CN103965094A - N-甲基-4-氨基-5-溴-邻苯二甲酰亚胺的合成方法 - Google Patents
N-甲基-4-氨基-5-溴-邻苯二甲酰亚胺的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103965094A CN103965094A CN201310039646.6A CN201310039646A CN103965094A CN 103965094 A CN103965094 A CN 103965094A CN 201310039646 A CN201310039646 A CN 201310039646A CN 103965094 A CN103965094 A CN 103965094A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- ethylene dichloride
- bromide
- water
- methyl
- bromo
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
Abstract
本发明公开了一种N-甲基-4-氨基-5-溴-邻苯二甲酰亚胺的合成方法,包括溴化反应步骤和后处理步骤。本发明与现有技术对比,最显著的优点为:(1)本发明采用的氢溴酸和溴盐代替了传统的氢溴酸,反应变的温和;(2)增加了后处理一项,使得产品的纯度大大提高,而收率并不减少;(3)控制反应条件越发的容易,避免了副产物二溴物的产生;(4)收率提高了近10个百分点,大大提高了产品的收率。
Description
技术领域
本发明涉及一种分散染料中间体的合成方法,具体的就是N-甲基-4-氨基-5-溴-邻苯二甲酰亚胺的合成方法,属于有机化学领域。
背景技术
N-甲基-4-氨基-5-溴-邻苯二甲酰亚胺(5-Br-4-AMP)是生产分散染料,尤其是偶氮类分散红的一种重要的中间体,其化学式为:
5-Br-4-AMP主要是以N-甲基-4-氨基-邻苯二甲酰亚胺(4-AMP)为原料,4-AMP的化学式为:
4-AMP经过溴化反应得到产品5-Br-4-AMP,其反应式如下所示:
上述工艺采用的溴素来自氢溴酸,在浓硫酸条件下反应,以二氯乙烷作溶剂,四丁基溴化铵(TBAB)为相转移催化剂。目前该方法为大多数国内外企业所采用,反应比较稳定,但是溴化物5-Br-4-AMP的收率和纯度都比较低,收率都在70%左右,纯度在90%左右,并且还有副产物二溴物产生,该副产物的出现直接影响到后面产品的色光问题。
本发明就是基于这一背景而对该工艺进行该进的。
发明内容
本发明为了克服上述工艺中出现的产物收率低、纯度不高、有副产物二溴物等问题,提出了一种新的N-甲基-4-氨基-5-溴-邻苯二甲酰亚胺的合成方法。
为了解决上述的技术问题,本发明的技术方案概述如下:一种N-甲基-4-氨基-5-溴-邻苯二甲酰亚胺的合成方法,包括以下步骤:
1.溴化反应:将4-AMP和溶剂二氯乙烷投入反应器中,再将总含量为30wt%的溴化剂投入其中,然后投入四丁基溴化铵,再加入浓硫酸和水,水浴加热、升温至35~38℃,滴加H2O2后保温2~5h,待原料含量≦2wt%停止反应,降温滴加水,然后升温对溶剂二氯乙烷进行回收,得浅黄色产品;
2.后处理:所得产品再用甲醇打浆,加热回流,静置、过滤、洗涤,得精品。
溴化反应中所述的4-AMP与二氯乙烷的质量比为1:(5~7),所述的溴化剂为氢溴酸和固体溴化钠,其中氢溴酸与溴化钠的摩尔比为(2~12):3;所述溴化剂与4-AMP的摩尔比为(1.2~1.5):1,所述四丁基溴化铵与4-AMP的质量比为0.05:1;所述浓硫酸与二氯乙烷的质量比为1:(37.5~40),所述水与二氯乙烷的质量比为1:(75~80),所述H2O2与溴化剂的摩尔比为(1~1.5):2;所述的降温滴加水的温度为30℃以下;所述的升温回收二氯乙烷的温度为65~90℃。
后处理中所述的湿品与甲醇的比为1:(3~5)g/ml。
本发明与现有技术对比,最显著的优点为:(1)本发明采用的氢溴酸和溴盐代替了传统的氢溴酸,反应变的温和;(2)增加了后处理一项,使得产品的纯度大大提高,而收率并不减少;(3)控制反应条件越发的容易,避免了副产物二溴物的产生;(4)收率提高了近10个百分点,大大提高了产品的收率。
具体实施方式
具体反应步骤如下:
1、溴化反应 取原料4-AMP45g、溴化剂氢溴酸和溴化钠,氢溴酸与溴化钠的摩尔比为(2~12):3;4-AMP与溴化剂摩尔比为1:(1.2~1.5),相转移催化剂四丁基溴化铵与4-AMP的质量比为(0.005~0.01):1 ,4-AMP与二氯乙烷的质量比为1:(5~7),浓硫酸与二氯乙烷的质量比为1:(37.5~40),水与二氯乙烷质量比为1:(65~85),投入反应器,加热到35~38℃,滴加双氧水(与4-AMP 的质量比为(0.7~0.8):1)。HPLC进行跟踪,根据液相色谱结果终止反应。然后降温至30℃以下离析,再升温至75~90℃回收二氯乙烷。待原料含量≦2%停止反应,降温滴加水。然后升温对溶剂二氯乙烷进行回收,得浅黄色产品,回收的溶剂可以反复套用。
2、后处理 将湿品和甲醇按1:(3~5)的比例混合加热至60~80℃,回流2h,然后静置、过滤、洗涤,得精品。
实施例1
将4-AMP45g,和225ml(约225g)的二氯乙烷投入1L的反应器中,搅拌片刻,再将含量约30%的氢溴酸 66g和6.3g溴化钠投入其中(氢溴酸和溴化钠的摩尔比为4:1),然后投入2.2g四丁基溴化铵,再加入浓硫酸6ml和3ml的水,然后水浴加热,升温至35℃,开始滴加H2O2 35g,滴加完毕,保温2小时,HPLC跟踪,判定终点。待原料含量≦2%停止反应,降温至30℃滴加250ml水。然后升温75℃对溶剂二氯乙烷进行回收,得浅黄色产品,回收的溶剂可以反复套用。所得产品再用甲醇打浆,(所用甲醇的量(L):湿品(g) = 5:1)在80℃条件下回流两小时,静置半小时后过滤、洗涤,得精品,经HPLC测试可知成品纯度93%,烘干称重、计算,收率为88.2%。
实施例2
将4-AMP45g,和275ml(约275g)的二氯乙烷投入1L的反应器中,搅拌片刻,再将含量约30%的氢溴酸 66g和6.3g溴化钠投入其中(氢溴酸和溴化钠的摩尔比为4:1),然后投入2.2g四丁基溴化铵,再加入浓硫酸6ml和3ml的水,然后水浴加热,升温至35℃,开始滴加H2O2 35g,滴加完毕,保温2小时,HPLC跟踪,判定终点。待原料含量≦2%停止反应,降温至30℃滴加250ml水。然后升温75℃对溶剂二氯乙烷进行回收,得浅黄色产品,回收的溶剂可以反复套用。所得产品再用甲醇打浆,(所用甲醇的量(L):湿品(g) = 5:1)在80℃条件下回流两小时,静置半小时后过滤、洗涤,得精品,经HPLC测试可知成品纯度94.4%,烘干称重、计算,收率为85.2%。
实施例3
将4-AMP45g,和315ml(约315g)的二氯乙烷投入1L的反应器中,搅拌片刻,再将含量约30%的氢溴酸 66g和6.3g溴化钠投入其中(氢溴酸和溴化钠的摩尔比为4:1),然后投入2.2g四丁基溴化铵,再加入浓硫酸6ml和3ml的水,然后水浴加热,升温至35℃,开始滴加H2O2 35g,滴加完毕,保温2小时,HPLC跟踪,判定终点。待原料含量≦2%停止反应,降温至30℃滴加250ml水。然后升温75℃对溶剂二氯乙烷进行回收,得浅黄色产品,回收的溶剂可以反复套用。所得产品再用甲醇打浆,(所用甲醇的量(L):湿品(g) = 5:1)在80℃条件下回流两小时,静置半小时后过滤、洗涤,得精品,经HPLC测试可知成品纯度94.4%,烘干称重、计算,收率为86.6%。
实施例4
将4-AMP45g,和225ml的二氯乙烷投入1L的反应器中,搅拌片刻,再将含量约30%的氢溴酸 66g和6.3g溴化钠投入其中(氢溴酸和溴化钠的摩尔比为4:1),然后投入2.2g四丁基溴化铵,再加入浓硫酸8ml和4ml的水,然后水浴加热,升温至38℃,开始滴加H2O2 40g,滴加完毕,保温2小时,HPLC跟踪,判定终点。待原料含量≦2%停止反应,降温至30℃滴加250ml水。然后升温75℃对溶剂二氯乙烷进行回收,得浅黄色产品,回收的溶剂可以反复套用。所得产品再用甲醇打浆,(所用甲醇的量(L):湿品(g) = 5:1)在60℃条件下回流两小时,静置半小时后过滤、洗涤,得精品,经HPLC测试可知成品纯度95.6%,烘干称重、计算,收率为88.8%。
实施例5
将4-AMP45g,和225ml的二氯乙烷投入1L的反应器中,搅拌片刻,再将含量约30%的氢溴酸 50g和12.7g溴化钠投入其中(氢溴酸和溴化钠的摩尔比为3:2),然后投入2.2g四丁基溴化铵,再加入浓硫酸6ml和3ml的水,然后水浴加热,升温至35℃,开始滴加H2O2 35g,滴加完毕,保温2小时,HPLC跟踪,判定终点。待原料含量≦2%停止反应,降温至30℃滴加250ml水。然后升温75℃对溶剂二氯乙烷进行回收,得浅黄色产品,回收的溶剂可以反复套用。所得产品再用甲醇打浆,(所用甲醇的量(L):湿品(g) = 5:1)在80℃条件下回流两小时,静置半小时后过滤、洗涤,得精品,经HPLC测试可知成品纯度95.5%,烘干称重、计算,收率为87.3%。
实施例6
将4-AMP45g,和225ml的二氯乙烷投入1L的反应器中,搅拌片刻,再将含量约30%的氢溴酸 50g和12.7g溴化钠投入其中(氢溴酸和溴化钠的摩尔比为3:2),然后投入2.2g四丁基溴化铵,再加入浓硫酸8ml和4ml的水,然后水浴加热,升温至38℃,开始滴加H2O2 40g,滴加完毕,保温2小时,HPLC跟踪,判定终点。待原料含量≦2%停止反应,降温至30℃滴加250ml水。然后升温75℃对溶剂二氯乙烷进行回收,得浅黄色产品,回收的溶剂可以反复套用。所得产品再用甲醇打浆,(所用甲醇的量(L):湿品(g) = 5:1)在80℃条件下回流两小时,静置半小时后过滤、洗涤,得精品,经HPLC测试可知成品纯度96.8%,烘干称重、计算,收率为87.4%。
实施例7
将4-AMP45g,和225ml的二氯乙烷投入1L的反应器中,搅拌片刻,再将含量约30%的氢溴酸 50g和12.7g溴化钠投入其中(氢溴酸和溴化钠的摩尔比为3:2),然后投入2.2g四丁基溴化铵,再加入浓硫酸8ml和4ml的水,然后水浴加热,升温至38℃,开始滴加H2O2 40g,滴加完毕,保温2小时,HPLC跟踪,判定终点。待原料含量≦2%停止反应,降温至30℃滴加250ml水。然后升温90℃对溶剂二氯乙烷进行回收,得浅黄色产品,回收的溶剂可以反复套用。所得产品再用甲醇打浆,(所用甲醇的量(L):湿品(g) = 3:1)在80℃条件下回流两小时,静置半小时后过滤、洗涤,得精品,经HPLC测试可知成品纯度96.2%,烘干称重、计算,收率为87.6%。
实施例8
将4-AMP45g,和225ml的二氯乙烷投入1L的反应器中,搅拌片刻,再将含量约30%的氢溴酸 50g和12.7g溴化钠投入其中(氢溴酸和溴化钠的摩尔比为3:2),然后投入2.2g四丁基溴化铵,再加入浓硫酸8ml和4ml的水,然后水浴加热,升温至38℃,开始滴加H2O2 35g,滴加完毕,保温2小时,HPLC跟踪,判定终点。待原料含量≦2%停止反应,降温至25℃滴加250ml水。然后升温90℃对溶剂二氯乙烷进行回收,得浅黄色产品,回收的溶剂可以反复套用。所得产品再用甲醇打浆,(所用甲醇的量(L):湿品(g) = 4:1)在80℃条件下回流两小时,静置半小时后过滤、洗涤,得精品,经HPLC测试可知成品纯度96.8%,烘干称重、计算,收率为87.5%。
实施例9
将4-AMP45g,和225ml的二氯乙烷投入1L的反应器中,搅拌片刻,再将含量约30%的氢溴酸 41.4g和15.8g溴化钠投入其中(氢溴酸和溴化钠的摩尔比为1:1),然后投入2.2g四丁基溴化铵,再加入浓硫酸8ml和4ml的水,然后水浴加热,升温至38℃,开始滴加H2O2 35g,滴加完毕,保温2小时,HPLC跟踪,判定终点。待原料含量≦2%停止反应,降温至25℃滴加250ml水。然后升温90℃对溶剂二氯乙烷进行回收,得浅黄色产品,回收的溶剂可以反复套用。所得产品再用甲醇打浆,(所用甲醇的量(L):湿品(g) = 4:1)在80℃条件下回流两小时,静置半小时后过滤、洗涤,得精品,经HPLC测试可知成品纯度97.7%,烘干称重、计算,收率为86.8%。
实施例10
将4-AMP45g,和225ml的二氯乙烷投入1L的反应器中,搅拌片刻,再将含量约30%的氢溴酸 41.4g和15.8g溴化钠投入其中(氢溴酸和溴化钠的摩尔比为1:1),然后投入2.2g四丁基溴化铵,再加入浓硫酸6ml和3ml的水,然后水浴加热,升温至35℃,开始滴加H2O2 35g,滴加完毕,保温2小时,HPLC跟踪,判定终点。待原料含量≦2%停止反应,降温至25℃滴加250ml水。然后升温85℃对溶剂二氯乙烷进行回收,得浅黄色产品,回收的溶剂可以反复套用。所得产品再用甲醇打浆,(所用甲醇的量(L):湿品(g) = 4:1)在75℃条件下回流两小时,静置半小时后过滤、洗涤,得精品,经HPLC测试可知成品纯度96.2%,烘干称重、计算,收率为85.9%。
实施例11
将4-AMP45g,和225ml的二氯乙烷投入1L的反应器中,搅拌片刻,再将含量约30%的氢溴酸 33.1g和18.9g溴化钠投入其中(氢溴酸和溴化钠的摩尔比为2:3),然后投入2.2g四丁基溴化铵,再加入浓硫酸6ml和3ml的水,然后水浴加热,升温至35℃,开始滴加H2O2 35g,滴加完毕,保温2小时,HPLC跟踪,判定终点。待原料含量≦2%停止反应,降温至25℃滴加250ml水。然后升温85℃对溶剂二氯乙烷进行回收,得浅黄色产品,回收的溶剂可以反复套用。所得产品再用甲醇打浆,(所用甲醇的量(L):湿品(g) = 4:1)在75℃条件下回流两小时,静置半小时后过滤、洗涤,得精品,经HPLC测试可知成品纯度97.2%,烘干称重、计算,收率为86.8%。
实施例12
将4-AMP45g,和225ml的二氯乙烷投入1L的反应器中,搅拌片刻,再将含量约30%的氢溴酸 33.1g和18.9g溴化钠投入其中(氢溴酸和溴化钠的摩尔比为1:1),然后投入2.2g四丁基溴化铵,再加入浓硫酸6ml和3ml的水,然后水浴加热,升温至35℃,开始滴加H2O2 35g,滴加完毕,保温2小时,HPLC跟踪,判定终点。待原料含量≦2%停止反应,降温至25℃滴加250ml水。然后升温85℃对溶剂二氯乙烷进行回收,得浅黄色产品,回收的溶剂可以反复套用。所得产品再用甲醇打浆,(所用甲醇的量(L):湿品(g) = 4:1)在75℃条件下回流两小时,静置半小时后过滤、洗涤,得精品,经HPLC测试可知成品纯度96.8%,烘干称重、计算,收率为85.4%。
根据上述实施例可知优选工艺条件为:4-AMP和二氯乙烷的质量比为1:(5~7),氢溴酸和溴化钠的摩尔最佳比为(4~9):6, 加热到35~38℃,滴加双氧水35~40g。HPLC进行跟踪,根据液相色谱结果终止反应。然后降温至30℃以下离析,再升温至75~90℃回收二氯乙烷。将湿品和甲醇按1:(3~5)的比例混合加热至75~80℃,回流2h,然后静置、过滤、洗涤,得精品。
Claims (4)
1.一种N-甲基-4-氨基-5-溴-邻苯二甲酰亚胺的合成方法,其特征在于包括以下步骤:
步骤1. 溴化反应:将4-AMP和溶剂二氯乙烷投入反应器中,再将总含量为30wt%的溴化剂投入其中,然后投入四丁基溴化铵,再加入浓硫酸和水,水浴加热、升温至35~38℃,滴加H2O2后保温2~5h,待原料含量≦2wt%停止反应,降温滴加水,然后升温对溶剂二氯乙烷进行回收,得浅黄色产品;
步骤2. 后处理:所得产品再用甲醇打浆,加热回流,静置、过滤、洗涤,得精品。
2.根据权利要求1所述的N-甲基-4-氨基-5-溴-邻苯二甲酰亚胺的合成方法,其特征在于溴化反应中所述的4-AMP与二氯乙烷的质量比为1:(5~7),所述的溴化剂为氢溴酸和溴化钠,其中氢溴酸与溴化钠的摩尔比为(2~12):3;所述溴化剂与4-AMP的摩尔比为(1.2~1.5):1,所述四丁基溴化铵与4-AMP的质量比为0.05:1;所述浓硫酸与二氯乙烷的质量比为1:(37.5~40),所述水与二氯乙烷的质量比为1:(75~80),所述H2O2与溴化剂的摩尔比为(1~1.5):2。
3.根据权利要求1所述的N-甲基-4-氨基-5-溴-邻苯二甲酰亚胺的合成方法,其特征在于溴化反应中所述的降温滴加水的温度为30℃以下;所述的升温回收二氯乙烷的温度为65~90℃。
4.根据权利要求1所述的N-甲基-4-氨基-5-溴-邻苯二甲酰亚胺的合成方法,其特征在于后处理中所述的湿品与甲醇的比为1:(3~5)g/ml。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201310039646.6A CN103965094B (zh) | 2013-01-31 | 2013-01-31 | N-甲基-4-氨基-5-溴-邻苯二甲酰亚胺的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201310039646.6A CN103965094B (zh) | 2013-01-31 | 2013-01-31 | N-甲基-4-氨基-5-溴-邻苯二甲酰亚胺的合成方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN103965094A true CN103965094A (zh) | 2014-08-06 |
CN103965094B CN103965094B (zh) | 2016-07-06 |
Family
ID=51235154
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201310039646.6A Active CN103965094B (zh) | 2013-01-31 | 2013-01-31 | N-甲基-4-氨基-5-溴-邻苯二甲酰亚胺的合成方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN103965094B (zh) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105566939A (zh) * | 2016-01-28 | 2016-05-11 | 俞杏英 | 一种橙色分散染料单体化合物及其制备方法和应用 |
CN106631839A (zh) * | 2016-11-23 | 2017-05-10 | 盐城利民农化有限公司 | 一种噻呋酰胺关键中间体—2,6‑二溴‑4‑(三氟甲氧基)苯胺的制备方法 |
CN108102409A (zh) * | 2017-12-26 | 2018-06-01 | 江苏道博化工有限公司 | 溶剂染料的制备工艺 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS53119930A (en) * | 1977-03-29 | 1978-10-19 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Production of pyridone azo dye |
CN1331730A (zh) * | 1998-12-31 | 2002-01-16 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 邻苯二甲酰亚氨基偶氮染料,其制备方法及其应用 |
WO2002068539A1 (en) * | 2001-02-07 | 2002-09-06 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Phthalimidyl azo dyes, process for the preparation thereof and the use thereof |
CN1468287A (zh) * | 2000-10-26 | 2004-01-14 | 科莱恩有限公司 | 作为增效剂用于提高含水颜料制剂的性能的邻苯二甲酸酰亚胺 |
CN1491258A (zh) * | 2001-02-07 | 2004-04-21 | �������⻯ѧƷ�ع�����˾ | 苯邻二甲酰亚胺基偶氮染料、其制备方法及其用途 |
WO2004044058A1 (en) * | 2002-11-11 | 2004-05-27 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Phthalimidyl-azo dyes, process for their preparation and their use |
WO2004056926A1 (en) * | 2002-12-19 | 2004-07-08 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Phthalimidylazo dyes, processes for the preparation thereof and the use thereof |
CN101111496A (zh) * | 2005-02-02 | 2008-01-23 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 长波长位移苯并三唑uv-吸收剂和它们的用途 |
CN101155881A (zh) * | 2005-03-16 | 2008-04-02 | 巴斯福涂料股份公司 | 多层涂装体系,其制备方法及其在汽车制造中的用途 |
CN102808338A (zh) * | 2012-08-23 | 2012-12-05 | 苏州联胜化学有限公司 | 一种涤纶染色载体及其制备方法 |
-
2013
- 2013-01-31 CN CN201310039646.6A patent/CN103965094B/zh active Active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS53119930A (en) * | 1977-03-29 | 1978-10-19 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Production of pyridone azo dye |
CN1331730A (zh) * | 1998-12-31 | 2002-01-16 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 邻苯二甲酰亚氨基偶氮染料,其制备方法及其应用 |
CN1468287A (zh) * | 2000-10-26 | 2004-01-14 | 科莱恩有限公司 | 作为增效剂用于提高含水颜料制剂的性能的邻苯二甲酸酰亚胺 |
WO2002068539A1 (en) * | 2001-02-07 | 2002-09-06 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Phthalimidyl azo dyes, process for the preparation thereof and the use thereof |
CN1491258A (zh) * | 2001-02-07 | 2004-04-21 | �������⻯ѧƷ�ع�����˾ | 苯邻二甲酰亚胺基偶氮染料、其制备方法及其用途 |
WO2004044058A1 (en) * | 2002-11-11 | 2004-05-27 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Phthalimidyl-azo dyes, process for their preparation and their use |
WO2004056926A1 (en) * | 2002-12-19 | 2004-07-08 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Phthalimidylazo dyes, processes for the preparation thereof and the use thereof |
CN101111496A (zh) * | 2005-02-02 | 2008-01-23 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 长波长位移苯并三唑uv-吸收剂和它们的用途 |
CN101155881A (zh) * | 2005-03-16 | 2008-04-02 | 巴斯福涂料股份公司 | 多层涂装体系,其制备方法及其在汽车制造中的用途 |
CN102808338A (zh) * | 2012-08-23 | 2012-12-05 | 苏州联胜化学有限公司 | 一种涤纶染色载体及其制备方法 |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
JAE-HONG CHOI,等: "Novel azo dyes derived from phthalimide. Part 1: Synthesis and spectroscopic properties", 《COLORATION TECHNOLOGY》 * |
JAE-HONG CHOI,等: "Synthesis and spectroscopic properties of novel azo dyes derived from phthalimide", 《COLORATION TECHNOLOGY》 * |
JAE-HONG CHOI,等: "Synthesis and spectroscopic properties of novel phthalimide-derived monoazo disperse dyes containing ester groups", 《COLORATION TECHNOLOGY》 * |
张亚男,等: "N-甲基-4-氨基邻苯二甲酰亚胺的合成研究", 《广州化工》 * |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105566939A (zh) * | 2016-01-28 | 2016-05-11 | 俞杏英 | 一种橙色分散染料单体化合物及其制备方法和应用 |
CN106631839A (zh) * | 2016-11-23 | 2017-05-10 | 盐城利民农化有限公司 | 一种噻呋酰胺关键中间体—2,6‑二溴‑4‑(三氟甲氧基)苯胺的制备方法 |
CN106631839B (zh) * | 2016-11-23 | 2019-03-12 | 盐城利民农化有限公司 | 一种噻呋酰胺关键中间体—2,6-二溴-4-(三氟甲氧基)苯胺的制备方法 |
CN108102409A (zh) * | 2017-12-26 | 2018-06-01 | 江苏道博化工有限公司 | 溶剂染料的制备工艺 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN103965094B (zh) | 2016-07-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN103539700B (zh) | 一种n-氰乙基苯胺的制备方法 | |
CN103664511B (zh) | 一种3,5-二氯-4-氟溴苯的制备方法 | |
CN101928208A (zh) | 一种过氧化氢氧化溴化法合成α-溴代酮类化合物的方法 | |
CN105384707A (zh) | 一种α-氨基苯乙酮类光引发剂的制备方法 | |
CN103965094A (zh) | N-甲基-4-氨基-5-溴-邻苯二甲酰亚胺的合成方法 | |
CN111848406A (zh) | 一种2-氯-4-氟-5-硝基苯甲醛的制备方法 | |
CN106946650A (zh) | 一种盐酸阿雷替尼中间体的合成方法 | |
CN104725315A (zh) | 一种制备溶剂红149的方法 | |
CN101891646A (zh) | 五氯柳胺的制备方法 | |
CN102898301A (zh) | 一种2-溴-3-氟苯甲酸的制备方法 | |
CN104003934B (zh) | 6-氯-3-氟-2-吡啶甲酸的合成 | |
CN101134721A (zh) | 5-甲氧基-1-(4-三氟甲基苯基)戊酮的制备方法 | |
CN104496825B (zh) | 2-氟乙胺盐酸盐的制备方法 | |
CN101565400B (zh) | 一种4-氨基-3,5,6-三氯吡啶-2-甲酸的制备方法 | |
CN105237389A (zh) | 一种采用对香豆酸制备降血脂药环丙贝特的方法 | |
CN105399712B (zh) | 一种4‑溴代苯酐的制备方法 | |
CN105085158A (zh) | 一种对甲基三氟甲苯的合成方法 | |
CN103086969B (zh) | 一种亚氨基芪甲酰氯的合成方法 | |
CN101250144A (zh) | 一种4-三氟甲硫基苯甲酸的制备方法 | |
CN108047033B (zh) | 一种制备扁桃酸类化合物的反应装置及其方法 | |
CN102898396B (zh) | 一种制备3-(4-氟苯基)-4-苄基-2-吗啉酮的方法 | |
CN107915659B (zh) | 一种3,4-二氯苯腈的合成方法 | |
CN102344359B (zh) | 一种制备3-丁烯酸的方法 | |
CN102070420B (zh) | 一种2-溴-6-氟苯甲醛的制备方法 | |
CN102329236B (zh) | 一种邻硝基苯甲醛生产工艺 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant |