CN103275515A - 一种橙色萘环酮染料及其制备方法 - Google Patents

一种橙色萘环酮染料及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN103275515A
CN103275515A CN2013102444182A CN201310244418A CN103275515A CN 103275515 A CN103275515 A CN 103275515A CN 2013102444182 A CN2013102444182 A CN 2013102444182A CN 201310244418 A CN201310244418 A CN 201310244418A CN 103275515 A CN103275515 A CN 103275515A
Authority
CN
China
Prior art keywords
orange
naphtocyclinon
diaminonaphthalene
preparation
dyestuff
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2013102444182A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103275515B (zh
Inventor
金嘉龙
凌海翔
倪亚兰
徐斌
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
HAINING MODERN CHEMICAL CO Ltd
Original Assignee
HAINING MODERN CHEMICAL CO Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by HAINING MODERN CHEMICAL CO Ltd filed Critical HAINING MODERN CHEMICAL CO Ltd
Priority to CN201310244418.2A priority Critical patent/CN103275515B/zh
Publication of CN103275515A publication Critical patent/CN103275515A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103275515B publication Critical patent/CN103275515B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
  • Artificial Filaments (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及一种橙色萘环酮染料及其制备方法，其具有下列式I所示的结构式，其中，R是H或CH3。该染料由1,8-二氨基萘或带取代基的1,8-二氨基萘和苯酐，在催化剂存在下，进行缩合反应制备得到。该染料是单一结构的高纯度的橙色染料，可用于聚苯乙烯、ABS、聚碳酸酯、聚酯等工程塑料的染色，也可用于聚酯纤维的纺前着色，具有色泽鲜艳、透明度高、各项牢度优良等特点。

Description

一种橙色萘环酮染料及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种染料及其制备方法，具体涉及一种用于工程塑料着色和聚脂纤维纺前着色的橙色萘环酮染料及其制备方法。
背景技术
溶剂染料是聚苯乙烯、ABS、聚碳酸酯、聚酯等工程塑料的专用染料，其具有色泽鲜艳、透明度高、应用性能良好等优点，部份溶剂染料也是用于聚脂纤维纺前着色的重要品种。
随着各类塑料，特别是工程塑料的高速发展，对染料的耐热性，耐晒性，色光鲜艳度，透明度等指标有越来越高的要求，与此同时，随着绿色环保产品的规定越来越严格和节能环保的理念日益深入人心，聚酯纤维的纺前着色显示出越来越大的重要性。具有优异性能和环保质量指标的染料是满足这些要求的重要条件。
本发明的公开的化合物以经得到广泛的研究，例如现有技术（SupramolecularChemistry,18((8),605-613;2006)已经公开了本发明的当R为H时的萘环酮（式II），并公开了其制备方法为在1N-咪唑存在下，将1,8-二氨基萘和苯酐在THF中通过加热，进行缩合反应,但是现有技术并没有公开本发明的该类化合物作为一种橙色染料，用于聚苯乙烯、ABS、聚碳酸酯、聚酯等工程塑料的着色。
发明内容
本发明的目的是提供一种单一结构的高纯度的橙色染料，可用于聚苯乙烯、ABS、聚碳酸酯、聚酯等工程塑料的染色，也可用于聚酯纤维的纺前着色，具有色泽鲜艳、透明度高、各项牢度优良等特点，应用性能十分良好。
为实现本发明的目的，本发明的技术方案是：
一种橙色萘环酮染料，其具有如下式I所示的结构式：
Figure BDA00003362924200011
其中，R是H或CH3。
在本发明的一优选实施例中，所示染料有如下式III，或式IV的结构式，或两者的混合物：
Figure BDA00003362924200021
本发明的另一目的是提供一种橙色萘环酮染料的制备方法，该方法包括以下工艺步骤：
（1）在有机溶剂中，在催化剂存在下，将1,8-二氨基萘或带取代基的1,8-二氨基萘和苯酐进行缩合反应，反应温度为100-160℃，反应时间为2-5小时，其中所述取代基是甲基；
（2）将步骤（1）所得的反应液冷却到30-45℃，过滤，所得滤饼用有机溶剂洗涤，再水洗，然后干燥。
在本发明的一优选实施例中，步骤（1）中，1,8-二氨基萘或带取代基的1,8-二氨基萘与苯酐的摩尔比为1∶1.05-1.3，1,8-二氨基萘或带取代基的1,8-二氨基萘与催化剂的摩尔比为1∶0.04-0.08。
在本发明的一优选实施例中，步骤（1）中，所述带取代基的1,8-二氨基萘是1，8二氨基-4-甲基萘。
在本发明的一优选实施例中，步骤（1）中，所述催化剂为吡啶、喹啉或哌啶中的一种或两种以上的混合物。
在本发明的一优选实施例中，步骤（1）和（2）中，所述有机溶剂为乙二醇、乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、乙二醇丁醚、DMF、DMS、二甲苯或硝基苯中的一种或两种以上的混合物。
在本发明的一优选实施例中，步骤（2）还包括，在将所得的反应液冷却到30-45℃前，先将所述反应液冷却到70-90℃，再向其中加入水。
本发明所得染料中均未检测到重金属、芳香胺、多氯化苯、多氯联苯等有毒物质的残余，是一个非常环保型的产品；能作为一种溶剂染料广泛应用于聚苯乙烯，ABS，聚碳酸酯，聚酯等工程塑料的着色，具有优良的耐热性，耐晒性，透明度等应用性能，并且其制备方法中，各个步骤操作简单，收率高，溶剂均可回收再利用。
具体实施方式
为了更好地实施本发明，现举出如下实施例，对本发明作进一步的说明，但这些实施例不是对本发明的限制。
实施例1
（1）在装有温度计、搅拌器、分水器和冷凝管的四口烧瓶中，加入7.2克1，8二氨基萘（0.045摩尔），7克苯酐（0.047摩尔），250毫升乙二醇乙醚和0.2克吡啶，搅拌升温至140℃，保温反应3小时，经检测，1，8二氨基萘反应完毕；
（2）将步骤（1）所得反应液搅拌冷却至40℃，过滤，滤饼用100毫升乙醇洗涤，再用水洗，干燥，得11克橙色染料，收率为93%，纯度为99.2%。
本实施例中步骤（2）中，反应液经过滤所得的滤液中的乙二醇乙醚和洗涤用的乙醇均回收再利用。
该产物的分析数据如下：
H1-NMR(DMSO-d6):δ(ppm)7.39～7.56(m,5H),7.71～7.80(m,2H),8.01(d,1H),8.23(d,1H),8.46(d,1H).
m/e=271.1(M+H+)。
实施例2
（1）在装有温度计、搅拌器、分水器和冷凝管的四口烧瓶中，加入7.2克1，8二氨基萘（0.045摩尔），7克苯酐（0.047摩尔），0.5克喹啉和250毫升DMF，搅拌升温至130℃，保温反应5小时，经检测，1，8二氨基萘反应完毕；
（2）向步骤（1）所得反应液冷却至90℃时，向其中加入50毫升水，再将之搅拌冷却至30℃，过滤，滤饼用100毫升乙醇洗涤，再水洗，干燥，得10.8克橙色染料，收率90%，纯度为99.5%。
本实施例中步骤（2）中，反应液经过滤所得的滤液中的DMF和洗涤用的乙醇均回收再利用。
该产物经薄层色谱检测同实施例1的产物是一样的。
实施例3
（1）在装有温度计、搅拌器的500毫升受压容器中，加入7.2克1，8二氨基-4-甲基萘（0.045摩尔），7克苯酐（0.047摩尔），0.4克哌啶，250毫升二甲苯，搅拌升温至140℃，保温反应3小时，经检测，1，8二氨基-4-甲基萘反应完毕；；
（2）将步骤（1）所得反应液搅拌冷却至40℃，过滤，滤饼用100毫升乙醇洗涤，再用水洗，干燥，得11克橙色染料，收率为92%，产物经薄层色谱检测是两种物质，两种物质的总纯度为99.1%。
本实施例中步骤（2）中，反应液经过滤所得的滤液中的二甲苯和洗涤用的乙醇均回收再利用。
所得两种物质经分离后，其分析数据分别如下：
产物1
H1-NMR(DMSO-d6):δ(ppm)2.70(s，3H),7.41～7.61(m,6H),7.70-7.84(m,2H),8.10(d,1H).
m/e=285.0(M+H+)。
产物2
H1-NMR(DMSO-d6):δ(ppm)2.76(s，3H),7.43～7.60(m,5H),7.72-7.90(m,2H),8.96(d,1H),8.15(d,1H).
m/e=285.1(M+H+)。
通过常规方法将实施例1和实施例2制备所得的黄色染料用于PET、PC、PMMA等不同的聚合物染色时，其性能如表1所示：
表1
聚合物名称 染料% 钛白粉% 耐热℃ 耐迁移 耐光 耐候
PET 0.02 300 5 8 4-5
PC 0.05 360 5 8 4
PMMA 0.05 300 5 7-8 4-5
PS 0.05 300 4 8
PS 0.05 1.0 300 4 7
ABS 0.10 1.0 280 4.8 7
HIPS 0.10 0.5 300 3-4 7
通过常规方法将实施例3制备所得的黄色染料用于PET、PC、PMMA等不同的聚合物染色时，其性能如表2所示：
表2
Figure BDA00003362924200041
Figure BDA00003362924200051
从表1和2可以看出，本发明的染料，用于不同的聚合物时，具有优良的耐热性，耐迁移，耐光和耐候性能。

Claims (8)

1.一种橙色萘环酮染料，其具有如下式I所示的结构式：
Figure FDA00003362924100011
其中，R是H或CH3。
2.根据权利要求1所述橙色萘环酮染料，其特征在于，所示染料有如下式III，或式IV的结构式，或两者的混合物：
3.一种权利要求1-2任一项所述的橙色萘环酮染料的制备方法，其特征在于，该方法包括以下工艺步骤：
（1）在有机溶剂中，在催化剂存在下，将1,8-二氨基萘或带取代基的1,8-二氨基萘和苯酐进行缩合反应，反应温度为100-160℃，反应时间为2-5小时，其中所述取代基是甲基；
（2）将步骤（1）所得的反应液冷却到30-45℃，过滤，所得滤饼用有机溶剂洗涤，再水洗，然后干燥。
4.根据权利要求3所述的橙色萘环酮染料的制备方法，其特征在于，步骤（1）中，1,8-二氨基萘或带取代基的1,8-二氨基萘与苯酐的摩尔比为1∶1.05-1.3，1,8-二氨基萘或带取代基的1,8-二氨基萘与催化剂的摩尔比为1∶0.04-0.08。
5.根据权利要求3所述的橙色萘环酮染料的制备方法，其特征在于，步骤（1）中，所述带取代基的1,8-二氨基萘是1，8二氨基-4-甲基萘。
6.根据权利要求3所述的橙色萘环酮染料的制备方法，其特征在于，步骤（1）中，所述催化剂为吡啶、喹啉或哌啶中的一种或两种以上的混合物。
7.根据权利要求3所述的橙色萘环酮染料的制备方法，其特征在于，步骤（1）和（2）中，所述有机溶剂为乙二醇、乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、乙二醇丁醚、DMF、DMS、二甲苯或硝基苯中的一种或两种以上的混合物。
8.根据权利要求4所述的橙色萘环酮染料的制备方法，其特征在于，步骤（2）还包括，在将所得的反应液冷却到30-45℃前，先将所述反应液冷却到70-90℃，再向其中加入水。
CN201310244418.2A 2013-06-18 2013-06-18 一种橙色萘环酮染料及其制备方法 Expired - Fee Related CN103275515B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310244418.2A CN103275515B (zh) 2013-06-18 2013-06-18 一种橙色萘环酮染料及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310244418.2A CN103275515B (zh) 2013-06-18 2013-06-18 一种橙色萘环酮染料及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103275515A true CN103275515A (zh) 2013-09-04
CN103275515B CN103275515B (zh) 2014-10-29

Family

ID=49058148

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201310244418.2A Expired - Fee Related CN103275515B (zh) 2013-06-18 2013-06-18 一种橙色萘环酮染料及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN103275515B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109762362A (zh) * 2019-01-22 2019-05-17 南通龙翔新材料科技股份有限公司 芘酮类溶剂染料的制备方法
CN112592603A (zh) * 2020-12-22 2021-04-02 安徽清科瑞洁新材料有限公司 一种低污染制备溶剂橙60的绿色方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1379064A (zh) * 2001-03-29 2002-11-13 拜尔公司 染料迫位酮的新颖结晶形状
RU2303614C1 (ru) * 2006-06-01 2007-07-27 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный текстильный университет им. А.Н. Косыгина" Способ получения термостойких периноновых красителей
WO2009070802A1 (en) * 2007-11-30 2009-06-04 Mayan Pigments, Inc. Hybrid pigments with coupling agents
CN101565556A (zh) * 2009-03-23 2009-10-28 南通龙翔化工有限公司 一种溶剂橙60的制备方法
CN102421855A (zh) * 2009-04-22 2012-04-18 德司达染料德国有限责任公司 用于聚合物着色的染料，其制备及其用途
CN102483478A (zh) * 2009-07-06 2012-05-30 奥斯兰姆奥普托半导体有限责任公司 用于制造针对辐射的滤波材料的合成物、用于制造滤波材料的合成物的方法、用于对辐射滤波的材料以及包括该材料的光电子器件

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1379064A (zh) * 2001-03-29 2002-11-13 拜尔公司 染料迫位酮的新颖结晶形状
RU2303614C1 (ru) * 2006-06-01 2007-07-27 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный текстильный университет им. А.Н. Косыгина" Способ получения термостойких периноновых красителей
WO2009070802A1 (en) * 2007-11-30 2009-06-04 Mayan Pigments, Inc. Hybrid pigments with coupling agents
CN101565556A (zh) * 2009-03-23 2009-10-28 南通龙翔化工有限公司 一种溶剂橙60的制备方法
CN102421855A (zh) * 2009-04-22 2012-04-18 德司达染料德国有限责任公司 用于聚合物着色的染料，其制备及其用途
CN102483478A (zh) * 2009-07-06 2012-05-30 奥斯兰姆奥普托半导体有限责任公司 用于制造针对辐射的滤波材料的合成物、用于制造滤波材料的合成物的方法、用于对辐射滤波的材料以及包括该材料的光电子器件

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109762362A (zh) * 2019-01-22 2019-05-17 南通龙翔新材料科技股份有限公司 芘酮类溶剂染料的制备方法
CN112592603A (zh) * 2020-12-22 2021-04-02 安徽清科瑞洁新材料有限公司 一种低污染制备溶剂橙60的绿色方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN103275515B (zh) 2014-10-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108164539B (zh) 一种绿色酞菁化合物及其制备方法
CN103275515B (zh) 一种橙色萘环酮染料及其制备方法
CN108299844A (zh) 一种新型可溶绿色酞菁化合物及其制备方法
CN101294005B (zh) 一种红色萘环酮溶剂染料及其制备方法
DE2260499B2 (de) Kupferkomplexe von Azomethinfarbstoffen und Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material
CN101717403B (zh) 一种苯并二呋喃酮类化合物的绿色合成新工艺
CN107955010A (zh) 一种酞菁化合物及其制备方法和应用方法
CN103275511B (zh) 一种蒽醌型黄色染料及其制备方法
CN110591407A (zh) 一种低毒低害环保型溶剂紫13的合成方法
CN103804163A (zh) 一种16，17-双烷氧基蒽酮紫衍生物的制备方法
CN107090191B (zh) 一类罗丹明荧光染料及其制备方法
CN103819482B (zh) 一种环戊二烯桥连的二苝二酰亚胺化合物及其制备方法
CN1303160C (zh) 水介质中脂肪醇催化制备苝系颜料粗品的方法
CN104559315B (zh) 黄色混晶类分散染料
CN102942802A (zh) 颜料红122的制备方法
CN103992357B (zh) 含多金属氧簇的高分子交联剂及其制备方法和应用
CN109705608B (zh) 一种蒽并吡啶酮类染料的环保合成方法
CN106045836A (zh) 一种铜催化合成芳烃或杂环三氟甲基酮的方法
CN110615741A (zh) 一种低毒低害环保型溶剂绿3的合成方法
CN110499039B (zh) 一种溶剂蓝122的合成方法
CN112592604A (zh) 一种低污染合成溶剂红179的方法
CN106946918A (zh) 不对称萘环稠合氟硼二吡咯荧光染料及其制备方法
CN108587228A (zh) 一种溶剂红149染料的生产方法
CN105753873A (zh) 一种八羟基希夫碱金属酞菁的制备方法
CN102558909B (zh) 一种端羟基聚醚型高分子荧光染料及其合成方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20141029

Termination date: 20180618