CN101717403B - 一种苯并二呋喃酮类化合物的绿色合成新工艺 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种苯并二呋喃酮类化合物的绿色合成新工艺，所述的合成工艺包括如下步骤：在无溶剂条件下，扁桃酸类化合物与氢醌在少量酸催化剂作用下进行缩合反应，得到全缩合中间体；所述的酸催化剂选自下列之一：10～37％的浓盐酸、60～98％的浓硫酸、发烟硫酸、80～98％的磷酸、多聚磷酸、对甲苯磺酸、三氟甲磺酸、苯甲酸、醋酸铵、氯化铵、KF、TiCl4、NiCl2、CuSO4、Cu(OAc)2、ZnCl2、AlCl3、Fe(NO3)3、FeCl3、SnCl2；全缩合中间体在氧化剂作用下发生氧化反应，制得最终产物苯并二呋喃酮类化合物。本发明所述合成工艺工艺简单，能耗低，对环境污染小。

Description

一种苯并二呋喃酮类化合物的绿色合成新工艺
(一)技术领域
本发明涉及一种以扁桃酸类化合物与氢醌为原料合成苯并二呋喃酮类化合物的工艺。
(二)背景技术
苯并二呋喃酮是一类新发色体，在20世纪70年代英国的帝国化学(ICI)、德国的拜尔(Bayer)、日本的住友等公司相继推出了一种新型的分散染料——苯并二呋喃酮类分散染料。此类染料具有色泽鲜艳、发色值高、坚牢度好等优良性能，在超细旦纤维上的应用效果极佳。
在分散染料中，蒽醌染料在发色强度上不如廉价的偶氮染料，且存在耐湿处理牢度低、价格相对较高、污染严重等缺点，而偶氮染料又达不到蒽醌染料的色泽鲜艳。而苯并二呋喃酮类染料正好弥补了上述两类染料的不足之处。苯并二呋喃酮的研究开发一开始的主要是为了取代蒽醌类分散染料。其结构如图1，由于这类化合物具有大的π共轭体系，作为一类很好的新型发色体，引起了人们的广泛兴趣，并在上世纪八十年代被成功开发成为一类高坚牢度分散染料。
超细聚醋纤维是近年来化纤发展的一个新方向，它具有柔软的丝绸手感，穿着舒适性，良好的透气性，抗皱性，抗污性等优异性能。但由于超细纤维纤度细，比表面积大，内部为高密度结构等特点，在染色过程中，出现诸如染深色困难，均染性差，各项牢度尤其是湿牢度低等问题。传统的分散染料难以很好的解决上述问题，因此，开发新的染料品种以适应超细聚醋纤维的染色要求势在必行。而苯并二呋喃酮系分散染料可用于各种天然及合成纤维的印染，也可用于混纺以及涤纶微晶纤维。特别在超细旦纤维的染色中有着优良的染色性能，引起了大家极大的关注。
迄今为止，对苯并二呋喃酮的研究主要集中在改变其取代基合成具有不对称结构的苯并二呋喃酮，寻找适用于超细旦纤维用的分散染料。
从苯并二呋喃酮系化合物的发现到第一个商品染料的出现整整跨越了三十年的时间，说明了其生产上的难度。早期合成的苯并二呋喃酮系分散染料均为对称结构，即3、7位上的取代基相同，虽然合成方法简洁，但提升力和直接性较差。在40年时间里，各国科学家合成了几百种苯并二呋喃酮系化合物，其结构大致类似，只是在3位和7位上的取代基不同，或在4位和8位上取代卤素、烷基、羧基、羟基等。与对称的苯并二呋喃酮系分散染料相比较，不对称结构的相应染料具有更好的坚牢度，耐光性，色泽也更鲜艳，发色强度也更高。
在苯并二呋喃酮系分散染料的合成、应用、开发等方面，英国的ICI公司、Zeneca公司、德国的Bayer公司、日本的住友公司以及韩国的LG公司等国际大公司一直处于领先地位。
对于苯并二呋喃酮系染料，目前最大的问题在于其合成问题。目前的主要合成方法主要有以下几种：苯并二呋喃酮系化合物的合成路线从原料出发主要有三条，为苯醌路线、氢醌(苯二酚)路线和四氯苯醌路线，目前比较常用的是氢醌路线，即采用氢醌(对苯二酚)与扁桃酸缩合关环反应，再经氧化得到苯并二呋喃酮系化合物。该路线采用的合成方法主要有固相法和液相法两大类。传统固相法要求温度较高，一般在190～200℃之间，且收率低，为了克服这一缺点，后经改进在溶剂醋酸或浓硫酸中进行，温度降至60～130℃(因溶剂不同稍有差异)，并加入了一定量的酸作催化剂，提高了产率，但由于大量使用醋酸和浓硫酸，使得废酸量大，且收率也不是很高。
(三)发明内容
本发明要解决的技术问题在于提供一种工艺简单、能耗低、对环境污染小的无溶剂条件下合成苯并二呋喃酮的方法。
为解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案：
一种式(VI-1)或式(VI-2)所示的苯并二呋喃酮类化合物的合成工艺，包括如下步骤：
(1)全缩环中间体的合成
a：将式(I)所示的扁桃酸类化合物、式(III)所示的氢醌和酸催化剂混合均匀后进行缩合反应，反应完全后即得到式(V-1)所示的全缩合中间体；式(I)所示的扁桃酸类化合物与氢醌的投料摩尔比为1.8～2.5∶1；
b：先将式(I)所示的扁桃酸类化合物、式(III)所示的氢醌和酸催化剂混合，研磨均匀后进行第一次缩合反应，反应完全后即得到式(IV)所示的半缩环中间体；然后加入式(II)所示的扁桃酸类化合物，研磨均匀后进行第二次缩合反应，反应完全后即得到式(V-2)所示的全缩环中间体；所述氢醌与式(I)所示的扁桃酸类化合物及式(II)所示的扁桃酸类化合物的投料摩尔比为1∶0.8～1.2∶0.8～1.2；
步骤a或b所述的酸催化剂选自下列之一：质量分数10～37％的浓盐酸、质量分数60～98％的浓硫酸、发烟硫酸、质量分数80～98％的磷酸、多聚磷酸、对甲苯磺酸、三氟甲磺酸、苯甲酸、醋酸铵、氯化铵、KF、TiCl4、NiCl2、CuSO4、Cu(OAc)2、ZnCl2、AlCl3、Fe(NO3)3、FeCl3、SnCl2；所述酸催化剂与氢醌的投料摩尔比为0.05～0.6∶1；
(2)式(V-1)或式(V-2)所示的全缩合中间体在氧化剂作用下发生氧化反应，制得最终产物式(VI-1)或式(VI-2)所示的苯并二呋喃酮类化合物；
Figure GSB00000803322400041
式(I)、式(II)、式(III)、式(IV)、式(V-1)、式(V-2)、式(VI-1)或式(VI-2)中，R1和R2各自独立选自下列基团之一：C1～C16的直链或支链烷基、C1～C16的直链或支链烷氧基、羟基、硝基、卤素、烷基取代的胺基、芳基、取代芳基；并且R1和R2为不同的取代基；Z为O、S或NH。
本发明所述的芳基优选苯基，所述的取代芳基可以是烷基、烷氧基、羟基、硝基、卤素、胺基及烷基取代胺基取代的芳基。
本发明所述的烷基取代的胺基，胺基可以被两个烷基取代，也可以被一个烷基取代，其中烷基可以是C1～C6的直链或支链烷基。
进一步，本发明优选所述的R1和R2各自独立选自下列基团之一：C1～C16的直链或支链烷基、C1～C16的直链或支链烷氧基、羟基、硝基、卤素、烷基取代的胺基、芳基，R1和R2为不同的基团。
本发明所述的缩合反应，包括步骤(1)所述的缩合反应和步骤(1)所述的第一次缩合反应、第二次缩合反应，其反应温度优选60～180℃，更优选100～150℃；反应时间优选2～8小时。
进一步，本发明优选所述的酸催化剂选自下列之一：质量分数60～98％的浓硫酸、多聚磷酸、对甲苯磺酸、ZnCl2。所述的酸催化剂与氢醌的投料摩尔比优选为0.1～0.3∶1。
步骤a中，式(I)所示的扁桃酸类化合物与氢醌的投料摩尔比优选2∶1；步骤b中，所述氢醌与式(I)所示的扁桃酸类化合物及式(II)所示的扁桃酸类化合物的投料摩尔比优选为1∶1∶1。
本发明步骤(2)中，全缩合中间体在氧化剂作用下发生氧化反应生成最后产物，该步骤可以按照现有技术中公开的方法操作。本发明优选步骤(2)所述的氧化剂为双氧水，双氧水可使用市售商品，如质量浓度为30％的双氧水。步骤(2)所述氧化反应的反应温度为-10～180℃，优选30～80℃；反应时间为0.2～24小时，优选4～8小时。步骤(2)中所述式(V-1)或式(V-2)所示的全缩合中间体与氧化剂的投料摩尔比推荐为1∶1～2。步骤(2)优选以乙酸为溶剂和催化剂，乙酸和式(V-1)或式(V-2)所示的全缩合中间体的质量比为3～8∶1。
本发明具体推荐所述的步骤(2)按照如下进行：式(V-1)或式(V-2)所示的全缩合中间体中加入乙酸和双氧水，于-10～180℃反应0.2～24小时，所得反应液冷却、抽滤得到粗品，粗品经重结晶得到式(VI-1)或式(VI-2)所示的苯并二呋喃酮类化合物；所述式(V-1)或式(V-2)所示的全缩合中间体与H2O2的投料摩尔比为1∶1～2。重结晶溶剂可选用下列之一：甲苯、氯仿、甲醇、乙醇。
与现有技术相比，本发明优势在于：本发明在催化量酸催化剂存在的条件下，扁桃酸和氢醌在无溶剂条件下关环缩合高效的得到相应的缩合产物，再经氧化得到产物苯并二呋喃酮产物。大大减少了工艺过程中酸的用量，减少了工艺步骤、缩短工艺时间、工艺温度大大降低、工艺操作方便、环境污染小，为色光鲜艳、摩尔消光系数高、耐光牢度强、湿牢度、汗牢度等性能均比较好的苯并二呋喃酮类分散红染料的合成开发了一条绿色、高效的合成路线。
(四)具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此。
实施例1：
在研钵中依次加入0.05g 98％浓硫酸(0.5mmol)、0.3043g(2mmol)扁桃酸、0.1101g(1.0mmol)对苯二酚，研磨均匀，恒温130℃反应4h，待产物冷却，用刮刀刮下，转移至10mL试管中，加入乙酸2g，30％过氧化氢水溶液0.23g(2mmol)，50℃反应5h，将反应液冷却至10℃以下，抽滤得到红褐色固体真空干燥，得粗品0.2376g，粗收率69.88％。用甲苯重结晶得暗红色片状固体。
实施例2：
在研钵中依次加入0.03g多聚磷酸(0.3mmol)、0.4553g(2.5mmol)对甲氧基扁桃酸、0.1101g(1.0mmol)对苯二酚，研磨均匀，恒温80℃反应8h，待产物冷却，用刮刀刮下，转移至10mL试管中，加入乙酸2g，30％过氧化氢水溶液0.23g(2mmol)，50℃反应5h，将反应液冷却至10℃以下，抽滤得到的固体真空干燥，得粗品，用甲苯重结晶得暗红色片状固体0.2560g。
实施例3：
在研钵中依次加入0.027g氯化锌(0.2mmol)、0.2103g(1.0mmol)对丙氧基扁桃酸、0.1101g(1.0mmol)对苯二酚，研磨均匀，恒温100℃反应2h后，加入0.1863g(1.0mmol)对氯扁桃酸，研磨均匀，恒温100℃反应4h后，待产物冷却，用刮刀刮下，转移至10mL试管中，加入乙酸2g，30％过氧化氢水溶液0.23g(2mmol)，50℃反应5h，将反应液冷却至10℃以下，抽滤得到的固体真空干燥，得粗品，用甲苯重结晶得固体产物0.1854g。
实施例4：
在研钵中依次加入0.016g氯化锌(0.1mmol)、0.1458g(0.8mmol)对羟基扁桃酸、0.1421g(1.0mmol)对苯二硫酚，研磨均匀，恒温150℃反应2h后，加入0.1490g(0.8mmol)对氯扁桃酸，研磨均匀，恒温150℃反应2h后，待产物冷却，用刮刀刮下，转移至10mL试管中，加入乙酸2g，30％过氧化氢水溶液0.23g(2mmol)，50℃反应5h，将反应液冷却至10℃以下，抽滤得到的固体真空干燥，得粗品，用甲苯重结晶得固体产物0.1325g。
实施例5：
在研钵中依次加入0.062g对甲苯磺酸(0.4mmol)、0.1826g(1.2mmol)扁桃酸、0.1101g(1.0mmol)对苯二酚，研磨均匀，恒温180℃反应2h后，加入0.2020g(1.2mmol)对羟基扁桃酸，研磨均匀，恒温180℃反应4h后，待产物冷却，用刮刀刮下，转移至10mL试管中，加入乙酸2g，30％过氧化氢水溶液0.23g(2mmol)，50℃反应5h，将反应液冷却至10℃以下，抽滤得到的固体真空干燥，得粗品，用甲苯重结晶得固体产物0.1424g。
实施例6：
在研钵中依次加入0.0500g浓硫酸(0.5mmol)、0.1926g(1.2mmol)对甲基扁桃酸、0.1101g(1.0mmol)对苯二酚，研磨均匀，恒温160℃反应3h后，加入0.2220g(1.2mmol)2-氯扁桃酸，研磨均匀，恒温160℃反应5h后，待产物冷却，用刮刀刮下，转移至10mL试管中，加入乙酸2g，30％过氧化氢水溶液0.23g(2mmol)，50℃反应5h，将反应液冷却至10℃以下，抽滤得到的固体真空干燥，得粗品，用甲苯重结晶得固体产物0.1533g。
实施例7：
在研钵中依次加入0.0400g发烟硫酸(0.4mmol)、0.2226g(1.2mmol)对异丙基扁桃酸、0.1101g(1.0mmol)对苯二酚，研磨均匀，恒温140℃反应3h后，加入0.2320g(1.2mmol)间硝基扁桃酸，研磨均匀，恒温150℃反应4h后，待产物冷却，用刮刀刮下，转移至10mL试管中，加入乙酸2g，30％过氧化氢水溶液0.23g(2mmol)，50℃反应5h，将反应液冷却至10℃以下，抽滤得到的固体真空干燥，得粗品，用甲苯重结晶得固体产物0.1623g。
实施例8：
在研钵中依次加入0.062g对甲苯磺酸(0.4mmol)、0.2245g(1.2mmol)对二甲氨基扁桃酸、0.1101g(1.0mmol)对苯二胺，研磨均匀，恒温130℃反应3h后，加入0.2120g(1.2mmol)对氯扁桃酸，研磨均匀，恒温150℃反应4h后，待产物冷却，用刮刀刮下，转移至10mL试管中，加入乙酸2g，30％过氧化氢水溶液0.23g(2mmol)，50℃反应5h，将反应液冷却至10℃以下，抽滤得到的固体真空干燥，得粗品，用甲苯重结晶得固体产物0.1546g。
实施例8：
在研钵中依次加入0.062g对甲苯磺酸(0.4mmol)、0.3030g(1.2mmol)对苯基扁桃酸、0.1401g(1.0mmol)对苯二硫酚，研磨均匀，恒温130℃反应3h后，加入0.2120g(1.2mmol)对硝基扁桃酸，研磨均匀，恒温150℃反应4h后，待产物冷却，用刮刀刮下，转移至10mL试管中，加入乙酸2g，30％过氧化氢水溶液0.23g(2mmol)，50℃反应5h，将反应液冷却至10℃以下，抽滤得到的固体真空干燥，得粗品，用甲苯重结晶得固体产物0.1324g。

Claims (9)

1.一种式(VI-1)或式(VI-2)所示的苯并二呋喃酮类化合物的合成工艺，所述的合成工艺包括如下步骤：
(1)全缩环中间体的合成
a：将式(I)所示的扁桃酸类化合物、式(III)所示的氢醌或二硫代氢醌和酸催化剂混合，研磨均匀后进行缩合反应，反应完全后即得到式(V-1)所示的全缩合中间体；式(I)所示的扁桃酸类化合物与氢醌或二硫代氢醌的投料摩尔比为1.8～2.5∶1；
b：先将式(I)所示的扁桃酸类化合物、式(III)所示的氢醌或二硫代氢醌和酸催化剂混合，研磨均匀后进行第一次缩合反应，反应完全后即得到式(IV)所示的半缩合中间体；然后加入式(II)所示的扁桃酸类化合物，研磨均匀后进行第二次缩合反应，反应完全后即得到式(V-2)所示的全缩合中间体；所述氢醌或二硫代氢醌与式(I)所示的扁桃酸类化合物及式(II)所示的扁桃酸类化合物的投料摩尔比为1∶0.8～1.2∶0.8～1.2；
步骤a或b所述的酸催化剂选自下列之一：质量分数60～98％的浓硫酸、发烟硫酸、多聚磷酸、对甲苯磺酸、ZnCl2；所述酸催化剂与氢醌或二硫代氢醌的投料摩尔比为0.05～0.6∶1；
(2)式(V-1)或式(V-2)所示的全缩合中间体在氧化剂作用下发生氧化反应，制得最终产物式(VI-1)或式(VI-2)所示的苯并二呋喃酮类化合物；
Figure FSB00000803322300021
式(I)、式(II)、式(III)、式(IV)、式(V-1)、式(V-2)、式(VI-1)或式(VI-2)中，R1和R2各自独立选自下列基团之一：C1～C16的直链或支链烷基、C1～C16的直链或支链烷氧基、羟基、硝基、卤素、烷基取代的胺基、芳基；所述的芳基为苯基；所述的烷基取代的胺基是胺基被两个烷基或一个烷基取代，其中烷基是C1～C6的直链或支链烷基；并且R1和R2为不同的取代基；Z为O或S。
2.如权利要求1所述的苯并二呋喃酮类化合物的合成工艺，其特征在于步骤(1)所述的缩合反应和步骤(1)所述的第一次缩合反应、第二次缩合反应均在60～180℃的温度条件下进行，反应时间分别为2～8小时。
3.如权利要求1或2所述的苯并二呋喃酮类化合物的合成工艺，其特征在于所述的酸催化剂选自下列之一：质量分数60～98％的浓硫酸、多聚磷酸、对甲苯磺酸、ZnCl2。
4.如权利要求1或2所述的苯并二呋喃酮类化合物的合成工艺，其特征在于所述的酸催化剂与氢醌或二硫代氢醌的投料摩尔比为0.1～0.3∶1。
5.如权利要求1所述的苯并二呋喃酮类化合物的合成工艺，其特征在于步骤(1)所述的缩合反应和步骤(1)所述的第一次缩合反应、第二次缩合反应均在100～150℃的温度条件下进行。
6.如权利要求1所述的苯并二呋喃酮类化合物的合成工艺，其特征在于步骤(2)所述的氧化剂为双氧水。
7.如权利要求6所述的苯并二呋喃酮类化合物的合成工艺，其特征在于步骤(2)所述氧化反应的反应温度为-10～180℃，反应时间为0.2～24小时。
8.如权利要求1所述的苯并二呋喃酮类化合物的合成工艺，其特征在于所述的步骤(2)按照如下进行：式(V-1)或式(V-2)所示的全缩合中间体中加入乙酸和双氧水，于-10～180℃反应0.2～24小时，所得反应液冷却、抽滤得到粗品，粗品经重结晶得到式(VI-1)或式(VI-2)所示的苯并二呋喃酮类化合物；所述式(V-1)或式(V-2)所示的全缩合中间体与H2O2的投料摩尔比为1∶1～2；乙酸和式(V-1)或式(V-2)所示的全缩合中间体的质量比为3～8∶1。
9.如权利要求8所述的苯并二呋喃酮类化合物的合成工艺，其特征在于重结晶溶剂采用下列之一：甲苯、氯仿、甲醇、乙醇。
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