CN112980212B - 一种二苯醚蒽醌染料的合成方法 - Google Patents

一种二苯醚蒽醌染料的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种具有式A结构的二苯醚蒽醌类染料的合成方法，该合成方法以1,5‑二羟基‑4,8‑二硝基‑9,10‑蒽二酮为原料，经过溴代反应、反硝化C‑N偶联反应、还原反应、亲核反应等步骤得到式A的化合物。该方法工艺设计合理、易于提纯、收率高、试剂常见易得、反应温和，成本低、易于工业化生产。
Figure DDA0002324815530000011

Description

一种二苯醚蒽醌染料的合成方法
技术领域
本发明涉及有机合成领域，具体涉及一种二苯醚蒽醌染料的合成方法。
背景技术
宾-主液晶彩色显示一般是采用二向色性染料溶解于定向排列的液晶中，由电场控制液晶的排列，带动染料分子的排列，使颜色随电场发生变化，从而实现彩色显示，具有视觉大、亮度高、辐射小、用途广、色泽鲜艳悦目和颜色丰富多彩等优点。一般二向色性染料可分为偶氮染料和蒽醌衍生物两大类。偶氮染料最早用于宾-主液晶彩色显示，具有宽液晶显示角，增加显示亮度等优异的光电显示特性，此外，偶氮染料的有序参数高、制备方法简单，与液晶掺杂后还具有光学性能好、热稳定性高、溶解性好等优点。但与蒽醌类染料相比，光稳定性较差，使得彩色显示使用寿命缩短。
蒽醌染料是除偶氮染料以外用量最大的染料，它具有两大优点：一是耐晒牢度优良，二是能产生鲜艳的颜色，在红、紫、蓝、绿的深色染料中，蒽醌染料占有无可取代的重要地位。而且深色染料以蒽醌染料为主导，尤其对高档耐晒染料，蒽醌染料仍然是首选对象。如下表列举了几种使用比较广泛的蒽醌染料。
表1
Figure BDA0002324815510000011
Figure BDA0002324815510000021
由上表可知，蒽醌母环上取代基结构及取代基的相对位置的不同，会使蒽醌染料的最大吸收波长不同，从而显示不同的颜色。在制备蒽醌类染料的过程中，由于蒽醌母环上取代基的定位较复杂，常常需用重金属定位，另外蒽醌类原料的溶解性很差，大部分的蒽醌类染料需在硫酸介质中制备而得，使得蒽醌染料的合成工艺较复杂、成本高、污染也较高，实际应用困难。
发明内容
发明目的：为了解决现有技术中存在的问题，本发明提供一种二苯醚蒽醌染料的合成方法，所述合成方法收率高，反应条件温和，不需重金属和强酸，后处理方便、适于工业化生产。
为实现以上目的，本发明采用的技术方案为：
Figure BDA0002324815510000022
一种具有式A结构的二苯醚蒽醌类染料的合成方法，所述的合成方法包括如下步骤：
Figure BDA0002324815510000031
步骤1：将式1的化合物
Figure BDA0002324815510000032
与溴代试剂在有机溶剂中充分溶解，在保护气体的环境下，于10℃～100℃的温度范围内，控温反应8h～24h，得到式2的化合物
Figure BDA0002324815510000033
步骤2：将所述式2的化合物与式5的化合物在有机溶剂中充分溶解
Figure BDA0002324815510000034
在保护气体的环境下，于150℃～240℃的温度范围内，控温反应2h～10h，得到式3的化合物
Figure BDA0002324815510000035
步骤3：将所述式3的化合物在有机溶剂中充分溶解，加入还原剂，调节pH至弱酸性，于20℃～100℃的温度范围内，控温反应2h～10h，得到式4的化合物
Figure BDA0002324815510000036
步骤4：将所述式4的化合物与式6的化合物在有机溶剂中充分溶解
Figure BDA0002324815510000041
在保护气体的环境下，强碱或碱金属作用下，于100℃～150℃的温度范围内，控温反应5h～20h，得到式A的化合物。
优选地，所述保护气体为氮气。
步骤1中：所述溴代试剂选自1,3-二溴-5,5-二甲基海因、N-溴代乙酰胺、N-溴代丁二酰亚胺中的一种或几种；所述有机溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、乙腈、四氢呋喃中的一种或几种。
在本发明的一些实施方案中，优选地，步骤1所述溴代试剂为N-溴代丁二酰亚胺。
在本发明的一些实施方案中，优选地，步骤1所述有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺。
在本发明的一些实施方案中，步骤1中：所述反应温度为10℃～100℃，反应时间为8h～24h；优选地，步骤1中：所述反应温度为10℃～60℃，反应时间为10h～24h；进一步优选地，步骤1中：所述反应温度为10℃～25℃，反应时间为12h～24h。
步骤1所述式1的化合物与溴代试剂反应的摩尔比为1：2～1：5。
在本发明的一些实施方案中，优选地，步骤1所述式1的化合物与溴代试剂反应的摩尔比为1：3。
步骤2所述有机溶剂选自硝基苯、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺中的一种或几种。
在本发明的一些实施方案中，优选地，步骤2所述有机溶剂为硝基苯。
在本发明的一些实施方案中，步骤2中：所述反应温度为150℃～240℃，反应时间为2h～10h；优选地，步骤2所述反应温度为150℃～200℃；进一步优选地，步骤2所述反应温度为200℃。
步骤2所述式2的化合物与式5的化合物的摩尔比为1：5～1：2.5。
在本发明的一些实施方案中，优选地，步骤2所述式2的化合物与式5的化合物的摩尔比为1：1。
步骤3中：所述有机溶剂选自四氢呋喃、乙醚、二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷中的一种或几种；所述还原试剂选自钯催化剂、锌催化剂、铁催化剂、钠催化剂中的一种或几种；所述弱酸性pH为5～6。
所述钯催化剂选自醋酸钯、氯化钯、四三苯基膦钯、二三苯基二氯化钯中的一种或几种；所述锌催化剂选自锌粉、氯化锌、氧化锌中的一种或几种；所述铁催化剂选自铁粉、三氯化铁、氧化铁、四氧化三铁中的一种或几种；所述钠催化剂选自钠、氢化钠中的一种或两种。
在本发明的一些实施方案中，优选地，步骤3所述有机溶剂为四氢呋喃。
在本发明的一些实施方案中，优选地，步骤3所述还原试剂为锌催化剂；进一步优选地，步骤3所述还原试剂为锌粉。
在本发明的一些实施方案中，步骤3中：所述反应温度为20℃～100℃，反应时间为2h～10h；优选地，步骤3所述反应温度为40℃～80℃；进一步优选地，步骤3所述反应温度为60℃～80℃。
步骤4中：所述有机溶剂选自N-甲基吡咯烷酮、硝基苯、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺中的一种或几种；所述强碱选自氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸钠中的一种或几种；所述碱金属选自钠、钾、锂中的一种或几种。
在本发明的一些实施方案中，优选地，步骤4所述有机溶剂为N-甲基吡咯烷酮。
在本发明的一些实施方案中，优选地，步骤4所述强碱为氢化钠或氢氧化钠，特别优选氢化钠。
在本发明的一些实施方案中，步骤4中：所述反应温度为100℃～150℃，反应时间为5h～20h；优选地，步骤4所述反应温度为110℃～150℃；进一步优选地，步骤4)所述反应温度为120℃～140℃。
步骤4所述式4的化合物与式6的化合物的摩尔比为1：2～1：5。
在本发明的一些实施方案中，优选地，步骤4所述式4的化合物与式6的化合物的摩尔比为1：3。
有益效果
本发明提供的一种二苯醚蒽醌类类染料的合成方法，工艺设计合理，具有易于提纯、收率高、试剂常见易得、成本低，反应条件温和，易于工业化生产等特点。
附图说明
图1是化合物2的1H-NMR图。
图2是化合物3的1H-NMR图。
图3是化合物4的1H-NMR图。
图4是化合物A的1H-NMR图。
具体实施方式
以下将结合具体实施方案来说明本发明。需要说明的是，下面的实施例为本发明的示例，仅用来说明本发明，而不用来限制本发明。在不偏离本发明主旨或范围的情况下，可进行本发明构思内的其他组合和各种改良。
以下实施例中，所使用的反应原料及相关试剂均可从市场购得，其中，
Figure BDA0002324815510000061
的化学名称为1,5-二羟基-4,8-二硝基-9,10-蒽二酮，CAS号为128-91-6；
Figure BDA0002324815510000062
的化学名称为正丁基苯胺，CAS号为104-13-2；
Figure BDA0002324815510000063
的化学名称为对戊氧基苯酚，CAS号为18979-53-8。
实施例1
步骤1：式2的化合物的制备
Figure BDA0002324815510000064
将15g 1,5-二羟基-4,8-二硝基-9,10-蒽二酮(式1的化合物)和24.3gN-溴代丁二酰亚胺在300mL的N,N-二甲基甲酰胺中充分溶解，在氮气保护条件下，室温下反应12h。用1L水打浆，过滤干燥后得粗产品，再次用乙腈打浆，过滤干燥后，得19.95g式2的化合物(2,6-二溴-1,5-二羟基-4,8-二硝基-9,10-蒽二酮)，收率为90％，其1H-NMR图如图1所示。
步骤2：式3的化合物的制备
Figure BDA0002324815510000071
将10g 2,6-二溴-1,5-二羟基-4,8-二硝基-9,10-蒽二酮(式2的化合物)和6.1g正丁基苯胺(式5的化合物)在150mL硝基苯中充分溶解，在氮气保护的条件下，升温至200℃，以TLC监控反应至无原料后停止反应。将反应液冷却，向反应液中加氢氧化钾溶液使反应液呈强碱性，向反应液中加入石油醚，分液，弃去上层油层，向水层中加入稀盐酸，使pH＝7，用2×500mL二氯甲烷萃取，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，浓缩，加入100mL石油醚打浆后，烘干得8.47g式3的化合物(2,6-二溴-4-对丁基苯胺基-1,5-二羟基-8-硝基-9,10-蒽二酮)，收率70％，其1H-NMR图如图2所示。
步骤3：式4的化合物的制备
Figure BDA0002324815510000072
将8g 2,6-二溴-4-对丁基苯胺基-1,5-二羟基-8-硝基-9,10-蒽二酮(式3的化合物)和4.4g锌粉在100mL四氢呋喃中充分溶解，加入1mL 10％的稀盐酸，回流反应，以TLC监控反应至无原料后停止反应。将反应液冷却，用装有硅藻土的漏斗抽滤，用四氢呋喃溶液冲洗，收集滤液，浓缩，用100mL乙醇打浆，过滤干燥后得粗品，再用5mL二氯甲烷和石油醚的混合溶剂(二氯甲烷和石油醚的体积比1：10)打浆，过滤，干燥后得4.93g式4的化合物(4-氨基-2,6-二溴-8-对丁基苯胺基-1,5-二羟基-9,10-蒽二酮)，收率65％，其1H-NMR图如图3所示。
步骤4：式A的化合物的制备
Figure BDA0002324815510000073
将8g对戊氧基苯酚(式6的化合物)在100mLN-甲基吡咯烷酮中充分溶解，分批加入1g氢化钠，回流反应5小时，加入5g 4-氨基-2,6-二溴-8-对丁基苯胺基-1,5-二羟基-9,10-蒽二酮(式4的化合物)，充分溶解，升温至130℃反应，以TLC监控反应至无原料后停止反应。将反应液冷却，用100mL水打浆，过滤得粗品，再次用120mL二氯甲烷和乙醇的混合溶剂(二氯甲烷和乙醇的体积比为1：5)打浆，过滤，干燥得4.06g式A的化合物(4-氨基-8-对丁基苯胺基-1,5-二羟基-2,6-二(4-(戊氧基)-苯氧基)-9,10-蒽二酮)，收率为60％，其1H-NMR图如图4所示。
实施例2
步骤1：式2的化合物的制备
Figure BDA0002324815510000081
将15g 1,5-二羟基-4,8-二硝基-9,10-蒽二酮(式1的化合物)和12.15g N-溴代丁二酰亚胺在300mL的N,N-二甲基甲酰胺中充分溶解，在氮气保护条件下，室温下反应12h。用1L水打浆，过滤干燥后得粗产品，再次用乙腈打浆，过滤干燥后，得15.51g式2的化合物(2,6-二溴-1,5-二羟基-4,8-二硝基-9,10-蒽二酮)，收率为70％，其1H-NMR图如图1所示。
步骤2：式3的化合物的制备
Figure BDA0002324815510000082
将10g 2,6-二溴-1,5-二羟基-4,8-二硝基-9,10-蒽二酮(式2的化合物)和6.1g正丁基苯胺(式5的化合物)在150mL硝基苯中充分溶解，在氮气保护的条件下，升温至150℃，以TLC监控反应至无原料后停止反应。将反应液冷却，向反应液中加氢氧化钾溶液使反应液呈强碱性，向反应液中加入石油醚，分液，弃去上层油层，向水层中加入稀盐酸，使pH＝7，用2×500mL二氯甲烷萃取，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，浓缩，加入100mL石油醚打浆后，烘干得6.05g式3的化合物(2,6-二溴-4-对丁基苯胺基-1,5-二羟基-8-硝基-9,10-蒽二酮)，收率50％，其1H-NMR图如图2所示。
步骤3：式4的化合物的制备
Figure BDA0002324815510000083
将8g 2,6-二溴-4-对丁基苯胺基-1,5-二羟基-8-硝基-9,10-蒽二酮(式3的化合物)和4.4g锌粉在100mL四氢呋喃中充分溶解，加入10mL 10％的稀盐酸，回流反应，以TLC监控反应至无原料后停止反应。将反应液冷却，用装有硅藻土的漏斗抽滤，用四氢呋喃溶液冲洗，收集滤液，浓缩，用100ml乙醇打浆，过滤干燥后得粗品，再用5mL二氯甲烷和石油醚的混合溶剂(二氯甲烷和石油醚的体积比1：10)打浆，过滤，干燥后得3g(式4的化合物(4-氨基-2,6-二溴-8-对丁基苯胺基-1,5-二羟基-9,10-蒽二酮)，收率40％，其1H-NMR图如图3所示。
步骤4：式A的化合物的制备
Figure BDA0002324815510000091
将8g对戊氧基苯酚(式6的化合物)在100mLN-甲基吡咯烷酮中充分溶解，分批加入0.7g氢氧化钠，回流反应5小时，加入5g 4-氨基-2,6-二溴-8-对丁基苯胺基-1,5-二羟基-9,10-蒽二酮(式4的化合物)，充分溶解，升温至130℃，以TLC监控反应至无原料后停止反应。将反应液冷却，用100mL水打浆，过滤得粗品，再次用120mL二氯甲烷和乙醇的混合溶剂(二氯甲烷和乙醇的体积比为1：5)打浆，过滤，干燥得2.7g式A的化合物(4-氨基-8-对丁基苯胺基-1,5-二羟基-2,6-二(4-(戊氧基)-苯氧基)-9,10-蒽二酮)，收率为40％，其1H-NMR图如图4所示。
以上实施方式只为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人了解本发明内容并加以实施，并不能以此限制本发明的保护范围，凡根据本发明精神实质所做的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围内。

Claims (7)

1.一种具有式A结构的二苯醚蒽醌类染料的合成方法，其特征在于，所述合成方法包括如下步骤：
Figure FDA0003883169190000011
步骤1：将式1的化合物
Figure FDA0003883169190000012
与溴代试剂在有机溶剂中充分溶解，在保护气体的环境下，于10℃～100℃的温度范围内，控温反应8h～24h，得到式2的化合物
Figure FDA0003883169190000013
步骤1所述式1的化合物与溴代试剂反应摩尔比为1：2～1：5；
步骤2：将所述式2的化合物与式5的化合物在有机溶剂中充分溶解
Figure FDA0003883169190000014
在保护气体的环境下，于150℃～240℃的温度范围内，控温反应2h～10h，得到式3的化合物
Figure FDA0003883169190000015
步骤2所述式2的化合物与式5的化合物的摩尔比为1：5～1：2.5；步骤3：将所述式3的化合物在有机溶剂中充分溶解，加入还原剂，调节pH至弱酸性，于20℃～100℃的温度范围内，控温反应2h～10h，得到式4的化合物
Figure FDA0003883169190000021
步骤4：将所述式4的化合物与式6的化合物在有机溶剂中充分溶解
Figure FDA0003883169190000022
在保护气体的环境下，强碱或碱金属作用下，于100℃～150℃的温度范围内，控温反应5h～20h，得到式A的化合物；
步骤4所述式4的化合物与式6的化合物的摩尔比为1：2～1：3。
2.根据权利要求1所述的一种二苯醚蒽醌类染料的合成方法，其特征在于，步骤1中：所述溴代试剂选自1,3-二溴-5,5-二甲基海因、N-溴代乙酰胺、N-溴代丁二酰亚胺中的一种或几种；所述有机溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、乙腈、四氢呋喃中的一种或几种。
3.根据权利要求1所述的一种二苯醚蒽醌类染料的合成方法，其特征在于，步骤2所述有机溶剂选自硝基苯、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺中的一种或几种。
4.根据权利要求1所述的一种二苯醚蒽醌类染料的合成方法，其特征在于，步骤3中：所述有机溶剂选自四氢呋喃、乙醚、二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷中的一种或几种；所述还原剂选自钯催化剂、锌催化剂、铁催化剂、钠催化剂中的一种或几种；所述弱酸性pH为5～6。
5.根据权利要求1所述的一种二苯醚蒽醌类染料的合成方法，其特征在于，步骤4中：所述有机溶剂选自N-甲基吡咯烷酮、硝基苯、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺中的一种或几种；所述强碱选自氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸钠中的一种或几种；所述碱金属选自钠、钾、锂中的一种或几种。
6.根据权利要求1所述的一种二苯醚蒽醌类染料的合成方法，其特征在于，所述保护气体为氮气。
7.根据权利要求4所述的一种二苯醚蒽醌类染料的合成方法，其特征在于，所述钯催化剂选自醋酸钯、氯化钯、四三苯基膦钯、二三苯基二氯化钯中的一种或几种；所述锌催化剂选自锌粉、氯化锌、氧化锌中的一种或几种；所述铁催化剂选自铁粉、三氯化铁、氧化铁、四氧化三铁中的一种或几种；所述钠催化剂选自钠、氢化钠中的一种或两种。
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