CN114213864A - 一种可识别苯和检测铜离子的多功能荧光染料、制备、应用及识别方法 - Google Patents

一种可识别苯和检测铜离子的多功能荧光染料、制备、应用及识别方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及功能荧光染料领域，特别是涉及一种可识别苯和检测铜离子的多功能荧光染料、制备、应用及识别方法；将4‑溴三苯胺、对甲酰基苯硼酸、四(三苯基膦)钯、无水碳酸钾加至反应器中，以乙二醇二甲醚和去离子水作为溶剂，在氮气氛围下，回流搅拌，纯化得到化合物；将化合物溶于无水乙醇中，加入二氨基马来腈和冰醋酸搅拌，纯化得到实验所需化合物。本发明所述的荧光染料探针灵敏度高，选择性好，检测限低，简单快速，具有更广阔的应用前景。

Description

一种可识别苯和检测铜离子的多功能荧光染料、制备、应用及 识别方法
技术领域
本发明涉及功能荧光染料领域，特别是涉及一种可识别苯和检测铜离子的多功能荧光染料、制备、应用及识别方法。
背景技术
苯是一种重要的石油化工原料，苯及苯的衍生物广泛存在于染料、胶粘剂、家具、农药生产以及油漆涂料等多种工业中。然而苯的毒性极大，国际卫生组织已经把苯列为强烈致癌物质，因此苯的检测一直以来都是研究的焦点。铜是生物体内所必需的一种微量重金属元素，作为多种酶的必需辅助因子，参与铁的代谢和促进红细胞生成，维持中枢神经系统的健康。但是，过量的铜离子会损害肝脏和肾脏，并具有生物危害性。故对环境体系和生命体系中的铜离子含量的测定具有重要意义。
对于苯及铜离子的识别，常见的气相色谱法因设备昂贵、操作复杂而难以实现便捷的实地检测。荧光染料探针凭借好的选择性、高的灵敏度、价格低廉且操作简便，可以快速、实时、定量分析和检测等优点，成为环境检测领域的热点。目前单独检测苯或铜离子的探针已有不少被报道，但是通过一种荧光染料实现对苯和铜离子双重识别的多功能探针还极为少见。
发明内容
为了克服现有技术中存在的不足，本发明一方面的目的提供一种可识别苯和检测铜离子的多功能荧光染料，通过一种荧光染料实现对苯和铜离子双重识别的多功能探针；本发明的另一方面的目的在于提供一种制备该多功能荧光染料的制备方法，实验合成方法简单，反应条件温和；本发明的又一方面的目的在于提供一种该多功能荧光染料的应用及识别方法，具有良好的选择性和灵敏度。
为了解决上述技术问题，本发明采用的技术方案为：
本发明一个方面的实施例提供了一种可识别苯和检测铜离子的多功能荧光染料，具有(Ⅰ)所示结构：
Figure BDA0003432216700000021
本发明另一个方面的实施例提供了一种制备方法，包括如下步骤：
S1将4-溴三苯胺、对甲酰基苯硼酸、四(三苯基膦)钯、无水碳酸钾加至反应器中，以乙二醇二甲醚和去离子水作为溶剂，在氮气氛围下，回流搅拌，纯化得到(Ⅱ)所示化合物：
Figure BDA0003432216700000022
S2将化合物(Ⅱ)溶于无水乙醇中，加入二氨基马来腈和冰醋酸搅拌，纯化得到(Ⅰ)所示化合物。
其合成路线如下：
Figure BDA0003432216700000023
S1中：4-溴三苯胺、对甲酰基苯硼酸、四(三苯基膦)钯和无水碳酸钾之间的摩尔比为1：1.1～1.5：0.05：5，其中乙二醇二甲醚和水的体积比为1：5，回流搅拌时间为8～10小时。
反应结束后，冷却至室温，用二氯甲烷萃取反应液，并用无水硫酸镁干燥，经减压旋转蒸发仪去除溶剂，最后以体积比为20:1的石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂进行硅胶柱层析分离。
S2中化合物(Ⅱ)与二氨基马来腈的摩尔比为1.2～1.5，冰醋酸2滴，在50℃条件下搅拌时间为4～6小时；S2所述纯化具体为：反应结束后，冷却至室温，将沉淀过滤，并用无水乙醇多次洗涤后干燥。
本发明又一个方面的实施例提供了一种应用，所述式(Ⅰ)所示荧光染料在识别苯和检测铜离子上的应用。
本发明又一个方面的实施例提供了一种识别苯的方法，将式(Ⅰ)所示荧光染料溶于乙腈中制得荧光探针溶液；采用荧光光谱检测，向不同的苯系物溶剂中加入荧光探针溶液，若溶液发出黄绿色荧光，黄绿色荧光波长为530～580nm,则实现了对苯的识别。
将荧光染料分子溶于乙腈中制得10-2～10-4mol/L荧光探针溶液。
本发明又一个方面的实施例提供了一种检测铜离子的方法，将式(Ⅰ)所示荧光染料溶于乙腈中制得荧光探针溶液；采用荧光光谱检测，向乙腈检测体系中加入荧光探针溶液，若溶液发出蓝色荧光，蓝色荧光波长为430～450nm，则实现了对铜离子的检测。
将荧光染料分子溶于乙腈中制得10-2～10-4mol/L荧光探针溶液。
本发明与现有技术相比所具有的有益效果为：
本发明所述的荧光染料，制备工艺简单，反应条件温和，可操作性强，总体成本低廉，具有较大的市场竞争力；
本发明所述的荧光染料探针可以实现对苯的识别和对铜离子的检测，是一种多功能荧光探针，具有更广阔的应用前景；
本发明所述的荧光染料探针灵敏度高，选择性好，检测限低，简单快速。
附图说明
下面将通过附图对本发明的具体实施方式做进一步的详细说明。
图1为本发明的中间产物(Ⅱ)在氘代氯仿中的核磁共振氢谱；
图2为本发明的荧光染料分子(Ⅰ)在氘代二甲基亚砜中的核磁共振氢谱；
图3为本发明的荧光染料探针在不同苯系物中的荧光光谱图；
图4为本发明的荧光染料探针在不同苯系物中的荧光响应照片；
图5为本发明的荧光染料探针加入不同金属离子后的荧光光谱图；
图6为本发明的荧光染料探针加入不同金属离子后的荧光响应照片。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
一种可识别苯和检测铜离子的多功能荧光染料，具有(Ⅰ)所示结构：
Figure BDA0003432216700000041
荧光染料的制备方法包括如下步骤：
S1将4-溴三苯胺、对甲酰基苯硼酸、四(三苯基膦)钯、无水碳酸钾加至反应器中，以乙二醇二甲醚和去离子水作为溶剂，在氮气氛围下，回流搅拌，纯化得到(Ⅱ)所示化合物：
Figure BDA0003432216700000051
S2将化合物(Ⅱ)溶于无水乙醇中，加入二氨基马来腈和冰醋酸搅拌，纯化得到(Ⅰ)所示化合物。
一种可识别苯和检测铜离子的多功能荧光染料的制备方法，其合成路线如下：
Figure BDA0003432216700000052
进一步的，S1其中4-溴三苯胺、对甲酰基苯硼酸、四(三苯基膦)钯和无水碳酸钾之间的摩尔比为1：1.1～1.5：0.05：5，其中乙二醇二甲醚和水的体积比为1：5，回流搅拌时间为8～10小时。
进一步的，S1纯化具体为：反应结束后，冷却至室温，用二氯甲烷萃取反应液，并用无水硫酸镁干燥，经减压旋转蒸发仪去除溶剂，最后以体积比为20:1的石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂进行硅胶柱层析分离。
进一步的，S2其中化合物(Ⅱ)与二氨基马来腈的摩尔比为1：1.2～1.5，冰醋酸2滴，在50℃条件下搅拌时间为4～6小时。
进一步的，S2纯化具体为：反应结束后，冷却至室温，将沉淀过滤，并用无水乙醇多次洗涤后干燥。
进一步的，的荧光染料在识别苯和检测铜离子上的应用。
进一步的，将荧光染料分子溶于乙腈中制得10-2～10-4mol/L荧光探针溶液。
进一步的，识别苯的方法具体为：采用荧光光谱检测的手段，向不同的苯系物溶剂中加入荧光探针溶液，若溶液发出黄绿色荧光530～580nm,则实现了对苯的检测。
进一步的，检测铜离子的方法具体为：采用荧光光谱检测的手段，向乙腈检测体系中加入荧光探针溶液，若溶液发出蓝色荧光430～450nm，则实现了对铜离子的检测。
实施例1.1：多功能荧光染料的合成
(1)首先通过铃木反应合成化合物(II)。
具体步骤如下：将4-溴三苯胺(2mmol；650mg)、对甲酰基苯硼酸(2.4mmol；360mg)、四(三苯基膦)钯(0.1mmol；116mg)、无水碳酸钾(10mmol；1.382g)加至100mL两口反应瓶中，以乙二醇二甲醚(20mL)和去离子水(4mL)作为溶剂，在氮气氛围下，回流搅拌8h。反应结束后，冷却至室温，用二氯甲烷萃取反应液，并用无水硫酸镁干燥，经减压旋转蒸发仪去除溶剂，最后以石油醚:乙酸乙酯(20:1，v:v)为洗脱剂进行硅胶柱层析分离，得到淡黄色产物575mg，产率为82％。1HNMR(600MHz,chloroform-d):δ(ppm)10.03(s,1H),7.92(d,J＝8.4Hz,2H),7.73(d,J＝8.4Hz,2H),7.52(d,J＝9.0Hz,2H),7.28(m,9H),7.15(m,7H).化合物(II)的核磁共振氢谱如图1所示。
(2)多功能荧光染料的合成。
具体步骤如下：将化合物(II)(350mg,1mmol)溶于无水乙醇(15ml)中，加入二氨基马来腈(130mg,1.2mmol)，加入2滴冰醋酸，在50℃条件下搅拌6h，反应结束后，冷却至室温，将沉淀过滤，并用无水乙醇多次洗涤，干燥后得到浅黄色产物370mg，产率为84％。1HNMR(600MHz,DMSO-d6):δ(ppm)8.29(s,1H),8.08(m,2H),7.76(m,2H),7.70(m,2H),7.34(ddd,J＝9.6,6.0,2.4Hz,5H),7.10(m,8H),7.03(m,2H).化合物(I)的核磁共振氢谱如图2所示.
实施例1.2：多功能荧光染料的合成
(1)首先通过铃木反应合成化合物(II)。
具体步骤如下：将4-溴三苯胺(2mmol；650mg)、对甲酰基苯硼酸(2.2mmol；330mg)、四(三苯基膦)钯(0.1mmol；116mg)、无水碳酸钾(10mmol；1.382g)加至100mL两口反应瓶中，以乙二醇二甲醚(20mL)和去离子水(4mL)作为溶剂，在氮气氛围下，回流搅拌10h。反应结束后，冷却至室温，用二氯甲烷萃取反应液，并用无水硫酸镁干燥，经减压旋转蒸发仪去除溶剂，最后以石油醚:乙酸乙酯(20:1，v:v)为洗脱剂进行硅胶柱层析分离，得到淡黄色产物545mg，产率为77.8％。1HNMR(600MHz,chloroform-d):δ(ppm)10.03(s,1H),7.92(d,J＝8.4Hz,2H),7.73(d,J＝8.4Hz,2H),7.52(d,J＝9.0Hz,2H),7.28(m,9H),7.15(m,7H).化合物(II)的核磁共振氢谱如图1所示。
(2)多功能荧光染料的合成。
具体步骤如下：将化合物(II)(350mg,1mmol)溶于无水乙醇(15ml)中，加入二氨基马来腈(141mg,1.3mmol)，加入2滴冰醋酸，在50℃条件下搅拌5h，反应结束后，冷却至室温，将沉淀过滤，并用无水乙醇多次洗涤，干燥后得到浅黄色产物361mg，产率为81.9％。1HNMR(600MHz,DMSO-d6):δ(ppm)8.29(s,1H),8.08(m,2H),7.76(m,2H),7.70(m,2H),7.34(ddd,J＝9.6,6.0,2.4Hz,5H),7.10(m,8H),7.03(m,2H).化合物(I)的核磁共振氢谱如图2所示。
实施例1.3：多功能荧光染料的合成
(1)首先通过铃木反应合成化合物(II)。
具体步骤如下：将4-溴三苯胺(2mmol；650mg)、对甲酰基苯硼酸(3.0mmol；450mg)、四(三苯基膦)钯(0.1mmol；116mg)、无水碳酸钾(10mmol；1.382g)加至100mL两口反应瓶中，以乙二醇二甲醚(20mL)和去离子水(4mL)作为溶剂，在氮气氛围下，回流搅拌8h。反应结束后，冷却至室温，用二氯甲烷萃取反应液，并用无水硫酸镁干燥，经减压旋转蒸发仪去除溶剂，最后以石油醚:乙酸乙酯(20:1，v:v)为洗脱剂进行硅胶柱层析分离，得到淡黄色产物568mg，产率为81％。1HNMR(600MHz,chloroform-d):δ(ppm)10.03(s,1H),7.92(d,J＝8.4Hz,2H),7.73(d,J＝8.4Hz,2H),7.52(d,J＝9.0Hz,2H),7.28(m,9H),7.15(m,7H).化合物(II)的核磁共振氢谱如图1所示。
(2)多功能荧光染料的合成。
具体步骤如下：将化合物(II)(350mg,1mmol)溶于无水乙醇(15ml)中，加入二氨基马来腈(163mg,1.5mmol)，加入2滴冰醋酸，在50℃条件下搅拌4h，反应结束后，冷却至室温，将沉淀过滤，并用无水乙醇多次洗涤，干燥后得到浅黄色产物370mg，产率为80.8％。1HNMR(600MHz,DMSO-d6):δ(ppm)8.29(s,1H),8.08(m,2H),7.76(m,2H),7.70(m,2H),7.34(ddd,J＝9.6,6.0,2.4Hz,5H),7.10(m,8H),7.03(m,2H).化合物(I)的核磁共振氢谱如图2所示.
实施例2.1：多功能荧光染料对苯的识别
将实施例1.1中制得的荧光染料溶于乙腈中，配制成10-2mol/L荧光探针溶液。取100μL加入到10mL的不同苯系物溶剂中，借助荧光分光光度计，检测其对苯系物的荧光选择性，图3和图4分别为荧光染料探针在不同苯系物中的荧光光谱图和荧光响应照片。在图3和4中可以看出，荧光染料探针在不同的苯系物中表现出不同的荧光，特别是在苯溶剂中，发出明显区别于其他溶剂的特殊的黄绿色荧光(540nm)，从而实现了对苯的识别。
图3和图4表明荧光染料探针实现了对苯的高选择性识别。
实施例2.2：多功能荧光染料对苯的识别
将实施例1.2中制得的荧光染料溶于乙腈中，配制成10-3mol/L荧光探针溶液。取100μL加入到10mL的不同苯系物溶剂中，借助荧光分光光度计，检测其对苯系物的荧光选择性，图3和图4分别为荧光染料探针在不同苯系物中的荧光光谱图和荧光响应照片。在图3和4中可以看出，荧光染料探针在不同的苯系物中表现出不同的荧光，特别是在苯溶剂中，发出明显区别于其他溶剂的特殊的黄绿色荧光(540nm)，从而实现了对苯的识别。
图3和图4表明荧光染料探针实现了对苯的高选择性识别。
实施例2.3：多功能荧光染料对苯的识别
将实施例1.3中制得的荧光染料溶于乙腈中，配制成10-4mol/L荧光探针溶液。取100μL加入到10mL的不同苯系物溶剂中，借助荧光分光光度计，检测其对苯系物的荧光选择性，图3和图4分别为荧光染料探针在不同苯系物中的荧光光谱图和荧光响应照片。在图3和4中可以看出，荧光染料探针在不同的苯系物中表现出不同的荧光，特别是在苯溶剂中，发出明显区别于其他溶剂的特殊的黄绿色荧光(540nm)，从而实现了对苯的识别。
图3和图4表明荧光染料探针实现了对苯的高选择性识别。
实施例3.1：多功能荧光染料对铜离子的检测
取实施例1.1中制得的荧光探针溶液100μL于10mL乙腈溶液中，借助荧光分光光度计，检测其对加入的不同金属离子的荧光选择性，图5和图6分别为荧光染料探针加入不同金属离子后的荧光光谱图和荧光响应照片。在图5和6中可以看出，探针本身荧光微弱；加入不同金属离子后，只有铜离子的加入使得440nm处的荧光强度显著增强，发出明显的蓝色荧光，其他离子加入几乎没有变化。
图4和图5表明荧光染料探针实现了对铜离子的高选择性检测。
实施例3.2：多功能荧光染料对铜离子的检测
取实施例1.2中制得的荧光探针溶液100μL于10mL乙腈溶液中，借助荧光分光光度计，检测其对加入的不同金属离子的荧光选择性，图5和图6分别为荧光染料探针加入不同金属离子后的荧光光谱图和荧光响应照片。在图5和6中可以看出，探针本身荧光微弱；加入不同金属离子后，只有铜离子的加入使得440nm处的荧光强度显著增强，发出明显的蓝色荧光，其他离子加入几乎没有变化。
图5和图6表明荧光染料探针实现了对铜离子的高选择性检测。
实施例3.3：多功能荧光染料对铜离子的检测
取实施例1.3中制得的荧光探针溶液100μL于10mL乙腈溶液中，借助荧光分光光度计，检测其对加入的不同金属离子的荧光选择性，图5和图6分别为荧光染料探针加入不同金属离子后的荧光光谱图和荧光响应照片。在图5和6中可以看出，探针本身荧光微弱；加入不同金属离子后，只有铜离子的加入使得440nm处的荧光强度显著增强，发出明显的蓝色荧光，其他离子加入几乎没有变化。
图5和图6表明荧光染料探针实现了对铜离子的高选择性检测。
上面仅对本发明的较佳实施例作了详细说明，但是本发明并不限于上述实施例，在本领域普通技术人员所具备的知识范围内，还可以在不脱离本发明宗旨的前提下作出各种变化，各种变化均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种可识别苯和检测铜离子的多功能荧光染料，其特征在于：具有(Ⅰ)所示结构：
Figure FDA0003432216690000011
2.根据权利要求1所述多功能荧光染料的一种制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1将4-溴三苯胺、对甲酰基苯硼酸、四(三苯基膦)钯、无水碳酸钾加至反应器中，以乙二醇二甲醚和去离子水作为溶剂，在氮气氛围下，回流搅拌，纯化得到(Ⅱ)所示化合物：
Figure FDA0003432216690000012
S2将化合物(Ⅱ)溶于无水乙醇中，加入二氨基马来腈和冰醋酸搅拌，纯化得到(Ⅰ)所示化合物。
3.根据权利要求2所述的一种制备方法，其特征在于：其合成路线如下：
Figure FDA0003432216690000013
4.根据权利要求2所述的一种制备方法，其特征在于，S1中：4-溴三苯胺、对甲酰基苯硼酸、四(三苯基膦)钯和无水碳酸钾之间的摩尔比为1：1.1～1.5：0.05：5，其中乙二醇二甲醚和水的体积比为1：5，回流搅拌时间为8～10小时。
5.根据权利要求2所述的一种制备方法，其特征在于，S1所述纯化具体为：反应结束后，冷却至室温，用二氯甲烷萃取反应液，并用无水硫酸镁干燥，经减压旋转蒸发仪去除溶剂，最后以体积比为20:1的石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂进行硅胶柱层析分离。
6.根据权利要求2所述的一种制备方法，其特征在于：S2中化合物(Ⅱ)与二氨基马来腈的摩尔比为1：1.2～1.5，冰醋酸2滴，在50℃条件下搅拌时间为4～6小时；S2所述纯化具体为：反应结束后，冷却至室温，将沉淀过滤，并用无水乙醇多次洗涤后干燥。
7.根据权利要求1所述荧光染料的应用，其特征在于：所述式(Ⅰ)所示荧光染料在识别苯和检测铜离子上的应用。
8.一种识别苯的方法，其特征在于：将权利要求1中式(Ⅰ)所示荧光染料溶于乙腈中制得荧光探针溶液；采用荧光光谱检测，向不同的苯系物溶剂中加入荧光探针溶液，若溶液发出黄绿色荧光，黄绿色荧光波长为530～580nm,则实现了对苯的识别。
9.根据权利要求8所述的一种识别苯的方法，其特征在于：将荧光染料分子溶于乙腈中制得10-2～10-4mol/L荧光探针溶液。
10.一种检测铜离子的方法，其特征在于：将权利要求1中式(Ⅰ)所示荧光染料溶于乙腈中制得荧光探针溶液；采用荧光光谱检测，向乙腈检测体系中加入荧光探针溶液，若溶液发出蓝色荧光，蓝色荧光波长为430～450nm，则实现了对铜离子的检测；将荧光染料分子溶于乙腈中制得10-2～10-4mol/L荧光探针溶液。
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