CN109734738B

CN109734738B - 一种能快速检测亚硫酸氢根离子的荧光探针及其制备方法与应用

Info

Publication number: CN109734738B
Application number: CN201910135295.6A
Authority: CN
Inventors: 杨益琴; 姜倩; 王石发; 徐海军; 王忠龙; 谷文; 徐徐; 李明新; 王芸芸
Original assignee: Nanjing Forestry University
Current assignee: Nanjing Forestry University
Priority date: 2019-02-21
Filing date: 2019-02-21
Publication date: 2021-01-08
Anticipated expiration: 2039-02-21
Also published as: CN109734738A

Abstract

本发明公开了一种能快速检测亚硫酸氢根离子的荧光探针及其制备方法与应用。本发明以天然可再生天然资源松节油的主要成分之一β‑蒎烯氧化衍生物诺蒎酮为原料，与4‑溴苯甲酸甲酯发生克莱森缩合反应，制得3‑(4′‑溴苯甲酰基)诺蒎酮；3‑(4′‑溴苯甲酰基)诺蒎酮再与4‑甲酰基苯硼酸进行偶联反应，得到3‑(4″‑甲酰基‑1′，1″‑联苯‑4′‑羰基)诺蒎酮；3‑(4″‑甲酰基‑1′，1″‑联苯‑4′‑羰基)诺蒎酮与三氟化硼乙醚反应，得到3‑(4″‑甲酰基‑1′，1″‑联苯‑4′‑羰基)诺蒎酮基氟硼络合物。该化合物作为高选择性、高灵敏性颜色比率型荧光探针在检测亚硫酸氢根离子方面具有很好的应用。

Description

一种能快速检测亚硫酸氢根离子的荧光探针及其制备方法与应用

技术领域

本发明属精细有机合成技术领域，涉及一种能快速检测亚硫酸氢根离子的荧光探针及其制备方法与应用。

背景技术

煤、石油、天然气等的大量燃烧使用，导致大气中SO₂的含量不断升高。作为大气中主要污染物，SO₂容易被吸收并转化为HSO₃ ^-，对环境和人类身体健康造成严重的影响。同时，HSO₃ ^-盐作为防腐剂被广泛应用在食品、酒水、药品中。从流行病研究方面来说，HSO₃ ^-根离子在人体内的不断积累会导致多种心血管疾病，如缺血性心脏病、心肌缺血、遗传性高血压。世界卫生组织规定人体每天摄入亚硫酸氢根离子的量为0-0.7mg/Kg，美国食品和药物管理局规定在亚硫酸氢根离子含量超过10μg/mL的产品必须详细注明亚硫酸氢根离子的具体含量。因此开发一种快速、方便的方法来检测HSO₃ ^-的含量对环境保护、食品安全具有重要的意义。

近年来，多种分析方法用于对HSO₃ ^-根离子的分析检测，例如：高效液相、电化学、电泳等。然而，与其他分析方法相比，荧光分析方法具有选择性高、灵敏度高、操作简单等优点。但是已经报道的HSO₃ ^-荧光探针，依然处在很多不足，例如：仅只有荧光颜色变化、灵敏度不高、检测受其他离子影响，反应时间长等。因此开发颜色比率型HSO₃ ^-荧光探针意思重大。

发明内容

发明目的：针对现有技术中存在的不足，本发明的目的在于提供一种能快速检测亚硫酸氢根离子的荧光探针，可专一性与亚硫酸氢根离子反应，用于检测亚硫酸氢根离子的含量。本发明的另一目的是提供一种上述能快速检测亚硫酸氢根离子的荧光探针的制备方法。本发明还有一目的是提供一种所述荧光探针的应用。

技术方案：为实现上述发明目的，本发明采用的技术方案为：

一种能快速检测亚硫酸氢根离子的荧光探针，为3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物，结构式为：

所述的3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物的制备方法，包括如下步骤：

1)诺蒎酮与4-溴苯甲酸甲酯进行克莱森缩合反应，得到3-(4′-溴苯甲酰基)诺蒎酮；

2)3-(4′-溴苯甲酰基)诺蒎酮与4-甲酰基苯硼酸进行偶联反应，得到3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮；

3)3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮与三氟化硼乙醚反应，得到3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物。

步骤1)中，诺蒎酮与4-溴苯甲酸甲酯进行克莱森缩合反应得到3-(4′-溴苯甲酰基)诺蒎酮，具体的制备过程为：

(1)将0.06mol氢化钠加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中，氮气保护下加入8mL乙二醇二甲醚，并将0.02mol诺蒎酮溶于9mL乙二醇二甲醚后缓慢加入烧瓶中，加热回流0.5h后，将溶解于9mL乙二醇二甲醚的0.024mol 4-溴苯甲酸甲酯缓慢加入烧瓶中回流反应7～8h，用薄层色谱法跟踪反应进程；

(2)反应结束后，将反应液用冰浴冷却，缓慢加入15mL蒸馏水使氢化钠水解，用45mL乙酸乙酯萃取3次，合并的有机相经蒸馏水洗涤至中性，再经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩回收溶剂后，得到3-(4′-溴苯甲酰基)诺蒎酮粗产物；

(3)3-(4′-溴苯苯甲酰基)诺蒎酮粗产物经甲醇重结晶，得到3-(4′-溴苯甲酰基)诺蒎酮晶体。

步骤2)中，3-(4′-溴苯甲酰基)诺蒎酮与4-甲酰基苯硼酸进行偶联反应，得到3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮，具体制备过程为：

(1)将0.02mol3-(4′-溴苯甲酰基)诺蒎酮、0.03mol4-甲酰基苯硼酸、0.002mol醋酸钯和20mL乙醇依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中，在回流状态下反应4h，用薄层色谱法跟踪反应进程；

(2)反应液经蒸馏去除乙醇后加入50mL乙酸乙酯，用蒸馏水洗涤至中性，再经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩回收溶剂，得到3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮粗产物；

(3)3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮粗产物经柱层析(100～200目硅胶，洗脱液石油醚/乙酸乙酯比为30∶1)，得到3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮。

步骤3)中，3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮与三氟化硼乙醚反应，得到3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物，具体制备过程为：

(1)将0.02mol 3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮、0.04mol三氟化硼乙醚和15mL二氯甲烷依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中，在回流状态下反应2h，用薄层色谱法跟踪反应进程；

(2)反应液经蒸馏去除二氯甲烷后，加入50mL乙酸乙酯，再用蒸馏水洗涤至中性，有机相经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩回收溶剂，得到3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物粗产物；

(3)3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物粗产物经甲醇重结晶，得到3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物晶体。

所述3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物作为颜色比率型荧光探针在检测HSO₃ ^-中的应用。

所述的应用，所述的3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物能与HSO₃ ^-根离子进行专一性络合，在365nm紫外光下，溶液的荧光颜色由绿色变为蓝色，在自然光下，溶液颜色由黄色变为无色。

所述3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物作为荧光探针的应用。

所述3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物在检测HSO₃ ^-中的应用。

有益效果：与现有技术相比，本发明的利用天然可再生资源β-蒎烯的衍生物诺蒎酮为原料制备新型的3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物，该化合物对亚硫酸氢根离子具有专一性络合作用，在365nm紫外光下，溶液的荧光颜色由绿色变为蓝色，在自然光下，溶液的颜色由黄色变为无色。该化合物可作为高选择性、高灵敏性荧光探针分子在检测亚硫酸氢根离子方面的具有很好的应用。

附图说明

图1是不同阴离子对3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物荧光光谱图的影响结果图；各阴离子为：HSO₃ ^-，SO₃ ^2-，HS^-，F^-，Cl^-，Br^-，I^-，AcO^-，SCN^-，NO₂ ^-，NO₃ ^-，HSO4^-，H₂PO₄ ^-，HPO₄ ^2-，SO₄ ^2-，CO₃ ^2-；

图2是不同阴离子对3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物紫外吸收光谱图的影响结果图；各阴离子为：HSO₃ ^-，SO₃ ^2-，HS^-，F^-，Cl^-，Br^-，I^-，AcO^-，SCN^-，NO₂ ^-，NO₃ ^-，HSO₄ ^-，H₂PO₄ ^-，HPO₄ ^2-，SO₄ ^2-，CO₃ ^2-；

图3是不同浓度HSO₃ ^-离子对3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物荧光光谱图的影响结果图；

图4是不同浓度HSO₃ ^-离子对3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物紫外吸收光谱图的影响结果图。

具体实施方式

下面结合具体实施例对本发明做进一步的说明。

实施例1

3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物的制备方法，反应式：

具体步骤如下：

1、3-(4′-溴苯甲酰基)诺蒎酮的制备：

将0.06mol氢化钠加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中，氮气保护下加入8mL 乙二醇二甲醚，并将0.02mol诺蒎酮溶于9mL 乙二醇二甲醚后缓慢加入烧瓶中，加热回流0.5h后，将溶解于9mL乙二醇二甲醚的0.024mol 4-溴苯甲酸甲酯缓慢加入烧瓶中回流反应7～8h，用薄层色谱法跟踪反应进程。反应结束后，将反应液用冰浴冷却，缓慢加入15mL蒸馏水使氢化钠水解，用45mL乙酸乙酯萃取3次，合并的有机相经蒸馏水洗涤至中性，再经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩回收溶剂后，得到3-(4′-溴苯甲酰基)诺蒎酮粗产物。3-(4′-溴苯甲酰基)诺蒎酮粗产物经甲醇重结晶，得到3-(4′-溴苯甲酰基)诺蒎酮晶体。得率为59.1％，纯度为96.9％。熔点：133.3-133.9℃.¹H NMR(400MHz，CDCl₃)δ：15.51(s，1H)，7.60(s，4H)，2.69(t，J＝2.9Hz，2H)，2.63-2.53(m，2H)，2.31(tt，J＝6.0，3.1Hz，1H)，1.47(d，J＝9.6Hz，1H)，1.37(s，3H)，0.98(s，3H).¹³C NMR(100 MHz，CDCl₃)δ：209.42，171.40，134.07，131.50，129.79，124.66，104.06，54.77，39.80，39.56，28.26，27.73，25.81，21.55.HRMS(m/z)：[M+Na]⁺calculated for C₁₆H₁₇BrO₂+Na⁺，343.0310；found，343.0304.

2、3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮的制备：

将0.02mol 3-(4′-溴苯甲酰基)诺蒎酮、0.03mol对甲酰基苯硼酸、0.002mol醋酸钯和20mL乙醇依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中，在回流状态下反应4h，用薄层色谱法跟踪反应进程。反应液经蒸馏去除乙醇后加入50mL乙酸乙酯，用蒸馏水洗涤至中性，再经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩回收溶剂，得到3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮粗产物。3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮粗产物经柱层析(100-200目硅胶，洗脱液石油醚/乙酸乙酯比为30∶1)，得到3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮。熔点为151-152℃，得率为56.3％，纯度为97.1％。¹H NMR(400MHz，CDCl₃)δ：15.49(s，1H)，10.01(s，1H)，7.97-7.87(m，2H)，7.79-7.70(m，4H)，7.67-7.60(m，2H)，2.69(dd，J＝3.2，1.6Hz，2H)，2.59-2.46(m，2H)，2.25(tt，J＝6.1，3.1Hz，1H)，1.42(d，J＝9.6Hz，1H)，1.30(s，3H)，0.92(s，3H).¹³C NMR(100MHz，DMSO)δ：204.13，186.51，166.63，140.84，136.06，130.36，130.05，125.09，123.65，122.50，121.91，98.95，49.58，34.63，34.33，23.12，22.53，20.59，16.31.HRMS(m/z)：[M+Na]⁺calculated for C₂₃H₂₂O₃+Na⁺，369.1467；found，369.1464.

3、3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4，-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物的制备：

将0.02mol 3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮、0.04mol三氟化硼乙醚和15mL二氯甲烷依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中，在回流状态下反应2h，用薄层色谱法跟踪反应进程。反应液经蒸馏去除二氯甲烷后，加入50mL乙酸乙酯，再用蒸馏水洗涤至中性，有机相经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩回收溶剂，得到3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物粗产物。3-(4′-甲酰基-1，1′-联苯-4-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物粗产物经甲醇重结晶，得到3-(4′-甲酰基-1，1′-联苯-4-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物晶体。熔点为169-170℃，得率为87.3％，纯度为96.7％。1H NMR(400MHz，CDCl₃)δ：10.09(s，1H)，8.08-7.97(m，4H)，7.84-7.74(m，4H)，2.95(dd，J＝14.9，3.3Hz，1H)，2.94-2.80(m，2H)，2.72(dt，J＝11.0，5.7Hz，1H)，2.45(tt，J＝6.0，3.0Hz，1H)，1.53(d，J＝10.1Hz，1H)，1.45(s，3H)，1.00(s，3H).¹³C NMR(101MHz，CDCl₃)δ：202.91，191.70，178.46，145.27，144.02，136.01，133.25，130.40，130.17，127.92，127.44，104.69，51.42，40.55，39.77，28.48，28.33，25.53，21.50.HRMS(m/z)：[M+H]⁺calculated for C₂₃H₂₁BF₂O₃+H⁺，395.1631；found，395.2078.

实施例2

将3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物和HSO₃ ^-，SO₃ ^2-，HS^-，F^-，Cl^-，Br^-，I^-，AcO^-，SCN^-，NO₂ ^-，NO₃ ^-，HSO₄ ^-，H₂PO₄ ^-，HPO₄ ^2-，SO₄ ^2-，CO₃ ^2-等16种的不同的阴离子溶于4-羟乙基哌嗪乙磺酸(HEPES)缓冲溶液(20mM，pH＝7.2，7/3(v/v)乙醇/水)中，配制成浓度为1.0×10^-6M的探针溶液和浓度为1.0×10^-5M的16种不同阴离子溶液。在激发波长为360am的条件下测得不同阴离子存在下的荧光强度变化，如图1所示。结果表明，在HSO₃ ^-离子存在下，溶液最大发射波长由520nm蓝移到435nm。紫外灯下溶液荧光颜色由绿色变成蓝色，说明该化合物对HSO₃ ^-离子具有较好的选择性。

实施例3

将固体3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物和16种的不同的阴离子溶于4-羟乙基哌嗪乙磺酸(HEPES)缓冲溶液(20mM，pH＝7.2，7/3(v/v)乙醇/水)中，配制成浓度为1.0×10^-6M的探针溶液和浓度为1.0×10^-5M的16种不同阴离子溶液。测得HSO₃ ^-，SO₃ ^2-，HS^-，F^-，Cl^-，Br^-，I^-，AcO^-，SCN^-，NO₂ ^-，NO₃ ^-，HSO₄ ^-，H₂PO₄ ^-，HPO₄ ^2-，SO₄ ^2-，CO₃ ^2-等16种不同阴离子存在下探针溶液的紫外吸收光谱，结果如图2所示。探针溶液在HSO₃ ^-存在下，紫外吸收光谱的最大吸收峰由360nm蓝移到260nm。说明该化合物可以作为颜色型探针对HSO₃ ^-进行检测。

实施例4

将3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物溶于HEPES缓冲液(pH＝7.2，10mM，7/3(v/v)乙醇/水)，配制成浓度为1.0×10^-6M的溶液，同样将HSO₃ ^-溶于HEPES缓冲溶液配成浓度为0、1、2、4、6、8、10、20、40、60、80、100、200×10^-7M的溶液。测得不同浓度的HSO₃ ^-对3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物的荧光光谱，如图3所示。结果表明，化合物在520nm左右的荧光强度明显减弱，在435nm左右的荧光强度明显增强。说明3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物可以作为荧光比率型探针的对HSO₃ ^-进行检测。

实施例5

将3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物溶于HEPES缓冲液(pH＝7.2，10mM，7/3(v/v)乙醇/水)，配制成浓度为1.0×10^-6M的溶液，同样将HSO₃ ^-溶于HEPES缓冲溶液配成浓度为0、1、2、4、6、8、10、20、40、60、80、100、200×10^-7M的溶液。测得不同浓度的HSO₃ ^-对3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物的紫外吸收光谱，如图4所示。结果表明，化合物在360nm左右的紫外吸收强度明显减弱，在260nm左右的紫外吸收强度明显增强。说明3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物可以作为颜色比率型探针的对HSO₃ ^-进行检测。

Claims

1.一种检测亚硫酸氢根离子的荧光探针，其特征在于，为3-(4″-甲酰基-1′,1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物，结构式为：

2.权利要求1所述的3-(4″-甲酰基-1′,1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：

2)3-(4′-溴苯甲酰基)诺蒎酮与4-甲酰基苯硼酸进行偶联反应，得到3-(4″-甲酰基-1′,1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮；

3)3-(4″-甲酰基-1′,1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮与三氟化硼乙醚反应，得到3-(4″-甲酰基-1′,1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物。

3.根据权利要求2所述的3-(4″-甲酰基-1′,1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物的制备方法，其特征在于，步骤1)中，诺蒎酮与4-溴苯甲酸甲酯进行克莱森缩合反应得到3-(4′-溴苯甲酰基)诺蒎酮，具体的制备过程为：

4.根据权利要求2所述的3-(4″-甲酰基-1′,1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物的制备方法，其特征在于，步骤2)中，3-(4′-溴苯甲酰基)诺蒎酮与4-甲酰基苯硼酸进行偶联反应，得到3-(4″-甲酰基-1′,1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮，具体制备过程为：

(1)将0.02mol3-(4′-溴苯甲酰基)诺蒎酮、0.03mol 4-甲酰基苯硼酸、0.002mol醋酸钯和20mL乙醇依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中，在回流状态下反应4h，用薄层色谱法跟踪反应进程；

(2)反应液经蒸馏去除乙醇后加入50mL乙酸乙酯，用蒸馏水洗涤至中性，再经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩回收溶剂，得到3-(4″-甲酰基-1′,1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮粗产物；

(3)3-(4″-甲酰基-1′,1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮粗产物经柱层析(100～200目硅胶，洗脱液石油醚/乙酸乙酯比为30:1)，得到3-(4″-甲酰基-1′,1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮。

5.根据权利要求2所述的3-(4″-甲酰基-1′,1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物的制备方法，其特征在于，步骤3)中3-(4″-甲酰基-1′,1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮与三氟化硼乙醚反应，得到3-(4″-甲酰基-1′,1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物，具体制备过程为：

(1)将0.02mol 3-(4″-甲酰基-1′,1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮、0.04mol三氟化硼乙醚和15mL二氯甲烷依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中，在回流状态下反应2h，用薄层色谱法跟踪反应进程；

(2)反应液经蒸馏去除二氯甲烷后，加入50mL乙酸乙酯，再用蒸馏水洗涤至中性，有机相经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩回收溶剂，得到3-(4″-甲酰基-1′,1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物粗产物；

(3)3-(4″-甲酰基-1′,1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物粗产物经甲醇重结晶，得到3-(4″-甲酰基-1′,1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物晶体。

6.权利要求1所述的3-(4″-甲酰基-1′,1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物作为颜色比率型荧光探针在检测HSO₃ ^-中的应用。

7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，所述的3-(4″-甲酰基-1′,1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物能与HSO₃ ^-根离子进行专一性络合，在365nm紫外光下，溶液的荧光颜色由绿色变为蓝色，在自然光下，溶液颜色由黄色变为无色。

8.权利要求1所述的3-(4″-甲酰基-1′,1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物作为荧光探针的应用。

9.权利要求1所述的3-(4″-甲酰基-1′,1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物在检测HSO₃ ^-中的应用。