CN110172336A - 一种检测hso3-及水合肼的双功能荧光探针及其制备方法与应用 - Google Patents

一种检测hso3-及水合肼的双功能荧光探针及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种检测HSO3 ‑及水合肼的双功能荧光探针及其制备方法与应用。该制备方法以3‑(4″‑甲酰基‑1′，1″‑联苯‑4′‑羰基)诺蒎酮与2‑氰基乙酸乙酯进行缩合反应，得到3‑(4″‑((2‑氰基)丙烯酸乙酯基)‑1′，1″‑联苯‑4′‑羰基)诺蒎酮；3‑[4″‑(1‑氰基‑2‑乙酯基)乙烯基‑1′，1″‑联苯‑4′‑羰基]诺蒎酮与三氟化硼乙醚反应，得到3‑[4″‑(1‑氰基‑2‑乙酯基)乙烯基‑1′，1″‑联苯‑4′‑羰基]诺蒎酮基氟硼络合物。本发明制备的3‑(4″‑((2‑氰基)丙烯酸乙酯基)‑1′，1″‑联苯‑4′‑羰基)诺蒎酮氟硼络合物，与HSO3 ‑根离子络合后，溶液的荧光颜色由蓝绿色变为蓝色；与水合肼反应后，溶液的荧光颜色由蓝绿色变为黄色，可作为双功能荧光探针在识别HSO3 ‑根离子和水合肼方面具有很好的应用前景。

Description

一种检测HSO3-及水合肼的双功能荧光探针及其制备方法与 应用
技术领域
本发明属精细有机合成技术领域，涉及一种检测HSO3 -及水合肼的双功能荧光探针及其制备方法与应用。
背景技术
肼(NH2NH2)和硫酸氢盐(HSO3 -)作为工业生产中的必要原料被广泛应用于许多领域。首先，NH2NH2由于其具有较强的还原性和亲核性，在化学工业，催化，制药，航空航天和农业中具有广泛的应用。然而，NH2NH2被人体吸收后对肝，肺，肾和中枢神经系统造成严重损害。作为潜在的人类致癌物，美国环境保护署(EPA)规定N2H4的阈值限值为10ppb(0.312μM)。另外，作为抗氧化剂和抗菌剂，HSO3 -被广泛用于日常生活中，如饮料，食品和药物工业。然而过量的HSO3 -能够诱导多种呼吸系统疾病的发生，如心血管疾病，神经系统疾病。据世界卫生组织(WHO)报道，每日人体摄入的HSO3 -盐为0-0.7mg/Kg。为了人类健康和安全，在制造，运输和处置过程中监测肼和亚硫酸氢盐的含量是非常重要的。
与其他分析方法相比，荧光分析方法具有操作简单、灵敏度高、选择性高等优点。有很多关于HSO3 -根离子以及水合肼荧光探针的报道。但是已经报道的HSO3 -以及水合肼荧光探针，大多数都是单一对HSO3 -或者水合肼进行检测。然而在很多条件下，HSO3 -根离子和水合肼会在同一个水环境下共存。如果合成一个双功能荧光探针能够同时分别识别HSO3 -和水合肼，这样不仅节省了合成成本，而且提高了检测效率。近年来，多种双功能荧光探针被报道，但是能够同时分别识别HSO3 -根离子和水合肼的双功能荧光探针少有报道。因此，合成HSO3 -根离子和水合肼双功能荧光探针不仅能够提高检测效率，而且能够降低合成成本。
发明内容
发明目的：针对现有技术中存在的不足，本发明的目的在于提供一种能识别HSO3 -和水合肼的双功能荧光探针，可与亚硫酸氢根离子及水合肼反应，产生不同的荧光颜色变化，用于同时检测亚硫酸氢根离子及水合肼的含量。本发明的另一目的是提供一种上述能够同时分别识别HSO3 -和水合肼的双功能荧光探针的制备方法。本发明还有一目的是提供一种上述检测HSO3 -及水合肼的双功能荧光探针的应用。
技术方案：为实现上述发明目的，本发明采用的技术方案为：
一种检测HSO3 -及水合肼的双功能荧光探针，为3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物，结构式为：
所述的3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物的制备方法，包括如下步骤：
1)3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮与2-氰基乙酸乙酯进行缩合反应，得到3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮；
2)3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮与三氟化硼乙醚反应，得到3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物。
步骤1)中，3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮与2-氰基乙酸乙酯进行缩合反应，得到3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮，具体的制备过程为：
(1)将0.02mol 3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮、0.02mol 2-氰基乙酸乙酯、0.1mL哌啶和15mL乙醇依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中，在回流状态下反应5h，用薄层色谱法跟踪反应进程；
(2)反应液经蒸馏去除乙醇后，加入50mL乙酸乙酯，再用蒸馏水洗涤至中性，有机相经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩回收溶剂后，得到3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮粗产物；
(3)3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮粗产物经柱层析，得到3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮。
步骤(3)中，柱层析条件为：100～200目硅胶，洗脱剂石油醚/乙酸乙酯的体积比为15∶1。
步骤2)中，3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮与三氟化硼乙醚反应，得到3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物，具体制备过程为：
(1)将0.02mol 3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮、0.04mol三氟化硼乙醚和15mL二氯甲烷依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中，在回流状态下反应2h，用薄层色谱法跟踪反应进程；
(2)反应液经蒸馏去除二氯甲烷后，加入50mL乙酸乙酯，再用蒸馏水洗涤至中性，有机相经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩回收溶剂，得到3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物粗产物；
(3)3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物粗产物经甲醇重结晶，得到3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物晶体。
所述的3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物作为双功能荧光探针的应用。
所述的应用，3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物与HSO3 -根离子结合后，溶液的荧光颜色由蓝绿色变为蓝色；3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物与水合肼反应后，溶液的荧光颜色由蓝绿色变为黄色。
所述的3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物在检测水合肼中的应用。
所述的3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物在检测水合肼中的应用。
有益效果：与现有技术相比，本发明的利用天然可再生资源β-蒎烯的衍生物诺蒎酮为原料制备新型的3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物能与HSO3 -根离子络合后，溶液的荧光颜色由蓝绿色变为蓝色；3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物与水合肼反应后，溶液的荧光颜色由蓝绿色变为黄色。该化合物可作为双功能荧光探针在识别HSO3 -根离子和水合肼方面的具有很好的应用。
附图说明
图1是不同浓度水合肼对3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物荧光光谱图的影响结果图；
图2是不同浓度水合肼对3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物紫外吸收光谱图的影响结果图；
图3是不同浓度HSO3 -离子对3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物荧光光谱图的影响结果图；
图4是不同浓度HSO3 -离子对3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物紫外吸收光谱图的影响结果图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步的说明。
实施例1
3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物的制备方法，反应式：
具体步骤如下：
1、3-(4′-溴苯甲酰基)诺蒎酮的制备：
将0.06mol氢化钠加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中，氮气保护下加入8mL乙二醇二甲醚，并将0.02mol诺蒎酮溶于9mL乙二醇二甲醚后缓慢加入烧瓶中，加热回流0.5h后，将溶解于9mL乙二醇二甲醚的0.024mol 4-溴苯甲酸甲酯缓慢加入烧瓶中回流反应7～8h，用薄层色谱法跟踪反应进程。反应结束后，将反应液用冰浴冷却，缓慢加入15mL蒸馏水使氢化钠水解，用45mL乙酸乙酯萃取3次，合并的有机相经蒸馏水洗涤至中性，再经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩回收溶剂后，得到3-(4′-溴苯甲酰基)诺蒎酮粗产物。3-(4′-溴苯甲酰基)诺蒎酮粗产物经甲醇重结晶，得到3-(4′-溴苯甲酰基)诺蒎酮晶体。得率为59.1％，纯度为96.9％。熔点：133.3-133.9℃.1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：15.51(s，1H)，7.60(s，4H)，2.69(t，J＝2.9Hz，2H)，2.63-2.53(m，2H)，2.31(tt，J＝6.0，3.1Hz，1H)，1.47(d，J＝9.6Hz，1H)，1.37(s，3H)，0.98(s，3H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ：209.42，171.40，134.07，131.50，129.79，124.66，104.06，54.77，39.80，39.56，28.26，27.73，25.81，21.55.HRMS(m/z)：[M+Na]+calculated for C16H17BrO2+Na+，343.0310；found，343.0304.
2、3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮的制备：
将0.02mol 3-(4′-溴苯甲酰基)诺蒎酮、0.03mol对甲酰基苯硼酸、0.002mol醋酸钯和20mL乙醇依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中，在回流状态下反应4h，用薄层色谱法跟踪反应进程。反应液经蒸馏去除乙醇后加入50mL乙酸乙酯，用蒸馏水洗涤至中性，再经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩回收溶剂，得到3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮粗产物。3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮粗产物经柱层析(100-200目硅胶，洗脱液石油醚/乙酸乙酯比为30：1)，得到3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮。熔点为151-152℃，得率为56.3％，纯度为97.1％。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：15.49(s，1H)，10.01(s，1H)，7.97-7.87(m，2H)，7.79-7.70(m，4H)，7.67-7.60(m，2H)，2.69(dd，J＝3.2，1.6Hz，2H)，2.59-2.46(m，2H)，2.25(tt，J＝6.1，3.1Hz，1H)，1.42(d，J＝9.6Hz，1H)，1.30(s，3H)，0.92(s，3H).13C NMR(100MHz，DMSO)δ：204.13，186.51，166.63，140.84，136.06，130.36，130.05，125.09，123.65，122.50，121.91，98.95，49.58，34.63，34.33，23.12，22.53，20.59，16.31.HRMS(m/z)：[M+Na]+calculated for C23H22O3+Na+，369.1467；found，369.1464.
3、3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮的制备：
将0.02mol 3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮、0.02mol 2-氰基乙酸乙酯、0.1mL哌啶和15mL乙醇依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中，在回流状态下反应5h，用薄层色谱法跟踪反应进程。反应液经蒸馏去除乙醇后，加入50mL乙酸乙酯，再用蒸馏水洗涤至中性，有机相经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩回收溶剂，得到3-(4″-1-氰基-2-乙酯基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮粗产物。粗产物经柱层析(100～200目硅胶，洗脱液石油醚/乙酸乙酯比为15∶1)，得到3-(4″-1-氰基-2-乙酯基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮。熔点为161-162℃，得率为42.3％，纯度为98.2％。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：15.56(s，1H)，8.29(s，1H)，8.11(dd，J＝8.3，5.1Hz，2H)，7.84(d，J＝6.6Hz，1H)，7.78(dd，J＝8.2，5.7Hz，2H)，7.74-7.69(m，2H)，4.41(q，J＝7.1Hz，2H)，4.32(qd，J＝7.2，3.4Hz，2H)，3.86(dt，J＝20.4，7.6Hz，1H)，2.76(t，J＝2.3Hz，1H)，2.63-2.57(m，2H)，2.32(tt，J＝5.9，3.1Hz，1H)，1.41(d，J＝7.1Hz，3H)，1.34(t，J＝2.1Hz，1H)，1.30-1.24(m，3H)，0.99(s，2H).13C NMR(101MHz，CDCl3)δ：209.42，171.80，162.52，154.21，144.84，140.97，135.36，131.75，130.89，128.96，127.83，127.00，115.63，104.22，102.89，62.80，54.83，39.86，39.59，28.38，27.77，25.83，21.57，14.19.
4、3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物的制备：
将0.02mol 3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮、0.04mol三氟化硼乙醚和15mL二氯甲烷依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中，在回流状态下反应2h，用薄层色谱法跟踪反应进程。反应液经蒸馏去除二氯甲烷后，加入50mL乙酸乙酯，再用蒸馏水洗涤至中性，有机相经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩回收溶剂，得到3-(4″-1-氰基-2-乙酯基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物粗产物。3-(4″-1-氰基-2-乙酯基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物粗产物经甲醇重结晶，得到3-(4″-1-氰基-2-乙酯基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物晶体。熔点为217.4-218.4℃，得率为75.9％，纯度为97.9％。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：8.30(s，1H)，8.13(s，1H)，8.06-8.03(m，2H)，7.78(dd，J＝8.4，3.2Hz，4H)，4.41(q，J＝7.1Hz，2H)，2.99-2.86(m，2H)，2.84(t，J＝5.5Hz，1H)，2.72(dt，J＝10.9，5.7Hz，1H)，2.45(dt，J＝5.6，2.9Hz，1H)，1.59(s，1H)，1.53(d，J＝10.1Hz，1H)，1.44(d，J＝3.2Hz，3H)，1.41(d，J＝7.1Hz，2H)，1.25(s，1H)，1.00(s，3H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ：202.89，178.39，162.38，153.96，143.95，143.67，133.29，131.76，130.23，127.98，127.26，115.50，104.70，103.43，62.86，51.43，40.55，39.78，29.70，28.48，28.34，25.53，21.50，14.18.
实施例2
将3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物溶于PBS缓冲液(pH＝7.2，10mM，7/3(v/v)乙醇/水)，配制成浓度为1.0×10-6M的溶液，同样将水合肼溶于PBS缓冲溶液配成浓度为0、1、2、4、6、8、10、20、40、60、80、100、200×10-7M的溶液。测得不同浓度的水合肼对3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物的荧光光谱，如图1所示。结果表明，化合物在490nm左右的荧光强度明显减弱，在550nm左右的荧光强度明显增强。说明3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物可以作为荧光比率型探针的对水合肼进行检测。
实施例3
将3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物溶于PBS缓冲液(pH＝7.2，10mM，7/3(v/v)乙醇/水)，配制成浓度为1.0×10-6M的溶液，同样将水合肼溶于PBS缓冲溶液配成浓度为0、1、2、4、6、8、10、20、40、60、80、100、200×10-7M的溶液。测得不同浓度的水合肼对3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物的紫外吸收光谱，如图2所示。结果表明，化合物在360nm左右的紫外吸收强度明显减弱，在280nm左右的紫外吸收强度明显增强。说明3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物可以作为颜色比率型探针的对水合肼进行检测。
实施例4
将3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物溶于PBS缓冲液(pH＝7.2，10mM，7/3(v/v)乙醇/水)，配制成浓度为1.0×10-6M的溶液，同样将HSO3 -溶于PBS缓冲溶液配成浓度为0、1、2、4、6、8、10、20、40、60、80、100、200×10-7M的溶液。测得不同浓度的HSO3 -对3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物的荧光光谱，如图3所示。结果表明，化合物在490nm左右的荧光强度明显减弱，在425nm左右的荧光强度明显增强。说明3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物可以作为荧光比率型探针的对HSO3 -进行检测。
实施例5
将3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物溶于PBS缓冲液(pH＝7.2，10mM，7/3(v/v)乙醇/水)，配制成浓度为1.0×10-6M的溶液，同样将HSO3 -溶于PBS缓冲溶液配成浓度为0、1、2、4、6、8、10、20、40、60、80、100、200×10-7M的溶液。测得不同浓度的HSO3 -对3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物的紫外吸收光谱，如图4所示。结果表明，化合物在280nm左右的紫外吸收强度明显减弱，在260nm左右的紫外吸收强度明显增强。说明3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物可以作为颜色比率型探针的对HSO3 -进行检测。

Claims (9)

1.一种检测HSO3 -及水合肼的双功能荧光探针，其特征在于，为3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物，结构式为：
2.权利要求1所述的3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮与2-氰基乙酸乙酯进行缩合反应，得到3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮；
2)3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮与三氟化硼乙醚反应，得到3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物。
3.根据权利要求2所述的3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物的制备方法，其特征在于，步骤1)中，3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮与2-氰基乙酸乙酯进行缩合反应，得到3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮，具体的制备过程为：
(1)将0.02mol3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮、0.02mol2-氰基乙酸乙酯、0.1mL哌啶和15mL乙醇依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中，在回流状态下反应5h，用薄层色谱法跟踪反应进程；
(2)反应液经蒸馏去除乙醇后，加入50mL乙酸乙酯，再用蒸馏水洗涤至中性，有机相经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩回收溶剂后，得到3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮粗产物；
(3)3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮粗产物经柱层析，得到3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮。
4.根据权利要求3所述的3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，柱层析条件为：100～200目硅胶，洗脱剂石油醚/乙酸乙酯的体积比为15∶1。
5.根据权利要求2所述的3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物的制备方法，其特征在于，步骤2)中，3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮与三氟化硼乙醚反应，得到3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物，具体制备过程为：
(1)将0.02mol3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮、0.04mol三氟化硼乙醚和15mL二氯甲烷依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中，在回流状态下反应2h，用薄层色谱法跟踪反应进程；
(2)反应液经蒸馏去除二氯甲烷后，加入50mL乙酸乙酯，再用蒸馏水洗涤至中性，有机相经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩回收溶剂，得到3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物粗产物；
(3)3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物粗产物经甲醇重结晶，得到3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物晶体。
6.权利要求1所述的3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物作为双功能荧光探针的应用。
7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物与HSO3 -根离子结合后，溶液的荧光颜色由蓝绿色变为蓝色；3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物与水合肼反应后，溶液的荧光颜色由蓝绿色变为黄色。
8.权利要求1所述的3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物在检测水合肼中的应用。
9.权利要求1所述的3-(4″-((2-氰基)丙烯酸乙酯基)-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮氟硼络合物在检测水合肼中的应用。
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