CN108409634B - 咔唑类荧光胺类化合物标记试剂、合成和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及咔唑类荧光胺类化合物标记试剂、合成和应用，该试剂以咔唑环为荧光母体环，氯甲酸酯为反应活性基团，其合成步骤简单方便，易于实现，两步反应即可完：(1)将咔唑与4‑溴苄醇进行反应，得到中间体(4‑(9H‑咔唑‑9‑基)苯基)甲醇；(2)将中间体(4‑(9H‑咔唑‑9‑基)苯基)甲醇与固体光气反应，得到目标产物(4‑(9H‑咔唑‑9‑基)苯基)甲氧酰氯。本发明所述新型的稳定咔唑类荧光胺类化合物标记试剂可以快速、准确、灵敏地标记脂肪胺类化合物，从而实现复杂体系中微量、痕量脂肪胺类化合物的分离与检测，可用于生命分析、环境分析、食品分析等研究领域中多种胺类化合物的荧光标记与分析，具有广阔的应用前景。

Description

咔唑类荧光胺类化合物标记试剂、合成和应用
技术领域
本发明属于有机小分子胺类标记技术领域，具体涉及一种新型的稳定咔唑类荧光胺类化合物标记试剂及其合成方法与应用，并以脂肪胺为例对本发明的应用与效益进行说明。
背景技术
脂肪胺广泛分布于自然界中，由于反应活性高、毒性大而成为食品安全检测和环境监测的重要研究对象。快速准确地测定脂肪胺类化合物对生物学、毒物学、环境化学和临床医学具有重要意义。但是脂肪胺类化合物通常紫外吸收很弱甚至无紫外吸收，更不具备荧光发光性质，因此要提高该类化合物的检测灵敏度，化学荧光衍生技术是一个有效途径。在化学荧光衍生-高效液相色谱荧光检测分析，广泛应用的衍生胺的标记试剂在实际应用中都存在一定的局限性，不仅试剂的稳定性差而且衍生物常有荧光碎灭现象导致检测灵敏度降低,因此开发一种新型的胺类化合物荧光标记试剂用于脂肪胺类化合物的荧光检测具有重要的意义。
发明内容
本发明的目的是提供一种标记反应速率快、标记产物信号高、荧光检测胺类化合物准确性和灵敏性高的新型的稳定咔唑类荧光胺类化合物标记试剂；本发明同时提供其合成方法与应用。
本发明所述的新型的稳定咔唑类荧光胺类化合物标记试剂，是以咔唑为荧光母体环，以氯甲酸酯为反应活性基团，其化学名称为：(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲氧酰氯，其化学结构式为：
Figure BDA0001656869730000011
所述的新型的稳定咔唑类荧光胺类化合物标记试剂的合成方法，包括以下步骤：
(1)第一步取代反应：将咔唑、4-溴苄醇溶解到二甲亚砜中，加入碘化亚铜、二叔戊酰甲烷和碳酸钾，油浴130℃反应过夜，反应结束后，待反应液冷却至室温，抽滤，然后将抽滤液与(10-30)wt％NaCl水溶液混合析出固体，回收固体并干燥，用乙腈重结得到中间体(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲醇；
(2)第二步氯甲酰化反应：将固体光气溶解于二氯甲烷中，冰浴冷却条件下，滴加少量吡啶作催化剂，将溶有中间体(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲醇的二氯甲烷溶液逐滴加到上述溶液中，冰浴下反应4小时，缓慢升到室温反应5小时，反应结束后，抽滤，滤液用旋转蒸发仪减压旋干，并用正己烷重结晶，得到目标产物(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲氧酰氯。
其中：
步骤(1)中咔唑与4-溴苄醇摩尔比为1:1.2，碘化亚铜、二叔戊酰甲烷和碳酸钾的加入量分别为咔唑质量的25％、22％和50％。
步骤(1)中反应温度为130℃，反应时间为24h。
采用乙腈将步骤(1)中所得中间体(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲醇重结晶3次，得到白色针状结晶产品。
步骤(2)中(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲醇与固体光气的摩尔比为1:1.1，吡啶的加入量为(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲醇甲醇质量的3％。
步骤(2)中，在冰浴下，反应时间为4h；在室温下，反应时间为5h。
采用正己烷将步骤(2)中所得目标产物(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲氧酰氯重结晶3次，得到白色针状结晶产品。
所述的新型的稳定咔唑类荧光胺类化合物标记试剂的应用：检测样品中微量、痕量胺类化合物的含量，现以脂肪胺为例对该试剂的应用进行说明。
具体包括以下步骤：
(1)配制pH＝9.0的硼砂/硼酸缓冲溶液；配制5份脂肪胺标准品的乙腈溶液，浓度分别为1μM、10μM、100μM、1mM、10mM；配制浓度为100mM的(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲氧酰氯的乙腈溶液；
(2)依次将100μL硼砂/硼酸缓冲溶液、100μL脂肪胺标准品的乙腈溶液和50μL(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲氧酰氯的乙腈溶液加到2mL的安剖瓶中，于65℃的水浴中反应15min，反应完毕后，取10μL进行高效液相色谱-荧光分析，得到脂肪胺标准品色谱分离图，将五份脂肪胺标品依次衍生、高效液相色谱-荧光分析后，以脂肪胺浓度为横坐标，以峰面积为纵坐标绘制脂肪胺浓度工作曲线；
(3)将样品用(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲氧酰氯标记后，进行高效液相色谱-荧光分析，将所得到的峰面积代入脂肪胺浓度工作曲线中，即可求得样品中脂肪胺的浓度。
本发明的有益效果如下：
本发明试剂荧光最大激发波长与发射波长分别在375nm与410nm，可以实现对胺类化合物的荧光标记与检测。该试剂以咔唑环为荧光母体环，氯甲酸酯为反应活性基团，其合成步骤简单方便，易于实现，两步反应即可完：(1)将咔唑与4-溴苄醇进行反应，得到中间体(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲醇；(2)将中间体(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲醇与固体光气反应，得到目标产物(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲氧酰氯，经正己烷重结晶3次，得到白色针状结晶体。本发明荧光标记试剂化学性质稳定，化学纯度达99.6％。以脂肪胺类化合物对本发明所述新型的稳定咔唑类荧光胺类化合物标记试剂的应用与效益进行说明，结构表明本发明所述新型的稳定咔唑类荧光胺类化合物标记试剂可以快速、准确、灵敏地标记脂肪胺类化合物，从而实现复杂体系中微量、痕量脂肪胺类化合物的分离与检测，可用于生命分析、环境分析、食品分析等研究领域中多种胺类化合物的荧光标记与分析，具有广阔的应用前景。
本发明所述的新型的稳定咔唑类荧光胺类化合物标记试剂是以咔唑为母体环，以氯甲酸酯为活性基团。氯甲酸酯基团在标记胺类化合物(如氨基酸，脂肪胺)时，对胺类化合物选择性专一，而且标记时间短、标记产率高。因此，本发明所述的氯甲酸酯标记试剂可以快速、准确、灵敏地标记检测胺类化合物，尤其适用于复杂体系中微量、痕量小分子胺类化合物的分离检测，具有广阔的应用前景。
附图说明
图1是实施例1制备(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲氧酰氯合成路线图。
图2是实施例1(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲氧酰氯的核磁1HNMR图。
图3是实施例2标记试剂与甲胺标记产物的高线液相-荧光激发在线光谱图。
图4是实施例2标记试剂与甲胺标记产物的高效液相-荧光发射在线光谱图。
图5是实施例3标记试剂与脂肪胺类化合物的反应路线图。
图6是实施例3标记试剂衍生5种脂肪胺标准品的色谱分离图。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明做进一步描述。
实施例1
1、(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲醇的制备
250mL三口烧瓶中加入10g咔唑，13.3g4-溴苄醇，5g碳酸钾、2.5g碘化亚铜与3mL二叔戊酰甲烷，加入150mL二甲亚砜作为溶剂，油浴130℃反应过夜；反应结束后，待反应液冷却至室温，抽滤，然后将抽滤液与15wt％NaCl水溶液混合析出固体，回收固体并干燥，并用乙腈重结晶3次，得到中间体(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲醇，收率为82％。
2、目标产物(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲氧酰氯的制备
向500ml配有电磁搅拌的单口圆底烧瓶中加入10g固体光气,100ml二氯甲烷,冰浴冷却条件下,加少量吡啶做催化剂,将溶有8.4g(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲醇的二氯甲烷溶液缓慢滴加到上述冷却溶液中,反应4h,缓慢升到室温反应5小时。反应结束后，抽滤，滤液用旋转蒸发仪减压旋干，并用正己烷重结晶3次，得到目标产物(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲氧酰氯，产率为78％。
目标产物的表征数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.14(d,J＝7.8Hz,2H),7.66–7.59(m,3H),7.58–7.53(m,1H),7.46–7.36(m,4H),7.33–7.26(m,2H),5.40(s,1H),4.70(s,1H).
Found:C 71.54,H 4.17,N 4.17,O 9.54,Cl 10.58；Calculated:C 71.54,H4.20,N 4.17,O9.53,Cl 10.56.
实施例2
为提高荧光标记脂肪胺类化合物的检测灵敏度，准确的获得荧光标记试剂的最大激发波长与最大发射波长，是提高检测灵敏度的关键。为获得标记试剂或者标记产物的最大激发波长与最大发射波长，用浓度1μM的(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲氧酰氯溶液对甲胺标准品溶液进行标记，然后进行高相液相-荧光分析，获得标记产物的最大激发波长与最大发射波长分别为375nm与410nm，并且与相同浓度的荧光标记试剂溶液的荧光强度相同，说明该试剂与脂肪胺的标记产物没有荧光淬灭的现象。
实施例3
(1)利用(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲氧酰氯荧光标记检测土壤中脂肪胺类化合物的含量，配制pH＝9.0的硼砂/硼酸缓冲溶液；配制5种脂肪胺标准品的乙腈溶液，每一种胺的浓度分别为1μM、10μM、100μM、1mM、10mM；配制浓度为100mM的(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲氧酰氯的乙腈溶液；
(2)依次将100μL硼砂/硼酸缓冲溶液、100μL脂肪胺标准品的乙腈溶液和50μL(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲氧酰氯的乙腈溶液加到2mL的安剖瓶中，于65℃的水浴中反应15min，反应完毕后，取10μL进行高效液相色谱-荧光分析，设置荧光激发波长为375nm，荧光发射波长为410nm，得到脂肪胺标准品色谱分离图。将五份脂肪胺标准品依次衍生、分析后，以脂肪胺浓度为横坐标，以峰面积为纵坐标绘制脂肪胺浓度工作曲线；
(3)土壤样品中加入乙腈超声震荡后离心，取上清液用，按上述方法标记后，进行高效液相色谱-荧光分析，将所得到的峰面积代入工作曲线中，即可求得土壤中样品中五种脂肪胺的浓度。

Claims (6)

1.合成咔唑类荧光胺类化合物标记试剂的方法，其特征在于：(1)将咔唑与4-溴苄醇进行反应，得到中间体(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲醇；(2)将中间体(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲醇与固体光气反应，得到目标产物(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲氧酰氯；
所述咔唑类荧光胺类化合物以咔唑为荧光母体环，氯甲酸酯为反应活性基团，其化学名称为：(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲氧酰氯，其化学结构式为：
Figure FDA0002853070930000011
所述步骤(1)是取代反应：将咔唑、4-溴苄醇溶解到二甲亚砜中，加入碘化亚铜、二叔戊酰甲烷和碳酸钾，油浴130℃反应24h，反应结束后，待反应液冷却至室温，抽滤，然后将抽滤液与(10-30)wt％NaCl水溶液混合析出固体，回收固体并干燥，用乙腈重结晶，得到中间体(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲醇。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：采用乙腈将步骤(1)中所得中间体(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲醇重结晶3次，得到白色针状结晶产品。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(1)反应中，咔唑与4-溴苄醇摩尔比为1:1.2，碘化亚铜、二叔戊酰甲烷和碳酸钾的加入量分别为咔唑质量的25％、22％和50％。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(2)是氯甲酰化反应：将固体光气溶解于二氯甲烷中，冰浴冷却条件下，滴加少量吡啶作催化剂，将溶有中间体(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲醇的二氯甲烷溶液逐滴加到上述溶液中，冰浴下反应4小时，缓慢升到室温后反应5小时，反应结束后，抽滤，滤液用旋转蒸发仪减压旋干，并用正己烷重结晶，得到目标产物(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲氧酰氯。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于：采用正己烷将步骤(2)中所得目标产物(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲氧酰氯重结晶3次，得到白色针状结晶产品。
6.根据权利要求4所述的方法，其特征在于：步骤(2)所述酰化反应中，(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲醇与固体光气的摩尔比为1:1.1，吡啶的加入量为(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲醇质量的3％。
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