CN105237774A - 一种含咔唑基聚磷腈的电致变色材料及其制备方法和应用 - Google Patents
一种含咔唑基聚磷腈的电致变色材料及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105237774A CN105237774A CN201510645316.0A CN201510645316A CN105237774A CN 105237774 A CN105237774 A CN 105237774A CN 201510645316 A CN201510645316 A CN 201510645316A CN 105237774 A CN105237774 A CN 105237774A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- electrochromic material
- carbazole
- carbazolyl
- polyphosphonitrile
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
一种含咔唑基聚磷腈的电致变色材料及其制备方法和应用,它涉及一种电致变色材料及其制备方法和应用。本发明的目的是要解决现有电致变色材料易脱落,变色不均匀、响度时间慢、稳定性差和对比度低的问题。一种含咔唑基聚磷腈的电致变色材料的结构式为;制备方法:一、制备聚二氯磷腈;二、制备N-(4-甲醛基苯基)咔唑;三、制备N-(4-羟甲基苯基)咔唑;五、反应,得到含咔唑基聚磷腈的电致变色材料。一种含咔唑基的聚磷腈作为电致变色材料在智能窗、变色镜或显色器件中的应用。本发明可获得一种含咔唑基聚磷腈的电致变色材料及其制备方法。
Description
技术领域
本发明涉及一种电致变色材料及其制备方法和应用。
背景技术
二十一世纪,电致变色材料正是在改变着人类的生产生活方式。电致变色材料作为一种很有应用前景的新型功能材料,在大型显示、光电开关、电致变色存储器件、建筑窗玻璃及其灵巧窗等领域都有广泛的应用前景。电致变色材料可分为有机电致变色材料和无机电致变色材料,相比于无机电致变色材料,有机电致变色材料具有加工容易、成本低、颜色种类多、对比度高、响应时间短、寿命长等优势。但有机电致变色材料也有它自身的缺点,例如抗辐射能力较差、化学稳定性不好、与基板无机材料粘附不够牢固。基于这些有机碳链高分子本身的局限,本发明以无机元素为主链,以有机基团作为侧基改善有机电致变色材料。
三苯胺结构的电致变色材料已成为当下研究的一个热点,对此已有大量的文献报道。但对于已报道的一些电致变色材料而言还存在着大量的缺陷,比如聚合物薄膜易脱落、变色不均匀、响度时间慢、稳定性差、对比度低。咔唑及其衍生物由于具有特殊的刚性结构易于进行结构修饰,从而表现出许多独特的性能,有望解决上述电致变色材料的不足之处,其中含咔唑基三苯胺聚磷腈电致变色材料还未见报道。
发明内容
本发明的目的是要解决现有电致变色材料易脱落,变色不均匀、响度时间慢、稳定性差和对比度低的问题,而提供一种含咔唑基聚磷腈的电致变色材料及其制备方法和应用。
一种含咔唑基聚磷腈的电致变色材料的结构式为其中,所述的x的取值范围为0.37≤x≤0.52;所述的n的取值范围为100≤n≤350,且n为整数。
一种含咔唑基聚磷腈的电致变色材料的制备方法是按以下步骤制备的:
一、将六氯环三磷腈加入到安瓿管中,再在室温下抽真空10min~30min,再将安瓿管进行密封;将密封的安瓿管置于温度为245℃~250℃下反应1.5h~2h,得到聚二氯磷腈;
二、在氮气气氛下,将N,N-二甲基甲酰胺加入到容器中,再向容器中分别加入咔唑、对氟苯甲醛和氢化钠,再将容器升温至100℃~105℃,再在温度为100℃~105℃下反应12h~15h,得到反应液A;将反应液A加入到蒸馏水中,再在温度为5℃~10℃下静置12h~15h,再进行过滤,弃去滤液,再在温度为35℃~40℃下烘干6h~8h,再使用丙酮与水的混合液进行重结晶,即可得N-(4-甲醛基苯基)咔唑;
步骤二中所述的N,N-二甲基甲酰胺的体积与咔唑的物质的量比为(25mL~30mL):1mol;
步骤二中所述的咔唑与对氟苯甲醛的摩尔比为1:(1~1.5);
步骤二中所述的咔唑与氢化钠的摩尔比为1:(1~2);
步骤二中所述的丙酮与水的混合液中丙酮与水的体积比为8:1;
步骤二中所述的反应液A与蒸馏水的体积比为(0.02~0.1):1;
三、在氮气气氛下,将硼氢化钠溶于浓度为1mol/L的NaOH溶液中,再滴加质量分数为9%~10%的N-(4-甲醛基苯基)咔唑甲醇溶液,再在室温下和搅拌速度为400r/min~600r/min的条件下反应5h~6h,得到反应液B;将反应液B加入到二氯甲烷中,再使用四氢呋喃洗涤2次~3次,收集有机相,再使用无水硫酸钠对有机相进行干燥,再进行减压蒸馏,再在温度为35℃~40℃下真空干燥6h~8h,得到N-(4-羟甲基苯基)咔唑;
步骤三中所述的硼氢化钠的物质的量与浓度为1mol/L的NaOH溶液的体积比为5mmol:(10mL~12mL);
步骤三中所述的硼氢化钠与质量分数为9%~10%的N-(4-甲醛基苯基)咔唑甲醇溶液中N-(4-甲醛基苯基)咔唑的摩尔比为1:2;
步骤三中所述的硼氢化钠的物质的量与二氯甲烷的体积比为5mmol:(40mL~50mL);
四、将N-(4-羟甲基苯基)咔唑加入到装有聚二氯磷腈的Schlenk管中,再加入四氢呋喃,再在氮气气氛下和温度为66℃~70℃下反应45h~48h,再自然冷却至室温,得到反应液C;
步骤四中所述的N-(4-羟甲基苯基)咔唑与聚二氯磷腈的摩尔比为2:1;
步骤四中所述的N-(4-羟甲基苯基)咔唑的物质的量与四氢呋喃的体积比为2mmol:(30mL~50mL);
五、向反应液C中加入质量分数为3.0%~3.5%的乙醇钠四氢呋喃溶液,再在氮气气氛下和温度为66℃~70℃下反应72h~80h,再进行过滤,得到反应物;使用四氢呋喃洗涤反应物2次~3次,再将四氢呋喃洗涤后的反应物加入到蒸馏水中,再在温度为5℃~10℃下静置12h~15h,再进行过滤,弃去滤液,再在温度为35℃~40℃下烘干6h~8h,得到棕色固体;将棕色固体置于索氏提取器中,以石油醚作为溶剂提取24h~30h,再在温度为35℃~40℃下烘干6h~8h,得到含咔唑基聚磷腈的电致变色材料;
步骤五中所述的质量分数为3.0%~3.5%的乙醇钠四氢呋喃溶液中的乙醇钠与步骤四中所述的N-(4-羟甲基苯基)咔唑的摩尔比为1:1;
步骤五中所述的质量分数为3.0%~3.5%的乙醇钠四氢呋喃溶液与蒸馏水的体积比为1:(80~150)。
一种含咔唑基的聚磷腈作为电致变色材料在智能窗、变色镜或显色器件中的应用。
本发明的优点:
一、本发明首次报道了一种含咔唑基聚磷腈的电致变色材料的制备方法;
二、本发明含咔唑基聚磷腈的电致变色材料具有聚合物薄膜不脱落、稳定性好、电致变色均匀的优点。
本发明可获得一种含咔唑基聚磷腈的电致变色材料及其制备方法。
附图说明
图1为试验一合成的含咔唑基聚磷腈的电致变色材料的红外谱图;
图2为试验一合成的含咔唑基聚磷腈的电致变色材料的循环伏安谱图;
图3为试验一合成的含咔唑基聚磷腈的电致变色材料的电致变色谱图,图中1为电压为0V时的紫外可见吸收曲线,2为电压为1.2V时的紫外可见吸收曲线,3为电压为1.3V时的紫外可见吸收曲线,4为电压为1.4V时的紫外可见吸收曲线,5为电压为1.5V时的紫外可见吸收曲线,6为电压为1.6V时的紫外可见吸收曲线,7为电压为1.7V时的紫外可见吸收曲线,8为电压为1.8V时的紫外可见吸收曲线。
具体实施方式
具体实施方式一:本实施方式是一种含咔唑基聚磷腈的电致变色材料的结构式为其中,所述的x的取值范围为0.37≤x≤0.52;所述的n的取值范围为100≤n≤350,且n为整数。
本实施方式的优点:
一、本实施方式首次报道了一种含咔唑基聚磷腈的电致变色材料的制备方法;
二、本实施方式含咔唑基聚磷腈的电致变色材料具有聚合物薄膜不脱落、稳定性好、电致变色均匀的优点。
本实施方式可获得一种含咔唑基聚磷腈的电致变色材料及其制备方法。
具体实施方式二:本实施方式是一种含咔唑基聚磷腈的电致变色材料的制备方法是按以下步骤制备的:
一、将六氯环三磷腈加入到安瓿管中,再在室温下抽真空10min~30min,再将安瓿管进行密封;将密封的安瓿管置于温度为245℃~250℃下反应1.5h~2h,得到聚二氯磷腈;
二、在氮气气氛下,将N,N-二甲基甲酰胺加入到容器中,再向容器中分别加入咔唑、对氟苯甲醛和氢化钠,再将容器升温至100℃~105℃,再在温度为100℃~105℃下反应12h~15h,得到反应液A;将反应液A加入到蒸馏水中,再在温度为5℃~10℃下静置12h~15h,再进行过滤,弃去滤液,再在温度为35℃~40℃下烘干6h~8h,再使用丙酮与水的混合液进行重结晶,即可得N-(4-甲醛基苯基)咔唑;
步骤二中所述的N,N-二甲基甲酰胺的体积与咔唑的物质的量比为(25mL~30mL):1mol;
步骤二中所述的咔唑与对氟苯甲醛的摩尔比为1:(1~1.5);
步骤二中所述的咔唑与氢化钠的摩尔比为1:(1~2);
步骤二中所述的丙酮与水的混合液中稿丙酮与水的体积比为8:1;
步骤二中所述的反应液A与蒸馏水的体积比为(0.02~0.1):1;
三、在氮气气氛下,将硼氢化钠溶于浓度为1mol/L的NaOH溶液中,再滴加质量分数为9%~10%的N-(4-甲醛基苯基)咔唑甲醇溶液,再在室温下和搅拌速度为400r/min~600r/min的条件下反应5h~6h,得到反应液B;将反应液B加入到二氯甲烷中,再使用四氢呋喃洗涤2次~3次,收集有机相,再使用无水硫酸钠对有机相进行干燥,再进行减压蒸馏,再在温度为35℃~40℃下真空干燥6h~8h,得到N-(4-羟甲基苯基)咔唑;
步骤三中所述的硼氢化钠的物质的量与浓度为1mol/L的NaOH溶液的体积比为5mmol:(10mL~12mL);
步骤三中所述的硼氢化钠与质量分数为9%~10%的N-(4-甲醛基苯基)咔唑甲醇溶液中N-(4-甲醛基苯基)咔唑的摩尔比为1:2;
步骤三中所述的硼氢化钠的物质的量与二氯甲烷的体积比为5mmol:(40mL~50mL);
四、将N-(4-羟甲基苯基)咔唑加入到装有聚二氯磷腈的Schlenk管中,再加入四氢呋喃,再在氮气气氛下和温度为66℃~70℃下反应45h~48h,再自然冷却至室温,得到反应液C;
步骤四中所述的N-(4-羟甲基苯基)咔唑与聚二氯磷腈的摩尔比为2:1;
步骤四中所述的N-(4-羟甲基苯基)咔唑的物质的量与四氢呋喃的体积比为2mmol:(30mL~50mL);
五、向反应液C中加入质量分数为3.0%~3.5%的乙醇钠四氢呋喃溶液,再在氮气气氛下和温度为66℃~70℃下反应72h~80h,再进行过滤,得到反应物;使用四氢呋喃洗涤反应物2次~3次,再将四氢呋喃洗涤后的反应物加入到蒸馏水中,再在温度为5℃~10℃下静置12h~15h,再进行过滤,弃去滤液,再在温度为35℃~40℃下烘干6h~8h,得到棕色固体;将棕色固体置于索氏提取器中,以石油醚作为溶剂提取24h~30h,再在温度为35℃~40℃下烘干6h~8h,得到含咔唑基聚磷腈的电致变色材料;
步骤五中所述的质量分数为3.0%~3.5%的乙醇钠四氢呋喃溶液中的乙醇钠与步骤四中所述的N-(4-羟甲基苯基)咔唑的摩尔比为1:1;
步骤五中所述的质量分数为3.0%~3.5%的乙醇钠四氢呋喃溶液与蒸馏水的体积比为1:(80~150)。
本实施方式的优点:
一、本实施方式首次报道了一种含咔唑基聚磷腈的电致变色材料的制备方法;
二、本实施方式含咔唑基聚磷腈的电致变色材料具有聚合物薄膜不脱落、稳定性好、电致变色均匀的优点。
本实施方式可获得一种含咔唑基聚磷腈的电致变色材料及其制备方法。
具体实施方式三:本实施方式与具体实施方式二的不同点是:步骤二中所述的咔唑与对氟苯甲醛的摩尔比为1:1.2。其他与具体实施方式二相同。
具体实施方式四:本实施方式与具体实施方式二或三的不同点是:步骤二中所述的咔唑与氢化钠的摩尔比为1:1.5。其他与具体实施方式二或三相同。
具体实施方式五:本实施方式与具体实施方式二至四的不同点是:步骤一中所述的六氯环三磷腈的物质的量与安瓿管的体积比为(5mmol~6mmol):20mL。其他与具体实施方式二至四相同。
具体实施方式六:本实施方式与具体实施方式二至五的不同点是:步骤三中所述的硼氢化钠的物质的量与浓度为1mol/L的NaOH溶液的体积比为5mmol:11mL。其他与具体实施方式二至五相同。
具体实施方式七:本实施方式与具体实施方式二至六的不同点是:步骤三中所述的硼氢化钠的物质的量与二氯甲烷的体积比为5mmol:(40mL~45mL)。其他与具体实施方式二至六相同。
具体实施方式八:本实施方式与具体实施方式二至七的不同点是:步骤四中所述的N-(4-羟甲基苯基)咔唑的物质的量与四氢呋喃的体积比为2mmol:(35mL~45mL)。其他与具体实施方式二至七相同。
具体实施方式九:本实施方式与具体实施方式二至八的不同点是:步骤五中所述的质量分数为3.0%~3.5%的乙醇钠四氢呋喃溶液与蒸馏水的体积比为1:(100~150)。其他与具体实施方式二至八相同。
具体实施方式十:本实施方式是一种含咔唑基的聚磷腈作为电致变色材料在智能窗、变色镜或显色器件中的应用。
本实施方式的优点:
一、本实施方式首次报道了一种含咔唑基聚磷腈的电致变色材料的制备方法;
二、本实施方式含咔唑基聚磷腈的电致变色材料具有聚合物薄膜不脱落、稳定性好、电致变色均匀的优点。
本实施方式可获得一种含咔唑基聚磷腈的电致变色材料及其制备方法。
采用以下试验验证本发明的有益效果:
试验一:一种含咔唑基聚磷腈的电致变色材料的制备方法,是按以下步骤制备的:
一、将5.5mmol六氯环三磷腈加入到20mL安瓿管中,再在室温下抽真空20min,再将安瓿管进行密封;将密封的安瓿管置于温度为250℃下反应2h,得到聚二氯磷腈;
二、在氮气气氛下,将28mLN,N-二甲基甲酰胺加入到容器中,再向容器中分别加入1mol咔唑、1.2mol对氟苯甲醛和1.5mol氢化钠,再将容器升温至100℃,再在温度为100℃下反应14h,得到反应液A;将反应液A加入到400mL蒸馏水中,再在温度为8℃下静置13h,再进行过滤,弃去滤液,再在温度为38℃下烘干7h,再使用丙酮与水的混合液进行重结晶,即可得N-(4-甲醛基苯基)咔唑;
步骤二中所述的丙酮与水的混合液中丙酮与水的体积比为8:1;
三、在氮气气氛下,将5mmol硼氢化钠溶于11mL浓度为1mol/L的NaOH溶液中,再滴加质量分数为10%的N-(4-甲醛基苯基)咔唑甲醇溶液,再在室温下和搅拌速度为500r/min的条件下反应5.5h,得到反应液B;将反应液B加入到50mL二氯甲烷中,再使用四氢呋喃洗涤3次,收集有机相,再使用无水硫酸钠对有机相进行干燥,再进行减压蒸馏,再在温度为40℃下真空干燥7h,得到N-(4-羟甲基苯基)咔唑;
步骤三中所述的硼氢化钠与质量分数为10%的N-(4-甲醛基苯基)咔唑甲醇溶液中N-(4-甲醛基苯基)咔唑的摩尔比为1:2;
四、将2mmolN-(4-羟甲基苯基)咔唑加入到装有步骤一中得到的聚二氯磷腈的Schlenk管中,再加入40mL四氢呋喃,在氮气气氛下和温度为70℃下反应46h,再自然冷却至室温,得到反应液C;
步骤四中所述的N-(4-羟甲基苯基)咔唑与聚二氯磷腈的摩尔比为2:1;
五、向反应液C中加入质量分数为3.0%的乙醇钠四氢呋喃溶液,再在氮气气氛下和温度为70℃下反应72h,再进行过滤,得到反应物;使用四氢呋喃洗涤反应物3次,再将四氢呋喃洗涤后的反应物加入到蒸馏水中,再在温度为7℃下静置13h,再进行过滤,弃去滤液,再在温度为40℃下烘干7h,得到棕色固体;将棕色固体置于索氏提取器中,以石油醚作为溶剂提取28h,再在温度为40℃下烘干7h,得到含咔唑基聚磷腈的电致变色材料;
步骤五中所述的质量分数为3.0%的乙醇钠四氢呋喃溶液中的乙醇钠与步骤四中所述的N-(4-羟甲基苯基)咔唑的摩尔比为1:1;
步骤五中所述的质量分数为3.0%的乙醇钠四氢呋喃溶液与蒸馏水的体积比为1:100。
试验一中的反应式为:
试验一中得到的含咔唑基聚磷腈的电致变色材料的结构式为
图1为试验一合成的含咔唑基聚磷腈的电致变色材料的红外谱图;
从图1可知,在3050cm-1、1597cm-1、1485cm-1和1460cm-1处为咔唑的特征吸收峰,在2930cm-1处为C-H伸缩振动吸收峰,在1060cm-1和930cm-1处为P-O-C的特征吸收峰,在1326cm-1和1251cm-1处为P=N的特征吸收峰,在750cm-1和724cm-1处为P-N的伸缩振动吸收峰。由此可证明咔唑基团已经接枝在聚二磷腈上了。
图2为试验一合成的含咔唑基聚磷腈的电致变色材料的循环伏安谱图;
从图2中我们可以看出有两对可逆的氧化还原峰,它们在第一次循环时的半峰电位(E1/2)分别为0.98V和1.16V;在1.08V处产生的氧化峰,是因为聚合物结构中的三苯胺基团被氧化成一价而产生的,而在1.26V处产生的氧化峰,是因为三苯胺基团进一步被氧化成二价而产生的;而在测试的同时可以观察到聚磷腈薄膜由无色逐渐变成深蓝色,又逐渐变成无色的可逆过程。
试验二:将0.001g试验一合成的含咔唑基聚磷腈的电致变色材料溶解在2mL四氢呋喃中,得到含咔唑基聚磷腈的电致变色材料四氢呋喃溶液;用旋涂法将含咔唑基聚磷腈的电致变色材料四氢呋喃溶液在ITO导电玻璃上涂膜,将涂有含咔唑基聚磷腈的电致变色材料的ITO导电玻璃作为工作电极,铂丝为对电极,饱和甘贡为参比电极,以0.1M高氯酸锂在乙腈中的溶液为电解液,测试电压范围是0V~1.8V;如图3所示;
图3为试验一合成的含咔唑基聚磷腈的电致变色材料的电致变色谱图,图中1为电压为0V时的紫外可见吸收曲线,2为电压为1.2V时的紫外可见吸收曲线,3为电压为1.3V时的紫外可见吸收曲线,4为电压为1.4V时的紫外可见吸收曲线,5为电压为1.5V时的紫外可见吸收曲线,6为电压为1.6V时的紫外可见吸收曲线,7为电压为1.7V时的紫外可见吸收曲线,8为电压为1.8V时的紫外可见吸收曲线。
从图3中可以看出试验一合成的含咔唑基聚磷腈的电致变色材料在电压逐渐增加时于425nm处出现了新峰,并且在逐渐增强。
Claims (10)
1.一种含咔唑基聚磷腈的电致变色材料,其特征在于一种含咔唑基聚磷腈的电致变色材料的结构式为其中,所述的x的取值范围为0.37≤x≤0.52;所述的n的取值范围为100≤n≤350,且n为整数。
2.一种含咔唑基聚磷腈的电致变色材料的制备方法,其特征在于一种含咔唑基聚磷腈的电致变色材料的制备方法是按以下步骤制备的:
一、将六氯环三磷腈加入到安瓿管中,再在室温下抽真空10min~30min,再将安瓿管进行密封;将密封的安瓿管置于温度为245℃~250℃下反应1.5h~2h,得到聚二氯磷腈;
二、在氮气气氛下,将N,N-二甲基甲酰胺加入到容器中,再向容器中分别加入咔唑、对氟苯甲醛和氢化钠,再将容器升温至100℃~105℃,再在温度为100℃~105℃下反应12h~15h,得到反应液A;将反应液A加入到蒸馏水中,再在温度为5℃~10℃下静置12h~15h,再进行过滤,弃去滤液,再在温度为35℃~40℃下烘干6h~8h,再使用丙酮与水的混合液进行重结晶,即可得N-(4-甲醛基苯基)咔唑;
步骤二中所述的N,N-二甲基甲酰胺的体积与咔唑的物质的量比为(25mL~30mL):1mol;
步骤二中所述的咔唑与对氟苯甲醛的摩尔比为1:(1~1.5);
步骤二中所述的咔唑与氢化钠的摩尔比为1:(1~2);
步骤二中所述的丙酮与水的混合液中丙酮与水的体积比为8:1;
步骤二中所述的反应液A与蒸馏水的体积比为(0.02~0.1):1;
三、在氮气气氛下,将硼氢化钠溶于浓度为1mol/L的NaOH溶液中,再滴加质量分数为9%~10%的N-(4-甲醛基苯基)咔唑甲醇溶液,再在室温下和搅拌速度为400r/min~600r/min的条件下反应5h~6h,得到反应液B;将反应液B加入到二氯甲烷中,再使用四氢呋喃洗涤2次~3次,收集有机相,再使用无水硫酸钠对有机相进行干燥,再进行减压蒸馏,再在温度为35℃~40℃下真空干燥6h~8h,得到N-(4-羟甲基苯基)咔唑;
步骤三中所述的硼氢化钠的物质的量与浓度为1mol/L的NaOH溶液的体积比为5mmol:(10mL~12mL);
步骤三中所述的硼氢化钠与质量分数为9%~10%的N-(4-甲醛基苯基)咔唑甲醇溶液中N-(4-甲醛基苯基)咔唑的摩尔比为1:2;
步骤三中所述的硼氢化钠的物质的量与二氯甲烷的体积比为5mmol:(40mL~50mL);
四、将N-(4-羟甲基苯基)咔唑加入到装有聚二氯磷腈的Schlenk管中,再加入四氢呋喃,再在氮气气氛下和温度为66℃~70℃下反应45h~48h,再自然冷却至室温,得到反应液C;
步骤四中所述的N-(4-羟甲基苯基)咔唑与聚二氯磷腈的摩尔比为2:1;
步骤四中所述的N-(4-羟甲基苯基)咔唑的物质的量与四氢呋喃的体积比为2mmol:(30mL~50mL);
五、向反应液C中加入质量分数为3.0%~3.5%的乙醇钠四氢呋喃溶液,再在氮气气氛下和温度为66℃~70℃下反应72h~80h,再进行过滤,得到反应物;使用四氢呋喃洗涤反应物2次~3次,再将四氢呋喃洗涤后的反应物加入到蒸馏水中,再在温度为5℃~10℃下静置12h~15h,再进行过滤,弃去滤液,再在温度为35℃~40℃下烘干6h~8h,得到棕色固体;将棕色固体置于索氏提取器中,以石油醚作为溶剂提取24h~30h,再在温度为35℃~40℃下烘干6h~8h,得到含咔唑基聚磷腈的电致变色材料;
步骤五中所述的质量分数为3.0%~3.5%的乙醇钠四氢呋喃溶液中的乙醇钠与步骤四中所述的N-(4-羟甲基苯基)咔唑的摩尔比为1:1;
步骤五中所述的质量分数为3.0%~3.5%的乙醇钠四氢呋喃溶液与蒸馏水的体积比为1:(80~150)。
3.根据权利要求2所述的一种含咔唑基聚磷腈的电致变色材料的制备方法,其特征在于步骤二中所述的咔唑与对氟苯甲醛的摩尔比为1:1.2。
4.根据权利要求2所述的一种含咔唑基聚磷腈的电致变色材料的制备方法,其特征在于步骤二中所述的咔唑与氢化钠的摩尔比为1:1.5。
5.根据权利要求2所述的一种含咔唑基聚磷腈的电致变色材料的制备方法,其特征在于步骤一中所述的六氯环三磷腈的物质的量与安瓿管的体积比为(5mmol~6mmol):20mL。
6.根据权利要求2所述的一种含咔唑基聚磷腈的电致变色材料的制备方法,其特征在于步骤三中所述的硼氢化钠的物质的量与浓度为1mol/L的NaOH溶液的体积比为5mmol:11mL。
7.根据权利要求2所述的一种含咔唑基聚磷腈的电致变色材料的制备方法,其特征在于步骤三中所述的硼氢化钠的物质的量与二氯甲烷的体积比为5mmol:(40mL~45mL)。
8.根据权利要求2所述的一种含咔唑基聚磷腈的电致变色材料的制备方法,其特征在于步骤四中所述的N-(4-羟甲基苯基)咔唑的物质的量与四氢呋喃的体积比为2mmol:(35mL~45mL)。
9.根据权利要求2所述的一种含咔唑基聚磷腈的电致变色材料的制备方法,其特征在于步骤五中所述的质量分数为3.0%~3.5%的乙醇钠四氢呋喃溶液与蒸馏水的体积比为1:(100~150)。
10.一种含咔唑基聚磷腈的电致变色材料的应用,其特征在于一种含咔唑基的聚磷腈作为电致变色材料在智能窗、变色镜或显色器件中的应用。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510645316.0A CN105237774B (zh) | 2015-10-08 | 2015-10-08 | 一种含咔唑基聚磷腈的电致变色材料及其制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510645316.0A CN105237774B (zh) | 2015-10-08 | 2015-10-08 | 一种含咔唑基聚磷腈的电致变色材料及其制备方法和应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN105237774A true CN105237774A (zh) | 2016-01-13 |
CN105237774B CN105237774B (zh) | 2018-01-23 |
Family
ID=55035632
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201510645316.0A Expired - Fee Related CN105237774B (zh) | 2015-10-08 | 2015-10-08 | 一种含咔唑基聚磷腈的电致变色材料及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN105237774B (zh) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106633074A (zh) * | 2016-12-27 | 2017-05-10 | 哈尔滨工业大学 | 一种具有电致变色性能的聚硅氧烷及其制备方法 |
CN108409634A (zh) * | 2018-05-10 | 2018-08-17 | 曲阜师范大学 | 咔唑类荧光胺类化合物标记试剂、合成和应用 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0245534A (ja) * | 1988-08-06 | 1990-02-15 | Maruzen Petrochem Co Ltd | ビオロゲン構造を側鎖に含有する線状ホスファゼンポリマーおよびその製造方法 |
-
2015
- 2015-10-08 CN CN201510645316.0A patent/CN105237774B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0245534A (ja) * | 1988-08-06 | 1990-02-15 | Maruzen Petrochem Co Ltd | ビオロゲン構造を側鎖に含有する線状ホスファゼンポリマーおよびその製造方法 |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
BENLIN HU: "Nonvolatile bistable resistive switching in a new polyimide bearing 9-phenyl-9H-carbazole pendant", 《JOURNAL OF MATERIALS CHEMISTRY》 * |
GUEY-SHENG LIOU: "Novel high-Tg poly(amine-imide)s bearing pendent N-phenylcarbazole units: synthesis and photophysical, electrochemical and electrochromic properties", 《JOURNAL OF MATERIALS CHEMISTRY》 * |
J.F.AMBROSE: "Anodic oxidation pathways of carbazolesⅠ. Carbazole and N-substituted derivatives", 《JOURNAL OF THE ELECTROCHEMICAL SOCIETY》 * |
JAMES F.AMBROSE: "Electrochemical and spectroscopic properties of cation radicals Ⅲ.Reaction pathways of carbazolium radical ions", 《JOURNAL OF THE ELECTROCHEMICAL SOCIETY》 * |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106633074A (zh) * | 2016-12-27 | 2017-05-10 | 哈尔滨工业大学 | 一种具有电致变色性能的聚硅氧烷及其制备方法 |
CN106633074B (zh) * | 2016-12-27 | 2019-07-02 | 哈尔滨工业大学 | 一种具有电致变色性能的聚硅氧烷及其制备方法 |
CN108409634A (zh) * | 2018-05-10 | 2018-08-17 | 曲阜师范大学 | 咔唑类荧光胺类化合物标记试剂、合成和应用 |
CN108409634B (zh) * | 2018-05-10 | 2021-04-27 | 曲阜师范大学 | 咔唑类荧光胺类化合物标记试剂、合成和应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN105237774B (zh) | 2018-01-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Bella et al. | Photoinduced polymerization: an innovative, powerful and environmentally friendly technique for the preparation of polymer electrolytes for dye-sensitized solar cells | |
Imperiyka et al. | A UV-prepared linear polymer electrolyte membrane for dye-sensitized solar cells | |
CN114605620B (zh) | 一种电致变色聚合物及其制备方法和电致变色薄膜 | |
CN103435782B (zh) | 含9,9’-联亚芴基及其衍生物的有机半导体材料及其制备方法与应用 | |
CN103467711B (zh) | 连二噻吩羟吲哚基的半导体聚合物及其制备、用途 | |
CN114907551B (zh) | 一种红色电致变色聚合物、制备方法、薄膜及器件 | |
CN114853987B (zh) | 一种含二氧噻吩和9,9`-螺二芴结构的电致变色共聚物及其制备方法和聚合物薄膜 | |
CN105175716A (zh) | 一种含有三苯胺基团的聚酰胺薄膜及其制备方法和应用 | |
Zeng et al. | Transparent-to-black electrochromic smart windows based on N, N, N′, N′-Tetraphenylbenzidine derivatives and tungsten trioxide with high adjustment ability for visible and near-infrared light | |
CN113741111A (zh) | 一种一体式电致变色器件及其制备方法 | |
CN112430314B (zh) | 含引达省并二噻吩结构的电致变色聚合物及制备方法、聚合物薄膜与应用 | |
CN105237774A (zh) | 一种含咔唑基聚磷腈的电致变色材料及其制备方法和应用 | |
CN105513800A (zh) | 一种低成本染料敏化太阳能电池用准固态电解质的制备方法 | |
CN112898543B (zh) | 一种噻吩类聚合物薄膜及其制备方法与应用 | |
CN105199709B (zh) | 一种电致变色材料及其制备方法 | |
Li et al. | Electrochromic properties of pyrene conductive polymers modified by chemical polymerization | |
JPS6253328A (ja) | N,n’―ジフェニルベンジジン重合体の製造方法 | |
CN103435785B (zh) | 聚合物及其制备方法、有机聚合物太阳能电池 | |
CN102660024B (zh) | 一种具有电致变色的双马来酰亚胺树脂薄膜及其制备方法 | |
Rueda-García et al. | Hurdles to organic quinone flow cells. Electrode passivation by quinone reduction in acetonitrile Li electrolytes | |
CN105367756B (zh) | 一种吲哚衍生物与苯并二噻吩双锡共聚物的制备和用途 | |
CN104592499B (zh) | 三并噻吩类共轭聚合物材料及其制备方法与应用 | |
CN112574397A (zh) | 一类可绿色溶剂加工电致变色共轭聚合物制备及应用 | |
CN108794732B (zh) | 一种方酸类高分子聚合物、其制备方法和应用 | |
CN110791153A (zh) | 一种聚合物基导电油墨及其电致变色器件 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20180123 Termination date: 20191008 |