CN109575004B - 一种吡唑基香豆素席夫碱铜离子荧光探针的制备方法 - Google Patents

一种吡唑基香豆素席夫碱铜离子荧光探针的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN109575004B
CN109575004B CN201910046535.5A CN201910046535A CN109575004B CN 109575004 B CN109575004 B CN 109575004B CN 201910046535 A CN201910046535 A CN 201910046535A CN 109575004 B CN109575004 B CN 109575004B
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
reaction
coumarin
pyrazolyl
schiff base
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201910046535.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN109575004A (zh
Inventor
胡斌
朱琳
杨习强
罗旭彪
代威力
周丹
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nanchang Hangkong University
Original Assignee
Nanchang Hangkong University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nanchang Hangkong University filed Critical Nanchang Hangkong University
Priority to CN201910046535.5A priority Critical patent/CN109575004B/zh
Publication of CN109575004A publication Critical patent/CN109575004A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109575004B publication Critical patent/CN109575004B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • G01N21/643—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes" non-biological material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Investigating, Analyzing Materials By Fluorescence Or Luminescence (AREA)

Abstract

一种吡唑基香豆素席夫碱铜离子荧光探针的制备方法，本发明一种吡唑基香豆素席夫碱是一种快速、高灵敏性和稳定性的铜离子荧光探针，对其他常见的金属离子具有较强的抗干扰能力，可用来定性、定量的检测环境中的铜离子，能够克服现有用于检测Cu2+的荧光探针响应缓慢，配体的细胞毒性大，斯托克转移小，不能唯一识别一种阳离子，水性介质中的荧光量子产率低等不足，易于实施推广，具有很好的应用价值。本发明制备方法简单、操作方便、反应条件易控，产物收率高。

Description

一种吡唑基香豆素席夫碱铜离子荧光探针的制备方法
技术领域
本发明涉及一种吡唑基香豆素席夫碱铜离子荧光探针的制备方法，具体属于有机合成技术领域。
背景技术
铜、锌、铁等过渡金属对生物体的生长发育过程具有重要作用，缺少或过量会对生物体产生危害。因此，识别和检测环境中以及生物体内的这些金属离子受到各研究人员日益广泛的关注。检测金属离子的方法很多，如原子吸收光谱法、等离子体原子发射光谱法、质谱法、表面平面共振等。与上述传统的方法相比较，基于金属离子检测的荧光探针具有高灵敏性、专一性、可实时检测性、成本低等优点，因而成为目前研究的热点。
荧光传感器可分为两类，一类是化学反应型传感器，这类传感器通过与分析物发生特异的化学反应，引起荧光信号变化，从而实现对分析物的检测；另一类是络合型传感器，这类传感器通过离子络合作用引起荧光信号变化，从而实现对分析物的检测。荧光传感器主要由荧光基团、连接基和接受基团三部分构成。当分析物与接受基团结合后，导致传感分子的光物理性质发生变化，具体表现为荧光团荧光的增强或淬灭，或者光谱位移。常见的阳离子识别基团有吡啶、多胺类、含有中心原子氮或硫的配体等。舒杰明；高云玲等人,在“香豆素类荧光传感器检测金属离子的研究进展”(化工进展，2014，(12)，3144-3156)中，阐述了对于荧光团的选择，要求其具有良好的光物理和光化学性能，荧光团常见的有罗丹明类、喹啉类、萘酰亚胺、香豆素类等。
目前，与本发明相关的的技术路线如下所述：
技术路线1：
Figure GDA0003153254140000011
Bhorge,Y.R.；Chou,T.L.等人,在“New coumarin-based dual chromogenicprobe:Naked eye detection of copper and silver ions.”(Sens.ActuatorB-Chem.2015,220,1139-1144.)中提到上述技术路线1，其合成方法是氨基和醛基的缩合反应，所合成出的产物是以DMSO/H2O为体系，对铜离子有识别作用，但是DMSO存在一定毒性作用，会使得蛋白质变性，具有血管毒性和肝肾毒性。其次，上述的探针对铜离子和银离子同时都有识别作用，两种离子都可以使得探针从没有荧光变为荧光增强，不能够满足专一性识别的条件。
李春宇在(过渡金属Schiff配合物的合成、晶体结构及性质研究)(兰州交通大学,2016.)中阐述Schiff碱类化合物是指含有羰基的醛、酮类化合物与含有氨基(-NH2)的化合物(如氨基酸、伯胺、脲、肼等等)反应形成的一类化合物，将香豆素类荧光团接到席夫碱的氨基上，会使得整个分子具有较高的荧光量子产率，较大的stocks位移，以及较好的光化学稳定性。本发明一种吡唑基香豆素席夫碱是一种快速、高灵敏性的铜离子荧光探针，对其他常见的金属离子具有较强的抗干扰能力，可用来定性、定量的检测环境中的铜离子，而且制备方法简单、操作方便、探针稳定性高，易于实施推广，具有很好的应用价值。
发明内容
本发明的目的是针对现有用于检测Cu2+的荧光探针存在的问题，提供一种可以克服配体的细胞毒性大，斯托克位移小，不能唯一识别一种阳离子的荧光传感器。本发明吡唑基香豆素席夫碱铜离子荧光探针合成的技术路线为：
Figure GDA0003153254140000021
本发明一种吡唑基香豆素席夫碱铜离子荧光探针的制备方法，所述的吡唑基香豆素席夫碱铜离子荧光探针的化学结构为：
Figure GDA0003153254140000031
吡唑基香豆素席夫碱的制备方法具体如下：
步骤1：化合物A的合成
控制化合物Y1、NaH、溴乙酸乙酯的当量比为2∶2∶3，用DMF做溶剂，化合物Y1与NaH在25℃下反应1小时后，加入溴乙酸乙酯，继续反应6小时，TLC法监测反应进度；待反应完全后用乙酸乙酯萃取2-3次，经无水硫酸钠干燥、减压除去乙酸乙酯，粗产物通过柱层析法用体积比为1∶2的二氯甲烷/石油醚进行提纯，得淡黄色粘稠固体化合物Y2；
控制化合物Y2、水合肼的当量比为1∶2，用乙醇做溶剂，化合物Y2与水合肼在80℃回流反应3小时，TLC法监测反应进度；待反应完全后冷却至室温，经过滤、洗涤和干燥，得到白色固体化合物A；
步骤2：化合物B的合成
化合物Y3、丙二酸二乙酯、哌啶按当量比1∶2∶1计，用无水乙醇做溶剂，化合物Y3与丙二酸二乙酯和哌啶搅拌混合后，在80℃回流反应6h；通过TLC监测反应，待反应完全后减压除去乙醇，然后加入体积比为1∶1的浓HCl和冰醋酸，在100℃下反应6h；待反应完全后，冰浴下加入NaOH溶液调节pH至7，然后向溶液中加入二氯甲烷进行萃取，得到的有机相分别经无水硫酸钠干燥、真空浓缩，再经柱层析法用体积比为1∶2的二氯甲烷/石油醚纯化，得到化合物Y4；
按1∶1的体积比计，将DMF滴加到POCl3中，在50℃、N2保护下，搅拌反应30分钟，得到红色溶液；以g∶mL计，控制化合物Y4、DMF的比例为1∶20，将化合物Y4溶于DMF中，然后滴加到红色溶液中，70℃下反应6h；通过TLC监测反应，待反应完全后加入NaOH溶液将pH调节至7，析出的橙色固体经过滤、洗涤和干燥，再经柱层析法用体积比为1∶2的二氯甲烷/石油醚1:2纯化，得到化合物B；
步骤3：化合物C
控制化合物A、化合物B的当量比为1∶1，用乙醇做溶剂，将化合物B与化合物A在80℃回流反应4-6小时，TLC法检测反应进度，待反应完全，旋出乙醇，粗产物通过柱层析法用体积比为5∶1的二氯甲烷/石油醚提纯，得到橙色固体化合物C吡唑基香豆素席夫碱。
所述的化合物Y1、Y2、Y3、Y4、A、B、C的结构式如下所示：
Figure GDA0003153254140000041
本发明的有益效果：本发明一种吡唑基香豆素席夫碱是一种快速、高灵敏性和稳定性的铜离子荧光探针，对其他常见的金属离子具有较强的抗干扰能力，可用来定性、定量的检测环境中的铜离子，能够克服现有用于检测Cu2+的荧光探针响应缓慢，配体的细胞毒性大，斯托克转移小，不能唯一识别一种阳离子，水性介质中的荧光量子产率低等不足，易于实施推广，具有很好的应用价值。本发明制备方法简单、操作方便、反应条件易控，产物收率高。本专利申请系国家自然科学基金项目(21501088)支持。
附图说明
图1为本发明吡唑基香豆素席夫碱铜离子荧光探针的化学结构；
图2为本发明吡唑基香豆素席夫碱铜离子荧光探针的紫外光谱图；
图3为本发明吡唑基香豆素席夫碱铜离子荧光探针的离子识别荧光图；
图4为本发明吡唑基香豆素席夫碱铜离子荧光探针的滴定荧光光谱图；
图5为本发明吡唑基香豆素席夫碱铜离子荧光探针的滴定曲线；
图6为本发明吡唑基香豆素席夫碱铜离子荧光探针的Job′s Plot曲线；
图7为本发明吡唑基香豆素席夫碱铜离子荧光探针的离子竞争实验。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，以令本领域的技术人员参照说明书文字能够据以实施。
实施例1
步骤1：化合物A的合成
用DMF做溶剂，0.47g的化合物Y1与0.077g的NaH在25℃下反应1小时后，加入0.81g溴乙酸乙酯，继续反应6小时，TLC法监测反应进度；待反应完全后用乙酸乙酯萃取2-3次，萃取液经干燥、旋干乙酸乙酯，粗产物通过柱层析法用体积比为1∶2的二氯甲烷/石油醚进行提纯，得淡黄色粘稠固体化合物Y20.6g，收率约81.3％；
用乙醇做溶剂，0.46g化合物Y2与0.25mL80wt％的水合肼，在80℃回流反应3小时，TLC法监测反应进度；待反应完全后冷却至室温，经过滤、洗涤和干燥，得到白色固体化合物A0.38g，收率约88％；
步骤2：化合物B的合成
用无水乙醇做溶剂，2g化合物Y3与3.12mL的丙二酸二乙酯和1mL的哌啶后搅拌混合后，在80℃回流反应6h；通过TLC监测反应，待反应完全后减压除去溶剂乙醇，然后加入10.0mL浓HCl和10.0mL冰醋酸，在100℃下反应6h；待反应完全后，冰浴下加入NaOH溶液调节pH至7，然后向溶液中加入二氯甲烷进行萃取；萃取液分别经洗涤、干燥和真空浓缩，再经柱层析法用体积比为1∶2的二氯甲烷/石油醚纯化，得到化合物Y41.8g，收率约79.6％；
将2mL的DMF滴加到2mL的POCl3中，在50℃、N2保护下，搅拌反应30分钟，得到红色溶液；将0.5g的化合物Y4溶于10mL的DMF中，然后滴加到红色溶液中，70℃下反应6h；通过TLC监测反应，待反应完全后加入NaOH溶液将pH调节至7，析出的橙色固体经过滤、洗涤和干燥，再经柱层析法用体积比为1∶2的二氯甲烷/石油醚1:2纯化，得到0.45g化合物B，收率80.3％；
步骤3：化合物C
用乙醇做溶剂，将0.217g的B与0.193g的A，在80℃回流反应4-6小时，TLC法检测反应进度，待反应完全，旋出乙醇，粗产物通过柱层析法提纯(二氯甲烷/石油醚5:1)，得橙色固体化合物C吡唑基香豆素席夫碱0.347g，收率约88.1％。
实施例2
(1)探针吡唑基香豆素席夫碱的紫外光谱图
如图2，可知吡唑基香豆素席夫碱(10-4mol/L,无水乙醇为溶剂)的最大吸收波长在449nm～451nm之间。
(2)离子识别荧光图
以EtOH为溶剂的10-5mol/L的C与各金属离子按当量比1:1混合，静止10分钟；设定激发波长为451nm，测各个溶液的荧光强度。由数据可知(如图3)，C对Cu2+有选择识别的特性，并且发射波长由525nm蓝移至514nm处。
(3)探针C-Cu2+滴定曲线
将10-5mol/L的探针C与10-5mol/LCu2+按照不同当量比混合(1:0.2,1:0.4…1:2)，静置两分钟，以451nm为激发波长测各个混合溶液的荧光强度，如图4中所示。
以520nm下的荧光强度为纵坐标，以混合溶液中Cu2+的浓度为横坐标做出探针C-Cu2+的滴定曲线，如图5所示。
随Cu2+浓度的增加，在520nm下的化合物C的荧光强度在逐渐降低，当Cu2+浓度为0.5*10-5mol/L时，荧光猝灭，荧光强度接近为0，继续加入Cu2+荧光强度依旧接近为0且变化很小，所以我们推断探针C与Cu2+按当量比1:1络合。
(4)探针C-Cu2+Job′s Plot曲线
如图6所示，在化合物C与Cu2+等浓度，且溶液总浓度不变的情况下，随着Cu2+浓度比的增加，506nm下的C的荧光强度在逐渐降低，当Cu2+浓度比为0.5时，荧光猝灭，荧光强度接近为0，线性拟合方程斜率接近为0，所以探针C与Cu2+按当量比1:1络合。
(5)离子竞争实验
如图7所示，通过比较各溶液在同一发射波长(541.6nm)下的荧光强度，我们可以看出，探针C对Cu2+的选择性识别不受其他离子的影响。

Claims (1)

1.一种吡唑基香豆素席夫碱铜离子荧光探针的制备方法，其特征在于：所述的吡唑基香豆素席夫碱铜离子荧光探针的化学结构为：
Figure FDA0003153254130000011
吡唑基香豆素席夫碱的制备方法具体如下：
步骤1：化合物A的合成
控制化合物Y1、NaH、溴乙酸乙酯的当量比为2∶2∶3，用DMF做溶剂，化合物Y1与NaH在25℃下反应1小时后，加入溴乙酸乙酯，继续反应6小时，TLC法监测反应进度；待反应完全后用乙酸乙酯萃取2-3次，经无水硫酸钠干燥、减压除去乙酸乙酯，粗产物通过柱层析法用体积比为1∶2的二氯甲烷/石油醚进行提纯，得淡黄色粘稠固体化合物Y2；
控制化合物Y2、水合肼的当量比为1∶2，用乙醇做溶剂，化合物Y2与水合肼在80℃回流反应3小时，TLC法监测反应进度；待反应完全后冷却至室温，经过滤、洗涤和干燥，得到白色固体化合物A；
步骤2：化合物B的合成
化合物Y3、丙二酸二乙酯、哌啶按当量比1∶2∶1计，用无水乙醇做溶剂，化合物Y3与丙二酸二乙酯和哌啶搅拌混合后，在80℃回流反应6h；通过TLC监测反应，待反应完全后减压除去乙醇，然后加入体积比为1∶1的浓HCl和冰醋酸，在100℃下反应6h；待反应完全后，冰浴下加入NaOH溶液调节pH至7，然后向溶液中加入二氯甲烷进行萃取，得到的有机相分别经无水硫酸钠干燥、真空浓缩，再经柱层析法用体积比为1∶2的二氯甲烷/石油醚纯化，得到化合物Y4；
按1∶1的体积比计，将DMF滴加到POCl3中，在50℃、N2保护下，搅拌反应30分钟，得到红色溶液；以g∶mL计，控制化合物Y4、DMF的比例为1∶20，将化合物Y4溶于DMF中，然后滴加到红色溶液中，70℃下反应6h；通过TLC监测反应，待反应完全后加入NaOH溶液将pH调节至7，析出的橙色固体经过滤、洗涤和干燥，再经柱层析法用体积比为1∶2的二氯甲烷/石油醚1:2纯化，得到化合物B；
步骤3：化合物C
控制化合物A、化合物B的当量比为1∶1，用乙醇做溶剂，将化合物B与化合物A在80℃回流反应4-6小时，TLC法检测反应进度，待反应完全，旋出乙醇，粗产物通过柱层析法用体积比为5∶1的二氯甲烷/石油醚提纯，得到橙色固体化合物C吡唑基香豆素席夫碱；
所述的化合物Y1、Y2、Y3、Y4、A、B、C的结构式如下所示：
Figure FDA0003153254130000021
CN201910046535.5A 2019-01-18 2019-01-18 一种吡唑基香豆素席夫碱铜离子荧光探针的制备方法 Active CN109575004B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910046535.5A CN109575004B (zh) 2019-01-18 2019-01-18 一种吡唑基香豆素席夫碱铜离子荧光探针的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910046535.5A CN109575004B (zh) 2019-01-18 2019-01-18 一种吡唑基香豆素席夫碱铜离子荧光探针的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109575004A CN109575004A (zh) 2019-04-05
CN109575004B true CN109575004B (zh) 2021-10-15

Family

ID=65915145

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910046535.5A Active CN109575004B (zh) 2019-01-18 2019-01-18 一种吡唑基香豆素席夫碱铜离子荧光探针的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109575004B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111423439B (zh) * 2020-05-18 2022-11-18 南昌航空大学 一种检测Fe(Ⅲ)的香豆素类共轭杂环荧光探针

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108047183A (zh) * 2017-12-29 2018-05-18 浙江外国语学院 一种检测铜离子的香豆素荧光探针及其制备方法和应用

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108047183A (zh) * 2017-12-29 2018-05-18 浙江外国语学院 一种检测铜离子的香豆素荧光探针及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A ratiometric fluorescent chemodosimeter for Cu(II) in water with high selectivity and sensitivity;Kai Li，等;《Analytica Chimica Acta》;20111115;第712卷;第115-119页 *
Development of a novel fluorescent probe for copper ion in near aqueous media;Fengjuan Chen，等;《Dyes and Pigments》;20130228;第98卷;第146-152页 *
Two fluorescence turn-on coumarin Schiff"s base chemosensors for cyanide anions;Kangnan Wang，等;《Dyes and Pigments》;20151130;第126卷;第104-109页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN109575004A (zh) 2019-04-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108409726B (zh) 一种香豆素2-肼基苯并噻唑席夫碱Cd2+荧光探针的制备及应用
KR20110068259A (ko) 구리 이온 선택성을 갖는 쿠마린 유도체 및 이를 이용한 발광센서
CN109575004B (zh) 一种吡唑基香豆素席夫碱铜离子荧光探针的制备方法
CN108250211B (zh) 一种用于检测Zn2+的荧光探针及其制备方法
CN113980007A (zh) 一种锌离子检测荧光探针nfp及其制备方法和应用
CN111423439B (zh) 一种检测Fe(Ⅲ)的香豆素类共轭杂环荧光探针
CN110746423B (zh) 芳基咪唑并菲啰啉荧光染料的合成及对金属离子的识别
CN103232466A (zh) 4-羟基取代苯基亚胺型罗丹明6g荧光分子探针的制备方法与用途
CN107739604B (zh) 一种基于罗丹明b和氰基联苯酚的荧光传感材料及其制备和应用
CN106008971B (zh) 荧光探针聚酰亚胺的制备方法
CN112159381B (zh) 一种aie型香豆素衍生物荧光探针及其制备方法和应用
CN111233885B (zh) 一种检测甲醇的荧光探针及其应用
CN111635354B (zh) 一种咔唑Schiff碱为识别受体的多离子差异性检测荧光探针
CN110964514B (zh) 一种新型吡嗪类Schiff碱荧光探针、其合成方法及其应用
CN109721592B (zh) 一种含香豆素的氨基吡嗪酰腙衍生物的荧光探针及其制备方法和应用
CN113666898A (zh) 含香豆素的选择性识别Hg2+的荧光探针及其制备方法
CN107793405B (zh) 一种接力识别型荧光探针及其合成与应用
CN112920175B (zh) 一种基于香豆素的钯离子荧光探针化合物及其制备方法
CN107033072B (zh) 一种基于半花菁的铜离子比率荧光探针及其制备与应用
CN110818702A (zh) 一种吡啶-香豆素衍生物荧光探针及其制备方法和应用
CN111925376A (zh) 检测Cu(Ⅱ)和Hg(Ⅱ)的荧光探针及其制备方法
CN111763233A (zh) 一种二茂铁Schiff碱类化合物作为识别受体在多离子荧光探针中的应用
CN113651741B (zh) 硫脲类希夫碱及其制备方法和作为Zn2+、Al3+荧光探针的应用
CN114106351B (zh) 一种比率型超分子自组装荧光探针及其制备方法及应用
CN115304572B (zh) 一种用于检测肼的黄酮类荧光探针及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant