CN108047183A - 一种检测铜离子的香豆素荧光探针及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于荧光探针技术领域，涉及香豆素荧光探针，尤其涉及一种检测铜离子的香豆素荧光探针及其制备方法和应用。其结构式如下：本发明制备的香豆素荧光探针，合成步骤简单，产率高，易于提纯，水溶性好，对铜离子表现出高度专一的选择性，可在pH＝7.4的生理环境下进行对铜离子的识别，更为重要的是也可用来检测细胞中铜离子的荧光成像，可广泛用于检测水体、土壤或细胞中的铜离子含量，具有良好的应用前景。

Description

一种检测铜离子的香豆素荧光探针及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于荧光探针技术领域，涉及香豆素荧光探针，尤其涉及一种检测铜离子的香豆素荧光探针及其制备方法和应用。
背景技术
金属元素与生命科学、环境科学、医学等领域有着密不可分的联系。在生物体内，金属离子参与生命过程，在许多生理过程中起着广泛和重要的作用，但过量的金属离子不利于生物环境和人体健康。作为人体所必需的微量元素之一，铜离子广泛存在于水体环境和生物体、人体内。人体内适量的铜离子存在有益于维持机体正常工作，如参与体内的造血作用、酶反应以及一些氧化还原过程等；但环境中高浓度的铜离子存在阻碍海洋或河流的自净能力，破坏水体及生物自净处理系统，随着越来越多研究表明，在一定浓度范围内，铜不仅会造成环境污染，而且对人体也会造成毒害，可导致胃肠道功能紊乱、肾的损伤以及诸如帕金森氏症、阿尔茨海默氏症和威尔逊疾病等神经退行性疾病。因此，监测生物体中和环境中的铜离子浓度具有重要意义。
近年来，利用荧光探针技术检测金属离子成为人们研究的热点，相比于传统的检测方法，荧光探针具有使用方便，灵敏度高，选择性好等优点，被广泛应用于生命科学、环境科学等领域。
香豆素是一类重要的荧光染料，具有荧光量子产率高，摩尔消光系数大，稳定性好等优点，成为人们制备荧光探针的首选材料，然而，已报道的香豆素荧光探针普遍表现出合成复杂和水溶性差等缺陷，不仅成本高，还影响了其在生命体内的应用。
发明内容
本发明针对上述的香豆素荧光探针所存在的合成复杂和水溶性差等技术问题，提出一种设计合理、方便简单、操作方便且水溶性好的一种检测铜离子的香豆素荧光探针及其制备方法和应用。
为了达到上述目的，本发明采用的技术方案为，本发明提供一种检测铜离子的香豆素荧光探针，其结构式如下：
本发明还提供了上述一种检测铜离子的香豆素荧光探针的制备方法，包括以下有效步骤：
a、首先将3-乙酰基-7-(二乙基氨基)香豆素首先用乙醇溶剂溶解、搅拌，至溶液澄清，得到澄清的混合液；
b、然后向混合液中加入冰乙酸后，再加入4-羟基苯甲酰肼，加热回流至反应充分；
c、待反应完全冷却后减压过滤，将所得固体用无水乙醇洗涤，即得到荧光探针。
作为优选，所述a、b步骤中，所述3-乙酰基-7-(二乙基氨基)香豆素和4-羟基苯甲酰肼的添加量按照摩尔比为1：1添加。
作为优选，所述a步骤中，所述乙醇溶剂为无水乙醇或95％乙醇溶液。
作为优选，所述b步骤中，加热回流是指混合溶液在80℃油浴中回流反应。
作为优选，所述b步骤中，反应时间为4-6小时。
本发明所提供的一种检测铜离子的香豆素荧光探针其用于细胞内铜离子的检测。
与现有技术相比，本发明的优点和积极效果在于，
1、本发明通过一步反应将对羟基苯甲酰肼引入到香豆素上，合成了未见报道的席夫碱型香豆素衍生物，不但具有原料易得、易于制备的优点，而且羟基官能团的引入增加了探针分子的水溶性，保持了探针分子的金属识别性能，同时表现出良好的细胞穿透能力，可实现活细胞中铜离子的荧光成像检测，有效避免了现有荧光探针的上述缺陷。
2、本发明制备的香豆素荧光探针，合成步骤简单，产率高，易于提纯，水溶性好，对铜离子表现出高度专一的选择性，可在pH＝7.4的生理环境下进行对铜离子的识别，更为重要的是也可用来检测细胞中铜离子的荧光成像，可广泛用于检测水体、土壤或细胞中的铜离子含量，具有良好的应用前景。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作一简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例1制得的荧光探针(10μM)的EtOH/Pbs(20mM，1/2，v/v，pH＝7.4)溶液对不同金属离子(Fe3+，Al3+，Cd2+，Zn2+，Ni2+，Fe2+，Co2+，Mn2+，Hg2+，Cu2+，50μM)的荧光光谱图；
图2为本发明实施例1制得的荧光探针(10μM)的EtOH/Pbs(20mM，1/2，v/v，pH＝7.4)溶液对不同金属离子的荧光响应柱形图；灰色柱：探针中加入不同金属离子(50μM)后的荧光强度变化；黑色柱：探针中加入各种金属离子(50μM)和铜离子(50μM)后的荧光强度变化；
图3为本发明实施例1制得的荧光探针(10μM)的EtOH/Pbs(20mM，1/2，v/v，pH＝7.4)溶液加入不同浓度铜离子的荧光光谱图；
图4为本发明实施例1制得的荧光探针(10μM)的EtOH/Pbs(20mM，1/2，v/v，pH＝7.4)溶液荧光强度变化与铜离子浓度关系线性图；
图5为本发明实施例1制得的荧光探针(10μM)的EtOH/Pbs(20mM，1/2，v/v，pH＝7.4)溶液中的Job’s Plot曲线；
图6为在K562细胞中，荧光探针与铜离子的共聚焦显微成像图；其中，a为K562细胞用10μM的荧光探针在37℃下培育30分钟后成像；b为将图a细胞用10μM的铜离子在37℃下继续培育30分钟后成像。
具体实施方式
为了能够更清楚地理解本发明的上述目的、特征和优点，下面结合附图和实施例对本发明做进一步说明。需要说明的是，在不冲突的情况下，本申请的实施例及实施例中的特征可以相互组合。
在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明，但是，本发明还可以采用不同于在此描述的其他方式来实施，因此，本发明并不限于下面公开说明书的具体实施例的限制。
实施例1，本实施例提供一种检测铜离子的香豆素荧光探针
具体反应式如下：
首先，将1.2g(5mmol)3-乙酰基-7-(二乙基氨基)香豆素加入装有10mL无水乙醇的圆底烧瓶中，室温下搅拌至完全溶解，滴入3滴冰乙酸(冰乙酸作为催化剂使用，其添加量无具体要求)，再加入0.7g(5mmol)4-羟基苯甲酰肼，混合溶液在80℃油浴中回流反应4h，冷却后减压过滤，所得固体用无水乙醇洗涤，干燥得淡黄色粉末香豆素荧光探针，产率89％。
检测：
香豆素荧光探针红外光谱及核磁共振氢谱数据：IR(KBr，pellet，cm-1):v 3450(br)，2970(br)，2924(br)，1720(s)，1539(m)，1509(s)，1306(m)，1274(m)，1232(m)，1134(m)，1102(m)，841(s)；1H NMR(400MHz，DMSO)δ10.47(s，1H)，10.10(s，1H)，8.08(s，1H)，7.81(d，J＝8.6Hz，2H)，7.61(d，J＝8.9Hz，1H)，6.88(d，J＝8.5Hz，2H)，6.78(dd，J＝8.9，2.1Hz，1H)，6.60(d，J＝1.8Hz，1H)，3.49(q，J＝6.8Hz，4H)，2.33(s，3H)，1.17(t，J＝6.9Hz，6H)。
图1为实施例1制得的荧光探针(10μM)的EtOH/Pbs(20mM，1/2，v/v，pH＝7.4)溶液对不同金属离子(Fe3+，Al3+，Cd2+，Zn2+，Ni2+，Fe2+，Co2+，Mn2+，Hg2+，Cu2+，50μM)在490nm激发波长下得到的荧光光谱图。从图中可以看出，荧光探针在532nm处的荧光强度最强，加入铜离子后探针的荧光几乎完全淬灭，其它金属离子无明显荧光响应，这一结果表明本发明荧光探针对铜离子具有高度的专一性。
为了检验方法的选择性，我们测试了其它金属离子共存下，荧光探针对铜离子的荧光响应，得到含铜离子和其它金属离子的荧光探针的荧光图见图2，从图2中可以看出，荧光探针对铜离子的响应不受其它共存金属离子的干扰，表明本发明的荧光探针对铜离子表现出较高的选择性响应。
图3为向实施例1制得的荧光探针中加入不同浓度铜离子的荧光光谱图，从图3中可以看出，随着铜离子浓度的不断增加，荧光强度在逐渐下降；图4为实施例1制得的荧光探针荧光强度变化与铜离子浓度的关系线性图，从图4中可以得出，在0.2-5μM范围内呈良好的线性关系，线性方程为F＝-22.6047×10-6[Cu2+]+269.3401(R2＝0.9968)，铜离子的检出限为45nM。图5为实施案例1得到的荧光探针与铜离子结合的Job’s Plot曲线图。从图中可以看出，拐点为0.5，表明荧光探针与铜离子以1:1方式结合。
实施例2本实施例提供一种检测铜离子的香豆素荧光探针
将1.2g(5mmol)3-乙酰基-7-(二乙基氨基)香豆素加入装有10mL95％乙醇的圆底烧瓶中，室温下搅拌至完全溶解，滴入3滴冰乙酸，再加入0.7g(5mmol)4-羟基苯甲酰肼，混合溶液在80℃油浴中回流反应6h，冷却后减压过滤，所得固体用无水乙醇洗涤，干燥得淡黄色粉末香豆素荧光探针，产率67％。
实施例3本实施例提供一种检测铜离子的香豆素荧光探针
将1.2g(5mmol)3-乙酰基-7-(二乙基氨基)香豆素加入装有10mL无水乙醇的圆底烧瓶中，室温下搅拌至完全溶解，滴入3滴冰乙酸，再加入0.7g(5mmol)4-羟基苯甲酰肼，混合溶液在80℃油浴中回流反应5h，冷却后减压过滤，所得固体用无水乙醇洗涤，干燥得淡黄色粉末香豆素荧光探针，产率80％。
由于实施例2和实施例3的检测结果和实施例的结果一致，其主要区别仅在于产率的不同，故在本实施例中，不对其检测结果进行描述。
为了进一步检测本发明所提供的检测铜离子的香豆素荧光探针在铜离子检测中的应用，本发明用实施例1所提供的香豆素荧光探针做了如下检测：
用10μM香豆素荧光探针对K562细胞培育30min(37℃)后成像，然后向探针培育后的细胞中加入10μM的Cu2+溶液继续培育30min后成像，荧光共聚焦显微成像用德国LEICATCS SPE来完成，获得K562细胞的荧光成像图，如图6所示，首先细胞用荧光探针培育30min后成像可以看到较强的荧光，然后将上述细胞继续用Cu2+培育30min后成像荧光变微弱，表明在荧光探针细胞内部与铜离子结合，使荧光探针发生淬灭。这一结果说明，本发明制备的荧光探针可应用于细胞内铜离子的检测。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非是对本发明作其它形式的限制，任何熟悉本专业的技术人员可能利用上述揭示的技术内容加以变更或改型为等同变化的等效实施例应用于其它领域，但是凡是未脱离本发明技术方案内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与改型，仍属于本发明技术方案的保护范围。

Claims (7)

1.一种检测铜离子的香豆素荧光探针，其结构式如下：
2.制备上述权利要求1所述的一种检测铜离子的香豆素荧光探针的方法，其特征在于，包括以下有效步骤：
a、首先将3-乙酰基-7-(二乙基氨基)香豆素首先用乙醇溶剂溶解、搅拌，至溶液澄清，得到澄清的混合液；
b、然后向混合液中加入冰乙酸后，再加入4-羟基苯甲酰肼，加热回流至反应充分；
c、待反应完全冷却后减压过滤，将所得固体用无水乙醇洗涤，即得到荧光探针。
3.根据权利要求2所述的一种检测铜离子的香豆素荧光探针的制备方法，其特征在于，所述a、b步骤中，所述3-乙酰基-7-(二乙基氨基)香豆素和4-羟基苯甲酰肼的添加量按照摩尔比为1：1添加。
4.根据权利要求2所述的一种检测铜离子的香豆素荧光探针的制备方法，其特征在于，所述a步骤中，所述乙醇溶剂为无水乙醇或95％乙醇溶液。
5.根据权利要求2所述的一种检测铜离子的香豆素荧光探针的制备方法，其特征在于，所述b步骤中，加热回流是指混合溶液在80℃油浴中回流反应。
6.根据权利要求2所述的一种检测铜离子的香豆素荧光探针的制备方法，其特征在于，所述b步骤中，反应时间为4-6小时。
7.一种检测铜离子的香豆素荧光探针其用于细胞内铜离子的检测。
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