CN105385185A - 一种弱碱性芳胺偶氮分散染料的清洁制备方法 - Google Patents

一种弱碱性芳胺偶氮分散染料的清洁制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN105385185A
CN105385185A CN201510658852.4A CN201510658852A CN105385185A CN 105385185 A CN105385185 A CN 105385185A CN 201510658852 A CN201510658852 A CN 201510658852A CN 105385185 A CN105385185 A CN 105385185A
Authority
CN
China
Prior art keywords
acid
coupling component
arylamine
weakly alkaline
aniline
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201510658852.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105385185B (zh
Inventor
唐炳涛
邱金晶
具本植
张淑芬
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dalian University of Technology
Original Assignee
Dalian University of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dalian University of Technology filed Critical Dalian University of Technology
Priority to CN201510658852.4A priority Critical patent/CN105385185B/zh
Publication of CN105385185A publication Critical patent/CN105385185A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105385185B publication Critical patent/CN105385185B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
    • C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
    • C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
    • C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
    • C09B29/0823—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by CN
    • C09B29/0825—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by CN having N(-alkenylene-CN/-alkynylene-CN)(-aliphatic residue-CN)

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明提供了一种弱碱性芳胺偶氮分散染料清洁制备方法，即弱碱性芳胺重氮复盐固体与偶合组分偶合时，偶合组分经前处理呈细微颗粒分散体与弱碱性芳胺重氮复盐偶合，生成的分散染料从偶合体系析出，过滤，干燥，得到弱碱性芳胺偶氮分散染料。本发明的制备方法利用重氮盐稳定的复盐结构，偶合时，可实现偶合无须外加酸溶解，偶合在常温下进行，无需额外冷却，具有广阔的应用前景。

Description

一种弱碱性芳胺偶氮分散染料的清洁制备方法
技术领域
本发明涉及一种弱碱性芳胺偶氮分散染料的制备方法，尤其涉及弱碱性芳胺偶氮分散染料的清洁制备方法。
背景技术
分散染料是一种结构简单、水溶性低、疏水性强的非离子型染料，主要用于合成纤维及其混纺织物的染色与印花。在商品化过程中，与分散剂一起砂磨，在染色时呈高度分散状态进行染色，具有优异的耐洗色牢度。
在分散染料中，偶氮型分散染料由于合成相对简单、色谱齐全，占到分散染料品种的60％以上，而弱碱性芳胺为重氮组分的偶氮分散染料由于强吸电子基团的引入，使染料对大吸收波长红移，获得橙、红、蓝、紫等颜色，并且染料光牢度优异，是深色分散染料的重要品种。弱碱性芳胺重氮组分进行重氮化时，由于碱性弱，需在浓硫酸中进行重氮化，在偶合时产生大量的硫酸稀释热，极易使重氮盐分解，因此需加大量冰在0-5摄氏度下进行偶合。并且分散染料在偶合时，由于偶合组分为疏水性叔胺衍生物，不溶于水，需加酸溶解，例如偶合组分为N,N-二氰乙基苯胺时，需用50％的浓硫酸使之溶解，偶合结束后加入大量水稀释，使染料析出，过滤获得染料的同时，产生大量含硫酸废水，浪费大量资源，并给后处理带来极大困难。
发明内容
本发明的目的在于提供一种弱碱性芳胺偶氮分散染料的清洁制备方法，即弱碱性芳胺重氮复盐固体与偶合组分偶合时，偶合组分经前处理呈细微颗粒分散体与弱碱性芳胺重氮复盐偶合，生成的分散染料从偶合体系析出，过滤，干燥，得到弱碱性芳胺偶氮分散染料。
本发明的技术方案为如下：
一种弱碱性芳胺偶氮分散染料清洁制备方法，其特征在于，偶合组分经前处理制备成偶合组分分散液后，用于偶合反应。
进一步地，所述的偶合组分分散液的颗粒细度为0.1～20μm，优选0.5～15μm，最优选3～10μm。
进一步地，所述的偶合组分分散液中偶合组分含量为5.2～26.8wt％。
进一步地，所述的偶合组分的前处理方法为：将偶合组分、水、分散剂、粒径2～5mm石英砂按1:3～20:0.01～0.1:3～20的质量比放入砂磨机中，在转速100～10000转/分、室温处理0.1～5h，过滤，滤液为偶合组分分散液。
进一步地，所述的分散剂为亚甲基二萘磺酸钠(NNO)、亚甲基双甲基萘磺酸钠(MF)、木质素磺酸钠、木质素磺酸氨中的一种或两种。
在优选的技术方案中，上述所述的弱碱性芳胺偶氮分散染料的清洁制备方法，包括如下步骤：
(1)将弱碱性芳胺重氮复盐固体加入到偶合组分分散液中，在25～50℃下反应0.1～5h；
(2)反应完毕后，反应液过滤，收集滤饼后干燥，得弱碱性芳胺偶氮分散染料。
进一步地，步骤(1)中所述的反应温度优选25～40℃。
进一步地，步骤(1)中所述的反应时间优选0.5～2h。
进一步地，所述的弱碱性芳胺重氮复盐固体，具有通式(Ⅰ)的结构：
式(Ⅰ)中：
R1为-CN、-NO2、-Cl、-Br或-I；
R2为-H、-CN、-NO2、-Cl，-Br或-I；
X-为1,5-萘二磺酸、氟硼酸、2,7-萘二磺酸、2,6-萘二磺酸、1,6-萘二磺酸、1,3,6-萘三磺酸、1,3,5-萘三磺酸、1,3-苯二磺酸、1,4-苯二磺酸、2,6-蒽二磺酸、蒽醌-1,5-二磺酸、2,6-蒽醌二磺酸、亚甲基二萘磺酸或亚甲基双甲基萘磺酸的酸根离子。其中，所述酸根离子为一价酸根离子，如1,5-萘二磺酸或1,3,5-萘三磺酸的酸根离子是指其中一个磺酸变为酸根的一价酸根离子。
进一步地，所述的偶合组分为N-羟乙基-N-丁基-3-甲基苯胺、N,N-二羟乙基苯胺、N,N-二己基-3-甲基-苯胺、N,N-二羟乙基间氯苯胺、N,N-二羟乙基间甲基苯胺、N,N-二羟乙基-2-甲氧基-5-乙酰氨基苯胺、N-苄基-N-丙烯基-3-乙酰氨基苯胺、N-苄基-N-丙烯基-2-甲氧基-5-乙酰氨基苯胺、3-乙酰氨基-N,N-二甲氧基乙基苯胺、N,N-二乙基-3-丙酰氨基苯胺、N,N-二丙基-3-乙酰氨基苯胺、N,N-二乙基-3-乙酰氨基苯胺、N,N-二乙基-3-氯乙酰氨基苯胺、N,N-二乙基-2-甲氧基-5-乙酰氨基苯胺、N,N-二丙基-2-甲氧基-5-乙酰氨基苯胺、N,N-二氰乙基苯胺、N,N-二丙烯基-3-乙酰氨基苯胺、N-乙基-N-氰乙基苯胺、N-羟乙基-N-氰乙基-2-甲氧基-5-乙酰氨基苯胺、N-氰乙基-N-羟乙基苯胺、N-乙基-N-羟乙基苯胺、N-氰乙基-N-羟乙基苯胺或N-氰乙基-N-苄基苯胺。
进一步地，在步骤(1)中，所述的弱碱性芳胺重氮复盐固体与偶合组分的摩尔比为0.8～1.03:0.8～1.05。
本发明中，所述的弱碱性芳胺重氮复盐固体为弱碱性芳胺在重氮盐稳定剂的存在下，以有机溶剂为反应溶剂进行重氮化反应后，过滤得到的重氮盐复盐固体，可以采用发明专利CN103265820或申请号为201510443025.3的发明专利中所述的方法制备得到。
本发明有益效果为：
①本发明将偶合组分经前处理制备成偶合组分分散液后，用于偶合反应，有利于节约大量无机酸。
②本发明所述弱碱性芳胺重氮复盐固体往偶合组分分散液中加入时，不存在酸稀释热效应，无须加入大量冰进行冷却，偶合反应可在常温进行，节能效果显著。
③本发明利用弱碱性芳胺重氮复盐固体与偶合组分偶合时，偶合组分无须加酸溶解，可节省大量无机酸，有利于环境保护。
④本发明利用弱碱性芳胺重氮复盐固体与偶合组分偶合时，由于重氮盐为固体，酸量低，偶合后易洗涤至弱酸性，可节省大量洗涤用水。
⑤本发明利用弱碱性芳胺重氮复盐固体与偶合组分偶合时，由于偶合组分不外加酸，重氮盐为固体，酸量低，偶合易于进行，反应时间短。
附图说明
图1为实施例1获得染料的质谱；
图2为实施例1获得染料的红外光谱；
图3为实施例1获得染料的H-NMR核磁共振光谱。
具体实施方式
下面的实施例可以使本领域的普通技术人员更全面地理解本发明，但不以任何方式限制本发明。下述实施例中，如无特殊说明，所使用的实验方法均为常规方法，所用材料、试剂等均可由化学试剂公司购买。
一种弱碱性芳胺偶氮分散染料清洁制备方法，包括如下步骤：
(1)将弱碱性芳胺重氮复盐固体加入到偶合组分分散液中，在25～50℃下反应0.1～5小时；
(2)反应完毕后，反应液过滤，收集滤饼后干燥，得弱碱性芳胺偶氮分散染料。
其中，所述的弱碱性芳胺重氮复盐固体，具有通式(Ⅰ)的结构：
式(Ⅰ)中：
R1为-CN、-NO2、-Cl、-Br或-I；
R2为-H、-CN、-NO2、-Cl，-Br或-I；
X-为1,5-萘二磺酸、氟硼酸、2,7-萘二磺酸、2,6-萘二磺酸、1,6-萘二磺酸、1,3,6-萘三磺酸、1,3,5-萘三磺酸、1,3-苯二磺酸、1,4-苯二磺酸、2,6-蒽二磺酸、蒽醌-1,5-二磺酸、2,6-蒽醌二磺酸、亚甲基二萘磺酸或亚甲基双甲基萘磺酸的酸根离子。
所述偶合组分的前处理方法为：将偶合组分、水、分散剂和粒径2～5mm石英砂按1:3～20:0.01～0.1:3～20的质量比放入砂磨机中，在转速100～10000转/分、室温处理0.1～5h，过滤，得偶合组分分散液；其中所述的分散剂为亚甲基二萘磺酸钠、亚甲基双甲基萘磺酸钠、木质素磺酸钠、木质素磺酸氨中的一种或两种。
上述所述的弱碱性芳胺重氮复盐固体为弱碱性芳胺的重氮盐与重氮盐稳定剂X的酸根离子形成的固体物，可以采用发明专利CN103265820或申请号为201510443025.3的发明专利中所述的方法制备得到。为了表述方便，在下述实施例中将所述弱碱性芳胺重氮复盐固体采用以相应弱碱性芳胺和相应重氮盐稳定剂X的重氮复盐的形式来表述，如实施例1中所述的“2,6-二氯-4-硝基苯胺的1,5-二萘磺酸的重氮复盐”，其结构式如式(Ⅱ)所示，再如实施例3-8中所述的“2,4-二硝基苯胺、4-硝基-2,6-二溴苯胺、4-硝基-2-氰基苯胺、2,4-二硝基-6-溴苯胺、4-硝基-2-氰基-6-氯苯胺、4-硝基-2-溴苯胺和1,5-萘二磺酸的重氮复盐”等。
实施例1
200gN,N-二氰乙基苯胺、1000g水、2g亚甲基双甲基萘磺酸钠(MF)、600g粒径2mm的石英砂放入立式砂磨机中，在转速500转/min的条件下砂磨，砂磨2.5个小时，测定得到的分散液中颗粒粒径分布，平均粒径在7-8μm。过滤，得偶合组分分散液，N,N-二氰乙基苯胺的质量百分含量为16.6％。
取119.9g上述偶合分散液加入到100ml水中，室温搅拌，在半小时内将50.6g的2,6-二氯-4-硝基苯胺的1,5-二萘磺酸的重氮复盐加入偶合液中，在30摄氏度下反应2h，用渗圈检验，确认重氮盐消失，过滤，用蒸馏水洗涤至中性，得41g如下结构(化合物1#)的分散染料，得率98.1％。
化合物1#的结构鉴定：质谱(图1)中在m/z439.04处出现了化合物1#的[M+Na]+离子峰，红外光谱(图2)中在2250cm-1为氰基特征峰，核磁谱图(图3)中7-8.5ppm为芳环上氢质子峰。
实施例2
200gN,N-二氰乙基苯胺、1200g水、800g粒径2mm的石英砂、2gMF放入立式砂磨机中，在转速100转的条件下砂磨，砂磨5个小时，测其粒径分布，平均粒径在7-8μm。过滤，得偶合组分分散液，N,N-二氰乙基苯胺的质量百分含量为16.6％。取119.9g上述偶合组分分散液加入到200g水中，室温搅拌，在半小时内将47.1g的2-氯-4-硝基苯胺的1,5-二萘磺酸的重氮复盐加入偶合液中，在35摄氏度下反应3h，用渗圈检验，确认重氮盐消失，过滤，用蒸馏水洗涤至中性，得38g如下结构的(化合物2#)分散染料，得率98.9％。
实施例3-8
分别利用2,4-二硝基苯胺、4-硝基-2,6-二溴苯胺、4-硝基-2-氰基苯胺、2,4-二硝基-6-溴苯胺、4-硝基-2-氰基-6-氯苯胺、4-硝基-2-溴苯胺和1,5-萘二磺酸的重氮复盐代替实施例1中的4-硝基-2,6-二氯苯胺和1,5-二萘磺酸的重氮复盐，在不加酸条件下分别与实施例1中所得的N,N-二氰乙基苯胺分散液偶合，得到相应偶氮分散染料，得率均在98％以上。
实施例9-30
利用N-羟乙基-N-丁基-3-甲基苯胺、N,N-二羟乙基苯胺、N,N-二己基-3-甲基-苯胺、N,N-二羟乙基间氯苯胺、N,N-二羟乙基间甲基苯胺、N,N-二羟乙基-2-甲氧基-5-乙酰氨基苯胺、N-苄基-N-丙烯基-3-乙酰氨基苯胺、N-苄基-N-丙烯基-2-甲氧基-5-乙酰氨基苯胺、3-乙酰氨基-N,N-二甲氧基乙基苯胺、N,N-二乙基-3-丙酰氨基苯胺、N,N-二丙基-3-乙酰氨基苯胺、N,N-二乙基-3-乙酰氨基苯胺、N,N-二乙基-3-氯乙酰氨基苯胺、N,N-二乙基-2-甲氧基-5-乙酰氨基苯胺、N,N-二丙基-2-甲氧基-5-乙酰氨基苯胺、N,N-二丙烯基-3-乙酰氨基苯胺、N-乙基-N-氰乙基苯胺、N-羟乙基-N-氰乙基-2-甲氧基-5-乙酰氨基苯胺、N-氰乙基-N-羟乙基苯胺、N-乙基-N-羟乙基苯胺、N-氰乙基-N-羟乙基苯胺、N-氰乙基-N-苄基苯胺代替实施例1中的N,N-二氰乙基苯胺，进行砂磨预处理，得到相应偶合组分分散液，与实施例1中2,6-二氯-4-硝基苯胺的1,5-二萘磺酸的重氮复盐偶合，得到相应分散染料，得率均98％以上。。
实施例31-43
利用4-硝基-2,6-二氯苯胺重氮盐分别与氟硼酸、2,7-萘二磺酸、2,6-萘二磺酸、1,6-萘二磺酸、1,3,6-萘三磺酸、1,3,5-萘三磺酸、1,3-苯二磺酸、1,4-苯二磺酸、2,6-蒽二磺酸、蒽醌-1,5-二磺酸、2,6-蒽醌二磺酸、亚甲基二萘磺酸或亚甲基双甲基萘磺酸的负离子(一价酸根离子)形成的重氮盐复盐代替实施例1中的2,6-二氯-4-硝基苯胺的1,5-二萘磺酸的重氮复盐，在不加酸条件下分别与实施例1获得的N,N-二氰乙基苯胺分散液偶合，得到偶氮分散染料，得率均97.％以上。
实施例44-46
利用亚甲基二萘磺酸钠、木质素磺酸钠、木质素磺酸氨代替实施例中MF，对N,N-二氰乙基苯胺进行砂磨处理，在转速5000转的条件下，室温处理1h，获得偶合组分细度为10微米的分散体，与实施例1中的2,6-二氯-4-硝基苯胺的1,5-二萘磺酸的重氮复盐，在不加酸条件下偶合，得到偶氮分散染料，得率均97.％以上。
对比例1
以传统工艺制备得到对比于实施例1的分散染料，具体方法如下：
将24g30％的亚硝酸纳溶液慢慢加入50g98％的硫酸中，加完后，升温至70℃，保温半小时，冷却至10℃以下，在不高于此温度的前提下，慢慢加入20.7g2,6-二氯-4-硝基苯胺，加毕，搅拌5小时得重氮液，备用。
在1000ml烧杯中将重氮液成细流状加入190g的碎冰中稀释，待用。
将57.5ml水加入500ml烧杯中，至于冰水浴中，缓慢加入33ml硫酸，分批加入19.9gN,N-二氰乙基苯胺，控制温度不高于5摄氏度，得偶合液，将偶合液细流加入上述重氮液中，控制温度不高于5摄氏度，加完后反应7h，升温至50-60℃，搅拌3h，抽滤，用600ml水洗至中性，得分散染料39.8g，收率96％。
染料性能的检测：
称取实施例1和上述的传统方法得到的染料各0.5g在相同的条件下进行染料砂磨试验，具体为：
将染料0.5g、1.00g的分散剂亚甲基二萘磺酸钠(NNO)与2.80g的水置于装有砂磨珠和砂磨棒的砂磨管中，搅拌砂磨1h。
结果：实施例1得到的染料扩散性能达到HGT3399-2001规定的5级。按GBT9337-2009对涤纶进行染色，浴比1：20，色度1.5％，pH＝5～6，130℃高温高压染色，竭染率≥98％。
传统方法制备得到的染料扩散性能达到HGT3399-2001规定的5级。上述染料用于涤纶染色试验：按GBT9337-2009对涤纶进行染色，浴比1：20，色度1.5％，pH＝5～6，130℃高温高压染色，竭染率97.9％。
结果具体如表1。
表1.
对比项目 传统方法 本发明方法
偶合硫酸用量(wt/wt染料) 1.64 0
偶合反应用水量(包括冰wt/wt染料) 6.2 3.5
偶合反应用冰量(wt/wt染料) 4.77 0
反应时间(h) 10 5
上色率 97.9 98
收率 96 98
对比分析表明，本发明工艺获得的染料收率高于传统工艺，并在节水、节冰上具显著优势的同时，反应时间缩短，可有效提升设备利用率，提高产能。

Claims (9)

1.一种弱碱性芳胺偶氮分散染料的清洁制备方法，其特征在于，偶合组分经前处理制备成偶合组分分散液后，用于偶合反应。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述偶合组分分散液的颗粒细度为0.1～20μm。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述的偶合组分分散液中偶合组分含量为5.2～26.8wt％。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述偶合组分的前处理方法为：将偶合组分、水、分散剂和粒径2～5mm石英砂按1:3～20:0.01～0.1:3～20的质量比放入砂磨机中，在转速100～10000转/分、室温处理0.1～5h，过滤。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述的分散剂为亚甲基二萘磺酸钠、亚甲基双甲基萘磺酸钠、木质素磺酸钠、木质素磺酸氨中的一种或两种。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)将弱碱性芳胺重氮复盐固体加入到偶合组分分散液中，在25～50℃下反应0.1～5小时；
(2)反应完毕后，反应液过滤，收集滤饼后干燥，得弱碱性芳胺偶氮分散染料。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述的弱碱性芳胺重氮复盐固体，具有通式(Ⅰ)的结构：
式(Ⅰ)中：
R1为-CN、-NO2、-Cl、-Br或-I；
R2为-H、-CN、-NO2、-Cl，-Br或-I；
X-为1,5-萘二磺酸、氟硼酸、2,7-萘二磺酸、2,6-萘二磺酸、1,6-萘二磺酸、1,3,6-萘三磺酸、1,3,5-萘三磺酸、1,3-苯二磺酸、1,4-苯二磺酸、2,6-蒽二磺酸、蒽醌-1,5-二磺酸、2,6-蒽醌二磺酸、亚甲基二萘磺酸或亚甲基双甲基萘磺酸的酸根离子。
8.根据权利要求1～7的任一项所述的制备方法，其特征在于，所述的偶合组分为N-羟乙基-N-丁基-3-甲基苯胺、N,N-二羟乙基苯胺、N,N-二己基-3-甲基-苯胺、N,N-二羟乙基间氯苯胺、N,N-二羟乙基间甲基苯胺、N,N-二羟乙基-2-甲氧基-5-乙酰氨基苯胺、N-苄基-N-丙烯基-3-乙酰氨基苯胺、N-苄基-N-丙烯基-2-甲氧基-5-乙酰氨基苯胺、3-乙酰氨基-N,N-二甲氧基乙基苯胺、N,N-二乙基-3-丙酰氨基苯胺、N,N-二丙基-3-乙酰氨基苯胺、N,N-二乙基-3-乙酰氨基苯胺、N,N-二乙基-3-氯乙酰氨基苯胺、N,N-二乙基-2-甲氧基-5-乙酰氨基苯胺、N,N-二丙基-2-甲氧基-5-乙酰氨基苯胺、N,N-二氰乙基苯胺、N,N-二丙烯基-3-乙酰氨基苯胺、N-乙基-N-氰乙基苯胺、N-羟乙基-N-氰乙基-2-甲氧基-5-乙酰氨基苯胺、N-氰乙基-N-羟乙基苯胺、N-乙基-N-羟乙基苯胺、N-氰乙基-N-羟乙基苯胺或N-氰乙基-N-苄基苯胺。
9.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，在步骤(1)中所述的弱碱性芳胺重氮复盐固体与偶合组分的摩尔比为0.8～1.03:0.8～1.05。
CN201510658852.4A 2015-10-12 2015-10-12 一种弱碱性芳胺偶氮分散染料的清洁制备方法 Active CN105385185B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510658852.4A CN105385185B (zh) 2015-10-12 2015-10-12 一种弱碱性芳胺偶氮分散染料的清洁制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510658852.4A CN105385185B (zh) 2015-10-12 2015-10-12 一种弱碱性芳胺偶氮分散染料的清洁制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105385185A true CN105385185A (zh) 2016-03-09
CN105385185B CN105385185B (zh) 2017-12-05

Family

ID=55417983

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510658852.4A Active CN105385185B (zh) 2015-10-12 2015-10-12 一种弱碱性芳胺偶氮分散染料的清洁制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105385185B (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110845860A (zh) * 2019-11-20 2020-02-28 浙江工业大学 一种自动连续化液状偶氮染料的生产工艺及其合成系统
CN115160818A (zh) * 2022-08-11 2022-10-11 江苏迪安化工有限公司 一种分散染料r-4bs的高效合成方法
CN116478559A (zh) * 2023-04-10 2023-07-25 东华大学 一种偶氮分散染料的高浓度连续偶合制备方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5215521A (en) * 1975-08-29 1977-02-05 Bayer Ag Process for manufacture of azo dyestuffs
CN103265820A (zh) * 2013-05-23 2013-08-28 大连理工大学 弱碱性芳胺为重氮组分的偶氮染料制备方法
CN103450699A (zh) * 2013-09-13 2013-12-18 杭州福莱蒽特精细化工有限公司 制备分散染料的研磨偶合方法
CN104059377A (zh) * 2014-05-29 2014-09-24 杭州吉华江东化工有限公司 一种偶氮分散染料的合成方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5215521A (en) * 1975-08-29 1977-02-05 Bayer Ag Process for manufacture of azo dyestuffs
CN103265820A (zh) * 2013-05-23 2013-08-28 大连理工大学 弱碱性芳胺为重氮组分的偶氮染料制备方法
CN103450699A (zh) * 2013-09-13 2013-12-18 杭州福莱蒽特精细化工有限公司 制备分散染料的研磨偶合方法
CN104059377A (zh) * 2014-05-29 2014-09-24 杭州吉华江东化工有限公司 一种偶氮分散染料的合成方法

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110845860A (zh) * 2019-11-20 2020-02-28 浙江工业大学 一种自动连续化液状偶氮染料的生产工艺及其合成系统
CN115160818A (zh) * 2022-08-11 2022-10-11 江苏迪安化工有限公司 一种分散染料r-4bs的高效合成方法
CN116478559A (zh) * 2023-04-10 2023-07-25 东华大学 一种偶氮分散染料的高浓度连续偶合制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN105385185B (zh) 2017-12-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1330712C (zh) 制备阴离子有机化合物溶液的方法
CN103408968B (zh) 一种蓝色分散染料混合物
CN102618078A (zh) 分散染料组合物、染色方法及制备方法
CN105385185A (zh) 一种弱碱性芳胺偶氮分散染料的清洁制备方法
CN102618080A (zh) 分散染料组合物、染色方法和制备方法
CN101735665A (zh) 一种含5-氯硝基苯胺的偶氮型分散染料及其制备方法及其用途
CN102796400B (zh) 黄色偶氮基金属络合染料组合物及其制备方法和应用
CN102504580A (zh) 一种偶氮类红色活性染料及其制备方法
CN102093756B (zh) 一种节能型偶氮类分散染料的制备方法
CN104016880B (zh) 专用偶氮活性分散染料的前驱体及用途
CN103709787B (zh) 一种偶氮型分散染料组合物的合成方法
CN105440727B (zh) 一种带酯基偶氮分散染料的制备方法
CN104592782B (zh) 适于酸-碱性浴中染色的偶氮型分散染料、制备及应用
CN101967306B (zh) 一种c.i.颜料红188的制备方法
CN105440737B (zh) 一种节能环保型分散染料的制备方法
CN113755030B (zh) 一种红光蓝色液状染料组合物及其应用
CN102504590B (zh) 一种高固色酱红色活性染料及其制备方法
Otutu et al. Synthesis of disazo disperse dye compounds derived from 4-bromoaniline and 3-aminophenol as potential near infra-red absorbers.
CN105238094B (zh) 一种具有高发色强度的红光蓝色偶氮分散染料及其制备方法
CN115386242B (zh) 一种柔性链连接的双偶氮橙色高水洗分散染料化合物的制备及应用
CN113462190B (zh) 一种具有高水洗牢度的偶氮染料化合物、制备方法及应用
CN115725189B (zh) 一种双偶氮分散染料及其合成方法与应用
CN102199364B (zh) 一种蓝色水暂溶性分散染料及其制法和应用
CN102504586A (zh) 一种蓝色活性染料及其制备方法
CN115160819B (zh) 一种高耐碱黑色分散染料

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant