CN104059377A - 一种偶氮分散染料的合成方法 - Google Patents

一种偶氮分散染料的合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN104059377A
CN104059377A CN201410233610.6A CN201410233610A CN104059377A CN 104059377 A CN104059377 A CN 104059377A CN 201410233610 A CN201410233610 A CN 201410233610A CN 104059377 A CN104059377 A CN 104059377A
Authority
CN
China
Prior art keywords
coupling component
formula
synthetic method
coupling
add
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201410233610.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN104059377B (zh
Inventor
冯国仁
孙岩峰
陈美芬
简卫
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hangzhou Jihua Jiangdong Chemical Co Ltd
Original Assignee
Hangzhou Jihua Jiangdong Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hangzhou Jihua Jiangdong Chemical Co Ltd filed Critical Hangzhou Jihua Jiangdong Chemical Co Ltd
Priority to CN201410233610.6A priority Critical patent/CN104059377B/zh
Publication of CN104059377A publication Critical patent/CN104059377A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104059377B publication Critical patent/CN104059377B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
    • C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
    • C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
    • C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
    • C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
    • C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
    • C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
    • C09B29/0813—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by OH, O-C(=X)-R, O-C(=X)-X-R, O-R (X being O,S,NR; R being hydrocarbonyl)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
    • C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
    • C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
    • C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
    • C09B29/0815—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by -C(=O)-
    • C09B29/0816—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by -C(=O)- substituted by -COOR
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
    • C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
    • C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
    • C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
    • C09B29/0815—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by -C(=O)-
    • C09B29/0816—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by -C(=O)- substituted by -COOR
    • C09B29/0817—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by -C(=O)- substituted by -COOR having N(-aliphatic residue-COOR)2 as substituents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paper (AREA)

Abstract

本发明属于染料化工领域，为解决偶氮分散染料生产过程中产生大量酸性废水的问题，本发明提出了一种偶氮分散染料的合成方法，包括偶合组份析出、偶合组份分散、重氮化、偶合反应，在生产过程中可以大大减少酸的用量，在保证染料质量的前提下，不仅降低了生产成本，还减轻了废水处理压力，较好的实现了环境效益和经济效益的统一。

Description

一种偶氮分散染料的合成方法
技术领域
本发明属于染料化工领域，更具体地说涉及一种偶氮分散染料合成的新技术。
背景技术
伴随染料行业的快速发展，染料工业废水的排放量也急剧增多，同时随着环保的要求提高，废水处理压力与日俱增。染料行业60%以上的染料品种为偶氮型结构，偶合是合成此类染料所必需的步骤，其中大部分品种在酸性条件下进行偶合合成，特别是对于较难溶解的偶合组份更需采用大量酸溶解后或高偶合酸度下才能进行正常偶合，不仅增加生产成本，还使偶合母液中的废酸增多，同时洗涤染料滤饼水量也会相应增加，导致染料生产废水总量增加，且含废酸量高，此类废水直接处理难度较大。
偶氮分散染料生产过程中产生大量的酸性废水，用传统石灰中和会产生大量硫酸钙废渣。目前，染料行业处理酸性废水较先进的方法是采用MVR工艺，即采用液氨中和、浓缩结晶回收硫酸铵，解决了传统处理工艺产生大量硫酸钙的问题，但毕竟这也只是污染后的“被逼之举”，无真正意义上的经济效益和环境效益可言。
虽然各种新技术的研究和应用大大提高了染料废水处理的效率，降低了处理成本，但并未从根本上解决问题。研究发展更经济合理、更清洁的生产工艺，从源头上控制污染源，同时继续深入研究与发展高效、经济的废水处理工艺，双管齐下，才是解决染料行业污染的有效途径。其中改进染料生产工艺、从源头控制污染源是重中之重，为解决部分偶氮分散染料生产时偶合组份需采用大量酸溶解或高偶合酸度下才能较好偶合的问题。
申请号为200710156316.X的中国专利公开了一种偶氮染料生产中的废水回收利用工艺，该发明提供了一种偶合染料生产中的废水回收利用工艺,将染料生产过程中产生的大量母液废水和洗涤废水经处理后回用于滤饼的洗涤。该发明只是提高了染料废水处理的效率，但并未从根本上解决酸性废水的问题。
发明内容
为解决偶氮分散染料生产过程中产生大量酸性废水的问题，本发明提出了一种偶氮分散染料的合成方法，在生产过程中可以大大减少酸的用量，在保证染料质量的前提下，不仅降低了生产成本，还减轻了废水处理压力，较好的实现了环境效益和经济效益的统一。
本发明是通过以下技术方案实现的：一种偶氮分散染料的合成方法，所述的合成方法包括如下步骤：
（1）偶合组份析出：向含有偶合组份的物料中加入物料质量1~15%的助剂，搅拌状态下降温至0~50℃，优选为加冰降温为10~30℃，搅拌至有较细颗粒状物体析出为止，其中偶合组分的通式如式（II）所示，
（II）
式（II）中，R3选自氢、甲基或乙酰氨基；R4选自-CH2CH2CN、-CH2CH3、-CH2CH=CH2、-CH2CH2OCOC6H5、-CH2CH2OCH2CH2CN、-CH2C6H5中一种；
所述的含有偶合组份的物料为高温熔化状态，助剂选自萘磺酸甲醛缩合物类阴离子磺酸盐助剂(如CNF、NNO、MF)、聚氧乙烯醚类非离子助剂(如平平加O系列、OP系列)、脂肪酸酯类非离子助剂(如斯潘系列、Tween系列)、聚乙二醇系列等中的一种或几种，作为优选，助剂用量为物料质量的2~8%。
（2）偶合组份分散：将步骤（1）得到的产物分散1~8h，优选为循环分散3~6h，得到偶合组份分散液；
作为优选，采用高速剪切均质乳化泵对步骤（1）的产物进行分散，分散使偶合组份成均匀的悬浮液，悬浮液在静置5min后未见明显分层现象。
（3）重氮化：将通式如式（）所示的重氮组份进行重氮反应，得到相应重氮盐，
（），
式（）中，R1选自氢、氰基或卤素；R2选自氢或卤素；
（4）偶合反应：步骤（2）得到的偶合组份分散液与步骤（3）得到的重氮盐进行偶合反应，制得通式如式（I）所示的偶氮分散染料，
分散均匀的偶合组份悬浮液与相应重氮盐进行偶合反应制得染料，所述的重氮组份与式（II）所示偶合组份的摩尔比为0.90~1.15：1。
（I）。
本发明提出了一种能将此类偶合组份在不用酸溶解或较低偶合酸度的情况也能正常与重氮组份进行偶合合成相应染料的新技术。本发明采用助剂、加冰降温方式将制备好的偶合组份析出呈较细颗粒状，并利用高速剪切均质乳化泵进一步分散成均匀的悬浮液，以符合正常偶合要求，用于合成相应偶氮分散染料。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：可以大大减少酸的用量，在保证染料质量的前提下，不仅降低了生产成本，还减轻了废水处理压力，较好的实现了环境效益和经济效益的统一。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明作进一步详细说明，但本发明的保护范围并不仅限于此，实施例所需原料均为市售工业品。
实施例1
在90~95℃条件下，向重约1650kg制备好的N-氰乙基-N-苯甲酰基氧乙基苯胺物料(含N-氰乙基-N-苯甲酰基氧乙基苯胺约4.5kmol)中加入CNF 100kg、10#OP 147.5kg，搅拌保持30min。快速加冰降温至50℃，物料析出，开启高速剪切均质乳化泵对物料进行分散，分散8h，使偶合组份成均匀的悬浮液待用。
在5000L溶解锅中加入水2000kg，再缓慢慢加入98%硫酸867kg，控制温度不超过70℃，加入对硝基苯胺折百683.1kg(4.95kmol)，利用余热使其溶解。在50000L偶合锅加入冰水6000g，将上述溶解好的对硝基苯胺细流状加入，控制温度0~5℃，快速倒入375.7kg(5.445mol)亚硝酸钠溶于880L水的溶液。用淀粉碘化钾试纸检测保证亚钠始终过量，在5~10℃保持1h备用。
向上述至终点的重氮盐中加入35kg氨基磺酸，将分散好的N-氰乙基-N-苯甲酰基氧乙基苯胺慢慢加入，控温5~10℃进行偶合。保持8h，检测终点(应重氮消失)，至终点后升温至60℃，过滤，水洗至中性。即可制得式(I--1)的染料，收率98.0%。
(I--1)。
实施例2：
在90~95℃条件下，向重约1100kg制备好的N,N-二氰乙基苯胺物料(含N,N-二氰乙基苯胺约4.5kmol)中加入NNO 11kg，搅拌保持30min。快速加冰降温至0℃，物料析出，开启高速剪切均质乳化泵对物料进行分散，分散4h，使偶合组份成均匀的悬浮液待用。
在邻氯打浆锅中加入98%硫酸2137.6kg，搅拌，夹套冷却，控温60℃以下加入邻氯折百737.4kg(4.275kmol)。加完后，调整温度至65±2℃使邻氯彻底溶解，并在此温度下保持2h。在50000L偶合锅加入冰水10000kg，将上述溶解好的邻氯细流状加入，控制温度0℃以下，加完搅拌1h。慢慢加入321.5kg(4.660kmol)亚硝酸钠溶于750L水的溶液，控温5℃以下，加完保持2h。用淀粉碘化钾试纸检测保证亚钠始终过量，保持完毕，取样观测，应是黄色溶液。若混浊现象严重应延长保持时间或补加适量的亚硝酸钠溶液。重氮保持到终点后，加入尿素10kg，将分散好的N,N-二氰乙基苯胺慢慢加入，控温2~6℃进行偶合。保持3h，检测终点(应重氮消失)，至终点后升温至75℃，过滤，水洗至中性。即可制得式(I--2)的染料，收率97.0%。
(I--2)。
实施例3：
在90~95℃条件下，向重约1500kg制备好的N-氰乙基-N-苄基苯胺物料(含N-氰乙基-N-苄基苯胺约4.5kmol)中加入MF 60kg、Tween-80 60kg，搅拌保持30min。快速加冰降温至30℃，物料析出，开启高速剪切均质乳化泵对物料进行分散，分散1h，使偶合组份成均匀的悬浮液待用。
在5000L溶解锅中加入水2000kg，再缓慢慢加入98%硫酸812kg，控制温度不超过70℃，加入对硝基苯胺折百639.6kg(4.635kmol)，利用余热使其溶解。在50000L偶合锅加入冰水5600g，将上述溶解好的对硝基苯胺细流状加入，控制温度0~5℃，快速倒入351.8kg(5.10mol)亚硝酸钠溶于820L水的溶液。用淀粉碘化钾试纸检测保证亚钠始终过量，在5~10℃保持1h备用。
向上述至终点的重氮盐中加入33kg氨基磺酸，将分散好的N-氰乙基-N-苄基苯胺慢慢加入，加完后在10~15℃保持8h，第一次升温至35℃保持2h，第二次升温至45℃保持2h，第三次升温至60℃保持1h，检测终点，应重氮微量，偶合组份消失，第四次升温至70℃保持1.5h，过滤，水洗至中性。即可制得式(I--3)的染料，收率97.6%。
(I--3)。
对比例1：
在80~85℃条件下，向重约1650kg制备好的N-氰乙基-N-苯甲酰基氧乙基苯胺物料(含N-氰乙基-N-苯甲酰基氧乙基苯胺约4.5kmol)中加入98%醋酸850kg、10#OP 15kg，搅拌保持30min。将此物料加至2800kg50%稀硫酸中，使其全部溶解，调整温度至15℃，待偶合。
在5000L溶解锅中加入水2000kg，再缓慢慢加入98%硫酸867kg，控制温度不超过70℃，加入对硝基苯胺折百683.1kg(4.95kmol)，利用余热使其溶解。在50000L偶合锅加入冰水6000kg，将上述溶解好的对硝基苯胺细流状加入，控制温度0~5℃，快速倒入375.7kg(5.445mol)亚硝酸钠溶于880L水的溶液。用淀粉碘化钾试纸检测保证亚钠始终过量，在5~10℃保持1小时。加冰3000kg，细流放入98%硫酸3265kg，1~2h放完，并调整温度10℃左右。加入35kg氨基磺酸，将溶解好的N-氰乙基-N-苯甲酰基氧乙基苯胺慢慢加入，控温5~10℃进行偶合。保持10h，检测终点(应重氮消失)，至终点后升温至60℃，过滤，水洗至中性。即可制得式(I--1)的染料，收率97.6%。
对比例2：
配制3300kg45%硫酸，降温至10~15℃，加入N,N-二氰乙基苯胺折百895.5kg(4.5kmol)，搅拌保持2h，确保完全溶解，合格后待用。
在邻氯打浆锅中加入98%硫酸2137.6kg，搅拌，夹套冷却，控温60℃以下加入邻氯折百737.4kg(4.275kmol)。加完后，调整温度至65±2℃使邻氯彻底溶解，并在此温度下保持2h。在50000L偶合锅加入冰水10000kg，将上述溶解好的邻氯细流状加入，控制温度0℃以下，加完搅拌1h。慢慢加入321.5kg(4.660kmol)亚硝酸钠溶于750L水的溶液，控温5℃以下，加完保持2h。用淀粉碘化钾试纸检测保证亚钠始终过量，保持完毕，取样观测，应是黄色溶液。若混浊现象严重应延长保持时间或补加适量的亚硝酸钠溶液。重氮保持到终点后，加入尿素10kg，将溶解好的N,N-二氰乙基苯胺慢慢加入，控温2~6℃进行偶合。保持3h，检测终点(应偶组消失)，至终点后升温至75℃，过滤，水洗至中性。即可制得式(I--2)的染料，收率97.0%。
对比例3：
在90~95℃条件下，向重约1500kg制备好的N-氰乙基-N-苄基苯胺物料(含N-氰乙基-N-苄基苯胺约4.5kmol)中加入10#OP 20kg，搅拌保持5min。降温至40℃，物料析出，搅拌待用。
在5000L溶解锅中加入水2000kg，加入30%盐酸2300kg，再加入对硝基苯胺折百639.6kg(4.635kmol)，升温至60℃保持1h。在50000L偶合锅加入冰水5600g，将上述溶解好的对硝基苯胺细流状加入，控制温度0~5℃，快速倒入351.8kg(5.10mol)亚硝酸钠溶于820L水的溶液。用淀粉碘化钾试纸检测保证亚钠始终过量，在5~10℃保持1h备用。
向上述至终点的重氮盐中加入30%盐酸1700kg 、氨基磺酸33kg，将析出的N-氰乙基-N-苄基苯胺慢慢加入，加完后在10~15℃保持10h，第一次升温至35℃保持3h，第二次升温至45℃保持2h，第三次升温至60℃保持1h，检测终点，应重氮微量，偶合组份消失，第四次升温至70℃保持1.5h，过滤，水洗至中性。即可制得式(I--3)的染料，收率97.5%。
将实施例1~3的染料及对比例1~3的染料分别按GB/T 2374-2007、GB/T 5540-2007、GB/T 3921-2008、GB/T 5718-1997、GB/T 3920-2008、GB/T 2397-2012测定其色光强度、分散性、耐水洗牢度、耐升华牢度、耐摩擦牢度和提升力，并将实施例1~3分别与对比例1~3的测试结果进行对比，最终结果表明：采用助剂、加冰降温方式将偶合组份析出并进一步分散成均匀的悬浮液用于偶合所得染料，其各项应用性能指标与传统偶合组份溶解后用于偶合(或高酸度下偶合)合成染料几乎一致。采用此合成新技术，在保证染料收率和质量的前提下，可大大减少酸的用量，降低了生产成本，还减轻了废水处理压力(详见表1各实施例、对比例产生母液和洗水情况)。因此，本发明新技术对合成部分偶氮分散染料具有良好的应用前景。
表1
例 母液酸度/% 洗水用量/t
实施例1 2 18
实施例2 5 30
实施例3 2 18
对比例1 14 90
对比例2 9 60
对比例3 5 60
注：母液酸度均以硫酸计；洗水用量以洗至中性为准。

Claims (4)

1.一种偶氮分散染料的合成方法，其特征在于，所述的合成方法包括如下步骤：（1）偶合组份析出：向含有偶合组份的物料中加入物料质量1~15%的助剂，搅拌状态下降温至0~50℃，搅拌至有较细颗粒状物体析出为止，其中偶合组分的通式如式（II）所示，
（II），
式（II）中，R3选自氢、甲基或乙酰氨基；R4选自-CH2CH2CN、-CH2CH3、-CH2CH=CH2、-CH2CH2OCOC6H5、-CH2CH2OCH2CH2CN、-CH2C6H5中一种；
（2）偶合组份分散：将步骤（1）得到的产物分散1~8h，得到偶合组份分散液；
（3）重氮化：将通式如式（）所示的重氮组份进行重氮反应，得到相应重氮盐，
（），
式（）中，R1选自氢、氰基或卤素；R2选自氢或卤素；
（4）偶合反应：步骤（2）得到的偶合组份分散液与步骤（3）得到的重氮盐进行偶合反应，制得通式如式（I）所示的偶氮分散染料，
（I）。
2.根据权利要求1所述的一种偶氮分散染料的合成方法，其特征在于，步骤（1）中含有偶合组份的物料为熔化状态。
3.根据权利要求1或2所述的一种偶氮分散染料的合成方法，其特征在于，步骤（1）中，助剂选自萘磺酸甲醛缩合物类阴离子磺酸盐助剂、聚氧乙烯醚类非离子助剂、脂肪酸酯类非离子助剂、聚乙二醇系列中的一种或几种。
4.根据权利要求1所述的一种偶氮分散染料的合成方法，其特征在于，步骤（4）中所述的重氮组份与式（II）所示偶合组份的摩尔比为0.90~1.15：1。
CN201410233610.6A 2014-05-29 2014-05-29 一种偶氮分散染料的合成方法 Active CN104059377B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410233610.6A CN104059377B (zh) 2014-05-29 2014-05-29 一种偶氮分散染料的合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410233610.6A CN104059377B (zh) 2014-05-29 2014-05-29 一种偶氮分散染料的合成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104059377A true CN104059377A (zh) 2014-09-24
CN104059377B CN104059377B (zh) 2015-11-18

Family

ID=51547318

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410233610.6A Active CN104059377B (zh) 2014-05-29 2014-05-29 一种偶氮分散染料的合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN104059377B (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104371371A (zh) * 2014-10-16 2015-02-25 杭州宇田科技有限公司 分散橙组合物制造工艺
CN105385185A (zh) * 2015-10-12 2016-03-09 大连理工大学 一种弱碱性芳胺偶氮分散染料的清洁制备方法
CN106398272A (zh) * 2015-08-03 2017-02-15 浙江永合化工有限公司 分散橙288一锅法合成工艺
CN116478559A (zh) * 2023-04-10 2023-07-25 东华大学 一种偶氮分散染料的高浓度连续偶合制备方法

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1542057A (zh) * 2003-11-06 2004-11-03 阮加根 一种偶氮二苯胺类黄色分散染料的制备方法
CN101072835A (zh) * 2004-12-10 2007-11-14 克莱里安特财务(Bvi)有限公司 偶氮化合物
CN101412571A (zh) * 2007-10-17 2009-04-22 上虞市金冠化工有限公司 偶氮染料生产中的废水回收利用工艺
JP2009190973A (ja) * 2008-02-12 2009-08-27 Sumitomo Chemical Co Ltd アゾ化合物
WO2011077462A2 (en) * 2009-12-23 2011-06-30 Colourtex Industries Limited Disperse dyes
CN102604413A (zh) * 2011-12-26 2012-07-25 浙江吉华集团有限公司 一种中温型分散染料化合物及其制备方法与应用
CN103275512A (zh) * 2013-05-28 2013-09-04 江苏之江化工有限公司 蓝色单偶氮染料

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1542057A (zh) * 2003-11-06 2004-11-03 阮加根 一种偶氮二苯胺类黄色分散染料的制备方法
CN101072835A (zh) * 2004-12-10 2007-11-14 克莱里安特财务(Bvi)有限公司 偶氮化合物
CN101412571A (zh) * 2007-10-17 2009-04-22 上虞市金冠化工有限公司 偶氮染料生产中的废水回收利用工艺
JP2009190973A (ja) * 2008-02-12 2009-08-27 Sumitomo Chemical Co Ltd アゾ化合物
WO2011077462A2 (en) * 2009-12-23 2011-06-30 Colourtex Industries Limited Disperse dyes
CN102604413A (zh) * 2011-12-26 2012-07-25 浙江吉华集团有限公司 一种中温型分散染料化合物及其制备方法与应用
CN103275512A (zh) * 2013-05-28 2013-09-04 江苏之江化工有限公司 蓝色单偶氮染料

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104371371A (zh) * 2014-10-16 2015-02-25 杭州宇田科技有限公司 分散橙组合物制造工艺
CN106398272A (zh) * 2015-08-03 2017-02-15 浙江永合化工有限公司 分散橙288一锅法合成工艺
CN105385185A (zh) * 2015-10-12 2016-03-09 大连理工大学 一种弱碱性芳胺偶氮分散染料的清洁制备方法
CN105385185B (zh) * 2015-10-12 2017-12-05 大连理工大学 一种弱碱性芳胺偶氮分散染料的清洁制备方法
CN116478559A (zh) * 2023-04-10 2023-07-25 东华大学 一种偶氮分散染料的高浓度连续偶合制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN104059377B (zh) 2015-11-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102516195B (zh) 6-硝基-1,2,4-酸氧体的生产方法
CN104059377B (zh) 一种偶氮分散染料的合成方法
CN104928758B (zh) 一种用于生产无水死烧型硫酸钙晶须的混合添加剂及方法
CN102634998B (zh) 用于涤纶织物的印花糊料以及低糊料印花新方法
CN102796394B (zh) 一种染料连续偶合及能量利用方法
CN101736612B (zh) 多功能均染剂及其制备方法
CN103965649B (zh) 一种制备稳定晶型偶氮分散染料的方法
CN102585546A (zh) 一种c．i．颜料红53：1的制备方法
CN105418453A (zh) 一种偶氮染料中间体的重氮化工艺
CN103964600A (zh) 一种偶氮分散染料废水的回收利用方法
CN101838174B (zh) 一种溴代硝基苯胺染料中间体的制备方法
CN104262992B (zh) 高耐碱的艳红色分散染料及其应用
CN105440727B (zh) 一种带酯基偶氮分散染料的制备方法
CN102633669B (zh) 一种用硫氢化钠还原生产2-氨基-4-乙酰氨基苯烷基醚的方法
CN101880465B (zh) 一种酸性染料成品的生产方法
CN104004379B (zh) 一种直接混纺黄染料的生产方法
CN102070552B (zh) 一种3-氨基-5-硝基-2，1-苯并异噻唑及其重氮盐的制备方法
CN110952343A (zh) 针织物分散染料免蒸化免水洗高网目平网印花工艺
CN103073910A (zh) 一种无盐重氮法和高温偶合法生产分散橙的制备方法
CN105440737B (zh) 一种节能环保型分散染料的制备方法
CN104725898B (zh) 一种氰化染料生产过程中的除氰除铜方法
CN106590015A (zh) 直接橙s染料制备工艺
CN104629401B (zh) 一种双偶氮分散染料及其制备方法和用途
CN104877368A (zh) 一种直接冻黄g的生产工艺
CN105524485A (zh) 一种活性红染料的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant