CN105524485A - 一种活性红染料的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种活性红染料的制备方法，包括以下步骤：(1)以对羟乙基砜乙酰苯胺为起始原料，依次进行磺化、水解、稀释和盐析，得到磺化对位酯；(2)检测磺化对位酯的酸值，然后根据检测到的酸值加入盐酸，进行重氮化反应，反应结束后得到磺化对位酯重氮盐；(3)步骤(2)得到的磺化对位酯重氮盐与J酸进行一次偶合，得到一次偶合液；(4)步骤(3)得到的一次偶合液与克利西丁对位酯重氮盐进行二次偶合，经过处理后得到所述的活性红染料。该制备方法根据制备得到的磺化对位酯重氮盐的酸值，确定盐酸的加入量，得到的活性红染料具有更好的力份。

Description

一种活性红染料的制备方法
技术领域
本发明属于活性染料领域，具体涉及一种活性红染料的制备方法。
背景技术
活性染料，又称反应性染料。为在染色时与纤维起化学反应的一类染料。这类染料分子中含有能与纤维发生化学反应的基团，染色时染料与纤维反应，二者之间形成共价键，成为整体，使耐洗和耐摩擦牢度提高。活性染料是一类新型染料。1956年英国首先生产了Procion牌号的活性染料。活性染料分子包括母体染料和活性基两个主要组成部分，能与纤维反应的基团称为活性基。
活性红染料是最重要的活性染料之一，可以用来将织物染成红色，或者与其他颜色进行混拼，以形成更多的复配染料。
公开号为CN101671487A的中国专利申请公开了一种如式(Ⅰ)所示的活性红染料的制备方法，该制备方法包括：将磺化对位酯重氮化，然后与J酸溶液进行酸性偶合，然后再与克利西丁对位酯重氮化得到重氮液，该重氮液在进行碱性偶合得到该活性红染料化合物。
该合成方法在重氮化过程加入了大量的盐酸，在后续偶合过程中需要加入大量碱进行中和，导致了最终合成的染料力份较低，降低了染色效果；而且会导致印染过程中废水增加，对环境产生不利的影响。
具体合成过程如下式所示：
(1)磺化对位酯重氮反应
(2)一次偶合反应
(3)克利西丁对位酯重氮反应
(4)二次偶合反应
发明内容
本发明提供了一种活性红染料的制备方法，该制备方法得到的活性红染料力份高，含盐量少，可以有效降低印染过程中产生的废水量，提高染料的环保性。
一种活性红染料的制备方法，包括以下步骤：
(1)以对羟乙基砜乙酰苯胺为起始原料，依次进行磺化、水解、稀释和盐析，得到磺化对位酯，并对得到的磺化对位酯的酸值进行检测；
(2)向磺化对位酯中加入盐酸和亚硝酸钠进行重氮化反应，得到磺化对位酯重氮盐；
其中，盐酸与磺化对位酯的摩尔用量比为0.40～0.55：1，并且所述的盐酸的用量随着磺化对位酯的酸值的增加而降低；
(3)步骤(2)得到的磺化对位酯重氮盐与J酸进行一次偶合，得到一次偶合液；
(4)步骤(3)得到的一次偶合液与克利西丁对位酯重氮盐进行二次偶合，经过处理后得到所述的活性红染料。
本发明人发现，磺化对位酯由于含有磺酸基团，能够提供一定的酸值，重氮反应过程中盐酸用量可以减少，本方法通过检测磺化对位酯的酸值，然后根据检测到的酸值定量加入盐酸，进行重氮化反应，可以更好地控制重氮化反应，最终得到的活性红染料力份高，含盐量少，可以有效降低印染过程中产生的废水量，提高染料的环保性。
作为优选，步骤(1)得到的磺化对位酯的酸值控制在12％～16％之间；
在该酸值范围内，磺化对位酯的酸值提高1％，盐酸与磺化对位酯的摩尔用量比下降3～5％。
作为进一步的优选，步骤(1)得到的磺化对位酯的酸值为16％，盐酸与磺化对位酯的摩尔用量比为0.40～0.55：1。当磺化对位酯的酸值处于较高的水平时，可以减少盐酸的用量，达到提高产物收率，提高染料力份，减少染料含盐量的目的。
作为优选，步骤(2)中，所述盐酸的质量百分比浓度为25％～35％。
作为优选，步骤(1)中，磺化反应所用的磺化试剂为发烟硫酸，三氧化硫的含量为25％～30％；
所述发烟硫酸与对羟乙基砜乙酰苯胺的重量比为2～3：1。通过采用高含量的发烟硫酸，能够达到增加磺化对位酯的酸值的目的，使得后续步骤盐酸的用量减少。
为了适应高浓度的发烟硫酸的使用，磺化反应的温度需要适当降低，以减少副反应的发生。作为优选，步骤(1)中，磺化反应投料温度在35℃以下，然后逐渐升温至130℃进行反应。
作为优选，步骤(1)中，水解反应时，加水温度控制在60℃以下，水解温度在97～99℃之间。
作为优选，步骤(1)中，稀释所用的水与对羟乙基砜乙酰苯胺重量比为3.0-3.5：1。
同现有技术相比，本发明的有益效果体现在：通过控制磺化反应所用的发烟硫酸的浓度和磺化反应的温度，使得磺化对位酯具有一个较高的酸值范围，然后根据磺化对位酯的酸值确定盐酸的加入量，通过该方法可以控制合成力份更高的活性红染料，减少染料的含盐量，降低印染厂的废水量，提高染料的环保性。
具体实施方式
实施例1
(1)在3000L的磺化锅内放入发烟硫酸2000kg(含三氧化硫25％)，在搅拌条件下，大约3小时投入对羟乙基砜乙酰苯胺840kg，均匀投入磺化锅，投料过程中保持温度≤35℃。加料完毕后，用蒸汽慢慢升温至80℃左右，利用反应热，升温至110℃，保温反应，然后再升温至130℃反应。
(2)反应后用冷水降温至60℃以下，然后向锅内滴加水，滴加时温度控制不超过60℃，用时大约3小时，加水完后，升温至98±1℃，保温反应10小时，降温至25℃。
(3)在稀释锅中加底水1000kg，开动搅拌，投入碎冰1500kg，然后将磺化物放到稀释锅中，稀释过程中不断加入碎冰，以保持温度始终控制在5℃以下，稀释后合格后，搅拌下加入工业氯化钾，盐析一小时后过滤，粉碎，得到磺化对位酯，检测酸值为16％。
(4)磺化对位酯重氮化：在锅内加入底水2500kg，搅拌下加入步骤(3)得到的磺化对位酯722kg，然后用1000kg冰降至0℃，再加入30％盐酸134kg，再慢慢加入30％wt/wt亚硝酸钠溶液，搅拌4小时后，除去过量的亚硝酸钠得磺化对位酯重氮液；
(5)J酸溶液的制备：在锅内加入底水2000kg，再加入100％J酸478.5kg，然后用Na2CO3溶液调pH＝7.1，全部溶解后得到J酸溶液。
(6)酸性偶合：在20s内将J酸溶液快速加入到磺化对位酯重氮液中，保持温度14℃，搅拌2小时，重氮液消失后用Na2CO3调pH＝6.7，得酸性偶合液。
(7)克利西丁对位酯重氮化：在3000kg底水中加入克利西丁对位酯650kg，加入碎冰1000kg，温度1℃，加入30％盐酸243kg，搅拌均匀后快速加入亚硝酸钠溶液，保持pH≤2，淀粉碘化钾试纸蓝，作用2小时后，除去过量亚硝酸钠得克利西丁对位酯重氮液；
(8)将克利西丁对位酯重氮液加入酸性偶合液中，在温度20℃下搅拌，用Na2CO3调pH＝6.6，维持该温度和pH反应1小时，重氮盐消失后用元明粉调整强度与标准持平，原浆喷雾干燥制成品包装，收料得3200kg。
实施例2
(1)在3000L的磺化锅内放入发烟硫酸2000kg(含三氧化硫25％)，在搅拌条件下，大约3小时投入对羟乙基砜乙酰苯胺840kg，均匀投入磺化锅，投料过程中保持温度≤35℃。加料完毕后，用蒸汽慢慢升温至80℃左右，利用反应热，升温至110℃，保温反应，然后再升温至130℃反应。
(2)反应后用冷水降温至60℃以下，然后向锅内滴加水，滴加时温度控制不超过60℃，用时大约3小时，加水完后，升温至98±1℃，保温反应10小时，降温至25℃。
(3)在稀释锅中加底水1000kg，开动搅拌，投入碎冰1500kg，然后将磺化物放到稀释锅中，稀释过程中不断加入碎冰，以保持温度始终控制在5℃以下，稀释后合格后，搅拌下加入工业氯化钾，盐析一小时后过滤，粉碎，得到磺化对位酯，检测酸值为16％。
(4)磺化对位酯重氮化：在锅内加入底水2.5吨，搅拌下加入100％磺化对位酯722kg，然后用1.0吨冰降至0℃，再加入30％盐酸122kg，再慢慢加入30％wt/wt亚硝酸钠溶液，pH≤2，淀粉碘化钾试纸蓝，搅拌4小时后，除去过量的亚硝酸钠得磺化对位酯重氮液；
(5)J酸溶液的制备：在锅内加入底水3吨，再加入100％J酸478.5kg，然后用Na2CO3溶液调pH＝7.1，全部溶解后得到J酸溶液。
(6)酸性偶合：在20s内将J酸溶液快速加入到磺化对位酯重氮液中，保持温度14℃，搅拌2小时，重氮液消失后用Na2CO3调pH＝6.7，得酸性偶合液。
(7)克利西丁对位酯重氮化：在1吨底水中加入克利西丁对位酯，加入碎冰1.0吨，温度1℃，加入30％盐酸243kg，搅拌均匀后快速加入亚硝酸钠溶液，保持pH≤2，淀粉碘化钾试纸蓝，作用2小时后，除去过量亚硝酸钠得克利西丁对位酯重氮液；
(8)将克利西丁对位酯重氮液加入酸性偶合液中，在温度20℃下搅拌，用Na2CO3调pH＝6.6，维持该温度和pH反应1小时，重氮盐消失后用元明粉调整强度与标准品持平，原浆喷雾干燥制成品包装，收料得3350kg。
实施例3
(1)在3000L的磺化锅内放入发烟硫酸2000kg(含三氧化硫25％)，在搅拌条件下，大约3小时投入对羟乙基砜乙酰苯胺840kg，均匀投入磺化锅，投料过程中保持温度≤35℃。加料完毕后，用蒸汽慢慢升温至80℃左右，利用反应热，升温至110℃，保温反应，然后再升温至130℃反应。
(2)反应后用冷水降温至60℃以下，然后向锅内滴加水，滴加时温度控制不超过60℃，用时大约3小时，加水完后，升温至98±1℃，保温反应10小时，降温至25℃。
(3)在稀释锅中加底水1000kg，开动搅拌，投入碎冰1500kg，然后将磺化物放到稀释锅中，稀释过程中不断加入碎冰，以保持温度始终控制在5℃以下，稀释后合格后，搅拌下加入工业氯化钾，盐析一小时后过滤，粉碎，得到磺化对位酯，检测酸值为16％。
(4)磺化对位酯重氮化：在锅内加入底水2.5吨，搅拌下加入100％磺化对位酯722kg，然后用1.0吨冰降至0℃，再加入30％盐酸110kg，再慢慢加入30％wt/wt亚硝酸钠溶液，pH≤2，淀粉碘化钾试纸蓝，搅拌4小时后，除去过量的亚硝酸钠得磺化对位酯重氮液；
(5)J酸溶液的制备：在锅内加入底水3吨，再加入100％J酸478.5kg，然后用Na2CO3溶液调pH＝7.1，全部溶解后得到J酸溶液。
(6)酸性偶合：在20s内将J酸溶液快速加入到磺化对位酯重氮液中，保持温度14℃，搅拌2小时，重氮液消失后用Na2CO3调pH＝6.7，得酸性偶合液。
(7)克利西丁对位酯重氮化：在1吨底水中加入克利西丁对位酯，加入碎冰1.0吨，温度1℃，加入30％盐酸243kg，搅拌均匀后快速加入亚硝酸钠溶液，保持pH≤2，淀粉碘化钾试纸蓝，作用2小时后，除去过量亚硝酸钠得克利西丁对位酯重氮液；
(8)将克利西丁对位酯重氮液加入酸性偶合液中，在温度20℃下搅拌，用Na2CO3调pH＝6.6，维持该温度和pH反应1小时，重氮盐消失后用元明粉调整强度与标准品持平，原浆喷雾干燥制成品包装，收料得3390kg。
实施例4
(1)在3000L的磺化锅内放入发烟硫酸2000kg(含三氧化硫25％)，在搅拌条件下，大约3小时投入对羟乙基砜乙酰苯胺840kg，均匀投入磺化锅，投料过程中保持温度≤35℃。加料完毕后，用蒸汽慢慢升温至80℃左右，利用反应热，升温至110℃，保温反应，然后再升温至130℃反应。
(2)反应后用冷水降温至60℃以下，然后向锅内滴加水，滴加时温度控制不超过60℃，用时大约3小时，加水完后，升温至98±1℃，保温反应10小时，降温至25℃。
(3)在稀释锅中加底水1000kg，开动搅拌，投入碎冰1500kg，然后将磺化物放到稀释锅中，稀释过程中不断加入碎冰，以保持温度始终控制在5℃以下，稀释后合格后，搅拌下加入工业氯化钾，盐析一小时后过滤，粉碎，得到磺化对位酯，检测酸值为16％。
(4)磺化对位酯重氮化：在锅内加入底水2.5吨，搅拌下加入100％磺化对位酯722kg，然后用1.0吨冰降至0℃，再加入30％盐酸98kg，再慢慢加入30％wt/wt亚硝酸钠溶液，pH≤2，淀粉碘化钾试纸蓝，搅拌4小时后，除去过量的亚硝酸钠得磺化对位酯重氮液；
(5)J酸溶液的制备：在锅内加入底水3吨，再加入100％J酸478.5kg，然后用Na2CO3溶液调pH＝7.1，全部溶解后得到J酸溶液。
(6)酸性偶合：在20s内将J酸溶液快速加入到磺化对位酯重氮液中，保持温度14℃，搅拌2小时，重氮液消失后用Na2CO3调pH＝6.7，得酸性偶合液。
(7)克利西丁对位酯重氮化：在1吨底水中加入克利西丁对位酯，加入碎冰1.0吨，温度1℃，加入30％盐酸243kg，搅拌均匀后快速加入亚硝酸钠溶液，保持pH≤2，淀粉碘化钾试纸蓝，作用2小时后，除去过量亚硝酸钠得克利西丁对位酯重氮液；
(8)将克利西丁对位酯重氮液加入酸性偶合液中，在温度20℃下搅拌，用Na2CO3调pH＝6.6，维持该温度和pH反应1小时，重氮盐消失后用元明粉调整强度与标准品持平，原浆喷雾干燥制成品包装，收料得3420kg。
实施例5～8
实施例5～8与实施例1的操作条件基本相同，不同之处在于：步骤(1)的发烟硫酸浓度、磺化反应的温度和步骤(4)重氮化反应的盐酸用量。
表1实施例1～5的反应条件与反应结果
由表1的结果可知，当磺化对位酯酸度具有较高值时，盐酸的用量可以大幅度减小，染料的产品性能明显提高。

Claims (8)

1.一种活性红染料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)以对羟乙基砜乙酰苯胺为起始原料，依次进行磺化、水解、稀释和盐析，得到磺化对位酯，并对得到的磺化对位酯的酸值进行检测；
(2)向磺化对位酯中加入盐酸和亚硝酸钠进行重氮化反应，得到磺化对位酯重氮盐；
其中，盐酸与磺化对位酯的摩尔用量比为0.40～0.55：1，并且所述的盐酸的用量随着磺化对位酯的酸值的增加而降低；
(3)步骤(2)得到的磺化对位酯重氮盐与J酸进行一次偶合，得到一次偶合液；
(4)步骤(3)得到的一次偶合液与克利西丁对位酯重氮盐进行二次偶合，经过处理后得到所述的活性红染料。
2.根据权利要求1所述的活性红染料的制备方法，其特征在于，步骤(1)得到的磺化对位酯的酸值控制在12％～16％之间；
在该酸值范围内，磺化对位酯的酸值提高1％，盐酸与磺化对位酯的摩尔用量比下降3～5％。
3.根据权利要求1所述的活性红染料的制备方法，其特征在于，步骤(1)得到的磺化对位酯的酸值为16％，盐酸与磺化对位酯的摩尔用量比为0.40～0.55：1。
4.根据权利要求1～3任一项所述的活性红染料的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述盐酸的质量百分比浓度为25％～35％。
5.根据权利要求1所述的活性红染料的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，磺化反应所用的磺化试剂为发烟硫酸，三氧化硫的含量为25％～30％；
所述发烟硫酸与对羟乙基砜乙酰苯胺的重量比为2～3：1。
6.根据权利要求1所述的活性红染料的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，磺化反应投料温度在35℃以下，然后逐渐升温至125～130℃进行反应。
7.根据权利要求1所述的活性红染料的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，水解反应时，加水温度控制在60℃以下，水解温度在97～99℃之间。
8.根据权利要求1所述的活性红染料的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，稀释所用的水与对羟乙基砜乙酰苯胺重量比为3.0-3.5：1。
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