CN102391684B - 一种染尼龙用的黄色活性染料及其制备方法 - Google Patents
一种染尼龙用的黄色活性染料及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102391684B CN102391684B CN201110190028.2A CN201110190028A CN102391684B CN 102391684 B CN102391684 B CN 102391684B CN 201110190028 A CN201110190028 A CN 201110190028A CN 102391684 B CN102391684 B CN 102391684B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- reaction
- beta
- add
- contracting
- react
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 C*c(c(C=C=C(C1)*(C)(C)C)c1cc1)c1N=NC(C(C1)NC2=NC(NC(CC3)=C=CC3*(C)C)=NC(Cl)=C=C2)=CC(*)C1N Chemical compound C*c(c(C=C=C(C1)*(C)(C)C)c1cc1)c1N=NC(C(C1)NC2=NC(NC(CC3)=C=CC3*(C)C)=NC(Cl)=C=C2)=CC(*)C1N 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
本发明涉及一种染尼龙用的黄色活性染料及其制备方法，该活性染料的分子结构如下所示：
Description
技术领域
本发明涉及一种活性染料及其制备方法，尤其是一种染尼龙用的黄色活性染料及其制备方法。
背景技术
现在一般染尼龙所用染料均为酸性染料及弱酸性染料。由于用酸性染料所染的尼龙各项湿牢度欠佳，色光不是很艳丽，而吸净率低，染色废液浓度高，给环境造成污染。进入21世纪，由于环境生态的制约，对于上色率，固色率以及染色废液的要求越来越高，酸性染料已不能满足尼龙染色需求。本发明提供一类非金属络合染料，对尼龙染色更佳。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一个能减少环境污染，所需原料成本低，而且色泽艳丽，各项湿牢度(湿摩、皂洗、碱汗、酸汗、水洗)性能优异，使用方便，适用性强的染尼龙用的黄色活性染料及其制备方法。
为了解决上述技术问题，本发明采用的技术方案是：一种染尼龙用的黄色活性染料，该活性染料的分子结构如式(I)：所示
式中R1为如下结构式(R1-1)至结构式(R1-2)的任一种取代基。
式中R2为如下结构式(R2-1)至结构式(R2-6)的任一种取代基：
优选地，该活性染料具有如下的结构式：
本发明还提供了上述黄色活性染料的制备方法，包括如下步骤：
a、对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺的溶解：向反应罐中加水，然后加入对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺，搅拌均匀，用碳酸氢钠调pH＝3.8-4，得对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺溶液，备用；
b、一缩反应：在水中加入定量的碎冰，然后加入三聚氯氰，冰磨15分钟后，开始滴加步骤
a制得的对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺溶液，滴加完毕，用碳酸氢钠维持pH在2-4，温度保持6-8℃，反应5小时后，得一缩反应液。备用；
c、二缩反应：在b步骤一缩反应液中，加入2，4-二氨基苯磺酸钠，搅拌均匀，将温度升至30-45℃，反应6小时，反应的pH值保持在4-6.5，得二缩反应液。备用；
d、2-萘胺-6-β-羟乙基砜基硫酸酯-1-磺酸重氮化反应：向反应罐中加水，然后加入2-萘胺-6-β-羟乙基砜基硫酸酯-1-磺酸，搅拌均匀，加入碎冰，温度控制在0℃。加入30％的盐酸和30％的亚硝酸钠溶液，在温度6-8℃，反应2小时，反应过程始终确保刚果红试纸浸后呈蓝色，KI试纸浸后呈微蓝色，反应完毕用氨基磺酸除去剩余亚硝酸钠，得重氮反应液，备用；
e、偶合反应：将d步骤获得的重氮反应液，滴加到步骤c的二缩反应液中，搅拌均匀。同时用碳酸钠调pH＝8，升温至15℃，反应3小时，反应完毕。过滤，得偶合反应液，备用；
f、水解反应：
将e步骤所得偶合反应液的温度控制在30℃，pH值保持在8进行水解反应，反应时间为6小时，得水解反应液；即黄色活性染料。
优选的是，本发明的方法还可以包括步骤g：
g精制：
将f步骤所得水解反应液中加入氯化钠，使得染料析出，再将析出物加入到固液分离器中，进行分离，收集滤饼，称重，分析含量，备用；
优选的是，本发明的方法还可以包括步骤h：
h干燥：将g步骤滤饼，烤干，粉碎；
优选的是，本发明的方法还可以包括步骤i：
i调整色光和强度：
将h步骤物料染色，再根据染色结果进行色光、强度调整；
优选的是，本发明的方法还可以包括步骤j：
j成品包装：将i步骤所得的物品进行包装。
优选地，该活性染料具有如下的结构式：
本发明还提供了上述黄色活性染料的制备方法，包括如下步骤：
a、对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺的溶解：向反应罐中加水，然后加入对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺，搅拌均匀，用碳酸氢钠调pH＝3.8-4，得对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺溶液，备用；
b、一缩反应：在水中加入定量的碎冰，然后加入三聚氯氰，冰磨15分钟后，开始滴加步骤a制得的对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺溶液，滴加完毕，用碳酸氢钠维持pH在2-4，温度保持6-8℃，反应5小时后，得一缩反应液。备用；
c、二缩反应：在b步骤一缩反应液中，加入2，4-二氨基苯磺酸钠，搅拌均匀，将温度升至30-45℃，反应6小时，反应的pH值保持在4-6.5，得二缩反应液。备用；
d、1-萘胺-4-磺酸重氮化反应：向反应罐中加水，然后加入的1-萘胺-4-磺酸，搅拌均匀，加入碎冰，温度控制在0℃。加入30％的盐酸，再加30％的亚硝酸钠溶液，在温度6-8℃，反应2小时，反应过程始终确保刚果红试纸浸后呈蓝色，KI试纸浸后呈微蓝色，反应完毕用氨基磺酸除去剩余亚硝酸钠，得重氮反应液，备用；
e、偶合反应：将d步骤获得的重氮反应液，滴加到步骤c的二缩反应液中，搅拌均匀。同时用碳酸钠调pH＝8，升温至15℃，反应3小时，反应完毕。过滤，得偶合反应液，即黄色活性染料。
优选的是，本发明的方法还可以包括步骤f：
f精制：
将e步骤所得偶合反应液中加入氯化钠，使得染料析出，再将析出物加入到固液分离器中，进行分离，收集滤饼，称重，分析含量，备用；
优选的是，本发明的方法还可以包括步骤g：
g干燥：将f步骤滤饼，烤干，粉碎；
优选的是，本发明的方法还可以包括步骤h：
h调整色光和强度：
将g步骤物料染色，再根据染色结果进行色光、强度调整；
优选的是，本发明的方法还可以包括步骤i：
i成品包装：将h步骤所得的物品进行包装。
优选地，该活性染料具有如下的结构式：
本发明还提供了一种黄色活性染料的制备方法，包括如下步骤：
a、对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺的溶解：向反应罐中加水，然后加入对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺，搅拌均匀，用碳酸氢钠调pH＝3.8-4，制得对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺溶液，备用；
b、一缩反应：在水中加入定量的碎冰，然后加入三聚氯氰，冰磨15分钟后，开始滴加步骤a制得的对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺溶液，滴加完毕，用碳酸氢钠维持pH在2-4，温度保持6-8℃，反应5小时后，得一缩反应液。备用；
c、二缩反应：在b步骤一缩反应液中，加入2，4-二氨基苯磺酸钠，搅拌均匀，将温度升至30-45℃，反应6小时，反应的pH值保持在4-6.5，得二缩反应液。备用；
d、2-萘胺-6-β-羟乙基砜基硫酸酯-1-磺酸重氮化反应：向反应罐中加水，然后加入2-萘胺-6-β-羟乙基砜基硫酸酯-1-磺酸，搅拌均匀，加入碎冰，温度控制在0℃。加入30％的盐酸，再加30％的亚硝酸钠溶液，在温度6-8℃，反应2小时，反应过程始终确保刚果红试纸浸后呈蓝色，KI试纸浸后呈微蓝色，反应完毕用氨基磺酸除去剩余亚硝酸钠，得重氮反应液，备用；
e、偶合反应：将d步骤获得的重氮反应液，滴加到步骤c的二缩反应液中，搅拌均匀。同时用碳酸钠调pH＝8，升温至15℃，反应3小时，反应完毕。过滤，得偶合反应液，即黄色活性染料。
优选的是，本发明的方法还可以包括步骤f：
f精制：
将e步骤所得偶合反应液中加入氯化钠，使得染料析出，再将析出物加入到固液分离器中，进行分离，收集滤饼，称重，分析含量，备用；
优选的是，本发明的方法还可以包括步骤g：
g干燥：将f步骤滤饼，烤干，粉碎；
优选的是，本发明的方法还可以包括步骤h：
h调整色光和强度：
将g步骤物料染色，再根据染色结果进行色光、强度调整；
优选的是，本发明的方法还可以包括步骤i：
i成品包装：将h步骤所得的物品进行包装。
上述制备方法中，对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺的结构式为：
2-萘胺-6-β-羟乙基砜基硫酸酯-1-磺酸的结构式为：
本发明所具有的有益效果：
本发明黄色活性染料，具有鲜艳靓丽的色光，各项湿牢度性能非常优越，非常高的吸进率和提升率，而且操作简便。
本发明黄色活性染料，在尼龙染色中，与酸性染料相比，无论是各项牢度，还是对环境保护方面都是优异的。
具体实施方式
为具体说明本发明的技术方案，下面列举实施例来详细说明本发明的技术方案，该实施例并不形成对本发明的任何限制。
实施例1
一种黄色活性染料，具有如下结构式：
上述黄色活性染料的制备方法，包括如下步骤：
a、对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺的溶解：向反应罐中加水1800升，然后加入301kg对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺，搅拌均匀，用碳酸氢钠调pH＝3.8-4，得对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺溶液，备用；
b、一缩反应：在反应罐中加水800升，碎冰1500Kg，搅拌，加入三聚氯氰188kg，冰磨15分钟后，开始滴加步骤a制得的对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺溶液，滴加完毕，用碳酸氢钠维持pH在2-4，温度保持6-8℃，反应5小时后，得一缩反应液。备用；
c、二缩反应：在b步骤一缩反应液中，加入252kg2，4-二氨基苯磺酸钠，搅拌均匀，将温度升至30-45℃，反应6小时，反应的pH值保持在4-6.5，得二缩反应液。备用；
d、2-萘胺-6-β-羟乙基砜基硫酸酯-1-磺酸重氮化反应：向反应罐中加水1500升，然后加入240kg的2-萘胺-6-β-羟乙基砜基硫酸酯-1-磺酸，搅拌均匀，加入碎冰，温度控制在0℃。加入30％的盐酸267kg，再加30％的亚硝酸钠溶液240kg，在温度6-8℃，反应2小时，反应过程始终确保刚果红试纸浸后呈蓝色，KI试纸浸后呈微蓝色，反应完毕用氨基磺酸除去剩余亚硝酸钠，得重氮反应液，备用；
e、偶合反应：将d步骤获得的重氮反应液，滴加到步骤c的二缩反应液中，搅拌均匀。同时用碳酸钠调pH＝8，升温至15℃，反应3小时，反应完毕。过滤，得偶合反应液，备用；
f、水解反应：
将e步骤所得偶合反应液的温度控制在30℃，pH值保持在8进行水解反应，反应时间为6小时，得水解反应液；即黄色活性染料。
g精制：
将f步骤所得水解反应液中加入氯化钠，使得染料析出，再将析出物加入到固液分离器中，进行分离，收集滤饼，称重，分析含量，备用；
h干燥：将g步骤滤饼，烤干，粉碎；
i调整色光和强度：
将h步骤物料染色，再根据染色结果进行色光、强度调整；
j成品包装：将i步骤所得的物品进行包装。
本发明的制备方法，所制备的黄色活性染料，具有鲜艳靓丽的色光，各项湿牢度性能非常优越，非常高的吸进率和提升率，而且操作简便。
实施例1制备的黄色活性染料的染色性能如下：
表一：黄色活性染料性能、质量指标
表二：性能指标对比
实施例2
一种黄色活性染料，具有如下结构式：
上述黄色活性染料的制备方法，包括如下步骤：
a、对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺的溶解：向反应罐中加水1800升，然后加入301kg对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺，搅拌均匀，用碳酸氢钠调pH＝3.8-4，得对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺溶液，备用；
b、一缩反应：在反应罐中加水800升，碎冰1500Kg，搅拌，加入三聚氯氰188kg，冰磨15分钟后，开始滴加步骤a制得的对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺溶液，滴加完毕，用碳酸氢钠维持pH在2-4，温度保持6-8℃，反应5小时后，得一缩反应液。备用；
c、二缩反应：在b步骤一缩反应液中，加入252kg2，4-二氨基苯磺酸钠搅拌均匀，将温度升至30-45℃，反应6小时，反应的pH值保持在4-6.5，得二缩反应液。备用；
d、1-萘胺-4-磺酸重氮化反应：向反应罐中加水1500升，然后加入290kg的1-萘胺-4-磺酸，搅拌均匀，加入碎冰，温度控制在0℃。加入30％的盐酸267kg，再加30％的亚硝酸钠溶液240kg，在温度6-8℃，反应2小时，反应过程始终确保刚果红试纸浸后呈蓝色，KI试纸浸后呈微蓝色，反应完毕用氨基磺酸除去剩余亚硝酸钠，得重氮反应液，备用；
e、偶合反应：将d步骤获得的重氮反应液，滴加到步骤c的二缩反应液中，搅拌均匀。同时用碳酸钠调pH＝8，升温至15℃，反应3小时，反应完毕。过滤，得偶合反应液，即黄色活性染料。
f精制：
将e步骤所得偶合反应液中加入氯化钠，使得染料析出，再将析出物加入到固液分离器中，进行分离，收集滤饼，称重，分析含量，备用；
g干燥：将f步骤滤饼，烤干，粉碎；
h调整色光和强度：
将g步骤物料染色，再根据染色结果进行色光、强度调整；
i成品包装：将h步骤所得的物品进行包装。
本发明的制备方法，所制备的黄色活性染料，具有鲜艳靓丽的色光，各项湿牢度性能非常优越，非常高的吸进率和提升率，而且操作简便。
实施例2制备的黄色活性染料的染色性能如下：
表一：黄色活性染料性能、质量指标
表二：性能指标对比
实施例3
一种黄色活性染料，具有如下结构式：
上述黄色活性染料的制备方法，包括如下步骤：
a、对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺的溶解：向反应罐中加水1800升，然后加入301kg对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺，搅拌均匀，用碳酸氢钠调pH＝3.8-4，制得对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺溶液，备用；
b、一缩反应：在反应罐中加水800升，碎冰1500Kg，搅拌，加入三聚氯氰188kg，冰磨15分钟后，开始滴加步骤a制得的对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺溶液，滴加完毕，用碳酸氢钠维持pH在2-4，温度保持6-8℃，反应5小时后，得一缩反应液。备用；
c、二缩反应：在b步骤一缩反应液中，加入252kg2，4-二氨基苯磺酸钠，搅拌均匀，将温度升至30-45℃，反应6小时，反应的pH值保持在4-6.5，得二缩反应液。备用；
d、2-萘胺-6-β-羟乙基砜基硫酸酯-1-磺酸重氮化反应：向反应罐中加水1500升，然后加入240kg的2-萘胺-6-β-羟乙基砜基硫酸酯-1-磺酸，搅拌均匀，加入碎冰，温度控制在0℃。加入30％的盐酸267kg，再加30％的亚硝酸钠溶液240kg，在温度6-8℃，反应2小时，反应过程始终确保刚果红试纸浸后呈蓝色，KI试纸浸后呈微蓝色，反应完毕用氨基磺酸除去剩余亚硝酸钠，得重氮反应液，备用；
e、偶合反应：将d步骤获得的重氮反应液，滴加到步骤c的二缩反应液中，搅拌均匀。同时用碳酸钠调pH＝8，升温至15℃，反应3小时，反应完毕。过滤，得偶合反应液，即黄色活性染料。
f精制：
将e步骤所得偶合反应液中加入氯化钠，使得染料析出，再将析出物加入到固液分离器中，进行分离，收集滤饼，称重，分析含量，备用；
g干燥：将f步骤滤饼，烤干，粉碎；
h调整色光和强度：
将g步骤物料染色，再根据染色结果进行色光、强度调整；
i成品包装：将h步骤所得的物品进行包装。
本发明的制备方法，所制备的黄色活性染料，具有鲜艳靓丽的色光，各项湿牢度性能非常优越，非常高的吸进率和提升率，而且操作简便。
实施例3制备的黄色活性染料的染色性能如下：
表一：黄色活性染料性能、质量指标
表二：性能指标对比
本发明的染料和染料制备方法已经通过具体的实施例进行了描述。本领域技术人员可以借鉴本发明的内容适当改变原料、工艺条件等环节来实现本发明，其相关改变都没有脱离本发明的内容，所有类似的替换和变更对于本领域技术人员来说是显而易见的，都被视为包括在本发明的范围之内。
Claims (5)
1.一种染尼龙用的黄色活性染料，其特征在于：该活性染料的分子结构如式(Ⅰ)所示
式中R1为如下结构式(R1-1)至结构式(R1-2)的任一种取代基；
式中R2为如下结构式(R2-1)、(R2-2)、(R2-3)、(R2-5)中的任一种取代基：
2.根据权利要求1所述的黄色活性染料，其特征在于：该活性染料具有如下结构式：
3.根据权利要求1所述的黄色活性染料，其特征在于：该活性染料具有如下结构式：
4.权利要求2所述黄色活性染料的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
a、对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺的溶解：向反应罐中加水，然后加入对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺，搅拌均匀，用碳酸氢钠调pH＝3.8-4，得对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺溶液，备用；
b、一缩反应：在水中加入碎冰，然后加入三聚氯氰，冰磨15分钟后，开始滴加步骤a制得的对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺溶液，滴加完毕，用碳酸氢钠维持pH在2-4，温度保持6-8℃，反应5小时后，得一缩反应液，备用；
c、二缩反应：在b步骤一缩反应液中，加入2，4-二氨基苯磺酸钠，搅拌均匀，将温度升至30-45℃，反应6小时，反应的pH值保持在4-6.5，得二缩反应液，备用；
d、2-萘胺-6-β-羟乙基砜基硫酸酯-1-磺酸重氮化反应：向反应罐中加水，然后加入2-萘胺-6-β-羟乙基砜基硫酸酯-1-磺酸，搅拌均匀，加入碎冰，温度控制在0℃，加入30％的盐酸和30％的亚硝酸钠溶液，在温度6-8℃，反应2小时，反应过程始终确保刚果红试纸浸后呈蓝色，KI试纸浸后呈微蓝色，反应完毕用氨基磺酸除去剩余亚硝酸钠，得重氮反应液，备用；
e、偶合反应：将d步骤获得的重氮反应液，滴加到步骤c的二缩反应液中，搅拌均匀，同时用碳酸钠调pH＝8，升温至15℃，反应3小时，反应完毕，过滤，得偶合反应液，备用；
f、水解反应：
将e步骤所得偶合反应液的温度控制在30℃，pH值保持在8进行水解反应，反应时间为6小时，得水解反应液；即黄色活性染料。
5.权利要求3所述黄色活性染料的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
a、对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺的溶解：向反应罐中加水，然后加入对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺，搅拌均匀，用碳酸氢钠调pH＝3.8-4，制得对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺溶液，备用；
b、一缩反应：在水中加入碎冰，然后加入三聚氯氰，冰磨15分钟后，开始滴加步骤a制得的对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺溶液，滴加完毕，用碳酸氢钠维持pH在2-4，温度保持6-8℃，反应5小时后，得一缩反应液，备用；
c、二缩反应：在b步骤一缩反应液中，加入2，4-二氨基苯磺酸钠，搅拌均匀，将温度升至30-45℃，反应6小时，反应的pH值保持在4-6.5，得二缩反应液，备用；
d、2-萘胺-6-β-羟乙基砜基硫酸酯-1-磺酸重氮化反应：向反应罐中加水，然后加入2-萘胺-6-β-羟乙基砜基硫酸酯-1-磺酸，搅拌均匀，加入碎冰，温度控制在0℃，加入30％的盐酸，再加30％的亚硝酸钠溶液，在温度6-8℃，反应2小时，反应过程始终确保刚果红试纸浸后呈蓝色，KI试纸浸后呈微蓝色，反应完毕用氨基磺酸除去剩余亚硝酸钠，得重氮反应液，备用；
e、偶合反应：将d步骤获得的重氮反应液，滴加到步骤c的二缩反应液中，搅拌均匀，同时用碳酸钠调pH＝8，升温至15℃，反应3小时，反应完毕，过滤，得偶合反应液，即黄色活性染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201110190028.2A CN102391684B (zh) | 2011-07-07 | 2011-07-07 | 一种染尼龙用的黄色活性染料及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201110190028.2A CN102391684B (zh) | 2011-07-07 | 2011-07-07 | 一种染尼龙用的黄色活性染料及其制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102391684A CN102391684A (zh) | 2012-03-28 |
| CN102391684B true CN102391684B (zh) | 2016-03-02 |
Family
ID=45859075
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201110190028.2A Active CN102391684B (zh) | 2011-07-07 | 2011-07-07 | 一种染尼龙用的黄色活性染料及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102391684B (zh) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103554977A (zh) * | 2013-09-29 | 2014-02-05 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种金黄色活性染料 |
| CN103554978A (zh) * | 2013-09-29 | 2014-02-05 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种金黄色活性染料及其制备方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1119276A (en) * | 1965-06-22 | 1968-07-10 | Ciba Ltd | New azo dyestuffs and processes for their manufacture and use |
| GB2007247A (en) * | 1977-11-03 | 1979-05-16 | Ici Ltd | Azo dyestuffs |
| GB2034343A (en) * | 1978-09-29 | 1980-06-04 | Bayer Ag | Reactive dyestuffs |
| CN102964869A (zh) * | 2011-06-30 | 2013-03-13 | 上海安诺其纺织化工股份有限公司 | 一种活性黑染料的制备方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07300567A (ja) * | 1993-10-15 | 1995-11-14 | Mitsubishi Kasei Hoechst Kk | 染料組成物及びこれを用いる染色法 |
-
2011
- 2011-07-07 CN CN201110190028.2A patent/CN102391684B/zh active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1119276A (en) * | 1965-06-22 | 1968-07-10 | Ciba Ltd | New azo dyestuffs and processes for their manufacture and use |
| GB2007247A (en) * | 1977-11-03 | 1979-05-16 | Ici Ltd | Azo dyestuffs |
| GB2034343A (en) * | 1978-09-29 | 1980-06-04 | Bayer Ag | Reactive dyestuffs |
| CN102964869A (zh) * | 2011-06-30 | 2013-03-13 | 上海安诺其纺织化工股份有限公司 | 一种活性黑染料的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102391684A (zh) | 2012-03-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103554976A (zh) | 一种红色活性染料及其制备方法 | |
| CN102391684B (zh) | 一种染尼龙用的黄色活性染料及其制备方法 | |
| CN102286216A (zh) | 一种橙色尼龙活性染料及其制备方法 | |
| CN102321387B (zh) | 一种尼龙活性黄染料及其制备方法 | |
| CN103030995A (zh) | 一种黄色尼龙活性染料及制备方法 | |
| CN102633669B (zh) | 一种用硫氢化钠还原生产2-氨基-4-乙酰氨基苯烷基醚的方法 | |
| CN102391671B (zh) | 一种尼龙橙活性染料及其制备方法 | |
| CN102321388B (zh) | 一种尼龙用黄色活性染料 | |
| CN102040862A (zh) | 一种尼龙活性红染料及其制备方法 | |
| CN102040860B (zh) | 一种适用于尼龙染色的染料 | |
| CN102433024B (zh) | 一种毛用红色活性染料及其制备方法 | |
| CN101481522B (zh) | 一种毛用红色活性染料的制备方法 | |
| CN102504590B (zh) | 一种高固色酱红色活性染料及其制备方法 | |
| CN103044957A (zh) | 一种黄色尼龙活性染料及其制备方法 | |
| CN102391673A (zh) | 一种染尼龙黄色活性染料及其制备方法 | |
| CN102311662A (zh) | 一种尼龙用黄色活性染料及其制备方法 | |
| CN102311661A (zh) | 一种黄色活性染料及其制备方法 | |
| CN103030996B (zh) | 一种活性红染料及其制备方法 | |
| CN102391672A (zh) | 一种黄色活性染料 | |
| CN103554980A (zh) | 一种红色活性染料及制备方法 | |
| CN102311664A (zh) | 黄色活性染料 | |
| CN102311663A (zh) | 一种尼龙黄活性染料及其制备方法 | |
| CN102286217B (zh) | 毛用黄色活性染料及其制备方法 | |
| CN103031000A (zh) | 黄色尼龙活性染料及其制备方法 | |
| CN103031002B (zh) | 一种尼龙活性红染料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CP02 | Change in the address of a patent holder |
Address after: 300270 No. 1558 Kaixuan street, Dagang Petrochemical Industrial Park, Binhai New Area, Tianjin Patentee after: Tianjin Dek Chemical Co.,Ltd. Address before: 300163 No. 8 dyeing and chemical factory, Ji'an Road, ZhangGuiZhuang Road, Dongli District, Tianjin Patentee before: Tianjin Dek Chemical Co.,Ltd. |
|
| CP02 | Change in the address of a patent holder | ||
| PP01 | Preservation of patent right |
Effective date of registration: 20230131 Granted publication date: 20160302 |
|
| PP01 | Preservation of patent right |