CN102286216A - 一种橙色尼龙活性染料及其制备方法 - Google Patents

一种橙色尼龙活性染料及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN102286216A
CN102286216A CN201110178831A CN201110178831A CN102286216A CN 102286216 A CN102286216 A CN 102286216A CN 201110178831 A CN201110178831 A CN 201110178831A CN 201110178831 A CN201110178831 A CN 201110178831A CN 102286216 A CN102286216 A CN 102286216A
Authority
CN
China
Prior art keywords
reaction
solution
add
orange
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201110178831A
Other languages
English (en)
Inventor
张兴华
邢广文
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tianjin Dek Chemical Co Ltd
Original Assignee
Tianjin Dek Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tianjin Dek Chemical Co Ltd filed Critical Tianjin Dek Chemical Co Ltd
Priority to CN201110178831A priority Critical patent/CN102286216A/zh
Publication of CN102286216A publication Critical patent/CN102286216A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Coloring (AREA)

Abstract

本发明提供一种橙色尼龙活性染料及其制备方法，该活性染料具有如下结构式：
Figure DDA0000072186890000011
式中：R1表示1-3个碳原子的烷基或烯基，优选的是，式中R1为甲基、乙基或乙烯基；R2表示硝基或磺酸基；优选的是，式中R2为硝基。另外，本发明还提供所述橙色尼龙活性染料(尼龙活性橙)的制备方法，所制备的尼龙活性染料橙，具有鲜艳靓丽的色光，各项湿牢度性能非常优越，非常高的吸净率和提升率，而且操作简便。

Description

一种橙色尼龙活性染料及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种尼龙活性染料及其制备方法。尤其是一种橙色尼龙活性染料及其制备方法。
背景技术
现在一般染尼龙所用染料均为酸性染料及弱酸性染料。由于用酸性染料所染的尼龙各项湿牢度欠佳，色光不是很艳丽，而吸净率低率，染色废液浓度高，给环境造成污染。进入21世纪，由于环境生态的制约，对于上色率，固色率以及染色废液的要求越来越高，酸性染料已不能满足尼龙染色需求。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一个能减少环境污染，所需原料成本低，而且色泽艳丽，各项湿牢度(湿摩、皂洗、碱汗、酸汗、水洗)性能优异，使用方便，适用性强的尼龙活性橙及其制备方法。
为了解决上述技术问题，本发明采用的技术方案是：一种橙色尼龙活性染料，该活性染料具有如下结构式：
Figure BDA0000072186880000011
式中：
R1表示1-3个碳原子的烷基或烯基。优选地，式中R1为甲基、乙基或乙烯基。
R2表示硝基或磺酸基。优选地，式中R2为硝基。
优选地，上述活性染料的结构式为：
Figure BDA0000072186880000012
具体地，本发明提供了上述橙色尼龙活性染料(尼龙橙)的制备方法，该方法包含如下步骤：
(a)对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺的溶解：
在水中加入对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺，搅拌均匀，用碳酸氢钠调PH＝3.8-4，获得对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺溶液；
(b)一缩反应：
在0-8℃下，使三聚氯氰和步骤(a)制得的对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺溶液，反应4-6小时，反应物的pH控制在2-4，得一缩反应液；
优选的是，在水中加入碎冰，再加入三聚氯氰，进行冰磨15分钟，然后滴加步骤(a)制得的对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺溶液，用碳酸氢钠维持PH在2-4，温度保持0-8℃，反应5小时后，得一缩反应液；
(c)J酸溶解：
在水中加入J酸，搅拌均匀，用30％氢氧化钠溶液调PH＝7.2，得J酸溶液；
(d)二缩反应：
在(b)步骤一缩反应液中，加入(c)步骤J酸溶液，搅拌均匀，将温度升至30-45℃，反应5-7小时，反应的pH值保持在4-6.5，得二缩反应液；
优选的是，用碳酸钠维持pH＝4-6.5，反应6小时；
(e)对硝基苯胺重氮化反应：
在0-10℃下，使对硝基苯胺、盐酸和亚硝酸钠反应1-3小时。
优选的，在水中加对硝基苯胺和碎冰，温度控制在0℃，搅拌均匀，加入定量的盐酸溶液后，加入亚硝酸钠溶液，在温度0-10℃、反应2小时。
反应过程始终确保刚果红试纸浸后呈蓝色，KI试纸浸后呈微蓝色，反应完毕用氨基磺酸除去剩余亚硝酸钠，得到产物(1)；
(f)偶合反应：
将(e)步骤获得到产物(1)滴加到(d)步骤二缩反应液中，搅拌均匀，用碳酸钠调PH＝5-8，升温至15-30℃，反应3～6小时，过滤，得偶合反应液；
(g)水解反应：
将(f)步骤所得偶合反应液的温度控制在30-50℃，pH值保持在8-11进行水解反应，反应时间为5-7小时，得水解反应液；即活性橙染料。
优选的是，用碳酸钠维持pH＝8-11进行水解，反应6小时，得水解反应液；即活性橙染料。
优选的是，本发明的方法还可以包括步骤(h)：
(h)精制：
将(g)步骤所得水解反应液中加入氯化钠，使得染料析出，再将析出物加入到固液分离器中，进行分离，收集滤饼。
优选的是，本发明的方法还可以包括步骤(i)：
(i)干燥：将(h)步骤滤饼，烤干，粉碎；
优选的是，本发明的方法还可以包括步骤(j)：
(j)调整色光和强度：
将(i)步骤物料染色，再根据染色结果进行色光、强度调整；
优选的是，本发明的方法还可以包括步骤(k)：
(k)成品包装：将(j)步骤所得的物品进行包装。
上述化合物及其化合物的制备方法中，
J酸的结构式为：
对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺又称对(β-硫酸酯乙基砜)苯胺，乙烯砜硫酸酯，4-硫酸乙酯砜基苯胺，对-β-羟基乙砜苯胺硫酸酯或对-β-羟基乙砜苯胺硫酸酯，其结构式如下：
Figure BDA0000072186880000032
本发明所具有的有益效果：
本发明的制备方法，所制备的尼龙活性染料橙，具有鲜艳靓丽的色光，各项湿牢度性能非常优越，非常高的吸进率和提升率，而且操作简便。
本发明的制备方法所制备的尼龙活性染料橙R，在尼龙染色中，与酸性染料相比，无论是各项牢度，还是对环境保护方面都是优异的。
具体实施方式
为具体说明本发明的技术方案，下面列举实施例来详细说明本发明的技术方案，该实施例并不形成对本发明的任何限制。
实施例1
一种橙色尼龙活性染料，具有如下结构式：
Figure BDA0000072186880000033
上述尼龙活性染料橙的制备方法，包括如下步骤：
a、对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺的溶解：向反应罐中加水2000升，然后加入301kg对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺，搅拌均匀，用碳酸氢钠调PH＝3.8-4，获得对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺溶液，备用；
b、一缩反应：在反应罐中加水1000升，碎冰2500Kg，搅拌，加入三聚氯氰188kg，冰磨15分钟后，开始滴加步骤a制得的对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺溶液，滴加完毕，用碳酸氢钠维持PH在2-4，温度保持6-8℃，反应5小时后，得一缩反应液。备用；
c、J酸溶解：在反应罐中加水3000升，然后加入266kgJ酸，搅拌均匀，用30％氢氧化钠溶液调PH＝7.2，得J酸溶液；
d、二缩反应：在(b)步骤一缩反应液中，加入(c)步骤J酸溶液，搅拌均匀，将温度升至30-45℃，反应6小时，反应的pH值保持在4-6.5，得二缩反应液。备用；
e、对硝基苯胺重氮化反应：向反应罐中加水1500升，然后加入140kg的对硝基苯胺，搅拌均匀，加入碎冰，温度控制在0℃。加入30％的盐酸267kg，再加30％的亚硝酸钠溶液240kg，在温度6-8℃，反应2小时，反应过程始终确保刚果红试纸浸后呈蓝色，KI试纸浸后呈微蓝色，反应完毕用氨基磺酸除去剩余亚硝酸钠，得重氮反应液，备用；
f、偶合反应：将e步骤获得的重氮反应液，滴加到步骤d的二缩反应液中，搅拌均匀。同时用碳酸钠调PH＝8，升温至15℃，反应3小时，反应完毕。过滤，得偶合反应液，备用；
g、水解反应：
将f步骤所得偶合反应液的温度控制在30℃，pH值保持在8进行水解反应，反应时间为6小时，得水解反应液；即活性橙染料。
h精制：
将g步骤所得水解反应液中加入氯化钠，使得染料析出，再将析出物加入到固液分离器中，进行分离，收集滤饼，称重，分析含量，备用；
i干燥：将h步骤滤饼，烤干，粉碎；
j调整色光和强度：
将i步骤物料染色，再根据染色结果进行色光、强度调整；
k成品包装：将j步骤所得的物品进行包装。
本发明的制备方法，所制备的尼龙活性染料橙，具有鲜艳靓丽的色光，各项湿牢度性能非常优越，非常高的吸进率和提升率，而且操作简便。
本发明实施例1制备的尼龙活性染料橙染色尼龙料的性能如下：
表一：尼龙活性橙性能、质量指标
Figure BDA0000072186880000051
表二：性能指标对比
Figure BDA0000072186880000052
本发明的染料和染料制备方法已经通过具体的实施例进行了描述。本领域技术人员可以借鉴本发明的内容适当改变原料、工艺条件等环节来实现本发明，其相关改变都没有脱离本发明的内容，所有类似的替换和变更对于本领域技术人员来说是显而易见的，都被视为包括在本发明的范围之内。

Claims (9)

1.一种橙色尼龙活性染料，其特征在于：该活性染料具有如下结构式：
Figure FDA0000072186870000011
式中：R1为1-3个碳原子的烷基或烯基；
R2为硝基或磺酸基。
2.根据权利要求1所述的活性染料，其特征在于：所述R1为甲基、乙基或乙烯基，所述R2为硝基。
3.根据权利要求1或2所述的活性染料，其特征在于：所述的R1为乙烯基，所述R2为硝基。
4.权利要求1-3任一项橙色尼龙活性染料的制备方法，其特征在于，该方法包含如下步骤：
(a)对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺的溶解：
在水中加入对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺，搅拌均匀，用碳酸氢钠调PH＝3.8-4，获得对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺溶液；
(b)一缩反应：
在0-8℃下，使三聚氯氰和步骤(a)制得的对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺溶液反应4-6小时，反应物的pH控制在2-4，得一缩反应液；
(c)J酸溶解：
在水中加入J酸，搅拌均匀，用30％氢氧化钠溶液调PH＝7.2，得J酸溶液；
(d)二缩反应：
在(b)步骤一缩反应液中，加入(c)步骤J酸溶液，搅拌均匀，将温度升至30-45℃，反应5-7小时，反应的pH值保持在4-6.5，得二缩反应液；
(e)对硝基苯胺重氮化反应：
在0-10℃下，使对硝基苯胺、盐酸和亚硝酸钠反应1-3小时，反应过程始终确保刚果红试纸浸后呈蓝色，KI试纸浸后呈微蓝色，反应完毕用氨基磺酸除去剩余亚硝酸钠，得到产物(1)；
(f)偶合反应：
将(e)步骤获得到产物(1)滴加到(d)步骤二缩反应液中，搅拌均匀，用碳酸钠调PH＝5-8，升温至15-30℃，反应3～6小时，过滤，得偶合反应液；
(g)水解反应：
将(f)步骤所得偶合反应液的温度控制在30-50℃，pH值保持在8-11进行反应，反应时间为5-7小时，得水解反应液；即活性橙染料。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于还包括如下步骤：
(h)精制：
将(g)步骤所得水解反应液中加入氯化钾，使得染料析出，再将析出物加入到固液分离器中，进行分离，收集滤饼。
优选地是，该方法还包括如下步骤：
(i)干燥：将(h)步骤滤饼，烤干，粉碎；
优选地是，该方法还包括如下步骤：
(j)调整色光和强度：
将(i)步骤物料染色，再根据染色结果进行色光、强度调整；
优选地是，该方法还包括如下步骤：
(k)成品包装：将(j)步骤所得的物品进行包装。
6.根据权利要求4或5所述的方法，其特征在于：所述(b)步骤为：
在水中加入碎冰，再加入三聚氯氰，进行冰磨15分钟，然后滴加步骤(a)制得的对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺溶液，用碳酸氢钠维持PH在2-4，温度保持0-8℃，反应5小时后，得一缩反应液。
7.根据权利要求4-6任一项所述的方法，其特征在于：所述(d)步骤中用碳酸钠维持pH＝4-6.5，反应6小时。
8.根据权利要求4-7任一项所述的方法，其特征在于：所述的步骤(e)为
在水中加对硝基苯胺和碎冰，温度控制在0℃，搅拌均匀，加入盐酸溶液后，加入亚硝酸钠溶液，在温度0-10℃、反应2小时，反应过程始终确保刚果红试纸浸后呈蓝色，KI试纸浸后呈微蓝色，反应完毕用氨基磺酸除去剩余亚硝酸钠，得到产物(1)。
9.根据权利要求4-8任一项所述的方法，其特征在于：所述的步骤(g)中用碳酸钠维持pH＝8-11进行水解，反应6小时。
CN201110178831A 2011-06-29 2011-06-29 一种橙色尼龙活性染料及其制备方法 Pending CN102286216A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201110178831A CN102286216A (zh) 2011-06-29 2011-06-29 一种橙色尼龙活性染料及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201110178831A CN102286216A (zh) 2011-06-29 2011-06-29 一种橙色尼龙活性染料及其制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN102286216A true CN102286216A (zh) 2011-12-21

Family

ID=45332982

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201110178831A Pending CN102286216A (zh) 2011-06-29 2011-06-29 一种橙色尼龙活性染料及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN102286216A (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104777111A (zh) * 2015-03-27 2015-07-15 上海理工大学 一种亚硝酸钠的测定方法
CN105295438A (zh) * 2015-11-27 2016-02-03 天津德凯化工股份有限公司 一种喷墨印花用橙色染料及其制备方法
CN105860580A (zh) * 2016-04-22 2016-08-17 浙江劲光实业股份有限公司 一种橙色活性染料的制备方法
CN109096793A (zh) * 2018-09-20 2018-12-28 沈阳化工研究院有限公司 一种橙色活性染料及其制备

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5931976A (en) * 1998-08-11 1999-08-03 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Orange dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing material containing hydroxy-and/or carboxamido groups
JP2000281922A (ja) * 1999-03-31 2000-10-10 Sumitomo Chem Co Ltd 反応染料混合物及びその適用
CN1274734A (zh) * 1999-05-19 2000-11-29 德意志戴斯达纺织品及染料两合公司 活性染料的橙色和深红色混合物
CN1810893A (zh) * 2005-01-25 2006-08-02 京仁洋行 纤维活性染料化合物的混合物及采用所述混合物的染色方法
CN101948631A (zh) * 2010-07-17 2011-01-19 青岛大学 一种k型活性耐光橙色偶氮染料及其制备方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5931976A (en) * 1998-08-11 1999-08-03 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Orange dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing material containing hydroxy-and/or carboxamido groups
JP2000281922A (ja) * 1999-03-31 2000-10-10 Sumitomo Chem Co Ltd 反応染料混合物及びその適用
CN1274734A (zh) * 1999-05-19 2000-11-29 德意志戴斯达纺织品及染料两合公司 活性染料的橙色和深红色混合物
CN1810893A (zh) * 2005-01-25 2006-08-02 京仁洋行 纤维活性染料化合物的混合物及采用所述混合物的染色方法
CN101948631A (zh) * 2010-07-17 2011-01-19 青岛大学 一种k型活性耐光橙色偶氮染料及其制备方法

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104777111A (zh) * 2015-03-27 2015-07-15 上海理工大学 一种亚硝酸钠的测定方法
CN105295438A (zh) * 2015-11-27 2016-02-03 天津德凯化工股份有限公司 一种喷墨印花用橙色染料及其制备方法
CN105860580A (zh) * 2016-04-22 2016-08-17 浙江劲光实业股份有限公司 一种橙色活性染料的制备方法
CN109096793A (zh) * 2018-09-20 2018-12-28 沈阳化工研究院有限公司 一种橙色活性染料及其制备
CN109096793B (zh) * 2018-09-20 2020-05-01 沈阳化工研究院有限公司 一种橙色活性染料及其制备

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103554976A (zh) 一种红色活性染料及其制备方法
CN102286216A (zh) 一种橙色尼龙活性染料及其制备方法
CN110938039A (zh) 一种基于三偶氮多发色体的紫色活性染料及其制备和应用
CN103030995A (zh) 一种黄色尼龙活性染料及制备方法
CN102391671A (zh) 一种尼龙橙活性染料及其制备方法
CN102391684B (zh) 一种染尼龙用的黄色活性染料及其制备方法
CN102321387B (zh) 一种尼龙活性黄染料及其制备方法
CN102040860B (zh) 一种适用于尼龙染色的染料
CN102040862A (zh) 一种尼龙活性红染料及其制备方法
CN101735658B (zh) 一种适用于尼龙染色的活性藏青染料及其制备方法
CN103044957A (zh) 一种黄色尼龙活性染料及其制备方法
CN101481522B (zh) 一种毛用红色活性染料的制备方法
CN102321388B (zh) 一种尼龙用黄色活性染料
CN102391673A (zh) 一种染尼龙黄色活性染料及其制备方法
CN103031001A (zh) 黄色尼龙活性染料及制备方法
CN102311661A (zh) 一种黄色活性染料及其制备方法
CN103031000A (zh) 黄色尼龙活性染料及其制备方法
CN102311662A (zh) 一种尼龙用黄色活性染料及其制备方法
CN102311664A (zh) 黄色活性染料
CN102391672A (zh) 一种黄色活性染料
CN103030999A (zh) 一种尼龙活性红染料及其制备方法
CN102311663A (zh) 一种尼龙黄活性染料及其制备方法
CN103044960A (zh) 一种染料活性兰及其制备方法
CN101481525B (zh) 一种毛用染料活性红gn的制备方法
CN103031002B (zh) 一种尼龙活性红染料

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C12 Rejection of a patent application after its publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20111221