CN1810893A - 纤维活性染料化合物的混合物及采用所述混合物的染色方法 - Google Patents

纤维活性染料化合物的混合物及采用所述混合物的染色方法 Download PDF

Info

Publication number
CN1810893A
CN1810893A CNA2006100062836A CN200610006283A CN1810893A CN 1810893 A CN1810893 A CN 1810893A CN A2006100062836 A CNA2006100062836 A CN A2006100062836A CN 200610006283 A CN200610006283 A CN 200610006283A CN 1810893 A CN1810893 A CN 1810893A
Authority
CN
China
Prior art keywords
formula
fibre
reactive
dye mixture
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CNA2006100062836A
Other languages
English (en)
Inventor
赵晟容
姜柱锡
金硕镇
尹佑镇
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kyung In Synthetic Corp
Original Assignee
Kyung In Synthetic Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kyung In Synthetic Corp filed Critical Kyung In Synthetic Corp
Publication of CN1810893A publication Critical patent/CN1810893A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0047Mixtures of two or more reactive azo dyes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
    • D06P1/382General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group directly attached to heterocyclic group
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/58Material containing hydroxyl groups
    • D06P3/60Natural or regenerated cellulose
    • D06P3/66Natural or regenerated cellulose using reactive dyes
    • D06P3/663Natural or regenerated cellulose using reactive dyes reactive group directly attached to heterocyclic group

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

本发明提供了纤维活性染料混合物,其包括(i)一种或多种式1表示的活性染料和(ii)一种或多种式2表示的活性染料,以及采用所述染料混合物的染色方法。当对含有氮或羟基的纤维材料,尤其是纤维素纤维材料进行染色时,本发明的染料混合物显示出优良的吸附性和固色能力,尤其是非常高的耐光性和耐湿性,并由此提供了染色中所需的各种平衡的物理性能。

Description

纤维活性染料化合物的混合物及采用所述混合物的染色方法
技术领域
本发明涉及活性染料组合物,所述组合物在对含有氮或羟基的纤维材料,尤其是纤维素纤维进行染色时,能够改进通过单一染料难以获得的浅橙色或浅红色的染色,并涉及使用所述组合物的组合染色方法。
背景技术
作为使用活性染料将材料染成橙色或浅红色的常规工艺,典型地使用如此染色方法,该染色方法使用作为双官能活性染料的C.I.活性橙122化合物和作为活性红染料的C.I.活性红195的混合物。然而,上述两种化合物通常存在缺陷,如相互之间的弱配伍性,因此降低了所期望颜色的再现性,且由于染料的混合导致了染色制品的暗淡和模糊颜色。另外,当使用所述染料以期望将纤维素纤维染成橙色或浅红色时,则存在的缺陷有,例如由于低固色能力而致的模糊颜色、其他纤维被未固定染料的可能污染,及低耐湿性和低耐氯水性,因此在染色后导致了其他纤维的污染。此外,不幸的是所述方法并不能满足染色中所需的耐光和汗的高牢度。
同时,在染色制品的质量和染色加工的收益性方面,使用活性染料的染色需要更经济的方法。因此,当进行染色加工时,对显示出充足的直接性染色,且同时能够容易地清洗掉未固定染料的活性染料存在着需求。因此,对能够满足所述需求同时对光或洗涤显示出高牢度的新型活性染料的开发存在迫切需求。
发明内容
由此,为了解决上述问题和待解决的其他技术问题而完成了本发明。
即,本发明的目的是提供具有纤维-染料结合的高固色能力和高稳定性,且同时能容易地洗掉未固定至纤维的染料,并对光或湿气显示出优良牢度的活性染料混合物。
作为多种广泛和深入的研究和实验以解决上述问题的结果,本发明的发明人证实,与常规的单氯三嗪化合物或杂双官能化合物相比,下文将要描述的新型活性染料混合物在染色时具有优良的耐湿洗性和耐光性以及高提升力,及优良的吸附性和固色能力,因此留下更少的残留液且因此需要的废水处理更为简易,作为结果,可以实现几乎所有的上述目标。基于这些发现而完成了本发明。
附图说明
从结合附图的下述详细说明中,可更清楚地理解本发明的上述和其他目标、特征和其他优点,其中:
图1所示为根据本发明的实施例16和19的染料混合物与C.I.活性橙122染料和C.I.活性红195染料之间的耐光性和耐湿性的对比图;和
图2所示为根据本发明的实施例16和19的染料混合物与C.I.活性橙122染料和C.I.活性红195染料之间的染色强度的对比图。
具体实施方式
根据本发明的一方面,通过提供纤维活性染料混合物实现了上述和其他目标,所述染料混合物包括:
(i)一种或多种式1表示的活性染料,和
(ii)一种或多种式2表示的活性染料:
Figure A20061000628300081
其中:
R1为氢,或可被羟基、磺基、硫酸根合基或羧基取代或未取代的C1-C4烷基;
R2、R3、R4和R5独立地为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C2-C4烷酰基氨基、脲基、氨磺酰基、卤素、磺基或羧基;
Y1为式3a、3b或3c的取代基:
Figure A20061000628300082
其中R6、R7和R9独立地为氢,或可被羟基、磺基、硫酸根合基或羧基取代或未取代的C1-C4烷基;R8、R10和R11独立地为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C2-C4烷酰基氨基、脲基、氨磺酰基、卤素、磺基或羧基;A1与A2独立地为乙烯基或-CH2-CH2-Q基,其中Q为在碱性条件下可除去的离去基团,例如-Cl、-Br、-F、-OSO3H、-SSO3H、-OCO-CH3、-OPO3H2、-OCO-C6H5、-OSO2-C1-C4烷基或-OSO2N(C1-C4烷基),优选-OSO3H;
X1和X2独立地为式3a、3b或3c的取代基,其为能进一步含有卤素、羟基、3-羧基吡啶-1-基、3-氨甲酰基吡啶-1-基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、取代或未取代氨基或杂原子的N-杂环基;
Z1、Z2和Z3独立地如对A1与A2的定义。
取决于所期望的着色程度,纤维活性染料混合物中的式1染料和式2染料的量可进行变化。式1化合物和式2化合物的混合比例在5∶95-95∶5,优选在30∶70-70∶30的范围内。
与常规的杂双官能化合物和乙烯基砜化合物相比,根据本发明的纤维活性染料混合物显示出对淡橙色到红色范围内的各种颜色的高再现性、高固色能力和非常高的提升力。
根据本发明的式1活性染料的优选实例可包括式4和5的染料:
Figure A20061000628300091
Figure A20061000628300101
其中R2、X1和Y1如式1中所定义。
根据本发明的式2活性染料的优选实例可包括式6和7的染料:
其中R4、R5、Z2和Z3如式2中所定义。
根据本发明的另一方面,提供了使用上述纤维活性染料混合物对纤维素纤维材料进行染色的方法。
根据本发明的纤维活性染料混合物适合用作对所有类型的纤维素纤维材料进行染色的染料。可用于本发明的纤维素纤维材料包括,例如天然纤维素纤维如棉花、亚麻和大麻、纸浆和再生纤维素。特别优选的是棉花。根据本发明的纤维活性染料混合物也可适用于染色纤维素混纺布(fabric),如棉花/聚酯、棉花/尼龙混纺布等。
取决于所期望的着色程度,在染料溶液中的纤维活性染料混合物的量可进行变化。例如,基于所染的布,可以0.01-10重量%,优选0.01-6重量%的量使用纤维活性染料混合物。
根据本发明的纤维活性染料混合物特别适用于通过竭染法(exhaustion method)进行染色。
竭染法染色通常在水介质中进行,反应温度为20-105℃,优选30-90℃和更优选40-80℃,染料和水的使用重量比为1∶2-1∶60,优选为1∶5-1∶20。
可选择地,可使用其他合适的染色方法如轧染。在轧染中,布通常在水溶液、盐水或盐溶液中进行浸渍和反应。此处,基于待染纤维材料的重量,提取率(pick-up rate)为20-150%,优选50-100%。水溶液可预先含有固色碱,或如果需要,纤维材料可在浸渍后用固色碱进行处理。碱金属的合适实例包括碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钠、磷酸氢二钠、磷酸三钠、硼酸钠、氨水、三氯乙酸钠、硅酸钠溶液及其混合物。在这些化合物中,碱金属氢氧化物和/或碱金属碳酸盐,特别地氢氧化钠和/或碳酸钠是优选的。
例如,可在如100-120℃的温度下通过蒸汽处理浸渍后的纤维材料来进行染料的固色,特别地通过热作用如饱和蒸汽来进行。根据所谓的冷轧堆染色法,将染料和碱金属引入到轧染机中,并在室温下储存和固色多个小时,如3-40个小时。固色后,将分散剂加入到所得染色制品中,然后进行彻底漂洗。
根据本发明得到的染色制品显示出优良的提升力和匀染性。此外,染色制品显示出染料的高固色能力、易于洗涤及除去未固定染料的性能,且吸附能力与固色能力之间的差异较小,即肥皂的低损耗。另外,所得染色制品显示出高度着色,纤维-染料结合的高稳定性,耐洗涤、盐水、交染和发汗的优良牢度,以及对褶皱、熨烫和摩擦的高牢度,及特别优良的耐光性。
实施例
现在,通过参考下面的实施例来更详细地描述本发明。所提供的实施例仅用于解释本发明,而不能认为是限制本发明的范围和主旨。
实施例1-14
Figure A20061000628300121
Figure A20061000628300131
实施例15-28
Figure A20061000628300151
实施例29-42
Figure A20061000628300171
Figure A20061000628300181
实施例43-56
Figure A20061000628300182
Figure A20061000628300201
实施例57-70
Figure A20061000628300211
实施例71-84
Figure A20061000628300231
Figure A20061000628300241
实验例
对于实施例16和19的染料混合物,和C.I.活性橙122染料及C.I.活性红195染料,在相同条件下通过浸染法(3%的染色浓度,浴比为1∶20)进行染色,并将所得结果进行比较。对于在上面条件下染色的受试材料,使用色度计(Gretag Macbeth制造)测量相对染色强度。此外,还使用灰度标测量和比较了上述条件下染色的受试材料的耐光性和耐湿性。如此得到的结果示于图1和2中。
从图1和2中可看出,证实与C.I.活性橙122染料和C.I.活性红195染料相比,根据本发明的实施例16和19的染料混合物显示出优良的固色能力、相对染色强度、耐光性和耐湿性。
从上面的描述中可清楚看出,在通过常规固色法对纤维材料,特别是纤维素纤维进行染色时,根据本发明的纤维活性染料混合物显示出优良的吸附性和固色能力,并对湿处理显示出非常高的牢度。
尽管为了解释的目的而公开了本发明的优选实施方式,但本领域技术人员可意识到,在不脱离如所附权利要求中公开的本发明范围和主旨的同时,可进行各种改变、添加和替代。

Claims (9)

1.纤维活性染料混合物,其包括
(i)一种或多种式1表示的活性染料,和
(ii)一种或多种式2表示的活性染料:
其中:
R1为氢,或可被羟基、磺基、硫酸根合基或羧基取代或未取代的C1-C4烷基;
R2、R3、R4和R5独立地为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C2-C4烷酰基氨基、脲基、氨磺酰基、卤素、磺基或羧基;
Y1为式3a、3b或3c的取代基:
其中R6、R7和R9独立地为氢,或可被羟基、磺基、硫酸根合基或羧基取代或未取代的C1-C4烷基;R8、R10和R11独立地为氢、Cl-C4烷基、C1-C4烷氧基、C2-C4烷酰基氨基、脲基、氨磺酰基、卤素、磺基或羧基;A1与A2独立地为乙烯基或-CH2-CH2-Q基,其中Q为在碱性条件下可除去的离去基团,例如-Cl、-Br、-F、-OSO3H、-SSO3H、-OCO-CH3、-OPO3H2、-OCO-C6H5、-OSO2-C1-C4烷基或-OSO2N(C1-C4烷基),优选-OSO3H;
X1和X2独立地为式3a、3b或3c的取代基,其为能进一步含有卤素、羟基、3-羧基吡啶-1-基、3-氨甲酰基吡啶-1-基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、取代或未取代氨基或杂原子的N-杂环基;
Z1、Z2和Z3独立地如对A1与A2的定义。
2.根据权利要求1的纤维活性染料混合物,其中R1为氢或C1-C4烷基。
3.根据权利要求1的纤维活性染料混合物,其中X1和X2独立地为氟或氯。
4.根据权利要求1的纤维活性染料混合物,其中A1与A2独立地为乙烯基或-CH2-CH2-Q基,其中Q为在碱性条件下可除去的离去基团,例如-Cl、-Br、-F、-OSO3H、-SSO3H、-OCO-CH3、-OPO3H2、-OCO-C6H5、-OSO2-C1-C4烷基或-OSO2N(C1-C4烷基)。
5.根据权利要求1的纤维活性染料混合物,其中式1的活性染料是式4化合物:
其中R2、X1和Y1如式1中所定义。
6.根据权利要求1的纤维活性染料混合物,其中式1的活性染料是式5化合物:
Figure A2006100062830004C2
其中Y1如式1中所定义。
7.根据权利要求1的纤维活性染料混合物,其中式2的活性染料是式6化合物:
Figure A2006100062830005C1
其中R4、R5、Z2和Z3如式2中所定义。
8.根据权利要求1的纤维活性染料混合物,其中式2的活性染料是式7化合物:
Figure A2006100062830005C2
其中R5、Z2和Z3如式2中所定义。
9.采用权利要求1-8任一项的纤维活性染料混合物,对含有氮或羟基的纤维材料进行染色的方法。
CNA2006100062836A 2005-01-25 2006-01-24 纤维活性染料化合物的混合物及采用所述混合物的染色方法 Pending CN1810893A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020050006616A KR100593206B1 (ko) 2005-01-25 2005-01-25 섬유 반응성 염료 혼합물 및 이를 이용한 염색방법
KR1020050006616 2005-01-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN1810893A true CN1810893A (zh) 2006-08-02

Family

ID=36844019

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNA2006100062836A Pending CN1810893A (zh) 2005-01-25 2006-01-24 纤维活性染料化合物的混合物及采用所述混合物的染色方法

Country Status (3)

Country Link
US (1) US20060185556A1 (zh)
KR (1) KR100593206B1 (zh)
CN (1) CN1810893A (zh)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101942215A (zh) * 2010-08-20 2011-01-12 天津德凯化工股份有限公司 一种毛用橙色活性染料及其制备方法
CN102190906A (zh) * 2011-03-26 2011-09-21 安徽盛源染料有限公司 一种尼龙橙色活性染料及其制备方法
CN102286216A (zh) * 2011-06-29 2011-12-21 天津德凯化工股份有限公司 一种橙色尼龙活性染料及其制备方法
CN102391671A (zh) * 2011-06-29 2012-03-28 天津德凯化工股份有限公司 一种尼龙橙活性染料及其制备方法
CN101555361B (zh) * 2009-05-06 2013-01-30 上海科华染料工业有限公司 一种活性红染料组合物
CN104559320A (zh) * 2014-04-28 2015-04-29 无锡润新染料有限公司 一种复合活性艳橙染料组合物
CN111117293A (zh) * 2019-12-23 2020-05-08 湖北丽源科技股份有限公司 复合活性艳红染料组合物及其制备方法和应用
CN115594991A (zh) * 2022-10-09 2023-01-13 浙江亿得新材料股份有限公司(Cn) 一种高水洗牢度复配型活性大红染料

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101906256A (zh) * 2010-08-20 2010-12-08 天津德凯化工股份有限公司 一种橙色活性染料及其制备方法
CA2841003A1 (en) * 2011-07-15 2013-01-24 University Of Georgia Research Foundation, Inc. Permanent attachment of pigments and dyes to surfaces containing calkyl-oh functionality
CN104263007B (zh) * 2014-08-20 2016-04-06 张家港市振新印染有限公司 一种高日晒牢度活性染料

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2748965C3 (de) 1977-11-02 1981-10-01 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wasserlösliche Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung, ihre Verwendung als faserreaktive Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien
DE3624136A1 (de) * 1985-09-30 1987-04-09 Hoechst Ag Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
US5350838A (en) 1993-02-08 1994-09-27 Hoechst Celanese Corporation High temperature process for preparing fiber reactive dyes
US5833720A (en) * 1996-04-29 1998-11-10 Kent; Johnny Joe Energy efficient dyeing method
KR100455567B1 (ko) * 2002-05-03 2004-11-06 (주)경인양행 수용성 섬유-반응성 염료

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101555361B (zh) * 2009-05-06 2013-01-30 上海科华染料工业有限公司 一种活性红染料组合物
CN101942215A (zh) * 2010-08-20 2011-01-12 天津德凯化工股份有限公司 一种毛用橙色活性染料及其制备方法
CN102190906A (zh) * 2011-03-26 2011-09-21 安徽盛源染料有限公司 一种尼龙橙色活性染料及其制备方法
CN102190906B (zh) * 2011-03-26 2013-07-10 安徽盛源染料有限公司 一种尼龙橙色活性染料及其制备方法
CN102286216A (zh) * 2011-06-29 2011-12-21 天津德凯化工股份有限公司 一种橙色尼龙活性染料及其制备方法
CN102391671A (zh) * 2011-06-29 2012-03-28 天津德凯化工股份有限公司 一种尼龙橙活性染料及其制备方法
CN102391671B (zh) * 2011-06-29 2016-07-13 天津德凯化工股份有限公司 一种尼龙橙活性染料及其制备方法
CN104559320A (zh) * 2014-04-28 2015-04-29 无锡润新染料有限公司 一种复合活性艳橙染料组合物
CN111117293A (zh) * 2019-12-23 2020-05-08 湖北丽源科技股份有限公司 复合活性艳红染料组合物及其制备方法和应用
CN115594991A (zh) * 2022-10-09 2023-01-13 浙江亿得新材料股份有限公司(Cn) 一种高水洗牢度复配型活性大红染料

Also Published As

Publication number Publication date
KR100593206B1 (ko) 2006-06-28
US20060185556A1 (en) 2006-08-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1810893A (zh) 纤维活性染料化合物的混合物及采用所述混合物的染色方法
CN1097076C (zh) 活性染料、它们的制备及用途
CN1810891A (zh) 具有三拼色的新型活性染料组合物
CN101173113B (zh) 一种活性染料组合物
CN1807517A (zh) 一种复合活性黄染料
CN1285679C (zh) 活性染料以及其制备方法和用途
CN1066175C (zh) 活性染料及其制备方法和应用
CN1202551A (zh) 根据喷墨印花法对纺织纤维材料进行印花的方法
CN1511885A (zh) 黑色复合活性染料
CN101029184A (zh) 一种双偶氮活性染料、制备方法及其组合物
CN1177897C (zh) 纤维活性偶氮染料的黑色染料混合物、其制备方法及其对含羟基和/或甲酰胺基纤维材料染色的用途
CN1043894C (zh) 三苯二嗪化合物、其制法及其作为染料的应用
CN1292811A (zh) 具有结合反应体系的活性染料
CN1406266A (zh) 不对称的偶氮基金属络合染料及其制备方法,含该染料的酸性黑色染料组合物
CN1222578C (zh) 纤维用活性偶氮染料的黑色染料混合物及其在染色含有羟基和/或酰胺基纤维材料中的应用
CN1800267A (zh) 纤维活性偶氮染料的混合物、其生产方法及其应用
CN1255482C (zh) 有机化合物
CN1636038A (zh) 偶氮染料
CN1616552A (zh) 一种复合活性黑染料
CN101037547A (zh) 一种复合活性黄染料
CN1461774A (zh) 纤维用活性染料及其制备方法
US6630005B1 (en) Mixtures of reactive dyes and their use
CN1353144A (zh) 活性染料及其制备方法和用途
CN1289610C (zh) 新的甲活性染料
CN1616551A (zh) 一种复合活性黑染料

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication