CN1810891A - 具有三拼色的新型活性染料组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了活性染料组合物，其包括：(i)式1表示的活性红染料；(ii)一种或多种选自式2表示的活性黄染料、式3表示的活性橙染料及其混合物的活性染料；和(iii)一种或多种选自式4表示的活性蓝染料、式5表示的活性蓝染料及其混合物的活性染料；以及采用该活性染料组合物对含氮或羟基的纤维材料进行染色的方法。由此可提供具有优良耐光性和拼合颜色的纤维制品。
Description
技术领域
本发明涉及具有三拼色的新型活性染料组合物。
背景技术
作为使用活性染料的用于三拼色染色的常规工艺，已知的有使用红色染料如C.I.活性红195或C.I.活性红180与黄色及蓝色染料的拼色方法。在这种情况下，黄色和蓝色染料显示出优良的耐光性，但红色染料存在与显示染色中所需的物理性能有关的问题。近来，在使用活性染料的染色材料中，随着用户对耐光性的要求增大，使用常规活性红染料并不能跟上这些需求。同样地，对具有高耐光性的红色染料的开发也存在需求。
-C.I.活性红195：
-C.I.活性红180：
发明内容
由此，为了解决上述问题和待解决的其他技术问题而完成了本发明。
作为多种广泛和深入的研究和实验以解决上述问题的结果，如下文所述，本发明的发明人开发出在染色纤维材料时，具有优良耐光性和耐湿性的活性红染料，并发现使用上述开发染料的拼色染色能够提供具有优良耐光性和高质量拼合颜色的纤维制品。基于这些发现而完成了本发明。
根据本发明的一方面，通过提供活性染料组合物完成了上述和其他目的，所述染料组合物包括：
(i)式1表示的活性红染料；
(ii)一种或多种选自式2表示的活性黄染料、式3表示的活性橙染料及其混合物的活性染料；和
(iii)一种或多种选自式4表示的活性蓝染料、式5表示的活性蓝染料及其混合物的活性染料；
当对含氮或羟基的纤维材料，尤其是纤维素纤维材料进行染色时，根据本发明的活性染料基组合物显示出优良的吸附性和固色能力，尤其是非常高的耐光性，由此提供了染色所需的各种平衡的物理性能。
其中：
R1、R2、R5和R7独立地为氢，或可被羟基、磺基、硫酸根合基或羧基取代或未取代的C1-C4烷基；
R3、R4、R6、R8、R9、R10、R11和R13独立地为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C2-C4烷酰基氨基、脲基、氨磺酰基、卤素、磺基或羧基；
R12是羟基、磺基或羧基；
Y1、Y2、Y3、Y4和Y5独立地为式6a、6b或6c的取代基：
其中R14、R15和R17独立地为氢或可被羟基、磺基、硫酸根合基或羧基取代或未取代的C1-C4烷基；R16、R18和R19独立地为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C2-C4烷酰基氨基、脲基、氨磺酰基、卤素、磺基或羧基；A1和A2独立地为乙烯基或-CH2-CH2-Q基，其中Q为在碱性条件下可除去的离去基团，例如-Cl、-Br、-F、-OSO3H、-SSO3H、-OCO-CH3、-OPO3H2、-OCO-C6H5、-OSO2-C1-C4烷基或-OSO2-N(C1-C4烷基)，优选-OSO3H；
X1、X2、X3、X4和X5独立地为式6a、6b或6c的取代基，其为能进一步包含卤素、羟基、3-羧基吡啶-1-基、3-氨甲酰基吡啶-1-基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、未取代或取代的氨基或杂原子的N-杂环基。
取决于所期望的染色浓度，组合物中染料组分(i)、(ii)和(iii)之间的染料比例可进行变化。
在进行染料组分(i)、(ii)和(iii)的染色时，它们之间的混合比例可在0.1-99.9∶0.1-99.9∶0.1-99.9，优选在1-99∶1-99∶1-99的范围内。
具体实施方式
以下将详细描述本发明。
根据本发明的式1活性红染料的优选实例可包括式7、8和9表示的化合物：
其中X1和Y1如式1中所定义；
B为式6a、6b或6c的取代基，条件是不同于式1中的X1，氟和氯排除在外。
根据本发明的式1活性红染料可通过包含多步缩合的反应而制备，该方法的优选实例包括如下反应步骤：
(1)将式6a或6b或下式10的化合物与2，4，6-三卤代-s-三嗪进行缩合，从而制得下式11或12的化合物；
(2)将下式11或12的化合物与式6a、式6b或下式10的化合物进行缩合，从而制得下式13的化合物；
(3)将步骤(2)中制得的式13化合物与式6c化合物进行缩合，从而制得式1化合物。
除非另有规定，式1、10、11、12和13中的R1、R2、R3、F4、X1和Y1如在式1、10、11、12和13中所定义。
缩合作用(1)可在有机介质、水介质或水-有机介质中进行，优选在酸结合剂存在下在水介质中进行。酸结合剂的优选实例可包括碱金属的碳酸盐、碳酸氢盐和氢氧化物，碱土金属的碳酸盐、碳酸氢盐和氢氧化物，碱金属乙酸盐及其混合物，以及叔胺。碱金属和碱土金属的优选实例可包括锂、钠、钾和钙。叔胺的优选实例可包括吡啶、三乙胺和喹啉。缩合作用(1)在温度为-10-40℃，优选为0-10℃和pH为1.0-9.0下进行。
类似于缩合作用(1)，缩合作用(2)也可在有机介质、水介质或水-有机介质中进行，且优选在酸结合剂存在下在水介质中进行。缩合作用(2)在温度为10-70℃和pH为2.0-9.0，更优选在温度为20-60℃和pH为2.0-8.0下进行。
此外，类似于缩合作用(1)，缩合作用(3)也可在有机介质、水介质或水-有机介质中进行，且优选在酸结合剂存在下在水介质中进行。缩合作用(3)在温度为50-100℃和pH为1.0-9.0，更优选在温度为20-60℃和pH为2.0-5.0下进行。
除上述方法，可采用制备式1染料化合物的多种方法。本领域技术人员无需具体详述即可从上述方法清楚地领悟到此类方法。
根据本发明的活性染料组合物可任选地进一步包括式14化合物：
其中R20、R21、R22和R23独立地为氢，或可被羟基、磺基、硫酸根合基或羧基取代或未取代的C1-C4烷基；
Y6为式6a、6b或6c的取代基；
X6为式6a、6b或6c的取代基，其为能进一步包含卤素、羟基、3-羧基吡啶-1-基、3-氨甲酰基吡啶-1-基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、未取代或取代的氨基或杂原子的N-杂环基；
Z1和Z2独立地为未取代或取代的C2-C10亚烷基。
根据本发明的染料组合物适合用作对含氮或羟基的纤维材料进行染色的染料。可用于本发明的所述纤维材料包括，例如天然纤维素纤维如棉花、亚麻和大麻、纸浆和再生纤维素。特别优选的是棉花。根据本发明的拼色染料也可适用于染色纤维素混纺布(fabric)，如棉花/聚酯、棉花/尼龙混纺布等。
取决于所期望着色的程度，所使用染料组合物的量可进行变化。例如，基于待染的布，可以0.01-10重量％，优选0.01-6重量％的量使用本发明的染料组合物。
根据本发明的染料组合物特别适用于通过竭染法(exhaustionmethod)进行的染色。
竭染法染色通常在水介质中，于反应温度为20-105℃，优选30-90℃和更优选40-80℃下，使用重量比为1∶2至1∶60并优选为1∶5至1∶20的染料和水来进行。
可选择地，可使用其他合适的染色方法如轧染。在轧染中，织物通常在水溶液、盐水或盐溶液中进行浸渍和反应。此处，基于所染纤维材料的重量，提取率(pick-up rate)为20％-150％，优选50％-100％。水溶液可预先含有固色碱，或如果需要，纤维材料可在浸渍后用固色碱进行处理。合适碱金属的实例包括碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钠、磷酸氢二钠、磷酸三钠、硼酸钠、氨水、三氯乙酸钠、硅酸钠及其混合物。在这些化合物中，碱金属氢氧化物和/或碱金属碳酸盐，特别地氢氧化钠和/或碳酸钠是优选的。
例如，可在100-120℃的温度下通过蒸汽处理浸渍后的纤维材料来进行染料的固色，特别地通过热作用如饱和蒸汽来进行。根据所谓的冷轧堆染色法，将染料和碱金属引入到轧染机中，并在室温下储存和固色多个小时，如3-40个小时。固色后，如果期望，可将分散剂加入到所得的染色制品中，然后进行彻底漂洗。
根据本发明得到的染色制品显示出优良的提升性和匀染性。此外，染色制品显示出染料的高固色能力、易于洗涤及除去未固定染料的能力，且吸附能力与固色能力之间的差异较小，即肥皂的低损耗。而且，所得染色制品显示出高着色度，纤维-染料结合的高稳定性，耐洗涤、盐水、交染和发汗的优良牢度，以及对褶皱、熨烫和摩擦的高牢度，及特别优良的耐光性。
实施例
现在，通过参考下面的实施例来更详细地描述本发明。所提供的实施例仅用于解释本发明，而不能认为是限制本发明的范围和主旨。
实施例1
将如下所示的51.8g式15化合物溶于500g水中，并将100g冰加入到所得溶液中，从而使所述溶液冷却。将19.0g氰尿酰氯加入到溶液中，并在5℃和pH 5下搅拌和使混合物反应2小时。然后，加入22.5g的2-氨乙基-2′-硫酸根合乙基砜，并在30℃和pH 7.5下进行缩合。向所得溶液中加入31.0g 3-硫酸根合基乙基砜-1-氨基苯，并在70℃和pH 2.5下完成反应。过滤反应溶液以除去不溶物，然后使用150g氯化钠进行盐析。干燥所得晶体，得到如下所示的92.5g式16化合物：
实施例2
将51.8g式15化合物溶于500g水中，并将100g冰加入到所得溶液中，从而使所述溶液冷却。将19.0g氰尿酰氯加入到溶液中，并在5℃和pH 5下搅拌混合物2小时以完成反应。然后，加入22.5g的2-氨乙基-2′-硫酸根合乙基砜，并在30℃和pH 7.5下进行缩合。向所得溶液中加入9.0g吗啉，并在80℃和pH 9下完成反应。过滤反应溶液以除去不溶物，然后使用130g氯化钠进行盐析。干燥所得晶体，得到如下所示的81.5g式17化合物：
实施例3
将43.8g如下所示的式18化合物溶于500g水中，并将100g冰加入到所得溶液中，从而使所述溶液冷却。将19.0g氰尿酰氯加入到溶液中，并在5℃和pH 5下搅拌混合物2小时以完成反应。然后，加入31.3g的2-(N-乙氨基)乙基-2′-硫酸根合乙基砜，并在25℃和pH 7.5下进行缩合，从而完成反应。过滤反应溶液以除去不溶物，并使用130g氯化钠进行盐析。干燥所得晶体，得到如下所示的83.5g式19化合物：
实施例4-23
基于实施例1-3的方法，可合成列于表1中的化合物。基于这些产物的化学结构，可从实施例1-3中充分推导出这些化合物的具体制备方法，因此这里省略了其细节。
为了方便地解释表1，n、X1和Y1指示如下所示式20的化合物：
表1
| 实施例No. | n | X1 | Y1 | 染色制品的颜色 |
| 4 | 0 | Cl | 4-(2-硫酸根合乙基磺酰基)苯氨基 | 黄调红 |
| 5 | 0 | F | 3-(2-硫酸根合乙基磺酰基)苯氨基 | 黄调红 |
| 6 | 0 | Cl | N-乙基-N-(3-(2-硫酸根合乙基磺酰基)苯氨基 | 黄调红 |
| 7 | 0 | 3-(2-硫酸根合乙基磺酰基)苯氨基 | 2-(2-硫酸根合乙基磺酰基)乙氨基 | 红色 |
| 8 | 0 | 吗啉代 | N-乙基-N-(3-(2-硫酸根合乙基磺酰基)苯氨基 | 红色 |
| 9 | 0 | Cl | 3-(2-硫酸根合乙基磺酰基)苯氨基 | 黄调红 |
| 10 | 0 | 3-(2-硫酸根合乙基磺酰基)苯氨基 | 4-(2-硫酸根合乙基磺酰基)苯氨基 | 红色 |
| 11 | 0 | 吗啉代 | N-乙基-N-(4-(2-硫酸根合乙基磺酰基)苯氨基 | 红色 |
| 12 | 0 | 4-(2-硫酸根合乙基磺酰基)苯氨基 | 3-(2-硫酸根合乙基磺酰基)苯氨基 | 红色 |
| 13 | 0 | 吗啉代 | 3-(2-硫酸根合乙基磺酰基)苯氨基 | 红色 |
| 14 | 0 | Cl | 3-(2-硫酸根合乙基磺酰基)苯氨基 | 黄调红 |
| 15 | 1 | Cl | 4-(2-硫酸根合乙基磺酰基)苯氨基 | 红色 |
| 16 | 1 | F | N-乙基-N-(4-(2-硫酸根合乙基磺酰基)苯氨基 | 红色 |
| 17 | 1 | Cl | N-乙基-N-(3-(2-硫酸根合乙基磺酰基)苯氨基 | 红色 |
| 18 | 1 | 4-(2-硫酸根合基乙基磺酰基)苯基氨基 | 2-(2-硫酸根合乙基磺酰基)乙氨基 | 蓝红色 |
| 19 | 1 | F | N-乙基-N-(3-(2-硫酸根合乙基磺酰基)苯氨基 | 红色 |
| 20 | 1 | Cl | 3-(2-硫酸根合乙基磺酰基)苯氨基 | 红色 |
| 21 | 1 | 3-(2-硫酸根合乙基磺酰基)苯氨基 | 4-(2-硫酸根合乙基磺酰基)苯氨基 | 蓝红色 |
| 22 | 1 | 吗啉代 | N-乙基-N-(4-(2-硫酸根合乙基磺酰基)苯氨基 | 蓝红色 |
| 23 | 1 | 4-(2-硫酸根合乙基磺酰基)苯氨基 | 3-(2-硫酸根合乙基磺酰基)苯氨基 | 蓝红色 |
实施例1-23的化合物是具有优良纤维活性的染料，当对含氮或羟基的纤维材料进行染色时，使用所述化合物的拼色染色显示出优良的吸收性/固色能力和非常高的耐光性。耐光性的结果示于下表2中。
表2
| 实施例1 | 实施例3 | C.I.活性红180 | C.I.活性红195 | |
| 耐光性 | 4～5 | 4 | 3 | 3 |
应用实施例1
将各0.2g的式16、21和22的化合物溶于400g水中。将所得溶液加入到含53g/L氯化钠的1,500g溶液中，从而制得染色浴。在40℃下向染色浴中加入100g棉布，并在45分钟后，加入含16g/L氢氧化钠和20g碳酸钠的100g溶液。此外，将染色浴的温度在60℃进一步维持60分钟。然后，将染色后的布进行漂洗、用非离子洗涤剂在鼓泡下皂洗25分钟，然后再次漂洗并干燥。由此得到的染色制品显示出非常高的耐光性。
应用实施例2
将各0.3g的式17、23和24的化合物溶于400g水中。将所得溶液加入到含16g/L氢氧化钠的1,500g溶液中，从而制得染色浴。在25℃下将100g棉布在染色浴中进行轧染，缠绕到轧染辊上，并在室温下储存1小时。然后，将染色后的布进行漂洗、用非离子洗涤剂在鼓泡下皂洗25分钟，然后再次漂洗并干燥。由此得到的染色制品显示出优良的耐洗性和特别高的耐光性。
应用实施例3
将各0.1g的式17、25和26的化合物溶于400g水中。将所得溶液加入到含53g/L氯化钠的1,500g溶液中，从而制得染色浴。在40℃下向染色浴中加入100g棉布，并在45分钟后，加入含16g/L氢氧化钠和20g碳酸钠的100g溶液。此外，将染色浴的温度在60℃进一步维持60分钟。然后，将染色后的布进行漂洗、用非离子洗涤剂在鼓泡下皂洗25分钟，然后再次漂洗并干燥。由此得到的染色制品显示出优良的耐洗性和非常高的耐光性。
基于在前实施例的方法，可对实施例1-23中给出的活性染料化合物进行合适的拼色。本领域普通技术人员也可充分推断出其他各种混合比例，因此这里省略了其细节。
对比例1
将各0.1g的C.I.活性红180和式27与28的化合物溶于400g水中。将所得溶液加入到含53g/L氯化钠的1,500g溶液中，从而制得染色浴。在40℃下向染色浴中加入100g棉布，并在45分钟后，加入含16g/L氢氧化钠和20g碳酸钠的100g溶液。此外，将染色浴的温度在60℃进一步维持60分钟。然后，将染色后的布进行漂洗、用非离子洗涤剂在鼓泡下皂洗25分钟，然后再次漂洗并干燥，从而得到染色制品。
对比例2
将各0.1g的C.I.活性红195和式24与29的化合物溶于400g水中。将所得溶液加入到含53g/L氯化钠的1,500g溶液中，从而制得染色浴。在40℃下向染色浴中加入100g棉布，并在45分钟后，加入含16g/L氢氧化钠和20g碳酸钠的100g溶液。此外，将染色浴的温度在60℃进一步维持60分钟。然后，将染色后的布进行漂洗、用非离子洗涤剂在鼓泡下皂洗25分钟，然后再次漂洗并干燥，从而得到染色制品。
对比例3
将各0.1g的C.I.活性红195和式25与26的化合物溶于400g水中。将所得溶液加入到含53g/L氯化钠的1,500g溶液中，从而制得染色浴。在40℃下向染色浴中加入100g棉布，并在45分钟后，加入含16g/L氢氧化钠和20g碳酸钠的100g溶液。此外，将染色浴的温度在60℃进一步维持60分钟。然后，将染色后的布进行漂洗、用非离子洗涤剂在鼓泡下皂洗25分钟，然后再次漂洗并干燥，从而得到染色制品。
根据AATCC 16E测试方法，测量了在应用实施例1-3和对比例1-3中得到的染色制品的耐光性。所得结果示于下表3中。
表3
| 应用实施例1 | 应用实施例3 | 对比例1 | 对比例2 | 对比例3 | |
| 耐光性 | 4～5 | 4 | 2 | 2～3 | 3 |
| 脱色 | 均匀 | 均匀 | 均匀 | 不均匀 | 不均匀 |
从上面的描述可清楚得到如下结论：在通过常规固色法对纤维材料，特别是纤维素纤维进行染色时，使用本发明的纤维活性染料组合物的纤维制品显示出优良的吸附性和固色能力，并对光和湿处理显示出非常高的牢度。
尽管为了解释的目的而公开了本发明的优选实施方式，但本领域技术人员可意识到，在不脱离如所附权利要求中公开的本发明的范围和主旨的同时，可进行多种改变、添加和替代。
Claims (7)
1.染料组合物，其包括
(i)式1表示的活性红染料；
(ii)一种或多种选自式2表示的活性黄染料、式3表示的活性橙染料及其混合物的活性染料；和
(iii)一种或多种选自式4表示的活性蓝染料、式5表示的活性蓝染料及其混合物的活性染料；
其中：
R1、R2、R5和R7独立地为氢，或可被羟基、磺基、硫酸根合基或羧基取代或未取代的C1-C4烷基；
R3、R4、R6、R8、R9、R10、R11和R13独立地为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C2-C4烷酰基氨基、脲基、氨磺酰基、卤素、磺基或羧基；
R12是羟基、磺基或羧基；
Y1、Y2、Y3、Y4和Y5独立地为式6a、6b或6c的取代基：
其中R14、R15和R17独立地为氢，或可被羟基、磺基、硫酸根合基或羧基取代或未取代的C1-C4烷基；R16、R18和R19独立地为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C2-C4烷酰基氨基、脲基、氨磺酰基、卤素、磺基或羧基；A1和A2独立地为乙烯基或-CH2-CH2-Q基，其中Q为在碱性条件下可除去的离去基团，例如-Cl、-Br、-F、-OSO3H、-SSO3H、-OCO-CH3、-OPO3H2、-OCO-C6H5、-OSO2-C1-C4烷基或-OSO2-N(C1-C4烷基)，优选-OSO3H；
X1、X2、X3、X4和X5独立地为式6a、6b或6c的取代基，其为能进一步包含卤素、羟基、3-羧基吡啶-1-基、3-氨甲酰基吡啶-1-基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、未取代或取代的氨基或杂原子的N-杂环基。
2.根据权利要求1的组合物，其中X2至X5为氟或氯。
3.根据权利要求1或2的组合物，其中式1的活性红染料是式7表示的化合物：
其中X1和Y1如式1中所定义。
4.根据权利要求1或2的组合物，其中式1的活性红染料是式8表示的化合物：
其中B为式6a、6b或6c的取代基，条件是排除氟和氯，
Y1如式1中所定义。
5.根据权利要求1或2的组合物，其中式1的活性红染料是式9表示的化合物：
其中B为式6a、6b或6c的取代基，条件是排除氟和氯，Y1如式1中所定义。
6.根据权利要求1的组合物，其中所述染料组合物任选地包括式14化合物：
其中R20、R21、R22和R23独立地为氢，或可被羟基、磺基、硫酸根合基或羧基取代或未取代的C1-C4烷基；
Y6为式6a、6b或6c的取代基；
X6为式6a、6b或6c的取代基，其为能进一步包含卤素、羟基、3-羧基吡啶-1-基、3-氨甲酰基吡啶-1-基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、未取代或取代的氨基或杂原子的N-杂环基；
Z1和Z2独立地为未取代或取代的C2-C10亚烷基。
7.采用权利要求1-6任一项的染料组合物，对含氮或羟基的纤维材料进行染色的方法。
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