CN1068028C - 活性染料,它们的制备方法及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了特别适于染色或印花天然或合成聚酰胺纤维材料的下式活性染料:
其中D为下述各式所示的基团:
且R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,X1和V1的定义同权利要求1中所述。
Description
本发明涉及新的活性染料,它们的制备方法及其染色或印花纤维材料的应用。
近年来,活性染料的染色应用导致了对染色性能和染色工艺的实用性的要求增高。因此,继续需要新的具有改进性能的活性染料,特别是就应用而言更是如此。
目前,需要具有高尽染率和高固色率,特别是不需要碱后处理来除去未固着染料的染色用活性染料。此外,它们还应具有良好的着色量和高活性。已知染料的各种性能均不能满足这些要求。
因此,本发明是以发现新的用于染色和印花纤维材料的改进活性染料这一目的为基础的,这些染料具有非常优越的上述性能。具体讲,所述新染料应当具有显著的高尽染率,高固色率和高纤维-染料价键稳定性。此外,它们还应形成具有良好的综合性能,如耐日光度和湿牢度性能的染色。
现已发现,上述目的基本上可借助下述活性染料实现。
本发明涉及下式活性染料。其中
R1为氢或取代或未取代的C1-C4烷基,
X1为氟或氯,
V1为下述各式基团:-NH-(CH2)2-3-SO2Z (2a),-NH-(CH2)2-3-O-(CH2)2-3-SO2Z (2b), 其中Z为式-CH=CH2或-CH2-CH2-Y基团,以及
Y为离去基团,
X为基团
,和
Hal为卤素,以及
式(2e)中基团-SO2Z键合在所示的3-或4-位上,
R6为甲基或羧基,以及
R7为氢或苯基,所述苯基为未取代的或被下述基团取代:C1-C4烷基,C1-C4烷氧基,C2-C4链烷酰氨基,脲基,卤素,磺基,β-羟基乙基磺酰基或式-SO2Z基团,其中Z的定义同上,
其条件是:
如果V1为式(2a)或(2e)基团,以及D为式(3)基团,则R2不为磺基,和
如果V1为式(2a),(2b),(2c)或(2e)基团且D为式(5)基团,则R7为氢或苯基,以及
如果V1为式(2d)基团且D为式(5)基团,则式(1)活性染料含有不多于两个磺基。
R1代表的C1-C4烷基是指,例如,甲基,乙基,丙基,异丙基,丁基,仲丁基,叔丁基或异丁基。所述烷基可以是未取代的或被如羟基、磺基或硫酸根合取代的。
优选R1为氢或C1-C4烷基,该烷基为未取代的或被羟基,磺基或硫酸根合取代,尤为氢或C1-C4烷基,且优选氢。
R2,R3和R4以及基团R7的可能取代基中的C1-C4烷基是指,例如,甲基,乙基,丙基,异丙基,丁基,仲丁基,叔丁基或异丁基,尤为甲基。
R2,R3和R4以及基团R7的可能取代基中的C1-C4烷氧基是指,例如,甲氧基,乙氧基,丙氧基,异丙氧基,丁氧基或异丁氧基,尤为甲氧基。
R2,R3和R4以及基团R7的可能取代基中的卤素是指氟,氯或溴,尤为氯。
R2,R3和R4以及基团R7的可能取代基中的C2-C4链烷酰基氨基尤其是指乙酰氨基或丙酰氨基,优选乙酰氨基。
Hal优选为氯或者特别是溴。
离去基团Y为,例如,-Cl,-Br,-F,-OSO3H,-SSO3H,-OCO-CH3,-OPO3H2,-OCO-C6H5,-OSO2-C1-C4-烷基或-OSO2-N(C1-C4烷基)2。优选Y为-Cl,-OSO3H,-SSO3H,-OCO-CH3,-OCO-C6H5或-OPO3H2,尤其是-Cl,-OSO3H或-OCO-CH3,且特别优选-Cl或-OSO3H。Y尤其优选式-OSO3H基团。
R2优选为氢,C1-C4烷基,C1-C4烷氧基,C2-C4-链烷酰氨基或磺基。
优选R3和R4彼此独立为氢,C1-C4烷基,C1-C4烷氧基或卤素,尤其是氢。
R5优选为羟基。
R6优选为甲基。
X1优选为氯。
R7优选为氢或苯基,该苯基为未取代的或被下式基团取代:C1-C4烷基,C1-C4烷氧基,卤素,磺基,β-羟基乙基磺酰基或式-SO2Z基团。特别优选R7为氢或苯基,该苯基未取代的或被下式基团取代:卤素,磺基,β-羟基乙基磺酰基或式-SO2Z基团。尤其优选R7为氢或者为未取代的或被卤素或磺基取代的苯基。在本申请,特别有意义的为相应的苯基,尤其是未取代的苯基。
式(1)活性染料优选含有一个或两个磺基基团,尤其含有一个磺基基团。
优选的式(1)活性染料为定义如下的那些染料,其中
R1为氢或C1-C4烷基,尤为氢,
R3和R4为氢,
X为氯,
Y为-Cl或-OSO3H,以及
Hal为氯或溴,尤为溴。
式(2a)至(2c)中所包含的基团-(CH2)2-3-优选为式-(CH2)2-基团。
优选的基团V1为式(2c),(2d)或(2e)所示的那些基团,尤其是式(2d)或(2e)所示的那些基团,并优选式(2d)所示的那些基团。
优选的基团D为式(3)以及特别是式(5)所示的那些基团。
其中R2为氢,C1-C4烷基,C1-C4烷氧基,C2-C4链烷酰基氨基,脲基或卤素,尤其为氢,
X1为氟或氯,以及
V1同上定义部分和优选部分所述。
格外优选的包含式(3)所示的基团D的活性染料为下式所示的那些染料:其中R2为氢,C1-C4烷基,C1-C4烷氧基,C2-C4链烷酰基氨基,脲基或卤素,尤为氢,以及
V1同上定义部分和优选部分所述。
V1同上定义部分和优选部分所述。
式(6a),(6b)和(6c)的活性染料优选含有两个或三个,尤其是两个磺基基团。
特别优选的包含式(4)所示的基团D的活性染料为下式所示的那些染料:其中R2为氢,C1-C4烷基,C1-C4烷氧基,C2-C4链烷酰基氨基,脲基或卤素,优选C1-C4烷基,C1-C4烷氧基,C2-C4链烷酰氨基,脲基或卤素,特别是C2-C4链烷酰氨基,
X1为氟或者,特别是氯,和
V1同上定义部分和优选部分所述。
格外优选的包含式(4)所示的基团D的活性染料为下式所示的那些染料:其中R2为氢,C1-C4烷基,C1-C4烷氧基,C2-C4链烷酰氨基,脲基或卤素,优选C1-C4烷基,C1-C4烷氧基,C2-C4链烷酰氨基,脲基或卤素,特别是C2-C4链烷酰氨基,和
V1同上定义部分和优选部分所述。
格外重要的包含式(4)所示的基团D的活性染料为下式所示的那些染料:其中R2为氢,C1-C4烷基,C1-C4烷氧基,C2-C4链烷酰氨基,脲基或卤素,优选C1-C4烷基,C1-C4烷氧基,C2-C4链烷酰氨基,脲基或卤素,特别是C2-C4链烷酰氨基,以及
V1同上定义部分和优选部分所述。
式(7a)至(7c)染料的苯环上所包含的磺基相对于偶氯桥键合在苯环的4-或特别是3-位上。
式(7a),(7b)和(7c)的活性染料优选含有一个或两个磺基,尤其是仅包含一个磺基。
R6为羧基或者,尤其为甲基,
X1为氟或者,尤其为氯,以及
V1为式(2a),(2b),(2c)或(2e)基团,尤其为式(2b),(2c)或(2e)基团,且优选式(2b)或(2e)基团。
格外优选的包含式(5)所示的基团D的反应怀染料为下式所示的那些染料:其中R5为氨基或者,尤其为羟基,以及
V1为式(2a),(2b),(2c)或(2e)基团,尤其为式(2b),(2c)或(2e)基团,且优选式(2b)或(2e)基团。
V1为式(2a),(2b),(2c)或(2e)基团,尤其为式(2b),(2c)或(2e)基团,且优选为式(2b)或(2e)基团。
式(8a),(8b)和(8c)的活性染料优选含有一个或两个,尤其是两个磺基基团。
特别优选的包含式(5)所示的基团D的活性染料此外还可为下式所示的那些染料:
其中R5,R6,R7,X1和X的定义同上定义部分和优选部分所述,并且式(8d)活性染料仅包含一个或两个磺基,尤其包含两个磺基。
格外优选的包含式(5)所示的基团D的活性染料此外还可为下式所示的那些染料:其中R5,R7和X的定义同上定义部分和优选部分所述,并且式(8e)活性染料仅包含一个或两个磺基,尤其是包含两个磺基基团。
此外,本发明还涉及式(1)活性染料的制备方法,该方法包括使下式化合物与氰尿酰氯或氰尿酰氟反应,并且如果需要,接着进行转化反应,上式中R1,R2和V1的定义同式(1)。
由于上述各方法步骤可以各种次序进行,并且如果适当,也可以同时进行,故存在各种方法变型是可能的。一般说来,反应可逐步进行,各反应组分间的简单反应的次序主要取决于特定的反应条件。因此,例如,先将式(9)化合物与氰尿酰氯或氰尿酰氟反应,然后将所生成的产物与式(10)化合物进行缩合反应。而且式(10)化合物也可先与氰尿酰氯或氰尿酰氟反应,然后将所生成的产物与式(9)化合物进行缩合反应。
各缩合反应一般可在水溶液中,于例如0-50℃,尤其是0-10℃下,以及在如3至10,尤其是3至7pH值条件下通过本领域公知的方法进行。
此外,在合成之后也可进行转化反应,如消去反应。例如,可以用碱如氢氧化钠处理含有硫酸根合乙基磺酰基或α,β-二卤代丙酰基氨基的式(1)活性染料,使其中的硫酸根合乙基磺酰基转化成乙烯基磺酰基,以及α,β-二卤代丙酰氨基转化成α-卤代丙烯酰氨基。
式(9)和(10)化合物是已知的,或者可类似已知化合物制备。
本发明式(1)活性染料以游离酸或其盐(优选)形式存在。盐包括,例如,碱金属,碱土金属或铵盐或者为有机胺盐。其实例包括钠,锂,钾,或铵盐,或者为单-,二-或三-乙醇胺的盐。
本发明的活性染料适于染色或印花各种材料,如含有羟基或含氮的纤维材料。其实例包括丝,皮革,羊毛,聚酰胺纤维和聚氨酯,以及所有种类纤维素纤维材料。这类纤维素纤维材料有如天然纤维素纤维,象棉花,亚麻布和大麻,以及纤维素和再生纤维素。
本发明染料优选用于染色或印花天然聚酰胺纤维材料,例如羊毛,以及合成聚酰胺纤维材料,例如聚酰胺6或聚酰胺66。此外,本发明的活性染料还适合于染色或印花羊毛和合成聚酰胺的混纺织物或混纺纱,特别优选用于染色或印花天然聚酰胺纤维材料,尤其是羊毛。
所述纺织材料可以各种加工形式存在,例如以纤维,纱,机织织物或针织物以及特别是以毯形式存在。
本发明的活性染料可以各种方式作用于纤维材料并固着在纤维上,特别是以染料水溶液和印花浆形式通过浸染法(优选)染色。
本发明活性染料以具有高活性,良好的固色能力和优良的尽染性能而著称。本发明活性染料还特别适合于印花,尤其是印花含氮纤维。此外,本发明的活性染料很容易与其它染料结合使用。
本发明活性染料形成的染色和印花具有良好的耐日光牢度和十分优良的耐湿牢度性能,如耐洗牢度,水浸牢度,耐海水牢度,耐交染牢度和耐汗渍牢度。在纤维上和表面上得到均匀染色。
下述实施例中,份数是指重量份。温度为摄氏度。重量份与体积份的关系如同克与立方厘米的关系。
实施例1:a)将10份下式游离酸化合物在100份水中搅拌,加入0.35份Na2HPO4·12H2O调节pH至6,并将混合物冷却至0℃。在10至15分钟内,向所形成的悬浮液内滴加入4.85份氰尿酰氯和50份丙酮的溶液,通过加入氢氧化钠水溶液使pH值保持为3。接着将混合物在0-2℃和pH3条件下搅拌1小时。加入氯化钠之后,接着将混合物再搅拌1小时,滤出所生成的产物,用10%氯化钠水溶液漂洗并压去水溶液。得到包含下式游离酸化合物的湿滤饼:b)在室温和pH5.5条件下,将8.8份下式游离酸化合物溶于100份水和11.1份1当量浓度氢氧化钠溶液中。接着在0-5℃下,于45分钟之内将此溶液滴加到包含60份a)步得到的湿滤饼的100份冰-水冷悬浮液内。在加入过程中,通过加入碳酸氢钠溶液保持pH值为5.8-6。混合物接着在室温和pH5.8-6下搅拌90分钟。然后滤出染料,用10%氯化钠水溶液淋洗并于30-35℃下干燥。得到下式游离酸,化合物染料:式(104)染料染色羊毛和合成聚酰胺纤维材料成红色色调。
实施例2至11
类似实施例1所述方式,可制备下表1中栏2内所示的游离酸形式染料,表1中栏3示出了这些染料染色羊毛和合成聚酰胺纤维材料所形成的色调。如果下表中所示的染料不含式-NH-CO-CHBr-CH2Br或-CO-NH-(CH2)2-SO2-CH2CH2Cl基团,则制备过程中的第一步缩合反应是在pH值约为6和10-30℃下进行的。表1
实施例 染料 羊毛和聚酰胺上的色调
实施例12a)在0-2℃下,于15分钟内将3.7份氰尿酰氯悬浮在18份水,38份冰和0.02份Na2HPO4·12H2O的混合液中。在30分钟内向所形成的溶液内滴加入包含8.8份式(103)化合物,100份水和11.5份1当量浓度氢氧化钠水溶液的溶液,期间通过加入氢氧化钠水溶液保持pH值为3。混合物接着在0-2℃及pH3下搅拌1小时。得到包含下式游离酸化合物的溶液。b)室温下,将9.7份下式游离酸化合物溶于20份水和60份丙酮内。在1小时之内将如此得到的溶液滴加到己冷至0-5℃的上述a)所得到的溶液内。期间利用10%碳酸氢钠水溶液调节,使pH值保持在5.8-6。混合物接着在室温和pH5.8-6条件下搅拌过夜。加入氯化钾之后,搅拌混合物30分钟,滤出染料,用氯化钾水溶液洗涤并于30-35℃下干燥。得到下式游离酸化合物染料:式(107)染料染色羊毛和合成聚酰胺纤维材料成红色色调。
实施例13至22:
类似实施例12中所述方式,可制得下表2中栏2内所示的游离酸形式染料,该表栏3中示出了这些染料染色羊毛和合成聚酰胺纤维材料所形成的色调。表2
实施例23:a)在8℃及pH约为6的条件下,将36.8份氰尿酰氯悬浮于250份冰,150份水和0.2份Na2HPO4·12H2O中。然后在1.5小时之内加入45.3份下式化合物
H2N-(CH2)2-O-(CH2)2-SO2-CH2CH2Cl (108)的150份水溶液,期间通过加入10%碳酸氢钠水溶液保持pH值为6.4。混合物在0-2℃及pH6.4下搅拌1小时。接着在8-10℃及pH6.4条件下搅拌约4小时。过滤及干燥之后,得到下式化合物:b)在10℃及pH2.3条件下,将22份上步a)中制得的式(109)化合物悬浮于100份冰-水内。然后在保持35-40℃的温度下,于15分钟内加入含10.2份下式化合物:100份水和26份2当量浓度氢氧化钠水溶液的溶液,期间通过加入10%碳酸氢钠水溶液保持pH值约为7。反应混合物在这些条件下搅拌6小时。利用盐酸(16%)调节pH为1-1.2。加入氯化钠之后,滤出产物并用氯化钠水溶液洗涤。得到包含下式游离酸化合物的湿滤饼:c)在0-2℃下,将17.5份上步b)中所得到的湿滤饼悬浮于175份水内,并加入盐酸(32%)调节pH值为1。在5-10℃下,于90分钟内加入3.8份4当量浓度亚硝酸钠水溶液进行重氮化作用,过量亚硝酸盐然后通过加入氨基磺酸分解。d)为制备偶合组分的悬浮液,在室温及pH7.5-8条件下,将4.9份下式化合物溶于50份水和3.4份15%氢氧化钠水溶液内。然后用乙酸调节pH为3.5,并冷却混合物至0-5℃。在30分钟内,将上步C)所制得的重氮基组分悬浮液加到所形成的悬浮液内,期间,利用饱和乙酸钠水溶液保持pH值为3.5。然后将混合物在pH3.5及0-5℃下搅拌2.5小时。加入氯化钠之后,接着将混合物搅拌过夜,滤出染料并干燥。得到下式游离酸形式化合物染料:式(113)染料染色羊毛和合成聚酰胺纤维材料成红色色调。
实施例24-43:
类似实施例23中所述方式,可制得下表3中栏2内所示的游离酸形式染料,该表的栏3内示出了这些染料染色羊毛和合成聚酰胺纤维材料形成的色调。对于含有式-NH-CO-CHBr-CH2Br基团的染料,其制备过程中第一步缩合反应是在pH约为3及约0-5℃下进行。对于包含式-SO2-CH2CH2-OSO3H基团的染料,其制备过程中的第一步缩合反应是在pH约为6及约30℃的条件下进行的。
实施例44:
在60-70℃下,在100份水中搅拌入9.8份实施例1所制得的染料。通过加入1当量浓度氢氧化钠水溶液保持pH值为7,并在这些条件下进行丙烯酰化作用,共计135分钟。然后冷却混合物至室温,接着搅拌30分钟。加入氯化钾后,滤出所形成的染料,用100份氯化钾水溶液淋洗并于30℃下干燥。得到下式游离酸化合物染料:式(114)染料染色羊毛和合成聚酰胺纤维材料成黄色色调。
实施例45-80
类似实施例44中所述方式,可制得下表4中栏2内所示的游离酸形式染料,该表栏3中示出了这些染料染色羊毛和合成聚酰胺纤维材料所形成的色调。如果染料不含有式-NH-CO-CBr=CH2基团,其制备过程中乙烯基化作用是在pH约为8-10以及温度约为25℃的条件下进行的。表4实施例 染料 羊毛和聚酰胺上的色调 染色说明
将0.1份实施例1的染料溶于200份水中和加入0.5份硫酸钠、0.1份匀染助剂(基于高级脂肪胺和环氧乙烷的缩合产物)和0.5份乙酸钠。然后用乙酸(80%)调节pH值为5.5。染液在50℃加热10分钟,然后加入10份羊毛纺织物。将染液在50分钟内加热至100℃并在此温度下染色60分钟。随后冷却染液至90℃,移出染色织物。羊毛纺织物用热和冷水洗涤,然后旋挤并干燥。得到红色染色,它具有良好的耐光牢度和湿牢度性能以及良好的均染性。
Claims (16)
R1为氢或未取代的或被羟基、磺基或硫酸根合取代的C1-C4烷基,
R2为氢,C1-C4烷基,C1-C4烷氧基,C2-C4链烷酰基氨基,脲基,卤素或磺基,
X1为氯,
Y为-Cl,-Br,-F,-OSO3H,-SSO3H,-OCO-CH3,-OPO3H2,-OCO-C6H5,-OSO2-C1-C4烷基或-OSO2-N(C1-C4烷基)2,
Hal为卤素,和
R6为甲基或羟基,以及
R7为氢或苯基,该苯基为未取代的或被下述基团取代:C1-C4烷基,C1-C4烷氧基,C2-C4链烷酰氨基,脲基,卤素,磺基,β-羟基乙基磺酰基或式-SO2Z基团,其中Z的定义同上,
其条件是:
如果V1为式(2a)基团且D为式(3)基团,则R2不为磺基,和
如果V1为式(2a),(2b)或(2c)基团且D为式(5)基团,则R7为氢或未取代苯基,以及
如果V1为式(2d)基团且D为式(5)基团,则式(1)活性染料含有不多于两个磺基基团。
2.根据权利要求1的活性染料,其中R1为氢或C1-C4烷基。
3.根据权利要求1的活性染料,其中R3和R4均为氢。
4.根据权利要求1的活性染料,其中Y为-Cl或-OSO3H。
5.根据权利要求1的活性染料,其中Hal为氯或溴。
10.根据权利要求1的活性染料,其中V1为式(2c)或(2d)基团。
11.根据权利要求1的活性染料,其中V1为式(2d)基团。
13.权利要求1至11任一项所述的活性染料或权利要求12所制得的活性染料在染色或印花含羟基或含氮纤维材料方面的应用。
14.根据权利要求13的应用,所述应用是用于染色或印花天然或合成聚酰胺纤维材料。
15.下式活性染料:其中R2是氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C2-C4链烷酰氨基、脲基或卤素,以及V1是下式基团其中Z是-CH=CH2或-CH2-CH2-Y基团,Y是-Cl,-Br,-F,-OSO3H,-SSO3H,-OCO-CH3,-OPO3H2,-OCO-C6H5,-OSO2-C1-C4烷基或-OSO2-N(C1-C4烷基)2,式(2e)中的-SO2Z基团连接于所示的3或4位和其中式(6c)染料含有不超过两个磺基。
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Patent Citations (2)
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US4378313B1 (en) * | 1979-06-01 | 1994-05-03 | Sumitomo Chemical Co | Reactive yellow dye having both monochlorotriazinyl and vinylsulfone type reactive groups |
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US5760194A (en) | 1998-06-02 |
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