CN109776439B - 黄橙色活性染料及其在非水介质中染棉纤维的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种含多个磺酸基团的化合物及其用途,所述化合物为式I所示化合物、或其盐(R1~R5的定义详见说明书或权利要求书)。本发明提供的化合物可在非水介质中作为染色含棉纤维织物的(黄橙色)活性染料。
Description
技术领域
本发明涉及一种含多个磺酸基团(SO3H)的化合物及其用途,具体地说,涉及一种含多个磺酸基团(SO3H)的化合物及其在非水介质中作为染色含棉纤维织物的(黄橙色)活性染料的应用。
背景技术
活性染料是棉纤维(或含棉纤维织物)染色的首选染料,具有制造过程和染色工艺相对简单,色谱齐全且在棉纤维上色牢度优良的特点。传统的活性染料其对棉纤维的染色均须在水介质中实现,因而染色结束后,会产生大量的染色废水。
在环保要求日益提高的形势下,十分有必要改进活性染料的染色工艺。一种改进方案是使活性染料在非水介质中对棉纤维染色。染色工艺的改变,使得现有的活性染料不适宜在非水介质中对棉纤维染色。为此,提供一种适宜在非水介质中对棉纤维染色的活性染料成为本发明需要解决的技术问题。
发明内容
本发明的发明人经广泛及深入的研究,设计并制备一种适宜在非水介质中对含棉纤维织物染色的(黄橙色)活性染料(一种结构新颖的含多个磺酸基团(SO3H)的化合物)。所述的(黄橙色)活性染料在非水介质中对含棉纤维织物的上染率大于或等于90%(远高于现有C.I.活性黄9在非水介质中对含棉纤维织物60%的上染率)。
本发明一个目的在于,提供一种结构新颖的含多个磺酸基团(SO3H)的化合物。
本发明所公开的含多个磺酸基团的化合物,为式I所示化合物、或其盐:
式I中,R1~R5分别独立选自:氢(H),甲氧基(CH3O),磺酸基(SO3H),式i所示基团,式ii所示基团或式iii所示基团中一种,且R1~R5中,至少有一个为式i、ii或iii所示基团(其中曲线标记处为取代位,下同);或,
R1~R5中任意两个相邻的R的组合为二价的苯磺酸基剩余的R分别独立选自:氢(H),甲氧基(CH3O),磺酸基(SO3H),式i所示基团,式ii所示基团或式iii所示基团中一种,且剩余的R中,至少有一个为式i、ii或iii所示基团:
其中,任意两个相邻的R的组合为二价的苯磺酸基与母环(苯环)的关系为“并”的关系。
本发明另一个目的在于,揭示上述式I所示化合物、或其盐的一种用途。即:式I所示化合物、或其盐在非水介质中作为染色含棉纤维织物的(黄橙色)活性染料的应用。
此外,本发明还有一个目的在于,提供一种制备式I所示化合物的方法。
所述方法包括如下步骤:
其中,所述的式V所示化合物可按下列方法制得:
首先,由式III所示化合物重氮化,得到式IIIa所示化合物;然后,由式IIIa所示化合物与相应的取代苯胺(式IV所示化合物)反应得到式V所示化合物。
或,
(2)首先,由式II所示化合物重氮化,得到式IIa所示化合物;然后,由式IIa所示化合物与式VI所示化合物反应,得到式VII所示化合物的步骤;
或,
(1)由式II所示化合物与式VIII所示化合物反应,得到式IX所示化合物的步骤;
(3)由式X所示化合物与式IIIa所示化合物反应,得到剩余部分目标物的步骤。
具体实施方式
在本发明一个优选的技术方案中,R1~R5分别独立选自:氢(H),甲氧基(CH3O),磺酸基(SO3H),式i所示基团,式ii所示基团或式iii所示基团中一种,且R1~R5中,仅有一个为式i、ii或iii所示基团。
在本发明另一个优选的技术方案中,R2和R3的组合为二价的苯磺酸基R1,R4和R5分别独立选自:氢(H),甲氧基(CH3O),磺酸基(SO3H),式i所示基团,式ii所示基团或式iii所示基团中一种,且R1,R4和R5中,至少有一个为式i、ii或iii所示基团;
进一步优选的技术方案是:R2和R3的组合为二价的苯磺酸基R1,R4和R5分别独立选自:氢(H),甲氧基(CH3O),磺酸基(SO3H),式i所示基团,式ii所示基团或式iii所示基团中一种,且R1,R4和R5中,仅有一个为式i、ii或iii所示基团。
在本发明又一个优选的技术方案中,所述式I所示化合物的盐,其可以是碱金属盐、碱土金属盐或铵盐,或它们的混合物。
此外,本发明所述的非水介质是两种或两种以上不同极性的有机溶剂的混合物。如其可以是选自:N,N-二甲基甲酰胺(DMF),二甲基亚砜(DMSO),N-甲基吡咯烷酮,石油醚,四氯乙烯或四氯化碳中两种或两种以上混合物。
本发明推荐的非水介质是:DMF和石油醚的混合物,DMSO和石油醚的混合物,DMF和四氯乙烯的混合物,DMSO和四氯乙烯的混合物或N-甲基吡咯烷酮和四氯化碳的混合物。
下面通过实施例对本发明做进一步阐述,其目的仅在于更好理解本发明的内容。因此,所举之例不应被视为对本发明保护范围的限制。
下列实施例中所用原料及试剂均为市售品,可通过市购获得。
实施例1
(1)式II所示化合物的制备:
将(9.2g,0.05mol)三聚氯氰(浙江龙盛染料化工有限公司提供,98%)分散在100mL的由乳化剂TX-100(曲拉通:辛基苯基聚氧乙烯醚)和水组成的混合物(南通永乐化工有限公司,98wt%)中,得到三聚氯氰的水悬浮液;
在pH值为7~9和0℃~5℃的条件下,将2,4-二氨基苯磺酸水溶液[由9.4g的2,4-二氨基苯磺酸(0.05mol)溶解于100mL水中得到]滴加到上述三聚氯氰的水悬浮液中,加毕,再于0℃~5℃状态保持至少2小时,得到式II所示化合物。
(2)式V-1所示化合物的制备:
将式III-1所示化合物(18g,0.05mol)和150mL水置于反应器中混合均匀,再加入适量盐酸,使其pH值小于3;
在0℃~5℃条件下,将亚硝酸钠(4.2g,0.06mol)水溶液加入上述由式III-1所示化合物和水组成的混合物中,加毕,在0℃~5℃状态保持至少2小时,式III-1a所示化合物的水悬浮液;
取(7.7g,0.05mol)2,5-二甲氧基苯胺(式IV-1所示化合物)与10mL水充分混合,加入30%盐酸使之溶解,得到2,5-二甲氧基苯胺水溶液;
在0℃~5℃及pH为值5-6的条件下,将式IIIa-1所示化合物的水悬浮液滴加到2,5-二甲氧基苯胺水溶液中,加毕,在0℃~5℃状态下保持至少2小时,得到式V-1所示化合物。
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(3)目标物的制备:
在pH值为5~6的条件下,首先,由式II所示化合物与式V-1所示化合物于30℃~35℃反应至少2小时;然后,再于相同条件下,再加入2,3-二溴丙酰氯(12.5g,0.05mol)反应至少2小时,得到目标物(橙色染料),采用冷冻干燥的方法,得到橙色染料的固体粉末,简记为“染料A”(染料A在水中的最大吸收波长λ=459nm)。
元素分析结果,理论值(%)C:32.37,H:2.62,N:10.78;实验值(%)C:32.57,H:2.60,N:10.59。ESI(m/z):1039.8(M+H)。
制备过程及染料A的示意式如下所示:
实施例2
除以2-氨基-4-甲氧基苯磺酸(式IV-2所示化合物)替换实施例1中2,5-二甲氧基苯胺(式IV-1所示化合物)外,其它步骤及所用试剂与实施例1相同,得到目标物(简记为“染料B”),(染料B在水中的最大吸收波长λ=433nm)。
元素分析结果:理论值(%)C:29.78,H:2.31,N:10.29;实验值(%)C:29.785,H:2.28,N:10.49。ESI(m/z)1089.8(M+H)。
染料B的结构示意式如下:
实施例3
除以式III-2所示化合物替换实施例1中式III-1所示化合物外,其它步骤及所用试剂与实施例1相同,得到目标物(简记为“染料C”),(染料C在水中的最大吸收波长λ=427nm)。
元素分析结果:理论值(%)C:32.37,H:2.62,N:10.78;实验值(%)C:32.56,H:2.60,N:10.93。ESI(m/z)1039.8(M+H)。
染料C的结构示意式如下:
实施例4
(1)式VII所示化合物的制备:
除以式II所示化合物替换实施例1步骤(2)中式III-1所示化合物,及以式VI所示化合物替换实施例1步骤(2)中式IV-1所示化合物外,其它条件及步骤与实施例1步骤(2)相同,得到式VII所示化合物;
(2)目标物染料的制备:
在pH值为5~6的条件下,首先,由式VII所示化合物与2,4-二氨基苯磺酸(9.4g,0.05mol)的水溶液于30℃~35℃反应至少2小时;然后,再于相同条件下,再加入2,3-二溴丙酰氯(12.5g,0.05mol)反应至少2小时,得到目标物(嫩黄色染料),采用冷冻干燥的方法,得到橙色染料的固体粉末,简记为“染料D”(染料D在水中的最大吸收波长λ=408nm)。
元素分析结果:理论值(%)C:32.40,H:2.23,N:13.50;实验值(%)C:32.18,H:2.20,N,:13.70。ESI(m/z)1037.8(M+H)。
制备过程及染料D的示意式如下所示:
实施例5
(1)式IX所示化合物的制备:
取(15.2g,0.05mol)含固量为78.19%的磺化吐氏酸(式VIII所示化合物,浙江龙盛染料化工有限公司)用150mL水溶解,得磺化吐氏酸水溶液;
将式II所示化合物的水溶液置于带有搅拌及控温装置的反应器中,控温在30℃~35℃的条件下,将上述磺化吐氏酸水溶液加入该反应器中,期间,通过滴加5%NaOH保持反应液的pH值为4~6,投料毕,在30℃~35℃状态保持至少2小时,得到式IX所示化合物水溶液。
(2)式X所示化合物的制备:
在30℃~35℃的条件下,将(12.5g,0.05mol)2,3-二溴丙酰氯(百灵威科技有限公司,98%)滴加到式IX所示化合物的水溶液中,期间,通过滴加5%NaOH水溶液保持反应液的pH值为4~6,投料毕,在30℃~35℃状态保持至少2小时,得到式X所示化合物的水溶液。
(3)目标物的制备:
在0℃~5℃的条件下,将式IIIa-1所示化合物滴加到式X所示化合物中,期间,用滴加5%NaOH水溶液保持反应液的pH值为4~6,投料毕,在0℃~5℃的状态保持至少2小时,得到目标物,采用冷冻干燥方法,得到黄色染料的固体粉末,简记为“染料E”(染料E在水中的最大吸收波长λ=435nm)
元素分析结果:理论值(%)C:30.30,H:2.12,N:9.42;实验值(%)C:30.11,H:2.10,N:9.63。ESI(m/z)1189.8(M+H)。
实施例6
染料A~E及现有染料(C.I.活性黄9,下文称“对比物”)在非水介质中染色含棉纤维织物的上染率测定:
(1)含棉纤维织物的预处理:
含棉纤维织物(10g)浸在20g/L的Na2CO3溶液30分钟,之后将溶胀后的棉织物装入配有用于支撑试样钢网的离心管,以转速1400rpm离心3.5min。对离心后的织物准确称重后放入烘箱烘至含棉纤维织物含水率为2%。
(2)在非水介质中染色步骤:
称取含棉纤维织物1g(精准至±0.0002g)。按色度3%称取被测样品(即:染料A~E和对比物)30mg(精准至±0.0002g)。按浴比(被测样品/二甲基亚砜(DMSO)/四氯乙烯(PCE)=1:5:25,体积比)称取DMSO和PCE,将两者混合形成溶剂M。将被测样品加入到溶剂M中,形成染浴-1。
25℃时,将含棉纤维织物加入到染浴-1中,以1℃/min的速率加热升至到95℃,保温2h,停止加热,冷却至室温,取出含棉纤维织物,悬挂在染浴上方,使溶剂滴入到染浴中,此为染浴-2。
(3)上染率测定:
各取2ml染浴-1与染浴-2,分别用甲醇定容至25mL,根据紫外分光光度计测得试样的吸光度,最后根据如下公式计算上染率(%),结果见表1.。
式中:A0—标准染液的吸光度(染浴-1的吸光度);A1—染色结束后残液(染浴-2的吸光度)的吸光度。
表1
对比物为C.I.活性黄9(浙江龙盛染料化工有限公司出品),其结构式如下所示:
由表1可知,本发明提供的染料(染料A~E)在非水介质中对含棉纤维织物上染率均高于现有染料(对比物)。
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