CN101624478A - 红色活性染料组合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种红色活性染料组合物及其应用。该染料组合物由一种或多种选自右面通式(I)表示的染料和一种或多种选自通式(II)表示的染料按一定比例混合所组成。本发明红色活性染料组合物，与通式(I)表示的染料相比，其固色率、提升率、相容性均有明显提高。令人惊喜的是，本发明红色活性染料组合物具有十分优异的各项染色牢度。
Description
技术领域
本发明涉及一种红色活性染料组合物及其在纤维素纤维和羊毛纤维上的染色应用。
背景技术
本发明涉及的红色活性染料组合物的组成染料之一是C.I.活性红223#及其类似结构染料，这类染料是众所周知的含酰胺基的活性染料，其通式结构是：
通式(I)
这类染料色泽呈黄光红，具有较好的耐水洗色牢度，耐摩擦色牢度及耐日晒牢度。但其提升率、固色率以及耐汗渍色牢度和耐汗光色牢度等有待进一步提高。
日本住友公司专利JP4033965介绍了C.I.活性红223#与C.I.活性红195#按一定比例拼混，借以提高C.I.活性红223#的染色性能和牢度，但不能满足实际染色应用要求。
因此，仍需要寻找一种合适的组成染料，借以改进上述通式(I)表示的染料的有关性能和牢度。
发明内容
本发明人通过大量试验，惊奇地发现通过加入通式(II)表示的一种或多种红色活性染料，可以显著地提高通式(I)表示的一种或多种红色活性染料的染色性能和染色牢度。
通式(II)的结构如下：
通式(II)
通式(II)色泽呈蓝光红，可有效地进行活性染料组合物的色光调整。在化学结构方面，通式(I)与通式(II)具有一定的相似性。实践表明，本发明红色活性染料与通式通式(I)表示的染料相比，其染色性能和染色牢度有很大的提高和改进。
本发明红色活性染料组合物，与通式(I)表示的染料相比，其提升率、固色率、相容性有很大的提高。测试数据表明，其实测值高于其加权平均值，体现其复配增效效果。
本发明红色活性染料组合物的各项染色牢度兼收其组成染料二者之长。值得提示的是，本发明红色活性染料组合物具有优异的染色牢度有：耐汗渍色牢度、耐汗光色牢度、耐氯化水色牢度、耐日晒牢度、耐水浸色牢度、耐海水色牢度、耐水洗色牢度等等。
本发明红色活性染料组合物不仅应用于纤维素纤维的染色，而且亦有效地应用于羊毛纤维的染色。
本发明红色活性染料组合物可任意调整色光，扩大颜色覆盖面，提高其实际应用价值。
本发明提供红色活性染料组合物由一定比例混合的一种或多种选自下面所示的通式(I)表示的染料和一种或多种选自下面所示的通式(II)表示的染料所组成。
通式(I)
式中：Y1选自-CH2CH2OSO3M或-CH＝CH2；
X1选自Cl、F或
R选自C1-4烷基或苯基；
R1选自-H、C1-4烷基、C1-4烷氧基或-SO3M；
R2选自-H或C1-2烷基；
M选自-H或碱金属阳离子。
通式(II)
式中：Y2选自-CH2CH2OSO3M或-CH＝CH2；
X2选自Cl、F、
-NHCN；
R3选自-H或C1-2烷基；
R4选自-H或C1-2烷基；
M选自-H或碱金属阳离子；
n选自0或1；
m选自0或1。
本发明提供上述红色活性染料组合物在纤维素纤维和羊毛纤维上的染色应用。
具体实施方式
本发明的红色活性染料组合物中包括一种或多种通式(I)表示的染料和一种或多种通式(II)表示的染料。
在本发明的染料组合物种，通式(I)表示的一种或多种染料与通式(II)表示的一种或多种染料的重量比为：通式(I)染料∶通式(II)染料＝90～10∶10～90，优选为70～30∶30～70。
在一个优选的实施方式中，通式(I)中的-SO2Y1基团位于苯核上-NH-基团的间位或对位；R1基团位于苯核上-NH-基团的间位或邻位。
在另一个优选的实施方式中，通式(II)中的-SO2Y2基团位于苯核上的-NR4-基团的对位或间位；-NH-基团位于苯核上的-N＝N-基团的间位或对位。
在一个优选的实施方式中，通式(I)和通式(II)中的X1基团和X2基团，选自Cl、F和
在另一个优选的实施方式中，通式(I)中的R基团为C1～C4烷基、苯基。通式(II)中n选自0或1、m选自0或1。
本发明中，通式(I)表示的染料，例如包括如下实例：
染料I-1
染料I-2
染料I-3
染料I-4
染料I-5
染料I-6
染料I-7和
染料I-8
本发明中，通式(II)表示的染料，例如包括如下实例：
染料II-1
染料II-2
染料II-3
染料II-4
染料II-5
染料II-6
染料II-7和
染料II-8
通式(I)表示的染料为已知染料，US4,667,022(1987)(住友)公布了通式(I)表示的染料的结构及其合成方法。
通式(I)表示的同类或相似结构的染料的合成方法在下述专利中公布：
JP 56128379(1981)(住友)
JP 58198567(1983)(住友)
JP 59086661(1984)(住友)
JP 60215068(1985)(住友)
JP 61171769(1986)(住友)
通式(II)表示的染料亦为已知染料，US4,837,310(1989)(住友)、CN 1493623(2004)(台湾永光)公布了通式(II)表示的染料结构及其合成方法。
通式(II)表示的同类或相似结构的染料的合成方法在下述专利中公布：
JP 57199877(1982)(住友)
JP 62164765(1987)(住友)
JP 62167363(1987)(住友)
JP 62167364(1987)(住友)
CN 1644627(2005)(Dystar)
CN 1810891(2006)(京仁洋行)
本发明的红色活性染料组合物还可含有各种在染色工艺和染料制剂中常规使用的染料添加剂，其用量可按实际需要选择，还没特定的限定，一般不超过20重量％。例如，电解质盐类，如硫酸钠或氯化钾，含量0～10重量％，优选2～6重量％；pH调节剂，如磷酸二氢钠，含量0～5重量％，优选0.5～2.5重量％，防尘剂0～10重量％、优选0.1～2重量％；助溶剂1～15重量％、优选0.1～3重量％。本发明组合物也可基本上由上述重量比的染料I和染料II组成。
本发明的红色活性染料组合物的制备方法包括将上述染料I和染料II按规定的重量比进行混合。混合可用各种常规方法，如机械混合方法。混合时，染料I和染料II可以粉末形式，或以颗粒形式存在。例如，混合步骤可以在合适的研磨机如球磨机或针磨机中以及在捏合机或混合机中进行。
本发明的红色活性染料组合物可以用本领域中已知的多种方法应用于纤维材料并固定到纤维上，例如可以用浸染方法或轧染方法进行染色。
本发明的红色活性染料组合物适用于棉纤维、羊毛纤维的染色应用。
实施例
实施例中各种染料组合物的各种性能用如下测试方法测定。
1、提升率测试：将织物按活性染料60℃恒温工艺染色，染色浓度为0.5％，1％，2％，4％，6％o.w.f.(染料对织物重)。染色后织物经恒温恒湿处理后，用Datacolor测色仪测试其表观深度K/S值并记录。
2、固色率F值：测试染色后织物的洗涤残液的吸光度，并根据公式计算F值。
公式：固色率F值＝E值-染色后染液的吸光度值÷染色前染液的吸光度值×100％
3、初染率S值：测试染料染色过程中加碱前时染液的吸光度值，根据公式计算S值。
公式：初染率S值＝(1-加碱前染液的吸光度值÷染色前染液的吸光度值)×100％
4、竭染率E值：测试染色前后染液的吸光度值，根据公式计算E值。
公式：竭染率E值＝(1-染色后染液的吸光度值÷染色前染液的吸光度值)×100％
5、移染指数MI值：将两块同样大小的A、B布样投入加有染料、硫酸钠的染浴中，在60℃条件下染色30分钟后，取出B布样，将B布样投入只含硫酸钠的空白染浴中，同时放入同样大小的白布C，继续染色(移染)20分钟后加入碳酸钠固色60分钟。
移染指数MI＝C的表观给色量(K/S)÷B的表观给色量(K/S)×100％
6、耐日晒牢度：测试标准参照ISO 105-B02
7、耐氯化水色牢度：测试标准参照ISO 105-E03
8、耐汗光色牢度：测试标准参照JIS L 0888
9、耐汗渍色牢度：测试标准参照ISO 105-E04
10、耐皂洗色牢度：测试标准参照ISO 105-C10
11、耐水浸色牢度：测试标准参照ISO 105-E01
12、耐海水色牢度：测试标准参照ISO 105-E02
实施例1-9和对比例10-15
按表1中所示的染料类型及其用量将各种染料组分按本领域中常规方法均匀混合，配制本分明实施例的各种红色活性染料组合物以及参考比例的各种红色活性染料。
表1中的“％”均表示重量％，以红色染料组合物的总重量为基准。
表1
实测例1
本发明的红色活性染料组合物的色光
通式(I)表示的染料色泽呈黄光红。通式(II)表示的染料色泽呈蓝光红。
本发明的红色活性染料组合物的色光，可根据需要按一定比例的通式(I)表示的染料与通式(II)表示的染料进行调整，从而能有效地与其他黄色、蓝色染料构成三原色组合，提高其实际应用价值。
实测例2
提升率测定(最大吸收波长530mm处K/S值)
按上述方法测定如下染料或染料组合物的提升率。结果记录在表2-3中。
纯棉织物 表2
*JP4033965专利公布的染料组合物。
由表2可见，
1)在纯棉织物的染色中，本发明红色活性染料组合物，与染料I-1相比，其提升率显著提高；
2)在纯棉织物的染色中，本发明红色活性染料组合物的提升率实测值，大大高于其组成染料的加权平均值，体现复配增效的效果；
3)在纯棉织物的染色中，本发明红色活性染料组合物的提升率优于JP4033965专利公布的染料组合物。
羊毛织物 表3
由表3可见
1)本发明红色活性染料组合物在羊毛织物染色，其提升率大大优于在纯棉织物染色；
2)本发明红色活性染料组合物在羊毛织物染色，其提升率实测值高于其加权平均值。
实测例3
固色率测定
按上述方法测定如下染料或染料组合物的固色率，结果记录在表4-5中
表4
表5
*JP4033965专利公布的染料组合物。
由表4-5可见
1)本发明红色活性染料组合物，与通式(I)表示的染料相比，其固色率显著提高；
2)本发明红色活性染料组合物的固色率实测值高于其组成染料的加权平均值，体现其拼混增效的结果；
3)本发明红色活性染料组合物的固色率大大高于JP4033965专利公布的染料组合物。
实测例4
初染率和竭染率测定
按上述方法测定如下染料或染料组合物的初染率和竭染率。结果记录在表6-7中。
表6
表7
由表6和表7可见，本发明红色活性染料组合物的S值和E值与通式(I)表示的染料I-1相比，有所提高和改善，表现出与常用的黄色、蓝色染料同染的力偶昂好相溶性。
由表6和表7可见，本发明红色活性染料组合物的S值和E值，其实测值均高于加权平均值，尤以初染率更为显著，由此体现其复配增效效应。
实测例5
移染指数测定
按上述的方法测定如下染料或染料组合物的移染指数。结果记录在表8中。
表8
由表8可知，本发明红色活性染料组合物与通式(I)所表示的染料I-1相比，仍能保持较好的移染性能。
实测例6
耐氯化水色牢度的测试
按上述的方法测定如下染料或染料组合物的耐氯化水色牢度的结果记录在表9中。
表9
由表9可知，本发明红色活性染料组合物仍保持通式(I)表示的染料的特点，具有良好的耐氯化水色牢度。
实测例7
耐汗渍色牢度的测定
按上述的方法测定如下染料或染料组合物的耐汗渍色牢度。结果记录在表10中。
表10
由表10可知，对于红色活性染料或染料组合物而言，耐汗渍色牢度和耐汗光色牢度至关重要。
本发明红色活性染料组合物的上述两项牢度明显优于常用的红色染料品种。
实测例8
耐皂洗色牢度、耐水浸色牢度和耐海水色牢度的测试。
按上述的方法测定如下染料或染料组合物的耐皂洗牢度。结果记录在表11中。
表11
由表11可知，本发明红色活性染料组合物具有良好的耐皂洗色牢度。
按上述的方法测定如下染料或染料组合物的耐水浸色牢度和耐海水色牢度。结果记录在表12中。
表12
由表12可知，本发明红色活性染料组合物具有优异的耐水浸色牢度和耐海水色牢度。
实测例9
耐日晒牢度的测试
按上述的方法测定如下染料或染料组合物的耐日晒牢度。结果记录在表13中。
表13
由表13可知，本发明红色活性染料组合物具有优异的耐日晒牢度。
Claims (10)
1.一种红色活性染料组合物，该染料组合物包括一种或多种选自下面所示的通式(I)表示的染料和一种或多种选自下面所示的通式(II)表示的染料：
通式(I)
式中：Y1选自-CH2CH2OSO3M或-CH＝CH2；
X1选自Cl、F或
R选自C1-4烷基或苯基；
R1选自-H、C1-4烷基、C1-4烷氧基或-SO3M；
R2选自-H或C1-4烷基；
M选自-H或碱金属阳离子；
通式(II)
式中：Y2选自-CH2CH2OSO3M或-CH＝CH2；
X2选自Cl、F、
-NHCN；
R3选自-H或C1-2烷基；
R4选自-H或C1-2烷基；
M选自-H或碱金属阳离子；
n选自0或1；
m选自0或1。
2.权利要求1所述的红色活性染料组合物，其特性在于，通式(I)表示的染料与通式(II)表示的染料的重量比为：90～10∶10～90，优选为70～30∶30～70。
3.权利要求1所述的红色活性染料组合物，其特性在于，通式(I)中的-SO2Y1基团位于苯核上的-NH-基团的间位或对位；R1基团位于苯核上-NH-基团的间位或邻位。
4.权利要求1所述的红色活性染料组合物，其特性在于，通式(I)中的R基团为C1-4烷基或苯基。
5.权利要求1所述的红色活性染料组合物，其特性在于，通式(II)中的-SO2Y2基团位于苯核上的-NR4-基团的对位或间位；-NH-基团位于苯核上的-N＝N-基团的间位或对位。
6.权利要求1所述的红色活性染料组合物，其特性在于，通式(I)和通式(II)中的M选自-H+、Na+或K+；n为0或1，m为0或1。
7.权利要求1所述的红色活性染料组合物，其特性在于，通式(I)中X1为Cl，通式(II)中X2为Cl。
8.权利要求1所述的红色活性染料组合物，其特性在于，通式(I)表示的染料选自如下一组化合物：
染料I-1
染料I-2
染料I-3
染料I-4
染料I-5
染料I-6
染料I-7和
染料I-8
9.权利要求1所述的红色活性染料组合物，其特性在于，通式(II)表示的染料选自如下一组化合物：
染料II-1
染料II-2
染料II-3
染料II-4
染料II-5
染料II-6
染料II-7和
染料II-8
10.权利要求1～9中任一项所述的红色活性染料组合物在纤维素纤维和羊毛织物的染色应用。
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| C53 | Correction of patent for invention or patent application | ||
| CB02 | Change of applicant information |
Address after: Five road 201812 Shanghai city Jiading District Jiangqiao Fengbang Po Garden No. 301 Applicant after: Shanghai Argus Textile Chemical Co., Ltd. Address before: Five road 201812 Shanghai city Jiading District Jiangqiao Fengbang Po Garden No. 301 Applicant before: Shanghai Argus Textile Chemicals Co., Ltd. |
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| COR | Change of bibliographic data |
Free format text: CORRECT: APPLICANT; FROM: YANYUN TEXTILE CHEMICAL CO., LTD., SHANGHAI TO: SHANGHAI ARGUS TEXTILE CHEMICAL CO., LTD. |
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| C53 | Correction of patent for invention or patent application | ||
| CB02 | Change of applicant information |
Address after: 200231 Shanghai city Xuhui District Yindu Road No. 388 building 16 room 275-278 Applicant after: Shanghai Argus Textile Chemical Co., Ltd. Address before: Five road 201812 Shanghai city Jiading District Jiangqiao Fengbang Po Garden No. 301 Applicant before: Shanghai Argus Textile Chemical Co., Ltd. |
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| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant |