CN102453355B - 黄色活性染料组合物及其在纤维上的染色应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种黄色活性染料组合物，该染料组合物包括一种或是多种选自下面所示的通式(1)表示的染料化合物和一种或多种选自下面所示的通式(2)表示的染料化合物：
Description
技术领域
本发明涉及一种活性染料组合物及其在纤维材料上的染色应用，特别是涉及黄色活性染料组合物及其在纤维材料上的染色应用。
背景技术
优良的活性染料应具有优异的染色牢度和十分良好的染色应用性能。这对黄色活性染料而言，尤为重要。
黄色活性染料不仅要求色泽艳丽明亮，而且能与其它色泽的活性染料有较好的配伍性。黄色活性染料不仅必须具有良好的匀染性、上染率和提升性，而且应具有优良的各项染色牢度。
上世纪九十年代期间，Hoechst公司发表的中国专利CN 1118796(1996)涉及一种纤维用黑色活性染料组合物，其中提及可使用下列金黄色活性染料作为其组合物的组成染料。
此后，Dystar公司发表的中国专利CN 1443219(2003)，提出的黄色活性染料的结构之一如下：
US 6624291(2003)(Dystar)、US 5514782(1996)(Hoechst)亦公布上述黄色活性染料的系列结构。
本发明人通过大量试验，确认上述染料具有明亮的色泽和良好的匀染性。但令人遗憾的是，该染料的提升性和亲和力都偏低，与常规红、蓝活性染料的配伍性还有待改进。
发明内容
本发明人通过试验研究，惊喜地发现，采用一种或多种选自通式(1)表示的染料化合物与一种或多种选自通式(2)表示的染料化合物，按一定比例混合，不仅可以使染色应用性能和染色牢度明显改善和提高。令人惊喜的是，组合物的提升性以及与其它染料的相容性都有显著的改善，从而具备商用活性染料的广阔应用前景。
本发明黄色活性染料组合物的第二组分的结构如通式(2)所示。
通式(2)的染料化合物是一种新的化合物。该染料化合物的合成方法记载在如下说明书中，特别是实施例中。同时，本申请人也同时提交一份上述染料化合物的专利申请。
本发明提供的黄色活性染料组合物包括一定比例混合的一种或多种选自下面所示的通式(1)表示的染料化合物和一种或多种选自下面所示的通式(2)表示的染料化合物。
式中：
Y1和Y2分别独立地为-CH2CH2OSO3M或-CH＝CH2；
M为H或碱金属阳离子；
R1和R2分别独立地为H、C1-C4烷基、或C1-C4烷氧基；
p为0、1或2；
r为0或1。
式中：
Y3和Y4分别独立地为-CH2CH2OSO3M或-CH＝CH2；
R3为C1-C4烷基、-NHCONH2、-NHCOCH3或-NHCOC2H5；
R4为H、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；
R5为H或C1-C2烷基；
R6和R7分别独立地为H、Cl、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；
M为H或碱金属阳离子；
m为0、1或2；
n为0或1。
本发明提供的黄色活性染料组合物不仅具有优异的染色应用性能和染色牢度，而且还具有优异的提升性以及与其它染料的相容性，从而具备广阔的市场前景。
本发明还提供黄色活性染料组合物在羟基和/或甲酰胺基材料，特别是纤维材料染色上的应用。
具体实施方式
本发明黄色活性染料组合物包括一种或多种通式(1)表示的染料化合物和一种或多种通式(2)表示的染料化合物，也可以由一种或多种通式(1)表示的染料化合物和一种或多种通式(2)表示的染料化合物组成。
在本发明黄色活性染料组合物中，通式(1)表示的染料化合物(简称染料I)与通式(2)表示的染料化合物(简称染料II)的重量比为90～10∶10～90，优选为70～30∶30～70。
在一个优选的实施方式中，通式(1)左侧的-SO2Y1基团位于苯核上-N＝N-基团的对位或间位；通式(1)左侧的R1和R2基团，分别独立地位于苯核上-N＝N-基团的邻位和间位或邻位和对位。
在另一个优选的实施方式中，通式(1)中右侧的-(SO3M)p基团，当p＝1时，位于苯核上-NH-基团的间位、对位或邻位；当p＝2时，则位于苯核上-NH-基团的邻位和间位或邻位和对位。通式(1)右侧的-(SO3Y2)r基团，当r＝1时，位于苯核上-NH-基团的间位或对位。
在一个优选的实施方式中，通式(2)左侧-SO2Y3基团，位于苯核上-N＝N-基团的对位或间位；通式(2)左侧的-SO3M基团，位于苯核上-N＝N-基团的邻位、间位或对位。
在另一个优选的实施方式中，通式(2)右侧的-(SO3M)m基团，当m＝1时，位于苯核上
基团的间位、对位或邻位；当m＝2时，则位于苯核上
基团的邻位和间位或邻位和对位。通式(2)右侧的-(SO2Y2)n基团，当n＝1时，位于苯核上基团的对位或间位。
在一个优选的实施方式中，通式(2)右侧的R6和R7基团，分别独立地位于苯核上基团的邻位和间位或邻位和对位。
本发明中通式(1)表示的染料，例如包括如下实例：
染料I-7。
本发明中通式(2)表示的染料化合物，例如包括如下实例：
通式(1)表不的活性染料为已知染料
US 6624291(2003)(Dystar)
CN 1443219(2003)(Dystar)
US 5514782(1996)(Hoechst)
WO 02/08341(2002)(Dystar)
公布了通式(1)表示的活性染料的结构和衍生结构及其制法。
本发明下述的实施例，公布了通式(2)表示的活性染料化合物的结构及制法。
本发明的黄色活性染料组合物还可含有各种在染色工艺和染料制剂中常规使用的染料添加剂，其用量可按实际需要选择，没有特别的限定，一般不超过20重量％。例如，电解质盐类，如硫酸钠或氯化钾，含量0～10重量％，优选2～6重量％；pH调节剂，如磷酸二氢钠或磷酸氢二钠，含量0～5重量％，优选0.5～2.5重量％，防尘剂0～10重量％、优选0.1～2重量％；助溶剂1～15重量％、优选0.1～3重量％。本发明组合物也可基本上由上述重量比的通式(1)染料和通式(2)染料组成或由上述重量比的通式(1)染料和通式(2)染料组成。
本发明的黄色活性染料组合物的制备方法包括将上述通式(1)染料和通式(2)染料按规定的重量比进行混合。混合可用各种常规方法，如机械混合方法。混合时，通式(1)染料和通式(2)染料可以粉末形式，或以颗粒形式，或以水溶液形式存在。例如，混合步骤可以在合适的研磨机如球磨机或针磨机中以及在捏合机或混合机中进行。
本发明的黄色活性染料组合物适合于染色及其广泛的各种材料，特别是含羧酸和/或甲酰胺基的材料，更特别是纤维材料，例如棉、亚麻和大麻纤维，以及纤维素和再生纤维素、聚酯或聚酰胺纤维材料等。
本发明的黄色活性染料组合物可以用本领域中已知的多种方法应用于纤维材料并固定到纤维上，例如可以用浸染方法或者轧染方法进行染色。
实施例
实施例包括本发明黄色活性染料组合物的组成染料之一，即通式(2)表示的染料化合物的合成方法以及黄色活性染料组合物的染色应用实例。
(一)本发明黄色活性染料组合物的组成染料——通式(2)表示的染料化合物的合成方法。
通式(2)中-NHCN基团被-Cl基团替代的活性染料化合物的合成方法可参阅US5380827(1995)(Hoechst)
1、合成实例1(染料II-1的合成)
染料II-1的结构是：
1)色基合成
将36.1重量份的对位酯磺化物与适量的冰和水混合，打浆1小时。然后加入30.4重量份30％浓盐酸。在搅拌状态下于5℃缓慢滴加34.5重量份20％亚硝酸钠溶液进行重氮化反应。反应过程中，淀粉碘化钾试纸测定保持微蓝色。亚硝酸钠溶液加完后，继续搅拌1小时。然后加入适量的氨基磺酸消除多余的亚硝酸，淀粉碘化钾试纸呈无色。
然后，加入76.5重量份20％的间脲悬浮溶液进行偶合反应。用纯碱溶液调节偶合反应液的PH值为3.54.0。偶合反应约3-5小时，偶合反应以重氮盐消失为终点。
制得下列色基，其结构是：
2)一缩反应
将18.5重量份三聚氯氰与适量的冰和水以及2重量份分散剂BX在0-5℃下搅拌打浆1小时。然后加入9.2重量份50％氰胺溶液进行一缩反应。使用20％纯碱溶液调节反应液PH为8.5-9.0。一缩反应在0-5℃下保持2小时，即告完成。
一缩反应制得下列结构化合物溶液：
3)二缩反应
将前述的色基溶液，加入至一缩反应物溶液中进行二缩反应。用20％纯碱溶液调节二缩反应溶液的PH为5.5-6.0。温度升至60℃，在此条件下，二缩反应维持约5-6小时，以TLC检测染料色基消失为反应终点。
二缩反应制得的染料结构为：
3)三缩反应
在上述二缩反应液中，加入86.5重量份20％间氨基苯磺酸钠溶液。使用20％纯碱溶液调节三缩反应液的PH为6.0-6.5。升温至95-98℃。维持此温度进行三缩反应约4-6小时。以TLC检测二缩合物消失为三缩反应终点。
然后，进行盐析、过滤，制得目的染料滤饼129.4重量份，含固量为48.6％。经过精制，液相分离提纯后，进行元素分析。元素分析结果列于表1中。
由此制得以下结构的黄色活性染料II-1。
2、合成实例2(染料II-4的合成)
染料II-4的结构是：
1)色基合成
操作方法同前述染料II-1的色基合成。
2)一缩反应
操作方法同前述染料II-1的色基合成。
3)二缩反应
操作方法同前述染料II-1的色基合成。
3)三缩反应
在上述二缩反应液中，加入140.5重量份20％间位酯溶液。使用20％纯碱溶液调节三缩反应液的PH为6.0-6.5。升温至95-98℃。维持此温度进行三缩反应约4-6小时。以TLC检测二缩合物消失为三缩反应终点。
然后，进行盐析、过滤，制得目的染料1-4滤饼134.3重量份，含固量为49.3％。经过精制，液相分离提纯后，进行元素分析。元素分析结果列于表1中。
制得下列结构的黄色活性染料II-4。
3、合成实例3(染料II-6的合成)
染料II-6的结构是：
1)色基合成
操作方法同前述染料II-1的色基合成。
2)一缩反应
操作方法同前述染料II-1的色基合成。
3)二缩反应
在上述的一缩反应物中，加入101.2重量份的25％苯胺2，5二磺酸钠盐溶液。调整反应液的PH为6.0-6.5。升温至45℃。在此温度下，进行二缩反应3-5小时。显示剂检测反应液为无色，反应即告完成。
二缩反应制得下列结构的化合物：
4)三缩反应
将上述制得的色基溶液，缓缓加至二缩反应制得的溶液中。调节三缩反应液的PH为6.0-6.5。升温至95-98℃。维持此温度进行三缩反应约4-6小时。
检测色基消失，反应即告完成。
然后，进行盐析、过滤，制得目的染料1-6滤饼130.1重量份，含固量为49.3％。经过精制，液相分离提纯后，进行元素分析。元素分析结果列于表1中。
制得下列结构的黄色活性染料II-6。
4、合成实例4-8(染料II-2、染料II-3、染料II-5、染料II-7、染料II-8的合成)以类似于实施例1、2、3描述的方式制得相应的染料。经过精制，液相分离提纯后，进行元素分析确认。
(二)发明黄色活性染料的结构鉴定
本发明黄色活性染料通过元素分析进行结构鉴定。
元素分析结果列于表1中。
表1
由表1可见，染料II-1～染料II-8的结构如下
(三)组合物实施例的各项测试方法
本实施例的各项性能按下述的各项测试方法进行测试
1、提升率测试：将纯棉织物按活性染料60℃恒温工艺染色，染色浓度为0.5％，1％，2％，4％，6％o.w.f(染料对织物重)。染色后织物经恒温恒湿处理后，用Datacolor测色仪测试其表观深度K/S值并记录。
2、耐盐碱溶解度：称取一定量的染料，在250mL锥形瓶中加入蒸馏水65mL配置成染液。将锥形瓶放到振荡染色机中，在60℃保温5min后加入200g/L Na 2SO425mL，继续保温5min后加入200g/LNa2CO310mL，再保温30min后进行抽滤(抽滤时，压力0.075Mpa，5A定性滤纸)，观察滤纸残留情况。降低染料浓度(G/L)，直至滤纸上无染料残留，此时的染料浓度(G/L)即为染料的耐盐碱溶解。
3、初染率和竭染率测试：染液配制，按活性染料60℃恒温工艺染色。分别在加碱前和上染结束皂煮前取样，测定染色残液的吸光度值，与染色前染液吸光度值比较。
初染率＝(1-加碱前染液的吸光度值/染色前染液的吸光度值)*100％
竭染率＝(1-皂洗前染液的吸光度值/染色前染液的吸光度值)*100％
4、移染指数MI值测试：将两块同样大小的A、B布样投入加有染料、硫酸钠的染浴中，在60℃染色30min后，取出B布样，将B布样投入到只含有硫酸钠的空白染浴中，同时放入同样大小的白布C，继续染色(移染)20min后加入碳酸钠固色60min。比较B布样和C布样的表观得色量(K/S)。
移染指数MI＝C布样的表观得色量(K/S)/B布样的表观得色量(K/S)*1000％
5、耐汗渍色牢度测试：按国际标准ISO 105-E04测定。
6、耐皂洗色牢度测试：按国际标准ISO 105-C10测定。
7、耐水浸色牢度测试：按国际标准ISO 105-E01测定。
8、耐海水色牢度测试：按国际标准ISO 105-E02测定。
9、耐日晒色牢度测试：按国际标准ISO 105-B02测定。
10、耐汗光色牢度测试：按日本标准JIS L0888测定。
按下表2中所示的染料类型及其用量将各种染料组分按本领域中常规方法均匀混合，配制本发明实施例的各种黄色活性染料组合物。
表2中的“％”均表示重量％，以染料组合物的总重量为基准。
表2
| 编号 | 活性染料名称 | 组成 |
| 1 | A | 70％染料I-1+30％染料II-1 |
| 2 | B | 50％染料I-1+50％染料II-1 |
| 3 | C | 30％染料I-1+70％染料II-1 |
| 4 | D | 70％染料I-4+30％染料II-3 |
| 5 | E | 50％染料I-4+50％染料II-3 |
| 6 | F | 30％染料I-4+70％染料II-3 |
| 7 | 参比W | 100％染料I-1 |
| 8 | 参比X | 100％染料I-4 |
| 9 | 参比Y | 100％染料II-1 |
| 10 | 参比Z | 100％染料II-3 |
实施例1
提升率测试(吸收波长430nm处的K/S值)
按上述方法测定如下染料的提升率，测试结果记录于表3中
表3
由表3可见：
1)本发明黄色活性染料组合物与其组成染料——染料I-1相比，其提升率得到显著提高和改善。
2)本发明黄色活性染料组合物的提升率实测值，均明显高于其组成染料的加权平均值，体现了复配增效的效果。
实施例2
耐盐碱溶解度测试
按上述方法测定如下染料的耐盐碱溶解度，测试结果记录于表4中。
表4
| 染料编号 | 溶解度(g/L) |
| A | 100 |
| B | 100 |
| C | 100 |
| D | 100 |
| E | 100 |
| F | 100 |
| 参比W | 100 |
| 参比X | 100 |
| 参比Y | 100 |
| 参比Z | 100 |
由表4可见：
本发明黄色活性染料，仍保持了优异的耐盐碱溶解度，体现其良好的匀染性能。
实施例3
初染率和竭染率测定
按上述方法测定如下染料的初染率和竭染率，测试结果记录于表5中
表5
由表5可见：
1)本发明黄色活性染料组合物大大改善了通式(1)表示的活性染料初染率偏低的缺陷，显示出与常规三原色红、蓝染料同染时良好的相容性；
2)本发明黄色活性染料组合物的竭染率实测值，高于其组成染料的加权平均值，说明染料组合物具有更好的上染能力，有利于染料的固着。
实施例4
移染指数测定
按上述方法测定如下染料的移染指数，测试结果记录于表7中
表5
由表5可见：
本发明黄色活性染料组合物，仍具有较高的移染性能，保持了良好的匀染性能；
实施例5
耐汗渍色牢度(测试深度为1/1标准深度)
按上述方法测定如下染料的耐汗渍色牢度，测试结果记录于表8中
表6
由表6可见：
本发明黄色活性染料组合物具有优异的耐汗渍牢度。
实施例6
耐皂洗色牢度、耐水浸色牢度和耐海水色牢度(测试深度为1/1标准深度)
按上述方法测定如下染料的耐皂洗色牢度、耐水浸色牢度和耐海水色牢度，测试结果记录于表7中
表7
由表7可见：
本发明黄色活性染料组合物具有优异的耐皂洗色牢度、耐水浸色牢度和耐海水色牢度。
实施例7
耐日晒牢度(测试深度为1/1标准深度)
按上述方法测定如下染料的耐日晒牢度，测试结果记录于表10中
表8
由表8可见：
本发明黄色活性染料组合物具有优异的耐日晒牢度。
实施例8
耐汗光色牢度(测试深度为1/1标准深度)
按上述方法测定如下染料的耐汗光色牢度，测试结果记录于表11中
表9
由表9可见：
本发明黄色活性染料组合物具有优异的耐汗光牢度。
Claims (10)
1.一种黄色活性染料组合物，该染料组合物包括一种或是多种选自下面所示的通式（1）表示的染料化合物和一种或多种选自下面所示的通式（2）表示的染料化合物：
式中：
Y1和Y2分别独立地为—CH2CH2OSO3M或—CH=CH2；
M为H或碱金属阳离子；
R1和R2分别独立地为H、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；
p为0、1或2；
r为0或1；
式中：
Y3和Y4分别独立地为—CH2CH2OSO3M或—CH=CH2；
R3为C1-C4烷基、—NHCONH2、—NHCOCH3或—NHCOC2H5；
R4为H、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；
R5为H或C1-C2烷基；
R6和R7分别独立地为H、Cl、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；
M为H或碱金属阳离子；
m为0、1或2；
n为0或1；
通式（1）表示的染料化合物与通式（2）表示的染料化合物的重量比为90～10：10～90。
2.权利要求1所述的黄色活性染料组合物，其特性在于，通式（1）表示的染料化合物与通式（2）表示的染料化合物的重量比为70～30：30～70。
3.权利要求1所述的黄色活性染料组合物，其特性在于，通式（1）左侧的—SO2Y1基团位于苯核上—N=N—基团的对位或间位；通式（1）左侧的R1和R2基团，分别独立地位于苯核上—N=N—基团的邻位和间位或邻位和对位。
4.权利要求1所述的黄色活性染料组合物，其特性在于，通式（1）中右侧的—(SO3M）p基团，当p=1时，位于苯核上—NH—基团的间位、对位或邻位；当p=2时，则位于苯核上—NH—基团的邻位和间位或邻位和对位；通式（1）右侧的—(SO3Y2）r基团，当r=1时，位于苯核上—NH—基团的间位或对位。
5.权利要求1所述的黄色活性染料组合物，其特性在于，通式（2）左侧—SO2Y3基团，位于苯核上—N=N—基团的对位或间位；通式（2）左侧的—SO3M基团，位于苯核上—N=N—基团的邻位、间位或对位。
6.权利要求1所述的黄色活性染料组合物，其特性在于，通式（2）右侧的—(SO3M)m基团，当m=1时，位于苯核上
基团的间位、对位或邻位；当m=2时，则位于苯核上
基团的邻位和间位或邻位和对位；通式（2）右侧的—(SO2Y2)n基团，当n=1时，位于苯核上
基团的对位或间位。
7.权利要求1所述的黄色活性染料组合物，其特性在于，通式（2）右侧的R6和R7基团，分别独立地位于苯核上
基团的邻位和间位或邻位和对位。
8.权利要求1所述的黄色活性染料组合物，其特性在于，通式（1）表示的染料化合物为：
9.权利要求1所述的黄色活性染料组合物，其特性在于，通式（2）表示的染料化合物为：
10.权利要求1～9中任一项所述的黄色活性染料组合物在含羟基和/或甲酰胺基材料的染色方面的应用。
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