KR100647813B1 - 이종 이반응형 화합물 및 이를 이용한 피이티/면복합소재의 일욕염색방법. - Google Patents

이종 이반응형 화합물 및 이를 이용한 피이티/면복합소재의 일욕염색방법. Download PDF

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Abstract

본 발명은 이종 이반응형 화합물 및 이를 이용한 PET/면 복합소재의 일욕염색방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 디플루오로모노클로로피리미딘기와 α, β-디브로모프로피오닐아미도기를 동시에 가지는 이종 이반응형 화합물을 합성하고, 이를 이용하여 아미노기를 가지는 하나의 분산염료만으로 PET/면 복합소재를 일욕에서 염색이 가능하도록 하는 것으로, 그 염색방법은 이종 이반응형 화합물을 물에 용해시킨 후 알칼리조건으로 조절하고 중성염을 첨가하는 단계와, 상기 염욕에 PET/면 복합소재를 넣고 50℃까지 승온하여 상기 이종 이반응형 화합물의 디플루오로모노클로로피리미딘기와 상기 PET/면 복합소재 중 면섬유 부분의 하이드록시기를 공유결합시키는 단계와, 상기 염욕에 아미노기를 포함하는 분산염료를 분산시킨 후 약산 상태로 조절하는 단계와; 상기 염액을 고온에서 처리하여 복합소재의 PET 부분은 분산염색에 의해 염색이 이루어지고 면섬유 부분은 이종 이반응형 화합물의 α, β-디브로모프로피오닐아미도기와 염료의 아미노기를 서로 공유결합시키는 단계를 포함하여 이루어진다.
PET/면 복합소재, 일욕염색, 이종 이반응형 화합물, α, β-디브로모프로피오닐아미도기, 디플루오로모노클로로피리미딘기

Description

이종 이반응형 화합물 및 이를 이용한 피이티/면 복합소재의 일욕염색방법.{Hetero-bi-functional compound and one-bath dyeing method of PET/cotton union fabrics using hetero-bi-functional compound}
도 1은 본 발명에 의한 실시예1의 일욕염색 공정을 개략적으로 나타낸 도.
도 2는 실시예1에 따른 비교예1의 일욕염색 공정을 개략적으로 나타낸 도.
도 3은 실시예1과 비교예1의 겉보기 농도를 비교한 그래프.
도 4는 실시예1과 비교예2의 겉보기 농도를 비교한 그래프.
본 발명은 이종 이반응형 화합물 및 이를 이용한 PET/면 복합소재의 일욕염색방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 디플루오로모노클로로피리미딘기와 α, β-디브로모프로피오닐아미도기를 동시에 가지는 이종 이반응형 화합물을 합성하고, 이를 이용하여 아미노기를 가지는 하나의 분산염료만으로 PET/면 복합소재를 일욕에서 염색이 가능하도록 하는 것이다.
패션 및 기능성이 다변화되는 추세에 따라 섬유소재에 있어서도 천연섬유와 합성섬유를 혼용하는 혼방소재나 교직물 등이 보편화되고 고부가가치 소재로 인식되고 있다. 이들 혼방소재나 교직물은 기능성면에서 단일소재가 가지는 단점들을 서로 보완하기 위한 목적으로 응용되거나, 또는 단일소재만으로는 실현할 수 없는 패션소재로의 전개가 가능하다.
그러나 이러한 혼방 또는 교직물의 경우에는 서로 다른 소재가 혼용됨으로써 어느 하나의 소재를 염색하지 않는 일부 경우를 제외하고는 대부분 각각의 소재를 모두 염색해야 하는데, 이럴 경우 일반적으로는 각각의 소재에 적용 가능한 염료와 염색법(온도, 시간, pH, 첨가조제, 후처리등)을 별도로 사용하여 하나의 소재를 먼저 염색하고 다시 다른 소재를 염색하는 이욕 염색법이 일반적이다. 경우에 따라서는 일욕에서 각각의 소재에 적합한 서로 다른 종류의 염료를 같이 사용하여 염색공정을 2단으로 하는 일욕 2단 염색법도 사용하지만, 서로에 대한 오염을 피할 수 없고, 이러한 오염은 컬러매칭의 문제를 유발할 뿐만 아니라 사용시 오염 염료의 탈착으로 견뢰도의 저하를 가져올 우려도 있다.
본 발명은 이종 이반응형 화합물을 이용하여 1종의 분산염료만을 사용하여 PET/면 복합소재를 일욕에서 염색하는 방법에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 복합소재의 면 소재 부분을 저온, 알칼리 조건에서 이종 이반응형의 화합물로 먼저 처리한 후, 고온, 산성 조건에서 아미노기를 가지는 1종의 분산염료만을 이용하여 PET/면 복합소재를 일욕에서 동시에 염색이 가능하도록 하는 것이다.
따라서 본 발명의 목적은 종래의 이욕 염색방법이 갖는 제반문제점을 해결하기 위하여, 저온(30-40℃), 알칼리(pH 9.5-10.5) 조건에서 하이드록시기와 공유결합이 가능한 디플루오로모노클로로피리미딘기와 산성(pH 4), 고온(90-100℃) 조건에서 아미노기와 공유결합 형성이 가능한 α, β-디브로모프로피오닐아미도기, 두 가지 관능기를 동시에 가지는 이종 이반응형 화합물을 합성하고, 이를 이용하여 아미노기를 가지는 하나의 분산염료만으로 PET/면 복합소재를 일욕에서 염색이 가능하도록 하는 이종 이반응형 화합물 및 이를 이용한 PET/면 복합소재의 일욕염색방법을 제공함에 있다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 이종 이반응형 화합물은 면 섬유에 존재하는 하이드록실기와 공유결합하는 디플루오로모노클로로피리미딘기와, 분산염료의 아미노기와 공유결합하는 α, β-디브로모프로피오닐아미도기의 2개의 작용기로 이루어진 것을 특징으로 한다.
그리고 이를 이용한 PET/면 복합소재의 일욕염색방법은 상기 이종 이반응형 화합물 0.1~20% owf를 욕비 1:20에 해당하는 물에 용해시킨 후 탄산나트륨을 첨가하여 pH를 9.5~10.5의 알칼리조건으로 조절하고 중성염 50~200g/L를 첨가하는 단계와,
상기 중성염이 첨가된 염욕에 PET/면 복합소재를 넣고 상온에서 0.5℃/min로 50℃까지 승온하여 상기 이종 이반응형 화합물의 디플루오로모노클로로피리미딘기 와 상기 PET/면 복합소재 중 면섬유 부분의 하이드록시기를 공유결합시키는 단계와,
상기 복합소재가 투입된 염욕에 아미노기를 포함하는 분산염료를 분산시킨 후 초산을 첨가하여 pH 4의 약산 상태로 조절하는 단계와;
상기 pH가 조절된 염액을 110~120℃에서 처리하여 복합소재의 PET 부분은 분산염색에 의해 염색이 이루어지고 면섬유 부분은 이종 이반응형 화합물의 α, β-디브로모프로피오닐아미도기와 염료의 아미노기를 서로 공유결합시키는 단계를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 한다.
이하 본 발명을 상세히 설명하도록 한다.
PET/면 복합소재는 두 가지의 서로 다른 염료를 사용하여 이욕에서 염색하는 것이 일반적이다. PET는 분산염료를 사용하여 약산성, 고온(130℃) 조건에서 염색을 행하며, 면 소재는 반응성염료를 이용하여 알칼리와 중성염을 첨가하여 염색을 실시한다. 이때 반응성 염료는 면 소재의 하이드록시기와 공유결합을 형성함으로써 높은 세탁내구성을 가지게 되는 것인데,
본 발명에서는 주로 이욕에서 이루어지는 PET/면 복합소재의 염색을 일욕에서 가능하도록 하기 위해 저온, 알칼리 조건에서 면소재와 안정한 공유결합을 형성한 후, 아미노기를 포함하는 분산염료와 산성, 고온 조건에서 공유결합 형성이 가능한 이종 이반응형 화합물을 처리함으로써 1종의 분산염료만으로 동시에 PET와 면소재를 염색하는 것이 목적이다.
따라서 PET/면 복합소재의 일욕염색을 위해서는 면소재와 분산염료를 견고히 결합시킬 수 있는 매개물질이 필요한데, 이 매개물질이 본 발명의 이종 이반응형 화합물이다.
이하 이종 이반응형 화합물의 합성방법에 대하여 하기 반응식 1을 참고로 하여 상세히 설명하도록 한다. 상기 합성방법은 두 단계에 걸쳐 이루어진다.
먼저 1단계를 설명하면,
증류수 20~60㎖에 대해 탄산나트륨 등의 알칼리성 물질 0.025~0.06mole을 용해시킨다.
여기에 2,5-디아미노벤젠술폰산 0.02~0.05mole을 용해시키고, 이로부터 생성된 반응액을 온도 0~5℃로 유지시킨다.
상기 반응액에 2,3-디브로모프로피오닐클로라이드 0.02~0.05mole을 천천히 떨어뜨린다. 이로부터 생성된 반응액을 30~60분간 반응시키면 소디움 2-아미노-5-(2,3-디브로모프로피오닐아미노)-벤젠술포네이트가 합성된다.
이와 같이 합성된 물질을 감압여과하여 아세톤으로 세척하고 건조하면 고체상태의 물질이 얻어진다.
2단계에 대해 설명하면,
아세톤 10~50㎖에 대해 5-클로로-2,4,6-트리플루오로피리미딘(대한민국 특허 0077223) 0.01~0.03mole을 용해시킨다.
이로부터 얻어진 용액을 얼음 10~30g이 포함된 증류수 20㎖에 부어 넣고 온도 0~5℃로 유지시킨다.
여기에 2N의 염산수용액 0.1~0.3㎖를 첨가하여 pH를 1~2로 조정한다.
상기 반응액에, 상기 1단계에서 합성해 둔 물질 0.01~0.03mole을 증류수 30~50㎖에 용해시킨 용액을 천천히 떨어뜨린다.
여기에 20% 탄산나트륨 수용액을 첨가하여 pH 6으로 조절하고 온도 0~5℃로 유지하면서 30~60분간 반응시킨다.
최종적으로 반응이 완료되면 본 발명에 따른 이종 이반응형 화합물인 소디움 2-(2,3-디브로모프로피오닐아미노)-5-(5-클로로-2,6-디플루오로피리미딘)-벤젠술포네이트가 생성되고 이를 진공건조하여 고체상태로 얻는 것이다.
Figure 112005068684001-pat00001
상기 이종 이반응형 화합물의 특징, 하기 화학식1 참조,은 하나의 화합물 내에 서로 다른 반응성을 지닌 2개의 반응기를 가지는 것인데, 하나는 아미노기를 가지는 분산염료의 아미노기(-NH2)와 결합하는 α, β-디브로모프로피오닐아미도기이고, 다른 하나는 면 소재의 하이드록시기(-OH)와 결합하는 디플루오로모노클로로피리미딘기이다.
그리고 상기 α, β-디브로모프로피오닐아미도기는 산성(pH 4), 고온조건에서 아미노기와 반응하게 되며, 디플루오로모노클로로피리미딘기는 알칼리(pH 10- 11), 저온조건에서 하이드록실기와 반응하므로, 하나의 반응기를 반응시키는 조건 하에서는 나머지 다른 반응기가 손상되지 않고 그대로 존재하게 되므로 상기 2개의 반응기를 각각 효율적으로 반응시킬 수 있게 되는 것이다.
Figure 112005068684001-pat00002
이하 상기 이종 이반응형 화합물을 이용한 PET/면 복합소재의 일욕염색방법에 대해 설명하도록 한다.
먼저, 이종 이반응형 화합물을 복합소재에 처리하여 복합소재의 면섬유 부분에 결합시켜 아미노기를 가지는 분산염료와 공유결합을 형성하도록 하여야 하는 데, 그 처리방법은 다음과 같다.
본 발명의 이종 이반응형 화합물 0.1~20% owf를 욕비 1:20에 해당하는 물에 용해시키고 여기에 탄산나트륨을 소량 첨가하여 pH를 9.5~10.5의 알칼리조건으로 조절하고 중성염 50-200g/L를 첨가한다. 이때 중성염으로는 황산나트륨을 사용하는 것이 가장 바람직하나, 이를 반드시 제한하는 것은 아니다.
이때 이종 이반응형 화합물의 처리 농도는 조정이 가능하며, 그 처리농도에 따라 면소재 부분의 염착성의 조절이 가능하나, 이종 이반응형 화합물의 처리 농도에 따라 최적 pH와 중성염 첨가 농도를 달리하여 사용해야한다.
상기와 같이 중성염이 첨가된 염욕에 PET/면 복합소재를 넣고 상온에서 0.5℃/min로 50℃까지 승온하여 상기 이종 이반응형 화합물의 디플루오로모노클로로피리미딘기와 PET/면 복합소재 중 면섬유 부분의 하이드록실기를 공유결합시켜 서로 견고하게 결합되도록 한다.
상기와 같은 방법으로 이종 이반응형 화합물을 복합소재에 처리한 후, 동일 염욕에 초산을 첨가하여 pH 4 정도의 약산성 조건으로 조절하고, 온도를 승온하여 110~120℃에서 40분 동안 염색한다. 이때 상기 염색온도가 110℃ 미만이 되면 반응이 진행되지 않으며 120℃를 초과하면 과다한 에너지를 소비하게 됨은 물론 이 역시 반응이 진행되기 어렵기 때문이다.
여기에서, 섬유상에 결합된 이종 이반응형 화합물 중 디플루오로모노클로로피리미딘기는 이미 섬유의 하이드록시기(-OH)와 결합된 상태이고, α, β-디브로모프로피오닐아미도기는 미반응 상태로 있다가 분산염료의 아미노기(-NH2)와 고온, 약산성 조건 하에서 반응하여 공유결합을 형성한다.
참고적으로, 하기 반응식 2에는 상기 이종 이반응형 화합물과 이 화합물에 의해 처리된 면 섬유와 아미노기를 가지는 분산염료와의 공유결합을 형성하는 메카 니즘을 나타내었다.
Figure 112005068684001-pat00003
이하 실시예를 통하여 좀더 상세히 설명하도록 한다.
(실시예1)
먼저, 물 100ml에 황산나트륨 20g, 탄산나트륨 2g, 그리고 이종 이반응형 화합물 0.5g (10% owf)을 완전히 용해시킨 후, 이 용액에 PET/면 복합소재 5g을 넣고 0.5℃/min로 50℃까지 승온하면서 이종 이반응형 화합물과 복합소재의 면섬유 부분을 반응시킨다. 동일 염욕에 분자 구조 내에 아미노기를 포함하는 분산염료{C.I. Disperse Yellow 9(0.15g, 3% owf), Lumacel Pink FF3B(0.25g, 5% owf), Dianix Blue FBLE(0.25g, 5% owf), Lumacel Heliotrope R(0.25g, 5% owf)}를 분산시키고 초산을 이용하여 pH 4로 조정한 후 115℃로 승온하여 40분 간 일욕 염색하였다. 염색된 시료는 비이온계면활성제(Tween 80, 5g/L)를 사용하여 80℃, 10분간 소핑한 후 수세, 건조하였다. (도 1 참조)
상기 실시 예와의 비교를 위한 비교 예는 다음과 같은 조건으로 처리하였다.
(비교예1)
물 100ml에 황산나트륨 20g, 탄산나트륨 2g, 그리고 이종 이반응형 화합물 0.5g (10% owf)을 완전히 용해시킨 후, 이 용액에 PET/면 복합소재 5g을 넣고 30℃에서 40분 동안 이종 이반응형 화합물과 복합소재의 면섬유 부분을 반응시킨 후 3회 온수세(70-80℃), 건조하였다. 염욕에 이종 이반응형 화합물을 처리한 PET/면 복합소재 5g을 넣고 분자 구조 내에 아미노기를 포함하는 분산염료{C.I. Disperse Yellow 9(0.15g, 3% owf), Lumacel Pink FF3B(0.25g, 5% owf), Dianix Blue FBLE(0.25g, 5% owf), Lumacel Heliotrope R(0.25g, 5% owf)}를 분산시키고 초산을 이용하여 pH 4로 조정한 후 115℃로 승온하여 40분간 염색하였다. 염색된 시료는 비이온계면활성제(Tween 80, 5g/L)를 사용하여 80℃, 10분간 소핑한 후 수세, 건조하였다.(도 2 참조)
(비교예2)
이종 이반응형 화합물을 처리하지 않은 PET/면 복합소재를 비교예1과 동일한 염색 방법으로 염색하였다.
상기 실시예1과 비교예1, 2의 겉보기 농도를 비교하여 도 3과 도 4에 나타내었다.
도 3에서 알 수 있는 바와 같이, 실시예1과 같이 이종 이반응형 화합물의 처리와 일욕 염색을 연속적으로 실시한 경우와 이종 이반응형 화합물의 처리 후 일욕 염색을 실시 한 비교예1을 비교할 때 연속적으로 일욕 염색한 실시예 1에 의한 PET/면 복합소재의 겉보기 농도가 비교 예 1과 비교했을 때 거의 차이가 없으며, 균염성도 우수한 결과를 나타내었다.
그리고 도 4에서 알 수 있는 바와 같이, 이종 이반응형 화합물을 처리하지 않은 경우에는 PET 소재에만 염색이 되고 면섬유에는 전혀 염색이 되지 않아 실시 예 1과 비교했을 때 겉보기 농도 차이가 매우 크게 나타나는 것을 확인할 수 있다.
이상에서와 같이 본 발명은 상기한 실시예에 한하여 설명하였지만, 이를 반드시 제한하는 것은 아닌 것으로, 본 발명의 범주와 사상을 벗어나지 않는 범위 내에서 다양한 변형 실시가 가능함은 물론이다.
이상에서 살펴본 바와 같이 본 발명에 따른 이종 이반응형 화합물 및 이를 이용한 PET/면 복합소재의 일욕염색방법에 의하면, 하나의 아미노기를 포함하는 분산염료만으로 PET와 면섬유 모두를 일욕에서 효과적으로 염색되도록 함으로써, 기 존의 이욕염색 공정을 일욕염색 공정으로 염색 가능하게 하여 공정을 획기적 단축한 것은 물론, 폐수발생을 감소시키고 에너지를 절약하는 등의 유용한 효과를 제공한다.

Claims (3)

  1. 면 섬유에 존재하는 하이드록실기와 공유결합하는 디플루오로모노클로로피리미딘기와, 분산염료의 아미노기와 공유결합하는 α, β-디브로모프로피오닐아미도기의 2개의 작용기로 이루어진 것을 특징으로 하는 하기 화학식 1의 구조를 갖는 이종 이반응형 화합물.
    [화학식 1]
    Figure 112005068684001-pat00004
  2. 제 1항의 이종 이반응형 화합물 0.1~20% owf를 욕비 1:20에 해당하는 물에 용해시킨 후 탄산나트륨을 첨가하여 pH를 9.5~10.5의 알칼리조건으로 조절하고 중성염 50~200g/L를 첨가하는 단계와,
    상기 중성염이 첨가된 염욕에 PET/면 복합소재를 넣고 상온에서 0.5℃/min로 50℃까지 승온하여 상기 이종 이반응형 화합물의 디플루오로모노클로로피리미딘기와 상기 PET/면 복합소재 중 면섬유 부분의 하이드록시기를 공유결합시키는 단계 와,
    상기 복합소재가 투입된 염욕에 아미노기를 포함하는 분산염료를 분산시킨 후 초산을 첨가하여 pH 4의 약산 상태로 조절하는 단계와;
    상기 pH가 조절된 염액을 110~120℃에서 처리하여 복합소재의 PET 부분은 분산염색에 의해 염색이 이루어지고 면섬유 부분은 이종 이반응형 화합물의 α, β-디브로모프로피오닐아미도기와 염료의 아미노기를 서로 공유결합시키는 단계를 포함하여 이루어짐으로써,
    하나의 염료만을 이용하여 일욕에서 PET/면 복합소재를 동시에 염색이 가능하도록 하는 이종 이반응형 화합물을 이용한 PET/면 복합소재의 일욕염색 방법.
  3. 제 2항에 있어서,
    상기 중성염은 황산나트륨인 것을 특징으로 하는 이종 이반응형 화합물을 이용한 PET/면 복합소재의 일욕염색 방법.
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07126989A (ja) * 1993-11-01 1995-05-16 Kanebo Ltd 絹と羊毛からなる繊維構造物の異色染色法
KR960000175B1 (ko) * 1986-11-07 1996-01-03 스미또모 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 황색 모노아조 화합물, 그 제조방법 및 이를 사용한 섬유의 염색 또는 날염방법
JPH09176505A (ja) * 1995-11-23 1997-07-08 Ciba Geigy Ag 反応性染料及びそれらを製造する方法
JPH09176504A (ja) * 1995-11-23 1997-07-08 Ciba Geigy Ag 反応性染料及びそれらを製造する方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR960000175B1 (ko) * 1986-11-07 1996-01-03 스미또모 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 황색 모노아조 화합물, 그 제조방법 및 이를 사용한 섬유의 염색 또는 날염방법
JPH07126989A (ja) * 1993-11-01 1995-05-16 Kanebo Ltd 絹と羊毛からなる繊維構造物の異色染色法
JPH09176505A (ja) * 1995-11-23 1997-07-08 Ciba Geigy Ag 反応性染料及びそれらを製造する方法
JPH09176504A (ja) * 1995-11-23 1997-07-08 Ciba Geigy Ag 反応性染料及びそれらを製造する方法

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