CN101942215A - 一种毛用橙色活性染料及其制备方法 - Google Patents

一种毛用橙色活性染料及其制备方法 Download PDF

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张兴华
苏长湘
郝津来
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Abstract

本发明涉及一种毛用橙色活性染料及其制备方法，其中活性染料是具有如下结构式(I)的毛用橙色活性染料，式(I)中：R1为-H，-CH3，-OCH3或-SO3M，R2为-H，-CH3或-OCH3，R3为-NHCnH2nOCOCH3或-NHCnH2nOSO3M，其中n为2-4的整数；Z为-SO2C2H4OSO3M；M为-H或碱金属。本发明的染料色泽鲜艳，应用性能优异，使用方便，适用性强，该染料的制备方法相比同类产品的制备能够减少环境污染，所需原料成本低，产品溶解度高。

Description

一种毛用橙色活性染料及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种毛用活性染料及其制备方法，尤其是毛用橙色活性染料及其制备方法。 
背景技术
现在一般染羊毛、羊绒、所用染料均为酸性染料、酸性媒介染料和金属络合染料。由于用这些种类染料所染的物料，牢度均欠佳，色光不很艳丽，而且还会给环保造成麻烦。进入21世纪，由于生态环境的制约，对于上色率、固色率以及染色废水的要求越来越高。酸性染料已不能再满足时代的发展。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是，提供一个能减少环境污染，所需原料成本低，产品溶解度高，而且色泽鲜艳，应用性能优异，使用方便，适用性强的毛用橙色活性染料及其制备方法。
为了解决上述技术问题，本发明提供了一种具有如下结构式（I）的毛用橙色活性染料：
Figure 910330DEST_PATH_IMAGE001
（I）
式（I）中：
R1为-H，-CH3，-OCH3或-SO3M
R2为-H，-CH3或-OCH3
R3为-NHCnH2nOCOCH3或-NHCnH2nOSO3M，其中n为2-4的整数；
Z为-SO2C2H4OSO3M；
M为-H或碱金属。
上述结构式（I）的染料的制备方法包括如下操作步骤：
（a）J酸的溶解
将J酸用水溶解，然后用30%氢氧化钠溶液调pH=6.5-7，使物料溶解，澄清，调整溶液的体积，使溶液的质量百分比浓度为7.5，得J酸溶液；
（b）一次缩合反应
将三聚氯氰加冰水混匀，调整温度至0℃，控制pH=2-3，加入J酸溶液，然后用97%碳酸氢钠维持pH=2-3，搅拌反应2-5小时，得到一次缩合反应液；
（c）重氮化反应
将如下式（1－1）的化合物加水搅拌，加入30%盐酸溶液，用直接冰调整溶液温度小于0℃，调整体积，使溶液的质量百分比浓度为5.5，在反应溶液确保pH值小于2的条件下，将定量的30%亚硝酸钠溶液快速加入。维持温度0～5℃，反应2小时。用氨基磺酸消除过量的亚硝酸，得重氮液；
（1－1）
式（1－1）中，R1为-H，-CH3，-OCH3或-SO3M；R2为-H，-CH3或-OCH3
Z为-SO2C2H4OSO3M；M为-H或碱金属；
（d）偶合反应
将重氮液加入到一次缩合反应液中，用96%碳酸钠调pH=7，升温到15℃，维持温度温度10-25℃，维持pH=5-8，反应3小时，得偶合液；
（e）二次缩合反应
将如下式（1－2）或式（1－3）的醇胺酯化物或加入到偶合液中，升温到40℃，用10%碳酸钠调pH=7，维持温度35-50℃，维持pH=6-9，反应6-12小时，得二次缩合反应液；
NH2CnH2nOCOCH3   （1－2） 
NH2CnH2nOSO3M   （1－3）
其中M为-H或碱金属，n为2-4的整数；
（f）中和反应
将二次缩合反应液用30%盐酸溶液调整至pH=6-6.5，搅拌15分钟，得中和反应液；
（g）干燥
将（f）步骤的中和反应液加入到料液预热器中，调整好喷雾塔进口温度进行喷雾干燥，获得结构式（I）的染料。
上述化合物及其化合物的制备方法中，
J酸的结构式为：
。
三聚氯氰的结构式为：
Figure 21134DEST_PATH_IMAGE004
。
式（1－1）化合物优选为对位酯、间位酯、磺化对位酯、2.5-二甲氧基对位酯、克利西丁对位酯、邻甲氧基间位酯，上述化合物的信息如下：
对位酯又称对（β-硫酸酯乙基砜）苯胺，乙烯砜硫酸酯，4-硫酸乙酯砜基苯胺，对-β-羟基乙砜苯胺硫酸酯或对-β-羟基乙砜苯胺硫酸酯，其结构式如下：
Figure 606836DEST_PATH_IMAGE005
。
间位酯是间（β-硫酸酯乙基砜基）苯胺的简称，CAS : 2494-88-4，其结构式如下：
Figure 98997DEST_PATH_IMAGE006
。
磺化对位酯的化学名为4-β-乙基砜基硫酸酯苯胺-2-磺酸，其结构式如下：
。
2,5-二甲氧基对位酯的化学名为2,5-二甲氧基-4-β-乙基砜基硫酸酯苯胺，CAS登机号为26672-24-2，结构式如下：
Figure 678063DEST_PATH_IMAGE008
。
克利西丁对位酯（Para Cresidine Base）的CAS登机号为21635-69-8，其结构式如下：
Figure 876527DEST_PATH_IMAGE009
。
邻甲氧基间位酯（Ortho Anisidine Base）（OAVS），CAS:10079-20-6，其为如下结构式（III）的化合物：
Figure 274010DEST_PATH_IMAGE010
。
式（1－2）或式（1－3）的醇胺酯化物优选为丙醇胺醋酸酯、乙醇胺醋酸酯、乙醇胺硫酸酯。
本发明还提供了一种毛用橙色活性染料组合物，该组合物包含结构式（I）的毛用橙色活性染料和染料用助剂。
本发明还提供了一种结构式（I）的毛用橙色活性染料用于染色蛋白纤维的用途，优选地，蛋白纤维为羊毛、羊绒。
上述中间体化合物都是已知的产品，均能够从市场上购买得到。
本发明的染料色泽鲜艳，应用性能优异，使用方便，适用性强，该染料的制备方法相比同类产品的制备能够减少环境污染，所需原料成本低，产品溶解度高。
具体实施方式
为了理解本发明，下面以实施例进一步说明本发明，但不限制本发明。
实施例1 式（II）化合物的橙色活性染料的制备
Figure 65249DEST_PATH_IMAGE011
（II）
式（II）化合物的橙色活性染料的制备过程如下：
a、J酸的溶解
向500毫升烧杯中加水200毫升，然后加入100%J酸23.9克，搅拌下用30%氢氧化钠溶液调pH=6.5-7，使物料溶解，澄清，调整溶液的体积为319毫升，使溶液的质量百分比浓度为7.5，得J酸溶液；
b、一次缩合反应
向1000毫升烧杯中加冰水100毫升，然后加入100%三聚氯氰18.5克。使物料混匀，调整温度至0℃，控制pH=2～3，将J酸溶液加入，然后用97%碳酸氢钠维持pH=2～3，搅拌反应3小时，得一次缩合反应液；
c、重氮化反应
在800毫升烧杯中加水200毫升，然后将100%对位酯28.1克加入，搅拌15分钟。再将15.8克30%盐酸溶液加入。用直接冰调整溶液温度小于0℃，调整质量百分比浓度为5.5，在反应溶液确保pH值小于2的条件下，将定量的30%亚硝酸钠溶液快速加入，维持温度0～5℃，反应2小时，用氨基磺酸消除过量的亚硝酸，得重氮液；
d、偶合反应
将重氮液加入到一次缩合反应液中，用96%调碳酸钠调pH=7，升温到10℃，维持温度10-15℃，维持pH=7-7.5，反应3小时，得偶合液；
e、二次缩合反应
将100%乙醇胺酯硫酸酯14.1克加入到偶合液中，升温到40℃，用10%碳酸钠调pH=7，维持温度40～45℃，维持pH=6.5～7，反应6小时，得二次缩合反应液；
f、中和反应
将二次缩合反应液用30%盐酸溶液调整至pH=6-6.5，搅拌15分钟，得中和反应液；
g、干燥
将f步骤的中和反应液加入到料液预热器中，调整好喷雾塔进口温度进行喷雾干燥，得上式（II）橙色染料。
实施例2式（III）化合物的橙色活性染料的制备
Figure 144063DEST_PATH_IMAGE012
（III）
式（III）化合物的橙色活性染料的制备过程如下：
a、J酸的溶解
向500毫升烧杯中加水200毫升，然后加入100%J酸23. 9克，搅拌下用30%氢氧化钠溶液调pH=6.5-7，使物料溶解，澄清，调整溶液的体积为319毫升，使溶液的质量百分比浓度为7.5，得J酸溶液；
b、一次缩合反应
向1000毫升烧杯中加冰水100毫升，然后加入100%三聚氯氰18.5克，使物料混匀，调整温度至0℃，控制pH=2～3将J酸溶液加入，然后用97%碳酸氢钠维持pH=2～3，搅拌反应3小时，得一次缩合反应液；
c、重氮化反应
在800毫升烧杯中加水200毫升，然后将100%间位酯28.1克加入，搅拌15分钟，再将15.8克30%盐酸溶液加入，用直接冰调整溶液温度小于0℃，调整质量百分比浓度为5.5，在反应溶液确保pH值小于2的条件下，将定量的30%亚硝酸钠溶液快速加入，维持温度0～5℃，反应2小时，用氨基磺酸消除过量的亚硝酸，得重氮液；
d、偶合反应
将重氮液加入到一次缩合反应液中，用96%调碳酸钠调pH=7，升温到10℃，维持温度10-15℃，维持pH=7-7.5，反应3小时，得偶合液
e、二次缩合反应
将100%1-丙醇胺酯醋酸酯11.7克加入到偶合液中，升温到40℃，用10%碳酸钠调pH=7，维持温度40～45℃，维持pH=6.5～7，反应6小时，得二次缩合反应液；
f、中和反应
将二次缩合反应液用30%盐酸溶液调整至pH=6-6.5，搅拌15分钟，得中和反应液；
g、干燥
将f步骤的中和反应液加入到料液预热器中，调整好喷雾塔进口温度进行喷雾干燥，得上式（III）橙色染料。
实施例3式（IV）化合物的橙色活性染料的制备
Figure 268139DEST_PATH_IMAGE013
（IV）
式（IV）化合物的橙色活性染料的制备过程如下：
a、J酸的溶解
向500毫升烧杯中加水200毫升，然后加入100%J酸23.9克，搅拌下用30%氢氧化钠溶液调pH=6.5-7，使物料溶解，澄清，调整溶液的体积为319毫升，使溶液的质量百分比浓度为7.5，得J酸溶液；
b、一次缩合反应
向1000毫升烧杯中加冰水100毫升，然后加入100%三聚氯氰18.5克，使物料混匀，调整温度至0℃，控制pH=2～3将J酸溶液加入，然后用97%碳酸氢钠维持pH=2～3，搅拌反应3小时，得一次缩合反应液；
c、重氮化反应
在800毫升烧杯中加水200毫升，然后将100%邻甲氧基间位酯31.1克加入，搅拌15分钟，再将15.8克30%盐酸溶液加入，用直接冰调整溶液温度小于0℃，调整质量百分比浓度为5.5，在反应溶液确保pH值小于2的条件下，将定量的30%亚硝酸钠溶液快速加入，维持温度0～5℃，反应2小时，用氨基磺酸消除过量的亚硝酸，得重氮液；
d、偶合反应
将重氮液加入到一次缩合反应液中，用96%调碳酸钠调pH=7，升温到10℃，维持温度15-20℃，维持pH=6.5-7，反应3小时，
e、二次缩合反应
将100%乙醇胺酯醋酸酯10.3克加入到偶合液中，升温到40℃，用10%碳酸钠调pH=6.5，维持温度45～50℃，维持pH=6～6.5，反应6小时，
f、中和反应
将二次缩合反应液用30%盐酸溶液调整至pH=6-6.5，搅拌15分钟，得中和反应液；
g、干燥
将f步骤的中和反应液加入到料液预热器中，调整好喷雾塔进口温度进行喷雾干燥，得上式（IV）橙色染料。
实施例4式（V）化合物的橙色活性染料的制备
Figure 39786DEST_PATH_IMAGE014
（V）
式（V）化合物的橙色活性染料的制备过程如下：
a、J酸的溶解
向500毫升烧杯中加水200毫升，然后加入100%J酸23.9克，搅拌下用30%氢氧化钠溶液调pH=6.5-7，使物料溶解，澄清，调整溶液的体积为319毫升，使溶液的质量百分比浓度为7.5，得J酸溶液；
b、一次缩合反应
向1000毫升烧杯中加冰水100毫升，然后加入100%三聚氯氰18.5克，使物料混匀，调整温度至0℃，控制pH=2～3将J酸溶液加入，然后用97%碳酸氢钠维持pH=2～3，搅拌反应3小时，得一次缩合反应液；
c、重氮化反应
在800毫升烧杯中加水200毫升，然后将100%克利西丁对位酯32.5克加入，搅拌15分钟，再将15.8克30%盐酸溶液加入，用直接冰调整溶液温度小于0℃，调整质量百分比浓度为5.5，在反应溶液确保pH值小于2的条件下，将定量的30%亚硝酸钠溶液快速加入，维持温度0～5℃，反应2小时，用氨基磺酸消除过量的亚硝酸，得重氮液；
d、偶合反应
将重氮液加入到一次缩合反应液中，用96%调碳酸钠调pH=7，升温到10℃，维持温度10-15℃，维持pH=7-7.5，反应3小时，得偶合液
e、二次缩合反应
将100%乙醇胺酯硫酸酯14.1克加入到偶合液中，升温到40℃，用10%碳酸钠调pH=7.5，维持温度40～45℃，维持pH=7～7.5，反应6小时，
f、中和反应
将二次缩合反应液用30%盐酸溶液调整至pH=6-6.5，搅拌15分钟，得中和反应液；
g、干燥
将f步骤的中和反应液加入到料液预热器中，调整好喷雾塔进口温度进行喷雾干燥，得上式（V）橙色染料。
实施例5式（VI）化合物的橙色活性染料的制备
Figure 52742DEST_PATH_IMAGE015
（VI）
式（VI）化合物的橙色活性染料的制备过程如下：
a、J酸的溶解
向500毫升烧杯中加水200毫升，然后加入100%J酸23.9克，搅拌下用30%氢氧化钠溶液调pH=6.5-7，使物料溶解，澄清，调整溶液的体积为319毫升，使溶液的质量百分比浓度为7.5，得J酸溶液；
b、一次缩合反应
向1000毫升烧杯中加冰水100毫升，然后加入100%三聚氯氰18.5克，使物料混匀，调整温度至0℃，控制pH=2～3将J酸溶液加入，然后用97%碳酸氢钠维持pH=2～3，搅拌反应3小时，得一次缩合反应液；
c、重氮化反应
在800毫升烧杯中加水200毫升，然后将100%磺化对位酯36.1克加入，搅拌15分钟，再将15.8克30%盐酸溶液加入，用直接冰调整溶液温度小于0℃，调整质量百分比浓度为5.5，在反应溶液确保pH值小于2的条件下，将定量的30%亚硝酸钠溶液快速加入，维持温度0～5℃，反应2小时，用氨基磺酸消除过量的亚硝酸，得重氮液；
d、偶合反应
将重氮液加入到一次缩合反应液中，用96%调碳酸钠调pH=7，升温到10℃，维持温度15-20℃，维持pH=7-7.5，反应3小时，得偶合液
e、二次缩合反应
将100%乙醇胺酯硫酸酯14.1克加入到偶合液中，升温到40℃，用10%碳酸钠调pH=7，维持温度40～45℃，维持pH=6.5～7，反应6小时，得二次缩合反应液；
f、中和反应
将二次缩合反应液用30%盐酸溶液调整至pH=6-6.5，搅拌15分钟，得中和反应液；
g、干燥
将f步骤的中和反应液加入到料液预热器中，调整好喷雾塔进口温度进行喷雾干燥，得上式（VI）橙色染料。
本发明的实施例1制备的橙色活性染料的染色羊毛料性能如下：
Figure 997564DEST_PATH_IMAGE016
本发明的活性染料及其制备方法已经通过具体的实施例进行了描述。本领域技术人员可以借鉴本发明的内容适当改变原料、工艺条件等环节来实现相应的其它目的，其相关改变都没有脱离本发明的内容，所有类似的替换和改动对于本领域技术人员来说是显而易见的，都被视为包括在本发明的范围之内。

Claims (7)

1.一种具有如下结构式（I）的毛用橙色活性染料：
Figure 201010258569X100001DEST_PATH_IMAGE002
（I）
式（I）中：
R1为-H，-CH3，-OCH3或-SO3M
R2为-H，-CH3或-OCH3
R3为-NHCnH2nOCOCH3或-NHCnH2nOSO3M，其中n为2-4的整数；
Z为-SO2C2H4OSO3M；
M为-H或碱金属。
2.权利要求1所述的橙色活性染料的制备方法，该方法包括如下步骤：
（a）J酸的溶解
将J酸用水溶解，然后用30%氢氧化钠溶液调pH=6.5-7，使物料溶解，澄清，调整溶液的体积，使溶液的质量百分比浓度为7.5，得J酸溶液；
（b）一次缩合反应
将三聚氯氰加冰水混匀，调整温度至0℃，控制pH=2-3，加入J酸溶液，然后用97%碳酸氢钠维持pH=2-3，搅拌反应2-5小时，得到一次缩合反应液；
（c）重氮化反应
将如下式（1－1）的化合物加水搅拌，加入30%盐酸溶液，用直接冰调整溶液温度小于0℃，调整体积，使溶液的质量百分比浓度为5.5，在反应溶液确保pH值小于2的条件下，将定量的30%亚硝酸钠溶液快速加入，维持温度0～5℃，反应2小时，用氨基磺酸消除过量的亚硝酸，得重氮液；
Figure 201010258569X100001DEST_PATH_IMAGE004
（1－1）
式（1－1）中，R1为-H，-CH3，-OCH3或-SO3M；R2为-H，-CH3或-OCH3
Z为-SO2C2H4OSO3M；M为-H或碱金属；
（d）偶合反应
将重氮液加入到一次缩合反应液中，用96%碳酸钠调pH=7，升温到15℃，维持温度温度10-25℃，维持pH=5-8，反应3小时，得偶合液；
（e）二次缩合反应
将如下式（1－2）或式（1－3）的醇胺酯化物或加入到偶合液中，升温到40℃，用10%碳酸钠调pH=7，维持温度35-50℃，维持pH=6-9，反应6-12小时，得二次缩合反应液；
NH2CnH2nOCOCH3   （1－2） 
NH2CnH2nOSO3M   （1－3）
其中M为-H或碱金属，n为2-4的整数；
（f）中和反应
将二次缩合反应液用30%盐酸溶液调整至pH=6-6.5，搅拌15分钟，得中和反应液；
（g）干燥
将（f）步骤的中和反应液加入到料液预热器中，调整好喷雾塔进口温度进行喷雾干燥，获得结构式（I）的染料。
3. 根据权利要求2所述的方法，其中式（1－1）化合物为对位酯、间位酯、磺化对位酯、2.5-二甲氧基对位酯、克利西丁对位酯或邻甲氧基间位酯。
4. 根据权利要求2所述的方法，其中式（1－2）或式（1－3）的醇胺酯化物为丙醇胺醋酸酯、乙醇胺醋酸酯或乙醇胺硫酸酯。
5. 一种毛用橙色活性染料组合物，该组合物包含结构式（I）的毛用橙色活性染料和染料用助剂。
6. 一种结构式（I）的毛用橙色活性染料用于染色蛋白纤维的用途。
7. 根据权利要求6所述的用途，其中蛋白纤维为羊毛或羊绒。
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