CN101735651B - 一种毛用红色活性染料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种毛用红色活性染料及其制备方法,该毛用红色活性染料是具有如下通式(I)结构的化合物,其中R1为H,烷基、烷氧基或SO3M;R2为H,烷基或烷氧基;R3为COCHBrCH2Br;Z为SO2C2H4OSO3M;M为H或碱金属。该染料的使用和制备能够减少环境污染,所需原料成本低,产品溶解度高,色泽鲜艳,应用性能优异,使用方便,是一种适用性强的毛用红色活性染料。
Description
技术领域
本发明涉及一种毛用活性染料及其制备方法,特别是涉及一种毛用红色活性染料及其制备方法。
背景技术
现在一般染羊毛、羊绒、所用染料均为酸性染料、酸性媒介染料和金属络合染料。由于用这些种类染料所染的物料,牢度均欠佳,色光不很艳丽,而且还会给环保造成麻烦。进入21世纪,由于环境生态的制约,对于上色率、固色率以及染色废水的要求越来越高。酸性染料已不能再满足时代的发展。
本发明所要解决的技术问题是,提供一个能减少环境污染,所需原料成本低,产品溶解度高,而且色泽鲜艳,应用性能优异,使用方便,适用性强的毛用红色活性染料及其制备方法。
发明内容
为了解决上述技术问题,本发明提供了一种毛用红色活性染料,该毛用红色活性染料是具有如下通式(I)结构的化合物:
其中:
R1为H,烷基、烷氧基或SO3M;
R2为H,烷基或烷氧基;
R3为COCHBrCH2Br;
Z为SO2C2H4OSO3M;
M为H或碱金属;
优选地,其中烷基为CH3或CH2CH3,烷氧基为OCH3或OCH2CH3,M为碱金属;
更优选地,烷基为CH3,烷氧基为OCH3,M为Na金属;
上述结构式(I)的染料化合物的制备方法包括如下步骤:
a、H酸的溶解
用氢氧化钠溶液调H酸溶液的pH为6.5-7.0,调整溶液的质量/体积浓度为15%,得H酸溶液;
b、缩合反应
调整H酸溶液质量/体积浓度为10%,用碳酸氢钠维持pH=6~6.5,在温度5~10℃,用时40~60分钟,加入2,3-二溴丙酰氯和丙酮混合液,反应1-3小时,得缩合液。
c、重氮化反应
将如下通式(II)的化合物溶解于水中,调节溶液温度小于0℃,用盐酸保持溶液的pH小于2,快速加入亚硝酸钠,保持温度0~5℃反应1-3小时,用氨基磺酸消除过量的亚硝酸,得重氮液,
其中R1、R2和Z的含义同上面的定义。
d、偶合反应
将c步骤得到的重氮液加入到b步骤得到的缩合液中,维持温度10-30℃,维持pH=5-8,反应3-5小时得偶合液。
e、中和反应
将偶合液用盐酸溶液调整至pH=6-6.5,搅拌10-20分钟。
f、干燥
将e步骤的溶液喷雾干燥得式(I)化合物。
优选地,上述结构式(I)的染料化合物的制备方法包括如下步骤:
a、H酸的溶解
用水溶解H酸,然后用氢氧化钠溶液调pH=6.5-7,使物料溶解、澄清,调整溶液的质量/体积浓度为15%,得H酸溶液;
b、缩合反应
在温度5~7℃下,调整H酸溶液质量/体积浓度为10%,用碳酸氢钠维持pH=6~6.5,在温度5~10℃,用时40~60分钟,加入2,3-二溴丙酰氯和丙酮混合液,维持温度5~10℃和pH值6~6.5,反应1-3小时,得缩合液。
c、重氮化反应
将如下通式(II)的化合物溶解于水中,加入盐酸,调节溶液温度小于0℃,保持溶液的pH小于2,快速加入亚硝酸钠,保持温度0~5℃反应1-3小时,用氨基磺酸消除过量的亚硝酸,得重氮液,
其中R1、R3和Z的含义同上面的定义。
d、偶合反应
将c步骤得到的重氮液加入到b步骤得到的缩合液中,用碳酸钠调pH=7,升温到10℃,维持温度10-30℃,维持pH=5-8,反应3-5小时得偶合液。
e、中和反应
将偶合液用盐酸溶液调整至pH=6-6.5,搅拌10-20分钟。
f、干燥
将e步骤的溶液喷雾干燥得式(I)化合物。
更优选地,上述结构式(I)的染料化合物的制备方法包括如下步骤:
a、H酸的溶解
向烧杯中加水,然后加入100%H酸,搅拌下用30%氢氧化钠溶液调pH=6.5-7,使物料溶解,澄清,调整溶液的体积,使溶液的质量/体积浓度为15%的H酸溶液。
b、缩合反应
用直接冰和水调整H酸溶液温度至5~7℃,调整溶液体积浓度为10%,然后用碳酸氢钠维持pH=6~6.5,用直接冰维持温度5~10℃,用时40~60分钟,将相当摩尔数质量的2,3-二溴丙酰氯和丙酮混合液加入,维持温度5~10℃和pH值6~6.5,反应1-3小时,得缩合液。
c、重氮化反应
在烧杯中加水,然后加入如下结构式(II)的化合物,搅拌10-20分钟。将30%盐酸溶液加入,用直接冰调整溶液温度小于0℃,调整质量/体积浓度为5.5%,在反应溶液确保pH值小于2的条件下,将相当摩尔数质量的30%亚硝酸钠溶液快速加入,维持温度0~5℃,反应1-3小时,用氨基磺酸消除过量的亚硝酸,得重氮液,
其中R1、R2和Z的含义同上面的定义。
d、偶合反应
将c步骤得到的重氮液加入到b步骤得到的缩合液中,用碳酸钠调pH=7,升温到10℃,维持温度10-30℃,维持pH=5-8,反应3-5小时。
e、中和反应
将偶合反应液用30%盐酸溶液调整至pH=6-6.5,搅拌10-20分钟。
f、干燥
将e步骤的色液加入到料液预热器中,调整好喷雾塔进口温度进行喷雾干燥,得到产品。
上述方法中,H酸是1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐的简称,其结构式如下:
优选地,上述结构式(II)的化合物为对位酯、间位酯、邻甲氧基间位酯、克利西丁对位酯,磺化对位酯或2,5-二甲氧基对位酯。
具体地,上述结构式(II)的化合物分别为:
对位酯又称对(β-硫酸酯乙基砜)苯胺,乙烯砜硫酸酯,4-硫酸乙酯砜基苯胺,对-β-羟基乙砜苯胺硫酸酯或对-β-羟基乙砜苯胺硫酸酯,其结构式如下:
间位酯是间(β-硫酸酯乙基砜基)苯胺的简称,其结构式如下:
邻甲氧基间位酯的化学名为2-甲氧基-5-β-乙基砜基硫酸酯苯胺其结构式如下:
克利西丁对位酯(Para Cresidine Base)的CAS登机号为21635-69-8。
磺化对位酯的化学名为4-β-乙基砜基硫酸酯苯胺-2-磺酸,其结构式如下:
2,5-二甲氧基对位酯的化学名为2,5-二甲氧基-4-β-乙基砜基硫酸酯苯胺,CAS登机号为26672-24-2,结构式如下:
上述方法和下文实施例的方法中,质量/体积浓度的单位为克/毫升(g/ml)或千克/升(kg/L)。
上述方法中所用到的各种原料物质都是能够从市场上购买得到的。
本发明制备的化合物的使用和制备能够减少环境污染,所需原料成本低,产品溶解度高,色泽鲜艳,应用性能优异,使用方便,是一种适用性强的毛用红色活性染料。
具体实施方式
下面的实施例只是对本发明的技术方案的解释,并不对本发明的技术方案和保护范围形成任何的限制。
实施例1
a、H酸的溶解
向500毫升烧杯中加水200毫升,然后加入100%H酸34.1克,搅拌下用30%氢氧化钠溶液调pH=6.5-7.0,使物料溶解,澄清,调整溶液的体积为227毫升,使溶液的质量/体积浓度为15%,得H酸溶液。
b、缩合反应
用直接冰和水调整H酸溶液温度至5~7℃,调整溶液质量/体积浓度为10%,然后伴随96%碳酸氢钠维持pH=6~6.5,用直接冰维持温度5~10℃,用时50分钟,将100%的2,3-二溴丙酰氯32.6克和丙酮混合液加入,维持温度5~10℃和pH值6~6.5,反应2小时得缩合液。
c、重氮化反应
在800毫升烧杯中加水200毫升,然后将100%对位酯28.1克加入,搅拌15分钟。再将15.8克30%盐酸溶液加入,用直接冰调整溶液温度小于0℃,调整质量/体浓度为5.5%,在反应溶液确保pH值小于2的条件下,将100%亚硝酸钠7.04克,配成30%亚硝酸钠溶液快速加入,维持温度0~5℃,反应2小时,用氨基磺酸消除过量的亚硝酸,得重氮液
d、偶合反应
将c步骤得到的重氮液加入到b步骤得到的缩合液中,用96%碳酸钠调pH=7,升温到20℃,维持温度20-30℃,维持pH=7-7.5,反应4小时。
e、中和反应
将偶合反应液用30%盐酸溶液调整至pH=6-6.5,搅拌15分钟。
f、干燥
将e步骤的色液加入到料液预热器中,调整好喷雾塔进口温度进行喷雾干燥。得下式结构的红色染料。
实施例2
a、H酸的溶解
向500毫升烧杯中加水200毫升,然后加入100%H酸34.1克,搅拌下用30%氢氧化钠溶液调pH=6.5-7,使物料溶解,澄清。调整溶液的体积为227毫升。使溶液的质量/体积浓度为15%
b、缩合反应
用直接冰和水调整H酸溶液温度至5~7℃,调整溶液质量/体积浓度为10%,然后伴随96%碳酸氢钠维持pH=6~6.5,用直接冰维持温度5~10℃,用时50分钟,将100%的2,3-二溴丙酰氯32.6克和丙酮混合液加入,维持温度5~10℃和pH值6~6.5,反应2小时得缩合液。
c、重氮化反应
在800毫升烧杯中加水200毫升,然后将100%间位酯28.1克加入,搅拌15分钟。再将15.8克30%盐酸溶液加入。用直接水调整溶液温度小于0℃,调整质量/体积浓度为5.5%,在反应溶液确保pH值小于2的条件下,将100%亚硝酸钠7.04克,配成30%亚硝酸钠溶液快速加入。维持温度0~5℃,反应2小时,用氨基磺酸消除过量的亚硝酸,得重氮液
d、偶合反应
将c步骤得到的重氮液加入到b步骤得到的缩合液中,用96%碳酸钠调pH=7,升温到20℃,维持温度20-30℃,维持pH=7-7.5,反应4小时。
e、中和反应
将偶合反应液用30%盐酸溶液调整至pH=6-6.5,搅拌15分钟。
f、干燥
将e步骤的色液加入到料液预热器中,调整好喷雾塔进口温度进行喷雾干燥。得下式结构的红色染料:
实施例3
a、H酸的溶解
向500毫升烧杯中加水200毫升,然后加入100%H酸34.1克,搅拌下用30%氢氧化钠溶液调pH=6.5-7,使物料溶解,澄清。调整溶液的体积为227毫升。使溶液的质量/体积浓度为15%
b、缩合反应
用直接冰和水调整H酸溶液温度至5~7℃,调整溶液质量/体积浓度为10%,然后伴随96%碳酸氢钠维持pH=6~6.5,用直接冰维持温度5~10℃,用时50分钟,将100%的2,3-二溴丙酰氯32.6克和丙酮混合液加入,维持温度5~10℃和pH值6~6.5,反应2小时得缩合液。
c、重氮化反应
在800毫升烧杯中加水200毫升,然后将100%2-甲氧基-5-β-乙基砜基硫酸酯苯胺31.1克加入,搅拌15分钟。再将15.8克30%盐酸溶液加入。用直接冰调整溶液温度小于0℃,调整质量/体积浓度为5.5%,在反应溶液确保pH值小于2的条件下,将100%亚硝酸钠7.04克,配成30%亚硝酸钠溶液快速加入。维持温度0~5℃,反应2小时,用氨基磺酸消除过量的亚硝酸,得重氮液
d、偶合反应
将c步骤得到的重氮液加入到b步骤得到的缩合液中,用96%碳酸钠调pH=7,升温到20℃,维持温度20-30℃,维持pH=7-7.5,反应4小时。
e、中和反应
将偶合反应液用30%盐酸溶液调整至pH=6-6.5,搅拌15分钟。
f、干燥
将e步骤的色液加入到料液预热器中,调整好喷雾塔进口温度进行喷雾干燥。得下式结构的红色染料:
实施例4
a、H酸的溶解
向500毫升烧杯中加水200毫升,然后加入100%H酸34.1克,搅拌下用30%氢氧化钠溶液调pH=6.5-7,使物料溶解,澄清。调整溶液的体积为227毫升。使溶液的质量/体积浓度为15%
b、缩合反应
用直接冰和水调整H酸溶液温度至5~7℃,调整溶液质量/体积浓度为10%,然后伴随96%碳酸氢钠维持pH=6~6.5,用直接冰维持温度5~10℃,用时50分钟,将100%的2,3-二溴丙酰氯32.6克和丙酮混合液加入,维持温度5~10℃和pH值6~6.5,反应2小时得缩合液。
c、重氮化反应
在800毫升烧杯中加水200毫升,然后将100%克利西丁对位酯32.5克加入,搅拌15分钟。再将15.8克30%盐酸溶液加入。用直接冰调整溶液温度小于0℃,调整质量/体积浓度为5.5%,在反应溶液确保pH值小于2的条件下,将100%亚硝酸钠7.04克,配成30%亚硝酸钠溶液快速加入。维持温度0~5℃,反应2小时,用氨基磺酸消除过量的亚硝酸,得重氮液
d、偶合反应
将c步骤得到的重氮液加入到b步骤得到的缩合液中,用96%碳酸钠调pH=7,升温到20℃,维持温度20-30℃,维持pH=7-7.5,反应4小时。
e、中和反应
将偶合反应液用30%盐酸溶液调整至pH=6-6.5,搅拌15分钟。
f、干燥
将e步骤的色液加入到料液预热器中,调整好喷雾塔进口温度进行喷雾干燥。得下式结构的红色染料:
实施例5
a、H酸的溶解
向500毫升烧杯中加水200毫升,然后加入100%H酸34.1克,搅拌下用30%氢氧化钠溶液调pH=6.5-7,使物料溶解,澄清。调整溶液的体积为227毫升。使溶液的质量/体积浓度为15%
b、缩合反应
用直接冰和水调整H酸溶液温度至5~7℃,调整溶液质量/体积浓度为10%,然后伴随96%碳酸氢钠维持pH=6~6.5,用直接冰维持温度5~10℃,用时50分钟,将100%的2,3-二溴丙酰氯32.6克和丙酮混合液加入,维持温度5~10℃和pH值6~6.5,反应2小时得缩合液。
c、重氮化反应
在800毫升烧杯中加水200毫升,然后将100%磺化对位酯36.1克加入,搅拌15分钟。再将15.8克30%盐酸溶液加入。用直接冰调整溶液温度小于0℃,调整质量/体积浓度为5.5%,在反应溶液确保pH值小于2的条件下,将100%亚硝酸钠7.04克,配成30%亚硝酸钠溶液快速加入。维持温度0~5℃,反应2小时,用氨基磺酸消除过量的亚硝酸,得重氮液
d、偶合反应
将c步骤得到的重氮液加入到b步骤得到的缩合液中,用96%碳酸钠调pH=7,升温到20℃,维持温度20-30℃,维持pH=7-7.5,反应4小时。
e、中和反应
将偶合反应液用30%盐酸溶液调整至pH=6-6.5,搅拌15分钟。
f、干燥
将e步骤的色液加入到料液预热器中,调整好喷雾塔进口温度进行喷雾干燥。得下式结构的红色染料:
实施例6
a、H酸的溶解
向500毫升烧杯中加水200毫升,然后加入100%H酸34.1克,搅拌下用30%氢氧化钠溶液调pH=6.5-7,使物料溶解,澄清。调整溶液的体积为227毫升。使溶液的质量/体积浓度为15%
b、缩合反应
用直接冰和水调整H酸溶液温度至5~7℃,调整溶液质量/体积浓度为10%,然后伴随96%碳酸氢钠维持pH=6~6.5,用直接冰维持温度5~10℃,用时50分钟,将100%的2,3-二溴丙酰氯32.6克和丙酮混合液加入,维持温度5~10℃和pH值6~6.5,反应2小时得缩合液。
c、重氮化反应
在800毫升烧杯中加水200毫升,然后将100%2,5-二甲氧基对位酯34.1克加入,搅拌15分钟。再将15.8克30%盐酸溶液加入。用直接冰调整溶液温度小于0℃,调整质量/体积浓度为5.5%,在反应溶液确保pH值小于2的条件下,将100%亚硝酸钠7.04克,配成30%亚硝酸钠溶液快速加入。维持温度0~5℃,反应2小时,用氨基磺酸消除过量的亚硝酸,得重氮液
d、偶合反应
将c步骤得到的重氮液加入到b步骤得到的缩合液中,用96%碳酸钠调pH=7,升温到20℃,维持温度20-30℃,维持pH=7-7.5,反应4小时。
e、中和反应
将偶合反应液用30%盐酸溶液调整至pH=6-6.5,搅拌15分钟。
f、干燥
将e步骤的色液加入到料液预热器中,调整好喷雾塔进口温度进行喷雾干燥。得下式结构的红色染料:
本发明实施例1制备的毛用红色活性染料应用性能如下表所示:
本发明的化合物及其制备方法已经通过具体的实施例进行了描述。本领域技术人员可以借鉴本发明的内容适当改变原料、工艺条件等环节来实现相应的其它目的,其相关改变都没有脱离本发明的内容,所有类似的替换和改动对于本领域技术人员来说是显而易见的,都被视为包括在本发明的范围之内。
Claims (5)
2.根据权利要求1所述的染料的制备方法,该方法包括如下步骤:
a、H酸的溶解
用氢氧化钠溶液调H酸溶液的pH为6.5-7.0,调整溶液的质量/体积浓度为15%g/ml,得H酸溶液;
b、缩合反应
调整H酸溶液质量/体积浓度为10%g/ml,用碳酸氢钠维持pH=6~6.5,在温度5~10℃,用时40~60分钟,加入2,3-二溴丙酰氯和丙酮混合液,反应1-3小时,得缩合液;
c、重氮化反应
将如下通式(II)的化合物溶解于水中,调节溶液温度小于0℃,用盐酸保持溶液的pH小于2,快速加入亚硝酸钠,保持温度0~5℃反应1-3小时,用氨 基磺酸消除过量的亚硝酸,得重氮液,
其中R1、R2和Z的含义同权利要求1中的定义;
d、偶合反应
将c步骤得到的重氮液加入到b步骤得到的缩合液中,维持温度10-30℃,维持pH=5-8,反应3-5小时得偶合液;
e、中和反应
将偶合液用盐酸溶液调整至pH=6-6.5,搅拌10-20分钟;
f、干燥
将e步骤的溶液喷雾干燥得式(I)化合物。
3.根据权利要求2所述的方法,该方法包括如下步骤:
a、H酸的溶解
用水溶解H酸,然后用氢氧化钠溶液调pH=6.5-7.0,使物料溶解、澄清,调整溶液的质量/体积浓度为15%g/ml,得H酸溶液;
b、缩合反应
在温度5~7℃下,调整H酸溶液质量/体积浓度为10%g/ml,用碳酸氢钠维持pH=6~6.5,在温度5~10℃,用时40~60分钟,加入2,3-二溴丙酰氯和丙酮混合液,维持温度5~10℃和pH值6~6.5,反应1-3小时,得缩合液;
c、重氮化反应
将如下通式(II)的化合物溶解于水中,加入盐酸,调节溶液温度小于0℃,保持溶液的pH小于2,快速加入亚硝酸钠,保持温度0~5℃反应1-3小时,用氨基磺酸消除过量的亚硝酸,得重氮液,
其中R1、R2和Z的含义同权利要求1中的定义;
d、偶合反应
将c步骤得到的重氮液加入到b步骤得到的缩合液中,用碳酸钠调pH=7,升温到10℃,维持温度10-30℃,维持pH=5-8,反应3-5小时得偶合液;
e、中和反应
将偶合液用盐酸溶液调整至pH=6-6.5,搅拌10-20分钟;
f、干燥
将e步骤的溶液喷雾干燥得式(I)化合物。
4.根据权利要求3所述的方法,该方法包括如下步骤:
a、H酸的溶解
向烧杯中加水,然后加入100%H酸,搅拌下用30%氢氧化钠溶液调pH=6.5-7.0,使物料溶解,澄清,调整溶液的体积,使溶液的质量/体积浓度为15%g/ml的H酸溶液;
b、缩合反应
用直接冰和水调整H酸溶液温度至5~7℃,调整溶液质量/体积浓度为10%g/ml,然后用碳酸氢钠维持pH=6~6.5,用直接冰维持温度5~10℃,用时40~60分钟,将相当摩尔数质量的2,3-二溴丙酰氯和丙酮混合液加入,维持温度5~10℃和pH值6~6.5,反应1-3小时,得缩合液;
c、重氮化反应
在烧杯中加水,然后加入如下结构式(II)的化合物,搅拌10-20分钟;将30%盐酸溶液加入,用直接冰调整溶液温度小于0℃,调整质量/体积浓度为5.5% g/ml,在反应溶液确保pH值小于2的条件下,将相当摩尔数质量的30%亚硝酸钠溶液快速加入,维持温度0~5℃,反应1-3小时,用氨基磺酸消除过量的亚硝酸,得重氮液,
其中R1、R2和Z的含义同权利要求1中的定义;
d、偶合反应
将c步骤得到的重氮液加入到b步骤得到的缩合液中,用碳酸钠调pH=7,升温到10℃,维持温度10-30℃,维持pH=5-8,反应3-5小时,得偶合液;
e、中和反应
将偶合液用30%盐酸溶液调整至pH=6-6.5,搅拌10-20分钟;
f、干燥
将e步骤的溶液加入到料液预热器中,调整好喷雾塔进口温度进行喷雾干燥,得到式(I)化合物。
5.根据权利要求2-4任一项所述的方法,其中结构式(II)的化合物为克利西丁对位酯或2,5-二甲氧基对位酯。
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CN101215425A (zh) * | 2008-01-22 | 2008-07-09 | 天津市德凯化工有限公司 | 一种红色活性染料及其制备方法 |
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2009
- 2009-11-16 CN CN 200910228593 patent/CN101735651B/zh active Active
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