CN104387794A - 一种蓝色活性染料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种蓝色活性染料及其制备方法,该蓝色活性染料的结构式如式(Ⅰ)所示:
Description
技术领域
本发明属于染料化工技术领域,涉及染料化学结构及其制备方法,尤其涉及艳蓝色活性染料结构及其制备方法。
背景技术
活性染料色光鲜艳、湿牢度好,有其性能优势,但也有不足之处,固色率、耐碱性和日晒牢度普遍较低,特别是蓝色系列活性染料,该不足较为明显。因此国外针对固色率、耐碱性和日晒牢度等性能相继开发出含有杂环发色体的蓝色活性染料,但耐碱性仍然无法满足冷轧堆要求,而且溶解度受到影响,本发明制备的蓝色活性染料不仅提高了固色率、耐碱性和日晒牢度(日晒牢度达到6-7级),还提高了溶解度,优势明显的是耐碱性,能够满足冷轧堆强碱性要求。
US 4629788公开了一种萘环β位氨基衍生物染料,本发明创新性的开发一种萘环α位氨基衍生物,性能优势更加明显,耐碱性和日晒牢度又有新的提高,完全可以适用于冷轧堆染色的高浓度强碱性要求,日晒牢度较β位衍生物高半级,发色度和固色率高出8%以上,另外本发明是替代活性蓝19的理想蓝色染料。
本发明的另一创新点是磺酸基的引入,不是在萘环衍生物上事先引入,而是在染料发色体合成过程中引入,即酯化、闭环、磺化同浴完成,大大降低工艺工序的复杂程度。
发明内容
本发明的目的是提供一种蓝色活性染料及其制备方法。本发明制备的蓝色活性染料不仅提高了固色率、耐碱性和日晒牢度,还提高了溶解度,优势明显的是耐碱性,能够满足冷轧堆强碱性要求。
本发明采用的技术方案为:
一种蓝色活性染料,该蓝色活性染料的结构式如式(Ⅰ)所示:
X1:-H、-OH或-SO3M;
X2;-H、-SO3M、-SO2CH2CH2OSO3M或-SO2CH=CH2;
X3:-H、-SO2CH2CH2OSO3M或-SO2CH=CH2;
X4:-H、-OH或-SO3M;
X5:-SO3M、-SO2CH2CH2OSO3M或-SO2CH=CH2;
M为-H、-Na或-K。
优选地,所述X1为-SO3M;所述X5为-SO2CH2CH2OSO3M。
优选地,所述X1为-OH;所述X4为-SO3M;所述X5为-SO2CH2CH2OSO3M。
优选地,所述X3为-SO2CH=CH2;所述X5为-SO3M。
本发明还提供了上述蓝色活性染料的制备方法,包括如下步骤:
(1)缩合
在1000ml烧杯内加入底水,再加入
中的其中一种,升温到60℃,逐渐加入四氯苯醌,用NaHCO3调节pH=6-8,加入时间一般控制在0.5-2小时内,温度控制55-65℃,反应结束后,降温至30℃以下,过滤,滤饼用水洗涤2-3次,于60-80℃干燥,得缩合物干品;
(2)闭环、酯化、磺化
在500ml四口瓶内,加入20%浓度的发烟硫酸,慢慢加入上述缩合物干品,用冷却水降温,加料温度≤30℃;加毕保持2小时再慢慢加入过硫酸钾(K2S2O8)控制温度30-60℃,加料时间3-8小时,加毕,保持2小时,再加入液体SO3,并于60-100℃保持2-4小时,得磺化反应液,将该磺化反应液用冷却水降温至30℃以下,待稀释。
(3)稀释、中和
将上述磺化反应液稀释于冰水混合物中,温度≤0℃,稀释毕加入NaCl或KCl盐析,盐析时间2-3小时,过滤,滤饼用水打浆,用NaHCO3调pH=5-7,该染料溶液可直接喷雾干燥成成品(蓝色活性染料),也可继续用NaCl或KCl盐析、过滤、滤饼干燥得成品。
本发明还提供了一系列染料中间体,该染料中间体的结构式为:
本发明还提供了上述染料中间体的制备方法,包括如下步骤:
1).乙酰化:将4-磺酸-1-萘胺、1,6-克利夫酸(6-磺酸-1-萘胺)、1,7-克利夫酸(7-磺酸-1-萘胺)、4-磺酸-1-萘胺-8-羟基或7-磺酸-1-萘胺-5-羟基加入到水中打浆,升温到30-40℃,滴加15%碳酸钠,调节pH=6-6.5,使之逐渐溶解;将乙酸酐滴加到以上体系中,保持温度30-40℃反应,用色谱测定完全反应以后,降温到室温;产品析出,然后过滤得到滤饼,将滤饼烤干得到干品;
2).氯磺化:向干燥的四口瓶中加入氯磺酸,水浴保温20℃以下,缓慢加入步骤1)产物干品;升温至25-40℃反应,用液相色谱测定完全反应以后,将反应液缓慢滴加到装有冰水混合物的烧杯中冰析,温度始终保持在0℃以下;过滤得到滤饼;
3).还原:将亚硫酸氢钠加入水中溶解,用NaOH(30%)调节pH=7.5-8;冰水浴保持温度15-20℃下,将步骤2)所得产物缓慢加入到体系中,用NaOH(30%)保持体系pH=7-8;加完,持续搅拌1小时,保持pH=7.5-8,温度20-25℃;加入NaCl盐析,产品析出后过滤得到滤饼;
4).羟乙基化:将步骤3)所得产物用水打浆,升温到55-60℃,使之完全溶解;60℃下,向体系中通入环氧乙烷气体,同时用H2SO4(30%)调节pH=6.8-7.2,持续通入18-20小时,体系溶液逐渐有固体颗粒析出,即为生成产物;用液相色谱测定反应完全后,降温到40℃;过滤,水洗得到产物为羟乙基物;
5)水解:将步骤4)产物羟乙基物加入到水中打浆,用NaOH(30%)调节pH=9-10,加热至70-75℃,保持1-1.5h;用HCl(30%)将pH调节至6.5-7,冰盐水浴降温至0-5℃,产品大量析出,过滤得滤饼即得染料中间体。
本发明所具有的有益效果:
本发明制备的蓝色活性染料不仅提高了固色率、耐碱性和日晒牢度,还提高了溶解度,优势明显的是耐碱性,能够满足冷轧堆强碱性要求。本发明蓝色活性染料适用于棉、麻、毛纤维的染色。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明,但不限定本发明的保护范围。
实施例1
一种蓝色活性染料,该蓝色活性染料的结构式如下式(Ⅱ)所示:
上述式(Ⅱ)蓝色活性染料的制备方法,包括如下步骤:
在1000ml烧杯内加入500ml底水,60g升温到60℃,逐渐加入四氯苯醌29.4g,用NaHCO3调节pH=6-8,加入时间一般控制在1小时,温度控制55-65℃,反应结束后,降温至30℃以下,过滤,滤饼用水洗涤2次,于60-80℃干燥,得缩合物干品;
在500ml四口瓶内,加入20%浓度的发烟硫酸290g,慢慢加入上述缩合物干品67.5g,用冷却水降温,加料温度≤30℃。加毕保持2小时,开始慢慢加入54gK2S2O8控制温度30-60℃,加料时间5小时,加毕,保持2小时。向该四口瓶内滴加16gSO3液体,并于60-100℃保持3小时,用冷却水降温至30℃以下,得磺化反应液,待稀释;
将上述磺化反应液稀释于冰水混合物中,温度≤0℃。稀释毕加入总体积20%的NaCl盐析(稀释液总体积V*20%=NaCl加入量),搅拌盐析2小时。过滤,滤饼用400ml水打浆,用NaHCO3调pH=5-7,经喷雾干燥得到式(Ⅱ)蓝色活性染料。
实施例1中涉及的部分化学反应式如下:
化学反应式:
实施例1的染料的性能如下:
实施例2
一种蓝色活性染料,该蓝色活性染料的结构式为式(Ⅲ)所示:
该式(Ⅲ)蓝色活性染料的制备方法,包括如下步骤:
在1000ml烧杯内加入500ml底水65g升温到60℃,逐渐加入四氯苯醌29.9g,用NaHCO3调节pH=6-8,加入时间一般控制在1小时,温度控制55-65℃。反应结束后,降温至30℃以下,过滤,滤饼用水洗涤3次,于60-80℃干燥,得缩合物干品。
在500ml四口瓶内,加入20%浓度的发烟硫酸300g,慢慢加入上述缩合物干品70.7g,用冷却水降温,加料温度≤30℃。加毕保持2小时,开始慢慢加入54gK2S2O8控制温度30-60℃,加料时间4小时,加毕,保持2小时。向该四口瓶内滴加16gSO3液体,并于60-100℃保持2小时,用冷却水降温至30℃以下,得磺化反应液,待稀释。
将上述磺化反应液稀释于冰水混合物中,温度≤0℃。稀释毕加入总体积20%的KCl盐析(稀释液总体积V*10%=KCl加入量),搅拌盐析3小时。过滤,滤饼用400ml水打浆,用NaHCO3调pH=5-7,加入溶液体积7%的KCl盐析3小时,过滤,滤饼于60-80℃干燥,得式(Ⅲ)蓝色活性染料。
实施例2涉及的部分反应式如下:
实施例2的染料的性能如下:
实施例3
一种蓝色活性染料,该蓝色活性染料的结构式如(Ⅳ)所示:
该式(Ⅳ)蓝色活性染料的制备方法,包括如下步骤:
在1000ml烧杯内加入500ml底水和60g升温到60℃,开始慢慢加入四氯苯醌29.4g,用NaHCO3调节pH=6-8,加入时间一般控制在1.5小时,温度控制55-65℃。反应结束后,降温至30℃以下,过滤,滤饼用水洗涤2次,于60-80℃干燥,得缩合物干品。
在500ml四口瓶内,加入20%浓度的发烟硫酸290g,慢慢加入上述缩合物干品67.5g,用冷却水降温,控制加料温度≤30℃。加毕保持2小时,开始慢慢加入54gK2S2O8控制温度30-60℃,加料时间7小时,加毕,保持2小时。向该四口瓶内滴加16gSO3液体,并于60-100℃保持4小时,反应完毕,用冷却水降温至30℃以下,得磺化反应液,待稀释。
将上述磺化反应液稀释于冰水混合物中,温度≤0℃。稀释毕加入总体积20%的NaCl盐析(稀释液总体积V*20%=NaCl加入量),搅拌盐析2.5小时。过滤,滤饼用400ml水打浆,用NaHCO3调pH=5-7,降温至0-5℃,用20%浓度的NaOH溶液控制pH=10-11,进行脱脂反应。反应完成后,加入溶液总体积的20%NaCl盐析2.5小时,过滤,滤饼经干燥后得式(Ⅳ)蓝色活性染料。
实施例3涉及的部分化学反应式如下:
实施例3的染料的性能如下:
实施例4
将实施例1中的替换为:
其他步骤同实施例1,制得的蓝色活性染料的结构式如下:
实施例4的染料的性能如下:
实施例5
将实施例1中的替换为:
其他步骤同实施例1,制得的蓝色活性染料的结构式如下:
实施例5的染料的性能如下:
实施例6
将实施例3中的替换为:
其他步骤同实施例3,制得的蓝色活性染料的结构式如下:
实施例6的染料的性能如下:
实施例7
将实施例3中的替换为:
其他步骤同实施例3,制得的蓝色活性染料的结构式如下:
实施例7的染料的性能如下:
实施例8
将实施例2中的替换为
其他步骤同实施例2,即制得如下所示的蓝色活性染料:
实施例8的染料的性能如下:
实施例9
一种染料中间体,该染料中间体的结构式为:
该染料中间体的制备方法,包括如下步骤:
所用到的原料为:4-磺酸-1-萘胺(CAS:84-86-6),(结构a-1).
1).乙酰化:将1份4-磺酸-1-萘胺加入到水中打浆,升温到30-40℃,滴加15%(质量)碳酸钠,调节pH=6-6.5,使之逐渐溶解;将1.2份的乙酸酐15分钟内滴加到以上体系中,保持温度30-40℃,滴完保持1小时;用色谱测定完全反应以后,降温到室温;产物大量析出,搅拌1小时;过滤得到滤饼,将滤饼置于60℃烤箱中烤干得到干品;
2).氯磺化:向干燥的四口瓶中加入氯磺酸5份,水浴保温20℃以下,缓慢加入步骤1)产物干品1份;升温至35-40℃,保持4小时;用液相色谱测定完全反应以后,将反应液缓慢滴加到装有冰水混合物的烧杯中冰析,温度始终保持在0℃以下;过滤得到滤饼;
3).还原:将1.3份亚硫酸氢钠加入水中溶解,用NaOH(30%质量)调节pH=7.5-8,冰水浴保持温度15-20℃下,将1份步骤2)产物缓慢加入到体系中,用NaOH(30%质量)保持体系pH=7-8;加完,持续搅拌1小时,保持pH=7.5-8,温度20-25℃;加入NaCl盐析,产品大量析出;过滤得到滤饼;
4).羟乙基化:将步骤3)产物1份用水打浆,升温到55-60℃,使之完全溶解,60℃下,向体系中通入环氧乙烷气体,同时用H2SO4(30%质量)调节pH=6.8-7.2.持续通入18-20小时,体系溶液逐渐有固体颗粒析出,即为生成产物;用液相色谱测定反应完全后,降温到40℃,过滤,水洗得到产物为羟乙基物;
5)水解:将1份步骤4)产物羟乙基物加入到水中打浆,用NaOH(30%质量)调节pH=9-10;加热至70-75℃,保持1.5h;用HCl(30%质量)将pH调节至6.5-7,冰盐水浴降温至0-5℃,产品大量析出;过滤得滤饼即为染料中间体结构a-2。
实施例9中所述的份数为摩尔份数。
上述步骤涉及的反应式如下:
实施例10
一种染料中间体,该染料中间体的结构式为:
该染料中间体的制备方法,包括如下步骤:
所用的原料为4-磺酸-1-萘胺-8-羟基(CAS:83-64-7),俗称S酸(结构b-1).
1).乙酰化:将1份4-磺酸-1-萘胺-8-羟基加入到水中打浆,升温到30-40℃,滴加15%(质量)碳酸钠,调节pH=6-6.5,使之逐渐溶解;将1.2份的乙酸酐15分钟内滴加到以上体系中,保持温度30-40℃,滴完保持1小时;用色谱测定完全反应以后,降温到室温;产物大量析出,搅拌1小时;过滤得到滤饼,将滤饼置于60℃烤箱中烤干得到干品;
2).氯磺化:向干燥的四口瓶中加入氯磺酸5份,水浴保温20℃以下,缓慢加入步骤1)产物干品1份;升温至25-30℃,保持4小时;用液相色谱测定完全反应以后,将反应液缓慢滴加到装有冰水混合物的烧杯中冰析,温度始终保持在0℃以下;过滤得到滤饼;
3).还原:将1.3份亚硫酸氢钠加入水中溶解,用NaOH(30%质量)调节pH=7.5-8,冰水浴保持温度15-20℃下,将1份步骤2)产物缓慢加入到体系中,用NaOH(30%质量)保持体系pH=7-8;加完,持续搅拌1小时,保持pH=7.5-8,温度20-25℃;加入NaCl盐析,产品大量析出;过滤得到滤饼;
4).羟乙基化:将步骤3)产物1份用水打浆,升温到55-60℃,使之完全溶解,60℃下,向体系中通入环氧乙烷气体,同时用H2SO4(30%质量)调节pH=6.8-7.2.持续通入18-20小时,体系溶液逐渐有固体颗粒析出,即为生成产物;用液相色谱测定反应完全后,降温到40℃,过滤,水洗得到产物为羟乙基物;
5)水解:将1份步骤4)产物羟乙基物加入到水中打浆,用NaOH(30%质量)调节pH=9-10;加热至70-75℃,保持1.5h;用HCl(30%质量)将pH调节至6.5-7,冰盐水浴降温至0-5℃,产品大量析出;过滤得滤饼即为染料中间体结构b-2。
实施例10中所述的份数为摩尔份数。
实施例11
将实施例9中的4-磺酸-1-萘胺替换为1,6-克利夫酸,其他同实施例9,即对应制得:
实施例12
将实施例9中的4-磺酸-1-萘胺替换为1,7-克利夫酸,其他同实施例9,即对应制得:
实施例13
将实施例10中的4-磺酸-1-萘胺-8-羟基替换为7-磺酸-1-萘胺-5-羟基,其他同实施例10,即对应制得:
Claims (5)
1.一种蓝色活性染料,其特征在于:该蓝色活性染料的结构式如式(Ⅰ)所示:
X1:-H、-OH或-SO3M;
X2;-H、-SO3M、-SO2CH2CH2OSO3M或-SO2CH=CH2;
X3:-H、-SO2CH2CH2OSO3M或-SO2CH=CH2;
X4:-H、-OH或-SO3M;
X5:-SO3M、-SO2CH2CH2OSO3M或-SO2CH=CH2;
M为-H、-Na或-K。
2.根据权利要求1所述一种蓝色活性染料,其特征在于:所述X1为-SO3M;所述X5为-SO2CH2CH2OSO3M。
3.根据权利要求1所述一种蓝色活性染料,其特征在于:所述X1为-OH;所述X4为-SO3M;所述X5为-SO2CH2CH2OSO3M。
4.根据权利要求1所述一种蓝色活性染料,其特征在于:所述X3为-SO2CH=CH2;所述X5为-SO3M。
5.权利要求1所述蓝色活性染料的制备方法,其特征在于:包括如下步骤:
(1)缩合
在1000ml烧杯内加入底水,再加入
中的其中一种,升温到60℃,逐渐加入四氯苯醌,用NaHCO3调节pH=6-8,加入时间一般控制在0.5-2小时内,温度控制55-65℃,反应结束后,降温至30℃以下,过滤,滤饼用水洗涤2-3次,于60-80℃干燥,得缩合物干品;
(2)闭环、酯化、磺化
在500ml四口瓶内,加入20%浓度的发烟硫酸,慢慢加入上述缩合物干品,用冷却水降温,加料温度≤30℃;加毕保持2小时再慢慢加入过硫酸钾(K2S2O8)控制温度30-60℃,加料时间3-8小时,加毕,保持2小时,再加入液体SO3,并于60-100℃保持2-4小时,得磺化反应液,将该磺化反应液用冷却水降温至30℃以下,待稀释。
(3)稀释、中和
将上述磺化反应液稀释于冰水混合物中,温度≤0℃,稀释毕加入NaCl或KCl盐析,盐析时间2-3小时,过滤,滤饼用水打浆,用NaHCO3调pH=5-7,该染料溶液可直接喷雾干燥成成品(蓝色活性染料),也可继续用NaCl或KCl盐析、过滤、滤饼干燥得成品。
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Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106336368A (zh) * | 2016-08-24 | 2017-01-18 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种染料中间体及其制备方法 |
CN106349127A (zh) * | 2016-08-24 | 2017-01-25 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种新型染料中间体及由该中间体制得的活性染料 |
CN106349747A (zh) * | 2016-08-24 | 2017-01-25 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种高耐碱性蓝色活性染料及其制备方法 |
CN106349129A (zh) * | 2016-08-24 | 2017-01-25 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种染料中间体及由该中间体制得的活性染料 |
CN106349128A (zh) * | 2016-08-24 | 2017-01-25 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种新型染料中间体及由其制得的活性染料 |
CN106366025A (zh) * | 2016-08-24 | 2017-02-01 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种染料中间体(3‑β‑羟乙砜基)苯胺‑4‑氨基乙酸及其制备方法 |
CN106432010A (zh) * | 2016-08-24 | 2017-02-22 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种染料中间体(3‑β‑羟乙砜基)苯胺‑4‑对氨基苯磺酸及其制备方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB815840A (en) * | 1955-11-23 | 1959-07-01 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | New sulphur dyestuffs of the dioxazine series |
EP0234778A2 (en) * | 1986-02-17 | 1987-09-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Dioxazine compound having vinylsulfone type fiber reactive group |
JPH0617047A (ja) * | 1992-06-30 | 1994-01-25 | Sanyo Electric Co Ltd | 有機電界発光素子 |
US5518825A (en) * | 1993-09-20 | 1996-05-21 | Pioneer Electronic Corporation | Organic electroluminescent device |
CN102504585A (zh) * | 2011-09-28 | 2012-06-20 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种蓝色活性染料、制备方法及其应用 |
-
2014
- 2014-09-26 CN CN201410504354.XA patent/CN104387794B/zh active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB815840A (en) * | 1955-11-23 | 1959-07-01 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | New sulphur dyestuffs of the dioxazine series |
EP0234778A2 (en) * | 1986-02-17 | 1987-09-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Dioxazine compound having vinylsulfone type fiber reactive group |
JPH0617047A (ja) * | 1992-06-30 | 1994-01-25 | Sanyo Electric Co Ltd | 有機電界発光素子 |
US5518825A (en) * | 1993-09-20 | 1996-05-21 | Pioneer Electronic Corporation | Organic electroluminescent device |
CN102504585A (zh) * | 2011-09-28 | 2012-06-20 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种蓝色活性染料、制备方法及其应用 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106336368A (zh) * | 2016-08-24 | 2017-01-18 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种染料中间体及其制备方法 |
CN106349127A (zh) * | 2016-08-24 | 2017-01-25 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种新型染料中间体及由该中间体制得的活性染料 |
CN106349747A (zh) * | 2016-08-24 | 2017-01-25 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种高耐碱性蓝色活性染料及其制备方法 |
CN106349129A (zh) * | 2016-08-24 | 2017-01-25 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种染料中间体及由该中间体制得的活性染料 |
CN106349128A (zh) * | 2016-08-24 | 2017-01-25 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种新型染料中间体及由其制得的活性染料 |
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