CN101735665A - 一种含5-氯硝基苯胺的偶氮型分散染料及其制备方法及其用途 - Google Patents
一种含5-氯硝基苯胺的偶氮型分散染料及其制备方法及其用途 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供了一种含5-氯硝基苯胺偶氮型分散染料及其制备方法，分散染料结构通式如式(I)所示，式中，X是氢或溴，R是氢、甲基、或-NHCO-C1-C4烷基，R1是乙基、氰乙基、苄基、烯丙基、-CH2CH2OR4，其中，R4是甲基、乙基或，R2是独立于R1但具有R1的含义，R3是氢、甲氧基或乙氧基。本发明特征在于重氮组分含有2，4-二硝基-5-氯苯胺或其溴化物。这类染料具有优异的湿处理牢度、升华牢度，适合涤纶及其混纺织物染色，且成本低，应用前景广阔。
Description
技术领域：
本发明涉及一种含5-氯硝基苯胺偶氮分散染料，涉及这些染料的制备方法和应用。
背景技术：
目前，以2，4-二硝基-6-溴(氯)苯胺为重氮组分的分散染料，大多作为深色品种，在涤纶印染中得到广泛应用，如C.I.分散蓝79:1、C.I.分散蓝291和C.I.分散紫93等，但这些染料的湿处理牢度较差，涤纶织物经高温热定型后，部分染料会重新迁移至纤维表面，沾染到相邻织物上。为此，出现了一些新结构的分散染料，旨在解决上述问题，这些新结构分散染料的重氮组分或为邻苯二甲酰亚胺的溴化物或溴化物的单氰、双氰取代物，或为苯胺的单氰、双氰结构。而偶合组分多为含有取代或未取代的乙酸乙酯的芳氨结构。在制备过程中使用剧毒氰化物，不仅危害人们的身体健康而且污染环境，且部分染料晶型不稳定。
发明内容：
本发明的目的在于克服上述已有技术的不足而提供一种湿处理牢度和升华牢度优异，成本低，应用范围广，且在制备过程中不使用氰化物，对环境友好，且染料晶型稳定的一种含5-氯硝基苯胺偶氮染料及其制备方法，用于醋酸纤维、涤纶及其混纺织物染色。
本发明的目的可以通过如下措施来达到：一种含5-氯硝基苯胺的偶氮型分散染料，其特征在于该分散染料的结构通式如式(I)
(I)
式中：
X是氢或溴；
R是氢、甲基、或-NHCO-C1-C4烷基；
R1是乙基、氰乙基、苄基、烯丙基、-CH2CH2OR4，其中，R4是甲基、乙基或
R2是乙基、氰乙基、苄基、烯丙基、-CH2CH2OR4，其中，R4是甲基、乙基或
R1和R2可以是相同基团也可以是不同基团；
R3是氢、甲氧基或乙氧基。
一种含5-氯硝基苯胺的偶氮型分散染料的制备方法，其特征在于其包括如下步骤：
(1)将式(III)所示化合物作为重氮组分，在酸性条件下，与亚硝基硫酸或亚硝酸钠反应，得到苯胺重氮盐；
(III)
式中X为氢或溴；
(2)将步骤(1)反应得到的苯胺重氮盐与式(II)所示的化合物进行偶合反应，即得到所述的偶氮分散染料；
(II)
式中，R是氢、甲基、或-NHCO-C1-C4烷基；
R1是乙基、氰乙基、苄基、烯丙基、-CH2CH2OR4，其中，R4是甲基、乙基或
R2是乙基、氰乙基、苄基、烯丙基、-CH2CH2OR4，其中，R4是甲基、乙基或
R1和R2可以是相同基团也可以是不同基团；
R3是氢、甲氧基或乙氧基。
为了进一步实现本发明的目的，在酸性介质如硫酸、磷酸、醋酸或这些酸的混合物中，加入式(III)所示化合物，搅拌均匀后，加入重氮化试剂如亚硝基硫酸或亚硝酸钠，于-10-30℃的温度范围内反应2-3小时，得到重氮盐的酸溶液；向盐酸、硫酸或醋酸的水溶液中加入式(II)所示的化合物、氨基磺酸和碎冰，于-10-10℃的温度范围内加入上述重氮盐溶液，于此温度下反应至偶合完成，过滤，水洗至中性，得到染料湿滤饼。
偶合反应过程中用液碱调整pH＝2-3，以加快反应速度。
所述的式(III)所示化合物为2，4-二硝基-5-氯苯胺或其溴化物，其制备方法为：在酸性条件下，间二氯苯与硝化试剂反应生成4，6-二硝基-1，3-二氯苯，然后氨化得到2，4-二硝基-5-氯苯胺，再经溴化反应得到2，4-二硝基-5-氯-6-溴苯胺。
所述的式(III)所示化合物2，4-二硝基-5-氯苯胺或其溴化物作为重氮组分，与式(II)所示R、R1、R2、R3取代基的单一偶合组分制得单一结构的偶氮分散染料。
所述的式(III)所示化合物2，4-二硝基-5-氯苯胺或其溴化物作为重氮组分，与式(II)所示R、R1、R2、R3不同取代基的偶合组分同时制得混合结构的偶氮分散染料。
一种含5-氯硝基苯胺的偶氮型分散染料的用途，其特征在于将制得的分散染料与分散剂混合，分散染料与分散剂重量比为1∶0.8--5，进行预分散处理，用砂磨机砂磨至0.1-5um，得到液体浆料，直接用于染色，或经真空干燥或喷雾干燥制成颗粒状用于染色，适合醋酸纤维、涤纶及其混纺织物染色。
所述的分散剂包括下列之一或其任意几种的混合物：萘磺酸甲醛缩合物，甲基萘磺酸甲醛缩合物和木质素磺酸盐。
本发明同已有技术相比可产生如下积极效果：本发明染料的湿处理牢度和升华牢度优异，成本低，应用范围广，且在制备过程中不使用氰化物，对环境友好，且染料晶型稳定，所述的染料可与其它分散染料如分散黄、分散橙、分散红、分散紫、分散蓝等染料复配得到的染料用于染色。其适合醋酸纤维、涤纶混纺织物的染色。
具体实施方式：
下面通过实施方式对本发明的技术方案作进一步详细描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
重氮化合物的制备：
(1)1000ml烧瓶中加浓硫酸250ml，室温下加入发烟硝酸65ml，放热，温度上升到40℃，滴加间二氯苯70ml，控制加料速度并用水浴降温，使加料温度控制在60-75℃，1-1.5小时加完。升温到80-85℃，保温反应3小时。再滴加50％发烟硫酸125ml，温度80-85℃，1.5小时加毕。于此温度下保温反应3小时后，然后升温到100-110℃，继续反应3小时。一硝化物含量低于1.0％时，结束反应，冷却降温到室温。于2000ml烧杯内加水及大量冰，控制温度低于10℃，缓慢加入上述反应液，析出固体。过滤，取出固体，得到4，6-二硝基-1，3-二氯苯粗品。
(2)1000ml烧瓶中加500ml的无水乙醇和环己烷(体积比1∶1)混合液，加入实施例1制备的产物140g，升温至50℃，待固体完全溶解后，热过滤，收集滤液，冷却，析出晶体，静置，过滤，得到4，6-二硝基-1，3-二氯苯，纯度≥99.5％。
(3)500ml烧瓶内加入200ml水、4，6-二硝基-1，3-二氯苯80g、拉开粉1.2g、浓氨水150ml和亚硫酸钠4g，水浴缓慢升温到60-66℃，保温反应24-30小时，然后升温到90℃反应至4，6-二硝基-1，3-二氯苯消失为终点。冷却至室温，过滤，水洗至中性，取出干燥。得2，4-二硝基-5-氯苯胺69.5g，纯度≥98％。
(4)向500ml烧瓶中加水180ml、2，4-二硝基-5-氯苯胺38.9g、盐酸8ml、氯苯0.3g，搅拌1小时，于室温下加入18g溴素，在50-55℃反应6小时。然后慢慢加入30％双氧水20g，保温3h。到达终点后，加入亚硫酸钠水溶液，消除剩余溴素，过滤水洗至中性，干燥即得2，4-二硝基-5-氯-6-溴苯胺。纯度≥98％。
实施例1：
250ml烧瓶内加入浓硫酸30ml，40％亚硝基硫酸34g，搅拌，冰水浴降温至10-15℃，缓慢加入2，4-二硝基-5-氯苯胺21.8g，加料过程中控制温度10-15℃，20-30min加完。并于此温度下保温反应3小时，备用。2000ml烧杯内加入200ml水、9ml浓硫酸、氨基磺酸1g，搅拌均匀，加入0.102mol深蓝酯化液和碎冰，在0-5℃范围内，滴加上述重氮液，同时加醋酸钠调pH＝2.0-2.5，搅拌反应1小时，重氮组分消失，升温至35-40℃，保温1小时，过滤水洗至中性。得式(I-1)所示的蓝色染料化合物。
(I-1)
实施例2：
在室温条件下，把90ml水、36g 4-甲氧基-3-氨基乙酰苯胺、122gβ-甲氧基乙基对甲苯磺酸酯、12g氧化镁依次装入250ml的烧瓶中，开动搅拌，缓慢升温到80-85℃，反应6小时，然后升温至92-95℃保持反应12小时，HPLC检测主产物含量≥96％时，降温至30℃，过滤，水洗，得4-甲氧基-3-N，N-二(β-甲氧基乙基)氨基乙酰苯胺。
依照实施例1所述的制备方法，2，4-二硝基-5-氯苯胺0.1mol与4-甲氧基-3-N，N-二(β-甲氧基乙基)氨基乙酰苯胺0.102mol反应，可制得如式(I-2)所示的染料化合物。
(I-2)
实施例3：
250ml烧瓶内加入浓硫酸40ml，40％亚硝基硫酸34g，搅拌，冰水浴降温至0-5℃，缓慢加入2，4-二硝基-5-氯-6-溴苯胺29.7g，加料过程中控制温度0-5℃，20-30min加完。并于此温度下保温反应3小时，备用。
2000ml烧杯内加入200ml水、9ml浓硫酸、氨基磺酸1g，搅拌均匀，加入55g60％深蓝酯化液和碎冰，在0-5℃范围内，滴加上述重氮液，同时加醋酸钠调pH＝2.0-2.5，搅拌反应1小时，重氮组分消失，升温至35-40℃，保温1小时，过滤水洗至中性。可制得如式(I-3)所示的染料化合物。
(I-3)
实施例4：
依照实施例3所述的制备方法，2，4-二硝基-5-氯-6-溴苯胺0.1mol与0.102mol的4-甲氧基-3-N，N-二(β-甲氧基乙基)氨基乙酰苯胺反应，可制得如式(I-4)所示的染料化合物。
(I-4)
实施例5：
250ml烧瓶内加入浓硫酸30ml，85％磷酸10ml，搅拌均匀，加入2，4-二硝基-5-氯苯胺21.8g，冰水浴降温至0-5℃，缓慢滴加40％亚硝基硫酸34g，加料过程中控制温度0-5℃，40-60min加完。并于此温度下保温反应3小时，备用。
2000ml烧杯内加入300ml水、浓盐酸15ml、氨基磺酸1g，搅拌均匀，加入4-甲氧基-3-(N-烯丙基-N-苄基)氨基乙酰苯胺31.7g和碎冰，在0-5℃范围内，滴加上述重氮液，同时加醋酸钠调pH＝2.0-2.5，搅拌反应1小时，重氮组分消失，升温至35-40℃，保温1小时，过滤水洗至中性。可制得如式(I-5)所示的染料化合物。
(I-5)
实施例6：
依照实施例3所述的制备方法，2，4-二硝基-5-氯-6-溴苯胺0.1mol与4-甲氧基-3-(N-氰乙基-N-乙基)氨基乙酰苯胺0.102mol反应，可制得如式(I-6)所示的染料化合物。
(I-6)
实施例7：
依照实施例5所述的制备方法，2，4-二硝基-5-氯苯胺0.1mol与红玉酯化液0.102mol反应，可制得如式(I-7)所示的染料化合物。
(I-7)
实施例8：
依照实施例5所述的制备方法，2，4-二硝基-5-氯苯胺0.1mol与N-烯丙基-N-苄基)氨基乙酰苯胺29.0g反应，可制得如式(I-8)所示的染料化合物。
(I-8)
实施例9：
依照实施例5所述的重氮制备方法制得重氮液，将红玉酯化液和深蓝酯化液各0.051mol混合作为偶合组分，加入到300ml水、浓盐酸10ml、氨基磺酸1g混合溶液中，搅拌溶解，加碎冰，在0-5℃范围内，滴加上述重氮液，搅拌反应1小时，重氮组分消失，升温至35-40℃，保温1小时，过滤水洗至中性。可制得染料混合物。
实施例10：
依照实施例9所述的制备方法，4-甲氧基-3-(N-烯丙基-N-苄基)氨基乙酰苯胺和深蓝酯化液，按照摩尔比1∶1混合作为偶合组分，与2，4-二硝基-5-氯苯胺0.1mol反应，偶合组分过量2％，可制得染料混合物。
实施例11：
取实施例1-10所述制备的染料化合物各20g，分别加入20g甲基萘磺酸甲醛缩合物，混合后用砂磨机研磨分散，使其粒径达到1-2微米，再加入20g甲基萘磺酸甲醛缩合物，进行标准化，经干燥得成品。
各取0.5g染料溶解在250ml水中，分别吸取5ml和20ml于打样钢杯中，加水至80ml，并用醋酸调PH＝5.0，放入2g聚酯布进行染色。于30min内由70℃升温130℃，保温40min，冷却至90℃，取出布样，测其牢度性能如下：
水洗牢度4-5级
升华牢度4-5级。
Claims (9)
1.一种含5-氯硝基苯胺的偶氮型分散染料，其特征在于该分散染料的结构通式如式(I)
式中：
X是氢或溴；
R是氢、甲基、或-NHCO-C1-C4烷基；
R1是乙基、氰乙基、苄基、烯丙基、-CH2CH2OR4，其中，R4是甲基、乙基或
R2是乙基、氰乙基、苄基、烯丙基、-CH2CH2OR4，其中，R4是甲基、乙基或
R1和R2可以是相同基团也可以是不同基团；
R3是氢、甲氧基或乙氧基。
2.权利要求1所述的一种含5-氯硝基苯胺的偶氮型分散染料的制备方法，其特征在于其包括如下步骤：
(1)将式(III)所示化合物作为重氮组分，在酸性条件下，与亚硝基硫酸或亚硝酸钠反应，得到苯胺重氮盐；
式中X为氢或溴；
(2)将步骤(1)反应得到的苯胺重氮盐与式(II)所示的化合物进行偶合反应，即得到所述的偶氮分散染料；
式中，R是氢、甲基、或-NHCO-C1-C4烷基；
R1是乙基、氰乙基、苄基、烯丙基、-CH2CH2OR4，其中，R4是甲基、乙基或
R2是乙基、氰乙基、苄基、烯丙基、-CH2CH2OR4，其中，R4是甲基、乙基或
R1和R2可以是相同基团也可以是不同基团；
R3是氢、甲氧基或乙氧基。
3.根据权利要求2所述的一种含5-氯硝基苯胺的偶氮型分散染料的制备方法，其特征在于在酸性介质如硫酸、磷酸、醋酸或这些酸的混合物中，加入式(III)所示化合物，搅拌均匀后，加入重氮化试剂如亚硝基硫酸或亚硝酸钠，于-10-30℃的温度范围内反应2-3小时，得到重氮盐的酸溶液；向盐酸、硫酸或醋酸的水溶液中加入式(II)所示的化合物、氨基磺酸和碎冰，于-10-10℃的温度范围内加入上述重氮盐溶液，于此温度下反应至偶合完成，过滤，水洗至中性，得到染料湿滤饼。
4.根据权利要求3所述的一种含5-氯硝基苯胺的偶氮型分散染料的制备方法，其特征在于偶合反应过程中用液碱调整pH＝2-3，以加快反应速度。
5.根据权利要求2或3所述的一种含5-氯硝基苯胺的偶氮型分散染料的制备方法，其特征在于所述的式(III)所示化合物为2，4-二硝基-5-氯苯胺或其溴化物，其制备方法为：在酸性条件下，间二氯苯与硝化试剂反应生成4，6-二硝基-1，3-二氯苯，然后氨化得到2，4-二硝基-5-氯苯胺，再经溴化反应得到2，4-二硝基-5-氯-6-溴苯胺。
6.根据权利要求2或3所述的一种含5-氯硝基苯胺的偶氮型分散染料的制备方法，其特征在于所述的式(III)所示化合物2，4-二硝基-5-氯苯胺或其溴化物作为重氮组分，与式(II)所示R、R1、R2、R3取代基的单一偶合组分制得单一结构的偶氮分散染料。
7.根据权利要求2或3所述的一种含5-氯硝基苯胺的偶氮型分散染料的制备方法，其特征在于所述的式(III)所示化合物2，4-二硝基-5-氯苯胺或其溴化物作为重氮组分，与式(II)所示R、R1、R2、R3不同取代基的偶合组分同时制得混合结构的偶氮分散染料。
8.根据权利要求1所述的一种含5-氯硝基苯胺的偶氮型分散染料的用途，其特征在于将制得的分散染料与分散剂混合，分散染料与分散剂重量比为1∶0.8--5，进行预分散处理，用砂磨机砂磨至0.1-5um，得到液体浆料，直接用于染色，或经真空干燥或喷雾干燥制成颗粒状用于染色，适合醋酸纤维、涤纶及其混纺织物染色。
9.根据权利要求6所述的一种含5-氯硝基苯胺的偶氮型分散染料的用途，其特征在于所述分散剂包括下列之一或其任意几种的混合物：萘磺酸甲醛缩合物，甲基萘磺酸甲醛缩合物和木质素磺酸盐。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20100616 |