CN106256817A - 一种氯代芳胺的重氮化制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种氯代芳胺的重氮化制备方法，该方法按照如下步骤进行：重氮反应容器中慢慢加入计量好的硫酸，开启搅拌，再缓慢加入亚硝酰硫酸，降温并控制温度在-10℃～35℃慢慢加入氯代芳胺，加毕，保持前述温度范围进行重氮化反应直至终点，得到氯代芳胺重氮液，将该氯代芳胺重氮液缓慢加入到冰水混合液或0℃以下的低温水中进行稀释，加毕，控制温度在5℃以下保温搅拌，3小时内过滤除杂，过滤液作为重氮液备用。由本发明方法获取的重氮液，经偶合得到的常规分散染料经正常染色，纺织面料上的各项环保检测指标特别是氯化苯酚、氯化苯及氯化甲苯含量符合Oeko-Tex Standard 100的限量要求，从而满足中高档面料更严苛的生态环保要求。
Description
(一)技术领域
本发明涉及一种染料中间体的重氮化制备方法，特别是一种氯代芳胺的重氮化制备方法。
(二)背景技术
氯代芳胺如2,6-二氯-4-硝基苯胺作为重要的染料中间体，主要用于生产分散染料如分散黄棕3GL、分散黄棕2RFL、分散棕3R、分散橙S-4RL、分散蓝S-BBL、分散黄棕SE-4BR、分散黄棕H-2RL等染料。这些作为常规的分散染料，由于自身的结构及原料问题，只能做到不含禁用芳香胺、致癌染料、致敏染料及其他直接禁用分散染料。在过去，我们认为能满足这些要求的就能作为环保染料，现如今人们对环保的意识越来越高，使用的染料也要求能符合欧盟的一些权威法规，例如市场上较为熟悉的世界上最权威的生态标签Oeko-Tex Standard 100。然而，常规分散染料在诸如三/四/五氯苯酚，氯化苯、氯化甲苯项目上存在较大的隐患。为了满足消费者对健康生活的要求，有必要将常规分散染料升级为真正能符合Oeko-Tex Standard 100标准的环保型分散染料。
(三)发明内容
为了将常规分散染料升级为真正的环保型染料，本发明提供了一种染料中间体——氯代芳胺的重氮化制备方法，由该方法获取的重氮液，经偶合得到的常规分散染料经正常染色，纺织面料上的各项环保检测指标特别是氯化苯酚、氯化苯及氯化甲苯含量符合Oeko-Tex Standard 100的限量要求，从而满足中高档面料更严苛的生态环保要求。
本发明采用的技术方案如下：
一种氯代芳胺的重氮化制备方法，按照如下步骤进行：
重氮反应容器中慢慢加入计量好的硫酸，开启搅拌，再缓慢加入亚硝酰硫酸，降温并控制温度在-10℃～35℃(优选10℃～20℃)慢慢加入氯代芳胺，加毕，保持前述温度范围进行重氮化反应直至终点(蘸取少许重氮液滴于冰水中，冰水清澈且碘化钾试纸显蓝色视为重氮化反应完全，否则继续搅拌直至反应完全，一般重氮化反应时间为1-10小时)，得到氯代芳胺重氮液，将该氯代芳胺重氮液缓慢加入到冰水混合液或0℃以下的低温水中进行稀释，加毕，控制温度在5℃以下保温搅拌，3小时内过滤除杂，过滤液作为重氮液备用。
进一步，上述反应中，氯代芳胺：硫酸：亚硝酰硫酸的投料摩尔比为1：(1～10)：(1.0～1.10)。
进一步，所述硫酸优选质量浓度为60％～98％的浓硫酸，亚硝酰硫酸优选质量浓度为10～40％的亚硝酰硫酸溶液，所述的氯代芳胺优选2-氯-4-硝基苯或2,6-二氯-4-硝基苯胺。
进一步，上述反应中，优选将氯代芳胺重氮液加入到冰水混合液中进行稀释，氯代芳胺重氮液与冰水混合液的质量比为1:1～5，优选1:1～3。
本发明所述的氯代芳胺重氮化液，可与下式(Ⅰ)所示的偶合组分A按常规方式进一步发生偶合反应，制备生态环保型分散染料，经正常染色，纺织面料上的各项环保检测指标符合Oeko-Tex Standard 100的要求：
上式(Ⅰ)中，X1为氢、C1～C4烷基、或C1～C4烷酰胺基；X2为氢或C1～C4烷氧基；R1、R2为取代或未取代的C1～C4的烷基，所述的取代基优选为-CN、-OH、-C00R3、-OCOR4或-OCOOR5，R3、R4、R5各自独立为C1～C4的烷基或苯基。
进一步，偶合组分A优选为N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺、N,N-二氰乙基苯胺、N-甲基-N-羟乙基苯胺、N-氰乙基-N-苯甲酰氧乙基苯胺、N,N-二乙酰氧乙基苯胺、N-羟乙基-N-氰乙基苯胺、N-乙基-N-氰乙基苯胺、N,N-二甲氧碳酰乙基苯胺，N-甲基-N-羟乙基间甲苯胺、2-甲氧基-5-乙酰氨基-N,N-二乙酰氧乙基苯胺、N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺、或N,N-二甲氧碳酰乙基间甲基苯胺。
与现有技术相比，本发明有益效果在于：利用本发明方法获得的氯代芳胺重氮液，用于后续常规偶合反应，获得的分散染料，环保性能显著提升，解决了常规分散染料在三/四/五氯苯酚，氯化苯、氯化甲苯项目上存在的安全隐患，经正常染色，纺织面料上的各项环保检测指标能够满足世界上最权威、最广泛的生态标签Oeko-Tex Standard 100的要求。
(四)具体实施方式
下面通过实施例对本发明的技术方案作进一步的解释和说明，但本发明的保护范围并不仅限于此。
实施例1：
(1)重氮化反应：在重氮反应容器中加入65％硫酸33.2g(0.22mol)，降温到10℃～15℃，并控制温度在10℃～15℃，缓慢加入15.5％亚硝酰硫酸84.4g(0.103mol)，加毕，控制温度在20℃～25℃下，缓慢加入99％2,6-二氯-4-硝基苯胺20.9g(0.1mol)，并在20℃～25℃保温反应6-8小时，检查终点(取少量重氮液用冰水稀释，溶液澄清表示反应到终点)。反应结束，制得2,6-二氯 -4-硝基苯胺重氮液加入到250g冰水中进行稀释，重氮液加毕，控制温度在5℃以下保温搅拌4～6min，过滤除杂，过滤液待偶合反应；
(2)偶合反应：将含量68％N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺34.16g(0.1mol)加入到450g水中，控制温度20～25℃，搅拌下加入步骤(1)过滤液(重氮产物溶液)，搅拌反应3-5小时，静置过滤、洗涤、干燥，制得C.I.分散橙30滤饼，色谱含量≥99.8％。
实施例2：
(1)重氮化反应：在重氮反应容器中加入98％硫酸40g(0.4mol)，降温到10℃～15℃，并控制温度在10℃～15℃，缓慢加入40％亚硝酰硫酸32.4g(0.102mol)，加毕，控制温度在20℃～25℃下，缓慢加入95％2,6-二氯-4-硝基苯胺21.8g(0.1mol)，并在20℃～25℃保温反应6-8小时，检查终点(取少量重氮液用冰水稀释，溶液澄清表示反应到终点)。反应结束，制得2,6-二氯-4-硝基苯胺重氮液加入到300g冰水中进行稀释，重氮液加毕，控制温度0℃以下保温搅拌4～6min，过滤除杂，过滤液待偶合反应；
(2)偶合反应：将73％N,N-二氰乙基苯胺27.3g(0.1mol)加入到400g水中，搅拌下加入步骤(1)过滤液(重氮产物溶液)，控制温度15～20℃，搅拌反应3-5小时，静置过滤、洗涤、干燥，制得C.I.分散黄163滤饼，色谱含量≥99.8％。
实施例3～16
按照实施例1的制备方法，不同的是采用下表1中等摩尔量的重氮组分和偶合组分A，制备常规的分散染料。
表1
对比实施例1
本对比例提供一种分散橙30的常规制备方法，其包括如下步骤：
(1)重氮化反应：取市售的工业品2,6-二氯对硝基苯胺195克(色谱含量为95.3wt％)，加入98％的硫酸300克降温到10～15℃然后滴加亚硝酰硫酸使之发生重氮化反应获得重氮产物溶液；
(2)偶合反应：将步骤(1)所得重氮产物溶液降温到-5～0℃，然后和偶合组份N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺220克并列加入到偶合烧杯中。偶合完毕后将物料继续搅拌3-5小时，静置过滤、洗涤、干燥，制得C.I.分散橙30滤饼。
对比实施例2
本对比例提供一种分散黄163的常规制备方法，其包括如下步骤：
(1)重氮化反应：取市售的工业品2,6-二氯-4-硝基苯胺207克(色谱含量为95wt％)，加入98％的硫酸385克降温到10～15℃然后滴加亚硝酰硫酸使之发生重氮化反应获得重氮产物溶液；
(2)偶合反应：将步骤(1)所得重氮产物溶液降温到-5～0℃，然后和偶合组 份N,N-二氰乙基苯胺200克并列加入到偶合烧杯中。偶合完毕后将物料继续搅拌3-5小时，静置过滤、洗涤、干燥，制得C.I.分散黄163滤饼。
染色实施例1
称取2克实施例1-16和对比实施例1-2制得的分散染料分散在500毫升水中，吸取20毫升后与60毫升的水混合，用醋酸调pH至4.5，放入2克涤纶织物，升温至60℃，继续以约1℃/min梯度升温至130℃，保温染色45分钟。然后降温至80℃左右用热水洗10min，烘干。
采用国标GB/T 18414.1-2006、GB/T 18414.2-2006、GB/T 20384-2006分别测定其纺织品含氯化苯酚、氯化苯和氯化甲苯残留量。
表2
注：氯化苯酚、氯化苯和氯化甲苯具体见附表1
附表3
综上所述，通过本发明制备的升级版常规分散染料的优势显而易见，能够满足“生态纺织品”要求。
Claims (6)
1.一种氯代芳胺的重氮化制备方法，按照如下步骤进行：
重氮反应容器中慢慢加入计量好的硫酸，开启搅拌，再缓慢加入亚硝酰硫酸，降温并控制温度在-10℃～35℃慢慢加入氯代芳胺，加毕，保持前述温度范围进行重氮化反应直至终点，得到氯代芳胺重氮液，将该氯代芳胺重氮液缓慢加入到冰水混合液或0℃以下的低温水中进行稀释，加毕，控制温度在5℃以下保温搅拌，3小时内过滤除杂，过滤液作为重氮液备用。
2.如权利要求1所述的氯代芳胺的重氮化制备方法，其特征在于：控制温度在10℃～20℃慢慢加入氯代芳胺。
3.如权利要求1所述的氯代芳胺的重氮化制备方法，其特征在于：氯代芳胺：硫酸：亚硝酰硫酸的投料摩尔比为1：(1～10)：(1.0～1.10)。
4.如权利要求1所述的氯代芳胺的重氮化制备方法，其特征在于：所述硫酸为质量浓度为60％～98％的浓硫酸。
5.如权利要求1所述的氯代芳胺的重氮化制备方法，其特征在于：亚硝酰硫酸为质量浓度为10～40％的亚硝酰硫酸溶液。
6.如权利要求1所述的氯代芳胺的重氮化制备方法，其特征在于：所述的氯代芳胺为2-氯-4-硝基苯或2,6-二氯-4-硝基苯胺。
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- 2015-06-16 CN CN201510334472.5A patent/CN106256817A/zh active Pending
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