CN102807765A - 一种含5-氯硝基苯胺的染料 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种含5-氯硝基苯胺的偶氮化合物、制备方法及其用途。所述含5-氯硝基苯胺的偶氮化合物如式(I)所示,其中各基团如说明书中所定义。本发明所述含5-氯硝基苯胺的偶氮化合物的染料用于聚酯、涤纶、涤纶超细纤维、涤纶超细纤维与氨纶混纺织物染色,具有优异的耐水洗、耐摩擦、耐光和升华牢度。
Description
一 技术领域
本发明涉及一种含5-氯硝基苯胺的偶氮化合物、制备方法及其用途,属于化学材料制备技术领域。
二 背景技术
2,4-二硝基-6-溴(或氯)苯胺作为染料的重氮组分的分散染料,多为深色品种,广泛应用于涤纶、聚酯等织物,如C.I.分散蓝79∶1,分散蓝291,分散紫93等。但它们水洗牢度差,难以染深,特别是在涤纶、氨纶混纺情况下,更加难以染深,水洗牢度则更差。因此,需要一种经济的具有良好染深性和高水洗牢度的新型染料。
三 发明内容
本发明的目的在于提供一种具有优异染深色性能,耐光牢度、升华牢度、水洗牢度优良的一种含5-氯硝基苯胺的偶氮化合物、制备方法及其应用。
实现本发明目的的技术解决方案为:
在苯胺重氮类组分结构的5-位上引入卤素,可提高染料的水洗牢度,特别是提高超细纤维染色的水洗牢度;而偶合组分上引入羧酸酯后,发现染料的水洗牢度可进一步提高,其它染色性颇佳。一种含5-氯硝基苯胺的偶氮化合物,如式(I)所示,
式中,
X是氢、溴;
R1是氢、-OCH3、-OC2H5;
R2是-C2H5、-C2H4CN、苄基、-CH2-CH=CH2、-C2H4OR5,其中R5是-CH3、-C2H5或-COCH3;
R3是-CH2COOCH3、-CH(CH3)COOCH3、-CH2COOC2H5、-CH2COOC4H9、-C2H4COOCH3、CH(CH3)COOC2H5;
R4是氢、-CH3、-OC2H5或NHCOR6,其中R6是C1-C4烷基。
所述的含5-氯硝基苯胺的偶氮化合物,其中R1优选是氢、-OCH3。
所述的含5-氯硝基苯胺的偶氮化合物,其中R2优选是-C2H5、-C2H4CN、-C2H4OCH3、-C2H4COOCH3、-C2H4COOC2H5、CH2-CH=CH2。
所述的含5-氯硝基苯胺的偶氮化合物,其中R3优选是-CH2COOCH3或-CH2COOC2H5。
所述的含5-氯硝基苯胺的偶氮化合物,其中R4优选是-NHCOCH3、-OC2H5。
所述的含5-氯硝基苯胺的偶氮化合物,其中R5优选是-OCH3、-OC2H5。
所述的含5-氯硝基苯胺的偶氮化合物作为分散型染料的用途。
如所述式(I)表示的含5-氯硝基苯胺的偶氮化合物可以用作聚酯纤维的染色。
一种包含至少一种所述式(I)所述的含5-氯硝基苯胺的偶氮化合物与其它分散染料的复配混合物,其所述式(I)所述的含5-氯硝基苯胺的偶氮化合物用量超过其它分散染料原染料总用量的10%。
本发明的一种含5-氯硝基苯胺的偶氮化合物制备及其应用由于采用了上述技术方案,因而具有如下优点:(1)在聚酯、涤纶超细纤维、涤纶超细纤维与氨纶混纺织物上能得到极深染色,洗涤牢度优异;(2)耐热迁移性,耐光性,耐氯、耐湿和升华牢度优良;(3)染色时的吸尽性、固色性、染浴稳定性、温度依存性良好;(4)本发明的所述的含5-氯硝基苯胺的偶氮化合物及其混合物占到其它分散染料原染料用量的10%及以上时,可以获得相近的使用性能。
四 具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明进一步描述,这些实施例只为清楚公开本发明,但本发明的保护范围并不仅限于此。
实施例1
将50毫升硫酸中加入5-氯-2,4-二硝基苯胺21.8克,室温下滴加亚硝酰硫酸13克,搅拌反应4小时,重氮反应完成后,于5℃以下加到由15毫升硫酸、500克冰水和28克如式(II-1)所示化合物组成的混合物中,
式(II-1)
加完后,继续反应1小时,加入500毫升水,缓慢升到60℃并保温1小时,抽滤,得到如式(I-1)所示的含5-氯硝基苯胺的偶氮染料:
将聚酯纤维进行染色处理得到各项牢度性能优良的蓝色染色品。
实施例2
将50毫升硫酸中加入5-氯-6-溴-2,4-二硝基苯胺30克,室温下滴加亚硝酰硫酸13克,搅拌反应4小时,重氮反应完成后,于5℃以下加到由15毫升硫酸、500克冰水和28克如式(II-2)所示化合物组成的混合物中,
加完后,继续反应1小时,加入500毫升水,缓慢升到60℃并保温1小时,抽滤,得到如式(I-2)所示的含5-氯硝基苯胺的偶氮染料:
式(I-2)
将涤纶纤维进行染色处理得到各项牢度性能优良的紫色染色品。
实施例3-30
采用实施例1或2的方法合成如式(I-3)所示的含5-氯硝基苯胺偶氮化合物,其中各种取代基定义于表1中,可以将其用于聚酯纤维染色,具有良好的水洗牢度。
R4:H、-CH3、-OC2H5、-NHCOCH3
式(I-3)
表1
实施例29-56
采用实施例1或2的方法合成如式(I-4)所示的含5-氯硝基苯胺偶氮化合物,其中各种取代基定义于表2中,可以将其用于涤纶及混纺纤维染色,具有良好的水洗牢度。
R4:H、-CH3、-OC2H5、-NHCOCH3
式(I-4)
表2
实施例57
取实施例1的式(I-1)偶氮化合物0.2克、实施例2的式(I-2)偶氮化合物0.25克、0.5克黄114,加入水18毫升、1克分散剂MF混合后,一起研磨分散,然后喷雾得到染料制品。将制得的染料制剂用高温高压对涤纶进行染色、还原清洗,并测牢度。采用GB/T 3921-1997、GB/T3290-1997、GB/T8427-1998、GB/T 5718-1997分别测试其水洗牢度、耐摩擦牢度、耐光牢度、升华牢度,测试结果见表3。
式(I-2)
黄114
对比例
用市售的蓝284、红311、棕19拼成的黑进行染色,利用高温高压染色,染色结果同样进行水洗牢度、耐摩擦牢度、耐光牢度、升华牢度,测试结果见表3。
表3
实施例名称 | 耐水洗(60℃) | 耐摩擦 | 耐光 | 升华牢度 |
实施例57 | 5 | 5 | 7 | 5 |
对比例 | 4 | 5 | 5 | 5 |
可见本发明所述的染料具有优异的耐水洗、耐摩擦、耐光和升华牢度。
Claims (8)
2.如权利要求1所述的一种含5-氯硝基苯胺的染料,其特征在于R2为-C2H5,R3为-CH2COOCH3或-CH2COOC2H5。
3.如权利要求1所述的一种含5-氯硝基苯胺的染料,其特征在于R2为苄基,R3为-CH2COOCH3或-CH2COOC2H5。
4.如权利要求1所述的一种含5-氯硝基苯胺的染料,其特征在于R2为-CH2-CH=CH2,R3为-CH2COOCH3或-CH2COOC2H5。
5.如权利要求1所述的一种含5-氯硝基苯胺的染料,其特征在于R2为-C2H4OCH3,R3为-CH2COOCH3或-CH2COOC2H5。
6.权利要求1所述的一种含有5-氯硝基苯胺的偶氮化合物作为分散型染料的用途。
7.如权利要求6所述的用途,其特征在于如结构式(I)的偶氮化合物用作聚酯纤维的染色。
8.一种包含至少一种如权利要求1所述式(I)的偶氮化合物与其它分散染料的复配混合物。
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