CN101294005B - 一种红色萘环酮溶剂染料及其制备方法 - Google Patents
一种红色萘环酮溶剂染料及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种红色萘环酮溶剂染料及其制备方法，该高纯度的红色溶剂染料的化学结构通式如下：
其中：R是H或CH3，X是Br或Cl。由带取代基的1，8-二氨基萘与四卤代苯酐在有机溶剂和催化剂存在下高温缩合，然后经冷却、过滤，滤饼再精制、干燥而成。为单一结构，纯度高，专用于工程塑料的着色和聚酯纤维的纺前着色，具有优良的耐热性，耐晒性，耐酸碱性，色泽鲜艳，透明度高。制备过程溶剂可回收，是一个环保型产品。
Description
技术领域
本发明涉及一种溶剂染料及其制备方法，特别是涉及一种用于工程塑料着色和聚酯纤维纺前着色的红色萘环酮溶剂染料及其制备方法。
背景技术
溶剂染料是聚苯乙烯，ABS，聚碳酸酯，聚酯等工程塑料的专用染料，具有色泽鲜艳，透明度高，应用性能良好等优点。部份溶剂染料也是用于聚酯纤维纺前着色的重要品种。
随着工程塑料的高速发展，对于耐热性，耐晒性，色光鲜艳度，透明度等指标有越来越高的要求，与此同时，对绿色环保产品的严格规定和日益加重的节能环保的理念，使聚酯纤维的纺前着色显示出越来越大的重要性。目前的红色溶剂染料在牢度，透明度和有毒有害物质的控制指标上尚有不足。因此发明一种具有优异性能和环保质量指标的红色溶剂染料是非常及时和必要的。
发明内容
本发明的目的是解决背景技术中存在的问题，提供一种单一结构的高纯度的红色溶剂染料，它具有色泽鲜艳，透明度高，各项牢度优良等特点，应用性能十分良好。
本发明为实现的上述目的所采取的技术方案是：一种红色萘环酮溶剂染料，具有如下化学结构通式：
其中：R是H或CH3，X是Br或Cl。
所述的红色萘环酮溶剂染料的制备方法，包括如下工艺步骤：
(1)将带取代基的1，8-二氨基萘与四卤代苯酐及有机溶剂加入到反应锅进行缩合反应，反应温度为102-140℃，反应时间4-12小时，带取代基的1，8-二氨基萘与四卤代苯酐的摩尔比为1∶1.05-1.1；
(2)将上述料液冷却到40℃，过滤，滤饼用乙醇洗涤，再水洗，然后干燥；
(3)反应溶剂和乙醇均回收利用。
在所述的红色萘环酮溶剂染料的制备方法中，步骤(1)中所述的带取代基的1，8-二氨基萘为1，8-二氨基萘和1，8-二氨基甲基萘中任选一种；步骤(1)中所述的四卤代苯酐为四氯代苯酐和四溴代苯酐中任选一种；步骤(1)中所述的有机溶剂为乙二醇，乙二醇甲醚，乙二醇乙醚，乙二醇丁醚，DMF，DMSO，二甲苯，二氯苯，氯苯，乙醇，乙醇/盐酸水溶液，异丙醇，丁醇中任选一种。
作为上述制备方法的改进，在其中所述步骤(1)进行缩合反应时，还加入了催化剂；所述的催化剂为吡啶和喹啉中任选一种。相应地，步骤(1)中所述的带取代基的1，8-二氨基萘为1，8-二氨基萘和1，8-二氨基甲基萘中任选一种；步骤(1)中所述的四卤代苯酐为四氯代苯酐和四溴代苯酐中任选一种；步骤(1)中所述的有机溶剂为乙二醇，乙二醇甲醚，乙二醇乙醚，乙二醇丁醚，DMF，DMSO，二甲苯，二氯苯，氯苯，乙醇，乙醇/盐酸水溶液，异丙醇，丁醇中任选一种。
为确保本发明溶剂染料的高纯度特点，在所制成的染料中不加入任何添加剂或填充料来制成干粉。
本发明的红色萘环酮溶剂染料为高纯度环保型类染料，能广泛应用于聚苯乙烯，ABS，聚碳酸酯，聚酯等工程塑料的着色，也能应用于涤纶纤维纺前着色，具有优良的耐热性，耐晒性，耐酸碱性，透明度等应用性能。另外，本发明的工艺步骤中，单元反应容易操作，收率高，溶剂均可回收，所得染料中均不能检测到重金属，芳香胺，多氯化苯，多氯联苯等有毒物质的残余，是一个非常环保型的产品。
具体实施方式
为了更好地实施本发明，现举出如下实施例，对本发明作进一步的说明，但实施例不是对本发明的限制。
实施例1：
在装有温度计，搅拌器，分水器和冷凝管的四口烧瓶中，加入8.1克1，8二氨基萘(0.05摩尔)，16克四氯苯酐(0.055摩尔)，和250毫升乙二醇，0.5克吡啶，搅拌升温至140℃，保温反应4小时。反应过程中约于80℃时有红色萘环酮染料生成，在100℃以上时有少量水和乙二醇混合液蒸出。反应完毕后，搅拌冷却至40℃，过滤，滤饼用100毫升乙醇洗涤，再水洗，干燥，得19.5克红色萘环酮溶剂染料。
实施例2：
在装有温度计，搅拌器，分水器和冷凝管的四口烧瓶中，加入8.1克1，8二氨基萘(0.05摩尔)，15.3克四氯苯酐(0.0525摩尔)，0.5克喹啉和200毫升DMF，搅拌升温至130℃，保温反应5小时。反应过程中约于80℃时有红色萘环酮染料生成，在100℃以上时有少量水和DMF混合液蒸出。反应完毕后，搅拌冷却至40℃，过滤，滤饼用100毫升乙醇洗涤，再水洗，干燥，得19.1克红色萘环酮溶剂染料。
实施例3：
在装有温度计，搅拌器的500毫升受压容器中，加入8.1克1，8二氨基萘(0.05摩尔)，16克四氯苯酐(0.055摩尔)，150毫升水，12毫升乙醇和70毫升30％盐酸，搅拌升温至102℃，保温反应12小时。反应完毕后，搅拌冷却至40℃，过滤，滤饼用100毫升乙醇洗涤，再水洗至中性，干燥，得19.9克红色萘环酮溶剂染料。
实施例4：
在装有温度计，搅拌器，分水器和冷凝管的四口烧瓶中，加入8.8克1，8二氨基甲基萘(0.05摩尔)，16克四氯苯酐(0.0525摩尔)，和250毫升邻二氯苯，0.5克吡啶，搅拌升温至135℃，保温反应3小时。在100℃以上时有少量水和邻二氯苯混合液蒸出。反应完毕后，搅拌冷却至40℃，过滤，滤饼用100毫升乙醇洗涤，再水洗，干燥，得20克红色萘环酮溶剂染料。
Claims (3)
1.一种红色萘环酮溶剂染料，具有如下化学结构通式：
其中：R是CH3，X是Br或Cl。
2.根据权利要求1所述的红色萘环酮溶剂染料的制备方法，其特征在于，包括如下工艺步骤：
(1)将带取代基的1，8-二氨基萘与四卤代苯酐及有机溶剂加入到反应锅中，在催化剂条件下进行缩合反应，反应温度为102-140℃，反应时间4-12小时，取代1，8-二氨基萘与四卤代苯酐的摩尔比为1∶1.05-1.1；所述的催化剂为吡啶和喹啉中任选一种；
(2)将上述料液冷却到40℃，过滤，滤饼用乙醇洗涤，再水洗，然后干燥；
(3)反应溶剂和乙醇均回收利用。
3.根据权利要求2所述的红色萘环酮溶剂染料的制备方法，其特征在于：步骤(1)中所述的带取代基的1，8-二氨基萘为1，8-二氨基甲基萘；步骤(1)中所述的四卤代苯酐为四氯代苯酐和四溴代苯酐中任选一种；步骤(1)中所述的有机溶剂为乙二醇，乙二醇甲醚，乙二醇乙醚，乙二醇丁醚，DMF，DMSO，二甲苯，二氯苯，氯苯，乙醇，乙醇/盐酸水溶液，异丙醇，丁醇中任选一种。
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