CN102924961A - 一种分散红的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种分散红的制备方法，其步骤为：氢醌与扁桃酸反应，得到中间体化合物（III），化合物（III）在磷酸存在下进一步与对丙氧基扁桃酸反应得到中间体化合物（II），化合物（II）经四氯苯醌氧化得到目标产物。本发明公开的工艺路线，制备简单，可工业操作性强，化合物（III）制备步骤产率超过91%，化合物(II)制备步骤中产率超过71%，目标产物化合物（I）制备过程，产率超过98%，且最终产品纯度高，达到99.8%以上。

Description

一种分散红的制备方法
技术领域
本发明涉及分散染料制备领域，尤其涉及一种分散红的制备方法。
背景技术
苯并二呋喃酮类分散染料以其色泽鲜艳、发色强度高及染色性能佳，特别是在聚酯超细纤维应用上所表现出的优异性能而得到广泛重视。分散红356是苯并二呋喃酮类分散染料的最大品种，其化学名为3-苯基-7-（4-丙氧基苯基）-苯并二呋喃-2，6-二酮，其结构式为：
目前市场和文献报道的制备工艺，其中间体产率不高，影响目标产物的合成，致使其成本较高，不利于工业生产。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是：提供一种工艺简单、产率高的一种分散红的制备方法。
为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案：一种分散红的制备方法，其步骤为：
1)向反应器中依次加入氢醌，扁桃酸，开启搅拌，加入质量浓度为75~80%的硫酸水溶液，升温至105~110℃，反应20~25min，HPLC检测扁桃酸反应完全，冷却至20~25℃，倒入冰水中，搅拌20~30min，抽滤，滤饼用冰水洗涤，真空干燥，用甲苯重结晶得化合物（III）；
2）将化合物（III）、冰醋酸和磷酸加入反应釜，升温至70~75℃，加入对丙氧基扁桃酸，加入过程控制反应体系温度70~75℃，加完后，维持70~75℃搅拌反应1~2h，HPLC检测化合物（III）反应完全，冷却至0~5℃，抽滤，滤饼用0~5℃的乙醇洗涤，真空干燥，得化合物(II)；
3）向反应釜中加入化合物(II)、四氯苯醌，升温至50~55℃，搅拌，冷却至0~5℃，抽滤，滤饼用0~5℃的乙醇洗涤，真空干燥，得化合物（I）。
所述分散红的制备方法，其反应方程式如下：
步骤1）中，所述氢醌，扁桃酸摩尔比为：1.23~1.28:1。
步骤1）中，所述扁桃酸与质量浓度为75~80%的硫酸水溶液的质量比为：1:3.2~3.5。
步骤2）中，化合物（III）与对丙氧基扁桃酸的摩尔比为1:1.15~1.5。
步骤2）中，化合物（III）与冰醋酸和磷酸的质量比为1:200~210:1~1.2。
步骤3）中，化合物(II)与四氯苯醌的摩尔比为1：1.1~1.2。
本发明具有如下优点和效果：本发明公开的工艺路线，制备简单，可工业操作性强，化合物（III）制备步骤产率超过91%，化合物(II)制备步骤中产率超过71%，目标产物化合物（I）制备过程，产率超过98%，且最终产品纯度高，达到99.8%以上。
具体实施方式
结合具体实施例作进一步的详细说明，使本发明的优点更为明显。
实施例1
1)向反应器中依次加入氢醌19.9g（0.18mol），扁桃酸21.9g(0.144mol)，开启搅拌，加入质量浓度为75%的硫酸水溶液76.6g，升温至105℃，反应25min，HPLC检测扁桃酸反应完全，冷却至20℃，倒入冰水中，搅拌25min，抽滤，滤饼用冰水洗涤，真空干燥，用甲苯重结晶得化合物（III）29.9g，收率91.4%，m.p.158~159℃；
2）将化合物（III）10.0g（0.044mol）、冰醋酸2000g和磷酸12g加入反应釜，升温至72℃，加入对丙氧基扁桃酸8.4g（0.055mol），加入过程控制反应体系温度72℃，加完后，维持72℃搅拌反应1.5h，HPLC检测化合物（III）反应完全，冷却至0~5℃，抽滤，滤饼用0~5℃的乙醇醇洗涤，真空干燥，得化合物(II)12.6g，收率：71.3%，m.p.172~173℃；
3）向反应釜中加入化合物(II)8.0g（0.02mol）、四氯苯醌5.8g（0.023mol），升温至55℃，搅拌，冷却至0~5℃，抽滤，滤饼用0~5℃的乙醇洗涤，真空干燥，得化合物（I）7.9g，收率98.4%，产品纯度99.8%，m.p.242~243℃。
实施例2
1)向反应器中依次加入氢醌19.9g（0.18mol），扁桃酸22.2g(0.146mol)，开启搅拌，加入质量浓度为80%的硫酸水溶液70g，升温至110℃，反应20min，HPLC检测扁桃酸反应完全，冷却至20℃，倒入冰水中，搅拌25min，抽滤，滤饼用冰水洗涤，真空干燥，用甲苯重结晶得化合物（III）30.1g，收率92.1%，m.p.158~159℃；
2）将化合物（III）10.0g（0.044mol）、冰醋酸2100g和磷酸11g加入反应釜，升温至75℃，加入对丙氧基扁桃酸10.1g（0.066mol），加入过程控制反应体系温度75℃，加完后，维持75℃搅拌反应1.3h，HPLC检测化合物（III）反应完全，冷却至0~5℃，抽滤，滤饼用0~5℃的乙醇醇洗涤，真空干燥，得化合物(II)12.8g，收率：72.4%，m.p.172~173℃；
3）向反应釜中加入化合物(II)8.0g（0.02mol）、四氯苯醌6.1g（0.024mol），升温至52℃，搅拌，冷却至0~5℃，抽滤，滤饼用0~5℃的乙醇洗涤，真空干燥，得化合物（I）7.92g，收率98.7%，产品纯度99.7%，m.p.242~243℃。

Claims (6)

1.一种分散红的制备方法，其步骤为：
1)向反应器中依次加入氢醌，扁桃酸，开启搅拌，加入质量浓度为75~80%的硫酸水溶液，升温至105~110℃，反应20~25min，HPLC检测扁桃酸反应完全，冷却至20~25℃，倒入冰水中，搅拌20~30min，抽滤，滤饼用冰水洗涤，真空干燥，用甲苯重结晶得化合物（III）；
2）将化合物（III）、冰醋酸和磷酸加入反应釜，升温至70~75℃，加入对丙氧基扁桃酸，加入过程控制反应体系温度70~75℃，加完后，维持70~75℃搅拌反应1~2h，HPLC检测化合物（III）反应完全，冷却至0~5℃，抽滤，滤饼用0~5℃的乙醇洗涤，真空干燥，得化合物(II)；
3）向反应釜中加入化合物(II)、四氯苯醌，升温至50~55℃，搅拌，冷却至0~5℃，抽滤，滤饼用0~5℃的乙醇洗涤，真空干燥，得化合物（I）。
2.根据权利要求1所述的一种分散红的制备方法，其特征在于：步骤1）中，所述氢醌，扁桃酸摩尔比为：1.23~1.28:1。
3.根据权利要求1所述的一种分散红的制备方法，其特征在于：步骤1）中，所述扁桃酸与质量浓度为75~80%的硫酸水溶液的质量比为：1:3.2~3.5。
4.根据权利要求1所述的一种分散红的制备方法，其特征在于：步骤2）中，化合物（III）与对丙氧基扁桃酸的摩尔比为1:1.15~1.5。
5.根据权利要求1所述的一种分散红的制备方法，其特征在于：步骤2）中，化合物（III）与冰醋酸和磷酸的质量比为1:200~210:1~1.2。
6.根据权利要求1所述的一种分散红的制备方法，其特征在于：步骤3）中，化合物(II)与四氯苯醌的摩尔比为1：1.1~1.2。
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