CN108587229B - 一种含有吡啶酮结构分散染料的制备工艺与应用 - Google Patents

一种含有吡啶酮结构分散染料的制备工艺与应用 Download PDF

Info

Publication number
CN108587229B
CN108587229B CN201810571571.9A CN201810571571A CN108587229B CN 108587229 B CN108587229 B CN 108587229B CN 201810571571 A CN201810571571 A CN 201810571571A CN 108587229 B CN108587229 B CN 108587229B
Authority
CN
China
Prior art keywords
pyridone
substituted
disperse dye
coupling component
dye containing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201810571571.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108587229A (zh
Inventor
孙岩峰
沈师悦
邵辉
陈美芬
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
HANGZHOU JIHUA JIANGDONG CHEMICAL CO Ltd
Original Assignee
HANGZHOU JIHUA JIANGDONG CHEMICAL CO Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by HANGZHOU JIHUA JIANGDONG CHEMICAL CO Ltd filed Critical HANGZHOU JIHUA JIANGDONG CHEMICAL CO Ltd
Priority to CN201810571571.9A priority Critical patent/CN108587229B/zh
Publication of CN108587229A publication Critical patent/CN108587229A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108587229B publication Critical patent/CN108587229B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
    • C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
    • C09B29/363—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
    • D06P1/18—Azo dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34—Material containing ester groups
    • D06P3/52—Polyesters
    • D06P3/54—Polyesters using dispersed dyestuffs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及分散染料领域，为解决吡啶酮系列染料合成过程中不符合环保要求的问题，本发明提出了一种含有吡啶酮结构分散染料的制备工艺，作为偶合组分的N‑取代吡啶酮在制备后，在pH值范围内直接与重氮盐进行偶合反应，得到含有吡啶酮结构分散染料。工艺步骤简化，降低了环境污染。

Description

一种含有吡啶酮结构分散染料的制备工艺与应用
技术领域
本发明涉及分散染料领域，具体涉及一种吡啶酮系列染料的制备新工艺与应用。
背景技术
吡啶酮系列染料是一类色光鲜艳、耐晒牢度、水洗牢度优异的分散染料，多为橙色、黄色。该染料的合成工艺包括重氮组分合成，偶合组分合成和染料合成三个步骤。近年来对其报道较多，如CN1066475C，CN104629401A，CN103881412A，CN105504858A等，其中在偶组制备过程中，传统工艺均采用氰乙酸酯与有机胺类化合物进行酯交换反应得到N-取代氰乙酰胺，再与乙酰乙酸乙酯(或乙酰乙酸甲酯)缩合得到N-取代吡啶酮，随后蒸馏除去乙醇或甲醇等副产物，然后加入盐酸析出，并进行过滤、水洗得到偶合组分。而在进行染料合成时需要先将偶合组分充分溶解在液碱溶液中，再与重氮盐进行偶合反应。此工艺在制备偶合组分时需要通过盐酸酸析，在染料合成时又要加碱调成溶液，不仅消耗了大量酸、碱，增加了工艺步骤，同时在过滤时产生了大量含盐酸的废水，不符合环保要求。
发明内容
为解决吡啶酮系列染料合成过程中不符合环保要求的问题，本发明提出了一种含有吡啶酮结构分散染料的制备工艺，工艺步骤简化，降低了环境污染。
本发明还提出了含有吡啶酮结构分散染料在染色或印花的聚酯纤维材料上的应用。
本发明是通过以下技术方案实现的：一种含有吡啶酮结构分散染料的制备工艺：作为偶合组分的N-取代吡啶酮在制备后，在pH值范围内直接与重氮盐进行偶合反应，得到含有吡啶酮结构分散染料。
含有吡啶酮结构分散染料结构式如(I)所示，
Figure BDA0001685613210000011
式(I)中，R1选自H、C1～C4的烷基、3-甲氧基丙基、苄基中的一种；D选自重氮组分的残基，结构式如(II)所示，
Figure BDA0001685613210000021
式(II)中，R2、R6分别独立选自H、卤素、-NO2、-CH3、-OCH3中的一种；R3、R4、R5分别独立选自H、卤素、-NO2、-OSO2Ph、-COOCH2CH2OCH2CH2OCH3中的一种。
作为优选，所述吡啶酮结构分散染料的重氮组分残基D为下列结构式：
Figure BDA0001685613210000022
Figure BDA0001685613210000031
其中，所述吡啶酮结构偶合组分的制备工艺为以下步骤：
(1)将氰乙酸酯与有机胺类化合物进行酯交换反应，得到N-取代氰乙酰胺；氰乙酸酯具有如(III)所示的结构式
Figure BDA0001685613210000032
有机胺类化合物的结构如(IV)所示
R1——NH2(IV)，
酯交换反应温度为0～60℃，反应时间为1～5小时，氰乙酸酯与有机胺类化合物的摩尔比为1∶0.9～1.5。
(2)将步骤(1)得到的N-取代氰乙酰胺在碱性条件下与乙酰乙酸甲酯或乙酰乙酸乙酯进行缩合反应，得到N-取代吡啶酮溶液，结构如(V)所示；
Figure BDA0001685613210000033
步骤(2)中的碱性条件是通过加入氨水、液氨、醋酸钠、三乙胺、吡啶等缚酸剂中的一种或多种的水溶液来实现的，乙酰乙酸甲酯或乙酰乙酸乙酯与N-取代氰乙酰胺的摩尔比为1～1.2∶1，缩合反应温度为70～120℃，缩合反应时间为6～15小时。
(3)将步骤(2)得到的N-取代吡啶酮溶液除去甲醇或乙醇副产物后得到目标偶合组分的溶液。
将制备得到的偶合组分的N-取代吡啶酮与重氮组分的摩尔比为1～1.1∶1，控制反应过程中pH值为1～4，在0～30℃下保持0.5～3小时，转晶、过滤、水洗至中性并烘干，即可得到吡啶酮系列分散染料。
本发明提供了一种吡啶酮系列染料的合成新工艺，该工艺省去了偶合组分合成过程中的酸析、过滤和染料合成过程中偶合组分的溶解工艺，而是将得到的纯度较高的偶合组分溶液直接与重氮组分进行偶合反应制备染料，通过控制偶合反应时的pH值可以得到纯度高、杂质少的染料产品，各方面性能与原工艺所得染料相当。新工艺避免了老工艺在酸析时带来的废水排放，同时有效减少了酸、碱用量，在降低生产成本的同时还缩短了工艺时间，是一种行之有效的合成新工艺。
所述的含有吡啶酮结构分散染料在染色或印花的聚酯纤维材料上的应用。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：工艺步骤简化，降低了环境污染。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步说明，但本发明的保护范围并不限于此。实施例中所用原料均可市购或采用常规方法制备。
实施例1：
在装有电动搅拌和温度计的500ml四口烧瓶中加入氰乙酸乙酯182.6g，开启搅拌，10℃以下加入40％甲胺水溶液共130.2g，加完后在该温度下继续搅拌1h，转移至1L压力釜中，加入乙酰乙酸乙酯208g，17％氨水160.1g。升温至90～95℃保持6h。降至室温，转移至2L三口烧瓶中，升温至80～85℃回流至无液体流出。蒸馏结束后，将剩余物降至室温，得到偶合组分。
10℃以下将制备得到的偶合组分加入至已制备好的3-氨基苯基苯磺酸酯重氮液中，加完后调节体系pH＝1.0～1.5，保持1h，取样测终点，终点为重氮消失，偶组微过量。到达终点后升温至90～95℃转晶1h，过滤，水洗至中性，干燥后得到吡啶酮系列染料黄色固体610.6g，收率90％。
对比例1：
在装有电动搅拌和温度计的500ml四口烧瓶中加入氰乙酸乙酯182.6g，开启搅拌，10℃以下加入40％甲胺水溶液共130.2g，加完后在该温度下继续搅拌1h，转移至1L压力釜中，加入乙酰乙酸乙酯208g，17％氨水160.1g。升温至90～95℃保持6h。降至室温，转移至2L三口烧瓶中，升温至80～85℃回流至无液体流出。蒸馏结束后，将剩余物降至室温，慢慢加入30％HCl共计207g，此时物料析出，加完后过滤水洗至中性，烘干，得到甲基吡啶酮261g，收率99.5％。将固体甲基吡啶酮加入1600g水中，搅拌下加入30％液碱260g，此时物料全溶，降至室温。
10℃以下加入至已制备好的3-氨基苯基苯磺酸酯重氮液中，加完后调节体系pH＝1.0～1.5，保持1h，取样测终点，终点为重氮消失，偶组微过量。到达终点后升温至90～95℃转晶1h，过滤，水洗至中性，干燥后得到吡啶酮系列染料黄色固体610.6g，收率90％。
测试例1
表1实施例1与对比例1单耗表(kg/t)
原料 实施例1 对比例
氰乙酸乙酯 299.1 299.1
40％甲胺水溶液 213.2 213.2
乙酰乙酸乙酯 340.6 340.6
17％氨水 262.2 262.2
30％HCl 0 339.0
30％液碱 0 425.8
同时，与实施例1相比，对比例1每制备1吨染料还要多产生950kg盐酸浓度为10％的母液废水，以及250kg盐酸浓度为2.5％的洗水。
染料性能测试：采用GB/T2394-2013测试染料强度色光、采用GB/T5541-2007测试染料高温分散性、采用GB/T3921-2008测试水洗牢度、采用GB/T5718-1997测试升华牢度、采用GB/T3920-2008测试摩擦牢度。测定结果见表2、表3所示。
表2实施例1与对比例1产品性能对比
序号 色光 强度 高温分散性
实施例1 近似 100％ A/3
对比例1 近似 100％ A/3
表3实施例1与对比例1产品染色牢度对比
Figure BDA0001685613210000061
实施例2：
在装有电动搅拌和温度计的500ml四口烧瓶中加入氰乙酸乙酯182.6g，开启搅拌，20℃以下加入40％甲胺水溶液共137.7g，加完后在该温度下继续搅拌1h，转移至1L压力釜中，加入乙酰乙酸乙酯231g，醋酸钠160.2g。升温至80～85℃保持10h。降至室温，转移至2L三口烧瓶中，升温至80～85℃回流至无液体流出。蒸馏结束后，将剩余物降至室温，得到偶合组分1。
15℃以下，按照偶合组分的N-取代吡啶酮与重氮组分的摩尔比为1∶1将制备得到的偶合组分1加入至已制备好的对硝基苯胺重氮液中，加完后调节体系pH＝2.0～2.5，保持2h，取样测终点，终点为重氮消失，偶组微过量。到达终点后升温至90～95℃转晶1h，过滤，水洗至中性，干燥后得到吡啶酮系列染料黄色固体495.8g，收率99％。
对比例2：
在装有电动搅拌和温度计的500ml四口烧瓶中加入氰乙酸乙酯182.6g，开启搅拌，20℃以下加入40％甲胺水溶液共137.7g，加完后在该温度下继续搅拌1h，转移至1L压力釜中，加入乙酰乙酸乙酯231g，醋酸钠160.2g。升温至80～85℃保持10h。降至室温，转移至2L三口烧瓶中，升温至80～85℃回流至无液体流出。蒸馏结束后，将剩余物降至室温，慢慢加入30％HCl共计207g，此时物料析出，加完后过滤水洗至中性，烘干，得到甲基吡啶酮261g，收率99.5％。将固体甲基吡啶酮加入1600g水中，搅拌下加入30％液碱260g，此时物料全溶，降至室温，得到偶合组分2。
15℃以下，按照偶合组分的N-取代吡啶酮与重氮组分的摩尔比为1.1∶1，将制备得到的偶合组分2加入至已制备好的对硝基苯胺重氮液中，加完后调节体系pH＝2.0～2.5，保持2h，取样测终点，终点为重氮消失，偶组微过量。到达终点后升温至90～95℃转晶1h，过滤，水洗至中性，干燥后得到吡啶酮系列染料黄色固体495.8g，收率99％。
测试例2
表4实施例2与对比例2单耗表(kg/t)
原料 实施例 对比例
氰乙酸乙酯 368.3 368.3
40％甲胺水溶液 277.7 277.7
乙酰乙酸乙酯 465.9 465.9
醋酸钠 323.1 323.1
30％HCl 0 417.5
30％液碱 0 524.4
同时，与实施例2相比，对比例2每制备1吨染料还要多产生1170kg盐酸浓度为10％的母液废水，以及330kg盐酸浓度为2.5％的洗水。
染料性能测试：采用GB/T2394-2013测试染料强度色光、采用GB/T5541-2007测试染料高温分散性、采用GB/T3921-2008测试水洗牢度、采用GB/T5718-1997测试升华牢度、采用GB/T3920-2008测试摩擦牢度。测定结果见表5、表6所示。
表5实施例2与对比例2产品性能对比
序号 色光 强度 高温分散性
实施例2 近似 100％ A/3
对比例2 近似 100％ A/3
表6实施例2与对比例2产品染色牢度对比
Figure BDA0001685613210000081
实施例3：
在装有电动搅拌和温度计的500ml四口烧瓶中加入氰乙酸甲酯158.4g，开启搅拌，40℃以下加入50％乙胺水溶液共165.6g，加完后在该温度下继续搅拌1h，转移至1L压力釜中，加入乙酰乙酸甲酯204.2g，三乙胺177.8g。升温至80～85℃保持14h。降至室温，转移至2L三口烧瓶中，升温至80～85℃回流至无液体流出。蒸馏结束后，将剩余物降至室温，得到偶合组分3。
5℃以下，按照偶合组分的N-取代吡啶酮与重氮组分的摩尔比为1∶1，将制备得到的偶合组分3加入至已制备好的对氯邻硝基苯胺重氮液中，加完后调节体系pH＝1.5～2.0，保持3h，取样测终点，终点为重氮消失，偶组微过量。到达终点后升温至80～85℃转晶3h，过滤，水洗至中性，干燥后得到吡啶酮系列染料黄色固体575.5g，收率99.5％。
对比例3：
在装有电动搅拌和温度计的500ml四口烧瓶中加入氰乙酸甲酯158.4g，开启搅拌，40℃以下加入50％乙胺水溶液共165.6g，加完后在该温度下继续搅拌1h，转移至1L压力釜中，加入乙酰乙酸甲酯204.2g，三乙胺177.8g。升温至80～85℃保持14h。降至室温，转移至2L三口烧瓶中，升温至80～85℃回流至无液体流出。蒸馏结束后，将剩余物降至室温，慢慢加入30％HCl共计207g，此时物料析出，加完后过滤水洗至中性，烘干，得到乙基吡啶酮283.4g，收率99.5％。将固体乙基吡啶酮加入1600g水中，搅拌下加入30％液碱260g，此时物料全溶，降至室温。
5℃以下加入至已制备好的对氯邻硝基苯胺重氮液中，加完后调节体系pH＝1.5～2.0，保持1h，取样测终点，终点为重氮消失，偶组微过量。到达终点后升温至80～85℃转晶3h，过滤，水洗至中性，干燥后得到吡啶酮系列染料黄色固体575.5g，收率99.5％。
测试例3
表7实施例3与对比例3单耗表(kg/t)
原料 实施例 对比例
氰乙酸甲酯 275.2 275.2
50％乙胺水溶液 287.7 287.7
乙酰乙酸甲酯 354.8 354.8
三乙胺 308.9 308.9
30％HCl 0 359.7
30％液碱 0 451.8
同时，与实施例3相比，对比例3每制备1吨染料还要多产生970kg盐酸浓度为10％的母液废水，以及280kg盐酸浓度为2.5％的洗水。
染料性能测试：采用GB/T2394-2013测试染料强度色光、采用GB/T5541-2007测试染料高温分散性、采用GB/T3921-2008测试水洗牢度、采用GB/T5718-1997测试升华牢度、采用GB/T3920-2008测试摩擦牢度。测定结果见表5、表6所示。
表8实施例3与对比例3产品性能对比
序号 色光 强度 高温分散性
实施例3 近似 100％ A/3
对比例3 近似 100％ A/3
表9实施例3与对比例3产品染色牢度对比
Figure BDA0001685613210000091

Claims (6)

1.一种含有吡啶酮结构分散染料的制备工艺，其特征在于：将偶合组分的N-取代吡啶酮与重氮组分在pH值=1~4范围内，在0~30℃下保持0.5~3小时，转晶、过滤、水洗至中性并烘干，即可得到含有吡啶酮结构分散染料，所述偶合组分的N-取代吡啶酮与重氮组分的摩尔比为1~1.1：1；
其中，所述偶合组分的N-取代吡啶酮制备工艺为以下步骤：
（1）将氰乙酸酯与有机胺类化合物进行酯交换反应，得到N-取代氰乙酰胺；
（2）将步骤（1）得到的N-取代氰乙酰胺在碱性条件下与乙酰乙酸甲酯或乙酰乙酸乙酯进行缩合反应，得到N-取代吡啶酮溶液；
（3）将步骤（2）得到的N-取代吡啶酮溶液除去甲醇或乙醇副产物后即得到偶合组分的N-取代吡啶酮；
所述的含有吡啶酮结构分散染料结构式如（I）所示，
Figure 704154DEST_PATH_IMAGE001
式（I）中， R1为甲基或乙基，D为重氮组分的残基，选自以下结构式中一种；
Figure 995458DEST_PATH_IMAGE002
。
2.根据权利要求1所述的一种含有吡啶酮结构分散染料的制备工艺，其特征在于，步骤（1）中，所述氰乙酸酯与有机胺类化合物的摩尔比为1：0.9~1.5，所述的酯交换反应的温度为0~60℃，反应时间为1~5小时。
3.根据权利要求1所述的一种含有吡啶酮结构分散染料的制备工艺，其特征在于，步骤（2）中，所述的碱性条件是通过缚酸剂实现的。
4.根据权利要求3所述的一种含有吡啶酮结构分散染料的制备工艺，其特征在于，缚酸剂选自氨水、液氨、醋酸钠、三乙胺、吡啶中的一种或几种的水溶液。
5.根据权利要求1所述的一种含有吡啶酮结构分散染料的制备工艺，其特征在于，步骤（2）中，乙酰乙酸甲酯或乙酰乙酸乙酯与N-取代氰乙酰胺的摩尔比为1~1.2：1。
6.根据权利要求1所述的一种含有吡啶酮结构分散染料的制备工艺，其特征在于，步骤（2）中，所述的缩合反应温度为70~120℃，反应时间为6~15小时。
CN201810571571.9A 2018-06-05 2018-06-05 一种含有吡啶酮结构分散染料的制备工艺与应用 Active CN108587229B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810571571.9A CN108587229B (zh) 2018-06-05 2018-06-05 一种含有吡啶酮结构分散染料的制备工艺与应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810571571.9A CN108587229B (zh) 2018-06-05 2018-06-05 一种含有吡啶酮结构分散染料的制备工艺与应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108587229A CN108587229A (zh) 2018-09-28
CN108587229B true CN108587229B (zh) 2021-01-12

Family

ID=63630917

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810571571.9A Active CN108587229B (zh) 2018-06-05 2018-06-05 一种含有吡啶酮结构分散染料的制备工艺与应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108587229B (zh)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104629401A (zh) * 2014-12-30 2015-05-20 南京工业大学 一种双偶氮分散染料及其制备方法和用途

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59105054A (ja) * 1982-12-07 1984-06-18 Sumitomo Chem Co Ltd モノアゾ染料の製法
CN1066475C (zh) * 1995-04-19 2001-05-30 大连理工大学化工学院 耐酸、碱变色的吡啶酮系黄色偶氮分散染料
CN1158845A (zh) * 1996-03-04 1997-09-10 大连理工大学化工学院 N-烷基-氰基吡啶酮的一种新的合成方法
DE10028686A1 (de) * 2000-06-09 2001-12-13 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Hydroxypyridonmethidazofarbstoffe
CN100412141C (zh) * 2006-08-09 2008-08-20 浙江龙盛集团股份有限公司 一种分散染料混合物
CN104830091A (zh) * 2015-03-24 2015-08-12 沈金火 一种杂环偶氮黄色分散染料及其制备方法
CN105504858A (zh) * 2016-01-27 2016-04-20 杭州福莱蒽特精细化工有限公司 一种单偶氮基吡啶酮染料及其制备方法和应用

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104629401A (zh) * 2014-12-30 2015-05-20 南京工业大学 一种双偶氮分散染料及其制备方法和用途

Also Published As

Publication number Publication date
CN108587229A (zh) 2018-09-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106866553A (zh) 一种法匹拉韦的合成方法
CN108587229B (zh) 一种含有吡啶酮结构分散染料的制备工艺与应用
JPS61285265A (ja) アンタントロン系の顔料の製法
US5162584A (en) Fluorobenzene derivatives
US4036859A (en) Method for the preparation of 2-hydroxybenzanthrone compounds
DE2210074B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Oxazinfarbstoffen
US2149335A (en) Azo dye intermediates and methods of preparing them
JPS5821658B2 (ja) エンキセイオキサジンセンリヨウノセイホウ
CN1869003A (zh) 4—氨基苯甲酰—n—(4—氨基苯甲酰)胺的制备方法
CN104629401B (zh) 一种双偶氮分散染料及其制备方法和用途
KR880002514B1 (ko) 디스아조 안료의 적용성의 개선방법
JP4452420B2 (ja) 新規化合物
CN113121447B (zh) 一种制备5-氨基苯并咪唑酮的合成方法
CN112079737A (zh) 1,4,5,8-四(4-正丁基苯基氨基)蒽醌的制备方法
JP2834516B2 (ja) フエニルオキシジアゾリルアニリンの製造方法
US4582898A (en) Azo dyestuffs from cyano-amino-benzisothiazoles
CN114149385B (zh) 一种1-吡咯烷基-(4-（4‘-丁基苯偶氮基）)偶氮苯的合成方法
US2041716A (en) Amino-ortho-nitro-aryl-thiocarboxylic acids, and process of preparing same
US2449006A (en) Alkenoxy amino diphenylamines
CN114262285A (zh) 一种三氧化硫制备4-氨基甲苯-3-磺酸的方法
US1970908A (en) Substituted 0-benzoyl-benzoic acid
US3933887A (en) Process for preparing 4-amino-2,5-dialkoxybenzonitriles
SU1114336A3 (ru) Способ получени сложных эфиров аповинкаминовой кислоты
CH620197A5 (zh)
KR910006385B1 (ko) 시아노 아조 염료의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant