JPS59105054A - モノアゾ染料の製法 - Google Patents
モノアゾ染料の製法Info
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- JPS59105054A JPS59105054A JP21448682A JP21448682A JPS59105054A JP S59105054 A JPS59105054 A JP S59105054A JP 21448682 A JP21448682 A JP 21448682A JP 21448682 A JP21448682 A JP 21448682A JP S59105054 A JPS59105054 A JP S59105054A
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- methyl
- ethyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、モノアゾ分散染料の改良された製法に関する
ものである。
ものである。
従来、アゾ系分散染料のカップリング反応後の取出しは
、塩酸、硫酸、燐酸、酢酸等の酸類あるいは炭酸ソーダ
、苛性ソーダ等のアルカリを含む水溶液中でアゾカップ
リング反応を終了させた後、(1)必要な場合は中和し
、さらに必要ならばそのまま加熱処理後、沖過、洗浄を
行なうか、(2)沖過、洗浄を行なった後、再度水性け
゛ んだく液にし、必要な場合は、中和して、加熱処
理した後、ρ過、洗浄を行なうか、あるいは(3)中和
し、加熱処理後、沖過、洗浄を行ない、さらに再度、水
性けんだく液にし、加熱処理後、r過、洗浄を行なうな
どの方法で行われている。
、塩酸、硫酸、燐酸、酢酸等の酸類あるいは炭酸ソーダ
、苛性ソーダ等のアルカリを含む水溶液中でアゾカップ
リング反応を終了させた後、(1)必要な場合は中和し
、さらに必要ならばそのまま加熱処理後、沖過、洗浄を
行なうか、(2)沖過、洗浄を行なった後、再度水性け
゛ んだく液にし、必要な場合は、中和して、加熱処
理した後、ρ過、洗浄を行なうか、あるいは(3)中和
し、加熱処理後、沖過、洗浄を行ない、さらに再度、水
性けんだく液にし、加熱処理後、r過、洗浄を行なうな
どの方法で行われている。
しかしいずれの場合も、染料ケーキの沖過性は悪く、そ
のため、一般的に使用できる沖過器は限定され、フィル
タープレスのようなt過面積が大きく、沖過圧力を高く
できる沖過器を使用し、また、洗浄性も悪いため、多量
の洗浄水を使用せざるを得ないのが現状であり、また取
出したケーキも低固型分で取扱い量が多いこと、及び製
品化の際に、種々の制約を受けている。
のため、一般的に使用できる沖過器は限定され、フィル
タープレスのようなt過面積が大きく、沖過圧力を高く
できる沖過器を使用し、また、洗浄性も悪いため、多量
の洗浄水を使用せざるを得ないのが現状であり、また取
出したケーキも低固型分で取扱い量が多いこと、及び製
品化の際に、種々の制約を受けている。
本発明者らは、上述のような問題点を解決すべく鋭意検
討した結果、カップリング反応終了後、疎水性有機溶剤
を加えて加熱処理し、ついでそれを留去することによシ
沖過性と低固型分の問題を解決できることを見い出した
。
討した結果、カップリング反応終了後、疎水性有機溶剤
を加えて加熱処理し、ついでそれを留去することによシ
沖過性と低固型分の問題を解決できることを見い出した
。
すなわち、本発明は一般式(ml
A −NH2(I[)
(式中、Aは複素環残基または芳香族残基を表わす)
で示される化合物をジアゾ化し、ついで一般式(
%式%)
(式中、Bは芳香族残基または複素環残基を表わす)
で示される化合物とカップリング反応させた後、単離し
て一般式CI+ ツブリング反応終了後、必要により反応液の一部又は全
部中和した後、疎水性有機溶剤を加えて加熱処理し、そ
の後有機溶剤を留去し、ついで沖過することを特徴とす
るモノアゾ分散染料の製法である。
て一般式CI+ ツブリング反応終了後、必要により反応液の一部又は全
部中和した後、疎水性有機溶剤を加えて加熱処理し、そ
の後有機溶剤を留去し、ついで沖過することを特徴とす
るモノアゾ分散染料の製法である。
一般式in+においてAにおける芳香族残基とは、たと
えば置換あるいは非置換のフェニル基があげられ、置換
基としては、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ハ
ロゲン原子、シアン基、アルキルスルホニル基、カルボ
アルコキシ基、スルホン酸アミド基、フェノキシ基、ト
リフルオロメチル基等があけられる。また、複素環残基
としてはピリジン系、ピラゾール系、テトラゾール系、
オキサゾール系、チアゾール系、オキシジアゾール系、
チアジアゾール系、トリアジン系、キノリン系、ベンズ
チアゾール系、チオフェン系等をあげることができる。
えば置換あるいは非置換のフェニル基があげられ、置換
基としては、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ハ
ロゲン原子、シアン基、アルキルスルホニル基、カルボ
アルコキシ基、スルホン酸アミド基、フェノキシ基、ト
リフルオロメチル基等があけられる。また、複素環残基
としてはピリジン系、ピラゾール系、テトラゾール系、
オキサゾール系、チアゾール系、オキシジアゾール系、
チアジアゾール系、トリアジン系、キノリン系、ベンズ
チアゾール系、チオフェン系等をあげることができる。
一般式(II)で示されるジアゾ成分としては、さらに
具体的には、例えば次のものをあげることができる。
具体的には、例えば次のものをあげることができる。
アニリン、1−アミノ−3−(または−4−)クロルベ
ンゼン、■−アミノー4−ブロムベンゼン、1−アミノ
−2−(または−3−1または−4−)ニトロベンゼン
、1−アミノ−4−シアノベンセン、1−アミノベンゼ
ン−3−(または−4−)メチルスルホン、1−アミノ
−4−カルボ−メトキシベンゼン、ニーアミノ−2,4
−ジクロルベンゼン、1−アミノ−2−ト!j−フルオ
ルメチルー4−10ルベンゼン、1−アミノ−2−シア
ノ−4−二トロベンゼン、1−アミノ−2−シアノ−4
−二トロー6−ブロムベンゼン、1−アミノ−2−クロ
ル−4−二トロベンゼン、1−アミノ−2,4−ジニト
ロベンゼン、1−アミノ−2,4−ジニトロ−6−ブロ
ムベンゼン、1−アミノ−2、6−シクロルー4−二ト
ロベンゼン、1−アミノ−2゜6−ジシアノ−4−二ト
ロベンゼン、1−アミノ−2−ニトロ−4−メチルベン
ゼン、1−アミノ−2−シアノ−4−ニトロ−6−クロ
ルベンゼン、1−アミノ−2−スルホニルメチル−4−
二トロベンゼン、1−アミノ−4−アセトアミドベンゼ
ン、2−アミノ−5−ニトロチアゾール、2−アミノチ
アゾール、2−アミノ−5−メチルスルホニルチアゾー
ル、2−アミ/−5−シアノチアゾール、2−アミノ−
4−フェニルチアゾール、2−アミ/−6−メドキシベ
ンズチアゾール、2−アミノ−6−クロルベンズチアゾ
ール、2−アミノ−6−ニドロペンズチアゾール、2−
アミノ−6−メチルスルホニルベンズチアゾール、2−
アミノ−4,,6−シクロルベンズヂアゾール、2−ア
ミ/−6−ブロムベンズチアゾール、2−アミノ−4−
7エニルー1.3.4−チアジアゾール、2−アミノ−
5−エチルメルカプ)1.3.4−チアジアゾール、2
−アミノ−3,5−ジニトロチオフェン、2−アミノピ
リジン、3−アミノキノリン、3−アミノピラゾール、
3−アミノ−1−フェニルピラゾール、3−アミノ−1
,2゜4−トリアゾール。
ンゼン、■−アミノー4−ブロムベンゼン、1−アミノ
−2−(または−3−1または−4−)ニトロベンゼン
、1−アミノ−4−シアノベンセン、1−アミノベンゼ
ン−3−(または−4−)メチルスルホン、1−アミノ
−4−カルボ−メトキシベンゼン、ニーアミノ−2,4
−ジクロルベンゼン、1−アミノ−2−ト!j−フルオ
ルメチルー4−10ルベンゼン、1−アミノ−2−シア
ノ−4−二トロベンゼン、1−アミノ−2−シアノ−4
−二トロー6−ブロムベンゼン、1−アミノ−2−クロ
ル−4−二トロベンゼン、1−アミノ−2,4−ジニト
ロベンゼン、1−アミノ−2,4−ジニトロ−6−ブロ
ムベンゼン、1−アミノ−2、6−シクロルー4−二ト
ロベンゼン、1−アミノ−2゜6−ジシアノ−4−二ト
ロベンゼン、1−アミノ−2−ニトロ−4−メチルベン
ゼン、1−アミノ−2−シアノ−4−ニトロ−6−クロ
ルベンゼン、1−アミノ−2−スルホニルメチル−4−
二トロベンゼン、1−アミノ−4−アセトアミドベンゼ
ン、2−アミノ−5−ニトロチアゾール、2−アミノチ
アゾール、2−アミノ−5−メチルスルホニルチアゾー
ル、2−アミ/−5−シアノチアゾール、2−アミノ−
4−フェニルチアゾール、2−アミ/−6−メドキシベ
ンズチアゾール、2−アミノ−6−クロルベンズチアゾ
ール、2−アミノ−6−ニドロペンズチアゾール、2−
アミノ−6−メチルスルホニルベンズチアゾール、2−
アミノ−4,,6−シクロルベンズヂアゾール、2−ア
ミ/−6−ブロムベンズチアゾール、2−アミノ−4−
7エニルー1.3.4−チアジアゾール、2−アミノ−
5−エチルメルカプ)1.3.4−チアジアゾール、2
−アミノ−3,5−ジニトロチオフェン、2−アミノピ
リジン、3−アミノキノリン、3−アミノピラゾール、
3−アミノ−1−フェニルピラゾール、3−アミノ−1
,2゜4−トリアゾール。
一般式[)においてBにおける芳香族残基とは、たとえ
ば一般式■ (式中、Xは、水素、アルキル基、アルコキシ基、アル
コキシアルコキシ基、ハロゲン原子、Yは水素、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、ア
シルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、アルキルスルホニ
ルアミノ基、Rエ 、R2はそれぞれアルキル基、シア
ノアルキル基、アルコキシアルキル基、フェニルアルキ
ル基、フェノキシアルキル基、ヒドロキシアルキル、ア
シルオキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル基
、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコキシカルボ
ニルオキシアルキル基、ベンゾイルオキシアルキル基を
表わす) で示される化合物があげられ、また複素環残基としては
、ピリドン系、インドール系、テトラヒドロキノリン系
、ピラゾロン系、ピリジン系等をあげることができる。
ば一般式■ (式中、Xは、水素、アルキル基、アルコキシ基、アル
コキシアルコキシ基、ハロゲン原子、Yは水素、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、ア
シルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、アルキルスルホニ
ルアミノ基、Rエ 、R2はそれぞれアルキル基、シア
ノアルキル基、アルコキシアルキル基、フェニルアルキ
ル基、フェノキシアルキル基、ヒドロキシアルキル、ア
シルオキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル基
、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコキシカルボ
ニルオキシアルキル基、ベンゾイルオキシアルキル基を
表わす) で示される化合物があげられ、また複素環残基としては
、ピリドン系、インドール系、テトラヒドロキノリン系
、ピラゾロン系、ピリジン系等をあげることができる。
一般式(nlで示されるカップリング成分としてはさら
に具体的には例えは次のものをあげることができる。
に具体的には例えは次のものをあげることができる。
N、N−ジメチルアニリン、N、N−ジエチルアニリン
、N 、 N= n−ブチルアニリン、N、N−ビス−
(β−ヒドロキシエチル)アニリン、N、N−ビス−(
β−クロロエチル)アニリン、N、N−ビス−(β−シ
アノエチルアニリン)、N、N−ビス−(β−アセトキ
シエチル)アニリン、N、N−ビス−(β−゛エトキシ
カルボニルエチル)アニリン、N、N−ビス−(β−メ
トキシカルボニルオキシエチル)アニリン、N、N−ビ
ス−5−アセトキシブチル)アニリン、N (メチル
−、エチル−またはn−ブチル) −N−(β−ヒドロ
キシエチル)アニリン、N−(メチル−、エチル−1n
−プロピル−またはn−ブチル)−N−(β−シアノエ
チル)アニリン、N−エチル−N−ベンジルアニリン、
N−ベンジル−N(β−シアンエチル)アニリン、N−
シアノエチル−N−(β−(フェニルアミノカルボニル
オキシ)エチル)、アニリン、N−エチル−N(β−ア
セトキシエチル)アニリン、N−エチル−N−(β−メ
トキシエチル)アニリン、N−(β−ヒドロキシエチル
)−N−(β−シアンエチル)アニリン、N−(β−シ
アンエチル)−N−(β−フェノキシエチル)アニリン
、N−(β−アセトキシエチル)−N−(β−シアノエ
チル)アニリン、N−エチル−N−(β−クロロエチル
)アニリン、N−エチル−N(ヒドロキシ−T−りロロ
ーブロピル)アニリン、N−エチル−N−(β−ヒドロ
キシ−T−シアノ−プロピル)アニリン、N−エチル−
N−(β−丁−ジアセトキシ−プロピル)アニリン、N
−エチル−N−(ω−シアノエトキシエチル)アニリン
、N−エチル−N−(β−ベンジルカルボニルオキシエ
チル)アニリン、N−β−シアノエチル−N−(β−(
フェノキシメチルカルボニルオキシ)エチル)アニリン
、N−(β−ヒドロキシエチル)−N−(2’−ブロモ
プロペ−2′−イル−1′)アニリン、N−(β−シア
ノエチル)−N(β−ベンゾイルエチル)アニリン、
N −エチル−N(β−ビニルカルボニルオキシ−エチ
ル)アニリン、N (β−ヒドロキシエチル)−3−
メチルアニリン、N−(β−シアノエチル)−3−メチ
ルアニリン、N−ブチル−3−メチルアニリン、N
(β−カルボメトキシエチル)−3−メチル−アニリン
、N、N−ジエチル−3−メチル−アニリン、N−エチ
ル−N (ベンジル−またはβ−7エネチル)−3−
メチル−アニリン、N−エチル−N−(β−クロロエチ
ル)−3−メチルアニリン、N−(エチルまたはブチル
)−N−(β−アセトアセトキシエチル)−3−メチル
−アニリン、N−(メチル−、エチル−またはベンジル
)−N−(β−シアノエチル)−3−メチル−アニリン
、N−(エチル−またはn−ブチル)−N−(β−ヒド
ロキシエチル)−3−メチル−アニリン、N、N−ビス
−(β−ヒドロキシエチル)−3−メチル−アニリン、
N−(エチル−またはn−ブチル) −N’−(β−ア
セトキシエチル)−3−メチル−アニリン、N−(β−
ヒドロキシエチル)−N−(β−シアンエチル)−3−
メチル−アニリン、N−エチル−N−(β−ヒドロキシ
−T−りロロープロピル)−3−メチル−アニリン、N
−エチル−N−(β、T−ジヒドロキシプロピル)−3
−メチルアニリン、N−エチルーヘー(β、N−スクシ
ンイミドエチル)−3−メチル−アニリン、N−エチル
−N−(β−ペンスチアゾリルー2′−チオエチル)−
3−メチル−アニリン、N、N−ビス−(β−アセトキ
シエチル)−3−メチル−アニリン、N−エチルーヘ−
(β−カルボメトキシエチル)−3−メチル−アニリン
、N、N−ビス−(β−メトキシカルボニルオキシエチ
ル)−3−メチル−アニリン、N−メチル−N(β−ヒ
ドロキシ−T−メトキシ−プロピル)−3−メチル−ア
ニリン、N−(β−アセトキシエチル)N−(β−シア
ノエチル)−3−メチル−アニリン、N、N−ビス−(
β−シアノエチル)−3−メチル−アニリン、ヘー(エ
チルーマタはn−ブチル)−N−(β−フェノキシエチ
ル−3−メチル−アニリン、N−(β−シアノエチル)
−N−(β−フェノキシエチル)−3−メチル−アニリ
ン、゛Nアセトアセチルアミノー2−クロロアニリン、
N、ベージエチル−3−クロロ−アニリン、N、N−ビ
ス−(β−アセトキシエチル)−3−10ローアニリン
、N。
、N 、 N= n−ブチルアニリン、N、N−ビス−
(β−ヒドロキシエチル)アニリン、N、N−ビス−(
β−クロロエチル)アニリン、N、N−ビス−(β−シ
アノエチルアニリン)、N、N−ビス−(β−アセトキ
シエチル)アニリン、N、N−ビス−(β−゛エトキシ
カルボニルエチル)アニリン、N、N−ビス−(β−メ
トキシカルボニルオキシエチル)アニリン、N、N−ビ
ス−5−アセトキシブチル)アニリン、N (メチル
−、エチル−またはn−ブチル) −N−(β−ヒドロ
キシエチル)アニリン、N−(メチル−、エチル−1n
−プロピル−またはn−ブチル)−N−(β−シアノエ
チル)アニリン、N−エチル−N−ベンジルアニリン、
N−ベンジル−N(β−シアンエチル)アニリン、N−
シアノエチル−N−(β−(フェニルアミノカルボニル
オキシ)エチル)、アニリン、N−エチル−N(β−ア
セトキシエチル)アニリン、N−エチル−N−(β−メ
トキシエチル)アニリン、N−(β−ヒドロキシエチル
)−N−(β−シアンエチル)アニリン、N−(β−シ
アンエチル)−N−(β−フェノキシエチル)アニリン
、N−(β−アセトキシエチル)−N−(β−シアノエ
チル)アニリン、N−エチル−N−(β−クロロエチル
)アニリン、N−エチル−N(ヒドロキシ−T−りロロ
ーブロピル)アニリン、N−エチル−N−(β−ヒドロ
キシ−T−シアノ−プロピル)アニリン、N−エチル−
N−(β−丁−ジアセトキシ−プロピル)アニリン、N
−エチル−N−(ω−シアノエトキシエチル)アニリン
、N−エチル−N−(β−ベンジルカルボニルオキシエ
チル)アニリン、N−β−シアノエチル−N−(β−(
フェノキシメチルカルボニルオキシ)エチル)アニリン
、N−(β−ヒドロキシエチル)−N−(2’−ブロモ
プロペ−2′−イル−1′)アニリン、N−(β−シア
ノエチル)−N(β−ベンゾイルエチル)アニリン、
N −エチル−N(β−ビニルカルボニルオキシ−エチ
ル)アニリン、N (β−ヒドロキシエチル)−3−
メチルアニリン、N−(β−シアノエチル)−3−メチ
ルアニリン、N−ブチル−3−メチルアニリン、N
(β−カルボメトキシエチル)−3−メチル−アニリン
、N、N−ジエチル−3−メチル−アニリン、N−エチ
ル−N (ベンジル−またはβ−7エネチル)−3−
メチル−アニリン、N−エチル−N−(β−クロロエチ
ル)−3−メチルアニリン、N−(エチルまたはブチル
)−N−(β−アセトアセトキシエチル)−3−メチル
−アニリン、N−(メチル−、エチル−またはベンジル
)−N−(β−シアノエチル)−3−メチル−アニリン
、N−(エチル−またはn−ブチル)−N−(β−ヒド
ロキシエチル)−3−メチル−アニリン、N、N−ビス
−(β−ヒドロキシエチル)−3−メチル−アニリン、
N−(エチル−またはn−ブチル) −N’−(β−ア
セトキシエチル)−3−メチル−アニリン、N−(β−
ヒドロキシエチル)−N−(β−シアンエチル)−3−
メチル−アニリン、N−エチル−N−(β−ヒドロキシ
−T−りロロープロピル)−3−メチル−アニリン、N
−エチル−N−(β、T−ジヒドロキシプロピル)−3
−メチルアニリン、N−エチルーヘー(β、N−スクシ
ンイミドエチル)−3−メチル−アニリン、N−エチル
−N−(β−ペンスチアゾリルー2′−チオエチル)−
3−メチル−アニリン、N、N−ビス−(β−アセトキ
シエチル)−3−メチル−アニリン、N−エチルーヘ−
(β−カルボメトキシエチル)−3−メチル−アニリン
、N、N−ビス−(β−メトキシカルボニルオキシエチ
ル)−3−メチル−アニリン、N−メチル−N(β−ヒ
ドロキシ−T−メトキシ−プロピル)−3−メチル−ア
ニリン、N−(β−アセトキシエチル)N−(β−シア
ノエチル)−3−メチル−アニリン、N、N−ビス−(
β−シアノエチル)−3−メチル−アニリン、ヘー(エ
チルーマタはn−ブチル)−N−(β−フェノキシエチ
ル−3−メチル−アニリン、N−(β−シアノエチル)
−N−(β−フェノキシエチル)−3−メチル−アニリ
ン、゛Nアセトアセチルアミノー2−クロロアニリン、
N、ベージエチル−3−クロロ−アニリン、N、N−ビ
ス−(β−アセトキシエチル)−3−10ローアニリン
、N。
N−ビス−(β−ベンゾイルオキシエチル)−3−クロ
ロ−アニリン、N、N−ビス−(β−シアンエチル)−
3−クロロ−アニリン、N。
ロ−アニリン、N、N−ビス−(β−シアンエチル)−
3−クロロ−アニリン、N。
N−ビス−(β−ヒドロキシエチル)−3−10ローア
ニリン、N、N−ジエチル−3−メトキシ−アニリン、
N、N−ビス−(β−ヒドロキシエチル)−3−エトキ
シ−アニリン、 N −(β−シアンエチル)−2−ク
ロロ−アニリン、N、N−ジエチル−3−ヒドロキシ−
アニリン、N、N−ヅメナル−3−アセチルアミノ−ア
ニリン、N、N−ジエチル−3−アセデルアミノ−7ニ
リン、N、N−ビス−(β−ヒドロキシエチル)−3−
アセチルアミノ−アニリン、N。
ニリン、N、N−ジエチル−3−メトキシ−アニリン、
N、N−ビス−(β−ヒドロキシエチル)−3−エトキ
シ−アニリン、 N −(β−シアンエチル)−2−ク
ロロ−アニリン、N、N−ジエチル−3−ヒドロキシ−
アニリン、N、N−ヅメナル−3−アセチルアミノ−ア
ニリン、N、N−ジエチル−3−アセデルアミノ−7ニ
リン、N、N−ビス−(β−ヒドロキシエチル)−3−
アセチルアミノ−アニリン、N。
ヘービスー(β−アセトキシエチル)−3−アセチルア
ミノ−アニリン、N、N−ビス−(β−エトキシカルボ
ニルオキシエチル)−3−アセチルアミノ−アニリン、
N、N−ビス−(β−シアンエチル)−3−アセチルア
ミノ−アニリン、N、N−ビス−(β−アセトキシ−エ
チル)−3−ベンゾイルアミノ−アニリン、N−エチル
−N−(β−シアノエチル)−3−プロピオニルアミノ
−アニリン、N、N−ジエチル−3−(メチルスルホニ
ルアミノ)−アニリン、N、N):エチルー3(フェニ
ルスルホニルアミノ)−アニリン、N−エチルーヘーベ
ンジルー3−アセチルアミノ−アニリン、N−(β−メ
トキシエトキシカルボニル)−エチル)−2−メトキシ
−5−アセチルアミノ−アニリン、N(β−ヒドロキシ
−T−メトキシ−プロピル)−2−メトキン−5−アセ
チル−アミノ−アニリン、N−β−ヒドロキシ−7−フ
ェノキシ−プロピル)−2−メトキシ−5−アセチルア
ミノ−アニリン、N、N−ジエチル−2−メトキシ−5
−アセチルアミノ−アニリン N。
ミノ−アニリン、N、N−ビス−(β−エトキシカルボ
ニルオキシエチル)−3−アセチルアミノ−アニリン、
N、N−ビス−(β−シアンエチル)−3−アセチルア
ミノ−アニリン、N、N−ビス−(β−アセトキシ−エ
チル)−3−ベンゾイルアミノ−アニリン、N−エチル
−N−(β−シアノエチル)−3−プロピオニルアミノ
−アニリン、N、N−ジエチル−3−(メチルスルホニ
ルアミノ)−アニリン、N、N):エチルー3(フェニ
ルスルホニルアミノ)−アニリン、N−エチルーヘーベ
ンジルー3−アセチルアミノ−アニリン、N−(β−メ
トキシエトキシカルボニル)−エチル)−2−メトキシ
−5−アセチルアミノ−アニリン、N(β−ヒドロキシ
−T−メトキシ−プロピル)−2−メトキン−5−アセ
チル−アミノ−アニリン、N−β−ヒドロキシ−7−フ
ェノキシ−プロピル)−2−メトキシ−5−アセチルア
ミノ−アニリン、N、N−ジエチル−2−メトキシ−5
−アセチルアミノ−アニリン N。
N−ビス−(β−アセトキシエチル)−2−エトキシ−
5−アセデルアミン−アニリン、IN。
5−アセデルアミン−アニリン、IN。
ヘービスー〔β−(゛エトキシーカルボニルオキシ)−
エチル)−2−エトキシ−5−アセチルアミ7〜アニリ
ン、N、N−ビス−(β−ヒドロキシ−エチル)−2−
エトキン−5−アセチルアミノ−アニリン、N、N−ジ
メチル−2−7エ/キシ−5−ホルミルアミノ−アニリ
ン、ヘー(β−ヒドロキシエチル)−2−メチル−5−
アセチルアミン−アニリン、N、N−ビス−(β−メト
キシエチル)−2−メトキシ−5−アセチルアミノ−ア
ニリン、N、N−ビス−〔β−(n−プロポキシカルボ
ニルオキシ)−エチルツー2−エトキシ−5−アセチル
アミノ−アニリン、N、N−ジエチル−2,5−ジメト
キシ−アニリン、N−(β−ヒドロキシエチル)−N−
(β−シアノエチル)−2−メトキシ−5−アセチルア
ミノ−アニリン、N−エチル−へ−(β−ヒドロキシエ
チル)−3−アセチルアミノ−アニリン、N−メチル−
またはエチル)−N−(β−アセトキシエチル)−3−
アセチルアミノアニリン、ヘ−(メチル−またはエチル
)−N−(β−カルボメトキシ−エチル)−3−アセチ
ルアミノ−アニリン、N−エチル−N−(β、T−ジヒ
ドロキシプロピル)−2−メトキシ−5−ホルミルアミ
ノ−アニリンおよびへ、N−ジベンジル−2−メトキシ
−5−アセチルアミノ−アニリン、2,6−シヒドロキ
シー3−シアノ−4−メチル−ピリジン、ヘーメチルー
3−シアノー4−メチル−6−ヒトロキシピリドンー2
.N−エチル−3−シアノ−4−メチル−6−ヒトロキ
シービリドンー2、N−β−メトキシエチル−3−シア
ノ−4−メチル−6−ヒドロキシ−ピリドン−2,N−
β−ヒドロキシエチル−3−シアノ−4−メチル−6−
ヒトロキシービリドンー2、N−ブチル−3−シアノ−
4−メチル−6−ヒトロキシーピリドンー2およびN
−フェニル−3−シアノ−4−メチル−6−ヒトロキシ
ーピリドンー2、インドール、2−メチル−インドール
、2.5−ジメチル−インドール、2,4−ジメチル−
T−メトキシ−インドール、2−フェニル−インドール
、2−7xニル−5−エトキシ−インドール、2−メチ
ル−5−または6−クロロ−インドール、1.2−ジメ
チル−インドール、1−yt−y−ルー2−7 エニル
ーインドール、2−メチル−5−二トローインドール、
2−メチル−5−カルボメトキシインドール、2−メチ
ル−インドリン、エチル−i、2,3.4−テトラヒド
ロ−キノリン、N−(β−ヒドロキシエチル)−1,2
,3,4−テトラヒドロキノリン、N−ベンジル−1,
2,3,4−テトラヒドロキノリン、N−(β−アセト
キシエチル)−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン
、N−(β−シアノエチル)−7−アセチルアミノ−1
,2,3,4−テトラヒドロキノリン、3−メチル−ピ
ラゾロン−(5)、1−7エニルー3−メチル−ピラゾ
ロン−(5)、1−(β−シアンエチル)−3−メチル
−ピラゾロン−(5)、1.3−ジメチルピラゾロン−
(5)、1−(β−アセトキシエチル)−3−メチル−
ピラゾロン−(5)、1−(0−クロロフェニル)−3
−メチル−ピラゾロン−(5)、1−7エニルー3−カ
ルボメトキシピラゾロン−(5)、1−フェニル−5−
アミノ−ピラゾール、1−(3−アミノフェニル)−ピ
ラゾロン−(5)、1−(4−アミノフェニル)−ピラ
ソロンー(5)、3−メチル−ピラゾロン−(5)−1
−カルボン酸アミジン、1−7エニルーピラゾロンー(
5)−3−カルボン酸アミド、2− メ−f−ルー 4
H−ビラゾo[2,a−alベンズイミダゾール(1
−(3−チア−シクロペンチル)−3−メチル−ピラゾ
ロン−(5)−s−”オキシド:l:2.6−シヒドロ
キシー3−シアノ−4−メチルピリジンN(メチル−エ
チル−またはフェニル)−6−ヒドロキシ−3−シアノ
−ピリドン−(2)。
エチル)−2−エトキシ−5−アセチルアミ7〜アニリ
ン、N、N−ビス−(β−ヒドロキシ−エチル)−2−
エトキン−5−アセチルアミノ−アニリン、N、N−ジ
メチル−2−7エ/キシ−5−ホルミルアミノ−アニリ
ン、ヘー(β−ヒドロキシエチル)−2−メチル−5−
アセチルアミン−アニリン、N、N−ビス−(β−メト
キシエチル)−2−メトキシ−5−アセチルアミノ−ア
ニリン、N、N−ビス−〔β−(n−プロポキシカルボ
ニルオキシ)−エチルツー2−エトキシ−5−アセチル
アミノ−アニリン、N、N−ジエチル−2,5−ジメト
キシ−アニリン、N−(β−ヒドロキシエチル)−N−
(β−シアノエチル)−2−メトキシ−5−アセチルア
ミノ−アニリン、N−エチル−へ−(β−ヒドロキシエ
チル)−3−アセチルアミノ−アニリン、N−メチル−
またはエチル)−N−(β−アセトキシエチル)−3−
アセチルアミノアニリン、ヘ−(メチル−またはエチル
)−N−(β−カルボメトキシ−エチル)−3−アセチ
ルアミノ−アニリン、N−エチル−N−(β、T−ジヒ
ドロキシプロピル)−2−メトキシ−5−ホルミルアミ
ノ−アニリンおよびへ、N−ジベンジル−2−メトキシ
−5−アセチルアミノ−アニリン、2,6−シヒドロキ
シー3−シアノ−4−メチル−ピリジン、ヘーメチルー
3−シアノー4−メチル−6−ヒトロキシピリドンー2
.N−エチル−3−シアノ−4−メチル−6−ヒトロキ
シービリドンー2、N−β−メトキシエチル−3−シア
ノ−4−メチル−6−ヒドロキシ−ピリドン−2,N−
β−ヒドロキシエチル−3−シアノ−4−メチル−6−
ヒトロキシービリドンー2、N−ブチル−3−シアノ−
4−メチル−6−ヒトロキシーピリドンー2およびN
−フェニル−3−シアノ−4−メチル−6−ヒトロキシ
ーピリドンー2、インドール、2−メチル−インドール
、2.5−ジメチル−インドール、2,4−ジメチル−
T−メトキシ−インドール、2−フェニル−インドール
、2−7xニル−5−エトキシ−インドール、2−メチ
ル−5−または6−クロロ−インドール、1.2−ジメ
チル−インドール、1−yt−y−ルー2−7 エニル
ーインドール、2−メチル−5−二トローインドール、
2−メチル−5−カルボメトキシインドール、2−メチ
ル−インドリン、エチル−i、2,3.4−テトラヒド
ロ−キノリン、N−(β−ヒドロキシエチル)−1,2
,3,4−テトラヒドロキノリン、N−ベンジル−1,
2,3,4−テトラヒドロキノリン、N−(β−アセト
キシエチル)−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン
、N−(β−シアノエチル)−7−アセチルアミノ−1
,2,3,4−テトラヒドロキノリン、3−メチル−ピ
ラゾロン−(5)、1−7エニルー3−メチル−ピラゾ
ロン−(5)、1−(β−シアンエチル)−3−メチル
−ピラゾロン−(5)、1.3−ジメチルピラゾロン−
(5)、1−(β−アセトキシエチル)−3−メチル−
ピラゾロン−(5)、1−(0−クロロフェニル)−3
−メチル−ピラゾロン−(5)、1−7エニルー3−カ
ルボメトキシピラゾロン−(5)、1−フェニル−5−
アミノ−ピラゾール、1−(3−アミノフェニル)−ピ
ラゾロン−(5)、1−(4−アミノフェニル)−ピラ
ソロンー(5)、3−メチル−ピラゾロン−(5)−1
−カルボン酸アミジン、1−7エニルーピラゾロンー(
5)−3−カルボン酸アミド、2− メ−f−ルー 4
H−ビラゾo[2,a−alベンズイミダゾール(1
−(3−チア−シクロペンチル)−3−メチル−ピラゾ
ロン−(5)−s−”オキシド:l:2.6−シヒドロ
キシー3−シアノ−4−メチルピリジンN(メチル−エ
チル−またはフェニル)−6−ヒドロキシ−3−シアノ
−ピリドン−(2)。
本発明において疎水性有機溶剤とは、水と自由に混合し
ない有機溶剤を意味する。具体的にハ、ベンゼン、トル
エン、キシレン、エチルベンゼン、イソプロピルベンゼ
ン、メシチレン、ナフタレン、テトラリン、トリエチル
ベンゼン、メチルベンゼン、ジインプロピルベンゼン、
ドデシルベンゼン、メチルナフタリン、シフ’l:l
”iキシルベンセン、シメン等の芳香族炭化水素類、デ
カリン、ドデカン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水薬
類、アニソール、7ヱネトール、フェニルエーテル、ベ
ンジルエーテル、ジメトキシベンゼン等の芳香族エーテ
ル類、メチイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロルエタン、
トリクロルエタン、テトラクロルエタン、テトラクロル
エチレン、トリクロルエチレン、ジクロルエチレン等の
ハロゲン化脂肪族炭化水素類、モノクロルベンゼン、ジ
クロルベンゼン、トリクロルベンゼン、α−クロルナフ
タリン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ニトロベンゼ
ン、ニトロトルエン等のニトロベンゼン類ナトカアケラ
レる。特にベンゼン、トルエン、キシレン、メチルイソ
ブチルケトン、ジクロルエタン、ジクロルエタン、テト
ラクロルエチレン、モノクロルベンゼン、ジクロルベン
ゼン、ニトロベンゼンなどが効果的である。
ない有機溶剤を意味する。具体的にハ、ベンゼン、トル
エン、キシレン、エチルベンゼン、イソプロピルベンゼ
ン、メシチレン、ナフタレン、テトラリン、トリエチル
ベンゼン、メチルベンゼン、ジインプロピルベンゼン、
ドデシルベンゼン、メチルナフタリン、シフ’l:l
”iキシルベンセン、シメン等の芳香族炭化水素類、デ
カリン、ドデカン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水薬
類、アニソール、7ヱネトール、フェニルエーテル、ベ
ンジルエーテル、ジメトキシベンゼン等の芳香族エーテ
ル類、メチイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロルエタン、
トリクロルエタン、テトラクロルエタン、テトラクロル
エチレン、トリクロルエチレン、ジクロルエチレン等の
ハロゲン化脂肪族炭化水素類、モノクロルベンゼン、ジ
クロルベンゼン、トリクロルベンゼン、α−クロルナフ
タリン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ニトロベンゼ
ン、ニトロトルエン等のニトロベンゼン類ナトカアケラ
レる。特にベンゼン、トルエン、キシレン、メチルイソ
ブチルケトン、ジクロルエタン、ジクロルエタン、テト
ラクロルエチレン、モノクロルベンゼン、ジクロルベン
ゼン、ニトロベンゼンなどが効果的である。
有機溶剤の使用量は、反応液中に存在する染料ケーキの
乾燥重量に対して、1〜40チ(重量)が良く、なかで
も5〜25チであることが好ましい。
乾燥重量に対して、1〜40チ(重量)が良く、なかで
も5〜25チであることが好ましい。
本発明の製法を詳述すること、カップリング反応終了後
の反応液を、酸濃度0〜20係、好ましくはO〜5cf
6に調整し、(場合によっては無調整の時もあシ得る)
その調整した反応液に、疎水性有機溶剤を加える。
の反応液を、酸濃度0〜20係、好ましくはO〜5cf
6に調整し、(場合によっては無調整の時もあシ得る)
その調整した反応液に、疎水性有機溶剤を加える。
有機溶剤添加後、35〜100℃、好ましくは40〜8
0℃に加熱する。加熱時間は、30分以上であればよい
が、一般的には、2〜5時間が好ましい。加熱後、水蒸
気蒸留、減圧留去などによシ、有機溶剤を留去した後、
r過、洗浄を行なう。
0℃に加熱する。加熱時間は、30分以上であればよい
が、一般的には、2〜5時間が好ましい。加熱後、水蒸
気蒸留、減圧留去などによシ、有機溶剤を留去した後、
r過、洗浄を行なう。
本発明方法によれば、カップリング反応終了時や、従来
法の染料ケーキに比べて結晶成長及び結晶変換が起きて
お9、沖過性は従来法に比してはるかに改良される。そ
のため、使用できる沖過器もフィルタニブレスに限定さ
れることなく、バキュームフィルター、リーフフィルタ
ー、遠心分mp過器、さらには連続式の回転沖過器など
も使用可能となった。また、洗浄水の使用量も従来法に
比べて、2〜3割の使用量で十分であシ、ケーキの固型
分も45〜80%と、従来法のケーキに比べて犬1〕に
向上した。さらに、驚くべきことに、取出した染料ケー
キを分散剤と共に解膠して微粒化する際、一般的分散染
料として、使用可能となる粒度まで微粒化する時間が、
従来法の染料ケーキを微粒化するに要する時間に対して
、5〜8割の時間で十分に微粒化されることがわかった
。そして、実際の染色に際し、高温凝集性が良くなり、
スペック等、染色時に起き得る問題も容易に避は得るよ
うになったばかシでなく、染料の高濃度化も可能になっ
た。
法の染料ケーキに比べて結晶成長及び結晶変換が起きて
お9、沖過性は従来法に比してはるかに改良される。そ
のため、使用できる沖過器もフィルタニブレスに限定さ
れることなく、バキュームフィルター、リーフフィルタ
ー、遠心分mp過器、さらには連続式の回転沖過器など
も使用可能となった。また、洗浄水の使用量も従来法に
比べて、2〜3割の使用量で十分であシ、ケーキの固型
分も45〜80%と、従来法のケーキに比べて犬1〕に
向上した。さらに、驚くべきことに、取出した染料ケー
キを分散剤と共に解膠して微粒化する際、一般的分散染
料として、使用可能となる粒度まで微粒化する時間が、
従来法の染料ケーキを微粒化するに要する時間に対して
、5〜8割の時間で十分に微粒化されることがわかった
。そして、実際の染色に際し、高温凝集性が良くなり、
スペック等、染色時に起き得る問題も容易に避は得るよ
うになったばかシでなく、染料の高濃度化も可能になっ
た。
本発明において、カップリング反応液中に、ポリビニル
スルホナート、ナフタリンスルホン酸とポルムアルデヒ
ドとの縮合生成物、フェノールとホルムアルデヒド及び
重亜硫酸ナトリウムとの縮合生成物、リグニンスルホナ
ートのアルカリ塩などの分散剤が存在する場合でも、本
発明の効果は発現する。
スルホナート、ナフタリンスルホン酸とポルムアルデヒ
ドとの縮合生成物、フェノールとホルムアルデヒド及び
重亜硫酸ナトリウムとの縮合生成物、リグニンスルホナ
ートのアルカリ塩などの分散剤が存在する場合でも、本
発明の効果は発現する。
以下、実施例及び比較例によシ、本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。ま
た、文中、部チとあるのは特記しない限シ重量部、重i
%を示す。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。ま
た、文中、部チとあるのは特記しない限シ重量部、重i
%を示す。
実施例1
2−アミノ−5−ニトロチアゾール14.5部をニトロ
シル硫酸でジアゾ化する。3−(N、N−ジメトキシエ
チル)アミノアセトアニリド26゜6部を20%硫酸に
溶解し、これに前記ジアゾ液を5°C以下で加える。反
応終了後、30℃以下で反応液に苛性液を加え、3飴硫
酸濃度にする。その後、トルエン6部を加え、70℃で
1時間加熱した後、減圧下でトルエンを留去し、留去後
の水性けんだく液を沖過、水洗すると下記式で示される
染料を含む沖過ケーキ68部(染料含有量50%)を得
る。
シル硫酸でジアゾ化する。3−(N、N−ジメトキシエ
チル)アミノアセトアニリド26゜6部を20%硫酸に
溶解し、これに前記ジアゾ液を5°C以下で加える。反
応終了後、30℃以下で反応液に苛性液を加え、3飴硫
酸濃度にする。その後、トルエン6部を加え、70℃で
1時間加熱した後、減圧下でトルエンを留去し、留去後
の水性けんだく液を沖過、水洗すると下記式で示される
染料を含む沖過ケーキ68部(染料含有量50%)を得
る。
実施例1で製造した染料ケーキの解膠性および高温凝集
性、結晶性を下記のテスト−1,2゜3を行って調べた
ところ、表−1の結果が得られた。
性、結晶性を下記のテスト−1,2゜3を行って調べた
ところ、表−1の結果が得られた。
〔テスト方法−1〕
染料ケーキ30部、リグニンスルホナートのアルカリ塩
(分散剤A)20部、ナフタレンスルホン酸とホルムア
ルデヒドとの縮合生成物(分散剤B)10部をスラリー
濃度30チになるように水で調整し、pHを7にして、
ガラスピーズ400部を加え、解膠を行なう。
(分散剤A)20部、ナフタレンスルホン酸とホルムア
ルデヒドとの縮合生成物(分散剤B)10部をスラリー
濃度30チになるように水で調整し、pHを7にして、
ガラスピーズ400部を加え、解膠を行なう。
解膠性の評価として、平均粒度が0゜5ミクロンになる
時間を用いた。
時間を用いた。
〔テスト方法−2〕 (高温凝集性)
〔染色試験方法〕
試験用染色装置カラーベット(日本染色機械(株)社製
)の布染色用ホルダーの内筒に、ポリエステルジャージ
布をすきまを生じないように固く巻き付け、ホルダーの
上端と下端をゴムバンドを用いゆるみのないように固定
する。ついでこれに外筒をセットした後、別途染浴を調
整しておいた染色ポット中に投入し、90℃から115
℃まで急速昇温し、次に20分間115〜116℃に保
持する。染浴は全量を繊維重量の30倍とし、繊維重量
1こ対し6%となるような量の染料(テスト方法−1で
微粒化したものを乾燥したもの)とpH調整剤として酢
酸と酢酸ナトリウムを用い、染浴のpHを約5に調整し
て行う。この場合、助剤は添加しない。その後90℃ま
で急冷し、直ちに染色物を取シ出し、軽く水洗し、つい
で拡げて風乾する。
)の布染色用ホルダーの内筒に、ポリエステルジャージ
布をすきまを生じないように固く巻き付け、ホルダーの
上端と下端をゴムバンドを用いゆるみのないように固定
する。ついでこれに外筒をセットした後、別途染浴を調
整しておいた染色ポット中に投入し、90℃から115
℃まで急速昇温し、次に20分間115〜116℃に保
持する。染浴は全量を繊維重量の30倍とし、繊維重量
1こ対し6%となるような量の染料(テスト方法−1で
微粒化したものを乾燥したもの)とpH調整剤として酢
酸と酢酸ナトリウムを用い、染浴のpHを約5に調整し
て行う。この場合、助剤は添加しない。その後90℃ま
で急冷し、直ちに染色物を取シ出し、軽く水洗し、つい
で拡げて風乾する。
風乾後、染色用ホルダー内筒の液流通口に接する繊維上
に付着した染料凝集物の量の多少を目視判定する。
に付着した染料凝集物の量の多少を目視判定する。
判定が記号である場合は下記の基準によった。
◎:凝集物の付おが認められない。
0;凝集物の付着がわずかしか認められない。
△:凝集物の付着がやや多く認められる。
×:凝集物の付着が多く認められる。
××二義果物の付着が著しく認められる。
本染色試験によった場合、実用的には1凝集物の付着が
わずかしか認められない“(○印)PJ、上であること
がこのましい。
わずかしか認められない“(○印)PJ、上であること
がこのましい。
比較例1
実施例1と同様の操作を行なって全量中和まで行なう。
ついで、中和液を80℃で2時間加熱し、その後濾過し
、500部の水で洗浄を行なう。
、500部の水で洗浄を行なう。
式(1)の染′y?+34部を含む濾過ケーキ113部
(染料含有量30条)を得る。
(染料含有量30条)を得る。
得られたケーキについて、実施例1と同様のテスト−1
2を行ない、結果を表−1に示した。
2を行ない、結果を表−1に示した。
表 −1
実施例2
2−アミノ−6−クロロベンゾチアゾール18゜4部を
ニトロシル硫酸でシア′ゾ化する。
ニトロシル硫酸でシア′ゾ化する。
3−(N−エチル−N−β−シアノエチル)アミノアセ
トアニリド23゜1部を20チ硫酸に溶解し、これに前
記ジアゾ液を5℃以下で加える。反応終了後、30℃以
下で反応液に苛性液を加え、中和する。その後エチレン
ジクロルエタン8部を加え、70℃で2時間加熱した後
、減圧下でエチレンジクロルエタンを留去し、留去後の
水性けんだく液を濾過、水洗すると下記式で示される染
料を含む濾過ケーキ80.5部(染料含有量45%)を
得る。
トアニリド23゜1部を20チ硫酸に溶解し、これに前
記ジアゾ液を5℃以下で加える。反応終了後、30℃以
下で反応液に苛性液を加え、中和する。その後エチレン
ジクロルエタン8部を加え、70℃で2時間加熱した後
、減圧下でエチレンジクロルエタンを留去し、留去後の
水性けんだく液を濾過、水洗すると下記式で示される染
料を含む濾過ケーキ80.5部(染料含有量45%)を
得る。
得られたケーキについて、実施例1と同様のテストを行
った。結果を表−2に示す。
った。結果を表−2に示す。
比較例2
実施例2と同様の操作を行なった反応液を沖過し、50
0部の水で水洗後、300部の沖過ケーキを得る。その
ケーキを1000部の水で、スラリー化を行ない、60
℃で1時間加熱沖過し、500部の水で洗浄し、180
部(染料含有量20%)め沖過ケーキを得る。
0部の水で水洗後、300部の沖過ケーキを得る。その
ケーキを1000部の水で、スラリー化を行ない、60
℃で1時間加熱沖過し、500部の水で洗浄し、180
部(染料含有量20%)め沖過ケーキを得る。
このケーキを用いて、実施例2と同様のテストを行った
。その結果を表−2に示す。
。その結果を表−2に示す。
表 −2
実施例3〜工6
表−4に、実施例1.2と同様に従来法との比較を行っ
たときの、解膠性、高温凝集性及び沖過ケーキの固型分
を示した。
たときの、解膠性、高温凝集性及び沖過ケーキの固型分
を示した。
また、表−3にそのときの条件を示した。
表−3中、分散剤Aは、リグニンスルホナートのアルカ
リ塩、分散剤Bはナフタリンスルホン酸とホルムアルデ
ヒドとの縮合物、分散剤Cはフェノールとホルムアルデ
ヒド及び重亜硫酸ナトリウムとの縮合物を意味する。
リ塩、分散剤Bはナフタリンスルホン酸とホルムアルデ
ヒドとの縮合物、分散剤Cはフェノールとホルムアルデ
ヒド及び重亜硫酸ナトリウムとの縮合物を意味する。
また、溶媒項目中の数値は、染料分に対する重量比(%
)を意味する。表−4中の解膠結果中の数値は、微粒化
された粒子の平均粒度が0.5ミクロンに達するに要し
た時間(h)、また、高温凝集性の評価方法は、実施例
1と同様である。
)を意味する。表−4中の解膠結果中の数値は、微粒化
された粒子の平均粒度が0.5ミクロンに達するに要し
た時間(h)、また、高温凝集性の評価方法は、実施例
1と同様である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式+II) A −NH2(nl (式中、Aは複素環残基または芳香族残基を表わす) で示される化合物をジアゾ化し、つL)で一般式) %式%() ) で示される化合物とカップリング反応させた後、単離し
て一般式(II AN=N−B(工1 (式中、A、Bは前記の意味を有する)で示されるアゾ
分散染料を製造するに際し、カップリング反応終了後、
必要により反応液の一部又は全部を中和した後、疎水性
有機溶剤を加えて加熱処理し、その後有機溶剤を留去し
、ついで渥過することを特徴とするモノアゾ分散染料の
製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21448682A JPS59105054A (ja) | 1982-12-07 | 1982-12-07 | モノアゾ染料の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21448682A JPS59105054A (ja) | 1982-12-07 | 1982-12-07 | モノアゾ染料の製法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59105054A true JPS59105054A (ja) | 1984-06-18 |
Family
ID=16656504
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21448682A Pending JPS59105054A (ja) | 1982-12-07 | 1982-12-07 | モノアゾ染料の製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59105054A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108587229A (zh) * | 2018-06-05 | 2018-09-28 | 杭州吉华江东化工有限公司 | 一种含有吡啶酮结构分散染料的制备工艺与应用 |
-
1982
- 1982-12-07 JP JP21448682A patent/JPS59105054A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108587229A (zh) * | 2018-06-05 | 2018-09-28 | 杭州吉华江东化工有限公司 | 一种含有吡啶酮结构分散染料的制备工艺与应用 |
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