DE2633937A1 - Disperse monoazofarbstoffe - Google Patents
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf disperse Monoazofarbstoffe, die sich besonders zum Färben von Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern eignen.
In der GB-PS 908656 sind wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der Formel:
beschrieben, worin die Benzolkerne A und B Substituenten mit Ausnahme von Sulfon- und Carbonsäureresten tragen können, X für einen niedrigen Alkyl-, Hydroxyalkyl- oder Alkoxyalkylrest steht, Y für Wasserstoff oder einen niedrigen Alkyl-, Hydroxyalkyl- oder Alkoxyalkylrest steht und R[tief]1 und R[tief]2 jeweils für einen niedrigen Cyanoalkyl-, niedrigen Carbalkoxyalkyl-, niedrigen Carbamoylalkyl-, niedrigen Halogenoalkyl-, kleines Gamma-Halogeno-kleines Beta-hydroxypropyl- oder kleines Beta,kleines Gamma-Epoxypropylrest stehen, welche gleich oder verschieden sein können. In der genannten GB-PS ist auch das Färben von Textilmaterialien, welche Kunstfasern enthalten, mit diesen Farbstoffen beschrieben. Die einzigen dort beschriebenen Fasern sind jedoch Celluloseacetatfasern.
Der einzige speziell in dieser PS beschriebene Farbstoff, bei dem R[tief]1 und R[tief]2 jeweils für einen niedrigen Carbalkoxyalkylrest stehen, ist derjenige Farbstoff, der durch Kuppeln von diazotiertem 2-Amino-6-(N,N-dimethylsulfamoyl)benzthiazol mit N,N-Bis(kleines Beta-carbäthoxyäthyl)-m-toluidin erhalten wird.
Es wurde nunmehr gefunden, daß diejenigen Farbstoffe, die durch Kuppeln eines diazotierten 2-Amino-6-(N-niederalkylsulfamoyl)benzthiazols mit einem ggf. substituierten N,N-Di-(niederalkoxy- oder hydroxyniederalkoxy-carbonylalkyl)anilin erhalten werden, gegenüber den obigen speziell in der GB-PS 908656 erwähnten Farbstoffen überlegen sind, weil sie auf Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern Färbungen ergeben, die eine viel bessere Echtheit gegenüber einem trockenen Wärmetest aufweisen, während diejenigen Farbstoffe, die durch Kuppeln eines diazotierten 2-Amino-6-(N,N-diniederalkylsulfamoyl)benzthiazols mit einem ggf. substituierten N,N-Di(hydroxy-niederalkoxycarbonyl-niederalkyl)anilin erhalten werden, gegenüber den bekannten Farbstoffen insofern überlegen sind, als sie verbesserte Auswascheigenschaften des unfixierten Farbstoffs aufweisen, wenn die Farbstoffe auf Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern aufgebracht werden.
Gegenstand der Erfindung sind also disperse Monoazofarbstoffe der Formel:
worin T für Niederalkyl steht, T[hoch]1 für Wasserstoff oder Niederalkyl steht, n für 1 oder 2 steht, Z für Wasserstoff, Niederalkyl oder Niederalkoxy steht, Y für Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy, Chlor, Brom, -NHCOX[hoch]1 oder -NHSO[tief]2X[hoch]2 steht, X[hoch]1 für Niederalkyl, Niederalkoxy, Amino oder N-Niederalkylamino steht, X[hoch]2 für Niederalkyl steht, A[hoch]1 und A[hoch]2 jeweils unabhängig voneinander für Niederalkylen stehen, R[hoch]1 und R[hoch]3 jeweils unabhängig voneinander für Niederalkyl oder Hydroxyalkyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen und R[hoch]2 und R[hoch]4 jeweils unabhängig voneinander für Hydroxyalkyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen.
In der gesamten Beschreibung beziehen sich die Ausdrücke "Niederalkyl" und "Niederalkoxy" auf Alkyl- bzw. Alkoxyradikale mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, während sich der Ausdruck "Niederalkylen" auf Alkylenradikale mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezieht.
Beispiele für Niederalkyl, das durch T, T[hoch]1, Z, Y, X[hoch]1, X[hoch]2, R[hoch]1 und R[hoch]3 dargestellt wird, sind Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, Isobutyl, sek.-Butyl und n-Butyl. Beispiele für Niederalkoxy, das durch X[hoch]1, Z und Y dargestellt wird, sind Äthoxy und vorzugsweise Methoxy. Beispiele für Niederalkylen, das durch A[hoch]1 und A[hoch]2 dargestellt wird, sind Methylen, Trimethylen,
Propylen, Tetramethylen, Hexamethylen und vor allem Äthylen. Beispiele für Hydroxyalkyl, das durch R[hoch]1, R[hoch]2, R[hoch]3 und R[hoch]4 dargestellt wird, sind kleines Beta-Hydroxyäthyl, kleines Beta- oder kleines Gamma-Hydroxypropyl und kleines Beta-, kleines Gamma- oder kleines Delta-Hydroxybutyl. Beispiele für N-Niederalkylamino, das durch X[hoch]1 dargestellt wird, sind Methylamino und Äthylamino.
Eine bevorzugte Klasse von erfindungsgemäßen Farbstoffen umfaßt diejenigen der Formel:
worin T, Z, Y und A[hoch]1 die angegebenen Bedeutungen besitzen und R[hoch]5 für Niederalkyl steht. R[hoch]5 ist dabei vorzugsweise Methyl.
Es wird weiterhin bevorzugt, daß Y für Wasserstoff oder -NHCO-Niederalkyl steht.
Gemäß der Erfindung wird weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe vorgeschlagen, welches dadurch ausgeführt wird, daß man ein Amin der Formel:
diazotiert und mit einer Kupplungskomponente der Formel:
Das erfindungsgemäße Verfahren kann zweckmäßig beispielsweise wie folgt ausgeführt werden. Zunächst wird Natriumnitrit zu einer Lösung oder Suspension des Amins in einer wäßrigen Lösung einer starken anorganischen Säure zugegeben oder wird das Amin zu einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure zugegeben. Dann kann Sulfaminsäure ggf. zugegeben werden, um jegliche restliche salpetrige Säure zu zerstören. Die resultierende Lösung oder Suspension der Diazoverbindung wird dann zu einer Lösung der Kupplungskomponente in Wasser zugesetzt, welche eine Säure und/oder eine wasserlösliche organische Flüssigkeit, wie z.B. Aceton, enthält. Der pH des resultierenden Gemischs wird dann ggf. so eingestellt, daß die Kupplung erleichtert wird. Nach beendeter Kupplung wird der resultierende Farbstoff in üblicher Weise isoliert.
Beispiele für die erwähnten Amine sind 2-Amino-6-[N-(methyl-, äthyl-, n-propyl- oder n-butyl)sulfamoyl]benzthiazol und 2-Amino-6-[N,N-di(methyl-, äthyl-, n-propyl- oder n-butyl)sulfamoyl]benzthiazol.
Beispiele für die erwähnten Kupplungskomponenten sind N,N-Di-(kleines Beta-methoxycarbonyläthyl)-anilin, -m-toluidin, -m-chloroanilin, -m-acetylaminoanilin oder -2,5-dimethoxyanilin und N,N-Di-[kleines Beta-(kleines Beta´-hydroxyäthoxycarbonyl)äthyl]-anilin, -m-toluidin, -m-chloroanilin, -m-acetylaminoanilin, -o-toluidin, -2-methoxy-5-acetylaminoanilin oder -2,5-dimethoxyanilin.
Wenn die erfindungsgemäßen Azofarbstoffe in einem wäßrigen Medium dispergiert sind, dann eignen sie sich vorzüglich zum Färben von Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern. Die erwähnten Färbungen können durch Färbe-, Klotz- oder Druckverfahren unter Anwendung derjenigen Bedingungen und anderen Zusätze erhalten werden, die beim Färben von solchen Textilmaterialien üblich sind. Am Ende des Verfahrens wird das gefärbte Textilmaterial in Wasser gespült und dann vorzugsweise einer Reinigungsbehandlung unterworfen, um lose haftenden Farbstoff von der Oberfläche des Textilmaterials zu entfernen. Zwar kann diese Reinigungsbehandlung in einem Eintauchen in eine warme wäßrige alkalische Natriumhydrosulfitlösung bestehen, aber es hat sich gezeigt, daß die Anwesenheit von Natriumhydrosulfit nicht wesentlich ist und daß eine Behandlung in einer wäßrigen alkalischen Lösung mit einem pH zwischen 10 und 13,5 bei einer Temperatur von 50 bis 85°C (beispielsweise in einer wäßrigen Natriumcarbonat- oder Natriumhydroxidlösung) während einiger Minuten lose haftenden Farbstoff vollständig entfernt. In dieser Hinsicht sind die erfindungsgemäßen Farbstoffe denjenigen Farbstoffen überlegen, die in der GB-PS 908656 genau beschrieben sind.
Wenn die erfindungsgemäßen Azofarbstoffe in der erwähnten Weise angewendet werden, dann liefern sie gelbe bis rötlichblaue Farbtöne mit einer vorzüglichen Echtheit gegenüber den Tests, die üblicherweise auf synthetische Textilmaterialien angewendet werden, wie z.B. Lichteinwirkung, nasse Behandlungen und trockene Wärmebehandlungen.
Die erfindungsgemäßen Azofarbstoffe können auch zum Färben von aromatischen Polyestern in der Masse oder zum Färben von synthetischen Textilmaterialien durch das Übertragungsdruckverfahren, welches ggf. unter Vakuum oder unter nassen oder feuchten Bedingungen ausgeführt wird, verwendet werden.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.
Beispiel 1
37 Teile Schwefelsäure werden zu einer Lösung von 5,42 Teilen 2-Amino-6-(N-isopropylsulfamoyl)benzthiazol in 100 Teilen Essigsäure bei einer Temperatur unter 25°C zugegeben. Das Gemisch wird auf 10°C abgekühlt, und dann werden 12 Teile einer 14%igen wäßrigen Lösung von Natriumnitrit bei einer Temperatur unter 10°C zugegeben. Das Gemisch wird 15 min bei der gleichen Temperatur gerührt und dann zu einem Gemisch aus 5,3 Teilen N,N-Di(kleines Beta-methoxycarbonyläthyl)anilin, 1,0 Teil Sulfaminsäure, 20 Teilen Aceton und 200 Teilen Eis/Wasser zugegeben. Der pH des Gemischs wird durch Zusatz von Natriumacetat auf 5 eingestellt, das Gemisch wird 1 st gerührt, und der ausgefallene Farbstoff wird dann abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Der Farbstoff wird in eine wäßrige Dispersion überführt, und diese wird in eine Druckpaste einverleibt, welche dann auf ein Polyäthylenterephthalat-Textilmaterial in üblicher Weise aufgebracht wird, worauf jeglicher unfixierte Farbstoff durch Behandlung in einer wäßrigen Natriumcarbonatlösung mit 80°C entfernt wird. Es wird eine leuchtend rote Bedruckung erhalten, die eine vorzügliche Echtheit gegenüber Licht, nassen Behandlungen und trockenen Wärmebehandlungen aufweist.
Weitere erfindungsgemäße Farbstoffe können dadurch erhalten werden, daß man das in Beispiel 1 verwendete 2-Amino-6-(N-isopropylsulfamoyl)benzthiazol durch eine äquivalente Menge 2-Amino-6-(N-methylsulfamoyl)benzthiazol ersetzt und eine Kupplung mit N,N-Di(kleines Beta-methoxycarbonyläthyl)anilin gemäß der
Vorschrift von Beispiel 1 oder eine Kupplung in ähnlicher Weise mit den in der zweiten Spalte von Tabelle I aufgeführten Kupplungskomponenten durchführt. Die Farbtöne der resultierenden Farbstoffe sind in der dritten Spalte der Tabelle angegeben.
Tabelle I
| Tabelle |
| Tabelle |
| Tabelle |
Beispiel 2
Anstelle der 5,42 Teile 2-Amino-6-(N-isopropylsulfamoyl)benzthiazol von Beispiel 1 werden äquivalente Mengen der folgenden Amine verwendet, wodurch ähnliche Farbstoffe erhalten werden.
A 2-Amino-6-(N-äthylsulfamoyl)benzthiazol
B 2-Amino-6-(N-n-propylsulfamoyl)benzthiazol
C 2-Amino-6-(N-n-butylsulfamoyl)benzthiazol
D 2-Amino-6-(N-isobutylsulfamoyl)benzthiazol
E 2-Amino-6-(N-sek.-butylsulfamoyl)benzthiazol
Beispiel 3
Anstelle der 5,42 Teile 2-Amino-6-(N-isopropylsulfamoyl)benzthiazol von Beispiel 1 wird eine äquivalente Menge 2-Amino-6-(N,N-dimethylsulfamoyl)benzthiazol verwendet und anstelle der 5,3 Teile N,N-Di(kleines Beta-methoxycarbonyläthyl)anilin wird eine äquivalente Menge irgendeiner der in der zweiten Spalte von Tabelle II aufgeführten Kupplungskomponenten verwendet. Die Farbtöne der resultierenden Farbstoffe sind in der dritten Spalte der Tabelle angegeben.
Tabelle II
Ähnliche Farbstoffe werden erhalten, wenn 2-Amino-6-(N-methyl-N-äthylsulfamoyl)benzthiazol und 2-Amino-6-(N,N-diäthylsulfamoyl)benzthiazol diazotiert und mit den Kupplungskomponenten 1 und 2 von Tabelle II gekuppelt werden.
Claims (6)
1. Disperse Monoazofarbstoffe der Formel:
worin T für Niederalkyl steht, T[hoch]1 für Wasserstoff oder Niederalkyl steht, n für 1 oder 2 steht, Z für Wasserstoff, Niederalkyl oder Niederalkoxy steht, Y für Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy, Chlor, Brom, -NHCOX[hoch]1 oder -NHSO[tief]2X[hoch]2 steht, X[hoch]1 für Niederalkyl, Niederalkoxy, Amino oder N-Niederalkylamino steht, X[hoch]2 für Niederalkyl steht, A[hoch]1 und A[hoch]2 jeweils unabhängig voneinander für Niederalkylen stehen, R[hoch]1 und R[hoch]3 jeweils unabhängig voneinander für Niederalkyl oder Hydroxyalkyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen und R[hoch]2 und R[hoch]4 jeweils unabhängig voneinander für Hydroxyalkyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen.
2. Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Formel:
aufweisen, worin T, Z, Y und A[hoch]1 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen und R[hoch]5 für Niederalkyl steht.
3. Farbstoffe nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß Y für Wasserstoff steht.
4. Farbstoffe nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß Y für Niederalkylcarbonylamino steht.
5. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel:
diazotiert und mit einer Kupplungskomponente der Formel:
kuppelt, wobei T, T[hoch]1, n, A[hoch]1, A[hoch]2, Z, Y, R[hoch]1, R[hoch]2, R[hoch]3 und R[hoch]4 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen.
6. Verwendung der Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 4 zum Färben von synthetischen Textilien.
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