DE2633936A1

DE2633936A1 - Disperse monoazofarbstoffe

Info

Publication number: DE2633936A1
Application number: DE19762633936
Authority: DE
Inventors: Manchester Grossbrita Blackley; Violet Boyd; Brian Ribbons Fishwick; Brian Glover
Original assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Current assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date: 1975-07-28
Filing date: 1976-07-28
Publication date: 1977-02-17
Also published as: TR19456A; BE844349A; JPS5216530A; FR2319678A1; CH602878A5; FR2319678B1; IT1061482B; MX3293E; BR7604845A; NL7608296A; GB1520132A; ES450184A1

Description

PATENTANWÄLTE

DR.-ING. H. FIMCKE DIPU.-ING. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGER DR, rer. nat. R. KNEISSL

8 MDNCHEN S, Müllerstraße 31 Fernruf: (08?)·2ίί0ί0 Telegramme: Claims München? Telex i 5 239 03 claim d

28. Juli 1976

Mappe 24045 XCI

IMPEHIAL CHEMICAL I1\TDÜS TEIES LTD. ' London, Großbritannien

Disperse Monoazofarbstoffe

Priorität: 28.7.1975 - Großbritannien

Die Erfindung bezieht sich auf disperse Monoazofarbstoffe» die sich besonders zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, insbesondere Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern, eignen.

Gemäß der Erfindung werden disperse Monoazofarbstoffe der mel:

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f \ _T

^{B %}*— κ =

- COOK²

Λ 2

vorgeschlagen, worin T und £ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder ggf. substituiertes ITiederalkyl stehen, Z für Wasserstoff, ITiederalkyl oder Mederalkoxy steht, ϊ für

_, 1 Wasserstoff, Mederalkyl, ITiederalkoxy, Chlor, Brom, -MCOX

2 1

oder -ft-oSO^X steht, X für ITiederalkyl, Mederalkoxy, Amino

y, y,

oder H-Efiederalkylamino steht, Σ für Eiederalkyl steht, A

ρ
und A jeweils unabhängig voneinander für Hiederalkylen stehen,

i 2
R und ß jeweils unabhängig voneinander für Hiederalkyl oder Hydroxyalkyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen und der Bensolring B außer SuIfonsäuregruppen zusätzliche Substituenten enthalten- kann.

In der gesamten Beschreibung beziehen sich die Ausdrücke "Niederalkyl" und "Fiederalkoxy" auf Alkyl- bzw, Alkoxyradikale mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, während sich der Ausdruck "ITiederalkylen" auf Alkylenradikale mit 1 "bis 6 Kohlenstoffatomen bezieht.

Beispiele für Mederalkyl, das durch T¹, T², Z, X, X¹, X², R¹ und R dargestellt wird, sind Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, Isobutyl, sek.Butyl und η-Butyl. Beispiele für ITiederalkoxy, das durch X , Z und T dargestellt wird, sind Athoxy und vorzugsweise Methoxy. Beispiele für Uiederalkylen, das durch

1 2

A und A dargestellt wird, sind Methylen, Trimethylen, Propylen, Tetramethylen, Hexamethylen und vor allem Äthylen. Bei-

1 2 spiele für Hydroxyalkyl, das durch R und R dargestellt wird, sind ß-Hydroxyäthyl, ß- oder p'-Hydroxypropyl und 3-, y- oder

- 2 709807/1 171

ä-Hydroxybutyl. Beispiele für IT-Blederalkylamino, das durch

1 ·· 1

X dargestellt wird, sind Methylamine» und Athylamino. E und

2
E sind vorzugsweise ITiederalkyl.

Beispiele für zusätzliche Substituenten, die am Benzolring 3 vorliegen können, sind Chlor, Brom, Mtro, Mlederalkyl,.wie z.B. Methyl, und Efiederalkoxy, wie z.B. Methoxy.

1 Beispiele für substituiertes Hiederalkyl, das durch T und T dargestellt wird, sind Hydroxyniederalkyl, wie z.3. ß-Hydroxyäthyl, Chloroniederalkyl, wie z.B. ß-Chloroäthyl und ^-Chloropropyl, Kiederalkoxyniederalkyl, wie z.B. ß-Äthoxyäthyl und y-Hethoxypropyl, Cyanoniederalkyl, wie z.B. ß-Cyanoäthyl, STiederalkylcarbonyloxy-niederalkyl, wie z.B. ß-Acetoxyäthyl, Niederalkoxycarbonyl-niederalkyl, wie z.B. ß-Methoxycarbonyläthyl, und Phenyl-nie deralkyl, wie z.B. Benzyl. Es wird jedoch bevor-

Ί 2
zugt, daß T und T jeweils für Wasserstoff oder ITiederalkyl stehen.

Eine bevorzugte Klasse von erfindungsgemäßen Farbstoffen umfaßt diejenigen der Formel:

_=N_^v

COOH¹

•C_H. COOH 2 k

.worin T , Τ ,
gen besitzen.

1 2

Z, R und E die oben angegebenen Bedeutun-

ist vorzugsweise Wasserstoff oder Kiederalkyl-

Λ 2 carbonylamino. Vorzugsweise sind 1 und T jeweils Wasserstoff

1 2 oder Hlederalkyl. Vorzugsweise sind E und E Niederalkyl.

Gemäß der Erfindung wird weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe vorgeschlagen, welches

- 3 -709807/1171

dadurch ausgeführt wird, daß man ein Amin der !Formel:

diazotiert und mit einer Kupplungskomponente der Formel:

- CCX)R¹

,— N

\ 2 2

A-COOIT

kuppelt, wobei l"¹, T², Z, T, A , A², R , R und B die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.

Das erfindungsgemäße Verfahren kann zweckmäßig beispielsweise wie folgt ausgeführt werden: Zunächst wird Uatriumnitrit zu einer Losung oder Suspension des Amins in einer wäßrigen Lösung einer starken anorganischen Säure zugegeben oder wird das Amin zu einer Lösung von ITitrosylschwefelsaure zugegeben. Sulfaminsäure wird dann nötigenfalls zugesetzt, um jegliche restliche salpetrige Säure zu zerstören. Dann wird die resultierende Lösung oder Suspension der Diazoverbindung zu einer Lösung der Kupplungskomponente in Wasser, welches eine Säure und/oder eine in Wasser lösliche organische Flüssigkeit, wie z.B. Aceton, enthält, zugesetzt. Der pH des resultierenden Gemischs wird dann ggf. nachgestellt, um die Kupplung zu erleichtern. Wenn diese zu Ende ist, wird der resultierende Farbstoff in üblicher Weise isoliert.

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Beispiele für die erwähnten Amine sind 2-, 3~ oder 4-Sulfaiaoyl-■ anilin, 2-, 3- oder 4-[&-( Methyl-* Äthyl-, n-Propyl- oder n~3utyl)sulfamoyl] anilin, 2-, 3- oder 4-[N,IT-Di(methyl-* •äthyl-, n-propyl- oder n-butyl)sulfamoyl] anilin, 2-Sulfämoyl-4- oder -5-chloröanilin, 2-Sulfamoyl-4- oder -5-bromoanilin, 2-Sülfamoyl-4- oder -5-nitroanilin und 2-Sulfamoyl-4,6-dinitro-

anilin*

Beispiele für die erwähnten Kupplungskomponenten sind IT,U-Di(ßmethoxycarbonyläthyl)-anilin, -m-toluidinj -m-chloroanilin^ -m-acetylaminoanilin oder -2,5-dimethoxyanilin und F,H-Di[ß-(ß'-hydroxyäthoxycärbonyl)äthyl]-anilin, -m-toluidin, -m-ohloroanilin, -m-acetylaminoanilin* -o-toluidin, ^-methoxy-^-acetylaminoanilin oder -2,5-dimethoxyanilin.

Wenn die erfindungsgemäßen Azofarbstoffe in einem wäßrigen Medium dispergiert sind, dann eignen sie sich, zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, wie z.B. solchen aus Celluloseacetat, Nylon und insbesondere aromatischen Polyestern. Die erwähnten Färbungen können durch Farbe-, Klotz- oder Druckverfahren erhalten werden, wobei die Bedingungen und Zusätze verwendet werden, die üblicherweise beim Färben solcher Textilmaterialien herangezogen werden. Am Ende des erwähnten Verfahrens werden die gefärbten Textilmaterialien in" Wasser gespült und dann vorzugsweise einer Reinigungsbehandlung unterworfen, um lose haftenden Farbstoff von der Oberfläche des Textilmaterials zu entfernen* Diese Eeinigungsbehandlung kann darin bestehen, daß man das Textilmaterial in eine warme wäßrige alkalische Hatriumhydrosulfitlösung eintaucht. Ss wurde jedoch gefunden, daß die Anwesenheit von Uatriumhydrosulfit nicht nötig ist und daß eine Behandlung während einiger Mnuten in einer wäßrigen alkalischen Lösung mit einem pH zwischen 10 und 13»5 und mit einer Temperatur zwischen 50 und 85⁰C (beispielsweise in einer wäßrigen Lösung von Natriumcarbonat oder Natriumhydroxid) ausreicht, um lose haftenden Farbstoff vollständig zu entfernen.

- 5 -709807/1171

Wenn die erfindungsgemäßen Azofarbstoffe so angewendet werden, dann ergeben sie gelbe bis rötlicüblaue Farbtöne mit einer vorzüglichen Echtheit gegenüber den Tests, die üblicherweise auf synthetische Textilmaterialien angewendet werden.

Die erfindungsgemäßen Azofarbstoffe können auch zum Färben von aromatischen Polyestern in der Masse oder zum Färben von synthetischen Textilmaterialien durch das Übertragungsdruckverfahren, welches ggf. im Vakuum oder unter nassen oder feuchten Bedingungen ausgeführt wird, verwendet werden.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.

Beispiel Λ

11 Teile einer 14-%igen wäßrigen ITatriuranitritlösung werden zu einer Lösung von 3»12 Teilen 4-Sulfamoylanilin in 50 Teilen einer 5/»igen wäßrigen Salzsäure bei 0-5⁰C zugegeben. Das Gemisch wird 15 min bei der gleichen Temperatur gerührt, überschüssige salpetrige Säure wird durch Zusatz von SuIfaminsäure zerstört, und das Gemisch wird dann zu einem Gemisch aus 5188 Teilen 3-Methyl-ir,]i-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin,^20 Teilen Aceton und 200 Teilen Sis/V7asser zugegeben* Der pH des Gemischs wird durch Zusatz von Fatriumacetat auf 5 eingestellt, das Gemisch wird 1 st gerührt, und der ausgefallene !Farbstoff wird dann abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.

Der Farbstoff wird dann in eine wäßrige Dispersion überführt, und diese wird in eine Druckpaste einverleibt, die dann in üblicher Weise auf ein Polyäthylenterephthalat-Textilmaterial aufgebracht wird, worauf dann jeglicher unfixierte Farbstoff durch Behandlung in einer wäßrigen Hatriumcarbonatlösung bei 8O⁰C entfernt wird. Es wird eine leuchtend rötlichgelbe Be-

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druckung erhalten, die eine vorzügliche Echtheit gegenüber Licht, nassen Behandlungen und trockenen Wärmebehandlungen aufweist.

Beispiel 2

Anstelle der 3,12 Teile 4—Sulfamoylanilin von Beispiel 1 werden äquivalente Mengender folgenden Amine verwendet. Die Farbtöne der resultierenden Farbstoffe sind ebenfalls angegeben.

A 2-, 5-Dichloro-4-(K,U-dimethylsulf amoyl)änilin

B 2,5-Ä)ichloro-4— (ϊΓ-methylsulf amoyl) anilin

C 3-(lT-Methylsulf amoyl) anilin

D 2-Bromo-4— (IT-methylsulf amoyl) anilin

E 2-Methoxy-5-(R-methylsulf amoyl janilin

F 2-Methyl-5-(lT~methylsulf amoyl)anilin

G 2- (IT-Me thylsulf amoyl) -4-nitro anilin

H 2-Chloro-4-(H-methylsulfamoyl)anilin

J 4~Äthoxy-3-(N-methylsulfamoyl)anilin

K 2,5-Dimethoxy-4- (ΕΓ-methyl sulf amoyl) anilin

L 2- (N-Me thylsulf amoyl) -4-methoxyanilin

M 2-(IT-Me thyl sulf amoyl) -5-me thoxyanilin

K 4-Methyl-3-(N-methylsulfamoyl)anilin *

P 2,5-Dibromo-4-(l!-methylsulf amoyl)anilin

Q 2-Chloro-4—sulfamoylanilin

R 2,5-Dichloro~4—sulfamoylanilin

'S 4-(Ν,H-Dimethylsulfamoyl)anilin

T 4-(IT-Äthyl sulf amoyl) anilin

U 2,5-Dichloro-4- (ϊΤ-äthylsulf amoyl) anilin

Υ 2-(N-Äthylsulfamoyl)-4--nitroanilin

W 2-Sulfamoyl-4~nitroanilin

X 2,4-Dinitro-6-sulfamoylanilin

Y 2-0hlorq-4-(F-äthylsulfamoyl)anilin

- 7 - . 709807/1171

rötlichorange

Tt

gelb

rötlichorange

rötlichgelb

gelb

bläulichrot orange

gelb orange

gelb

ti

rötlichorange orange rötlichorange

rötlichgelb

ti

rötlichorange

bläulichrot tt

violett orange

Weitere erfindungsgemäße Farbstoffe können dadurch erhalten werden, daß man 2-Chloro-4-(XT-methylsulfamoyl)anilin diazotiert und mit den in der zweiten Spalte der Tabelle I aufgeführten Kupplungskomponenten kuppelt, wobei man ähnliche Verfahren wie in Beispiel 1 verwendet. Die mit den resultierenden Farbstoffen erhaltenen Farbtöne sind in der dritten Spalte der Tabelle I aufgeführt.

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TABELLE I

	Kupplungskomponente	Farbton
1	2-Me thoxy-5-niethyl-lT , N-di ( ß-methoxycarb onylathyl) anilin	Scharlach
2	2-Me thoxy-5-acetylamino-N,N-di ( ß-methoxycarb onylathyl) anilin	rot
3	3-Methyl-N,N-diCß-methoxycarbonyläthyl) anilin	orange
4-	N₁IT-Di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin	rötlichgelb
Lf\	2,5-Mmethoxy-N,N-di(ß-äthoxycarbonyläthyl)anilin	gelblichrot
6	2,5-Dimethoxy-N, N-di ( ß-methoxycarb onylathyl) anilin	Il
7	2,5-Dirnethoxy-N,N-di(£-niethoxycarbonylbutyl)anilin	Il
8	2,5-Dimethoxy-N, IT-di(ß-methoxycarbonylpropyl)anilin	Il
9	2-Hethoxy-5-methyl -IT, N-di(<5~methoxycarbonylbutyl) anilin	Scharlach
10	2-Methoxy-5-Eiethyl-N,IT-di [ß~( γ^χ -hydroxypropoxycarbonyl)äthyl] -	It
	anilin
11	3-Methyl-H, IT-di(ß-äthoxycarb onylathyl)anilin	orange
12	3-Methyl-lT, N-di ( ß-n-propoxycarb onylathyl) anilin	It
13	3-Methyl-IT, IT-di ( ß-i sopropoxycarb onylathyl) anilin	Il
14-	3-Methyl-N,N-di(ß-n₇butoxycarbonyläthyl)anilin	It
15	3-Methyl-N,N-di[ß-(ß'-methyl-n-propoxycarbonyl)äthyl]anilin	It
16	3-Methyl-N,N-di[ß-(a'-methyl-n-propoxycarbonyl)äthyl]anilin	Il
17·	3-Methyl-IT, N-di ( a'-methoxycarbonylpr opyl) anilin	rötlich
		orange
18	3-Methyl-lT,N-di(methoxycarbonylmethyl)anilin	gelb
19	3-Methyl rlT, N-di ( äthoxycarb onylmethyl) anilin	It

CO CO CO CO

--α	I
ο	O
CD	I
OO
O
-»3

20

24 25

26 2? 28

29 30

31 32

33

34

35 36

37 33 39

Kupplungskomponente

3-I"fethyl-N, N-di (i-methoxycarbonylbutyl) anilin

3-Methyl-N,N-di(ß-methoxycarbonylpropyl)anilin 2-Äthoxy-N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin

2-Äthoxy-N,N-di(me thoxycarb onylme thyl)anilin

2-Äthoxy-N,N-di(äthoxycarbonylmethyl)anilin 2-Äthoxy-N,N-di(ß-methoxycarbonylpropyl)anilin

&^7ΐ) anilin

2-Hethoxy-5-bromo-l^vT,H-di(ß-methoxycarbonyläthyl) anilin 2,5-Diäthoxy-lT,, N-di (ß-methoxycarbonyläthyl) anilin 2-Methoxy-5-methyl-N,N-di(ß-methoxyc arb onyläthyl)anilin 2-Methoxy-5-^;niethyl-N, N-di (ß-äthoxycarbonyläthyl) anilin 2-Ifethoxy-5-methyl-N₁N-di(methoxycarbonylmethyl)anilin 2,5-Dimethoxy-N,N-di(äthoxycarbonylmethyl)anilin 2-Ilethoxy-5-niethyl-N, N-di ( äthoxyc arb onylme thyl) anilin 2-Jithoxy-5-methyl-lT(lT-di( ß-methoxycarbonyläthyl) anilin 2-iithoxy-5-methyl-lI,ri-di(methoxycarbOnylmethyl)anilin 3-Chloro-II,lI-di( ß-methoxycarbonyläthyl) anilin 3-Bromo-N,n-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin 3-Chloro-lT,N-di(ß-äthoxycarbonyläthyl)anilin 3-Ohloro-N,N~di(3'-metlioxycarbonylprupyl·) anilin

Farbton

rötlichorange

orange

rötlichorange

gelblichorange

Il

rötlichorange

orange

ti

gelblichrot
Scharlach

orange

Il

orange
Scharlach

Il

gelb

Il Il ti

K) CD CO CO CO CO

	Kupplungskomponente	Farbton
40 41 42 43 44 45 46 ■ 47 48 49 50 51 • 52 53 54 56 58 59 60 61	3-Chloro-N,N-di(methoxycarbonylmethyl)anilin 3-Chloro-N,N-di(äthoxycarbonylmethyl)anilin 3-Chloro -N, N-di ( ß-me thoxyc arb onylpropyl) anilin 3-Ac e t ylamino -N, IT-di ( ß-me thoxyc arb onyl äthy 1) ani 1 in 3-Acetylamino-lT,lT-di(ß-ätlioxycarbonyläthyl)anilin 3-Acetylamino-N,N-di(y-metlioxycarbonylpropyl)anilin 3-Ac etylamino-N, IT-di(äthoxycarbonylmethyl)anilin J-Acetylamino-N^-diCß-methoxycarbonylpropyl) anilin 3-Propionylamino-H,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin 3-n-Propylcarbonylamino-N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin 3-Isopropylcarbonylamino-l^;r,![iT-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin 3-Methoxycarbonylamino-N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl) anilin 3-Ä'thoxycarbonylamino-N, N-di(ß-me thoxycarbonyläthyl )anilin 3-Ureido-N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin 3-N-Methylureid'O -N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin 3-N-Äthylureido-N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin 3-Methylsulfonylam±no-N₉N-diCß-methoxycarbonyläthyl)anilin 3-Hethylsulf onylamino-N, N~di(ß-äthoxycarbonyläthyl)anilin 3-Äthylsulfonylamino-N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin 2-Hethoxy-5-propionylamino-N, N-di ( ß-methoxycarbonyläthyl )- anilin 2-Äthoxy-5~acetylamino-N_iN-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin 3-Hethoxy-N, N-di ( ß-methoxycarbonyl äthyl) anilin	grünlichgelb Il gelb orange ti Scharlach orange Il ti rötlich orange It It Il Il Il It orange Il Il rot ti orange

CD CO CO CO CO CD

	Kupplungskomponente	Farbton
62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 73 76 77 78	3-Methyl-lT,M'-di [ß-(ß' -hydroxyäthoxycarbonyl)äthyll anilin 2-Methoxy-lT, IT-di [ß-(ß ' -hydroxyäthoxycarbonyl)äthyl] anilin 2,5-Dimethoxy-lT, IT-di Lß-(ß ' -hydroxyäthoxycarbonyl)äthyl] anilin 3~Hethyl-lT,lT-di [/-(ß' -liydroxyätlioxycarbonyl)propyl] anilin 3-Hethyl-lT,N-di [(ß ' -h.ydroxyäthoxycarbonyl)metiiyll anilin 3-Methyl-lT, IT-di [cS-(ß' -hydroxyäthoxycarbonyl)butyll anilin 3-Methyl-lT, ÜT-di ( ß-methoxycarbonylpropyl) anilin 2-Ätb.oxy-IT,N-di Cß-(ß '-liydroxyäth.oxycarbonyl)äthylj anilin 2~riethoxy-5~cliloro--lT,N-di Cß-'(ß ^!-liydroxyäthoxycarbonyl)äthyl] - anilin 2-Methoxy-5-bromo-N,IT-di [ß-(ß' ~hydroxyätb.oxycarbonyl)äthyl] - anilin 2-riethoxy-5-methyl-IT,lT-di [ß-(ß '-nydroxyäthoxycarbonyl)ätliylj - anilin 3-Chloro-N_iN-di[ß-(ß'-hydroxyäthoxycarbonyl)äthyl] anilin 3-Bromo-N, IT-di [ß- ( ß' -liydroxyäthoxycarbonyl) äthylj anilin 3-Acetylamino~lT,IT-di [ß-(ß ^l-hydroxyäthoxycai^%bonyl)äthyl3 anilin 3-Acetylamino-N,IT-di Cß-(ß '-hydroxyäthoxycarbonyl)propyl] anilin 3-Propionylamino-iT,IT-di [ß-(ß ' -hydroxyäthoxycarbonyl)äthyl] - anilin 3-iitliylsulf onylamino-lT,IT-di [ß-(ß '-hydroxyäthoxycarbonyl)- . äthyl_l anilin	orange rötlich- orange gelblichrot rötlich orange gelb rötlich orange orange rötlich orange orange Il Scharlach gelb It orange Il ti Il

CD CO CO CD CO CD

	Kupplungskomponente	Farbton
79 80 81 82 8J 84 85 86 87 88	3-Acetylajaino-N,l!T-di L/-(ß ' -nydroxyäthoxycarbonyl)propyl3 anilin 3-Ac e tylainino-lT, H-di [ß- ( y' -hydroxypropoxycarb onyl) äthyl] anilin 3-Acetylamino-lT,N~di [ß-( 6' -hydroxybut oxy c art) onyl )äthyl] anilin J-Acetylamino-NiN-di [ß-(ß '-hydroxypropoxycarbonyi)äthyl] anilin 3-Acetylamino-lT,N-di [ß-(a' -methyl-ß' -hydroxypropoxycarbonyl)- äthyl] anilin J-n-Propylcarbonylamino-H^-di [ß-(ß '-hydroxyäthoxycarbonyl)- äthyl] anilin 2-Metlioxy-5-acetylamino-ir,N-di(ß-methoxycarbonylpropyl) anilin 2-Methoxy-5~^acetylamino-W,N-di(ß-äthoxycarbonyläthyl)anilin 2-Metnoxy-5-acetylamino-l\r,IT-di [ß-(ß ' -hydroxyäthoxycarbonyl)- äthyl]anilin 2-Me thyl- 5-me thoxy-ΪΓ, N-di ( ß-me thoxyc arb onyl äthyl) anilin	Scharlach rötlich orange Il tt !I Il rot ti Il orange

CD CO LO LO LO CD

Weitere erfindungsgemäße Farbstoffe werden dadurch erhalten, daß man die in der ersten Spalte der Tabelle Il aufgeführten Amine diazotiert und mit jeder der in der zweiten Spalte der Tabelle II aufgeführten Kupplungskomponenten kuppelt, wobei man ähnliche Verfahren wie in Beispiel 1 verwendet. Die Farbtöne der resultierenden Farbstoffe reichen von grünlichgelb bis violett. Die Bezugsbuchstaben in Tabelle II sind auf die Amine von Beispiel 2 oder auf die folgende Liste bezogen, während die Bezugszahlen, die für die Kupplungskomponenten verwendet wurden, sich auf Tabelle I beziehen.

AA 4—Sulfamoylanilin

AB 4·- (IT-Methyl sulf amoyl) anilin

AC 2-Methoxy-4- (IT-methylsulf amoyl) -5-methylanilin

AD 4-- (H-Kethyl-N-äthyl sulf amoyl) anilin

AE 4-- (iTjU-Diäthylsulf amoyl) anilin

AF 2-Chloro-4-(H, H-dimethylsulf amoyl) anilin

AG 2,6-Dichloro-4—sulfamoylanilin

AH 2-Chloro-6-bromo-4--(lT-methylsulf amoyl) anilin

AJ 2,6-Dichlor ο -4— (IT, N-dime thyl sulf amoyl) anilin

AK 2,6-Dibromo-4-(IT-äthylsulfamoyl)anilin

AL 2-(K-Methylsulfamoyl)-4—nitro-6-chloroanilin

AH 2- (H-Kethylsulf amoyl) -4-nitro-6-bromoanilin

AP 2- (IT, N-Dimethylsulf amoyl) -4-nitroanilin

AQ 2,4—Dinitr ο -6- (IT-me thylsulf amoyl) anilin

AR 2,4-Dinitro-6-(lT-äthylsulf amoyl)anilin

AS 2, 4~Dinitro-6- (F, IT-diäthylsulf amoyl) anilin

AT 2,4-Dinitro-6- ( Ή, K-dime thylsulf amoyl) anilin

AU 2-Ghloro-4-(K-ß-chloroäthylsulfamoyl)anilin

AY 2,5-Dichloro-4-[lT,l'-di(ß-hydroxyäthyl)sulfamoyl] anilin

AW 2,5-Dichloro-4-- [H, E-di (ß-methoxycarbonyläthyl) sulf amoyl] anilin

AX 4-- (IT-n-Propylsulf amoyl) anilin AY 4—(N-n-Butylsulfamoyl)anilin

- 14· -

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AZ 4-(ϊΓ-sek.Butylsulf amoyl) anilin

AAA 4- [H, If-Di ( ß-cyanoäthyl) sulf amoyl·] anilin

AAB 4- [IT- ( ß-Cyanoäthyl) sulf amoyl] anilin

AAO 2-Chloro-4- [Έ- (ß-hydroxyätliyl) sulf amoyl] anilin

AAD 2,5-Dichloro-4- [ü,lT-di(ß-ac et oxyäthyl) sulf amoyl] anilin

TABELLE II

Amin	kupplungskomponente
A	1, 2, 6, 9, 43
B	2, 43
G	2, 4, 43
P	43
Q	2, 4, 43
E	2, 4, 43
S	4, 36, 43
T	4, 36, 43
U	2, 4, 43
V	*2, 43
X	2, 43, 44
T	4, 6, 43, 72
AA	2, 43, 59
AB	2, 43
■AC	43
AD	62
AE	66
AJ7	62, 73, 75
AG	4, 43
AH	4, 43
AJ	^, 43
AE	4, 43
AL	2

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Amin	Kupplungskomponente
AM	4-3
AP	4-3
AQ	2
AR	2, 85
AS	2
AT	2, 53, 60
AU	2, 43
AV	2, 43
AW	2, 43
AX	4
AT	4
AZ	4
AAA	2, 43
AAB	2, 3, 43
AAC	2, 43
AAD	2, 3, 4-3

Weitere erfindungsgemäße Farbstoffe werden dadurcii erhalten, daß man das Amin AF diazotiert und mit den in der folgenden Tabelle III aufgeführten Kupplungskomponenten «kuppelt, wobei man ähnliche Verfahren wie in Beispiel 1 verwendet. In der Tabelle sind auch die mit den resultierenden Farbstoffen erhaltenen Farbtöne angegeben.

TABELLE III

Kupplungskomponente

Farbton

IT, JY-Di [ß-(ß' -hydroxyäthoxycarbonyl)äthyl] anilin -(ß ^f-hydroxyäthoxycarbonyl)propyl] -

rötlichgelb

IT,IT-Di
anilin

- 16 -

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Kupplungskomponente

Farbton

Ν,Ν-Di [<S-(ß' -hydroxyäthoxycarbonyl)butyl] anilin Ν,Ν-Di [(ß-hydroxyäthoxycarbonyl)methyl] anilin Ν,Ν-Di[ß-(ß'-hydroxyäthoxycarbonyl)propyl] anilin N,N-Di[ß-(y¹ -hydroxypropoxycarbonyl)äthyl]-anilin

Ν,Ν-Di[ß-(δ·-hydroxybutoxycarbonyl)äthyl] anilin Ν,Ν-Di Tß-Cß ^v-hydroxypropoxycarbonyl) äthyl] anilin

Ν,Ν-Di [ß-(oc' -methyl-ß' -hydroxypropoxycarbonyl) äthyl]anilin

•ötlichgelb

gelb rötlichgelb

It

Die in den obigen Beispielen verwendeten Amine können selbst in üblicher Weise erhalten werden, beispielsweise durch·:

(a) Chlorosulfonierung des entsprechend substituierten Acetani-

lids, Umsetzung des Sulfonchlorids mit dem entsprechenden Amin

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der Formel HNT T und anschließende Abhydrolysierung der N-Acetylgruppe.

(b) Chlorosulfonierung des entsprechend substituierten Nitrobenzols, Umsetzung des Sulfonchlorids mit dem entsprechenden

A p

Amin der Formel HNT T und anschließende Reduktion der Nitrogruppe zu einer Amingruppe.

Die in den obigen Beispielen verwendeten Kupplungskomponenten können selbst in üblicher Weise erhalten werden, beispielsweise dadurch, daß man ein Amin der Formel:

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(a) mit zwei molekularen Anteilen des entsprechenden Esters

von Acrylsäure oder eines Esters der Formel hal-A-COOR, vrobei

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"hai" für Chlor oder Brom steht und A und E die A und A bzw.

1 2
R und R zugeordneten Bedeutungen besitzen, oder

(b) mit zwei molekularen Anteilen Acrylsäure oder einer Säure der Formel hal-A-COOH umsetzt und im letzteren Fall eine Veresterung anschließt.

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Claims

PATENTANSPRÜCHE:

-N=H J~S-*'

i² - COOR²

1 2

worin T und T jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder ggf. substituiertes Niederalkyl stehen, Z für Wasserstoff, Niederalkyl oder Niederalkoxy steht, X für Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy, Chlor, Brom, -NHCOX'¹ oder -NBBO₂X² steht, X¹ für Niederalkyl, Niederalkoxy, Amino oder N-Niederalkylamino steht, X für Nieder-

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alkyl steht, A und A jeweils unabhängig voneinander für

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Niederalkylen stehen, E und E jeweils unabhängig voneinander für Niederalkyl oder Hydroxyalkyl mit 2 bis 4- Kohlenstoffatomen stehen und der Benzolring B außer Sulfonsäuregruppen zusätzliche Substituenten enthalten kann.
2. Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Formel:

Z
/

N=N-/ Υ- ^N'

^soa\,

12 12

aufweisen, worin T , T , X, Z, E und E die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen.

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OtO
3· Farbstoffe nach Anspruch 1 oder 2, dadurch, gekennzeichnet,

Λ 2

daß T und Ϊ jeweils unabhängig voneinander für Viasserstoff oder ITiederalkyl stehen.
4·. Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 3> dadurch ge-

Ί 2
kennzeichnet, daß LCl und II' für ITiederalkyl stehen.
5· Farbstoffe nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß Y für Wasserstoff steht.
6. . Farbstoffe nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß T für ITiederalkylcarbonylamino steht.
7- Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel:

— KH.

diazotiert und mit einer Kupplungskomponente der Formel;

1 1 A - COOR¹

Ά² - COOR²

kuppelt, wobei T¹, T², Z, X, A¹, A², R¹, Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen.

und B die in
8. Verwendung der Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 6 zum Färben von synthetischen Textilmaterialien.

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9« Verwendung der Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis zum !Färben von Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern durch ein Färbe-, Klotz- oder Druckverfahren-, worauf das gefärbte Textilmaterial anschließend in einer" wäßrigen alkalischen Lösung mit einem pH zwischen 10 und 13 »5 und mit einer Temperatur zwischen 50 und 85⁰G gespült wird.

PATENTANWÄLTE

DR.-ING. H. FINCKE. niPL.-ING. H. BOHR D1PL.-ING. S. STAEGER, DR. rer. nat. R. KNEISSt

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