DE1544452A1 - Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Azofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Azofarbstoffe

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DE1544452A1
DE1544452A1 DE19651544452 DE1544452A DE1544452A1 DE 1544452 A1 DE1544452 A1 DE 1544452A1 DE 19651544452 DE19651544452 DE 19651544452 DE 1544452 A DE1544452 A DE 1544452A DE 1544452 A1 DE1544452 A1 DE 1544452A1
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Ramanathan Dr Visvanathan
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BASF Schweiz AG
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Ciba AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Case 5569/1+2/R Deutschland
Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Azofarbstoffe
Es wurde gefunden, dass man zu wertvollen wasserlöslichen Azofarbstoffe!! gelangt, die frei von sauren, wasserloslichraachenden Gruppen, insbesondere Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen sind und der allgemeinen Formel
(1) A-N=N-B
entsprechen, worin A den Rest eines aromatischen oder
BAD ORIGINAL 909826/1109
heterocyclischen Amins und B einen Aminonaphthallnrest bedeuten, der in o- oder p-Stellung zur Aminogruppe an die Azogruppe gebunden ist und eine Gruppe der Formel
(2) -SO Y-R4-N-R
■ x
aufweist, worin Y eine Iminogruppe oder eine direkte Bindung, R2, einen aliphatischen Rest, R,, R und R~ Alkyl- oder Aralkylgruppen bedeuten, wobei R,, Rp und R~ zusammen MiIt dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden können., und X ein Anion bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man a) einen Azofarbstoff der angegebenen Formel, worin B einen Aminonaphthalinrest bedeutet, der in o-oder p-Stellung zur Aminogruppe an die Azogruppe gebunden ist wad eine Gruppe der Formel
^-Rl (3) -SO0-Y-R, -NC
aufweist, mit alkylierenden Mitteln behandelt, oder b) die Diazoverbindung eines aromatischen oder he.teroeyelisehen Amins mit einem Aminonaphthalin, das eine kupplungsfähige Stelle in ortho oder para zur Aminogruppe und eine Gruppe der Formel (2) aufweist, kuppelt.
Als Diazokomponenten kommen vorzugsweise Aminobenzole, insbesondere solche der Formel
909826/1109 "..-^ '" :: ^ 0Riqi>Nal
15Λ4452
χΊ-
in Betracht, worin X1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom,
1 Phenylazo-/
eine Cyan-, Carbalkoxy-, Alkyl.sulfany.l--5/0der insbesondere eine Nltrograppe, Ύ, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Nitro-, Alkyl-, Alkoxy-, Trifluormethyl-,
Garbalkoxy-" oder Cyangruppe bedeutet, wobei mindestens einer der Heste X-. und Y- eine Nitro-, Carbalkoxy-, Cyan-, AlkylsuXfonyl- oder Phenylazogruppe bedeutet. Als Beispiele von Diazokomponenten selen genannt: 1-Amino -4 -ehlorbenzol,
1-Ämino-4-brombenzol,
1 -Amino-^-methylbenzol,
1-Ämino-4-nitrobenzol,
1 -Amino -h -cyanbenzol,
l-ÄBiino-2,5-dieyanbenzol,
1-Amino-%-carbalkoxybenzο1,
l-AniIno-2,4-dIenlorbenzol,
l-Ainino-2,4-dIbroiEbenzol,
.l-Ämino-2-methyl-4-ehlorbenzol,
l-Amino-2-trifluormethyl-4-chiorbenzol, l-Äniino^-cyan-^-chlorbenzol,
9 03826 /11 0 9 bad original
l-Amino^-cyan^-nitrobenzol, 1 -Amino ^-carbomethoxy^-chlorbenzol, l-Amino^-carbomethoxy^-nitrobenzol, l-Amino^-chlor^-cyanbenzol, l-Amino^-chlor^-nitrobenzol, l-Amino^-chlor^^carbäthoxybenzol, l-Amino-2,4-dinitrobenzol, l-Amino-2J4-dicyanbenzol, l-Amino-2i6-dichlor-4-cyanbenzolJ l-Amino-2,6-dichlor-4-nitrobenzol, l-Amino-2,4-dicyan-6-chlorbenzolί l-Amino-2,4-dinitro-6-chlorbenzol, 4-Aminoazobenzol, 4-Amino-2'-chlor-azobenzolj 4-Amino-2',4-dichlor-azobenzol, 4-Amino-3'-chlor-azobenzol, 4-Amino-2'-nitro-azobenzol, 4-Amino-3-nitro-azobenzol, 4-Amino-3'-nitro-azobenzolj 4-Amino-2-methyl-azobenzol, 4-AminOf-4' -methoxy-azobenzol, 4-Amino-3-nitro-2'-chlorazobenzol, 4-Amino-3-n1tro-4'-chlor-azobenzol, 4-Amino-3-nitro-2' ,4' -dichrXor-ftzobenzol, 4-Amino-3-nitro-4'-methoxy-azobenzol,
909826/1109
Aus dör Reihe der heterocyclischen Diazo-
komponenten seien beispielsweise die 2-Aminothiazole, vorzugsweise 2-Amino-5~nitro-thiazol- oder insbesondere 2-Aminobenzth;Lazole genannt, beispielsweise 2-Aminothiazol, 2-Amino-5-nitrothiazol, 2-Amino-5-cyanthiazoli 2-Amino-4-methyl-5-nitrothiazolJ 2-Amino-4-methylthiazoI, 2-Amino-4-phenylthiazol, 2-Amino-4-(4'-chlor)-phenylthiazol, 2-Amino-4-(4'-nitro)-phenylthiazol, 2-Aminobenzthiazol, 2-Amino-6-methylbenzthiazol, 2-Amino-6-methoxybenzthiazol, 2-Amino-6-chlorbenzthiazolJ 2-Amino-6-nitrobenzthiazol, ferner
2-Amino-l,3,4-thiadiazolJ 2-Amino-1,3,5-thiadiazol.
Als Azokomponenten verwendet man vorzugsweise Verbindungen der Formel
909826/1109
worin R1 und R die angegebene Bedeutung haben, R^ einen Alkylenrest, insbesondere einen solchen äex- Formel -(CHp) - , worin η eine ganze Zahl im Werte von 2 bis 6 bedeutet, Y' eine Iminogruppe und ein Z eine Aminogruppe und das andere ein Wasserstoffatom und W ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxygruppe bedeutet.
Die Verbindungen der Formel (5) können erhalten werden durch Kondensation eines 2-Aminonaphthalinsulfonsäurechlorides mit einem Alkylehdiamin der Formel
I1
worin R,, Rp, R^, die angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele von AminonaphthalinsulfonsäureGhloriden seien die Chloride der 2-Aminonaphthalin-3-i "-4- , -6-, -7- oder -8-sulfonsäure, der 1-Aminonaphthaline-sulfonsäure sowie deren in der Aminogruppe durch Alkylgruppen, beispielsweise Methyl-, Aethyl-,-Propyl- oder Butylreste.substituierten Derivate, sowie die Chloride der 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-5-, -6- oder -7-sulfonsäure genannt. Diese sind mit Aminen der Formel (6) umzusetzen, also beispielsweise mit β-Dimethylamino-äthylamin,
β-Diäthylamino-äthylamin,
β-Di-η-propylamino-äthylamin, · - . β-Di-η-butylamino-äthylamin,
909826/1109
β-Morpholyl-äthylamin, β-PiperIdyl-äthylamin, 7-Dimethylamino-propylamin, 7-Diäthylamino-propylamin, 7-Di-n-propylamino-propylamin, 7-Di-n-butylamlno-propylamin, 7-Morpholyl-propylamin, 7-Piperidyl-propylamin.
Die Diazotierung der erwähnten Diazokomponenten kann nach an sich bekannten Methoden, z.B. mit Hilfe von Mineralsäure, insbesondere Salzsäure, und Natriumnitrit erfolgen.
Die Kupplung kenn ebenfalls in an sich bekannter Weise, z.B. in neutralem bis alkalischem Mittel, gegebenenfalls in Gegenwart von Natriumacetat oder ähnlichen, die Kupplungsgeschwindigkeit beeinflussenden
BAD ORiÖINAL
909826/1109
Puffersubstanzen oder Katalysatoren, wie z.B. Pyridin, resp. dessen Salzen, vorgenommen werden.
Die durch Kupplung der Diazokomponenten mit den Aminot—ei-jnaphthalinen, enthaltend den Rest der Formel (3), erhaltenen Azofarbstoffe werden gemäss vorliegendem Verfahren mit alkylierenden Mitteln behandelt, zweckmässig mit Alkyl- oder Aralkylhalogeniden oder den Alkyl- oder Aralkylestern der Schwefelsäure oder organischen Sulfonsäuren. Als Beispiele alkylierender Mittel seien genannt:
Methylchlorid, Methylbromid oder -iodid, Benzylchlorid, Trimethyloxoniumborfluorid, Dimethylsulfat, Diäthylsulfat, Benzolsulfonsäuremethylester, ρ-Toluolsulfonsäureäthyl- oder -butylester. Die Alkylierung erfolgt zweckmässig durch Erwärmen in einem indifferenten organischen Lösungsmittel, beispielsweise Kohlenwasserstoffen, wie Benzol, Toluol oder Xylol, Halogenkohlenwasserstoffen, wie Tetrachlorkohlenstoff, Tetrachloräthan, Chlorbenzol, ο-Dichlorbenzol oder Nitrokohlenwasserstoffe, wie Nitromethan, Nitrobenzol oder Nitronaphthalin.
Gemäss Ausführungsform b) des erfindungsgemässen Verfahrens wird die Diazoverbindung eines aromatischen oder heterocyclischen Amins vorzugsweise mit einer Kupplungskomponente der Formel
9098 2 6/1109
- V
(ry\ r —N—R ,—Υ'—0 ^S
Ir; 2/j 4 ^J2
gekuppelt, worin R,, R2, R , R2,, X, Y'. und Z die angegebene Bedeutung haben.
Die Verbindungen der Formel (7) können erhalten werden durch Behandeln einer Verbindung der Formel (5) mit alkylierenden Mitteln.
Die Kupplung erfolgt in an sich bekannter Weise.
Die Reinigung der Farbstoffsalze erfolgt zweckmässig durch Auflösen in Wasser, wobei allenfalls nicht umgesetzter Ausgangsfarbstoff als unlöslicher Rückstand abfiltriert werden kann. Aus der wässerigen Lösung kann durch Zugabe von wasserlöslichen Salzen, beispielsweise Natriumchlorid, der Farbstoff wieder abgeschieden werden.
Die verfahrensgemass erhaltenen Farbstoffe enthalten als Anion vorzugsweise den Rest einer starken Säure, beispielsweise der Schwefelsäure oder deren Halbester oder einer Arylsulfonsäure oder ein Halogenion.
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BAD ORIGINAL
- ίο -
Die erwähnten/ verfahrensgemäss In das Farbstoffmolekül eingeführten Anione können auch durch Anione anderer anorganischer Säuren, beispielsweise der Phosphorsäure, der Schwefelsäure, oder organischer Säuren, wie z.B. der Ameisensäure oder Essigsäure, der Chloressigsäure, der Oxalsäure, der Milchsäure oder der Weinsäure ersetzt werden; in gewissen Fällen können auch die freien Basen verwendet werden. Die Farbstoffsalze können auch in Form von Doppelsalzen, beispielsweise mit Halogeniden der Elemente der zweiten Gruppe des periodischen Systems, insbesondere Zink- oder Cadmiumchlorid, verwendet werden.
Die erfindungsgemäss erhaltenen Farbstoffsalze eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, beispielsweise tannierter Cellulosefasern, Seide, Haare, Leder oder vollsynthetischer Fasern, insbesondere Polyacrylnitril oder Polyvinylidencyanid (Darvan). Die auf diesen Fasern erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch gute.Liöhtechtheit aus. Auch besitzen die Farbstoffe eine gute Wollreserve, was sie besonders für das Färben von Mischgeweben aus Polyacrylnitril geeignet macht.· Bemerkenswert ist auch die gute Carbonisierechtheit der erhaltenen Färbungen.
In den -nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sindin.:-Gelsiusgraden angegeben.
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- li -
Beispiel 1
17,3 Teile 2-Chlor-4-nitroanilin werden in bekannter Weise diazotiert und in Salzsäurelösung mit 30,7 Teilen 2-Naphthylamin-5-(3' -dimethylamine»-n-propyl)-sulfonamid gekuppelt. Nach beendeter Kupplung wird die Suspension"mit Natriumhydroxydlösung schwach alkalisch gestellt. Der entstandene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Die verwendete Kupplungskomponente kann durch Kondensation von 2-Acetylaminonaphthalin-5-sulfochlorid mit 3-Dimethylamino-l-propylamin und Abspaltung der Acetylgruppe erhalten werden.
7,35 Teile des gemäss Absatz 1 erhaltenen Azofarbstoffes werden in 75 Vol.-Teilen Chlorbenzol warm gelöst, bei ca. 100° unter Rühren 2,8 Teile Dimethylsulfat in 10 Vol.-Teilen Chlorbenzol zugetropft. Dann wird während 2 Stunden bei ca. 100° nachgerührt. Nach dem Abkühlenlassen wird das ausgefallene Produkt abfiltriert. Der Nutschkuchen wird in Wasser heiss gelöst, klarfiltriert und das Piltrat schwach gesalzen. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert und getrocknet. Er färbt Polyacrylnitrilfasern in roten Tönen von vorzüglichen Echtheiten.
In der nachfolgenden Tabelle ist eine Reihe weiterer Farbstoffe aufgeführt, die man erhält, wenn man
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- .12 -
den in Kolonne I angegebenen Farbstoff, wie in Absatz 2 angegeben, mit Dimethylsulfat alkyliert. In Kolonne II ist die Nuance der auf Polyacrylnitrilfasern erhaltenen Färbung angegeben. Die Ausgangsstoffe erhält man, wie in Absatz 1 angegeben, durch Kupplung der entsprechenden Komponenten.
909826/1109
Ausgangsstoffe II Nuance
I2 .
0oN-
<Z/H30JSH(< Scharlachrot
NH,
SO2NH(CH2),N(CH3)
Cl NH,
Q-JSt-K >-N=:
SO2HH(CH2 Rot
NO
SO2NH(CH2)3N(CH5)
2NH(CH2 Orange
Cl
NH2
S02NH(CH Orange
909826/1109 BAD
I
Ausgangsstoffe		 II
Nuance
6 NH2
S02NH(CH2)3N(CH3)2 		Orange
7 OCH3 NH2
o2K-<r>-K=Kr--^~>
S02NH(0H2)3N(CH3)2 		Rot
8 ei ra2
02N-<II>-N=N-<Z>
S02NH(OH2)2N(C2H5)2 		Rot
9 NH2
H5C2O/^S/C " <Z>
S02NH(CH2)3N(CH3)2 		Rot
10 NH^
SO2HH(OH2J5N(CH3) 2 		Bordeaux
909826/1109
I
Ausgangsstoffe		 0 Ν—χ
2 —		 τι
Nuance
11 ( Violett
12 ■■( Blaustichig
ο2Ν-<: violett
13 Bordeaux
02Ν<Ι
(
14 O2IKI Rot
15 31 NH0
I I ^		 Rot
Ί
SO2NH(GH2),N(CH3)2
3Ν NH0
ι 2
Η0"ί
S0oNH(GHj,N(GH,)o
31 NH2
SO0GH0GH0N(GH,)ο
ε tL d je-
NH2
^ ^»,,,,^,,
31 NH2
>-Ν=Ν-ΛΛι
J
SO9BH(OHjJSrCOH-)'
a C. j j έ
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15U452
Beispiel 2
13,8 Teile 4-Nitroanilin werden in
bekannter Weise diazotiert und in Salzsäurelösung mit 32,1 Teilen 2-Methylaminonaphthalin-6-(3t -dimethylamine)-n-propyl)-sulfamid gekuppelt. Nach beendeter Kupplung wird die Suspension mit Natriumhydroxydlösung schwach alkalisch gestellt. Der entstandene Farbstoff wird abfiltriert , mit Wasser gewaschen und getrocknet.
7,05 Teile des gemäss Absatz 1 erhaltenen Azofarbstoffes werden in 50 Vol.-Teilen Nitrobenzol warm gelöst, bei ca. 100° 3,09 Teile n-Butylbromid in 10 VoI.-Teilen Nitrobenzol zugetropft und 5 Stunden bei ca. nachgerührt. Das Reaktionsgemisch wird abgekühlt und das ausgefallene Produkt abfiltriert. Der Filterkuchen wird in Wasser heiss gelöst, klarfiltriert und der Farbstoff ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet. Er färbt PoIyacrylnitrilfasern in roten Tönen von sehr guten Echtheiten.
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Beispiel 3
20,55 Teile l-Amino-2-chlor-4-methylsulfon werden in bekannter Weise diazotiert und in Salzsäurelösung mit 30,7 Teilen 2-Naphthylamin-6-(3'-dimethylamino-npropyl)-sulfonamid gekuppelt. Nach beendeter Kupplung wird die Suspension mit Natriumhydroxydlösung schwach alkalisch gestellt. Der entstandene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
5,24 Teile des gemäss Absatz 1 erhaltenen Azofarbstoffes werden in 100 Vol.-Teilen Nitrobenzol warm gelöst, bei ca. 100° unter Rühren 1,9 Teile BenzylChlorid in 10 Vol.-Teilen Nitrobenzol zugetropft und 4 Stunden bei ca. 100° nachgerührt. Das Reaktionsgemisch wird abgekühlt und das ausgefallene Produkt abfiltriert. Der Nutschkuchen wird in Wasser heiss gelöst, klarfiltriert und gesalzen. Der Farbstoff wird abfiltriert und getrocknet. Er färbt Polyacrylnitrilfasern in orangen Tönen von sehr guten Echtheiten.
90 9826/1109
Beispiel 4
17,3 Teile 2-Chlor~4-nitroanilin werden in bekannter Weise diazotiert und in Salzsäurelösung mit 32,1 Teilen 2-Naphthylamin-7-(2'-diäthylaminoäthyl)-sulfonamid gekuppelt. Nach beendeter Kupplung wird die Suspension mit Natriumhydroxydlösung schwach alkalisch gestellt. Der entstandene Farbstoff wird abfiltriert mit Wasser gewaschen und getrocknet.
7,8 Teile des gemäss Absatz 1 erhaltenen Azofarbstoffes werden in 50 Vol.-Teilen Nitrobenzol warm gelöst, bei ca. 100° unter Rühren 4,2 Teile p-Toluolsulfonsäuremethylester in 10 Vol.-Teilen Nitrobenzol zugetropft. Dann wird während 2 Stunden bei ca. 100° nachgerührt. Nach dem Abkühlenlassen wird das ausgefallene Produkt abfiltriert. Der Nutschkuchen wird in Wasser heiss gelöst, klarfiltriert und das Piltrat gesalzen. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert und getrocknet. Er färbt PoIyacrylnitrilfasern in roten Tönen von vorzüglichen Echtheiten.
909826/1109
Beispiel 5
2,66 Teile 5-Amino-3-phenyl-l,2,1l-thiodiazol werden in bekannter VfeLse diazotiert und in Salzsäurelösung mit 6,5 Teilen 2-Naphthylamin-6-(3'-N-Methosulfat-dimethylamino-n-propyl)-sulfonamid gekuppelt. Nach beendeter Kupplung wird das Reaktionsgemisch ausgesalzen und abfiltriert. Der Nutschkuchen wird in Wasser hej.ss gelöst, klarfiltriert und nochmals gesalzen. Der Farbstoff wird abfiltriert und getrocknet. Er färbt Polyacrylnitrilfasern in roten Tönen von vorzüglichen Echtheiten.
Die verwendete Kupplungskomponente kann nach den folgenden Verfahren erhalten werden:
61,4 Teile 2-Acetylaminonaphthalin-6-(3'-dimethylamino-n-propyl)-sulfonamid werden in 200 Teilen Nitrobenzol warm gelöst, bei ca. 100° unter Rühren, 31,5 Teile Dimethylsulfat in 60 Teilen Nitrobenzol zugetropft, und 5 Stunden bei ca. 100° nachgerührt. Nach dem Abkühlenlassen wird das Nitrobenzol abgegossen und der Rückstand mit Petroläther nitrobenzolfrei gewaschen und getrocknet.
7,2 Teile 2-Acetylaminonaphthalin-6-(3f-N-methosulfatdimethylamino-n-propyl)-sulfonamid werden in 5β,3 Teilen konz. Salzsäure und 62,5 Teilen Wasser während 1/2 Stunde am Rückfluss gekocht. Die so verseifte Lösung kann für die Kupplung verwendet werden.
909826/1109
1ÖU452 -Λ- Z0
In der nachfolgenden Tabelle sind eine Reihe weiterer Farbstoffe aufgeführt, die erhalten werden, wenn man, wie Absatz 1 angegeben die in Kolonne I angegebene Diazokomponente mit der in Kolonne II angegebenen Kupplungskomponente kuppelt.
909826/1109
10 444 5.2
Diazokomponente II
Kupplungskomponente
III Nuance
2-Amino-5-nitrothiazol
CH5SO4
Violett
l-Aminobenzol-4-carbonsäuremethylester
SO0NH(CH0),N(CH,), 2 3; v 3 3
CH3SO4-
Orange
l-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol
CH3SO4
Rot
H- C-C-—N
SO2NH(CH2 J5N(CH5), CH3SO4
Rot
909826/1109 ORIGINAL INSPECTED
Beispiel 6
1 Teil des gemäss Beispiel 1, Absatz 1 des erhaltenen Farbstoffes wird in 5000 Teilen Wasser unter Zusatz von 2 Teilen 4o$iger Essigsäure gelöst. In dieses Färbebad geht man bei βθ° mit 100 Teilen abgetrocknetem Garn aus Eolyacrylnitrilstapelfasern ein, erhöht die · . Temperatur innert einer halben Stunde auf 100° und färbt eine Stunde bei .Kochtemperatur. Dann wird die Färbunggut gespült und getrocknet. Man erhält eine rote Färbung mit sehr guter Licht-, Sublimier- und Waschechtheit.
909826/1109 „„.,.,.«. .,

Claims (4)

Patentansprüche.
1. Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azof artist of fen, die frei von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen sind und der allgemeinen Formel
A-N=N-B
entsprechen; worin A den Rest eines aromatischen oder heterocyclischen Amins und B einen Aminonaphthalinrest bedeuten, der in o- oder p-Stellung zur Aminogruppe an die Azogruppe gebunden ist und eine Gruppe der Formel
-SO2Y-R4-N-R
R Ν
und allenfalls noch weitere nicht wasserloslichmachende Substituenten aufweist, worin Y eine Iminogruppe oder eine direkte Bindung, R2, einen aliphatischen Rest, R,, R und R-, Alkyl- oder Aralkylgruppen bedeuten, wobei R-,, Rp und R-, zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden können, und X ein Anion bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man a) einen Azofarbstoff der angegebenen Formel, worin B einen Aminonaphthalinrest bedeutet, der in o- oder p-Stellung zur Aminogruppe an die Azogruppe gebunden ist und eine Gruppe der Formel
909826/1109
Ri
aufweist, mit alkylierenden Mitteln behandelt, oder b) die Diazoverbindung eines aromatischen oder heterocyclischen Amins mit einem Aminonaphthalin, das eine kupplungsfähige Stelle in ortho oder para zur Aminogruppe und eine Gruppe der Formel (2) aufweist, kuppelt.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Diazokomponenten Amine der Formel
Yn
verwendet, worin X1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Nitro-, Phenylazo-, Carbalkoxy-, Cyan- oder Alkylsulfonylgruppe, Y, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Nitro-, Alkyl-, Alkoxy-, Trifluormethyl-, Carbalkoxy- oder Cyangruppe bedeutet, wobei einer der Reste X, und Y, eine Nitro-s Cyan-, Carbalkoxy-, Alkylsulfon- oder Phenylazogruppe bedeutet.
3· Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Kupplungskomponenten Verbindungen der Formel
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15444
verwendetj worin R1, R_ und R und X die angegebene Bedeutung haben, ein Z ein Wasserstoffatora und das andere eine Aminogruppe und W ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxygruppe bedeutet.
4. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Azofarbstoff der Formel
|1 W
"Z
worin Y1 eine Iminogruppe, ein Z eine Aminogruppe und das andere einen Rest der Formel
Y
-N=N-/"""N-X
bedeutet, mit alkylierenden Mitteln behandelt.
909826/1109
DE19651544452 1964-11-11 1965-11-05 Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Azofarbstoffe Pending DE1544452A1 (de)

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