DE2612792A1 - Disperse monoazofarbstoffe - Google Patents

Disperse monoazofarbstoffe

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DE2612792A1
DE2612792A1 DE19762612792 DE2612792A DE2612792A1 DE 2612792 A1 DE2612792 A1 DE 2612792A1 DE 19762612792 DE19762612792 DE 19762612792 DE 2612792 A DE2612792 A DE 2612792A DE 2612792 A1 DE2612792 A1 DE 2612792A1
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David Boyd Baird
Manchester Blackley
Alan Thomas Costello
Brian Ribbons Fishwick
Robert David Mcclelland
Peter Smith
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Description

?ATtNTAKWÄLTt
D R. - I Ni G. H. FlNCKE :j;pl.-ing. h. sohr LjiPL.-'.NG. S. STAEGER OR. ro.-, oat. R. KNEiSSL
8 MÖNCHEN S, Müüerstroße 31 Fernruf: (089)*266i)60 Telegramme: Claims München Telex: 5 23? 03 claim d
25.
Mappe 239^3 - Lr, K/by
ICI Case Ld 2?692
IKPSRIAL CHEMICAL INDUSTEIIS LTD.
London, Großbritannien
Disperse Monoazofarbstoffe
Priorität: 25.3.75 - Großbritannien
Die Erfindung bezieht sich auf disperse Monoazofarbstoffe, die sun Färben von synthetischen Textilmaterialien, insbesondere solchen aus aromatischen Polyestern, verwendet werden können.
In der Di-PA P 2p 04 203.7 sind disperse Monoazofarbstoffe beschrieben, die frei von Sulfonsäure- und ßarbonsäuregrup-
609841/0999
pen sind und die Formel:
aufweisen, worin X für Cyano, Chlor, Brom, 2<iederalkylcarbonyl» ggf· substituiertes Arylcarbonyl, JTiederalkylsulfonyl, ggf. substituiertes Carboniederalkoxy oder ggf. substituiertes Carbonamido stent; X für Wasserstoff, Niederalkyl, ggf. substituiertes Aryl oder ggf. substituiertes Carboniederalkcxy steht; Z für Wasserstoff, Niederalkyl, ggf. substituiertes Aryl, ITitro, Cyano, Chlor, Brom, ggf. substituiertes Carbcniederalkoxy oder ggf. substituiertes Carbonamido steht; mit der Einschränkung, daß nicht mehr als eines der Symbole X und Z für Carbonamido steht und daß Y und Z nicht beide Wasserstoff 3ind; und E für den Rest einer Kupplungskomponente der Acylacetarylamid-, Pyrasolon-, Aminopyrasol-, Phenol-, 2,e-Mhydroxypyridin- oder Arylamine ihs steht. In der erwähnten I)T-PA sind auch ein Verfahren zur Herstellung der erwähnten Farbstoffe und die Verwendung derselben zum Färben von synthetischen Textilmaterialien beschrieben.
Es wurde nunnehr gefunden, daß eine besonders wertvolle Klasse von Farbstoffen der DT-PA P 23 04 203.7 diejenigen Farbstoffe umfaßt, worin E für den Rest einer substituierten Anilinkupplungskoinponente steht, worin beide Wasserstoff atome am Stickstoffatom durch Niederalkoxycarbonylalkylgruppen substituiert sind, da beim Aufbringen solcher Farbstoffe auf ein Textilmaterial aus einem aromatischen Polyester jeder unfixierte Farbstoff leicht durch eine Behandlung in einer warmen wäßrigen Lösung eines Alkalis, die kein zusätzliches Reduktionsmittel enthält, entfernt werden kann.
Gemäß der vorliegenden Erfindung, die eine Verbesserung oder
- 2 609841/0999
Abwandlung der Erfindung der DT-PA P 23 0& 203.7 beschreibt, werden also disperse Monoazofarbstoffe der Formel:
A1.COOR1
A .COGR'
vorgeschlagen, worin X für Cyano, ggf. substituiertes Ifethoxycarbonyl, ggf. substituiertes Äthoxycarbonyl, ggf. substituiertes Carbonamido, Niederalkylcarbonyl, Niederalkylsulfonyl, ggf. substituiertes Arylcarbonyl oder Arylsulfonyl, Chlor oder Brom steht; X für Wasserstoff, Niederalkyi, ggf. substituiertes Aryl oder Niederalkoxycarbonyl steht; Z für Wasserstoff, Niederalkyl, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, ggf. substituiertes Niederalkoxycarbonyl oder ggf. substituiertes Carbonamido steht; mit der Einschränkung, daß X ^Jind Z nicht beide für ggf. substituiertes Carbonamido stehen
Λ Λ
und daß Y und Z nicht beide für Wasserstoff stehen; W für Wasserstoff, Niederalkyl oder Niederalkoxy steht; V für Wasserstoff, Chlor, Brom, Niederalkyl, Niederalkoxy oder Acylamino steht; mit der Einschränkung, daß V und W
Λ 2 nicht beide für Wasserstoff stehen; A und A Jeweils unab-
1 2 hängig voneinander für Niederalkylen stehen; und E und R jeweils unabhängig voneinander für Niederalkyl oder Hydroxyniederalkyl stehen.
In der gesamten Beschreibung beziehen sich die Ausdrücke "Niederalkyl" und "Niederalkoxy" auf Alkyl- bzw. Alkoxyradikale mit 1 bis 4- Kohlenstoffatomen, während der Ausdruck "Fiederalkylen" sich auf Alkylenradikale mit 1 bi3 6 Kohlenstoff atomen bezieht.
Die ggf. substituierten Carbonamidogruppen X und Z besitzen die Formel:
. " -' 3 609841/0999
- CON
worin T für Wasserstoff, Fiederalkyl oder Phenyl steht und T" für Wasserstoff oder Mederalkyl steht.
Beispiele für Niederalkylradikale Z1, Y1, T1, T2, V, V, R1
2
und H sind Methyl, Äthyl, n-Propyl und η-Butyl. Beispiele für Ifiederalkoxyradikale V und W sind Äthosy und vorzugswei-
Ί 2 se Methoxy. Beispiele für iTiederalkylenradikale A' und A sind Methylen, Trimethylen, Propylen, Tetraiaethylen und vor allem Äthylen· Die Acylaminogruppen V besitzen vorzugsweise die Formel -UHCOT^ oder -NH30~T4, worin T^ für Wasserstoff oder Niederalkyl steht und T für Kiederalkyl steht. Vorzugsweise besitzen die erwähnten Acylaminogruppen die Formel -NHCOT . Spezielle Beispiele für Acylaminogruppen V sind Methylsulfonamido, Benzolsulfonylamino, Benzoylamino, Ureido, Formylaiziino und vorzugsweise Acetylamino, Propionylamino und Butyrylamino.
Beispiele für Wiederalkoxycarbonylradikale (Carboniederalk-
Λ Ί
03cyradikale) Y und Z sind Methoxycarbonyl und Athoxycarbonyl. Beispiele für substituierte Fiederalkoxycarbonylradikale Z sind Hydroxyniederalkoxycarbonyl, wie z.B. ß-Eydroxyäthoxycarbonyl, Cyanoniederalkoxycarbonyl, wie z.B. ß-Cyanoäthoxycarbonyl, Ifiederalkoxy-niederalkoxycarbonyl, wie z.B, ß-Jfethoxyäthoxycarbonyl und Niederalkoxy-niederalkoxy-niederalkoxycarbonyl, wie z.B. ß-(ß'-Methoxyäthoxy)äthoxycarbonyl. Beispiele für substituierte Methoxycarbonyl- und Äthoxycarbonylradikale Σ sind Cyanomethoxycarbonyl, ß-Cyanoäthoxycarbonyl, ß-Chloroäthoxycarbonyl und ß-(Kethoxy- oder Äthoxy) äthoxycarbonyl. Beispiele für Miederalkylcarbonyl- und Niederalkylsulfonylradikale X sind Acetyl, Methylsulfonyl und Äthylsulfonyl. Beispiele für ggf. substituierte Arylcarbonyl-
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und Arylsulfonylradikale X sind ggf. substituierte Benzoyl und Phenylsulfonylradikale, insbesondere Hltrobenzoyl, Kethylbensoyl, Methoxybenzoyl, Kitrobenzoyl und p-Tolylsulfonyl. Beispiele für ggf. substituierte Ary!radikale Γ sind Phenyl, Kitrophenyl und Nitrotolyl.
Eine bevorzugte Klasse von erfindungsgemäßen Farbstoffen
umfaßt diejenigen der Formel:
A1COaR1
•worin Jr fur Cyano, Methoxycarbonyl oder Athoxycarbonyl
12 1 2
steht und Vf, V, A , A , S und R die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
Die erfiniungsgeaiäßen Farbstoffe können durch ähnliche Verfahren erhalten werden, wie sie in der DT-PA P 2J 04 203.7 beschrieben sind, d.h. durch Diazotierung eines Amins der Jcn&el:
Y1 X1
und Kuppein mit einer Kupplungskomponente der Ponsel:
2 2
A .COOH^
6098A1/0999
Beispiele für die erwähnten Amine sind in der DT-PA P 23 CW- 203.7 beschrieben. Beispiele für die erwähnten Kupplungskomponenten sind ^,li-Di-Cfi-metho^carhonyläthyl)- und K,3"-Di-(ß-äth02ycarbonjlätiiyl)~Derivate von m-Chloroanilin, m-Broiaoanilin, m-Aminoacetanilid, 2-rfethoxyanilin, a-Toluidin und 2-Methoxy-5-acetylaminoanilin.
Die erwähnten Kupplungskomponenten können ihrerseits dadurch erhalten werden, daß man das entsprechende Aiain der Formel:
ο-
(a) mit Acrylsäure umsetzt und dann die resultierende Säure verestert,
(b) mit einer aliphatischen halogenhaltigen Säure der Formel hal-A -COOH umsetzt und dann verestert,
(c) mit dem entsprechenden Alkylester von Acrylsäure umsetzt, oder
(d) mit dem entsprechenden Ester einer aliphatischen halogen-
T Ί
haltigen Säure der Formel hal-A -COOH oder* wenn A und
A2 verschieden sind, nacheinander nit aen entsprechenden Estern ύοώ. swei verschiedenen Säuren dieser Formel unsetzt oder mit zwei verschiedenen Estern der gleichen Säure umsetzt.
Wenn die erfindungsgemäßen Farbstoffe in einem wäßrigen Medium dispergiert werden, dann können sie zum Färben von synthetischen lextilmaterialien, insbesondere aromatischen PoIyestertextilmaterialien, in rote bis marineblaue Farbtöne verwendet werden. Die erwähnten Farbstoffe besitzen auf aromatischen Polyestertextilmaterialien vorzügliche Auf baue igers.-schaften, so daß leicht tiefe Farbtöne erhalten werden kön-
- 6 609841 /0999
nen. Jeder unfixierte Farbstoff auf der Oberfläche dieser Tesctilmaterialien kann leicht durch. Behandlung mit einer warmen wäßrigen Lösung eines Alkalis, wie z.B. Natriumcarbonat, die einen pH im Bereich, von 8 bis 13 aufweist, entfernt werden. Die resultierenden Färbungen besitzen eine -vorzügliche Echtheit gegenüber den Tests, die üblicherweise auf solche Textilmaterialien angewendet werden.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.
Beispiel 1
0,76 Teile Natriumnitrit werden zu 5 Teilen Schwefelsäure zugegeben, und das Gemisch wird auf 70*0 erhitzt und dann auf 5*C abgekühlt. Ein Gemisch aus 2,8 Teilen Propionsäure und 17*2 Teilen Essigsäure wird zugegeben, wobei die Temperatur des resultierenden Gemische auf 15*C steigen gelassen und dann während der Zugabe weiterhin auf 15#C gehalten wird. 16,7 Teile Natriumaphthalin-1,3*6-trisulfonat werden augegeben, und das Gemisch wird auf 0*C abgekühlt. 2,16 Teile 2-A^ino-3-äth03ycarbonyl-5--nitrothiophen werden dann zugesetzt, und das Gemisch wird 2 st bei 5°C gerührt. Jegliche restliche salpetrige Säure wird dann durch Zusatz von Harnstoff zerstört, worauf die resultierende Lösung der Diazoverbindung allmählich zu einer Lösung von 2,95 Teilen H,Ii-Ei-(ß-methoxycarbonyläthyl)-2-anisidin in einem Gemisch aus 50 Teilen Wasser, 6 Teilen einer 1Q%igen wäßrigen Lösung von Schwefelsäure und 250 Teilen Eis zugesetzt wird, wobei der pH des resultierenden Gemische durch gleichzeitige Zugabe einer 5%igen wäßrigen Ifatriumhydroxidlösung zwischen 3 und 4--gehalten wird. Das Gemisch wird dann 24 st bei 15eC gerührt, und der ausgefallene Farbstoff wird dann abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
. "- 7 -609841/0999
Wenn dieser Farbstoff in einem wäßrigen Medium dispergiert ist, dann färbt er Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern in starke marineblaue Farbtöne. Jeder unfixierte Farbstoff, der auf der Oberfläche des Textilmaterials vorliegt, kann leicht durch Behandlung in einer warmen wäßrigen Lösung von Natriumcarbonat mit einem pH von 11 entfernt werden. Die resultierenden Färbungen besitzen eine vorzügliche Echtheit gegenüber Licht, nassen Behandlungen und trockenen Wärmebehandlungen.
Die im obigen Beispiel verwendete Kupplungskomponente wurde ihrerseits dadurch erhalten, daß ein Gemisch aus 2-Anisidin und Acrylsäure 3 st auf 60*C erhitzt wurde und dann das resultierende Produkt mit Methanol in Gegenwart von Schwefelsäure verestert wurde.
Weitere erfindungsgemäße Farbstoffe werden dadurch erhalten, daß man die 2,95 Teile N,N-M-(ß-methoxycarbonyläthyl)-2-anisidin von Beispiel 1 durch äquivalente Mengen der Kupplungskomponenten der zweiten Spalte von Tabelle I ersetzt. Die mit den resultierenden Farbstoffen erhaltenen Farbtöne sind in der dritten Spalte der Tabelle aufgeführt.
TABELLE I
Kupplungskomponente Farbton
1
2
3
4-		 2-Methoxv-N,N-di-[ß-(ß'-hydroxyäthoxy-
carbonyl;äthyljanilin
2,5-Dimethoxy-N,N-di-[ß-(ß'-hydroxy-
äthoxycarb onyl) äthylj anilin
3-Methyl-N,N-di- [ß-(ß · -hydroxyäthoxy-
carb onyl)äthylj anilin
3-Me thyl-N, N-di- (ß-hydroxy äthoxy-
carbony!methyl)anilin		 marineblau
blau
bläulich
violett
rötlich
violett
- 8 609841/0999
Fortsetzung der Tabelle I
Kupplungskomponente Farbton
5 3-Methyl-N,Π-di-[6-(β'-hydroxyäthoxy-
carbonyl)butyl] anilin		 bläulich-
violett
6 3-Methyl-2T,N-di-(ß-siethyl-ß-methoxy- violett
carbonyläthyl)anilin
7 2-Äthoxy-If ,N-di- [ß-(ß' -hydroxyäthoxy- marineblau
carbonyl)äthyl]anilin
8 2-Methoxy-5-chloro-N,K~ai-[ß-(ß'- bläulich-
hydroxyäthoxycarb onyl)Ethyl]anilin violett
9 2-Methoxy-5-bronio-irtlv-di- [ß-(ß' - H
hydroxyäthoxycarbonyl) äthyl] anilin
10 2-?iethoxy-5-iae thyl-JT^-di- [ß-(ß' - marineblau
hydrcxyäthoxy carb onyl) äthyl] anilin
1" 3-Chloro-N,lT-di- [ß-(ß' -hydroxyäth- rötlich
ooycarbonyl)äthyl]anilin violett
12 ^-Brozao-FJi-di- [ß-(ß' -hydroxyäth- It
oxycarbonyl)äthylj anilin
13 3-Äcetylaii:ino-U,K~di- [ß-(ß' -hydroxy- It
ätho3cycarbonyl) äthylj anilin
14 3-Acetylanino-!f,2i~di-_[ß-(ß' -hydroxy- rötlichblau
äthozycarbonyl)propyl]anilin
15 3-Propionylanino-N,N-di-[ß-(ß'- M
hydroxyäthoxycarbonyl)äthyljanilin -
16 3-Äthylsulf onylamino-N,Ii-diJIß-(ß' - It
hydroxyäthosycarb onyl)äthylj anilin
17 2-rietho3cy-5~acetylajaino-li, N-di-[ß- grünlichblau
(ß'-hydroxyäthoxycarb onyl)äthyl]-
anilin
18 2-Methoxy-5-propionylamino-N,N-di- It
[ß-(ß'-hydroxyäthoxycarbonyljäthyll-
anilin
19 2-Äthoxy-5-acetylaiEino-N,N-di-[ß- It
(ß'-hydroxyäthoxycarbonyl)äthyl]-
anilin
20 5-Ktethyl-N,lT-di- [ß-( γ' -hydroxyprop- violett
cxycarboiiyl)äthyl] anilin
21 3-Kethyl-N^-di- [ß-( ei1 -hydroxyprop- ti
oxycarb onyl) äthyl] anilin
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Fortsetzung der Tabelle I
26Ί2792
Kupplungskomponente Farbton
22 3.-Methyl-ir,lif-di- [ß-(ß' -hydroxypropoxy- violett
carb onyl) äthyl] anilin
23 3-Methyl-iT,N-di- [β-(α· -methyl-ß' - II
hydroxypropoxycarbonyl)äthylj anilin
24 2,5-Diaethoxy-li,Ii-di-(3-metlioxycar- grünlich-
bosyläthvl)anilin marineblau
25 2-Me taoxy-N,N-di-(ß-äthoxycarbonyl- marineblau
äthyl)anilin
26 3-Ke t2iyl-!T, N-di-(ß-äthoxycarb onyl- violett
äthyl)anilin
27 3-Mathyl-N,K-di-(3-n-propoxycarbonyl- U
äthyl)anilin
23 3-rietliyl-l!(tN-di-(ß-i3opropoxycarbonyl- 11
äthyl)anilin
29 3-Kethyl-II,li-di-(3-n-butoxycarbonyl- Il
äthyl)anilin
30 3-Ketnyl-Ii,Ii-di- [ß-(ß' -methyl-n- t»
propoxycarbonyl)äthyl] anilin
31 3-Ifethyl-N,N-di- [ß-(a' -methyl-n- 11
propoxycarbonyl)ätiiyl] anilin
32 3-Me thyl-N, N-di-( / -methoxycarb onyl- H
propyl;anilin
33 3-Methyl-!i,N-di-(methoxycarbonyl- rötlich-
metnyl;anilin violett
34- 3-Metliyl-U, ΪΓ-di- ( ätnoxyc arb onylme thyl) - Ct
anilin
35 3-Me tny 1-üT, N-di-( <S-methoacycarb onyl- bläulich
butyl) anilin violett
36 3-Methyl-li,Ii-di-(ß-fflethoxycarbonyl- violett
propyl; anilin
37 2-lthoxy-lT j IT-di- (ß-me thoxycarb onyl- marineblau
äthyl)anilin
38 2-Methoxy-li, IT-di-( ättioxycarbonyl- violett
methyl) anilin
39 2-Ätb.oxy—H, N-di-(methoxycarbonyl- η
metkyl)anilin
- 10 -
609841/0999
-AA-
Fortsetzung der !Tabelle I
Kupplung skomponente Farbton
40 2-Methoxy-N,N-di-(ß-methoxycarbonyl- marineblau
propy1)anilin
41 2-Methoxy-5-chloro-N,N-di-(ß-meth- bläulich
oxycarb onyläthyl)anilin violett
42 2-rfethoxy-5-bromo-IT, N-di-( ß-methoxy- Il
carbonyläthyl)anilin
43 2,5-Dimethoxy-N,N-di-(ß-äthoxycar- grünlich-
bonyläthyl)anilin marineblau
44 2-Kethoxy-5-methyl-N,N-di-(ß-methoxy- marineblau
carbonyläthyl)anilin
45 2-Pfe thoxy- 5-rae thyl-N, N-di- ( ß-äthoxy- η
carbonyläthyl)anilin
46 2-Me thoxy-5-3T-6thyl-N, N-di-(methoxy- violett
carbonyiiaethyl )anilin
47 2,5-DiiaetiL0xy-N,N-di-( äthoxycarbonyl- M
methyl)anilin
43 2-Me thoxy-5-3iethyl-N, N-di-( äthoxy- It
carbonylmethyl)anilin
49 2-lthoxy-5-methyl-N,N-di-(ß-aethoxy- marineblau
car bonyläthyl)anilin
50 2-XthojCy-5-:niothyl-N, N-di- (methoxy- violett
carbonylmethyl)anilin
51 J-Chloro-NjN-di-Cß-methoxycarbonyl- rötlich-
äthyl)anilin violett
52 3-Bromo-N,Ii-di-(ß-metho3q5rcarbonyl- Il
äthyl)anilin
53 3-Chloro-N,N-di-(ß-äthoxycarbonyl t!
äthyl )anilin
54 3-Chloro-N,N-di-(y-methoxycarbonyl- It
propyl)anilin
55 3-Chloro-N, N-di-(methoxycarbonyl- rubinrot
methyl)anilin
56 . 3-Chioro-N,N-di-(äthoxycarbonyl- η
methyI)anilin
57 3-Chloro-N1N-di-(ß-methoxycarbonyl- rötlich-
propyl)anilin violett
609841/0999
-λζ
Fortsetzung der Tabelle I
Kupplungskomponente Farbton
58 3 -Ac e tylamino -N, N-di- ( ß-me t hoxy-
carbonyläthyl)anilin		 rötlichblau
59 3-Acetylamino-N,N-di-(ß~äthoxy-
carb onyläthyl)anilin		 ti
60 3-Acetylamino~N1iT-di-( y-methoxy-
carbonylpropyl)anilin		 :i
6Λ 3 -Ac e tylamino -ΪΤ, K-di - ( me thoxy-
carbonylELethyl )anilin		 violett
62 3-Acetylamino-Έ,N-di-(ß~methoxy-
carbonylpropyl)anilin		 rötlichblau
65 3-Propionylamino-li,2i-di-(ß-Eietli.- ·
oxycarb onyläthyl)anilin		 11
64 3-n-Propylcarbonylamino-5T,N-di-
(ß-methoxycarb onyläthyl)anilin		 U
65 3-Isopropylcarbonylamino-N,iT-di-
(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin		 π
66 3-Me thoxycarbonylamino-Π,H-di-
(ß-me thoxycarb onyläthyl)anilin		 π
67 3-Äthoxycarbonylamino-]J, K-di-
(ß-methoxycarb onyläthyl;anilin		 R
68 3-Ureido-N,U-di-(ß-methoxycar
bonyläthyl ) anil in		 ti
69 3-N-Me thylureido-N,N-di-(ß-meth
oxycarb onyläthyl) anilin		 ti
70 3-N-Äthylureido-N,N-di-(ß-methoxy-
carbonyläthyl)anilin		 It
71 3-Methylsuifonylamino-N1N-di-(ß-
methoxycarbonyläthyl)anilin		 II
72 3-Methylsulfonylamino-IT,S'-cLi-
(ß-äthoxycarb onyläthyl)anilin		 Il
75 3-1thylsulf onylamino-ϊΓ, IT-di-
(ß-methoxycarbonyiäthyl)anilin		 N
7* 2-Methoxy-5-acetylamino-N,N-di-
(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin		 grünlichblau
75 2-Äthoxy-5-acetylamino-N,N-di-
(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin		 Il
- 12 -
609841/0999
Fortsetzung der Tabelle I
Kupplungskomponente Farbton
76
77
78		 3-Me thoxy-N, ϊΓ-di- ( ß-me thoxycarbonyl-
ä t hy I)ani1in
2-Me thoscy^-propionylamino-IT t N-di-
(3-methoxycarbony1äthyl)ani1in
2~Ketb.oxy-5-acei;ylenino-IJ>2T-di-
(ß-äthoxycarb onyläthyl)anilin		 violett
grünlichblau
K
I
Weitere erfindungsgeniäße Farbstoffe werden dadurch erhalten, daß SÄ2X die 2,95 Teile 2Γ,U-Di-(ß-methoxycarbonyläthyl)-2-anisidin τοη Beispiel 1 durch 2,79 Teile 3-?Iethyl-N,2i-di-(ß-2iethoxycarbonyläthyl)aE.ilin ersetzt und die 2,16 Teile 2-.4ininc-3-ätiioxycarbonyl-5-2.itrothiophen durch äquivalente ifenger. der in der zweiten Spalte der Tabelle II angegebenen Amine ersetzt. Die Farbtöne der resultierenden Farbstoffe sind in der dritten Spalte der Tabelle angegeben.
TABELLE II
Amin Farbton
A 2~AjKino-3-äthoxycarbonyl-5-nitro-
thiophen		 violett
B 2-Amino-3~cyano-5-nitrothiophen rötlichblau
C 2-Amino-3-2iethoxycarb onyl-5-
nitrothiophen		 violett
D 2-Ajcino-3-(ß-methoxyäthoxycarbonyl)-
5-nitrothiophen		 Il
E 2-AIπino-3-cyano-4-methyl-5-äthoxy-
carbonylthiophen		 rubinrot
F 2-AEino-3-methoxycarbonyl-4 f 5-dime-
thylthiophen		 scharlachrot
60 98 41 /0999
-Al-
Fortsetzung der Tabelle II
Ai&in Farbton
G 2-Amino-3-(ii , ϊϊ-diäthylcarbamoyl) -5-
nitrotliiopiieii		 violett
H 2-Amino-3-äthoxycarbonyl-i!—methyl-5-
cyanothiophen		 bläuiichrot
J 2-Amino-3-HethO3ycarbonyl-4--methyl-
5-cyariothiophen		 bläulich
violett
K 2-Aaiino-3-ät]io3cycarboiiyl-^—p-nitro-
phenyl-5-nitrothiophen		 η
L S-Amino-J-äthoxycarbonyl-^l—methyl-5-
(.¥-ph.eny lcarb aisoyl) thioplien		 rot
K 2-Amin.o-3-benzoyl-5-nitrothioph.en bläulich
violett
2-Amino-3-äthoxycarbonyl-A-(2' -
nitro-4 · -tolyl )-5-nitrothiophen.		 U
P 2-Amino -3 - ( ß-cyano äthoxycarb onyl) -
5-nitrothiophen		 violett
Q 2-Amino-3- (p-nitrob enzyloxycarbonyl) -
5-nitrothiophen		 IS
R 2-Amino-3~äthoxycarbonyl-4-methyl-5-
nitrothiophen		 ti
3 2-Amino-3-äthO3cycarbonyl-^—o-nitro-
phenyl-5-n.itrothiophen		 bläulich
violett
T 2-Amino-3-(ß-äthoxyäthoxycarbonyl)-
5-nitrothiophen		 violett
U 2-Amino-3-(ß-chloroäthoxycarbonyl)-
5-nitrothiophen		 Il
V 2-Amino-3 ,^, 5-tri-(äthoxycarbonyl)-
thiophen		 rot
W 2-Aln.ino-3-ätho3cycarbonyl-4-phenyl-
thiophen		 It
X 2-Amino-3-ätho3cycarb onyl-4-me thyl-
5-b r omo thi ophen		 It
X 2-Amino-4-methyl-3,5-di-(äthoxy-
carb onyl)thiophen		 It
Z 2-Amino-3-äthoxycarbonyl-5-phenyl-
thicphen		 bläulich
rot
609841/0999
-AS -
Portsetzung der Tabelle II
Amin Farbton
AA 2-Amin.o-3-äthoxycarbonyl-5-p~nitrophenyl- bläulichrot
thiophen
AB 2_Ajai2io-3-äthoxycarbonyl-5-p-methoxy- Il
phenyithiophen
AG 2-Amino-3-cyano-4—jnethyl-5-nitrothiophen bläulich
violett
AD 2-Aminc-3-ätho:^carbonyl-4--3flethyl-5- rot
carbamoylthiophen
AE 2-Amino-3-carbamoyl-5-nitrotliiophen bläulich
violett
AF 2-Aiiiino-3-äthoxycarb onyl-4-, 5-dimethyl- scharlachrot
thiophen
AG 2-AELino-3-(p-methylbenzoyl)-5-nitro- bläulich
thiophen violett
AH 2-Amino-3-(p-nitrobenzoyl)~5~nitro- It
thiophen
AJ 2-Amino-3~acetyl-5-nitrothiophen violett
AS 2-Amino-3-äthoxycarbonyl-zt-methyl-5- bläulichrot
(a'-äthyl-S'-phenylcarbamoyl)thiophen
AL 2-AIniJio-3-äthoxycaΓbonyl-4-lEethyl-5- It
(ΙΓ-äthylcarbaiaoyl) thiophen
AM 2-Amino-3-cyano-5-chlorotniopiien Tf
Ali 2-Amino-3--äthylsulfo3yl-5-nitrothiophen rötlichblau
AP 2-AjBino~3-iaethylsulfonyl-5-nitrothiophen It
AQ 2-Aaiino-3-bromo-5-nitrothiophen violett
AR 2-Amino-3-carbaißoyl-4-methyl-5-äthoxy- tt
carbonylthiophen
AS 2-Alnino-3-cyano-4-laethyl-5-carbamoyl- bläulichrot
thiophen
AT 2-Amino-3-benzolsulfonyl-5~nitro- rötlichblau
thiophen
AU 2-Amino-3-chloro-5-nitrothiophen violett
. - 15 -
609841/0999
-Λ-
Weitere erfindungsgemäße Farbstoffe werden dadurch erhalten, daß man die in. der ersten Spalte der Tabelle III aufgeführten Amine diazotiert und die resultierenden Diazoverbindungen mit einer ~"eden der in der gleichen Zeile der zweiten Spalte der Tabelle III aufgeführten Kupplungskomponenten kuppelt, wobei man ähnliche Verfahren wie in Beispiel 1 verwendet. Die Farbtöne der resultierenden Farbstoffe sind in der dritten Spalte der Tabelle angegeben. In dieser Tabelle beziehen sich die für die Amine verwendeten Bezugsbuchstaben auf die Tabelle II, während sich die für die
Kupplungskomponenten verwendeten Bezugsnunmern auf die Tabelle I beziehen.
TAB]
JE III
Amin Kupplungskomponenten Farbtöne
C 1 bis 78 einschließlich rubinrot bis
grünlich-marine-
blau
B 1, 2, 3,4, 7, 9, 11, 13, 14, 15,
17, 18, 19, 24 bis 28, 33, 34,
37, 41, 51, 52, 53 und 58 bis 75		 n
AE 1, 2, 3, 10, 11, 13, 17, 24, 25,
26, 34, 36, 44, 51, 58, 59, 63,
74, 75, 77 und 78		 violett bis
grünlichblau
AJ 1, 2, 10 bis 15, 24, 25, 33, 44,
51, 52, 58, 61, 66, 68, 71 und 74		 rötlichviolett
bis grünlich-
blau
AP 1, 2, 10, 11, 14, 17, 24, 25, 26,
34, 36, 37, 44, 51, 58, 59, 62,
63 und 74		 violett bis
grünlich-marine
blau
G 3 bläulichviolett
AC 3 tt
F 3 scharlachrot
AJi 3 rötlichblau
Y 3 rot
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Claims (7)

  1. PATENTANSPRÜCHE:
    worin X für Cyano, ggf. substituiertes Methoxycarbonyl, ggf. substituiertes Äthoxycarbonyl, ggf. substituiertes Carbonamide, liiederalkylcarbonyl, Ni ederalkylsulfonyl, ggf. substituiertes Arylcarbonyl oder Arylsulfonyl» Chlor oder Brom stellt; Y für Wasserstoff, Kxederalkyl, ggf. substituiertes Aryl oder Niederalkoxycarbonyl stent; Z für Wasserstoff, Mederalkyl, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, ggf. substituiertes Niederalkoxycarbonyl oder ggf. substituiertes Carbanamido steht; mit der Ein-
    1 1
    schrärikung, daß X und Z nicht beide für ggf. substi-
    1 1 tuiertes Carbonamido stehen und Y und Z nicht beide für Wasserstoff stehen; W für Wasserstoff, Niederalkyl oder Hiederalkoxy steht; V für Wasserstoff, Chlor, Brom, Fiederaikyl, Hiederalkoxy oder Acylamino steht; mit der Einschränkung, daß V und W nicht beide für Wasserstoff sterien: A1 und A~ jeweils unabhängig voneinander für
    1 2 Riederalkylen stehen; und E und R jeweils unabhängig voneinander für Kiederalkyl oder Hydroxyniederalkyl stehen.
  2. 2. Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
    12
    A und A beide für Äthylen stehen.
  3. 3. farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Y für eine Acylaxinogruppe der Formel -HKCOT^ oder -NIICO2O^ steht, worin T^ für Wasserstoff oder Niederalkyl steht und T4 für Uiederalkyl steht.
    - 17 609841/0999
    261279?
  4. 4-, Farbstoffe nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet, daß V für -NHGOT^ steht, worin T5 für Nieaeralkyl sfceht.
  5. 5. Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daB sie die Formel:
    A1COOR1
    aufweisen, worin 2Γ für Cyano, Kethoicycarbonyl oder Äth
    Λ 2 1 2
    oxycarbonyl steht und W, V, A , A , R und R die in An spruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch I dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel:
    diazotiert und mit einer Kupplungskomponente der Formel
    A COOR'
    O\
    V=^ A2COOS2 V
    kuppelt, wobei X1, T1, Z1, V, V, A1, A2, R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen.
  7. 7. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben von synthetischen Textilmaterialien aus einer wäßrigen Dispersion.
    - 18 609841/0999
    8* Verwendung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das synthetische Textilmaterial aus einem aromatischen Polyester "besteht·
    ■/.
    BO9841/0999
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4400318A (en) * 1980-05-19 1983-08-23 Eastman Kodak Company Substituted 5-acyl-3-carbamoyl-2-thienyl azo dyes with aniline, tetrahydroquinoline, and benzomorpholine couplers, process of manufacture, and polyamide testile materials dyed therewith
EP0109857A1 (de) * 1982-11-22 1984-05-30 Research Association Of Synthetic Dyestuffs Monoazofarbstoffe für synthetische Fasern
DE2836391C2 (de) 1978-08-19 1988-04-14 Cassella Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischem hydrophobem Fasermaterial
EP0555179A1 (de) * 1992-02-03 1993-08-11 Ciba-Geigy Ag Azofarbstoffe
CN102618084A (zh) * 2012-02-27 2012-08-01 中南林业科技大学 杂环蓝色分散染料及其合成方法、用途

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR960031548A (ko) * 1995-02-20 1996-09-17 고사이 아키오 모노아조 화합물 및 이 화합물을 사용하는 소수성 섬유재료의 염색 또는 날염방법

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2836391C2 (de) 1978-08-19 1988-04-14 Cassella Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischem hydrophobem Fasermaterial
US4400318A (en) * 1980-05-19 1983-08-23 Eastman Kodak Company Substituted 5-acyl-3-carbamoyl-2-thienyl azo dyes with aniline, tetrahydroquinoline, and benzomorpholine couplers, process of manufacture, and polyamide testile materials dyed therewith
EP0109857A1 (de) * 1982-11-22 1984-05-30 Research Association Of Synthetic Dyestuffs Monoazofarbstoffe für synthetische Fasern
EP0555179A1 (de) * 1992-02-03 1993-08-11 Ciba-Geigy Ag Azofarbstoffe
CN102618084A (zh) * 2012-02-27 2012-08-01 中南林业科技大学 杂环蓝色分散染料及其合成方法、用途
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