JPS61285265A - アンタントロン系の顔料の製法 - Google Patents
アンタントロン系の顔料の製法Info
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- JPS61285265A JPS61285265A JP61131999A JP13199986A JPS61285265A JP S61285265 A JPS61285265 A JP S61285265A JP 61131999 A JP61131999 A JP 61131999A JP 13199986 A JP13199986 A JP 13199986A JP S61285265 A JPS61285265 A JP S61285265A
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- acid
- anthanthrone
- solvent
- finishing
- pigment
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/60—Anthanthrones
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は粗顔料から出発させて経済的な方法で価値の高
い性質を有するアンタントロン系の顔料を製造する方法
に関する。
い性質を有するアンタントロン系の顔料を製造する方法
に関する。
ハロゲン化アンタントロンは繊維材料染色に於て建染染
料として工業的に非常に重要になっテイル。４，１０−
ジブロムアンタントロンは優れた性質を有する工業的に
重要な顔料であると実証されている。
料として工業的に非常に重要になっテイル。４，１０−
ジブロムアンタントロンは優れた性質を有する工業的に
重要な顔料であると実証されている。
対応する粗晶粗顔料の製造がＦＩＡＴ １５１５第１１
／１巻に記載されている。顔料形に変えるために種々な
方法が公知になっている。ドイツ特許第２５４０７５９
号明細書には粗顔料例えばジブロムアンクントロンの濃
硫酸による再沈殿による顔料の微細化が記載されておシ
、この場合これに続いてセチルトリメチルアンモニウム
フ゛ロミドによる処理が行われる。この様に得られる顔
料は中程度の着色力しか有せずそして不十分なレオロジ
ー挙動を有する。ここに不十分なレオロジー挙動とは一
層低い光沢、著しいフロキュレーション、高い粘度及び
僅かな分散安定性の意味である。その上得られる多量の
稀釈酸は著しい廃水汚染の問題を与える。英国特許第７
１９０７２号明細書にはジブロムアンタントロンの、塩
化鉄（１）／エチレンクロリドからなる混合物中での懸
濁化及び引き続いての加水分解による微細化が記載され
ている。この様に得られる顔料は比較的に不透明であり
そして色が薄くそしてそのレオロジー挙動に関して市場
の要求を満たさない。更にエチレンクロリドによる実施
は高い工業的経費の原因となる。欧州特許第７５１８２
号明細書には、燐酸による処理及ヒ引キ続いての加水分
解によるジブロムアンタントロンの微細化が行われる方
法が記載されておシ、これに引き続いて公知の仕上変法
を行うことができる。この方法によυ製造される顔料は
僅かな着色力しか有せずそして不十分なレオロジー挙動
を有する。その上多量の稀釈酸が得られる。
／１巻に記載されている。顔料形に変えるために種々な
方法が公知になっている。ドイツ特許第２５４０７５９
号明細書には粗顔料例えばジブロムアンクントロンの濃
硫酸による再沈殿による顔料の微細化が記載されておシ
、この場合これに続いてセチルトリメチルアンモニウム
フ゛ロミドによる処理が行われる。この様に得られる顔
料は中程度の着色力しか有せずそして不十分なレオロジ
ー挙動を有する。ここに不十分なレオロジー挙動とは一
層低い光沢、著しいフロキュレーション、高い粘度及び
僅かな分散安定性の意味である。その上得られる多量の
稀釈酸は著しい廃水汚染の問題を与える。英国特許第７
１９０７２号明細書にはジブロムアンタントロンの、塩
化鉄（１）／エチレンクロリドからなる混合物中での懸
濁化及び引き続いての加水分解による微細化が記載され
ている。この様に得られる顔料は比較的に不透明であり
そして色が薄くそしてそのレオロジー挙動に関して市場
の要求を満たさない。更にエチレンクロリドによる実施
は高い工業的経費の原因となる。欧州特許第７５１８２
号明細書には、燐酸による処理及ヒ引キ続いての加水分
解によるジブロムアンタントロンの微細化が行われる方
法が記載されておシ、これに引き続いて公知の仕上変法
を行うことができる。この方法によυ製造される顔料は
僅かな着色力しか有せずそして不十分なレオロジー挙動
を有する。その上多量の稀釈酸が得られる。
米国特許第２０５２４５８号明細書にはニトロベンゼン
スルホン酸塩による建染染料の８解したリューコ化合物
の酸化が記載されているが、併し４，１０−ジブロムア
ンタントロンは記載されていない。この明細書の特許請
求の範囲に記載のこの方法によれば酸化は溶解したりュ
ーコ化合物を用いて実施されねばならぬ□このことは４
，１０−ジブロムアンタントロンの場合経済的に非適切
に高い稀釈を意味するーからこの方法も経済的ではない
。上記の全ての公知方法の場合、なるほどジブロムアン
タントロン−顔料が微細に得られるが、併し針状結晶を
形成するか又は有機溶剤を作用させた場合仕上げ又は塗
料中で分散の場合針状形に移行する。針状形での存在又
は針状形での結晶傾向は悪いレオロジー挙動の原因と考
えられる。それ故４，１０−ジブロムアンタントロン及
び後記一般式の他のアンタントロンをそれ自体針状形で
ないそして有機溶剤と接触させても針状体を形成しない
この様な微細形にする要求があった。
スルホン酸塩による建染染料の８解したリューコ化合物
の酸化が記載されているが、併し４，１０−ジブロムア
ンタントロンは記載されていない。この明細書の特許請
求の範囲に記載のこの方法によれば酸化は溶解したりュ
ーコ化合物を用いて実施されねばならぬ□このことは４
，１０−ジブロムアンタントロンの場合経済的に非適切
に高い稀釈を意味するーからこの方法も経済的ではない
。上記の全ての公知方法の場合、なるほどジブロムアン
タントロン−顔料が微細に得られるが、併し針状結晶を
形成するか又は有機溶剤を作用させた場合仕上げ又は塗
料中で分散の場合針状形に移行する。針状形での存在又
は針状形での結晶傾向は悪いレオロジー挙動の原因と考
えられる。それ故４，１０−ジブロムアンタントロン及
び後記一般式の他のアンタントロンをそれ自体針状形で
ないそして有機溶剤と接触させても針状体を形成しない
この様な微細形にする要求があった。
本発明者は、一般式
（式中Ｒ１及びＲ２は塩素−１臭素−又は沃素原子又は
アルコキシａ、 −Ｃ４−基を意味する）で示される、
粗顔料の形でのアンタントロンを先づ水性−アルカリ性
媒体中でｐＨ−値〉１０に於てリューコ形に変え、これ
を無機又は有機酸の添加により分離し、リューコ形の水
性懸濁液をアンタントロンに再酸化しそしてこの様に得
られる上記式の微細の前顔料を溶剤仕上に付することに
よって経済的な方法で価値の高い性質を有する上記一般
式のアンタントロンを製造することができることを見出
した。この方法の実施態様の過程で次の如〈実施される
： ０〜８０℃好ましくは１５〜３０’Ｃで粗顔料を８乃至
５０倍好ましくは１ｏ乃至５０倍量の水に導入し、染料
を建てるために必要な量の濃苛性ソーダ液及び亜ニチオ
ン酸ナトリウムを最後にμｓが１１．５に達するまで添
加する。この後１乃至６時間好ましくは１乃至５時間撹
拌する。
アルコキシａ、 −Ｃ４−基を意味する）で示される、
粗顔料の形でのアンタントロンを先づ水性−アルカリ性
媒体中でｐＨ−値〉１０に於てリューコ形に変え、これ
を無機又は有機酸の添加により分離し、リューコ形の水
性懸濁液をアンタントロンに再酸化しそしてこの様に得
られる上記式の微細の前顔料を溶剤仕上に付することに
よって経済的な方法で価値の高い性質を有する上記一般
式のアンタントロンを製造することができることを見出
した。この方法の実施態様の過程で次の如〈実施される
： ０〜８０℃好ましくは１５〜３０’Ｃで粗顔料を８乃至
５０倍好ましくは１ｏ乃至５０倍量の水に導入し、染料
を建てるために必要な量の濃苛性ソーダ液及び亜ニチオ
ン酸ナトリウムを最後にμｓが１１．５に達するまで添
加する。この後１乃至６時間好ましくは１乃至５時間撹
拌する。
染料を建てた後有機又は無機酸の添加によｊ５ ｐＨ７
〜１１．５に於て対応するアンタントロンの不溶性還元
形を分離し、これをこの後好ましくはｐＨ７〜１１．５
に於て酸化剤例えば過酸化水素、空気又はアルカリ性次
亜塩素酸塩溶液による酸化によシ微細の前顔料に変える
。ろ通抜微細な前顔料を溶剤仕上に供給する。溶剤処理
に続いて顔料を常法で単離する。
〜１１．５に於て対応するアンタントロンの不溶性還元
形を分離し、これをこの後好ましくはｐＨ７〜１１．５
に於て酸化剤例えば過酸化水素、空気又はアルカリ性次
亜塩素酸塩溶液による酸化によシ微細の前顔料に変える
。ろ通抜微細な前顔料を溶剤仕上に供給する。溶剤処理
に続いて顔料を常法で単離する。
好ましい実施方法は、再酸化後中間単離せずに溶剤を得
られる再酸化したアンタントロンに添加しそして引き続
いて溶剤処理を実施すると・ 活性化合物を添加するこ
とができる。
られる再酸化したアンタントロンに添加しそして引き続
いて溶剤処理を実施すると・ 活性化合物を添加するこ
とができる。
水性−アルカリ性媒体−この中ではアンタントロンを先
づリューコ形に変えられる□をつくるためにアルカリ金
属水酸化物の水性溶液好ましくは苛性ソーダー及び苛性
カリ液を使用する。還元剤自体としては有利には亜ニチ
オン酸ナトリウムが使用される。
づリューコ形に変えられる□をつくるためにアルカリ金
属水酸化物の水性溶液好ましくは苛性ソーダー及び苛性
カリ液を使用する。還元剤自体としては有利には亜ニチ
オン酸ナトリウムが使用される。
リューコ形を分離するための溶剤としては無機及び有機
醗例えば燐酸、硫酸、塩酸、ぎ酸、酢酸、プロピオン酸
及びトリクロル酢酸が考慮される。
醗例えば燐酸、硫酸、塩酸、ぎ酸、酢酸、プロピオン酸
及びトリクロル酢酸が考慮される。
仕上用溶剤としては例えば次のものが考慮されるニ
ーｒルカノ＝ル（ａ、−ｃ４）例えばメタノール、エタ
ノール、グロバノール、ｎ−又は１−ブタノール、ジア
ルキルＣ，−Ｃ５ケトン例えばジメチルケトン、ジエチ
ルケトン、メチル一二チルケトン、グリコールエーテル
例えばグリコールのモノメチル−又はモノエチルエーテ
ル、芳香族炭化水１８例Ｌｔｄ ）ルエン、キシレン又
はエチルベンゼン、芳香族塩素化炭化水素例えばクロル
ベンゼン、Ｏ−ジクロルベンゼン、１，２．４− ）
ＩＪクロルベンゼシ又はブロムベンゼン、芳香族ニトロ
化合物例えばニトロベンゼン又はニトロフェノール、脂
肪族カルボン酸アミド例えばホルムアミド又はジメチル
ホルムアミド、環状カルボン酸アミド例えばＮ−メチル
ピリロドン、カルボン酸ｑアルキルＣ，−Ｃ４エステル
例えばぎ酸メチルエステル、酢酸エチルエステル又ハプ
ロピオン酸プロピルエステル又は安息香酸−アルキルＣ
，−Ｃ４エステル例えば安息香酸エチルエステル。
ノール、グロバノール、ｎ−又は１−ブタノール、ジア
ルキルＣ，−Ｃ５ケトン例えばジメチルケトン、ジエチ
ルケトン、メチル一二チルケトン、グリコールエーテル
例えばグリコールのモノメチル−又はモノエチルエーテ
ル、芳香族炭化水１８例Ｌｔｄ ）ルエン、キシレン又
はエチルベンゼン、芳香族塩素化炭化水素例えばクロル
ベンゼン、Ｏ−ジクロルベンゼン、１，２．４− ）
ＩＪクロルベンゼシ又はブロムベンゼン、芳香族ニトロ
化合物例えばニトロベンゼン又はニトロフェノール、脂
肪族カルボン酸アミド例えばホルムアミド又はジメチル
ホルムアミド、環状カルボン酸アミド例えばＮ−メチル
ピリロドン、カルボン酸ｑアルキルＣ，−Ｃ４エステル
例えばぎ酸メチルエステル、酢酸エチルエステル又ハプ
ロピオン酸プロピルエステル又は安息香酸−アルキルＣ
，−Ｃ４エステル例えば安息香酸エチルエステル。
仕上げの際の溶剤、声−値、温度、時間及び表面活性化
合物の選択によシ顔料の透明及び塗覆力を広範囲に制御
することができる。本発明による方法は４，１０−ジブ
ロムアンクントロンに関して特に重要であるが、併し又
上記一般式のアンタントロン−系の他の化合物に使用可
能である。本発明による方法により得られる顔料は塗装
物の高い着色力、・澄んだ色調、高い光沢、塗料の低い
粘度、十分なフロキュレーション−及び分散挙動及び非
常に良好な耐候性特に風化の際の非常に良好な光沢保持
で優れている。
合物の選択によシ顔料の透明及び塗覆力を広範囲に制御
することができる。本発明による方法は４，１０−ジブ
ロムアンクントロンに関して特に重要であるが、併し又
上記一般式のアンタントロン−系の他の化合物に使用可
能である。本発明による方法により得られる顔料は塗装
物の高い着色力、・澄んだ色調、高い光沢、塗料の低い
粘度、十分なフロキュレーション−及び分散挙動及び非
常に良好な耐候性特に風化の際の非常に良好な光沢保持
で優れている。
例１
水１００ＯＮｌを仕込みそしてこれに亜ニチオン酸ナト
リウム６０ｇ及びアルキルフェノールポリグリコールエ
ーテルスルフェートを基剤とする市販の分散剤１ｇを加
える。次に、この場合得られる溶液に粗顔料の形での４
，１０−ジブロムアンタントロン４０９を２０〜２５℃
で導入し、引き続イテ苛性ソーダ液（３５％）８０ｇを
滴加し、その際声−億１２．７になる。引き続いて１時
間２０〜２５℃で撹拌し、次にｐＨ−値１０〜１１にな
るまで１５分間氷酢酸２４．３ ｇを滴加する。その後
１時間２０〜２５℃で撹拌し、次にｐＨ１０〜１１で同
時にベルヒトロール（３５％）１２ｏ、９及び苛性ソー
ダ液（３３％）３２ｇを滴加する。添加終了後１５時間
２０〜２５℃で撹拌し、吸引ろ過しそして中性に洗浄す
る。
リウム６０ｇ及びアルキルフェノールポリグリコールエ
ーテルスルフェートを基剤とする市販の分散剤１ｇを加
える。次に、この場合得られる溶液に粗顔料の形での４
，１０−ジブロムアンタントロン４０９を２０〜２５℃
で導入し、引き続イテ苛性ソーダ液（３５％）８０ｇを
滴加し、その際声−億１２．７になる。引き続いて１時
間２０〜２５℃で撹拌し、次にｐＨ−値１０〜１１にな
るまで１５分間氷酢酸２４．３ ｇを滴加する。その後
１時間２０〜２５℃で撹拌し、次にｐＨ１０〜１１で同
時にベルヒトロール（３５％）１２ｏ、９及び苛性ソー
ダ液（３３％）３２ｇを滴加する。添加終了後１５時間
２０〜２５℃で撹拌し、吸引ろ過しそして中性に洗浄す
る。
この様に得られるプレスケーキを水１８３ゴ及び苛性ソ
ーダ液（３３１６ｇからなる溶液と撹拌する。ニトロベ
ンゼンａａｇの添加後３時間加熱し沸とうさせ、その後
ニトロベンゼンを水蒸気で留出し、顔料を吸引ろ過し、
中性に洗浄しそして８０℃で乾燥する。顔料（４，１０
−ジブロムアンタントロン） ３９．２．９が得られ、
これは塗料及び可塑性組成物の着色にすぐれて適する。
ーダ液（３３１６ｇからなる溶液と撹拌する。ニトロベ
ンゼンａａｇの添加後３時間加熱し沸とうさせ、その後
ニトロベンゼンを水蒸気で留出し、顔料を吸引ろ過し、
中性に洗浄しそして８０℃で乾燥する。顔料（４，１０
−ジブロムアンタントロン） ３９．２．９が得られ、
これは塗料及び可塑性組成物の着色にすぐれて適する。
例２
水１０００′１１１を仕込みそしてこれに亜ニチオン酸
ナトリウム６ａ９を加える。この場合得られる溶液に粗
顔料の形での４，１０−ジブロムアンタントロン４０１
７を導入し、引き続いて２０〜２５℃で苛性ソーダ液（
３５％）８０ｇを滴加し、その際−−値１２．８になる
。引き続いて１時間２０〜２５℃で撹拌し、次に声−値
１０〜１１になるまで１５分間燐酸（８９％） ２０．
８９を滴加する。次に１時間２０〜２５℃で撹拌し、引
き続いてｐ）１１０〜１１で同時にベルヒトロール（３
５％）９０．！ｉ’及び苛性ｌ−ダ液（３３チ） ４５
．４ ｆｉを滴加する。添加終了後１５時間２０〜２５
℃で撹拌し、次に吸引ろ過しそして沈殿を中性に洗浄す
る。
ナトリウム６ａ９を加える。この場合得られる溶液に粗
顔料の形での４，１０−ジブロムアンタントロン４０１
７を導入し、引き続いて２０〜２５℃で苛性ソーダ液（
３５％）８０ｇを滴加し、その際−−値１２．８になる
。引き続いて１時間２０〜２５℃で撹拌し、次に声−値
１０〜１１になるまで１５分間燐酸（８９％） ２０．
８９を滴加する。次に１時間２０〜２５℃で撹拌し、引
き続いてｐ）１１０〜１１で同時にベルヒトロール（３
５％）９０．！ｉ’及び苛性ｌ−ダ液（３３チ） ４５
．４ ｆｉを滴加する。添加終了後１５時間２０〜２５
℃で撹拌し、次に吸引ろ過しそして沈殿を中性に洗浄す
る。
湿潤したプレスケーキを水２１５ゴ及び苛性ソーダ液（
３５％ ） ８．６９からなる溶液と撹拌し、ニトロベ
ンゼン４ｏ、ｌｉｔを添加し、３時間加熱し沸とうさせ
る。引き続いてニトロベンゼンを水蒸気で留出し、顔料
を中性に洗浄しそして８０℃で乾燥する。顔料（４，１
０−ジブロムアンタントロン） ３８．９９が得られ、
これは塗料及び可塑性組成物の着色にすぐれて適する。
３５％ ） ８．６９からなる溶液と撹拌し、ニトロベ
ンゼン４ｏ、ｌｉｔを添加し、３時間加熱し沸とうさせ
る。引き続いてニトロベンゼンを水蒸気で留出し、顔料
を中性に洗浄しそして８０℃で乾燥する。顔料（４，１
０−ジブロムアンタントロン） ３８．９９が得られ、
これは塗料及び可塑性組成物の着色にすぐれて適する。
例３
水１０００ｍを仕込みそしてこれに亜ニチオン酸ナトリ
ウム６０１１及びアルキルフェノールポリグリコールエ
ーテルスル７エートを基剤とする市販の分散剤１ｇを加
える。次に、この様に得られる溶液に粗顔料の形での４
，１ｏ−ジブロムアンタントロン４０．９を導入し、引
き続いて２０〜２５℃で苛性ソーダ液（５３％）８（１
を滴加し、その際−一億１２．４になる。引き続いて１
時間２０〜２５℃で撹拌し、次ＫｐＨ−値１０〜１１に
なるまで１５分間燐酸（８９チ） ２１．６ｇを滴加
する。次に１時間２０〜２５℃で撹拌し、引き続いて１
５時間空気を導入しそしてｐＨ１０〜１１で同時に苛性
ソーダ液（３？ｔｑ／ｂ）４２．５．９を滴加する。引
き続いて沈殿を吸引ろ過しそして中性に洗浄する。
ウム６０１１及びアルキルフェノールポリグリコールエ
ーテルスル７エートを基剤とする市販の分散剤１ｇを加
える。次に、この様に得られる溶液に粗顔料の形での４
，１ｏ−ジブロムアンタントロン４０．９を導入し、引
き続いて２０〜２５℃で苛性ソーダ液（５３％）８（１
を滴加し、その際−一億１２．４になる。引き続いて１
時間２０〜２５℃で撹拌し、次ＫｐＨ−値１０〜１１に
なるまで１５分間燐酸（８９チ） ２１．６ｇを滴加
する。次に１時間２０〜２５℃で撹拌し、引き続いて１
５時間空気を導入しそしてｐＨ１０〜１１で同時に苛性
ソーダ液（３？ｔｑ／ｂ）４２．５．９を滴加する。引
き続いて沈殿を吸引ろ過しそして中性に洗浄する。
得られるプレスケーキを次に水１９５ＷＬｌ及び苛性ソ
ーダ液（３ｓ ％ ） ｓ、６ ｇからなる溶液と撹拌
する。ニトロベンゼン４０Ｉの添加後３時間加熱し沸と
うさせ、その後ニトロベンゼンを水蒸気で留出し、顔料
を吸引ろ過し、中性に洗浄しそして８０’Ｃで乾燥する
。顔料（４，１０−ジブロムアンタントロン） ５９．
５１７が得られ、これは塗料及び可塑性組成物の着色に
すぐれて適する。
ーダ液（３ｓ ％ ） ｓ、６ ｇからなる溶液と撹拌
する。ニトロベンゼン４０Ｉの添加後３時間加熱し沸と
うさせ、その後ニトロベンゼンを水蒸気で留出し、顔料
を吸引ろ過し、中性に洗浄しそして８０’Ｃで乾燥する
。顔料（４，１０−ジブロムアンタントロン） ５９．
５１７が得られ、これは塗料及び可塑性組成物の着色に
すぐれて適する。
例４
水１ｏｏｏｄを仕込みそしてこれに亜ニチオン酸ナトリ
ウム６０ｇ及びアルキルフェノールポリグリコールエー
テルネルフェートを基剤とする市販の分散剤１ｇを加え
る。この場合得られる溶液に粗顔料の形での４，１０−
ジブロムアンタントロン４０！！を導入し、引き続いて
声−値１２．９になるまで、２０〜２５℃で苛性ソーダ
液（５５％）８０１！を滴加する。その後１時間２０〜
２５℃で撹拌し、次に声−値１０〜１１になるまで１５
分間氷酢酸２３．３ｆｉを滴加する。
ウム６０ｇ及びアルキルフェノールポリグリコールエー
テルネルフェートを基剤とする市販の分散剤１ｇを加え
る。この場合得られる溶液に粗顔料の形での４，１０−
ジブロムアンタントロン４０！！を導入し、引き続いて
声−値１２．９になるまで、２０〜２５℃で苛性ソーダ
液（５５％）８０１！を滴加する。その後１時間２０〜
２５℃で撹拌し、次に声−値１０〜１１になるまで１５
分間氷酢酸２３．３ｆｉを滴加する。
その後１時間２０〜２５℃で撹拌し、次にｐＨ１０〜１
１で同時にペルヒドロ−＃ （３５％）１２０９及び苛
性ソーダ液（３５％）３２．！７を滴加する。添加終了
後１５時間２０〜２５℃で撹拌し、沈殿を吸引ろ過しそ
して中性に洗浄する。
１で同時にペルヒドロ−＃ （３５％）１２０９及び苛
性ソーダ液（３５％）３２．！７を滴加する。添加終了
後１５時間２０〜２５℃で撹拌し、沈殿を吸引ろ過しそ
して中性に洗浄する。
プレスケーキをインブタノール２００ｇと撹拌しそして
３時間加熱し沸とうさせる。水２００−の添加後インブ
タノールを１００℃までノ留出温度で留出し、沈殿を吸
引ろ過し、水で洗浄しそして８０℃で乾燥する。顔料（
４，１０−ジブロムアンタントロン） ３９．６ ｇが
得られ、これは例１によシ得られる顔料より透明であシ
そして着色力が良くそして塗料及び可塑性組成物の着色
にすぐれて適する。
３時間加熱し沸とうさせる。水２００−の添加後インブ
タノールを１００℃までノ留出温度で留出し、沈殿を吸
引ろ過し、水で洗浄しそして８０℃で乾燥する。顔料（
４，１０−ジブロムアンタントロン） ３９．６ ｇが
得られ、これは例１によシ得られる顔料より透明であシ
そして着色力が良くそして塗料及び可塑性組成物の着色
にすぐれて適する。
例５
水５００ｄを仕込みそしてこれに亜ニチオン酸ナトリウ
ム５０ｇ及びアルキルフェノールポリグリコールエーテ
ルスルフェートを基剤トスる市販の分散剤１ｇを加える
。この様に得られる溶液に粗顔料の形での４，１０−ジ
クロルアンタントロン２０．９を導入し、２０〜２５℃
でμｓ−値１２．３になるまで苛性ソーダ液（３３チ）
４０ｇを流加する。引き続いて２時間２０〜２５℃で撹
拌し、次にｐＨ−値１０〜１１になるまで１５分間氷酢
酸１８．６！！を流加する。その後１時間２０〜２５℃
で撹拌し、ｐＨ１０〜１１で同時にベルヒトは−ル（３
５％）６０．９及び苛性ソーダ液（５５％）１６１７を
流加する。添加終了後１５時間２０〜２５℃で撹拌し、
吸引ろ過しそして中性に洗浄する。
ム５０ｇ及びアルキルフェノールポリグリコールエーテ
ルスルフェートを基剤トスる市販の分散剤１ｇを加える
。この様に得られる溶液に粗顔料の形での４，１０−ジ
クロルアンタントロン２０．９を導入し、２０〜２５℃
でμｓ−値１２．３になるまで苛性ソーダ液（３３チ）
４０ｇを流加する。引き続いて２時間２０〜２５℃で撹
拌し、次にｐＨ−値１０〜１１になるまで１５分間氷酢
酸１８．６！！を流加する。その後１時間２０〜２５℃
で撹拌し、ｐＨ１０〜１１で同時にベルヒトは−ル（３
５％）６０．９及び苛性ソーダ液（５５％）１６１７を
流加する。添加終了後１５時間２０〜２５℃で撹拌し、
吸引ろ過しそして中性に洗浄する。
プレスケーキを水１３７．５１１１及び苛性ソーダ液＜
５５％＞６９からなる溶液と撹拌し、ニトロベンゼン４
ａｌｉを加え、３時間加熱し沸とうさセル。次にニトロ
ベンゼンを水蒸気で留出し、吸引ろ過し、中性に洗浄し
そして８０℃で乾燥する。顔料（４，１０−ジクロルア
ンタントロン）１９．８ｇが得られ、これは塗料及び可
塑性組成物の着色にすぐれて適する。
５５％＞６９からなる溶液と撹拌し、ニトロベンゼン４
ａｌｉを加え、３時間加熱し沸とうさセル。次にニトロ
ベンゼンを水蒸気で留出し、吸引ろ過し、中性に洗浄し
そして８０℃で乾燥する。顔料（４，１０−ジクロルア
ンタントロン）１９．８ｇが得られ、これは塗料及び可
塑性組成物の着色にすぐれて適する。
例６
水５００ｄを仕込みそしてこれに亜ニチオン酸ナトリウ
ム３０ｇ及びアルキルフェノールボ’） ｆ ＩＪコー
ルエーテルスルフニー）を基剤とｔす市販の分散剤１ｇ
を加える。次に、この場合得られる溶液に粗顔料の形で
の４，１０−ジブロムアンタントロン４０ｇを導入し、
引き続いて２０〜２５℃で苛性ソーダ液（５３％）８０
Ｉ！を流加し１次になおｐＨ−億１２．３になるまで亜
ニチオン酸ナトリウム２０ｐを添加する。引き続いて３
時間２０〜２５℃で撹拌し、ｐＨ−値１０〜１１になる
まで燐酸（８９チ） １９．４９を流加し、２０〜２５
℃で撹拌する。その後ベルヒトロール（３５％）３１．
５ｇを流加し、１５時間２０〜２５℃で撹拌しそしてμ
ｓ−値９になるまで燐酸（８９１５Ｆを流加する。引き
続いてニトロベンゼン４０Ｉを添加し、３時間加熱し沸
とうさせ、次にニトロベンゼンを水蒸気で留出し、沈殿
を吸引ろ過し、中性に洗浄し、８０℃で乾燥する。顔料
（４，１０−ジブロムアンタントロン） ５９．４１１
が得られ、これは塗料及び可塑性組成物の着色にすぐれ
て適する。
ム３０ｇ及びアルキルフェノールボ’） ｆ ＩＪコー
ルエーテルスルフニー）を基剤とｔす市販の分散剤１ｇ
を加える。次に、この場合得られる溶液に粗顔料の形で
の４，１０−ジブロムアンタントロン４０ｇを導入し、
引き続いて２０〜２５℃で苛性ソーダ液（５３％）８０
Ｉ！を流加し１次になおｐＨ−億１２．３になるまで亜
ニチオン酸ナトリウム２０ｐを添加する。引き続いて３
時間２０〜２５℃で撹拌し、ｐＨ−値１０〜１１になる
まで燐酸（８９チ） １９．４９を流加し、２０〜２５
℃で撹拌する。その後ベルヒトロール（３５％）３１．
５ｇを流加し、１５時間２０〜２５℃で撹拌しそしてμ
ｓ−値９になるまで燐酸（８９１５Ｆを流加する。引き
続いてニトロベンゼン４０Ｉを添加し、３時間加熱し沸
とうさせ、次にニトロベンゼンを水蒸気で留出し、沈殿
を吸引ろ過し、中性に洗浄し、８０℃で乾燥する。顔料
（４，１０−ジブロムアンタントロン） ５９．４１１
が得られ、これは塗料及び可塑性組成物の着色にすぐれ
て適する。
例７
水５６０ｄを仕込みそしてこれに亜ニチオン酸ナトリウ
ム３３．７５．９及びアルキルフェノールポリグリコー
ルエーテルスルフエートヲ基剤トする市販の分散剤０．
６ｇを加える。この様に得られる溶液に粗顔料の矛での
４，１０−ショートアンタントロン２２．５９を導入し
、２０〜２５℃で苛性ソーダ液（５５ｆｙ）４５９を流
加し、その際痺−値１２．７になる。次に３時間２０〜
２５℃で撹拌し、引き続いて一一値１０〜１１になるま
で１５分間氷酢酸１４．５１１を流加する。その後１時
間２０〜２５℃で撹拌し、ｐＨ１０〜１１で同時にベル
ヒトロール（６５％） ５０．６ ｆｉ及ヒ苛性ソーダ
液（３３％）２７：２９を流加する。添加終了後１５時
間２０〜２５℃で撹拌し、沈殿を吸引ろ過しそして中性
に洗浄する。
ム３３．７５．９及びアルキルフェノールポリグリコー
ルエーテルスルフエートヲ基剤トする市販の分散剤０．
６ｇを加える。この様に得られる溶液に粗顔料の矛での
４，１０−ショートアンタントロン２２．５９を導入し
、２０〜２５℃で苛性ソーダ液（５５ｆｙ）４５９を流
加し、その際痺−値１２．７になる。次に３時間２０〜
２５℃で撹拌し、引き続いて一一値１０〜１１になるま
で１５分間氷酢酸１４．５１１を流加する。その後１時
間２０〜２５℃で撹拌し、ｐＨ１０〜１１で同時にベル
ヒトロール（６５％） ５０．６ ｆｉ及ヒ苛性ソーダ
液（３３％）２７：２９を流加する。添加終了後１５時
間２０〜２５℃で撹拌し、沈殿を吸引ろ過しそして中性
に洗浄する。
次にプレスケーキを水１０５．２ｍ及び無水炭酸ナトリ
ウム１．６９からなる溶液と撹拌し、ニトロベンゼン２
２．５ 、＠を添加し、３時間加熱し沸とうする。最後
にニトロベンゼンを水蒸気で留出し、吸引ろ過し、中性
に洗浄しそして８０℃で乾燥する。顔料（４，１０−シ
ョートアンタントロン） ２１，１５９が得られ、これ
は塗料及び可塑性組成物の着色にすぐれて適する。
ウム１．６９からなる溶液と撹拌し、ニトロベンゼン２
２．５ 、＠を添加し、３時間加熱し沸とうする。最後
にニトロベンゼンを水蒸気で留出し、吸引ろ過し、中性
に洗浄しそして８０℃で乾燥する。顔料（４，１０−シ
ョートアンタントロン） ２１，１５９が得られ、これ
は塗料及び可塑性組成物の着色にすぐれて適する。
例８
水５４５ｄを仕込みそしてこれに亜ニチオン酸ナトリウ
ム２０．７ ｆｌ及びアルキルフェノールポリクリコー
ルエーテルスルフェートを基剤とする市販の分散剤０．
４１７を加える・この様に得られる溶液に粗顔料の形で
の４，１０−ジェトキシアンタントロン１５．８ｐを導
入し、２０〜２５℃で苛性ソーダ液（３５チ） ２７．
６１７を流加し、その際陣−値１２．７になる。その後
３時間２０〜２５℃で撹拌し、引き続いて声−値１０〜
１１になるまで１５分間氷酢酸８．０ｇを流加する。
ム２０．７ ｆｌ及びアルキルフェノールポリクリコー
ルエーテルスルフェートを基剤とする市販の分散剤０．
４１７を加える・この様に得られる溶液に粗顔料の形で
の４，１０−ジェトキシアンタントロン１５．８ｐを導
入し、２０〜２５℃で苛性ソーダ液（３５チ） ２７．
６１７を流加し、その際陣−値１２．７になる。その後
３時間２０〜２５℃で撹拌し、引き続いて声−値１０〜
１１になるまで１５分間氷酢酸８．０ｇを流加する。
その後１時間２０〜２ｒ’Ｃで撹拌し、ｐＨ１０〜１１
で同時にベルヒトロール（５５％）３１．０９及び苛性
ソーダ液（３３チ）１１．９ｇを流加し、１５時間２０
〜２５℃で撹拌する。その後沈殿を吸引ろ過しそして中
性に洗浄する。
で同時にベルヒトロール（５５％）３１．０９及び苛性
ソーダ液（３３チ）１１．９ｇを流加し、１５時間２０
〜２５℃で撹拌する。その後沈殿を吸引ろ過しそして中
性に洗浄する。
プレスケーキを水１０５．５ｍ及び無水炭酸ナトリウム
１．４ｇからなる溶液と撹拌し、ニトロベンゼン１３．
８ｐを添加し、３時間加熱し沸とうする。最後にニトロ
ベンゼンを水蒸気で留出し、吸引ろ過し、中性に洗浄し
そして８０℃で乾燥する。顔料（４，１０−ジェトキシ
アンタントロン） １５．６ ／ｉが得られ、これは塗
料及び可塑性組成物の着色にすぐれて適する。
１．４ｇからなる溶液と撹拌し、ニトロベンゼン１３．
８ｐを添加し、３時間加熱し沸とうする。最後にニトロ
ベンゼンを水蒸気で留出し、吸引ろ過し、中性に洗浄し
そして８０℃で乾燥する。顔料（４，１０−ジェトキシ
アンタントロン） １５．６ ／ｉが得られ、これは塗
料及び可塑性組成物の着色にすぐれて適する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１及びＲ＿２は塩素−、臭素−又は沃素原子
又はアルコキシＣ＿１−Ｃ＿４−基を意味する）で示さ
れる、粗顔料の形でのアンタントロンを先づ水性−アル
カリ性媒体中でｐＨ−値＞１０に於てリユーコ形に変え
、これを無機又は有機酸の添加により分離し、リユーコ
形の水性懸濁液をアンタントロンに再酸化しそしてこの
様に得られる上記式の微細の前顔料を溶剤仕上に付する
ことを特徴とする、価値の高い性質を有する上記一般式
のアンタントロン系の顔料の製法。 ２、還元を水性−アルカリ性媒体中で亜二チオン酸ナト
リウムにより、リユーコ形の分離を塩酸、硫酸、燐酸、
ぎ酸、酢酸、プロピオン酸又はトリクロル酢酸の添加に
よりｐＨ７乃至１１．５でそして微細の前顔料への再酸
化を過酸化水素、過酸化水素−付加物、空気、アルカリ
性次亜塩素酸塩溶液又はｍ−ニトロベンゼンスルホン酸
ナトリウムにより実施する特許請求の範囲第１項記載の
方法。 ３、微細の前顔料への再酸化とこれに引き続いての溶剤
仕上との間で中間単離を行わないで溶剤を得られる再酸
化アンタントロンに加えそして溶剤処理（仕上）を実施
する特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４、仕上用溶剤としてアルカノール（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
、ジアルキル＠Ｃ＿１−Ｃ＿３＠ケトン、グリコールエ
ーテル、芳香族炭化水素、芳香族塩素化炭化水素、芳香
族ニトロ化合物、脂肪族又は環状カルボン酸アミド、カ
ルボン酸＠Ｃ＿１−Ｃ＿３＠アルキル＠Ｃ＿１−Ｃ＿４
＠エステル又は安息香酸−アルキル＠Ｃ＿１−Ｃ＿４＠
エステルを使用する特許請求の範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3520806.6 | 1985-06-11 | ||
| DE19853520806 DE3520806A1 (de) | 1985-06-11 | 1985-06-11 | Verfahren zur herstellung von pigmenten der anthanthronreihe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61285265A true JPS61285265A (ja) | 1986-12-16 |
Family
ID=6272917
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61131999A Pending JPS61285265A (ja) | 1985-06-11 | 1986-06-09 | アンタントロン系の顔料の製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4705572A (ja) |
| EP (1) | EP0213281B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61285265A (ja) |
| DE (2) | DE3520806A1 (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4828571A (en) * | 1984-04-13 | 1989-05-09 | Pensa Ildo E | Non-aqueous process for the dyeing of dyable materials at an elevated temperature in a non-reactive environment and in a non-aqueous dye solvent |
| DE3536168A1 (de) * | 1985-10-10 | 1987-04-16 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von pigmentfarbstoffen |
| DE3832064A1 (de) * | 1988-09-21 | 1990-03-29 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von pigmentzubereitungen der anthanthronreihe |
| DE3844063A1 (de) * | 1988-12-28 | 1990-07-05 | Hoechst Ag | Mischkristallpigmente der anthanthronreihe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| US5055831A (en) * | 1989-10-06 | 1991-10-08 | Summagraphics Corporation | Cursor for digitizer tablet |
| EP0702060B1 (de) | 1994-09-16 | 1998-10-21 | Clariant GmbH | Verfahren zur Herstellung von 4,10-Dibromanthanthron-Pigment |
| US6320363B1 (en) * | 1999-12-17 | 2001-11-20 | Motorola, Inc. | Voltage regulator with improved transient response |
| RU2209221C2 (ru) * | 2001-05-21 | 2003-07-27 | ОПТИВА, Инк. | Способ очистки полициклических красителей |
| DE10216681A1 (de) | 2002-04-16 | 2003-11-06 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von verküpbaren organischen Pigmenten |
| GB0426494D0 (en) * | 2004-12-02 | 2005-01-05 | Avecia Ltd | Magenta dyes and inks for use in ink-jet printing |
| US7479181B2 (en) * | 2006-07-31 | 2009-01-20 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Inkjet ink composition and method of making the same |
| US7476271B2 (en) * | 2006-07-31 | 2009-01-13 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Inkjet ink set |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB339516A (en) * | 1929-12-24 | 1930-12-11 | Chem Ind Basel | Manufacture of dyestuffs of the anthraquinone series |
| US2032458A (en) * | 1930-02-19 | 1936-03-03 | Du Pont | Pigment |
| DE886734C (de) * | 1951-05-16 | 1953-08-17 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Verfahren zur Herstellung hochdisperser Kuepenfarbstoffpulver |
| GB719072A (en) * | 1951-07-09 | 1954-11-24 | Ici Ltd | Process for producing organic colouring matters in a finely-divided or dispersed form |
| US3265699A (en) * | 1962-01-09 | 1966-08-09 | Du Pont | Process for producing linear quinacridones of small particle size |
| GB1463141A (en) * | 1974-09-26 | 1977-02-02 | Ici Ltd | Process for converting colouring matters to pigmentary form |
| EP0075182B1 (de) * | 1981-09-21 | 1985-12-11 | Mobay Chemical Corporation | Verfahren zur Konditionierung eines organischen Pigments |
-
1985
- 1985-06-11 DE DE19853520806 patent/DE3520806A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-05-30 EP EP86107317A patent/EP0213281B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-05-30 DE DE8686107317T patent/DE3682848D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-06-09 US US06/872,542 patent/US4705572A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-06-09 JP JP61131999A patent/JPS61285265A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4705572A (en) | 1987-11-10 |
| EP0213281A3 (en) | 1990-01-17 |
| DE3682848D1 (de) | 1992-01-23 |
| EP0213281B1 (de) | 1991-12-11 |
| DE3520806A1 (de) | 1986-12-11 |
| EP0213281A2 (de) | 1987-03-11 |
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