JPS61285265A - アンタントロン系の顔料の製法 - Google Patents
アンタントロン系の顔料の製法Info
- Publication number
- JPS61285265A JPS61285265A JP61131999A JP13199986A JPS61285265A JP S61285265 A JPS61285265 A JP S61285265A JP 61131999 A JP61131999 A JP 61131999A JP 13199986 A JP13199986 A JP 13199986A JP S61285265 A JPS61285265 A JP S61285265A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- anthanthrone
- solvent
- finishing
- pigment
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/60—Anthanthrones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は粗顔料から出発させて経済的な方法で価値の高
い性質を有するアンタントロン系の顔料を製造する方法
に関する。
い性質を有するアンタントロン系の顔料を製造する方法
に関する。
ハロゲン化アンタントロンは繊維材料染色に於て建染染
料として工業的に非常に重要になっテイル。４，１０−
ジブロムアンタントロンは優れた性質を有する工業的に
重要な顔料であると実証されている。
料として工業的に非常に重要になっテイル。４，１０−
ジブロムアンタントロンは優れた性質を有する工業的に
重要な顔料であると実証されている。
対応する粗晶粗顔料の製造がＦＩＡＴ １５１５第１１
／１巻に記載されている。顔料形に変えるために種々な
方法が公知になっている。ドイツ特許第２５４０７５９
号明細書には粗顔料例えばジブロムアンクントロンの濃
硫酸による再沈殿による顔料の微細化が記載されておシ
、この場合これに続いてセチルトリメチルアンモニウム
フ゛ロミドによる処理が行われる。この様に得られる顔
料は中程度の着色力しか有せずそして不十分なレオロジ
ー挙動を有する。ここに不十分なレオロジー挙動とは一
層低い光沢、著しいフロキュレーション、高い粘度及び
僅かな分散安定性の意味である。その上得られる多量の
稀釈酸は著しい廃水汚染の問題を与える。英国特許第７
１９０７２号明細書にはジブロムアンタントロンの、塩
化鉄（１）／エチレンクロリドからなる混合物中での懸
濁化及び引き続いての加水分解による微細化が記載され
ている。この様に得られる顔料は比較的に不透明であり
そして色が薄くそしてそのレオロジー挙動に関して市場
の要求を満たさない。更にエチレンクロリドによる実施
は高い工業的経費の原因となる。欧州特許第７５１８２
号明細書には、燐酸による処理及ヒ引キ続いての加水分
解によるジブロムアンタントロンの微細化が行われる方
法が記載されておシ、これに引き続いて公知の仕上変法
を行うことができる。この方法によυ製造される顔料は
僅かな着色力しか有せずそして不十分なレオロジー挙動
を有する。その上多量の稀釈酸が得られる。
／１巻に記載されている。顔料形に変えるために種々な
方法が公知になっている。ドイツ特許第２５４０７５９
号明細書には粗顔料例えばジブロムアンクントロンの濃
硫酸による再沈殿による顔料の微細化が記載されておシ
、この場合これに続いてセチルトリメチルアンモニウム
フ゛ロミドによる処理が行われる。この様に得られる顔
料は中程度の着色力しか有せずそして不十分なレオロジ
ー挙動を有する。ここに不十分なレオロジー挙動とは一
層低い光沢、著しいフロキュレーション、高い粘度及び
僅かな分散安定性の意味である。その上得られる多量の
稀釈酸は著しい廃水汚染の問題を与える。英国特許第７
１９０７２号明細書にはジブロムアンタントロンの、塩
化鉄（１）／エチレンクロリドからなる混合物中での懸
濁化及び引き続いての加水分解による微細化が記載され
ている。この様に得られる顔料は比較的に不透明であり
そして色が薄くそしてそのレオロジー挙動に関して市場
の要求を満たさない。更にエチレンクロリドによる実施
は高い工業的経費の原因となる。欧州特許第７５１８２
号明細書には、燐酸による処理及ヒ引キ続いての加水分
解によるジブロムアンタントロンの微細化が行われる方
法が記載されておシ、これに引き続いて公知の仕上変法
を行うことができる。この方法によυ製造される顔料は
僅かな着色力しか有せずそして不十分なレオロジー挙動
を有する。その上多量の稀釈酸が得られる。
米国特許第２０５２４５８号明細書にはニトロベンゼン
スルホン酸塩による建染染料の８解したリューコ化合物
の酸化が記載されているが、併し４，１０−ジブロムア
ンタントロンは記載されていない。この明細書の特許請
求の範囲に記載のこの方法によれば酸化は溶解したりュ
ーコ化合物を用いて実施されねばならぬ□このことは４
，１０−ジブロムアンタントロンの場合経済的に非適切
に高い稀釈を意味するーからこの方法も経済的ではない
。上記の全ての公知方法の場合、なるほどジブロムアン
タントロン−顔料が微細に得られるが、併し針状結晶を
形成するか又は有機溶剤を作用させた場合仕上げ又は塗
料中で分散の場合針状形に移行する。針状形での存在又
は針状形での結晶傾向は悪いレオロジー挙動の原因と考
えられる。それ故４，１０−ジブロムアンタントロン及
び後記一般式の他のアンタントロンをそれ自体針状形で
ないそして有機溶剤と接触させても針状体を形成しない
この様な微細形にする要求があった。
スルホン酸塩による建染染料の８解したリューコ化合物
の酸化が記載されているが、併し４，１０−ジブロムア
ンタントロンは記載されていない。この明細書の特許請
求の範囲に記載のこの方法によれば酸化は溶解したりュ
ーコ化合物を用いて実施されねばならぬ□このことは４
，１０−ジブロムアンタントロンの場合経済的に非適切
に高い稀釈を意味するーからこの方法も経済的ではない
。上記の全ての公知方法の場合、なるほどジブロムアン
タントロン−顔料が微細に得られるが、併し針状結晶を
形成するか又は有機溶剤を作用させた場合仕上げ又は塗
料中で分散の場合針状形に移行する。針状形での存在又
は針状形での結晶傾向は悪いレオロジー挙動の原因と考
えられる。それ故４，１０−ジブロムアンタントロン及
び後記一般式の他のアンタントロンをそれ自体針状形で
ないそして有機溶剤と接触させても針状体を形成しない
この様な微細形にする要求があった。
本発明者は、一般式
（式中Ｒ１及びＲ２は塩素−１臭素−又は沃素原子又は
アルコキシａ、 −Ｃ４−基を意味する）で示される、
粗顔料の形でのアンタントロンを先づ水性−アルカリ性
媒体中でｐＨ−値〉１０に於てリューコ形に変え、これ
を無機又は有機酸の添加により分離し、リューコ形の水
性懸濁液をアンタントロンに再酸化しそしてこの様に得
られる上記式の微細の前顔料を溶剤仕上に付することに
よって経済的な方法で価値の高い性質を有する上記一般
式のアンタントロンを製造することができることを見出
した。この方法の実施態様の過程で次の如〈実施される
： ０〜８０℃好ましくは１５〜３０’Ｃで粗顔料を８乃至
５０倍好ましくは１ｏ乃至５０倍量の水に導入し、染料
を建てるために必要な量の濃苛性ソーダ液及び亜ニチオ
ン酸ナトリウムを最後にμｓが１１．５に達するまで添
加する。この後１乃至６時間好ましくは１乃至５時間撹
拌する。
アルコキシａ、 −Ｃ４−基を意味する）で示される、
粗顔料の形でのアンタントロンを先づ水性−アルカリ性
媒体中でｐＨ−値〉１０に於てリューコ形に変え、これ
を無機又は有機酸の添加により分離し、リューコ形の水
性懸濁液をアンタントロンに再酸化しそしてこの様に得
られる上記式の微細の前顔料を溶剤仕上に付することに
よって経済的な方法で価値の高い性質を有する上記一般
式のアンタントロンを製造することができることを見出
した。この方法の実施態様の過程で次の如〈実施される
： ０〜８０℃好ましくは１５〜３０’Ｃで粗顔料を８乃至
５０倍好ましくは１ｏ乃至５０倍量の水に導入し、染料
を建てるために必要な量の濃苛性ソーダ液及び亜ニチオ
ン酸ナトリウムを最後にμｓが１１．５に達するまで添
加する。この後１乃至６時間好ましくは１乃至５時間撹
拌する。
染料を建てた後有機又は無機酸の添加によｊ５ ｐＨ７
〜１１．５に於て対応するアンタントロンの不溶性還元
形を分離し、これをこの後好ましくはｐＨ７〜１１．５
に於て酸化剤例えば過酸化水素、空気又はアルカリ性次
亜塩素酸塩溶液による酸化によシ微細の前顔料に変える
。ろ通抜微細な前顔料を溶剤仕上に供給する。溶剤処理
に続いて顔料を常法で単離する。
〜１１．５に於て対応するアンタントロンの不溶性還元
形を分離し、これをこの後好ましくはｐＨ７〜１１．５
に於て酸化剤例えば過酸化水素、空気又はアルカリ性次
亜塩素酸塩溶液による酸化によシ微細の前顔料に変える
。ろ通抜微細な前顔料を溶剤仕上に供給する。溶剤処理
に続いて顔料を常法で単離する。
好ましい実施方法は、再酸化後中間単離せずに溶剤を得
られる再酸化したアンタントロンに添加しそして引き続
いて溶剤処理を実施すると・ 活性化合物を添加するこ
とができる。
られる再酸化したアンタントロンに添加しそして引き続
いて溶剤処理を実施すると・ 活性化合物を添加するこ
とができる。
水性−アルカリ性媒体−この中ではアンタントロンを先
づリューコ形に変えられる□をつくるためにアルカリ金
属水酸化物の水性溶液好ましくは苛性ソーダー及び苛性
カリ液を使用する。還元剤自体としては有利には亜ニチ
オン酸ナトリウムが使用される。
づリューコ形に変えられる□をつくるためにアルカリ金
属水酸化物の水性溶液好ましくは苛性ソーダー及び苛性
カリ液を使用する。還元剤自体としては有利には亜ニチ
オン酸ナトリウムが使用される。
リューコ形を分離するための溶剤としては無機及び有機
醗例えば燐酸、硫酸、塩酸、ぎ酸、酢酸、プロピオン酸
及びトリクロル酢酸が考慮される。
醗例えば燐酸、硫酸、塩酸、ぎ酸、酢酸、プロピオン酸
及びトリクロル酢酸が考慮される。
仕上用溶剤としては例えば次のものが考慮されるニ
ーｒルカノ＝ル（ａ、−ｃ４）例えばメタノール、エタ
ノール、グロバノール、ｎ−又は１−ブタノール、ジア
ルキルＣ，−Ｃ５ケトン例えばジメチルケトン、ジエチ
ルケトン、メチル一二チルケトン、グリコールエーテル
例えばグリコールのモノメチル−又はモノエチルエーテ
ル、芳香族炭化水１８例Ｌｔｄ ）ルエン、キシレン又
はエチルベンゼン、芳香族塩素化炭化水素例えばクロル
ベンゼン、Ｏ−ジクロルベンゼン、１，２．４− ）
ＩＪクロルベンゼシ又はブロムベンゼン、芳香族ニトロ
化合物例えばニトロベンゼン又はニトロフェノール、脂
肪族カルボン酸アミド例えばホルムアミド又はジメチル
ホルムアミド、環状カルボン酸アミド例えばＮ−メチル
ピリロドン、カルボン酸ｑアルキルＣ，−Ｃ４エステル
例えばぎ酸メチルエステル、酢酸エチルエステル又ハプ
ロピオン酸プロピルエステル又は安息香酸−アルキルＣ
，−Ｃ４エステル例えば安息香酸エチルエステル。
ノール、グロバノール、ｎ−又は１−ブタノール、ジア
ルキルＣ，−Ｃ５ケトン例えばジメチルケトン、ジエチ
ルケトン、メチル一二チルケトン、グリコールエーテル
例えばグリコールのモノメチル−又はモノエチルエーテ
ル、芳香族炭化水１８例Ｌｔｄ ）ルエン、キシレン又
はエチルベンゼン、芳香族塩素化炭化水素例えばクロル
ベンゼン、Ｏ−ジクロルベンゼン、１，２．４− ）
ＩＪクロルベンゼシ又はブロムベンゼン、芳香族ニトロ
化合物例えばニトロベンゼン又はニトロフェノール、脂
肪族カルボン酸アミド例えばホルムアミド又はジメチル
ホルムアミド、環状カルボン酸アミド例えばＮ−メチル
ピリロドン、カルボン酸ｑアルキルＣ，−Ｃ４エステル
例えばぎ酸メチルエステル、酢酸エチルエステル又ハプ
ロピオン酸プロピルエステル又は安息香酸−アルキルＣ
，−Ｃ４エステル例えば安息香酸エチルエステル。
仕上げの際の溶剤、声−値、温度、時間及び表面活性化
合物の選択によシ顔料の透明及び塗覆力を広範囲に制御
することができる。本発明による方法は４，１０−ジブ
ロムアンクントロンに関して特に重要であるが、併し又
上記一般式のアンタントロン−系の他の化合物に使用可
能である。本発明による方法により得られる顔料は塗装
物の高い着色力、・澄んだ色調、高い光沢、塗料の低い
粘度、十分なフロキュレーション−及び分散挙動及び非
常に良好な耐候性特に風化の際の非常に良好な光沢保持
で優れている。
合物の選択によシ顔料の透明及び塗覆力を広範囲に制御
することができる。本発明による方法は４，１０−ジブ
ロムアンクントロンに関して特に重要であるが、併し又
上記一般式のアンタントロン−系の他の化合物に使用可
能である。本発明による方法により得られる顔料は塗装
物の高い着色力、・澄んだ色調、高い光沢、塗料の低い
粘度、十分なフロキュレーション−及び分散挙動及び非
常に良好な耐候性特に風化の際の非常に良好な光沢保持
で優れている。
例１
水１００ＯＮｌを仕込みそしてこれに亜ニチオン酸ナト
リウム６０ｇ及びアルキルフェノールポリグリコールエ
ーテルスルフェートを基剤とする市販の分散剤１ｇを加
える。次に、この場合得られる溶液に粗顔料の形での４
，１０−ジブロムアンタントロン４０９を２０〜２５℃
で導入し、引き続イテ苛性ソーダ液（３５％）８０ｇを
滴加し、その際声−億１２．７になる。引き続いて１時
間２０〜２５℃で撹拌し、次にｐＨ−値１０〜１１にな
るまで１５分間氷酢酸２４．３ ｇを滴加する。その後
１時間２０〜２５℃で撹拌し、次にｐＨ１０〜１１で同
時にベルヒトロール（３５％）１２ｏ、９及び苛性ソー
ダ液（３３％）３２ｇを滴加する。添加終了後１５時間
２０〜２５℃で撹拌し、吸引ろ過しそして中性に洗浄す
る。
リウム６０ｇ及びアルキルフェノールポリグリコールエ
ーテルスルフェートを基剤とする市販の分散剤１ｇを加
える。次に、この場合得られる溶液に粗顔料の形での４
，１０−ジブロムアンタントロン４０９を２０〜２５℃
で導入し、引き続イテ苛性ソーダ液（３５％）８０ｇを
滴加し、その際声−億１２．７になる。引き続いて１時
間２０〜２５℃で撹拌し、次にｐＨ−値１０〜１１にな
るまで１５分間氷酢酸２４．３ ｇを滴加する。その後
１時間２０〜２５℃で撹拌し、次にｐＨ１０〜１１で同
時にベルヒトロール（３５％）１２ｏ、９及び苛性ソー
ダ液（３３％）３２ｇを滴加する。添加終了後１５時間
２０〜２５℃で撹拌し、吸引ろ過しそして中性に洗浄す
る。
この様に得られるプレスケーキを水１８３ゴ及び苛性ソ
ーダ液（３３１６ｇからなる溶液と撹拌する。ニトロベ
ンゼンａａｇの添加後３時間加熱し沸とうさせ、その後
ニトロベンゼンを水蒸気で留出し、顔料を吸引ろ過し、
中性に洗浄しそして８０℃で乾燥する。顔料（４，１０
−ジブロムアンタントロン） ３９．２．９が得られ、
これは塗料及び可塑性組成物の着色にすぐれて適する。
ーダ液（３３１６ｇからなる溶液と撹拌する。ニトロベ
ンゼンａａｇの添加後３時間加熱し沸とうさせ、その後
ニトロベンゼンを水蒸気で留出し、顔料を吸引ろ過し、
中性に洗浄しそして８０℃で乾燥する。顔料（４，１０
−ジブロムアンタントロン） ３９．２．９が得られ、
これは塗料及び可塑性組成物の着色にすぐれて適する。
例２
水１０００′１１１を仕込みそしてこれに亜ニチオン酸
ナトリウム６ａ９を加える。この場合得られる溶液に粗
顔料の形での４，１０−ジブロムアンタントロン４０１
７を導入し、引き続いて２０〜２５℃で苛性ソーダ液（
３５％）８０ｇを滴加し、その際−−値１２．８になる
。引き続いて１時間２０〜２５℃で撹拌し、次に声−値
１０〜１１になるまで１５分間燐酸（８９％） ２０．
８９を滴加する。次に１時間２０〜２５℃で撹拌し、引
き続いてｐ）１１０〜１１で同時にベルヒトロール（３
５％）９０．！ｉ’及び苛性ｌ−ダ液（３３チ） ４５
．４ ｆｉを滴加する。添加終了後１５時間２０〜２５
℃で撹拌し、次に吸引ろ過しそして沈殿を中性に洗浄す
る。
ナトリウム６ａ９を加える。この場合得られる溶液に粗
顔料の形での４，１０−ジブロムアンタントロン４０１
７を導入し、引き続いて２０〜２５℃で苛性ソーダ液（
３５％）８０ｇを滴加し、その際−−値１２．８になる
。引き続いて１時間２０〜２５℃で撹拌し、次に声−値
１０〜１１になるまで１５分間燐酸（８９％） ２０．
８９を滴加する。次に１時間２０〜２５℃で撹拌し、引
き続いてｐ）１１０〜１１で同時にベルヒトロール（３
５％）９０．！ｉ’及び苛性ｌ−ダ液（３３チ） ４５
．４ ｆｉを滴加する。添加終了後１５時間２０〜２５
℃で撹拌し、次に吸引ろ過しそして沈殿を中性に洗浄す
る。
湿潤したプレスケーキを水２１５ゴ及び苛性ソーダ液（
３５％ ） ８．６９からなる溶液と撹拌し、ニトロベ
ンゼン４ｏ、ｌｉｔを添加し、３時間加熱し沸とうさせ
る。引き続いてニトロベンゼンを水蒸気で留出し、顔料
を中性に洗浄しそして８０℃で乾燥する。顔料（４，１
０−ジブロムアンタントロン） ３８．９９が得られ、
これは塗料及び可塑性組成物の着色にすぐれて適する。
３５％ ） ８．６９からなる溶液と撹拌し、ニトロベ
ンゼン４ｏ、ｌｉｔを添加し、３時間加熱し沸とうさせ
る。引き続いてニトロベンゼンを水蒸気で留出し、顔料
を中性に洗浄しそして８０℃で乾燥する。顔料（４，１
０−ジブロムアンタントロン） ３８．９９が得られ、
これは塗料及び可塑性組成物の着色にすぐれて適する。
例３
水１０００ｍを仕込みそしてこれに亜ニチオン酸ナトリ
ウム６０１１及びアルキルフェノールポリグリコールエ
ーテルスル７エートを基剤とする市販の分散剤１ｇを加
える。次に、この様に得られる溶液に粗顔料の形での４
，１ｏ−ジブロムアンタントロン４０．９を導入し、引
き続いて２０〜２５℃で苛性ソーダ液（５３％）８（１
を滴加し、その際−一億１２．４になる。引き続いて１
時間２０〜２５℃で撹拌し、次ＫｐＨ−値１０〜１１に
なるまで１５分間燐酸（８９チ） ２１．６ｇを滴加
する。次に１時間２０〜２５℃で撹拌し、引き続いて１
５時間空気を導入しそしてｐＨ１０〜１１で同時に苛性
ソーダ液（３？ｔｑ／ｂ）４２．５．９を滴加する。引
き続いて沈殿を吸引ろ過しそして中性に洗浄する。
ウム６０１１及びアルキルフェノールポリグリコールエ
ーテルスル７エートを基剤とする市販の分散剤１ｇを加
える。次に、この様に得られる溶液に粗顔料の形での４
，１ｏ−ジブロムアンタントロン４０．９を導入し、引
き続いて２０〜２５℃で苛性ソーダ液（５３％）８（１
を滴加し、その際−一億１２．４になる。引き続いて１
時間２０〜２５℃で撹拌し、次ＫｐＨ−値１０〜１１に
なるまで１５分間燐酸（８９チ） ２１．６ｇを滴加
する。次に１時間２０〜２５℃で撹拌し、引き続いて１
５時間空気を導入しそしてｐＨ１０〜１１で同時に苛性
ソーダ液（３？ｔｑ／ｂ）４２．５．９を滴加する。引
き続いて沈殿を吸引ろ過しそして中性に洗浄する。
得られるプレスケーキを次に水１９５ＷＬｌ及び苛性ソ
ーダ液（３ｓ ％ ） ｓ、６ ｇからなる溶液と撹拌
する。ニトロベンゼン４０Ｉの添加後３時間加熱し沸と
うさせ、その後ニトロベンゼンを水蒸気で留出し、顔料
を吸引ろ過し、中性に洗浄しそして８０’Ｃで乾燥する
。顔料（４，１０−ジブロムアンタントロン） ５９．
５１７が得られ、これは塗料及び可塑性組成物の着色に
すぐれて適する。
ーダ液（３ｓ ％ ） ｓ、６ ｇからなる溶液と撹拌
する。ニトロベンゼン４０Ｉの添加後３時間加熱し沸と
うさせ、その後ニトロベンゼンを水蒸気で留出し、顔料
を吸引ろ過し、中性に洗浄しそして８０’Ｃで乾燥する
。顔料（４，１０−ジブロムアンタントロン） ５９．
５１７が得られ、これは塗料及び可塑性組成物の着色に
すぐれて適する。
例４
水１ｏｏｏｄを仕込みそしてこれに亜ニチオン酸ナトリ
ウム６０ｇ及びアルキルフェノールポリグリコールエー
テルネルフェートを基剤とする市販の分散剤１ｇを加え
る。この場合得られる溶液に粗顔料の形での４，１０−
ジブロムアンタントロン４０！！を導入し、引き続いて
声−値１２．９になるまで、２０〜２５℃で苛性ソーダ
液（５５％）８０１！を滴加する。その後１時間２０〜
２５℃で撹拌し、次に声−値１０〜１１になるまで１５
分間氷酢酸２３．３ｆｉを滴加する。
ウム６０ｇ及びアルキルフェノールポリグリコールエー
テルネルフェートを基剤とする市販の分散剤１ｇを加え
る。この場合得られる溶液に粗顔料の形での４，１０−
ジブロムアンタントロン４０！！を導入し、引き続いて
声−値１２．９になるまで、２０〜２５℃で苛性ソーダ
液（５５％）８０１！を滴加する。その後１時間２０〜
２５℃で撹拌し、次に声−値１０〜１１になるまで１５
分間氷酢酸２３．３ｆｉを滴加する。
その後１時間２０〜２５℃で撹拌し、次にｐＨ１０〜１
１で同時にペルヒドロ−＃ （３５％）１２０９及び苛
性ソーダ液（３５％）３２．！７を滴加する。添加終了
後１５時間２０〜２５℃で撹拌し、沈殿を吸引ろ過しそ
して中性に洗浄する。
１で同時にペルヒドロ−＃ （３５％）１２０９及び苛
性ソーダ液（３５％）３２．！７を滴加する。添加終了
後１５時間２０〜２５℃で撹拌し、沈殿を吸引ろ過しそ
して中性に洗浄する。
プレスケーキをインブタノール２００ｇと撹拌しそして
３時間加熱し沸とうさせる。水２００−の添加後インブ
タノールを１００℃までノ留出温度で留出し、沈殿を吸
引ろ過し、水で洗浄しそして８０℃で乾燥する。顔料（
４，１０−ジブロムアンタントロン） ３９．６ ｇが
得られ、これは例１によシ得られる顔料より透明であシ
そして着色力が良くそして塗料及び可塑性組成物の着色
にすぐれて適する。
３時間加熱し沸とうさせる。水２００−の添加後インブ
タノールを１００℃までノ留出温度で留出し、沈殿を吸
引ろ過し、水で洗浄しそして８０℃で乾燥する。顔料（
４，１０−ジブロムアンタントロン） ３９．６ ｇが
得られ、これは例１によシ得られる顔料より透明であシ
そして着色力が良くそして塗料及び可塑性組成物の着色
にすぐれて適する。
例５
水５００ｄを仕込みそしてこれに亜ニチオン酸ナトリウ
ム５０ｇ及びアルキルフェノールポリグリコールエーテ
ルスルフェートを基剤トスる市販の分散剤１ｇを加える
。この様に得られる溶液に粗顔料の形での４，１０−ジ
クロルアンタントロン２０．９を導入し、２０〜２５℃
でμｓ−値１２．３になるまで苛性ソーダ液（３３チ）
４０ｇを流加する。引き続いて２時間２０〜２５℃で撹
拌し、次にｐＨ−値１０〜１１になるまで１５分間氷酢
酸１８．６！！を流加する。その後１時間２０〜２５℃
で撹拌し、ｐＨ１０〜１１で同時にベルヒトは−ル（３
５％）６０．９及び苛性ソーダ液（５５％）１６１７を
流加する。添加終了後１５時間２０〜２５℃で撹拌し、
吸引ろ過しそして中性に洗浄する。
ム５０ｇ及びアルキルフェノールポリグリコールエーテ
ルスルフェートを基剤トスる市販の分散剤１ｇを加える
。この様に得られる溶液に粗顔料の形での４，１０−ジ
クロルアンタントロン２０．９を導入し、２０〜２５℃
でμｓ−値１２．３になるまで苛性ソーダ液（３３チ）
４０ｇを流加する。引き続いて２時間２０〜２５℃で撹
拌し、次にｐＨ−値１０〜１１になるまで１５分間氷酢
酸１８．６！！を流加する。その後１時間２０〜２５℃
で撹拌し、ｐＨ１０〜１１で同時にベルヒトは−ル（３
５％）６０．９及び苛性ソーダ液（５５％）１６１７を
流加する。添加終了後１５時間２０〜２５℃で撹拌し、
吸引ろ過しそして中性に洗浄する。
プレスケーキを水１３７．５１１１及び苛性ソーダ液＜
５５％＞６９からなる溶液と撹拌し、ニトロベンゼン４
ａｌｉを加え、３時間加熱し沸とうさセル。次にニトロ
ベンゼンを水蒸気で留出し、吸引ろ過し、中性に洗浄し
そして８０℃で乾燥する。顔料（４，１０−ジクロルア
ンタントロン）１９．８ｇが得られ、これは塗料及び可
塑性組成物の着色にすぐれて適する。
５５％＞６９からなる溶液と撹拌し、ニトロベンゼン４
ａｌｉを加え、３時間加熱し沸とうさセル。次にニトロ
ベンゼンを水蒸気で留出し、吸引ろ過し、中性に洗浄し
そして８０℃で乾燥する。顔料（４，１０−ジクロルア
ンタントロン）１９．８ｇが得られ、これは塗料及び可
塑性組成物の着色にすぐれて適する。
例６
水５００ｄを仕込みそしてこれに亜ニチオン酸ナトリウ
ム３０ｇ及びアルキルフェノールボ’） ｆ ＩＪコー
ルエーテルスルフニー）を基剤とｔす市販の分散剤１ｇ
を加える。次に、この場合得られる溶液に粗顔料の形で
の４，１０−ジブロムアンタントロン４０ｇを導入し、
引き続いて２０〜２５℃で苛性ソーダ液（５３％）８０
Ｉ！を流加し１次になおｐＨ−億１２．３になるまで亜
ニチオン酸ナトリウム２０ｐを添加する。引き続いて３
時間２０〜２５℃で撹拌し、ｐＨ−値１０〜１１になる
まで燐酸（８９チ） １９．４９を流加し、２０〜２５
℃で撹拌する。その後ベルヒトロール（３５％）３１．
５ｇを流加し、１５時間２０〜２５℃で撹拌しそしてμ
ｓ−値９になるまで燐酸（８９１５Ｆを流加する。引き
続いてニトロベンゼン４０Ｉを添加し、３時間加熱し沸
とうさせ、次にニトロベンゼンを水蒸気で留出し、沈殿
を吸引ろ過し、中性に洗浄し、８０℃で乾燥する。顔料
（４，１０−ジブロムアンタントロン） ５９．４１１
が得られ、これは塗料及び可塑性組成物の着色にすぐれ
て適する。
ム３０ｇ及びアルキルフェノールボ’） ｆ ＩＪコー
ルエーテルスルフニー）を基剤とｔす市販の分散剤１ｇ
を加える。次に、この場合得られる溶液に粗顔料の形で
の４，１０−ジブロムアンタントロン４０ｇを導入し、
引き続いて２０〜２５℃で苛性ソーダ液（５３％）８０
Ｉ！を流加し１次になおｐＨ−億１２．３になるまで亜
ニチオン酸ナトリウム２０ｐを添加する。引き続いて３
時間２０〜２５℃で撹拌し、ｐＨ−値１０〜１１になる
まで燐酸（８９チ） １９．４９を流加し、２０〜２５
℃で撹拌する。その後ベルヒトロール（３５％）３１．
５ｇを流加し、１５時間２０〜２５℃で撹拌しそしてμ
ｓ−値９になるまで燐酸（８９１５Ｆを流加する。引き
続いてニトロベンゼン４０Ｉを添加し、３時間加熱し沸
とうさせ、次にニトロベンゼンを水蒸気で留出し、沈殿
を吸引ろ過し、中性に洗浄し、８０℃で乾燥する。顔料
（４，１０−ジブロムアンタントロン） ５９．４１１
が得られ、これは塗料及び可塑性組成物の着色にすぐれ
て適する。
例７
水５６０ｄを仕込みそしてこれに亜ニチオン酸ナトリウ
ム３３．７５．９及びアルキルフェノールポリグリコー
ルエーテルスルフエートヲ基剤トする市販の分散剤０．
６ｇを加える。この様に得られる溶液に粗顔料の矛での
４，１０−ショートアンタントロン２２．５９を導入し
、２０〜２５℃で苛性ソーダ液（５５ｆｙ）４５９を流
加し、その際痺−値１２．７になる。次に３時間２０〜
２５℃で撹拌し、引き続いて一一値１０〜１１になるま
で１５分間氷酢酸１４．５１１を流加する。その後１時
間２０〜２５℃で撹拌し、ｐＨ１０〜１１で同時にベル
ヒトロール（６５％） ５０．６ ｆｉ及ヒ苛性ソーダ
液（３３％）２７：２９を流加する。添加終了後１５時
間２０〜２５℃で撹拌し、沈殿を吸引ろ過しそして中性
に洗浄する。
ム３３．７５．９及びアルキルフェノールポリグリコー
ルエーテルスルフエートヲ基剤トする市販の分散剤０．
６ｇを加える。この様に得られる溶液に粗顔料の矛での
４，１０−ショートアンタントロン２２．５９を導入し
、２０〜２５℃で苛性ソーダ液（５５ｆｙ）４５９を流
加し、その際痺−値１２．７になる。次に３時間２０〜
２５℃で撹拌し、引き続いて一一値１０〜１１になるま
で１５分間氷酢酸１４．５１１を流加する。その後１時
間２０〜２５℃で撹拌し、ｐＨ１０〜１１で同時にベル
ヒトロール（６５％） ５０．６ ｆｉ及ヒ苛性ソーダ
液（３３％）２７：２９を流加する。添加終了後１５時
間２０〜２５℃で撹拌し、沈殿を吸引ろ過しそして中性
に洗浄する。
次にプレスケーキを水１０５．２ｍ及び無水炭酸ナトリ
ウム１．６９からなる溶液と撹拌し、ニトロベンゼン２
２．５ 、＠を添加し、３時間加熱し沸とうする。最後
にニトロベンゼンを水蒸気で留出し、吸引ろ過し、中性
に洗浄しそして８０℃で乾燥する。顔料（４，１０−シ
ョートアンタントロン） ２１，１５９が得られ、これ
は塗料及び可塑性組成物の着色にすぐれて適する。
ウム１．６９からなる溶液と撹拌し、ニトロベンゼン２
２．５ 、＠を添加し、３時間加熱し沸とうする。最後
にニトロベンゼンを水蒸気で留出し、吸引ろ過し、中性
に洗浄しそして８０℃で乾燥する。顔料（４，１０−シ
ョートアンタントロン） ２１，１５９が得られ、これ
は塗料及び可塑性組成物の着色にすぐれて適する。
例８
水５４５ｄを仕込みそしてこれに亜ニチオン酸ナトリウ
ム２０．７ ｆｌ及びアルキルフェノールポリクリコー
ルエーテルスルフェートを基剤とする市販の分散剤０．
４１７を加える・この様に得られる溶液に粗顔料の形で
の４，１０−ジェトキシアンタントロン１５．８ｐを導
入し、２０〜２５℃で苛性ソーダ液（３５チ） ２７．
６１７を流加し、その際陣−値１２．７になる。その後
３時間２０〜２５℃で撹拌し、引き続いて声−値１０〜
１１になるまで１５分間氷酢酸８．０ｇを流加する。
ム２０．７ ｆｌ及びアルキルフェノールポリクリコー
ルエーテルスルフェートを基剤とする市販の分散剤０．
４１７を加える・この様に得られる溶液に粗顔料の形で
の４，１０−ジェトキシアンタントロン１５．８ｐを導
入し、２０〜２５℃で苛性ソーダ液（３５チ） ２７．
６１７を流加し、その際陣−値１２．７になる。その後
３時間２０〜２５℃で撹拌し、引き続いて声−値１０〜
１１になるまで１５分間氷酢酸８．０ｇを流加する。
その後１時間２０〜２ｒ’Ｃで撹拌し、ｐＨ１０〜１１
で同時にベルヒトロール（５５％）３１．０９及び苛性
ソーダ液（３３チ）１１．９ｇを流加し、１５時間２０
〜２５℃で撹拌する。その後沈殿を吸引ろ過しそして中
性に洗浄する。
で同時にベルヒトロール（５５％）３１．０９及び苛性
ソーダ液（３３チ）１１．９ｇを流加し、１５時間２０
〜２５℃で撹拌する。その後沈殿を吸引ろ過しそして中
性に洗浄する。
プレスケーキを水１０５．５ｍ及び無水炭酸ナトリウム
１．４ｇからなる溶液と撹拌し、ニトロベンゼン１３．
８ｐを添加し、３時間加熱し沸とうする。最後にニトロ
ベンゼンを水蒸気で留出し、吸引ろ過し、中性に洗浄し
そして８０℃で乾燥する。顔料（４，１０−ジェトキシ
アンタントロン） １５．６ ／ｉが得られ、これは塗
料及び可塑性組成物の着色にすぐれて適する。
１．４ｇからなる溶液と撹拌し、ニトロベンゼン１３．
８ｐを添加し、３時間加熱し沸とうする。最後にニトロ
ベンゼンを水蒸気で留出し、吸引ろ過し、中性に洗浄し
そして８０℃で乾燥する。顔料（４，１０−ジェトキシ
アンタントロン） １５．６ ／ｉが得られ、これは塗
料及び可塑性組成物の着色にすぐれて適する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１及びＲ＿２は塩素−、臭素−又は沃素原子
又はアルコキシＣ＿１−Ｃ＿４−基を意味する）で示さ
れる、粗顔料の形でのアンタントロンを先づ水性−アル
カリ性媒体中でｐＨ−値＞１０に於てリユーコ形に変え
、これを無機又は有機酸の添加により分離し、リユーコ
形の水性懸濁液をアンタントロンに再酸化しそしてこの
様に得られる上記式の微細の前顔料を溶剤仕上に付する
ことを特徴とする、価値の高い性質を有する上記一般式
のアンタントロン系の顔料の製法。 ２、還元を水性−アルカリ性媒体中で亜二チオン酸ナト
リウムにより、リユーコ形の分離を塩酸、硫酸、燐酸、
ぎ酸、酢酸、プロピオン酸又はトリクロル酢酸の添加に
よりｐＨ７乃至１１．５でそして微細の前顔料への再酸
化を過酸化水素、過酸化水素−付加物、空気、アルカリ
性次亜塩素酸塩溶液又はｍ−ニトロベンゼンスルホン酸
ナトリウムにより実施する特許請求の範囲第１項記載の
方法。 ３、微細の前顔料への再酸化とこれに引き続いての溶剤
仕上との間で中間単離を行わないで溶剤を得られる再酸
化アンタントロンに加えそして溶剤処理（仕上）を実施
する特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４、仕上用溶剤としてアルカノール（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
、ジアルキル＠Ｃ＿１−Ｃ＿３＠ケトン、グリコールエ
ーテル、芳香族炭化水素、芳香族塩素化炭化水素、芳香
族ニトロ化合物、脂肪族又は環状カルボン酸アミド、カ
ルボン酸＠Ｃ＿１−Ｃ＿３＠アルキル＠Ｃ＿１−Ｃ＿４
＠エステル又は安息香酸−アルキル＠Ｃ＿１−Ｃ＿４＠
エステルを使用する特許請求の範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853520806 DE3520806A1 (de) | 1985-06-11 | 1985-06-11 | Verfahren zur herstellung von pigmenten der anthanthronreihe |
| DE3520806.6 | 1985-06-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61285265A true JPS61285265A (ja) | 1986-12-16 |
Family
ID=6272917
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61131999A Pending JPS61285265A (ja) | 1985-06-11 | 1986-06-09 | アンタントロン系の顔料の製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4705572A (ja) |
| EP (1) | EP0213281B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61285265A (ja) |
| DE (2) | DE3520806A1 (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4828571A (en) * | 1984-04-13 | 1989-05-09 | Pensa Ildo E | Non-aqueous process for the dyeing of dyable materials at an elevated temperature in a non-reactive environment and in a non-aqueous dye solvent |
| DE3536168A1 (de) * | 1985-10-10 | 1987-04-16 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von pigmentfarbstoffen |
| DE3832064A1 (de) * | 1988-09-21 | 1990-03-29 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von pigmentzubereitungen der anthanthronreihe |
| DE3844063A1 (de) * | 1988-12-28 | 1990-07-05 | Hoechst Ag | Mischkristallpigmente der anthanthronreihe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| US5055831A (en) * | 1989-10-06 | 1991-10-08 | Summagraphics Corporation | Cursor for digitizer tablet |
| EP0702060B1 (de) | 1994-09-16 | 1998-10-21 | Clariant GmbH | Verfahren zur Herstellung von 4,10-Dibromanthanthron-Pigment |
| US6320363B1 (en) * | 1999-12-17 | 2001-11-20 | Motorola, Inc. | Voltage regulator with improved transient response |
| RU2209221C2 (ru) * | 2001-05-21 | 2003-07-27 | ОПТИВА, Инк. | Способ очистки полициклических красителей |
| DE10216681A1 (de) | 2002-04-16 | 2003-11-06 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von verküpbaren organischen Pigmenten |
| GB0426494D0 (en) * | 2004-12-02 | 2005-01-05 | Avecia Ltd | Magenta dyes and inks for use in ink-jet printing |
| US7476271B2 (en) * | 2006-07-31 | 2009-01-13 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Inkjet ink set |
| US7479181B2 (en) * | 2006-07-31 | 2009-01-20 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Inkjet ink composition and method of making the same |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB339516A (en) * | 1929-12-24 | 1930-12-11 | Chem Ind Basel | Manufacture of dyestuffs of the anthraquinone series |
| US2032458A (en) * | 1930-02-19 | 1936-03-03 | Du Pont | Pigment |
| DE886734C (de) * | 1951-05-16 | 1953-08-17 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Verfahren zur Herstellung hochdisperser Kuepenfarbstoffpulver |
| GB719072A (en) * | 1951-07-09 | 1954-11-24 | Ici Ltd | Process for producing organic colouring matters in a finely-divided or dispersed form |
| US3265699A (en) * | 1962-01-09 | 1966-08-09 | Du Pont | Process for producing linear quinacridones of small particle size |
| GB1463141A (en) * | 1974-09-26 | 1977-02-02 | Ici Ltd | Process for converting colouring matters to pigmentary form |
| DE3267926D1 (en) * | 1981-09-21 | 1986-01-23 | Mobay Chemical Corp | Conditioning process of an organic pigment |
-
1985
- 1985-06-11 DE DE19853520806 patent/DE3520806A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-05-30 DE DE8686107317T patent/DE3682848D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-05-30 EP EP86107317A patent/EP0213281B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-09 US US06/872,542 patent/US4705572A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-06-09 JP JP61131999A patent/JPS61285265A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0213281A3 (en) | 1990-01-17 |
| DE3520806A1 (de) | 1986-12-11 |
| DE3682848D1 (de) | 1992-01-23 |
| EP0213281A2 (de) | 1987-03-11 |
| EP0213281B1 (de) | 1991-12-11 |
| US4705572A (en) | 1987-11-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS61285265A (ja) | アンタントロン系の顔料の製法 | |
| US4496731A (en) | Process for the preparation of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid N,N'-d | |
| EP0012944A1 (de) | Rekristallisationsstabile farbstarke Monoazopigmentgemische, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2148866C3 (de) | Chinacridonpigmentgemische und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| EP0005375A2 (en) | Process for preparing pigmentary gammaquinacridone by oxidation of beta-dihydroquinacridone in the presence of a nitrogenous quinacridone | |
| US3653936A (en) | Pigment preparations | |
| US4195020A (en) | Dichloro-phenyl-azo-acetoacetylamino-benzimidazolone pigments | |
| CH639410A5 (de) | Verfahren zur herstellung von pigmentzusammensetzungen. | |
| DE2037854C2 (de) | 3-(4-Chlor-1-pyrazolyl)-7-v-triazol-2-yl-cumarin-Verbindungen und deren Verwendung zum optischen Aufhellen | |
| GB2029440A (en) | Preparation of a pigmentary form of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid kiimide | |
| JPS6259147B2 (ja) | ||
| US4351765A (en) | Process for the production of compounds having in the molecule at least one β-sulfatoethyl-sulfone group and at least one sulfonic acid group | |
| KR880002514B1 (ko) | 디스아조 안료의 적용성의 개선방법 | |
| DE2403736A1 (de) | Sulfonsaeuregruppenfreie basische azoverbindungen, ihre herstellung und verwendung | |
| EP0281920A2 (de) | Farbstoffe mit N-(2-Aminoethyl)-piperazingruppen und ihre Verwendung | |
| EP0042556B1 (de) | Verfahren zur Herstellung kationischer Alkylarylhydrazonfarbstoffe und deren Farbbasen | |
| JPH11189731A (ja) | ハロゲン化銅フタロシアニン粗顔料を使用に適する顔料の形に変換する方法 | |
| US2069836A (en) | Monoazo dyestuffs and their production | |
| EP0384310B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenyloxdiazolylanilinen | |
| DE1569666A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Nickelkomplexfarbstoffen aus alpha,ss-Dioximinobuttersaeurederivaten | |
| DE2040189A1 (de) | Aufhellungsmittel | |
| US2316758A (en) | Leuco sulphuric acid esters of the anthraquinone series | |
| DE824815C (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffs | |
| DE2360792C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von hochreinen hochhalogenierten Kupferphthalocyaninpigmenten | |
| EP0023955B1 (de) | Verbessertes Herstellungsverfahren für Disazokupferkomplex-Farbstoffe |