DE824815C

DE824815C - Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffs

Info

Publication number: DE824815C
Application number: DED2187A
Authority: DE
Inventors: Dr Ernst Heinrich; Dr Werner Zerweck
Original assignee: Cassella Farbwerke Mainkur AG
Current assignee: Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority date: 1950-04-19
Filing date: 1950-04-19
Publication date: 1951-12-13

Description

Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffs In den Patenten 554324,555966 und 558491 sind Verfahren zur Verstellung von sauren Wollfarbstoffen beschrieben, wobei man nach verschiedenen Methoden I-Amino-4-arvlaminoanthrachinon-2-sulfonsäuren herstellt, welche im Arylrest eine oder mehrere veresterte Carhoxylgruppen enthalten. Diese Farbstoffe zeichnen sich im allgemeinen durch gute Naßechtheiten aus; jedoch sind die Dicarbonsäureester dieser Reihe in der sauren Färbeflotte ungenügend löslich bzw. besitzen die genügend löslichen dieser Ester, die der niederen Alkohole, geringe NaB.echtheiten.
Es wurde nun gefunden, daß die I-Amino-4-(2' 3'-di-ci-butylcarboxy) -phenylaminoanthrachinon-2-sulfonsäure der Formel überraschenderweise in ihrer Löslichkeit von den übrigen Vertretern dieser Reihe abweicht. Dieser noch nicht beschriebene Farbstoff zeichnet sich nämlich durch eine auffallende, nach seiner Konstitution nicht erwartete gute Löslichkeit aus. Da de mit diesem Farbstoff erzeugten Färbungen außerdem eine sehr gute Lichtechtheit und eine gegenüber den Monocarbonsäureestern dieser Reihe gesteigerte Naßechtheit besitzen, stellt er eine wesentliche Bereicherung der Technik dar.
Erfindungsgemäß wird', dieser Farbstoff dadurch gewonnen, daß man eire i-Am.ino-4-halogenanthrachinon, das in 2-Stellung Halogen, oder eine Sulfonr säuregruppe enthält, mit 3-Aminophthalsäure oder deren n-Butylester kondensiert und gegebenenfalls das Halogenatom der 2-Stellung gegen die Sulfon, säuregruppe austauscht sowie die Carboxylgruppen des Phthalsäurerestes mit n-Butanol verestert. Beispiel i 5oTeile 3-Aminophthalsäure werden in ioooTeilen Wasser gelöst, und mit ioo Teilen i-Amino-4-bromanthrachinanr2-su;lfonsaurem Natrium, 5o Teilen Kaliumacetat, 3 Teilen Kupferacetat und 3 Teilen Kupferpulver versetzt. Die Reaktionslösung wird dann 5 Stunden im siedenden Wasserbad erhitzt. Hierauf wird durch Zufügen von 25o Teilen kon, zentrierter wäßriger Salzsäure mineralsauer gestellt und das entstandene Kondensationsprodukt durch Zugabe von Zoo Teilen Kochsalz abgeschieden. Zur Reinigung wird es dann noch aus Wasser umgelöst.
Zur Veresterung werdlen 2o Teile des obigen gereinigten Kondensationsproduktes in 4oo Teilen n Butanol suspendiert, und in diese Reaktionsbrühe wird dann bei 9o° 5 Stunden lang Chlorwasserstoff eingeleitet. Der Esterfarbstoff scheidet sich hierbei als salzsaures Salz in Form feiner roter Nadeln, ab. Diese werden nach dem Erkalten des Reaktionsgemisches abgesaugt und mit wenig kaltem Alkohol gewaschen. Der Rückstand wird mit kalter, verdünnter Sodalösung verrührt, erneut abgesaugt und neutral gewaschen.
Der Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauvioletter Farbe. Die Lösungsfarbe schlägt beim Stehen nach Gelbbraun um. Er löst sich leicht in Wasser und färbt Wolle in sehr klaren, rotstichigblauen Tönen von sehr guter Lichtechtheit und sehr guten Naßechtheiten.
Wird in Absatz i dieses Beispiels die 3-Aminophthalsäure ersetzt durch eine entsprechende Menge des 3-Aminophthalsäure-di-n-hutylesters, so wird ein Farbstoff erhalten, der identisch ist mit dem durch nachträgliche Veresterung erhaltenen Farbstoff dieses Beispiels. Beispiele 76 Teile i-Amino-2, 4-dibromanthrachinon, 75 Teile 3-Aminophthalsäure-di-n-1>utylester, 4o Teile wasserfreies- Kaliumacetat, i Teil Kupferacetat und i Teil Kupferpulver werden in iooo Teilen Amylalkohol 12 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird abgesaugt, mit Alkohol und mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Zur Überführung in die Sulfonsäure werden 2o Teile des obigen Kondensationsproduktes mit ioo Teilen Phenol, 2o Teilen Kaliumsulfit und io Teilen Wasser 20 Stunden auf 120' erhitzt. Sobald völlige Wasserlöslichkeit eingetreten ist, wird das Phenol durch Wasserdampf abgetrieben, die wäßrige Lösung filtriert und der entstandene Farbstoff mit Kochsalz ausgesalzen.
Wird in dem obigen Beispiel der 3-.-#,minophthalsäure-di-n-butylester ersetzt durch eine äquimolekulare Menge 3-Aminophthalsäure und wird nach der Überführung des Kondensationsproduktes in die Sulfonsäure die Veresterung gemäß den, Angaben, dies Beispiels i, Absatz 2, durchgeführt, so erhält man, den gleichen Farbstoff.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines sauren, Wollfarbstoffs, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Amino-4-halogenan.thrachinon, das in 2-Stellung Halogen oder eine Sulfonsäuregruppe enthält, mit 3-Aminophthalsäure oder deren n-Butylester kondensiert und gegebenenfalls das. Halogenatom der 2-Stellung gegen die Sulfonsäuregruppe austauscht sowie die Carboxylgruppen dies Phthalsäurerestes mit n-Butanol verestert.