CN102942800A - 一种分散红的制备方法 - Google Patents

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杨泽辉
何明华
钱益民
黄祥保
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Abstract

本发明公开了一种分散红的制备方法，其制备步骤为：先制备得到1-氨基-2-(4ˊ-氯磺酰基)苯氧基-4-羟基蒽醌，该中间体再进一步与3-乙氧基丙胺反应得到l-氨基-2-[4'-(3-乙氧基丙胺基磺酰基)苯氧基]-4-羟基蒽醌。本发明公开的制备方法，工艺简单，收率高，总收率≥95%，最终产品纯度高≥99.8%，更加适应工业生产的需求。

Description

一种分散红的制备方法
技术领域
本发明涉及分散染料的制备领域，具体涉及一种分散红的制备方法。
背景技术
1-氨基-2-[4-(3-乙氧基丙胺基磺酰基)苯氧基]-4-羟基蒽醌又称分散红P-BEL，其结构式为：
Figure BDA00002461531000011
即C.I.分散红92，是蒽醌类分散染料重要品种之一，适用于涤纶及混纺织物的染色和印花，也可以用于醋酸纤维和锦纶的染色。C.I.分散红92原染料是由1-氨基-2-苯氧基4-羟基葸醌(C.I.分散红60)经氯磺化、胺化缩合后得到的产物。杨川希等报道了1-氨基-2-溴-4-羟基蒽醌绿色合成工艺，以及日本三井东压公司等C.I.分散红60改进工艺相继研发成功，为拓展葸醌类染料的生产创造了有利条件。
目前市场中合成工艺，由于工艺过于复杂或工艺条件苛刻，难于工业化生产，阻碍了该类分散剂的大规模使用。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是：提供一种工艺简单的分散红染料的制备方法。
为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案：一种分散红的制备方法，其制备步骤为：
1）1-氨基-2-(4′-氯磺酰基)苯氧基-4-羟基蒽醌的制备：反应器中，加入氯磺酸，冷却至0~5℃，搅拌下加入1-氨基-2-苯氧基-4-羟基蒽醌，加入过程控制温度为0~5℃，然后升温至42～45℃，在此温度搅拌反应1.5~2h，用HPLC监测反应，当1-氨基-2-苯氧基-4-羟基蒽醌消耗完成，再加入氯化亚砜，在42~45℃继续反应1~1.5h，HPLC监测反应，待中间体消失，将反应液降温至0~5℃，再向反应液中加入0~5℃的水，保持0~5℃搅拌5~8min，过滤、水洗、压干得1-氨基-2-(4'-氯磺酰基)苯氧基-4-羟基蒽醌湿品；
2）l-氨基-2-[4'-(3-乙氧基丙胺基磺酰基)苯氧基]-4-羟基蒽醌的制备：向反应器中加入水、溶剂及步骤1）所得1-氨基-2-(4'-氯磺酰基)苯氧基-4-羟基蒽醌湿品，混合均匀，用碳酸钠水溶液调节pH=7.5，再加入3-乙氧基丙胺，然后在5~10℃内分批加入碳酸钠固体，并继续在18~20℃反应2~2.5h，用HPLC监测1-氨基-2-(4'-氯磺酰基)苯氧基-4-羟基蒽醌消耗完成，反应结束，再调节体系的pH=7.5；减压蒸馏，出去溶剂，当溶剂回收率≥98Wt.%，蒸馏结束，向反应液中加入50~60℃的水搅拌10~20min后，过滤、水洗、压干、干燥，得1-氨基-2-[4-(3-乙氧基丙胺基磺酰基)苯氧基]-4-羟基蒽醌。
所述的一种分散红的制备方法，其反应方程式为：
Figure BDA00002461531000021
Figure BDA00002461531000031
步骤1）中，所述的1-氨基-2-苯氧基-4-羟基蒽醌、氯磺酸与氯化亚砜的摩尔比为1:11~12:0.7~1.1。
步骤2）中，所述的1-氨基-2-(4'-氯磺酰基)苯氧基-4-羟基蒽醌与3-乙氧基丙胺的摩尔比为1:1.1~1.2。
由于采用了上述技术方案，本发明具有如下优点和效果：本发明公开的制备方法，工艺简单，收率高，总收率≥95%，最终产品纯度高≥99.8%，更加适应工业生产的需求。
具体实施方式
结合具体实施例作进一步的详细说明，使本发明的优点更为明显。应该理解，其中的内容只是用作说明，而绝非对本发明的保护范围构成限制。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，通常按照常规条件，或按照制造厂商所建议的条件进行。
实施例1
1）1-氨基-2-(4ˊ-氯磺酰基)苯氧基-4-羟基蒽醌的制备：反应器中，加入10mol的氯磺酸，冷却至0~5℃，搅拌下加入1mol的1-氨基-2-苯氧基-4-羟基蒽醌，加入过程控制温度为0~5℃，然后升温至42～45℃，在此温度搅拌反应1.5~2h，用HPLC监测反应，当1-氨基-2-苯氧基-4-羟基蒽醌消耗完成，再加入1.1mol的氯化亚砜，在42~45℃继续反应1~1.5h，HPLC监测反应，待中间体消失，将反应液降温至0~5℃，再向反应液中加入0~5℃的水，保持0~5℃搅拌5~8min，过滤、水洗、压干得1-氨基-2-(4'-氯磺酰基)苯氧基-4-羟基蒽醌湿品；
2）l-氨基-2-[4'-(3-乙氧基丙胺基磺酰基)苯氧基]-4-羟基蒽醌的制备：向反应器中加入水、溶剂及步骤1）所得1-氨基-2-(4'-氯磺酰基)苯氧基-4-羟基蒽醌湿品，混合均匀，用碳酸钠水溶液调节pH=7.5，再加入1.1mol的3-乙氧基丙胺，然后在5~10℃内分批加入碳酸钠固体，并继续在18~20℃反应2~2.5h，用HPLC监测1-氨基-2-(4'-氯磺酰基)苯氧基-4-羟基蒽醌消耗完成，反应结束，再调节体系的pH=7.5；减压蒸馏，出去溶剂，当溶剂回收率≥98Wt.%，蒸馏结束，向反应液中加入50~60℃的水搅拌10~20min后，过滤、水洗、压干、干燥，得1-氨基-2-[4-(3-乙氧基丙胺基磺酰基)苯氧基]-4-羟基蒽醌，两步总收率95.3%，产品纯度99.8%，熔点：145~146℃。
实施例2
1）1-氨基-2-(4ˊ-氯磺酰基)苯氧基-4-羟基蒽醌的制备：反应器中，加入11.5mol的氯磺酸，冷却至0~5℃，搅拌下加入1mol的1-氨基-2-苯氧基-4-羟基蒽醌，加入过程控制温度为0~5℃，然后升温至42～45℃，在此温度搅拌反应1.5~2h，用HPLC监测反应，当1-氨基-2-苯氧基-4-羟基蒽醌消耗完成，再加入1mol的氯化亚砜，在42~45℃继续反应1~1.5h，HPLC监测反应，待中间体消失，将反应液降温至0~5℃，再向反应液中加入0~5℃的水，保持0~5℃搅拌5~8min，过滤、水洗、压干得1-氨基-2-(4'-氯磺酰基)苯氧基-4-羟基蒽醌湿品；
2）l-氨基-2-[4'-(3-乙氧基丙胺基磺酰基)苯氧基]-4-羟基蒽醌的制备：向反应器中加入水、溶剂及步骤1）所得1-氨基-2-(4'-氯磺酰基)苯氧基-4-羟基蒽醌湿品，混合均匀，用碳酸钠水溶液调节pH=7.5，再加入1.2mol的3-乙氧基丙胺，然后在5~10℃内分批加入碳酸钠固体，并继续在18~20℃反应2~2.5h，用HPLC监测1-氨基-2-(4'-氯磺酰基)苯氧基-4-羟基蒽醌消耗完成，反应结束，再调节体系的pH=7.5；减压蒸馏，出去溶剂，当溶剂回收率≥98Wt.%，蒸馏结束，向反应液中加入50~60℃的水搅拌10~20min后，过滤、水洗、压干、干燥，得1-氨基-2-[4-(3-乙氧基丙胺基磺酰基)苯氧基]-4-羟基蒽醌，两步总收率95.7%，产品纯度99.9%，熔点：145~146℃。

Claims (3)

1.一种分散红的制备方法，其制备步骤为：
1）1-氨基-2-(4ˊ-氯磺酰基)苯氧基-4-羟基蒽醌的制备：反应器中，加入氯磺酸，冷却至0~5℃，搅拌下加入1-氨基-2-苯氧基-4-羟基蒽醌，加入过程控制温度为0~5℃，然后升温至42～45℃，在此温度搅拌反应1.5~2h，用HPLC监测反应，当1-氨基-2-苯氧基-4-羟基蒽醌消耗完成，再加入氯化亚砜，在42~45℃继续反应1~1.5h，HPLC监测反应，待中间体消失，将反应液降温至0~5℃，再向反应液中加入0~5℃的水，保持0~5℃搅拌5~8min，过滤、水洗、压干得1-氨基-2-(4'-氯磺酰基)苯氧基-4-羟基蒽醌湿品；
2）l-氨基-2-[4'-(3-乙氧基丙胺基磺酰基)苯氧基]-4-羟基蒽醌的制备：向反应器中加入水、溶剂及步骤1）所得1-氨基-2-(4'-氯磺酰基)苯氧基-4-羟基蒽醌湿品，混合均匀，用碳酸钠水溶液调节pH=7.5，再加入3-乙氧基丙胺，然后在5~10℃内分批加入碳酸钠固体，并继续在18~20℃反应2~2.5h，用HPLC监测1-氨基-2-(4'-氯磺酰基)苯氧基-4-羟基蒽醌消耗完成，反应结束，再调节体系的pH=7.5；减压蒸馏，出去溶剂，当溶剂回收率≥98Wt.%，蒸馏结束，向反应液中加入50~60℃的水搅拌10~20min后，过滤、水洗、压干、干燥，得1-氨基-2-[4-(3-乙氧基丙胺基磺酰基)苯氧基]-4-羟基蒽醌。
2.根据权利要求1所述的一种分散红的制备方法，其特征在于：步骤1）中，所述的1-氨基-2-苯氧基-4-羟基蒽醌、氯磺酸与氯化亚砜的摩尔比为1:11~12:0.7~1.1。
3.根据权利要求1所述的一种分散红的制备方法，其特征在于：步骤2）中，所述的1-氨基-2-(4'-氯磺酰基)苯氧基-4-羟基蒽醌与3-乙氧基丙胺的摩尔比为1:1.1~1.2。
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