TWI496839B - 新穎之洋紅色喹吖酮顏料 - Google Patents

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Description

新穎之洋紅色喹吖酮顏料
本發明關於以單晶相固體溶液為底之新穎的洋紅色喹吖酮顏料。
越來越多顏料正在取代噴墨油墨配方中之染料，因為該顏料顯露好很多之耐光牢度、溶劑安定性及溫度安定性。儘管有幾種用於噴墨應用之洋紅色顏料係商業上可購得，但是仍需要具有高色度之帶藍色的洋紅色以擴大色域。
相對於顏色通常為二或多種組分之累加效應的直接函數之物理混合物，固體溶液提供不可預期且新穎之色調，在尋找新顏料時其使得固體溶液變得令人非常感興趣。
至於單晶顏料，固體溶液之晶相決定該顏料之色彩及流變性質。若該固體溶液係藉由單晶修飾賦予特性才可再現地獲得這些性質。然而，利用固體溶液形成單晶相並不簡單，因為其含有至少2種顏料，該至少2種顏料可能傾向於形成其特定晶相及因而形成晶相混合物。
本發明的目的在於尋找具有單晶相之新穎帶藍色的洋紅色喹吖酮顏料。
US-A-3 160 510描述藉由對應之喹吖酮混合物在濃硫酸中進行酸溶(acid pasting)及進一步在高溫下於二甲基甲醯胺中進行潤飾而製備喹吖酮固體溶液。此引證案之發明人描述在特定條件之下形成單晶相。
然而，此方法也與由於需要大量硫酸，形成不想要之磺化喹吖酮副產物，及使用毒性溶劑二甲基甲醯胺而造成高度生態衝擊。
或者，喹吖酮固體溶液可藉由在對應苯胺基對苯二甲酸類(aniloterephthalic acids)混合物之多磷酸的閉環反應，接著在選擇性有機溶劑如醇類中之潤飾程序獲得。不幸地，我們發現若由該多磷酸法替代該酸溶法，將以晶相混合物之形式獲得US-A-3 160 510中所述之固體溶液，該多磷酸法如上所示將妨礙該方法之再現性並不利於色彩性質。
令人驚訝的是，當該固體溶液包括相對量超出US-A-3 160 510所建議的範圍之未經取代的喹吖酮、2,9-二甲基喹吖酮及2,9-二氯喹吖酮時，可藉由該多磷酸法獲得後文所述之單晶相喹吖酮固體溶液。
因此本發明提供新穎之單相固體溶液，其含有相對於該單相固體溶液總重量，65至98重量%未經取代之喹吖酮、1至34重量% 2,9-二甲基喹吖酮及1至10重量% 2,9-二氯喹吖酮。
較佳地，本發明之固體溶液含有相對於該單相固體溶液總重量，69至90重量%未經取代之喹吖酮、2至25重量% 2,9-二甲基喹吖酮及5至10重量% 2,9-二氯喹吖酮。
更佳地，本發明之固體溶液含有相對於該單相固體溶液總重量，69至85重量%未經取代之喹吖酮、5至25重量% 2,9-二甲基喹吖酮及5至10重量% 2,9-二氯喹吖酮。
特別是，本發明之固體溶液包括相對於該喹吖酮單相固體溶液總重量，65至98重量%，較佳69至90重量%，更佳69至85重量%的未經取代之喹吖酮；1至34重量%，較佳2至25重量%，更佳5至25重量%的2,9-二甲基喹吖酮；及1至10重量%，較佳5至10重量%的2,9-二氯喹吖酮。
本發明之固體溶液可藉由X-射線圖案識別，該X-射線圖案與各組分之X-射線圖案的加成不同，並特別呈現下列主要譜線(Cu-Kα1 -輻射，以度表示之2θ數據，以Å-1 表示之d數據，於室溫下測量透射率)：
依據固體溶液及測量精確度，譜線位置可變化於±0.2°。再者，依據該製法之精確度，可在該X-射線圖案中發現小量其他喹吖酮晶相。在該混合物中有P.R.202之α-相的情況中，於11.03 2θ之峰與於12.15 2θ之峰之間的相對強度可高達15%。
本發明之固體溶液的特徵為帶藍色之洋紅色色調。根據CIELAB，該色度較佳為74>C>60，更佳70>C>64。該色調較佳為34>h>20，更佳32>h>23。這些值係以醇酸-三聚氰胺烘漆(AM)之主色(mass tone)測定；C(色度)及h(色調)值係使用D65發光體及10°觀測器，例如Minolta 3700，根據DIN 5033-7，ISO 7724-2測量。
本發明之固體溶液可藉由在多磷酸或酯中縮合對應量之各別的苯胺基對苯二甲酸類之混合物，並在高溫下對粗製顏料進行潤飾程序而製備。
為了獲得本發明之固體溶液，於100至150℃，更佳於110至135℃，在多磷酸或其酯(83.5至86.0%P2 O5 )中縮合65至98重量%，較佳69至90重量%，更佳69至85重量%之2,5-雙-苯胺基-對苯二甲酸；1至34重量%，較佳2至25重量%，更佳5至25重量%之2,5-雙(對-甲苯胺基)對苯二甲酸；及1至10重量%，較佳5至10重量%之2,5-雙(4-氯苯胺基)對苯二甲酸，以水或含水之正磷酸於0至150℃，較佳於10至99℃的溫度使所得的熔融物水解。過濾及清洗之後，以有機溶劑及/或水於80至180℃，更佳於90至150℃，任意在加壓下，處理粗製顏料，宜歷經0.5至24h，更佳1至10h。
供該有機溶劑處理用之習用溶劑為，舉例來說：非環狀烴類，如環己烷；C1 -C8 -烷醇類，如甲醇、乙醇、正-或異-丙醇、正-或異-丁醇、第三丁醇、戊醇類、己醇類、環己醇；多羥醇類，如乙二醇、丙二醇、丙三醇；C1 -C5 -二烷基酮類或環狀酮類，如丙酮、二乙酮、甲基異丁酮、甲乙酮或環己酮；醚類及二醇醚類，如乙二醇或丙二醇之單甲醚或單乙醚、乙二醇丁醚、二乙二醇乙醚或甲氧基丁醇；芳烴類，如甲苯、鄰-、間-或對-二甲苯或乙基苯；環狀醚類，如四氫呋喃；氯化芳烴類，如氯苯、鄰-二氯苯、1,2,4-三氯苯或溴苯；苯甲酸；硝基苯；酚；羧酸C1 -C4 -烷酯類，如甲酸丁酯、醋酸乙酯或丙酸丙酯；羧酸C1 -C4 -甘醇酯類、苯二甲酸C1 -C4 -烷酯類及苯甲酸C1- C4 -烷酯類，如苯甲酸乙酯；雜環族基溶劑，如吡啶、喹啉、嗎啉或甲吡啶；及二甲基亞碸及碸。
原則上，可使用脂族碳醯胺類，如甲醯胺或二甲基甲醯胺；環狀甲醯胺類，如N-甲基吡咯烷酮，但是由於生態原因應該予以避免。
較佳溶劑為醇類，尤其是乙醇、丙醇類、丁醇類及戊醇類；芳烴類，如甲苯、鄰-、間-或對-二甲苯或乙基苯；氯化芳烴類，如氯苯、鄰-二氯苯。
尤其佳為丁醇類，如異丁醇、戊醇類及氯苯。
為了改善顏色性質並獲得特定顏色效果，可於該方法中的任何點添加溶劑、增效劑、表面活性劑、消泡劑、增量劑、無機鹽類，如硫酸鈉或其他添加物。也可使用這些添加物之混合物。該添加物可全部一次或分二或三份添加。添加可在閉環之前、期間或之後、水解期間或潤飾處理期間或單離期間或之後進行。
適合之表面活性劑為陰離子型、陽離子型或非離子型表面活性劑。適合之陰離子型表面活性劑的實例為脂肪酸牛磺酸酯鹽類、脂肪酸N-甲基牛磺酸酯鹽類、脂肪酸羥乙磺酸酯鹽類、烷基苯磺酸酯鹽類、烷基萘磺酸酯鹽類、烷基酚聚乙二醇醚硫酸酯鹽類及脂肪醇聚乙二醇醚硫酸酯鹽類、脂肪酸類(舉例來說，棕櫚酸、硬脂酸及油酸)、皂類(例如，脂肪酸、環烷酸及樹脂酸，例如松香酸，之鹼金屬鹽類)及鹼溶性樹脂(例如，經松香改質之順丁烯二酸酯樹脂)。
適合之陽離子型表面活性劑的實例為四價銨鹽類、乙氧基化脂肪胺類、脂肪胺聚乙二醇醚類及脂肪胺類。非離子型表面活性劑之實例為脂肪醇聚乙二醇醚類、脂肪酸聚乙二醇酯類及烷基酚聚乙二醇醚類。
在一些應用介質中，必須使用增效劑以改善所用之顏料的流變性。
因此，本發明之固體溶液，必要的話，可結合通式Q-[A-Y]n 之增效劑，其中Q可為未經取代之喹吖酮或娙鹵素、烷基、烷氧基、H2 N-CO-、烷基-NH-CO-或(烷基)2 -N-CO-取代之喹吖酮；A表示直接鍵或-CR1 R2 -、-CO-、-SO2 -、-O-、-S-、NR1 -或芳基，例如苯基，其中R1 及R2 為氫或C1 -C4 -烷基，且Y表示氫、-NR3 R4 、-OH、C1 -C4 -烷基、C1 -C4 -烷氧基、芳基，例如苯基，其餘的5-、6-或7-員雜環、-SO3 -銨或-SO3 M，其中M為金屬，其中R3 及R4 為氫或可以雜環類、胺類或醯胺類取代之C1 -C4 -烷基剩餘基團，及n為1至4之數字。該固體溶液及該增效劑之混合可於該固體溶液之製備中的任何步驟進行。
通常該增效劑並非該固體溶液之晶格的一部分。必要的話，該增效劑係以相對於該固體溶液及增效劑之總重量，計為0.01至10重量%，較佳0.1至5重量%之量添加。
關於預定應用領域，像是噴墨油墨，可能必須由二價及三價陽離子中純化出該顏料，其可藉由普通方法完成。
為了遮蔽色調並使其適於特定應用之需求，本發明之固體溶液可與其他有機彩色顏料、無機顏料及染料合併。可用以遮蔽該色調之有機彩色顏料可選自由下列所組成的群組：偶氮顏料或多環顏料；黃色顏料，如C.I.顏料黃155、P.Y. 139、P.Y. 83、P.Y. 181、P.Y. 191、P.Y. 75、P.Y. 180或P.Y. 97；橙色顏料，如P.O. 62、P.O. 36、P.O. 34、P.O. 13、P.O. 36、P.O. 13、P.O. 43或P.O. 5；紅色/洋紅色顏料，如P.R. 57、P.R. 48、P.R. 122、P.R. 146、P.R. 154、P.R. 185、P.R. 184、P.R. 192、P.R. 202、P.R. 207、P.R. 206或P.R. 209；及紫色顏料，如P.V. 19、P.V.23、P.V.29、P.V.35、P.V.37、P.V.57；還有藍色顏料，如P.B. 15、P.B.60或P.B.80。
遮蔽本發明之固體溶液的色調之較佳染料為水溶性染料，如直接染料、反應性染料及酸性染料，還有溶劑可溶性染料，如溶劑染料、分散染料及甕染料。可述及之具體實例為C.I.反應黃37、酸性黃23、反應紅23、180、酸性紅52、反應藍19、21、酸性藍9、直接藍199、溶劑黃14、16、25、56、64、79、81、82、83:1、93、98、133、162、174、溶劑紅8、19、24、49、89、90、91、109、118、119、122、127、135、160、195、212、215、溶劑藍44、45、溶劑橙60、63、分散黃64、甕紅41。
本發明之固體溶液可用以染色天然或合成來源之高分子量有機材料，如塑膠、樹脂、塗佈材料及印刷油墨。高分子量有機材料之實例為纖維素醚類及纖維素酯類，如乙基纖維素、硝基纖維素、纖維素醋酸酯或纖維素丁酸酯、天然樹脂類或合成樹脂類，如加成聚合樹脂類或縮合樹脂類，實例為胺基樹脂類，尤其是尿素-及三聚氰胺-甲醛樹脂類、醇酸樹脂類、丙烯酸系樹脂類、酚樹脂類、聚碳酸酯、聚烯烴，如聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯腈、聚丙烯酸酯類、聚醯胺類、聚胺基甲酸酯類或聚酯類、橡膠、酪蛋白、聚矽氧及聚矽氧樹脂類，個別或混合物。
在本文中無論該高分子量有機材料表示呈塑膠、熔融物之形式或呈紡絲溶液、清漆、塗料或印刷油墨之形式都沒有關係。依據預期應用之用途，有利的是利用呈摻和物之形式或呈調配劑或分散物之形式的本發明之固體溶液。根據待染色之高分子量有機材料，本發明之固體溶液係以相對於該被染色之材料總量，較佳0.1至10重量%之量使用。
本發明之固體溶液適用於作為電子照像感光調色劑及顯色劑中之著色劑，如單-或二-組分粉末調色劑(所謂之單-或二-組分顯色劑)、磁性調色劑、液態調色劑、乳液調色劑、聚合調色劑及特製調色劑。典型之調色劑黏合劑為加成聚合樹脂、聚加成樹脂及縮聚樹脂，如苯乙烯樹脂、苯乙烯-丙烯酸酯樹脂、苯乙烯-丁二烯樹脂、丙烯酸酯樹脂、聚酯樹脂、酚-環氧樹脂、聚碸、聚胺基甲酸酯，個別或組合，還有聚乙烯及聚丙烯，其也可含有其他成分，如電荷控制劑、石蠟或流動助劑，或可於其後以這些添加物加以改質。
再者，本發明之固體溶液為粉末及粉末塗佈材料中之適合的著色劑，尤其是在用以塗佈，舉例來說，由金屬、木料、塑膠、玻璃、陶瓷、水泥、紡織材料、紙張或橡膠所製造的物品表面之可以摩擦電或電動力學噴灑之粉末塗佈材料中。
再者，本發明之固體溶液可作為含水或非水基底之噴墨油墨中及那些依據熱熔融程序運作之油墨中的著色劑。
噴墨油墨一般包括總共0.5至15重量%，較佳1.5至8重量%(以乾重計)之一或多種根據本發明之固體溶液。微乳化油墨係基於有機溶劑及水，可能有或沒有其他親水性(hydrotropic)物質(界面媒介)。微乳化油墨包括0.5至15重量%，較佳1.5至8重量%，之一或多種根據本發明之固體溶液；5至99重量%之水；及0.5至94.5重量%之有機溶劑及/或親水性化合物。
以溶劑為底之噴墨油墨較佳包括0.5至15重量%之一或多種根據本發明之固體溶液；85至99.5重量%之有機溶劑及/或親水性化合物。
熱熔性油墨大部份是基於室溫下為固體且加熱時為液體之石蠟、脂肪酸類、脂肪醇類或磺醯胺類，較佳之熔點範圍是介於約60℃與約140℃之間。熱熔性噴墨油墨基本上包括例如20至90重量%之石蠟及1至10重量%之一或多種根據本發明之固體溶液。其可另包括0至20重量%之其他聚合物(作為“染料溶劑”)、0至5重量%之分散劑、0至20重量%之黏度改質劑、0至20重量%之塑化劑、0至10重量%之黏性添加劑、0至10重量%之透明度安定劑(防止石蠟結晶化，舉例來說)及0至2重量%之抗氧化劑。
本發明之固體溶液也可在加法混色(additive mixture)及減法混色(subtractive mixture)中作為彩色濾光劑之著色劑。
除非另行指明，否則在下列實施例中份數表示重量份且百分比表示重量百分比。
主色醇酸-三聚氰胺烘漆之製備：在150ml塑膠燒杯中藉由分散器利用85g之3mm直徑的玻璃珠，以660rpm分散3.6g固體溶液及26.4g醇酸-三聚氰胺研磨介質(50% VialkydAC 451n/70SNB及50% Solventnaphtha,le)，歷時30分鐘。緩慢混合此經染色之清漆，以玻璃棒在60g澄清清漆(26.4% Vialkyd AC 451n/70SNB、29.4% Vialkyd AC 451/60X、35.8% Maprenal MF600/55BIB、2.2% Solventnaphtha,le、2.2%正丁醇、2.2% Depanol I、1.8%二乙二醇丁醚)中攪拌。以受控的塗佈器將所獲得之塗料在測試卡上塗出均勻又規則的200 μm塗膜，於室溫乾燥該塗膜至少15分鐘及於140℃乾燥20分鐘。使用Minolta 3700，D65發光體及10°觀測器，根據DIN 5033-7，ISO 7724-2測量顏色性質。
實施例1：在1L反應器中將300份多磷酸(85.3至85.5%P2 O5 )加熱至110℃。於此溫度添加85份2,5-雙-苯胺基-對苯二甲酸、10份2,5-雙-對-甲苯胺基對苯二甲酸及5份2,5-雙-(4-氯苯胺基)-對苯二甲酸，並於145℃攪拌4h，此時進行閉環反應。將該熔融物倒入900份85℃之正-磷酸(20重量%)中並攪拌1h。於室溫下過濾該粗製顏料並以水清洗壓濾餅至pH中性。將該壓濾餅(相當於1份乾燥顏料)懸浮於10份水及4份異丁醇中並於150℃加壓攪拌5h。於室溫過濾該顏料，以無溶劑水清洗，並於80℃乾燥。所獲得之固體溶液具有下列X-射線繞射角2θ：6.0、12.2、13.7、14.5、25.0、26.5、27.6。
所獲得之帶藍色的洋紅色顏料在醇酸-三聚氰胺烘漆(AM)之主色中根據CIELAB之主色色調為C=67及h=32。
實施例2：在1L反應器中將500份多磷酸(85.8至86%P2 O5 )加熱至100℃。於此溫度添加90份2,5-雙-苯胺基-對苯二甲酸、2份2,5-雙-對-甲苯胺基對苯二甲酸及8份2,5-雙-(4-氯苯胺基)-對苯二甲酸，並於125℃攪拌5h，此時進行閉環反應。將該熔融物倒入1500份0℃之正-磷酸(20重量%)中並攪拌1h。於室溫下過濾該粗製顏料並以水清洗壓濾餅至pH中性。將該壓濾餅(相當於1份乾燥顏料)懸浮於5份異丁醇及4份水中，將pH調整至8至9，並於迴流下攪拌5h。藉由蒸氣蒸餾移除異丁醇並於室溫過濾該顏料，清洗至中性，並於80℃乾燥。所獲得之固體溶液具有下列X-射線繞射角2θ：6.11、12.37、13.82、14.34、25.00、26.24、27.67。
所獲得之帶藍色的洋紅色顏料在AM之主色中根據CIELAB之主色色調為C=67及h=29。
實施例3：在1L反應器中將500份多磷酸(85.8至86%P2 O5 )加熱至100℃。於此溫度添加80份2,5-雙-苯胺基-對苯二甲酸、10份2,5-雙-對-甲苯胺基對苯二甲酸及10份2,5-雙-(4-氯苯胺基)-對苯二甲酸，並於120℃攪拌5h，此時進行閉環反應。將該熔融物倒入1500份0℃之正-磷酸(20重量%)中並攪拌1h。於室溫下過濾該粗製顏料並以水清洗壓濾餅至pH中性。將該壓濾餅(相當於1份乾燥顏料)懸浮於5份異丁醇及4份水中，並於150℃加壓攪拌5h。藉由蒸氣蒸餾移除異丁醇並於室溫過濾該顏料，清洗，並於80℃乾燥。所獲得之固體溶液具有下列X-射線繞射角2θ：5.98、12.14、13.69、14.44、24.86、26.45、27.60。
所獲得之帶藍色的洋紅色顏料在AM之主色中根據CIELAB之主色色調為C=66及h=31。
比較例：在1L反應器中將500份多磷酸(85.8至86%P2 O5 )加熱至100℃。於此溫度添加60份2,5-雙-苯胺基-對苯二甲酸、25份2,5-雙-對-甲苯胺基對苯二甲酸及15份2,5-雙-(4-氯苯胺基)-對苯二甲酸，並於120℃攪拌5h，此時進行閉環反應。將該熔融物倒入1500份0℃之正-磷酸(20重量%)中並攪拌1h。於室溫下過濾該粗製顏料並以水清洗壓濾餅至pH中性。將該壓濾餅(相當於1份乾燥顏料)懸浮於5份異丁醇及4份水中，並於120℃加壓攪拌5h。藉由蒸氣蒸餾移除異丁醇並於室溫過濾該顏料，清洗，並於80℃乾燥。所獲得之顏料的X-射線圖案顯示形成二晶相的混合物：固體溶液晶相及P.R. 202之α相；X-射線繞射角2θ：5.55、5.94、11.05、12.08、13.75、14.67、24.85、25.80、26.54、27.53、30.26。
所獲得之顏料在AM之主色中根據CIELAB之主色色調為C=59。

Claims (12)

  1. 一種單相固體溶液，其含有相對於該單相固體溶液之總重量，65至98重量%未經取代之喹吖酮、1至34重量% 2,9-二甲基喹吖酮及1至10重量% 2,9-二氯喹吖酮。
  2. 如申請專利範圍第1項之固體溶液，其含有相對於該單相固體溶液總重量，69至85重量%未經取代之喹吖酮、5至25重量% 2,9-二甲基喹吖酮及5至10重量% 2,9-二氯喹吖酮。
  3. 如申請專利範圍第1項之固體溶液，其包括相對於該喹吖酮單相固體溶液總重量，65至98重量%的未經取代之喹吖酮；1至34重量%的2,9-二甲基喹吖酮；及1至10重量%的2,9-二氯喹吖酮。
  4. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之固體溶液，其中以醇酸-三聚氰胺烘漆之主色(mass tone)測得的色度(chroma)為74>C>60。
  5. 一種製造如申請專利範圍第1至3項中任一項之固體溶液之方法，其中於100至150℃在多磷酸或其酯中縮合65至98重量%之2,5-雙-苯胺基-對苯二甲酸、1至34重量%之2,5-雙(對-甲苯胺基)對苯二甲酸及1至10重量%2,5-雙(4-氯苯胺基)對苯二甲酸，於0至150℃以水或含水之正磷酸使所得的熔融物水解，及單離該固體溶液。
  6. 如申請專利範圍第5項之方法，其包含於80至180℃之溫度以有機溶劑及/或水進行溶劑處理。
  7. 如申請專利範圍第6項之方法，其中該有機溶劑為 丁醇。
  8. 一種如申請專利範圍第1至4項中任一項之固體溶液的用途，其係用於染色天然或合成來源的高分子量有機材料。
  9. 如申請專利範圍第8項之用途，其中該高分子量有機材料為塑膠、樹脂或塗佈材料。
  10. 如申請專利範圍第9項之用途，其中該材料為電子照相調色劑或顯色劑，或彩色濾光劑。
  11. 一種如申請專利範圍第1至4項中任一項之固體溶液的用途，其係用於使油墨染色。
  12. 如申請專利範圍第11項之用途，其中該油墨為噴墨油墨。
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