DE2260499B2 - Kupferkomplexe von Azomethinfarbstoffen und Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material - Google Patents

Kupferkomplexe von Azomethinfarbstoffen und Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material

Info

Publication number
DE2260499B2
DE2260499B2 DE2260499A DE2260499A DE2260499B2 DE 2260499 B2 DE2260499 B2 DE 2260499B2 DE 2260499 A DE2260499 A DE 2260499A DE 2260499 A DE2260499 A DE 2260499A DE 2260499 B2 DE2260499 B2 DE 2260499B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
amino
methoxy
parts
benzene
yellow
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE2260499A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2260499C3 (de
DE2260499A1 (de
Inventor
Stefan Dr. Allschwil Hari
Karl Dr. Riehen Ronco
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2260499A1 publication Critical patent/DE2260499A1/de
Publication of DE2260499B2 publication Critical patent/DE2260499B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2260499C3 publication Critical patent/DE2260499C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
    • C07F1/005—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table without C-Metal linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B55/00—Azomethine dyes
    • C09B55/002—Monoazomethine dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Cu
—r—NHCOR
oder
o/
A einen Rest der Formel
20
oder
30
bedeutet, worin Zi und Z2 Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen enthaltend 1 -4 C-Atome, oder Nitrogruppen sind
R eine Alkyl- oder Alkoxygruppe enthaltend 1 — 4 C-Atome, eine gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen enthaltend 1 —4 C-Atome substituierte Benzyl-, Phenyläthyl-, Styryl-, Phenylaminogruppe oder einen Thiophenrest bedeuten, sofern A für einen Benzolrest steht, und R eine Alkyl- oder Alkoxygruppe enthaltend 1 -4 C-Atome, eine gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen enthaltend 1 —4 C-Atome substituierte Phenyl-, Benzyl-, Phenyläthyl-, / Styryl- oder Phenylaminogruppe oder einen Thiophenrest bedeutet, sofern A für den Naphthalinrest 45 \ steht, und
X und Y Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffatome, oder Nitrogruppen bedeuten.
2. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1.
bedeutet, worin Zi und Z2 Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen enthaltend 1 -4 C-Atome, oder Nitrogruppen sind,
R eine Alkyl- oder Alkoxygruppe enthaltend 1-4 C-Atome, eine gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen enthaltend 1 -4 C-Atome substituierte Benzyl-, Phenyläthyl-, Styryl-, Phenylaminogruppe oder einen Thiophenrest bedeutet, sofern A für einen Benzolrest steht, und R eine Alkyl- oder Alkoxygruppe enthaltend 1 -4 C-Atome, eine gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen enthaltend 1 -4 C-Atome substituierte Phenyl-, Benzyl-, Phenyläthyl-, Styryl- oder Phenylaminogruppe oder einen Thiophenrest bedeuten, sofern A für einen Naphthalinrest steht, und
X und Y Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffatome, oder Nitrogruppen, bedeuten.
R bedeutet beispielsweise eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe.
Zu den neuen Verbindungen gelangt man, wenn man eine Schiffsche Base der allgemeinen Formel
CH =
HO
J -4—NHCOR
AX
R3O Y
55 worin A, R, X und Y die vorstehend angegebene Bedeutung haben, R3 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeuten, mit einem kupferabgebenden Mittel umsetzt.
Die Schiffschen Basen erhält man nach bekanntem Verfahren durch Kondensation eines entsprechenden carbocyclischen aromatischen o-Hydroxy-aldehydes mit einem Amin der allgemeinen Formel
Die Erfindung betrifft neue wertvolle Kupferkomplexen von Azomethinfarbstoffen der allgemeinen Formel
NHCOR
(I)
hO
T| -4—NHCOR
(III)
Da die o-Aminophenole oxydationsemphiidliche Verbindungen sind, ist es vorteilhafter, die entsprechenden o-Aminophenoläther, insbesondere die l-Amino-2-methoxybenzole als Ausgangsstoffe zu verwenden.
IO
Als Beispiele seien die folgenden o-Hydroxyaldehyde genannt:
2-Hydroxy benzaldehyd 4-Chlor-2-hydroxybenzaldehyd
S-Chlor^-hydroxybenzaldehyd
3-Nitro-2-hydroxybenzaldehyd 5-Nitro-2-hydroxybenzaldehyd 3^-Dichlor-2-hydroxybenzaldehyd 3,5-Dibrom-2-hydroxybenzaldehyd 2-Hydroxynaphthaldehyd 3-Methoxysalicylaldehyd.
Als Beispiele für o-Alkoxy-aniline seien genannt:
1 - Amino-2-methoxy-5-acetylaminobenzol l-Amino-2-methoxy-5-propionylaminobenzol l-Amino-2-methoxy-5-butyryIaminobenzol l-Ainino-2-methoxy-5-benzoylairi;nobenzol l-Amino-2-methoxy-5-(o-chlorbenzoylamino)- benzol
l-Amino-2-methoxy-5-(p-chlorbenzoylamino)-
benzol l-Amino-2-methoxy-5-(2',4'-dichlorbenzoylamino)- benzol
1 - Amino-2-methoxy-5-(2/-thenoylamino)-benzol l-Amino^-methoxy^-acetylaminobenzol l-Amino-2-methoxy-4-benzoylaminobenzol l-Amino-2-methcxy-4-(o-chlorbenzoylamino)-
benzol 1 - Amino-2-methoxy-4-(p-chlorbenzoylamino)- κι
benzol l-Amino-2-methoxy-4-(2',4'-dichlorbenzoyIamino)-
benzol l-Amino-2-methoxy-4-(o-methylbenzoylamino)-
benzol r>
l-Amino-2-methoxy-4-(p-methylbenzoylamino)-
benzol l-Amino-2-methoxy-4-(o-methoxybenzolyamino)-
benzol 1 - Amino-2-methoxy-5-(o-methylbenzoylacnino)-
benzol l-Amino-2-methoxy-5-(p-methylbenzoylamino)-
benzol 1 ■ Amino-2-methoxy-5-(o-methoxybenzolyamino)- benzol
l-Amino-2-methoxy-5-(p-methoxybenzoIyamino)- benzol
l-Amino-2-methoxy-3-acetylaminobenzol l-Amino-2-methoxy-3-benzoyIaminobenzol 1 -Amino^-methoxy-e-acetylaminobenzol l-Amino^-methoxy-o-benzoylaminobenzol l-Amino^-methoxy-S-methoxycarbonylamino benzol
l-Amino-^S-dimethoxy^-acetylaminobenzol 1 -Amino-^S-dimethoxy^-propionylaminobenzol l-Amino^.S-dimethoxy^-benzoylaminobenzol S-Amino^-methoxy-carbanilsäure-benzylester S-Amino^-methoxy-carbanilid 1 - Amino-2,5-dimethoxy-'i -(o-chlorbenzoyl amino)-benzol
l-Amino-2,5-dimethoxy-4-(p-chlorbenzoyl-
amino)-benzol l-Amino-2,5-dimethoxy-4-(2',4'-dichlorbenzoyl-
amino)-benzol l-Amino-2,5-dimethoxy-4-(o-methylbenzoyl-
amino)-benzol l-Amino-2,5-dimethoxy-4-(p-methylbenzolyl amino)-benzol 1 - Amino-2^-dimethoxy-3-acetylaminobenzol 1 -Amino-2^-dimethoxy-3-benzoyIaminobenzol 1 -Amino-2-methoxy-5-methyl-4-acetylamino-
benzol l-Anüno^-methoxy-S-methyl^-propionylamino-
benzol l-Amino^-methoxy-S-niethyl^benzoylamino-
benzol l-Anjino-2-methoxy-5-methyl-4-(o-chlorbenzoyl-
amino)-benzol l-AiTiino-2-methoxy-5-methyl-4-(p-chlorbenzoyl-
amino)-benzol l-Amino^-methoxy-S-methyM^'^'-dichlorben-
zoylamino)-benzol l-Amino-2-methoxy-5-methyI-4-(o-niethyIbenzoyl-
amino)-benzol 1 - Amino-2-methoxy-5-inethyl-4-(p-methylbenzoyl-
amino)-benzol l-Amino-2-methoxy-5-methyl-4-(o-niethoxyben-
zoylamino)-benzo! l-Amino-2-methoxy-5-methyl-4-(2'-thenoylamino)- benzol
l-Amino^-methoxy-S-chlor^-acetylaminobenzol l-Anlino-2-methoxy-5-chlor-4-pΓopionylamino-
behzol l-Amino^-methoxy-S-chloM-benzoylamino-
benzol l-Amino-ü-methoxy-S-chloM-io-chlorbenzoyl-
amino)-benzol l-Amino^-methoxy-S-chloM-ip-chlorbenzoyl-
amino)-benzol l-Amino-2-methoxy-5-chlor-4-(2',4'-dichlorben-
zoylamino)-benzol l-Amino^-methoxy-S-chlor^-io-methylbenzoyl-
amino^betizol l-Amino-2-methoxy-5-ch!or-4-(p-methylbenzoy!-
amino)-benzol l-Amino^-methoxy-S-chlor^-io-methoxybenzoyl-
amino)-benzol l-Amino-2-methoxy-5-chlor-4-(2'-thenoylamino)-
benzol
l-Amino^-methoxy-S-nitro^-acetylaminobenzol l-Amino^-methoxy-S-nitro^-benzoylamino-
benzol l-Amino-2-methoxy-5-nitro-4-(o-chlorbenzoyl amino)-benzol
l-Amino^^-diäthoxy^-acetylaminobenzol l-Amino^-diäthoxy^-benzoylaminobenzol l-Amino-2^-diäthoxy-4-{2',4'-dichlorbenzoyl amino)- benzol
l-Amino^-methoxy^-phenacetylaminobenzol l-Amino^-methoxy^-phenacetylaminobenzol l-Amino^-methoxy-S-phenacetylaminobenzol l-Amino^^-dimethoxy^-phenacetylaminobenzol l-Amino^-methoxy-S-methyl^-phenacetylamino benzol
l-Amino^-methoxy-S-chlor^-phenacetylaminobenzol
Die Umsetzung der Aldehyde mit den Aminen erfolgt zweckmäßig durch Erhitzen in einem organischen Lösungsmittel.
Als kupferabgebende Mittel verwendet man vorzugsweise die Salze des zweiwertigen Kupfers, beispielsweise Kupferchlorid, Kupfersulfat und insbesondere Kupfe-acetat. Geht man von den o'-Hydroxy-o-alkoxy-azomethinen aus, so findet gleichzeitig mit der Kupferung eine Entalkylierung statt In diesem Falle findet die
Reaktion zweckmäßig in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise Glycolmonomethyl- oder -äthyläther, Dimethylformamid oder N-Meethylpyrrolidon, bei Temperaturen über 1000C, vorzugsweise zwischen 140 bis 1800C, statt
Dank ihrer Unlöslichkeit im Reaktionsmedium können die Kupferkomplexe durch Filtrieren isoliert werden.
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche in feinverteilter Form zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material verwendet werden können, z. B. Celluloseethern und -estern, wie Äthylcellulose, Nitrocellulose, Celluloseacetat, CeIIulosebutyrat, Superpolyamiden bzw. Superpolyurethanen oder oder Polyestern, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z. B. Aminoplasten, insbesondere Harnstoff- und Melamin-Formaldehydharzen, Alkydharzen, Phenoplasten, Polycarbonaten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen, einzeln oder in Mischungen.
Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hochmolekularen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken, Anstrichstoffen oder Druckfarben vorliegen. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die neuen Pigmente als Toner oder in Form von Präparaten zu verwenden.
Die neuen Farbstoffe zeichnen sich durch hervorragende Lichtechtheit, insbesondere in Lacken und auf Tiefdrucken, eine ausgezeichnete Migrations-, Überlackier- und Wetterechtheit aus.
Gegenüber den gemäß DE-OS 20 25 111, Beispiel 8 und 16 erhaltenen Pigmenten zeichnen sich die erfindungsgemäßen durch eine bessere Verteilbarkeit aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
18,0 Teile 4-Acetylamino-2-amino-l-methoxybenzol und 12,2 Teile Salicylaldehyd werden in 100 Volumenteilen Glykolmonomethyläther auf 120° erhitzt, 1 Stunde bei dieser Temperatur gerührt, dann auf 85° abkühlen gelassen. Nun wird mit 10 Volumenteilen Alkohol-Wasser (1:1) und dann mit 100 Volumenteilen Wasser verdünnt, auf 25° abgekühlt und der ausgefallene gelbe Niederschlag abgesaugt Der Rückstand wird mit Alkohol-Wasser (1 :1) und mit destilliertem Wasser gewaschen und getrocknet Das so erhaltene gelbe Kristallpulver (21,2 Teile oder 75% der Theorie) schmilzt bei 166 bis 167°.
8,5 Teile dieses Produktes und 6,0 Teile Kupfer-II-acetatmonohydrat werden in 100 Volumenteilen Glykol-monomethyläther-Dimethylformamid (1 :1) unter kräftigem Rühren auf 135° erhitzt 2£ Stunden bei dieser Temperatur gerührt, auf 50° abkühlen gelassen und warm abgesaugt Das Nutschgut wird nacheinander mit einer 1 : 1-Mischung aus Giykol-monomethyläther und Dimethylformamid, Methanol, destilliertem Wasser und nochmals mit Methanol gewaschen und getrocknet. Das erhaltene Pigment stellt ein hellgrünes Pulver dar und entspricht der Formel CH N
NHCOCH3
O —Cu-O
Die Ausbeute beträgt 7,0 Teile (70% der Theorie).
Der neue Kupferkomplex färbt Polyvinylchlorid in grün-gelben Tönen von sehr guter Licht- und Migrationsechtheit
4-Acetylamino-2-amino-l-methoxybenzol kann wie folgt hergestellt werden:
1. 4-Acetylamino-2-nitro-anisol
48 Teile 70%iges 4-Amino-2-nitro-anisol werden in 350 Volumenteilen Chlorbenzol und 31 Volumenteilen Pyridin gelöst und mit 18,8 Teilen Acetylchlorid versetzt Die Temperatur steigt dabei auf 60°. Die schwarze Lösung wird 3 Stunden bei 95° gerührt und auf Raumtemperatur abkühlen gelassen. Der dabei ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt mit Petroläther, Alkohol-Wasser (1:1) und heißem Wasser gewaschen und getrocknet Man erhält 29,4 Teile (70% der Theorie) eines gelben Pulvers vom Schmelzpunkt 147 bis 148°.
2. 4-Acetylamino-2-amino-anisol
Man suspendiert 21 Teile 4-Acetylamino-2-nitro-anisol in 300 Volumenteilen absolutem Alkohol und hydriert mit Wasserstoff und Raney-Nickel während 13 Stunden bei 25-50°. Die entstandene !Lösung wird vom Raney-Nickel filtriert, mit 4000 Volurnenteilen Petrol äther verdünnt der ausgefallene Niederschlag abge- nutscht und im Vakuum getrocknet Er stellt ein graues
Kristallpulver dar, das bei 102 bis 103° schmilzt Die Ausbeute beträgt 15,8 Teile (88% der Theorie). In der folgenden Tabelle sind weitere Pigmente
angeführt die auf dem angezeigten Weg erhalten werden. Kolonne I gibt die an Stelle des 4-Acetylamino-2-amino-anisols verwendete Base, Kolonne II den Farbton der mit dem Farbstoff gefärbten Polyvinylchloridfolie an.
Beispiel I
Nr.
so 2 4-Propionylamino-2-amino-anisol grüngelb
3 4-Butyrylamino-2-amino-anisol grüngelb
4 4-Phenacetylamino-2-amino-anisol grüngelb
5 4-(3 '-Phenyl-propionylamino)-2- grüngelb amino-anisol
6 4-Cinnamoylamino-2-amino-anisol grüngelb
7 S-Cinnamoylamino^-amino-anisol gelb
8 S-Cinnamoylamino^-amino-t- gelb chlor-anisol
4-(ir-Thenoylamino)-2-amino-anisol grüngelb
Beispiel 10
7,8 Teile 4-Cinnamoylamino-2-amino-anisol und 5 Teile 2-Hydroxy-l-naphthaldehyd werden in 70 Volumenteilen Giykol-monomethyläther auf 120' erhitzt, 2 Stunden bei dieser Temperatur gerührt und abgekühlt. Der enstandene ockergelbe Niederschlag
wird abgesaugt, mit je 300 Volumenteilen Alkohol und destilliertem Wasser gewaschen und getrocknet Man erhält 9,5 Teile (77% der Theorie) eines ockergelben Pulvers vom Schmelzpunkt 245 bis 247°.
9,4 Teile dieses Produktes und 4,4 Teile Kupfer-II-acetatmonohydrat werden in 80 Volumenteilen Glykolmonomethyläther-dimethylformamid (1:1) unter kräftigem Rühren auf 132° erhitzt, 23 Stunden bei dieser Temperatur gerührt und heiß abgenutscht. Das Nutschgut wird nacheinander mit Dimethylformamid, Methanol, destilliertem Wasser und nochmals mit Methanol gewaschen und getrocknet. Das erhaltene Pigment stellt ein khakifarbenes Pulver dar und entspricht der Formel
CH
NHOCCH = CH
O — Cu — O
_ Die Ausbeute beträgt 7,2 Teile (70% der Theorie). 15 ein hellgrünes Pulver dar und entspricht der Formel Der neue Kupferkompiex färbt Polyvinylchlorid in H
gelben Tönen von sehr guter Licht- und Migrationsecht- I
heit- Cl C N NHCOCH3
Beispiel 11
9 Teile 2-Amino-4-acetylamino-anisol, 9,6 Teile 3,5-Dichlorsalicylaldehyd und 10 Teile Kupfer-II-acetatmonohydrat werden in 160 Volumenteilen eines Gemisches bestehend aus GlykolmonomethylSther und Dimethylformamid im Volumenverhältnis 1 :1 unter kräftigem Rühren auf 130° erhitzt, 3 Stunden bei dieser Temperatur gerührt, auf 110° abkühlen gelassen und heiß abgesaugt Das Nutschgut wird nacheinander mit Dimethylformamid, Methanol und heißem Wasser gewaschen und getrocknet Das erhaltene Pigment stellt
O —Cu-O
Die Ausbeute beträgt 123 Teile. Der neue Kupferkomplex färbt Polyvinylchlorid in gelben Tönen sehr guter Licht- und Migrationsechtheit
In der folgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe angeführt, die auf dem angezeigten Weg erhalten werden. Kolonne I gibt den Aldehyd, Kolonne II die an Stelle des 4-Acetylamino-2-amino-anisols verwendete Base und Kolonne HI den Farbton der mit dem Kupferkomplex gefärbten Polyvinylchloridfolie an.
Beispiel Nr. I H HI
12 Saicylaldehyd 2-Amino-2-acetylamino-anisol grünstichiggelb
13 2-Hydroxy-l- 2-Amino-4-acetylamino-anisoI gelb
naphthaldehyd
14 desgl. 2-Amino-4-benzoylamino-anisol gelb
15 desgl. 2-Amino-4-methyl-5-bezoylamino- gelb
anisol
Das 4-Benzoylamino-2-amino-anisol kann wie folgt dargestellt werden:
1. 4-Benzoylamino-2-nitro-anisol
38,6 Teile 87%iges 4-Amino-2-nitro-anisol werden in 350 Volumenteilen Chlorbenzol und 31 Volumenteilen Pyridin gelöst und mit 33,5 Teilen Benzoyichlorid versetzt Die Temperatur steigt dabei auf 55°. Die schwarze Lösung wird 3 Stunden bei 95° gerührt und unter Rühren auf Raumtemperatur abkühlen gelassen. Der dabei ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt, mit Petroläther, Alkohol-Wasser (1:1) und heißem Wasser gewaschen und getrocknet Man erhält 49,2 Teile (90% der Theorie) eines khakifarbenen Kristallpulvers vom Schmelzpunkt 141 bis 143°.
2. 4-Benzoylamino-2-arnino-anisoI
Man suspendiert 40,8 Teile 4-BenzoyIamino-2-nitroanisol in 400 Volumenteflen absoluten Alkohols und hydriert mit Wasserstoff und Raney-Nkkel während 4 Stunden bei 25°. Die entstandene Lösung wird vom Raney-Nkkel nitriert, mit 1400 Volumenteflen Wasser verdünnt, der ausgefallene Niederschlag abgenutscht und im Vakuum getrocknet Das Produkt stellt ein graues Pulver dar, das bei 135 bis 136° schmilzt Die Ausbeute beträgt 303 Teile (85% der Theorie).
Beispiel 16
10 g Titandioxyd und 2 g des nach Beispiel 1 hergestellten Pigmentes wurden mit 88 g einer Mischung von 26,4 g Kokosalkydharz, 24,0 g MeI- amin-Formaldehydharz (50% Festkörpergehalt), 83 g
Äthyienglykolmonomethylither und 283 g Xylol während 48 Stunden in einer Kugelmühle gemahlen.
Ein Lackfilm wurde auf Karton aufgetragen und während 30 Minuten bei 120° eingebrannt Die Überlackierungsechtheit wurde bestimmt, indem man den Film auf dem Karton mit einem weißen Lack fiberlackierte, der 20% Thandioxyd enthielt, und man brannte während 30 Minuten bei 120° erneut ein. Die entstehende Färbung des weißen Films wurde dann bewertet Die Hitzestabilität wurde bestimmt nachdem man Proben der Lackfflme 30 Minuten bei 120° und 15 Minuten bei 180° nochmals einbrannte. Die Lichtechtheit wurde bestimmt, indem man die Probe dem Licht einer Xenon-Bogenlampe aussetzte, durch Vergleich
mit der Blue Wool Scale [British Standard 1006 (1961) ]. Es wurde gefunden, daß die Lichtechtheit, die Hitzestabilität und die Überlackierungsechtheit ausgezeichnet sind.
Beispiel 17
Die Dihydroxyazomethin-kupfer-II-komplex gemäß Beispiel 1 wurde in eine Emulsionsfarbe eingearbeitet.
Eine Paste wurde gebildet, die aus 20 Teilen des Pigmente, 80 Teilen Wasser und 2,5 Teilen Natriumdinaphthylmethandisulfonat bestand und 48 Stunden mit 60 Teilen groben Quarzsandes vermählen. Der Sand wurde durch Absieben entfernt 0,3 Teile dieser Paste wurden mit 30 Teilen Polyvinylacetatemulsion vermischt und gerührt, bis man eine homogene Mischung erhielt, und ein Film dieser Probe wurde auf Karton aufgebracht Man erhielt eine hellgelbe Pigmentierung mit ausgezeichneten Eigenschaften.
Beispiel 18
15 Teile des Produktes gemäß Beispiel 1 wurden in 500 Teile Dimethylformamid eingerührt bis eine
gleichmäßige Dispersion erhalten wurde. Diese Dispersion wurde mit 8000 Teilen Dimethylformamid verdünnt Zu dieser Dispersion gab man 1500 Teile Polyacrylnitrilpulver und rührte die Mischung mit hoher Geschwindigkeit bis man einen gleichmäßigen Lack erhielt Nach der Luftentfernung war der Lack geeignet zur Herstellung von Folien und Filamenten, da das Pigment in hochdispergierter Form vorlag und man keine großen Teilchen sehen konnte. Man zog Folien von einer Dicke von 0,05 cm auf Glas und trocknete sofort 15 Minuten bei 120°. Man erhielt so helle, feste, transparente gelbe Folien, die ausgezeichnete Lichtechtheit aufwiesen.
Beispiel 19
65 Teile stabilisiertes Polyvinylchlorid, 35 Teile Dioctylphthalat und 0,2 Teile des gemäß Beispiel 1, Absatz 2, erhaltenen Farbstoffes wurden miteinander verrührt und dann auf einem Zweiwalzenkalander während 7 Minuten bei 140° hin- und hergewalzt Man erhielt eine gelb gefärbte Folie von sehr guter Licht- und Migrationsechtheit

Claims (1)

worin Patentansprüche:
1. Kupferkomplexe von Azomethinfarbstoffen der A einen Rest der Formel allgemeinen Formel
ι χ
>—Λ
DE2260499A 1971-12-13 1972-12-11 Kupferkomplexe von Azomethinfarbstoffen und Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material Expired DE2260499C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1814671A CH562301A5 (de) 1971-12-13 1971-12-13

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2260499A1 DE2260499A1 (de) 1973-06-20
DE2260499B2 true DE2260499B2 (de) 1981-06-11
DE2260499C3 DE2260499C3 (de) 1982-04-22

Family

ID=4430810

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2260499A Expired DE2260499C3 (de) 1971-12-13 1972-12-11 Kupferkomplexe von Azomethinfarbstoffen und Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material

Country Status (8)

Country Link
US (1) US3891685A (de)
JP (1) JPS4866619A (de)
CA (1) CA998046A (de)
CH (1) CH562301A5 (de)
DE (1) DE2260499C3 (de)
FR (1) FR2163519A1 (de)
GB (1) GB1356777A (de)
IT (1) IT974709B (de)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH597324A5 (de) * 1974-02-06 1978-03-31 Ciba Geigy Ag
CH579578A5 (de) * 1974-03-21 1976-09-15 Sandoz Ag
AR207988A1 (es) * 1974-07-16 1976-11-22 Ciba Geigy Ag Complejos de cobre niquel cromo y cobalto de colorantes azoicos y azometinicos y procedimiento para su obtencion
US4072700A (en) * 1974-09-16 1978-02-07 Sandoz Ltd. Azomethine copper complexes
DE2460490A1 (de) * 1974-12-20 1976-07-01 Hoechst Ag Wasserunloesliche disazomethinverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
GB1532098A (en) * 1976-06-30 1978-11-15 Ciba Geigy Ag Heterocyclic azomethine metal complex pigments
US4150046A (en) * 1976-07-15 1979-04-17 Hoechst Aktiengesellschaft Azamethine-CU complex compounds, process for their preparation and their use
CH632525A5 (en) * 1976-07-15 1982-10-15 Hoechst Ag Process for preparing new azamethine-copper complexes
US4190723A (en) * 1976-08-05 1980-02-26 Cassella Aktiengesellschaft Substituted pyridines and process for making them
EP0000700A1 (de) * 1977-07-15 1979-02-21 Ciba-Geigy Ag Metallkomplexe mit einem Phenolatgruppe enthaltenden chelatbindenden Anion; deren Herstellung und Verwendung als Lichtschutzmittel insbesondere in hochmolekularen Verbindungen
DE2860135D1 (en) * 1977-07-29 1980-12-11 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Metal complexes, process for their preparation and their application as pigments
EP0415884A1 (de) * 1989-08-28 1991-03-06 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminen
JPH09504004A (ja) * 1993-08-20 1997-04-22 スミスクライン・ビーチャム・パブリック・リミテッド・カンパニー ５ｈｔ１ｄレセプター拮抗薬用アミドおよび尿素誘導体
EP1539675B1 (de) * 2002-08-29 2013-11-06 Temple University - Of The Commonwealth System of Higher Education Aryl- und heteroarylpropenamide, derivate davon und therapeutische anwendungen davon

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB947607A (en) * 1961-05-03 1964-01-22 Ici Ltd Chromium-containing azomethine dyestuffs
BE701262A (de) * 1966-07-15 1968-01-12
GB1261590A (en) * 1969-05-23 1972-01-26 Ciba Geigy U K Ltd Substituted azomethine compounds
DE2007844A1 (de) * 1970-02-20 1971-08-26 Badische Anilin & Soda Fabrik AG, 6700 Ludwigshafen Azomethin Metallkomplexfarbstoffe
US3700709A (en) * 1970-05-20 1972-10-24 Ciba Geigy Ag Azomethine pigments
US3723490A (en) * 1970-05-20 1973-03-27 Ciba Geigy Ag Production of azomethine pigments

Also Published As

Publication number Publication date
FR2163519A1 (de) 1973-07-27
CA998046A (en) 1976-10-05
DE2260499C3 (de) 1982-04-22
JPS4866619A (de) 1973-09-12
DE2260499A1 (de) 1973-06-20
IT974709B (it) 1974-07-10
US3891685A (en) 1975-06-24
CH562301A5 (de) 1975-05-30
GB1356777A (en) 1974-06-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2260499C3 (de) Kupferkomplexe von Azomethinfarbstoffen und Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material
DE2443017A1 (de) Neue 1:1-metallkomplexe von bisazomethinen und verfahren zu deren herstellung
CA1242210A (en) Use of metal complexes of hydrazones as pigments
DE2012505C3 (de) Kupfer- und Nickelphthalocyanin-Mischkondensat-Pigmente
DE2247009C3 (de) Iminoisoindolinonfarbstoffe und Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material
DE2025111A1 (de) Substituierte Azomethinverbindungen
US3336328A (en) Metal complexes of 2, 6-di-(2'-hydroxyaryl)-(1, 2d-4, 5d)-bisoxazole derivatives
US2877252A (en) Heavy metal containing azine pigments
DE1569773B1 (de) Pigment der Bis-(tetrachlor-isoindolin-l-on-3-ylidenimino)-aryl-reihe und Verfahren zu dessen Herstellung
EP0000505A1 (de) Metallkomplexe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pigmente
DE1278643B (de) Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen
AT277416B (de) Verfahren zur herstellung von neuen farbstoffen der perylenreihe
DE2400561A1 (de) Iminoisoindolinonfarbstoffe und verfahren zu deren herstellung
DE2232086A1 (de) Wasserunloesliche disazomethinfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2047332A1 (de) Neue Dioxazine und Verfahren zu deren Herstellung
DE1544404C (de) Pigmentfarbstoffe und ihre Herstel lung
DE2447228A1 (de) Perinon-verbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbmittel
DE2342815A1 (de) Neue dioxazinfarbstoffe
DE2460396A1 (de) Wasserunloesliche disazomethinverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbmittel
DE1285078B (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe, die frei von wasserloeslich machenden Gruppen sind
DE2335121C3 (de) Monoazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material
DE960028C (de) Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE3047925A1 (de) Triarylmethanfarbstoffe und ihre verwendung
DE1569655A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen
DE1544404A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen

Legal Events

Date Code Title Description
OD Request for examination
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee