DE2260499C3 - Kupferkomplexe von Azomethinfarbstoffen und Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material - Google Patents

Kupferkomplexe von Azomethinfarbstoffen und Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material

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DE2260499C3
DE2260499C3 DE2260499A DE2260499A DE2260499C3 DE 2260499 C3 DE2260499 C3 DE 2260499C3 DE 2260499 A DE2260499 A DE 2260499A DE 2260499 A DE2260499 A DE 2260499A DE 2260499 C3 DE2260499 C3 DE 2260499C3
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic System
    • C07F1/005—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic System without C-Metal linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B55/00—Azomethine dyes
    • C09B55/002—Monoazomethine dyes

Description

worin
A einen Rest der Formel
-NHCOK
oder
1(1 oder
bedeutet, worin Zi und Z2 Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen enthaltend 1 - 4 C-Atome, oder Nitrogruppen sind R eine Alkyl- oder Alkoxygruppe enthaltend 1 —4 C-Atome, eine gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen enthaltend 1 —4 C-Atome substituierte Benzyl-, Phenyläthyl-, Styryl-, Phenylaminogruppe oder einen Thiophenrest bedeuten, sofern A für einen Benzolrest steht, und R tine Alkyl- oder Alkoxygruppe enthaltend 1-4 C-Atome, eine gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen enthaltend 1 -4 C-Atome substituierte Phenyl-, Benzyl-, Phenyläthyl-, Styryl- oder Phenylaminogruppe oder einen Thiophenrest bedeutet, sofern A für den Naphthalinrest steht, und
X und Y Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffalome, oder Nitrogruppen bedeuten.
2. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1.
bedeutet, worin Zi und Z? Wasserstoff- Oiler Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen enthaltend 1—4 C-Atome, oder Nitrogruppen sind, R eine Alkyl- oder Alkoxygruppe enthaltend 1 —4 C-Atome, eine gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen enthaltend 1 —4 C-Atome substituierte Benzyl-, Phenyläthyl-, Styryl-, Phenylaminogruppe oder einen Thiophenrest bedeutet, sofern A für einen Benzolrest steht, und R eine Alkyl- oder Alkoxygruppe enthaltend 1 -4 C-Atome, eine gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen enthaltend 1 -4 C-Atome substituierte Phenyl-, Benzyl-, Phenyläthyl-, Styryl- oder Phenylaminogruppe oder einen Thiophenrest bedeuten, sofern A für einen Naphthalinrest steht, und
X und Y Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffatome, oder Nitrogruppen, bedeuten.
R bedeutet beispielsweise eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe.
Zu den neuen Verbindungen gelangt man, wenn man eine Schiffsche Base der allgemeinen Formel
NHCOR
HO R3O
worin A, R, X und Y die vorstehend angegebene Bedeutung haben, Rj ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeuten, mit einem kupferabgebenden Mittel umsetzt.
Die Schiffschen Basen erhält man nach bekanntem Verfahren durch Kondensation eines entsprechenden carbocyclischen aromatischen o-Hydroxy-aldehydes mit einem Amin der allgemeinen Formel
Die Erfindung betrifft neue wertvolle Kupferkomplexen von Azomethinfarbstoffen der allgemeinen Formel
NHCOR
(I)
H,N
Ti -4—NHCOR
R1O
Da die o-Aminophenole oxydationsempfindliche Verbindungen sind, ist es vorteilhafter, die entsprechenden o-Aminophenoläther, insbesondere die l-Amino-2-methoxybenzole als Ausgangsstoffe zu verwenden.
Als Beispiele seien die folgenden o-Hydroxyaldehyde genannt:
2- Hydroxybenzaldehyd 4-Chlor-2-hydroxybenzaldehyd S-Chlor^-hydroxybenzaldehyd 3-Nitro-2-hydroxybenzaldehyd 5-Nitro-2-hydroxybenzaldehyd 3,5-Dichlor-2-hydroxybenzaldehyd 3,5-Dibrom-2-hydroxybenzaIdehyd 2-Hydroxynaphthaldehyd 3-Methoxysalicylaldehyd.
Als Beispiele für o-Alkoxy-aniline seien genannt:
l-Amino^-methoxy-S-acetylaminobenzol l-Amino-2-methoxy-5-propionylaminobenzol l-Amino^-methoxy-S-butyrylaminobenzoI l-Amino-2-methoxy-5-benzoylaminobenzol l-Amlno-2-methoxy-5-(o-chlorbenzoylamino)-
benzol l-Amino-2-methoxy-5-(p-chIorbenzoylamino)-
benzol l-Amino-2-methoxy-5-(2',4'-dichIorbenzoyIamino)-benzol
l-Amino-2-methoxy-5-(2'-thenoylamino)-benzol l-Amino^-methoxy^-acetylaminobenzoI l-Amino^-methoxy^-benzoyiaminobenzol l-Amino-2-methoxy-4-(o-chlorbenzoyIamino)-
benzol l-Amino-2-methoxy-4-(p-chlorbenzoylamino)-
benzol l-Amino-2-methoxy-4-(2',4'-dichIorbenzoylamino)-
benzoi l-Amino-2-methoxy-4-(<,-methylbenzoylamino)-
benzol l-Amino-2-methoxy-4-(p-methylbenzoylamino)-
benzol l-Amino-2-methoxy-4-(o-methoxybenzoIyamino)-
benzol 1- Amino- 2-methoxy-5-(o-methylbenzoylamino)-
benzol 1-Amino-2-methoxy-5-(p-methylbenzoylamino)-
benzol l-Amino-2-methoxy-5-(o-methoxybenzoIyamino)-
benzol l-Amino-2-methoxy-5-(p-methoxybenzolyamino)-benzol
1-Amino-2-methoxy-3-acetyIaminobenzol 1 -Amino- 2-methoxy-3-benzoylaminobenzol I - Amino- 2-methoxy-6-acetylaminobenzol l-Amino-2-methoxy-6-benzoylaminobenzol l-Amino-2-methoxy-5-methoxycarbonylatninobenzol
l-Amino^.S-dimethoxy^-acetylaminobenzol l-Amino-2^-dimethoxy-4-propionylaminobenzol ^-Amino-2f5-dimethoxy-4-benzoyIaminobenzol S-Amino^-methoxy-cafbanilsäure-benzylester 3-Amino-4-methoxy-carbanilid l-Amino-2^-dimethoxy-4-(o-chlorbenzoyl-
amino)-benzol 1-Amino-23-dimethoxy-4-(p-chlorbenzoyl-
amino)-benzol 1-Amino-2,5-dimethoxy-4-(2',4'-dichlorbenzoyl-
amino)-benzol 1-Amino-2,5-dimethoxy-4-(o-methylbenzoyl-
amino)-benzol l-Amino-2^-dimethoxy-4-(p-methylbenzolylamino)-benzo!
l-Amino-^S-dimethoxy-S-acetylaminobenzol l-Amino-2,5-dimetnoxy-3-benzoylaminobenzol l-Amino^-methoxy-S-methj'l^-acetylamino-
benzol
l-Amino^-methoxy-S-methyM-propionylamino-
benzol
i-Amino^-methoxy-S-methyl^-benzoylamino-
benzol
l-Amino-2-methoxy-5-methyl-4-(o-chlorben.;oyl-
amino)-benzol
l-Amino-2-methoxy-5-methyl-4-(p-chlorbenzoyl-
amino)-benzol
l-Amino-2-methoxy-5-methyl-4-(2',4'-dichlorben-
zoylamino)-benzol
l-Amino-2-methoxy-5-methyl-4-(o-methylbenzoyl-
amino)-benzol
l-Amino-2-methoxy-5-methyl-4-(p-methylbenzoyl-
amino)-benzol
l-Amino-2-methoxy-5-methyl-4-(o-methoxyben-
zoylamino)-benzol
l-Amino-2-methoxy-5-methyI-4-(2'-thenoylamino)-benzol
l-Amino^-methoxy-S-chlor^-acetylaminobenzol l-Amino^-methoxy-S-chloM-propionylamino-
benzol
l-Amino^-methoxy-S-chlor^-benzoylamino-
benzol
l-Amino-2-methoxy-5-chlor-4-(o-chlorbenzoy!-
amino)-benzol
l-Amino-2-methoxy-5-chlor-4-(p-chlorbenzoyl-
amino)-benzol
l-Amino-2-methoxy-5-chlor-4-(2',4'-dichlorben-
zoylamino)-benzol
l-Amino-2-methoxy-5-chlor-4-(o-methylbenzoyl-
amino)-benzol
l-Amino-2-methoxy-5-chlor-4-(p-methylbenzoyl-
aminoj-binzol
l-Amino-2-methoxy-5-chlor-4-(o-methoxybenzoyl-
amino)-benzol
l-Amino-2-methoxy-5-chlor-4-(2'-thenoylamino)-benzol
l-Amino-2-methoxy-5-nitΓo-4-acetylaminobenzol l-Amino-2-methoxy-5-nitΓO-4-benzoylamino-
benzol
I-Amino-2-methoxy-5-nitro-4-(o-chlorbenzoylamino)-benzol
l-Amino^^-diäthoxy^-acetylaminobenzol l-Amino-23-diäthoxy-4-benzoylaminobenzol l-Amino-2^-diäihoxy-4-(2',4'-dichlorbenzoylamino)-benzo1
l-Amino-2-methoxy-4-phenacetylaminobenzoI l-Amino^-methoxy^-phenacetylaminobenzol l-Amino-2-metlloxy-3-phenacetylaminobenzol 1-Amino-2^-dimethoxy-4-phenacetylaminobenzol i-Amino^-methoxy-S-methyM-phenacetylamino-
benzol
l-Amino-2-methoxy-5-chlor-4-phenacetylaminobenzol
Die Umsetzung der Aldehyde mit den Aminen erfolgt zweckmäßig durch Erhitzen in einem organischen Lösungsmittel.
Als kupferabgebende Mittel verwendet man vorzugsweise die Salze des zweiwertigen Kupfers, beispielsweise Kupferchlorid, Kupfersulfat und insbesondere Kupfsracetat. Geht man von den o'-Hydroxy-o-alkoxy-azomethinen aus, so findet gleichzeitig mit der Kupferung eine Entalkylierung statt. In diesem Falle findet die
Reaktion zweckmäßig in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise Glycolmonomethyl- oder -äthyläther, Dimethylformamid oder N-Meethylpyrrolidon, bei Temperaturen über 100° C, vorzugsweise zwischen 140 bis 180° C, statt.
Dank ihrer Unlöslichkeit im Reaktionsmedium können die Kupferkomplexe durch Filtrieren isoliert werden.
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche in feinverteilter Form zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material verwendet werden können, z. B. Celluloseäthern und -estern, wie Äthylcellulose, Nitrocellulose, Celluloseacetat, CeIIulosebutyrat, Superpolyamiden bzw. Superpolyurethaner. oder oder Polyestern, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z. B. Aminoplasten, insbesondere Harnstoff- und Melamin-Formaldehydharzen, Alkydharzen, Phenoplasten, Polycarbonaten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen, einzeln oder in Mischungen.
Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hochmolekularen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken, Anstrichstoffen oder Druckfarben vorliegen. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die neuen Pigmente als Toner oder in Form von Präparaten zu verwenden.
Die neuen Farbstoffe zeichnen sich durch hervorragende Lichtechtheit, insbesondere in Lacken und auf Tiefdrucken, eine ausgezeichnete Migrations-, Überlackier- und Wetterechtheit aus.
Gegenüber den gemäß DE-OS 20 25 111, Beispiel 8 und 16 erhaltenen Pigmenten zeichnen sich die erfindungsgemäßen durch eine bessere Verteilbarkeit aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
18,0 Teile 4-Acetylamino-2-amino-l-methoxybenzol und 12,2 Teile Salicylaldehyd werden in 100 Volumenteilen Glykolmonomethyläther auf 120° erhitzt, 1 Stunde bei dieser Temperatur gerührt, dann auf 85° abkühlen gelassen. Nun wird mit 10 Volumenteilen Alkohol-Wasser (1:1) und dann mit 100 Volumenteilen Wasser verdünnt, auf 25° abgekühlt und der ausgefallene gelbe Niederschlag abgesaugt Der Rückstand wird mit Alkohol-Wasser (1:1) und mit destilliertem Wasser gewaschen und getrocknet. Das so erhaltene gelbe Kristallpulver (21,2 Teile oder 75% der Theorie) schmilzt bei 166 bis 167°.
8,5 Teile dieses Produktes und 6,0 Teile Kupfer-ll-acetatmonohydrat werden in 100 Volumenteilen Glykol-monomethyläther-Dimethylformamid (1 :1) unter kräftigem Rühren auf 135° erhitzt, 2,5 Stunden bei dieser Temperatur gerührt, auf !">0° abkühlen gelassen und warm abgesaugt. Das Nutschgut wird nacheinander mit einer 1 : I-Mischung aus Glykol-monomethyläther und Dimethylformamid, Methanol, destilliertem Wasser und nochmals mit Methanol gewsischen und getrocknet. Das erhaltene Pigment stellt ein hellgrünes Pulver dar und entspricht der Formel
CII N NMCOCrI,
O —Cu-O
Die Ausbeute beträgt 7,0 Teile (70% der Theorie).
Der neue Kupferkomplex färbt Polyvinylchlorid in grün-gelben Tönen von sehr guter Licht- und Migrationsechtheit
4-AcetyIamino-2-amino-l-methoxybenzol kann wie folgt hergestellt werden:
1. 4-AcetyIamino-2-nitro-anisol
48 Teile 7O°/oiges 4-Amino-2-nitro-anisol werden in 350 Volumenteilen Chlorbenzol und 31 Volumenteilen Pyridin gelöst und mit 18,8 Teilen Acetylchlorid versetzt Die Temperatur steigt dabei auf 60°. Die schwarze Lösung wird 3 Stundv-i bei 95° gerührt und auf Raumtemperatur abkühlen ge'assen. Der dabei ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt mit Petroläther, Alkohol-Wasser (1 :1) und heißem Wasser gewaschen und getrocknet Man erhält 29,4 Teile (70% der Theorie) eines gelben Pulvers vom Schmelzpunkt 147 bis 148°.
2. 4-Acetyiamino-2-amino-anisol
Man suspendiert 21 Teile 4-Aceiylamino-2-nitro-anisol in 300 Volumenteilen absolutem Alkohol und hydriert mit Wasserstoff und Raney-Nickel während 13 Stunden bei 25 — 50°. Die entstandene Lösung wird vom Raney-Nickel filtriert mit 4000 Volumenteilen Petroläther verdünnt, der ausgefallene Niederschlag abgenutscht und im Vakuum getrocknet. Er stellt ein graues Kristallpulver dar, das bei 102 bis 103" schmilzt Die Ausbeute beträgt 15,8 Teile (88% der Theorie).
In der folgenden Tabelle sind weitere Pigmente angeführt, die auf dem angezeigten Weg erhalten werden. Kolonne I gibt die an Stelle des 4-Acetylamino-2-amino-anisols verwendete Base, Kolonne II den Farbton der mit dem Farbstoff gefärbten Polyvinylchloridfolie an.
Beispiel
Nr.		 I Il
-,η 2 4-Propionylamino-2-amino-anis<>l grüngelb
3 4-Butyrylamino-2-amino-ani.sol griingell.
4 4-Phenacetylamino-2-amino-ani.sol grüngelb
5
55 		4-(3'-Phenyl-propionylamino)-2-
amino-anisol		 grüngell)
6 4-Cint;amoylamino-2-amino-;inisol grüngelb
7 5-CinnamoyIamino-2-amino-anisol gelb
8 S-Cinnamoylamino^-amino^-
chlor-anisol		 gelb
9 4-(ar-Thenoylamino)-2-amino-anisol grüngelb
Beispiel 10
7,8 Teile 4-Cinnamoylamino-2-amino-anisol und h-j 5 Teile 2-Hydroxy-l-naphthaldehyd werden in 70 Volumenteilen Glykol-monomethyläther auf 120° erhitzt, 2 Stunden bei dieser Temperatur gerührt und abgekühlt. Der enstandene ockergelbe Niederschlag
wird abgesaugt, mit je JOO Volumenleilen Alkohol und destilliertem Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhalt 9.5 Teile (77nr< der Theorie) eines ockergelben Culvers vom Schmelzpunkt 245 bis 247".
9.4 Teile dieses Produktes und 4,4 Teile Knpfer-ll-acetatmonohydral werden in 80 Volumenteilen Glykolmonomethyläther-dimethylformamid (I : 1) uriter kräftigem Rühren auf 132' erhitzt, 2.5 Stunden bei dieser Temperatur gerührt und heiß abgcnutscht. Das Nutschgut wird nacheinander mit Dimethylformamid. Methanol, destilliertem Wasser und nochmals mit Methanol gewaschen und getrocknet. Das erhaltene Pigment stellt ein khakifarbenes Pulver dar und entspricht der Formel
( Il
■--· s
Mince
I) Cl O
Die Ausbeute betragt 7.2 Teile (70"r. der Theorie). Her neue Kupferknmplex färbt Polyvinylchlorid τι gelben Tönen von sehr guter Licht- und Minr.uioriM-chi-
ein hellgrünes Pulver dar und entspricht der Formel Il
Cl
NIK(X
I I
u Teile 2--\mino-4-,icetylamino-anisol. 9.6 I eile i.5-Dichlorsalicsialdehyd und !0 Teile Kupfer 11-acetal monohydrat werden in 160 Voiumenteilen fines (iemisches bestehend aus GIykolmonomethylather und Dimethylformamid im Volumenverhältnis I : I unter kräftigem Ruhren jut i JO" erhitzt. 3 Stunden bei dieser Temperatur gerührt, auf 110" abkühlen gelassen und rieiLJ abgesaugt. Djs Nutschgut wird nacheinander mit Dimethylformamid. Methanol und heißem Wasser gewaschen und getrocknet. Das erhaltene Pigment stellt (1 -Cu
Die Ausbeute beträgt 12.3 Teile. Der neue Kupferkomplex färbt Polyvinylchlorid in gelben Tönen sehr gute'· Licht- und Migrationsechtheit.
In der folgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe angeführt, die auf dem angezeigten Weg erhalten werden. Kolonne I gibt den Aldehyd, Kolonne II die an Stelle des 4-Acetylamino-2-amino-anisols verwendete Base und Kolonne III den Farbton der mit dem Kupferkomplex gefärbten Polyvinylchloridfolie an.
III
"-lh '.lro\> -i-
\niino-2-acet> lamino-aniM>! Xnnno-l-.icetvlamino-anisol
ürünstichiggelh nelb
\nimi'-4-benzf>yhimino-.ini'>ol gelb \min(i-4-meth\l-5-be/o\laminn- adb
'.):·.', 4-Benzo>lamino-2-amino-anisol kann wie folet .: •r-'esieil1. werden:
'. --Benzo;.iammo-2-nitro-anisol
'jtfi Ttüc S7"::ges -Amino^-riit-o-anisol werden in j"f" Voiurner/eiier. C1-IwTbCnZcI und 31 Volumenteilen ?-r:c?, gelöst w.r. rr-.\i 33.5 lenen Bcr.zoylchiorid ·.-irsetzt. Die Te~Deravjr steigt dabei auf 55". Die schwarze Lösung wird 3 Stunden bei 95"" genährt und unter Rühren auf Raumtemperatur abkühlen gelassen. Der dabei ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt. ~ü Petroiäther. Alkohol-Wasser (1:1) und heißem Wasser gewaschen und getrocknet. Mar. erhält 49.2 Teile (90% der Theorie,! eines khakifarbenen Kristall- -uKers vorn Schmelzpunkt 14' bis 143".
2. 4-Ber.zo>iarn!no-2-amino-aniso!
Man suspendier. -0.8 Teile <ä-Benzoylarr.:no-2-n]<roan:so! in ^00 Vcij-nenteiien absoluten Alkohols und h>d-ie-t ml" Wasserstoff und Raney-Nickei während 4 S"und?" -?: 25" O:= entstandene Lösung wird vom Pi-ey-N^e! iiiincrt. ~;t '400 Volumenteiien Wasser ■ erdünnt. der ausgefallene Niederschlag abeenutscht und im Vakuum getrocknet. Das Produkt stellt ein graues Pulver dar. das bei 135 bis 136; schmilzt. Die Ausbeute beträgt 30.9 Teile (85% der Theorie).
B e i s ρ i e1 16
10 g Titandioxyd und 2 g des nach Bei">iel 1 hergestellten Pigmentes wurden mit 88 g einer Mischung von 26.4 g Kokosalkydharz. 24.0 g MeI-amin-Formaldehydharz (50% Festkörpergehalt). 8.8 g Athylenglykolmonomethylather und 283 g Xylol während 48 Stunden in einer Kugelmühle gemahlen.
Ein Lackfilm wurde auf Karton aufgetragen und während 30 Minuten bei 120c eingebrannt.
Die überlackierungsechtheit wurde bestimmt, indem man den Film auf dem Karton mit einem weißen Lack überlackierte, der 20% Titandioxyd enthielt, und man brannte während 30 Minuten bei 120= erneut ein. Die entstehende Färbung des weißen Films wurde dann bewertet Die Hitzestabilität wurde bestimmt, nachdem man Proben der Lackfilme 30 Minuten bei 120" und 15 Minuten bei 180= nochmals einbrannte. Die Lichtechtheit wurde bestimmt, indem man die Probe dem Licht einer Xenon-Bogenlampe aussetzte, durch Vergleich
mit der Blue Wool Scale [British Standard IOO6(I%1) ]. Es wurde gefunden, daß die l.ichteditheit. die Hitzestabilität und die IJberlackierungsechthcit ausge zeichnet sind.
Beispiel 17
Die Dihydroxyazomethin-kupfer-ll-komplex gemäß Bsu.piel 1 wurde in eine Emulsionsfarbe eingearbeitet.
Eine Paste wurde gebildet, die aus 20 Teilen des Pigments, 80 Teilen Wasser und 2.5 Teilen Natriumclinaphthylmethandisulfonat bestand und 48 Stunden mit 60 Teilen groben Quarzsandes vermählen. Der Sand wurde durch Absieben entfernt. 0,.i Teile dieser Paste wurden mit 30 Teilen Polyvinylacetatemulsion ver mischt und gerührt, bis man eine homogene Mischung erhielt, und ein Film dieser Probe wurde auf Karton aufgebracht. Man erhielt eine hellgelbe Pigmentierung mii ausgezeichneten Eigenschaften.
Beispiel 18
15 Teile des Produktes gemäß Beispiel I wurden in 500 Teile Dimethylformamid eingerührt bis eine
IO
gleichmäßige Dispersion erhalten wurde. Diese Dispi-r sion wurde mit 8000 Teilen Dimethylformamid ver dünnt. Zu dieser Dispersion gab man 1500 Teile Polyacrylnitrilpulver und rührte die Mischung mit hoher Geschwindigkeit bis man einen gleichmäßigen Lack erhielt. Nach der Luftentfernung war der Lack geeignet zur Herstellung von Folien und Filamenten, da das Pigment in hochdispergierter Form vorlag und man keine großen Teilchen sehen konnte. Man zog Folien von einer Dicke von 0,05 cm auf Glas und trocknete sofort 15 Minuten bei 120". Man erhielt so helle, feste. Iransparente gelbe Folien, die ausgezeichnete Licht echtheit aufwiesen.
Beispiel 19
65 Teile stabilisiertes Polyvinylchlorid, 35 Teile Dioctylphthalat und 0.2 Teile des gemäß Beispiel 1. Absatz 2, erhaltenen Farbstoffes wurden miteinander
ν ι. ι f uif ι t
während 7 Minuten bei I401 hin· und hergewalzt. Man erhielt eine gelb gefärbte Folie von sehr guter l.icht- und Migrationsechtheit.

Claims (1)

worin Patentansprüche:
1. Kupferkomplexe von Azomethinfarbstoffen der Λ cini:n Rcsl der Formel allgemeinen Formel
/V
N-
/Cn
DE2260499A 1971-12-13 1972-12-11 Kupferkomplexe von Azomethinfarbstoffen und Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material Expired DE2260499C3 (de)

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