DE1569655A1

DE1569655A1 - Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen

Info

Publication number: DE1569655A1
Application number: DE19661569655
Authority: DE
Inventors: Haag Dr Armin
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1966-07-27
Filing date: 1966-07-27
Publication date: 1971-01-14

Description

Verfahren zur Herstellung "von. Pigmentfarbstoffen Diese Erfindung betrifft neue Farbstoffe der allgemeinen Formel in der R ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest, R1 ein Wasserstoffatom, einen Alkyl.-, Acetyl-, Benzoyl- oder Phenylrest, R2 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder einen.Alkylrest und n eine der Zahlen 1 öder 2 bedeuten, " Diese Farbstoffe sind wegen ihrer Uniöslichkeit in Wasser und organischen Lösungsmitteln und wegen ihrer sehr guten Echtheitseigenschaften als Pigmentfarbstoffe geeignet.
Man erhält die ;neuen, wertvollen Farbstoffe, indem'man Isatin-ßhydrazone der Formel in der R1. R2 und n die obengenannte Bedeutung haben, in organi- " sehen Lösungsmitteln mit 3-Formyl-4-hydroxy-2-chinolonen der Formel: in der R die obengenannte Bedeutung hat, umsetzt.
Die Isatin-B-hydrazone können am Isatinstickstoff einen Alkylrest, vorzugsweise einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, wie einen Methyl-, Äthyl- oder Propylrest, oder einen Acetyl-, Benzoyl- oder Phenylrest tragen.
Die für die Herstellung der neuen Farbstoffe zu verwendenden 3-Formyl-4-hydroxy-2-chinolone können am Stickstoffatom durch einen Alkylrest, vorzugsweise einen Alkylrest mit l bis 4 Kohlenst offatomen, wie einen Methyl-, Äthyl- oder Propylrest, substituiert sein.
Als organische Lösungsmittel kommen z.B. Alkohol; Monomethylglykol, Chlorbenzol, Nitrobenzol und insbesondere Eisessig in Betracht.
Die Isatin-ß-hydrazone werden mit den 3-Formyl-4-hydroxy-2-chinolonen z:B. dadurch umgesetzt, daß man sie in der Lösungsmittel auf Temperaturen von 50 bis 130°C, vorzugsweise 100 bis 120°C, erhitzt, wobei man von den Ausgangsstoffen zweckmäßiger-, weise etwa stöohiometrisehe Mengen verwendet. Die Umsetzung ist z.B. beim Erhitzen in Eisessig nach etwa 2- bis 3-stündigem Sieden unter Rückfluß beendet.
Die neuen Farbstoffe sind gelbe bis orange Pigmente mit guten .Echtheitseigenschaften, die eich für alle Zwecke der Pigmenttechnik verwenden lassen. .Sie seiohen sich inebeaondere in Druck-- und Lackfarben und bei der Massefärbung von Polyvinylchlorid und vor allem von Polystyrol durch gute Brillanz und hohe Lichtechtheit aus.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile. Raumteile verhalten sich zu Gewichtsteilen wie das Liter zum Kilogramm.
Beispiel 1 21 Teile 3-Formyl-4-hydroxy-2-chinoion (als Natriumsalz) werden in 500 Teilen Eisessig bis zum Sieden unter Rückfluß erhitzt. Dann gibt man 16,3 Teile Isatin-ß-hydrazon langsam zu und kocht weitere 2 Stunden unter Rückfluß. Danach saugt man das Kondensationsprodukt heiß ab und wäscht es mit Alkohol aus. Man erhält, 29,5 Teile (Ausbeute 89 %) eines rotorangen Pigmentfarbstoffs der Formel mit einem Schmelzpunkt von 338°C (Zersetzung). Der Farbstoff besitzt im Tiefdruck sehr gute Brillanz und eingefärbt in Polystyrol eine ausgezeichnete Lichtechtheit: -Beispiel 2 Verwendet man als Al.dehydkomponente 20 Teile 1-Methyl-3-formyl-4-hydröxy-2-chinolon und verfährt man im übrigen wie in Beispiel l' angegeben, so erhält man 30,3 Teile (Ausbeute 88 %) des orangen Farbstoffs der Formel Dieser Farbstoff schmilzt unter Zersetzung bei 310°C. Beispiel 3 Verwendet man anstelle von lsatin-ß-hydrazon 17,5 Teile des ent= sprechenden N-Methylderivats und verfährt man im übrigen wie in Beispiel 1 angegeben, so erhält man 31,2 Teile eines gelben farbstarken Pigments von guten Echtheiten im Tiefdruck und Polystyrol vom Schmelzpunkt 346 bis 348°C (Zersetzung). Dieser Farbstoff hat die Formel Beispiel # 21 Teile 3-Formyl-4-hydroxy-2-chinolon und 23 Teile 5,7-Diehlorisatin-ß-hydrazon kocht man 3 Stunden in 700 Raumteilen Eisessig unter RückfluB. Man erhält in quantitativer Ausbeute 39,8 Teile eines gelben Pigmentfarbstoffs mit dem Schmelzpunkt >3500 C. Der Farbstoff hat die Formel Beispiel 5 Man setzt 20 Teile 1-Methyl-3-formyl-4-hydroxy-2-chinolon und 24 Teile@N=Phenyl-isatin-ß-hydrazon entsprechend der in den vorangehenden Beispielen angegebenen Arbeitsweise miteinander um und erhält 36,3 Teile eines gelben Pigments mit einem Schmelzpunkt von über 300°C. Der Farbstoff hat die Formel Beispiel 6 Man verfährt wie in Beispiel 5 angegeben, wobei man jedoch anstelle von N-PhenyT-isatin-ß-hydrazon 21 Teile N-Acetyl-isatinß-hydrazon verwendet, und erhält@32,5 Teile eines gelben Pigmentfarbstoffs vom Schmelzpunkt 3050C (Zersetzung). Der Farbstoff hat die Formel

Claims

Patentansprüche 1. Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen der allge-. meinen Formel in der R ein Wasserstoffatöm oder einen Alkylrest, R1 ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Acetyl-, Benzoyl- oder Phenylrest, R2 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder einen Alkylrest und n eine der. Zahlen 1 oder 2 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man Isatin-ß-hydrazone der Formel in der R1, R2 und -n die obengenannte Bedeutung haben, in organischen Lösungsmitteln mit 3-Formyl-4-hydroxy-2-chinolonen der Formel in der R die obengenannte Bedeutung hat, umsetzt.
2. Pigmentfarbstoffe der allgemeinen Formel in der R ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest, R1 ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Acetyl-, Bonzoyl- oder Phenylrest, R2 ein Wasserstoffatom,: ein Halogenatom oder einen- " Alkylrest und n eine der Zahlen 1 oder 2 bedeuten.