DE1719064A1

DE1719064A1 - Pigmentfarbstoffe

Info

Publication number: DE1719064A1
Application number: DE19681719064
Authority: DE
Inventors: Armin Dr Haag
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1968-03-15
Filing date: 1968-03-15
Publication date: 1971-08-12

Description

Pigmentfarbstoffe Diese Erfindung betrifft neue Farbstoffe der Formel in der R ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, wie ein Chlor-oder Bromatom, oder einen Alkylrest, wie einen Methyl- oder Äthylrest, und n eine der Zahlen 1 oder 2 bedeuten.
Diese Farbstoffe, die einen gelben bis rotorangen Farbton aufweisen, sind wegen ihrer Unlöslichkeit in Wasser und organischen Lösungsmitteln und wegen ihrer sehr guten Echtheitseigenschaften als Pigmentfarbstoffe geeignet.
Man stellt diese neuen wertvollen Farbstoffe z.B. dadurch her, daB man Verbindungen der Formel in der R und n die obengenannte Bedeutung haben, in Lösungsmitteln, wie Essigsäure, Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon, mit Zink abgebenden Mitteln, wie Zinksalzen, vorzugsweise Zinkacetat, zweckmäßigerweise bei Temperaturen zwischen 60 und 180°C, behandelt.
Die Ausgangsstoffe der Formel II kann man beispielsweise dadurch herstellen, daß man Isatin-ß-hydrazone der Formel in der R und n die obengenannte Bedeutung haben, in organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol, Monomethylglykol, Chlorbenzol, Nitrobenzol und insbesondere Eisessig mit 3-Formyl-4-hydroxy-2-chinolon umsetzt, z.B. durch Erhitzen auf Temperaturen von 50 bis 130°C, vorzugsweise 100 bis 120°C. Als substituiertes Isatin-ß-hydrazon sei beispielsweise das 5,7-Dichlorisatinß-hydrazon genannt.
Man kann die Herstellung der neuen Farbstoffe auch unmittelbar an die Herstellung der Ausgangsstoffe der Formel II anschließen und beide Umsetzungen nacheinander in einem Reaktionsgefäß vornehmen. Die neuen Farbstoffe, insbesondere der Farbstoff der Formel I, in der R ein Wasserstoffatom bedeutet, sind gelbe bis orange Pigmente mit guten Echtheitseigenschaften, die sich für alle Zwecke der Pigmenttechnik verwenden lassen. Sie zeichnen sich insbesondere in Druck- und Lackfarben durch hohe Brillanz, sehr gute Lösungsmittelechtheit und durch große Farbstärke aus. Sie sind auch für die Massefärbung von Kunststoffen, wie Polystyrol, und für die Spinnfärbung von Viskose, Polyamid und Polyester geeignet.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile. Beispiel 1 16,6 Teile der nach den Angaben des folgenden Absatzes hergestellten Verbindung löst man bei 120°C in 350 Teilen Dimethylformamid und gibt bei dieser Temperatur 12 Teile Zinkacetat hinzu. Man erhitzt das Reaktionsgemisch 1 Stunde auf Siedetemperatur und läßt dann abkühlen. Der Rückstand wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Man erhält 20 Teile des rotstichig gelben Farbstoffs der Formel der nicht unter 3000C schmilzt.

erhält 29,5 Teile (Ausbeute 89 %) der rotorangen Verbindung der Formel mit einem Schmelzpunkt von 338°c (Zersetzung). Beispiel 2 Man erhitzt 21 Teile 3-Formyl-4-hydroxy-2-chinolon (als Natriumsalz) in 500 Teilen Eisessig bis zum Sieden unter Rückflußkühlung. Dann gibt man 16,3 Teile Isatin-ß-hydrazon langsam zu und kocht 2 Stunden unter Rückflußkühlung. Danach streut man 22,5 Teile Zinkacetat in die heiße Lösung ein und erhitzt für eine weitere Stunde unter Rückflußkühlung. Man läßt abkühlen, saugt ab und wäscht mit Eisessig und Wasser nach. Man erhält 33 Teile eines rotstichiggelben Pigmentfarbstoffs, der mit dem nach Beispiel 1 erhältlichen Farbstoff identisch ist.

Claims

Patentansprüche 1. Pigmentfarbstoffe der Formel in der A ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder einen Alkylrest und n eine der-Zahlen 1 oder 2 bedeuten.
2. Der Farbstoff der Formel
3. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da.ß man Verbindungen der Formel in der B und n die in; Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit Zink abgebenden Mitteln behandelt. Verwendung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1 als Pigmentfarbstoffe.