CN103755634A - 9-氨基吖啶衍生物及其合成方法 - Google Patents

9-氨基吖啶衍生物及其合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN103755634A
CN103755634A CN201310719230.9A CN201310719230A CN103755634A CN 103755634 A CN103755634 A CN 103755634A CN 201310719230 A CN201310719230 A CN 201310719230A CN 103755634 A CN103755634 A CN 103755634A
Authority
CN
China
Prior art keywords
synthetic
derivative
aminoacridine
reaction
add
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201310719230.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103755634B (zh
Inventor
王建莉
杨勇
石田丽
徐亚娟
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhengzhou principle Biological Technology Co., Ltd.
Original Assignee
ZHENGZHOU SIGMA CHEMICAL Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ZHENGZHOU SIGMA CHEMICAL Co Ltd filed Critical ZHENGZHOU SIGMA CHEMICAL Co Ltd
Priority to CN201310719230.9A priority Critical patent/CN103755634B/zh
Publication of CN103755634A publication Critical patent/CN103755634A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103755634B publication Critical patent/CN103755634B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D219/00—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems
    • C07D219/04—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C07D219/08—Nitrogen atoms
    • C07D219/10—Nitrogen atoms attached in position 9
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)

Abstract

本发明公开了一种新型氨基吖啶衍生物，特别涉及一种9-氨基吖啶衍生物及其合成方法，属于有机化学合成技术领域。其结构如下：
Figure 314459DEST_PATH_IMAGE002
R1、R2独立的选自H、甲氧基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基。该类化合物有更强的荧光性能，可应用于有机发光材料。

Description

9-氨基吖啶衍生物及其合成方法
技术领域
本发明提供了一种新型氨基吖啶衍生物，特别涉及9-氨基吖啶衍生物及其合成方法，属于有机化学合成技术领域。 
背景技术
发光材料自始至终贯穿在人类文明的历史长河，广泛应用于通讯、卫星、光学计算机、生物分子探针等高科技领域，特别是已进入信息时代的今天，满足各类信息显示需求的发光材料发展的尤为迅速。其中，有机发光材料由于具有更高的发光效率和更宽的发光颜色选择范围，并且具有易大面积成膜的优越性，其研究近年来越来越引起人们的兴趣。有机化合物能否发光以及发光波长、效率主要取决于其化学结构，荧光通常发生在具有刚性平面和π-电子共轭体系的分子中，任何有利于提高π-电子共轭度和平面度的结构改变都将提高荧光效率。 
9-氨基吖啶是大环共轭体系，具有刚性平面结构，是一种良好的荧光试剂。研究表明，分子中的共轭体系对荧光影响较大，增加分子内π电子共轭体系长度可提高荧光效率，共轭体系越大离域π电子越容易激发，荧光越容易产生，且随着芳环的增加，荧光强度往往也越强，因此，具有多共轭体系的9-氨基吖啶衍生物势必具有较现有9-氨基吖啶衍生物有更强的荧光性能，可开辟有机发光材料的新领域，目前未见相关报道。 
发明内容
本发明目的在于提供一种具有更强荧光性能的新型9-氨基吖啶衍生物；另一目的在于提供其制备方法。 
为实现本发明目的，本发明所述的9-氨基吖啶衍生物具有如下结构，如式（1）所示： 
Figure 2013107192309100002DEST_PATH_IMAGE001
             式（1）
其中：
R1、R2独立的选自H、甲氧基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基。
优选R1、R2各自为H、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基。 
优选如下（1）—（12）化合物： 
Figure 960555DEST_PATH_IMAGE002
Figure DEST_PATH_IMAGE003
Figure 94864DEST_PATH_IMAGE004
Figure 458980DEST_PATH_IMAGE006
本发明所述9-氨基吖啶衍生物的合成方法如下：
① 中间体（c）的合成：反应瓶中加入二甲基亚砜，边搅拌边依次加入（b）、碳酸钾、CuFe2O4磁粉和（a），100~105℃下反应生成中间体（c）；
② 中间体（d）的合成：在反应瓶中依次加入甲苯、中间体（c）和对甲苯磺酸，100~110℃下反应生成中间体（d）；
③ 中间体（e）的合成：中间体（d）在N，N二甲基甲酰胺催化下与亚硫酰氯发生氯化反应，得中间体（e）；
④ 中间体（f）的合成：中间体（e）溶解在二氯甲烷中再加入质量比1:10叠氮化钠和蒸馏水的混合溶液及四丁基溴化铵，室温下搅拌0.5~1h，然后加入硼氢化钠继续搅拌2~2.5h，得中间体（f）；
⑤ 9-氨基吖啶衍生物的合成：在反应瓶中加入中间体（f）、（g）、碱、催化剂、溶剂搅拌下微波反应，经硅胶柱纯化得目标化合物：9-氨基吖啶衍生物。
Figure 336938DEST_PATH_IMAGE008
上述步骤⑤中中间体（f）与（g）的摩尔比为1：0.8~1.2，所用碱与中间体（f）的摩尔比为1~5：1，所用的催化剂与中间体（f）的摩尔比为0.01~0.2：1，所用的溶剂与中间体（f）的质量比为5~15：1。 
上述步骤⑤中所用的碱为：叔丁醇钠、叔丁醇钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯中的一种或几种，优选为碳酸铯。 
上述步骤⑤中所用的催化剂是：醋酸钯、氯化钯、四三苯基磷钯、Pd(MeCN)2Cl2、Pd(TFA)2、Pd(dppf)Cl2中的一种或几种，优选为Pd(dppf)Cl2。 
上述步骤⑤中所用的溶剂为甲苯、二甲苯、1,4-二氧六环、DMF、DMSO中的一种或几种，优选为1,4-二氧六环、甲苯中的一种。 
上述步骤⑤中反应温度为100~150℃，优选为120℃ 
本发明优点及创新点在于：本发明制备的新型9-氨基吖啶衍生物具有刚性平面结构，分子中含有大环共轭体系，含有多个芳环及联苯结构，分子内具有较长的π电子共轭体系，具有较好的荧光强度，是一种良好的荧光试剂。制备方法具有可操作性，产品收率达70%以上，便与工业化推广应用。
附图说明
图1为本发明化合物1、10、12的紫外-可见光谱图；图中（a）：硫酸奎宁， 
（b）：9-氨基吖啶，（c）：本发明化合物1，（d）：本发明化合物10，（e）：本发明化合物12；
从图中可以看出本发明化合物1、10、12均有很强的紫外吸收峰，且吸光率明显大于9-氨基吖啶；
图2为本发明化合物1、10、12的荧光光谱图；图中（a）：硫酸奎宁，（b）：
9-氨基吖啶，（c）：本发明化合物1，（d）：本发明化合物10，（e）：本发明化合物12；
从图中可以看出本发明化合物1、10、12均具有较大的荧光强度，且较9-氨基吖啶的荧光发射波长有明显红移。
具体实施方式
为了更好地理解本发明的内容，下面将通过具体的实施例来进一步说明本发明的技术方案，但不限于此。 
实施例1： 
合成化合物（1）
① 在带有温度计和回流管的反应瓶中加入 160g二甲基亚砜，边搅拌边依次加入（b）156g（1mol）、碳酸钾70g、CuFe2O4磁粉6g和（a）94g（1mol），100~105℃下反应TLC追踪显示原料反应完全后加入冷却水将体系降温至60~80℃，加入活性炭2g和九水硫化钠2g，持续搅拌至体系均匀后过滤，然后加入浓盐酸调节滤液pH在1~2之间，将析出物过滤、水洗、烘干可得到白色固体粉末状中间体（c）195g；
② 在反应瓶中依次加入甲苯1000g、中间体（c）100g（0.47mol）和对甲苯磺酸80g，100~110℃下反应，TLC追踪显示原料反应完全后降温至20~25℃，将所得析出物过滤、清洗、干燥后得到黄绿色固体粉末状中间体（d）76g；
③ 中间体（d）50g（0.25mol）与亚硫酰氯35g，N，N-二甲基甲酰胺200g发生氯化反应，反应完毕后倒入冰水中，经过滤、干燥后得到黄色固体粉末状中间体（e）47g；
④ 中间体（e）10.68g（0.05mol）溶解在500ml二氯甲烷中，再加入质量比1:10叠氮化钠和蒸馏水的混合溶液500ml及四丁基溴化铵17.5g，置于塞紧的平底烧瓶中，室温下搅拌1h，然后加入硼氢化钠3g继续搅拌2h，静置分层，水相用二氯甲烷萃取2次，合并有机相，干燥，浓缩，纯化得中间体（f）9.5g；
⑤ 取4.76g（0.01mol）（g），中间体（f）1.94g（0.01mol），Cs2CO36.52g（0.02mol），Pd(dppf)Cl2 0.17g（0.0005mol）于15g 1,4-二氧六环中，搅拌下微波反应10min，反应完毕经硅胶柱分离得到化合物（1）4.5g，纯度99.2%，产率75%，MS：[M+1]:590；1HNMR（DMSO-d 6）δ：8.13 (d,2H), 8.00 (d,2H), 7.65 (m,4H), 7.48 (d,4H),7.22 (m,10H), 6.55 (d,4H), 6.22 (d,4H), 5.47 (s,1H); Anal. Calcd for C43H31N3：C 87.58,H 5.30,N 7.12；found C 87.55,H 5.28,N 7.17。
实施例2： 
采用同样的方法合成化合物（2），纯度99.3%，产率70%，MS：[M+1]:604；1HNMR（DMSO-d 6）δ：8.12 (d,2H), 7.77 (d,1H), 7.69 (m,1H), 7.54 (d,4H), 7.46 (m,2H), 7.40 (m,1H), 7.29 (m,10H), 6.59 (d,4H), 6.20 (d,4H), 5.45 (s,1H), 2.30 (s,3H); Anal. Calcd for C44H33N3：C 87.53，H 5.51,N 6.96；found C 87.54,H 5.55,N 6.91。
实施例3： 
采用同样的方法合成化合物（3），纯度99.5%，产率72%，MS：[M+1]:604；1HNMR（DMSO-d 6）δ：8.10 (d,1H), 7.90 (s,1H), 7.79 (d,1H), 7.68 (m,2H),7.55 (d,4H), 7.48 (m,1H), 7.32 (m,10H),7.20 (d,1H), 6.56 (d,4H), 6.22(d,4H), 5.46 (s,1H), 2.32 (s,3H); Anal. Calcd for C44H33N3：C 87.53，H 5.51,N 6.96；found C 87.55,H 5.54,N 6.91。
实施例4： 
采用同样的方法合成化合物（4），纯度99.1%，产率73%，MS：[M+1]:618；1HNMR（DMSO-d 6）δ：8.12 (d,1H), 7.93 (s,1H), 7.81 (d,1H), 7.67 (m,2H),7.55 (d,4H), 7.46 (m,1H), 7.34 (m,10H),7.19 (d,1H), 6.56 (d,4H), 6.22(d,4H), 5.48 (s,1H), 2.53 (m,2H),1.53 (m,3H); Anal. Calcd for C45H35N3：C 87.49,H 5.71,N 6.80；found C 87.52,H 5.71,N 6.77。
实施例5： 
采用同样的方法合成化合物（5），纯度99.3%，产率74%，MS：[M+1]:618；1HNMR（DMSO-d 6）δ：8.15 (d,1H), 7.99 (s,1H), 7.84 (d,1H), 7.68 (m,2H),7.56 (d,4H), 7.49 (m,1H), 7.37 (m,10H),7.17 (d,1H), 6.56 (d,4H), 6.21(d,4H), 5.49 (s,1H), 2.50 (m,2H),1.51 (m,3H); Anal. Calcd for C45H35N3：C 87.49,H 5.71,N 6.80；found C 87.51,H 5.71,N 6.78。
实施例6： 
采用同样的方法合成化合物（6），纯度99.3%，产率73%，MS：[M+1]:620；1HNMR（DMSO-d 6）δ：8.15 (d,1H), 7.93 (s,1H), 7.81 (d,1H), 7.69 (m,2H),7.55 (d,4H), 7.44 (m,1H), 7.34 (m,10H),7.16 (d,1H), 6.55 (d,4H), 6.20(d,4H), 5.48 (s,1H), 3.53 (s,3H); Anal. Calcd for C44H33N3O：C 85.27,H 5.37,N 6.78；found C 85.28,H 5.40,N 6.79。
实施例7： 
采用同样的方法合成化合物（7），纯度99.5%，产率72%，MS：[M+1]:620；
01HNMR（DMSO-d 6）δ：8.19 (d,1H), 8.03 (s,1H), 7.86 (d,1H), 7.69 (m,2H),7.57 (d,4H), 7.50 (m,1H), 7.38 (m,10H),7.19 (d,1H), 6.56 (d,4H), 6.20(d,4H), 5.50 (s,1H), 3.50(s,3H);Anal. Calcd for C44H33N3O：C 85.27,H 5.37,N 6.78；found C 85.30,H 5.38,N 6.78。
实施例8： 
采用同样的方法合成化合物（8），纯度99.1%，产率73%，MS：[M+1]:658；
1HNMR（DMSO-d 6）δ：8.51 (d,1H), 8.20 (d,1H), 8.08 (m,2H), 7.69 (d,1H), 7.54 (d,4H), 7.50 (m,2H), 7.31 (m,10H), 6.61 (d,4H), 6.23 (d,4H), 5.48 (s,1H);Anal. Calcd for C44H30F3N3：C 80.35,H 4.60,N 6.39；found C 87.36,H 4.62,N 6.40。
实施例9： 
采用同样的方法合成化合物（9），纯度99.3%，产率71%，MS：[M+1]:658；
1HNMR（DMSO-d 6）δ：9.05 (s,1H), 8.50 (d,1H), 8.05 (m,2H), 7.68 (d,1H), 7.55 (d,4H), 7.53 (m,2H), 7.32 (m,10H), 6.61 (d,4H), 6.25 (d,4H), 5.49 (s,1H);Anal. Calcd for C44H30F3N3：C 80.35,H 4.60,N 6.39；found C 87.34,H 4.62,N 6.38。
实施例10： 
采用同样的方法合成化合物（10），纯度99.1%，产率73%，MS：[M+1]:672；
1HNMR（DMSO-d 6）δ：8.59 (d,1H), 8.20 (s,1H), 8.03 (m,2H), 7.69 (m,2H), 7.54 (d,4H), 7.31 (m,10H), 6.65 (d,4H), 6.20 (d,4H), 5.50 (s,1H), 2.40 (s,3H);Anal. Calcd for C45H32F3N3：C 80.46,H 4.80,N 6.26；found C 80.47,H 4.81,N 6.28。
实施例11： 
采用同样的方法合成化合物（11），纯度99.4%，产率71%，MS：[M+1]:672；
1HNMR（DMSO-d 6）δ：9.10 (s,1H), 8.51 (d,1H), 8.13 (m,2H), 7.79 (m,2H), 7.55 (d,4H), 7.30 (m,10H), 6.62 (d,4H), 6.18 (d,4H), 5.50 (s,1H), 2.51 (s,3H);Anal. Calcd for C45H32F3N3：C 80.46,H 4.80,N 6.26；found C 80.45,H 4.82,N 6.28。
实施例12： 
采用同样的方法合成化合物（12），纯度99.2%，产率70%，MS：[M+1]:688；
1HNMR（DMSO-d 6）δ：8.66 (d,1H), 8.51 (s,1H), 8.12 (m,2H), 7.71 (d,1H), 7.55 (d,4H), 7.33 (m,10H), 6.91(s,1H), 6.64 (d,4H), 6.20 (d,4H), 5.50 (s,1H), 2.51 (s,3H);Anal. Calcd for C45H32F3N3O：C 78.59,H 4.69,N 6.11；found C 78.60,H 4.70,N 6.10。
化合物的荧光分析： 
仪器：岛津 UV 101SP紫外-可见分光光度计；Hitachi F-4500荧光分光光度计。
检测方法： 
以浓度为0.0005mmol/L的硫酸奎宁甲醇溶液作为标准溶液，在25℃时其量子收率为0.577。将本发明实施例中合成的化合物配制成浓度均为0.0005mmol/L的甲醇溶液作为样品溶液，选择紫外吸收光谱中标准溶液与样品溶液吸收曲线相交点所对应的波长作为荧光激发波长，分别测出标准溶液与样品溶液的发射曲线的峰高值，由式（2）计算出荧光量子产率Φ值。
       
Figure 685091DEST_PATH_IMAGE010
  式（2） 
其中：nx，nstd分别为硫酸奎宁溶液和待测溶液的折光率；Fx，Fstd分别表示标准溶液和待测溶液的荧光峰高，Φstd为硫酸奎宁的荧光量子效率。
结果见下表： 
表1：化合物（1）—（12）的荧光分析结果
化合物 最大吸收波长/nm 荧光发射波长/nm Stokes位移/nm 荧光量子效率
（1） 368.5 532.3 163.8 0.681
（2） 370.2 532.8 162.6 0.711
（3） 369.8 533.0 163.2 0.720
（4） 374.3 532.5 158.2 0.770
（5） 373.8 531.9 158.1 0.772
（6） 366.2 534.5 168.3 0.700
（7） 365.3 535.1 169.8 0.703
（8） 310.6 561.3 150.7 0.401
（9） 312.1 563.0 150.9 0.403
（10） 395.3 546.3 151.0 0.523
（11） 393.6 547.2 153.6 0.530
（12） 390.3 540.3 150.0 0.621
注：最大吸收波长在甲醇中测定(便于进行荧光分析)。
由表1中数据可知：本发明所合成的化合物有较高的荧光量子效率。 

Claims (6)

1.9-氨基吖啶衍生物，其特征在于，其具有如下结构式：
Figure 327606DEST_PATH_IMAGE001
其中：R1、R2独立的选自H、甲氧基、C1-C10烷基或C1-C10卤代烷基。
2.如权利要求1所述的9-氨基吖啶衍生物，其特征在于，优选R1、R2各自为H、甲基、乙基、三氟甲基或甲氧基。
3.如权利要求1所述的9-氨基吖啶衍生物，其特征在于，优选如下化合物之一：
Figure 405949DEST_PATH_IMAGE003
Figure 767791DEST_PATH_IMAGE004
Figure 998232DEST_PATH_IMAGE006
Figure DEST_PATH_IMAGE008AAA
。
4.制备如权利要求1所述的9-氨基吖啶衍生物的方法，其特征在于，包括如下步骤：
Figure 682286DEST_PATH_IMAGE009
① 中间体（c）的合成：反应瓶中加入二甲基亚砜，边搅拌边依次加入（b）、碳酸钾、CuFe2O4磁粉和（a），100~105℃下反应生成中间体（c）；
② 中间体（d）的合成：在反应瓶中依次加入甲苯、中间体（c）和对甲苯磺酸，100~110℃下反应生成中间体（d）；
③ 中间体（e）的合成：中间体（d）在N，N二甲基甲酰胺催化下与亚硫酰氯发生氯化反应，得中间体（e）；
④ 中间体（f）的合成：中间体（e）溶解在二氯甲烷中再加入质量比1:10叠氮化钠和蒸馏水的混合溶液及四丁基溴化铵，室温下搅拌0.5~1h，然后加入硼氢化钠继续搅拌2~2.5h，得中间体（f）；
⑤ 9-氨基吖啶衍生物的合成：在反应瓶中加入中间体（f）、（g）、碱、催化剂、溶剂搅拌下微波反应，经硅胶柱纯化得目标化合物：9-氨基吖啶衍生物。
5.如权利要求4所述的9-氨基吖啶衍生物的制备方法，其特征在于，上述步骤⑤所用的碱为：叔丁醇钠、叔丁醇钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯中的一种或几种；所用的催化剂是：醋酸钯、氯化钯、四三苯基磷钯、Pd(MeCN)2Cl2、Pd(TFA)2、Pd(dppf)Cl2中的一种或几种；所用的溶剂为甲苯、二甲苯、1,4-二氧六环、DMF、DMSO中的一种或几种。
6.如权利要求4所述的9-氨基吖啶衍生物的制备方法，其特征在于，上述步骤⑤中中间体（f）与（g）的摩尔比为1：0.8~1.2，所用碱与中间体（f）的摩尔比为1~5：1，所用的催化剂与化合物（f）的摩尔比为0.01~0.2：1，所用的溶剂与化合物（f）的质量比为5~15：1；反应温度为100~150℃。
CN201310719230.9A 2013-12-24 2013-12-24 9-氨基吖啶衍生物及其合成方法 Active CN103755634B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310719230.9A CN103755634B (zh) 2013-12-24 2013-12-24 9-氨基吖啶衍生物及其合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310719230.9A CN103755634B (zh) 2013-12-24 2013-12-24 9-氨基吖啶衍生物及其合成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103755634A true CN103755634A (zh) 2014-04-30
CN103755634B CN103755634B (zh) 2016-03-23

Family

ID=50522995

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201310719230.9A Active CN103755634B (zh) 2013-12-24 2013-12-24 9-氨基吖啶衍生物及其合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN103755634B (zh)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105315205A (zh) * 2015-01-19 2016-02-10 哈尔滨工业大学（威海） 一种以邻硝基苯甲醛和环己醇为原料制备吖啶的方法
CN108640873A (zh) * 2018-06-25 2018-10-12 福建医科大学 一种亚胺类吖啶衍生物荧光探针及其制备方法和检测MORAb-3-1抗体应用
CN108947901A (zh) * 2018-06-25 2018-12-07 福建医科大学 一种亚胺类吖啶衍生物荧光探针制备及检测甲状腺球蛋白抗体的方法
CN109354586A (zh) * 2018-09-29 2019-02-19 福建医科大学 一种亚胺类吖啶荧光探针制备及标记口腔鳞癌细胞中bcl-2蛋白方法
CN111018782A (zh) * 2019-12-24 2020-04-17 郑州本质医药科技有限公司 9-氨基吖啶及其衍生物的制备方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003238502A (ja) * 2002-02-14 2003-08-27 Mitsui Chemicals Inc アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子
KR20120130566A (ko) * 2011-05-23 2012-12-03 덕산하이메탈(주) 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자장치
CN102933552A (zh) * 2010-06-07 2013-02-13 保土谷化学工业株式会社 具有9,10-二氢吖啶环结构的化合物和有机电致发光器件
KR20130121597A (ko) * 2012-04-27 2013-11-06 (주)위델소재 트리페닐아민을 사용한 정공 수송 물질 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자
CN103396362A (zh) * 2013-08-21 2013-11-20 郑州西格玛化工有限公司 一种制备吖啶酮乙酸的方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003238502A (ja) * 2002-02-14 2003-08-27 Mitsui Chemicals Inc アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子
CN102933552A (zh) * 2010-06-07 2013-02-13 保土谷化学工业株式会社 具有9,10-二氢吖啶环结构的化合物和有机电致发光器件
KR20120130566A (ko) * 2011-05-23 2012-12-03 덕산하이메탈(주) 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자장치
KR20130121597A (ko) * 2012-04-27 2013-11-06 (주)위델소재 트리페닐아민을 사용한 정공 수송 물질 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자
CN103396362A (zh) * 2013-08-21 2013-11-20 郑州西格玛化工有限公司 一种制备吖啶酮乙酸的方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ALMEIDA, ANDREIA I. S.，等: "4-Chloro-3-iodoquinoline as a synthon in the development of new syntheses of 1,2-disubstituted 1H-pyrrolo[3,2-c]quinolines", 《SYNLETT》, no. 20, 31 December 2011 (2011-12-31), pages 2955 - 2958 *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105315205A (zh) * 2015-01-19 2016-02-10 哈尔滨工业大学（威海） 一种以邻硝基苯甲醛和环己醇为原料制备吖啶的方法
CN105315205B (zh) * 2015-01-19 2018-03-23 威海惠安康生物科技有限公司 一种以邻硝基苯甲醛和环己醇为原料制备吖啶的方法
CN108640873A (zh) * 2018-06-25 2018-10-12 福建医科大学 一种亚胺类吖啶衍生物荧光探针及其制备方法和检测MORAb-3-1抗体应用
CN108947901A (zh) * 2018-06-25 2018-12-07 福建医科大学 一种亚胺类吖啶衍生物荧光探针制备及检测甲状腺球蛋白抗体的方法
CN109354586A (zh) * 2018-09-29 2019-02-19 福建医科大学 一种亚胺类吖啶荧光探针制备及标记口腔鳞癌细胞中bcl-2蛋白方法
CN111018782A (zh) * 2019-12-24 2020-04-17 郑州本质医药科技有限公司 9-氨基吖啶及其衍生物的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN103755634B (zh) 2016-03-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103755634B (zh) 9-氨基吖啶衍生物及其合成方法
CN106459095A (zh) 金属有机骨架(mof)黄色磷光体及其在白光发射器件中的应用
Huang et al. Access to a large stokes shift in functionalized fused coumarin derivatives by increasing the geometry relaxation upon photoexcitation: An experimental and theoretical study
CN107602469A (zh) 一种具有聚集诱导发光增强、溶剂变色和自恢复力致变色性质的萘酰亚胺化合物与应用
CN105504860B (zh) 一类吡喃喹啉类荧光染料的合成及其应用
JP2005255992A (ja) ルテニウム錯体及びその用途
CN108864058A (zh) 一类氧杂蒽酮类荧光染料及应用
CN103694173B (zh) 吖啶酮衍生物及其合成方法
Kumar et al. A domino green method for the rapid synthesis of novel fused isoquinoline derivatives via Knoevenagel/Michael/cyclization reactions on aqueous media and their photophysical properties
Feng et al. Fluorogenic and chromogenic detection of biologically important fluoride anion with schiff-bases containing 4-amino-1, 8-naphthalimide unit
CN104356055B (zh) 一种二氢吡啶类衍生物及其合成方法与用途
CN107759504B (zh) 一种固液态均具较强荧光的双相有机荧光材料及制备方法
JP2012172139A (ja) フォトクロミック分子
CN105837568B (zh) 一种芴基β‑咔啉类化合物，其作为有机发光材料和聚集诱导荧光增强材料的应用及制备方法
WO2017038987A1 (ja) ローダミン系色素化合物及びその製造方法
CN113651818B (zh) 稠杂芳环类有机发光材料及其制备方法和应用
CN103044947A (zh) 一类尼罗蓝荧光染料，其制备方法及应用
CN107090191B (zh) 一类罗丹明荧光染料及其制备方法
CN106366041B (zh) 一种连续识别钯离子、co的荧光探针及应用
CN104774482B (zh) 可多功能化的新型荧光染料及其制备方法和应用
CN108558595B (zh) 一种对苯撑乙烯桥联三聚茚衍生物及其制备方法
Tian et al. The synthesis and fluorescence properties of novel 1, 8-naphthalimide derivatives
CN112110887A (zh) 一种3位甲酰基取代的2h-色烯衍生物的合成方法及其应用
CN110407764A (zh) 基于环蕃烷骨架的手性荧光化合物及其制备方法与应用
CN113444068B (zh) 一种有机发光材料及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CP03 Change of name, title or address
CP03 Change of name, title or address

Address after: No. 6, No. 4, No. 52, No. 4, Huang Yang Street, high tech Zone, Zhengzhou, Henan Province, 41

Patentee after: Zhengzhou principle Biological Technology Co., Ltd.

Address before: 450001 Henan Zhengzhou hi tech Zone Ruida road science and technology venture square 2 building B918

Patentee before: Zhengzhou Sigma Chemical Co., Ltd.