KR20120130566A - 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 다음 화학식으로 표시되는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자장치에 관한 것이다:
.
Description
본 발명은 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자장치에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.
유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입재료 등으로 분류될 수 있다. 그리고, 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 더욱 우수한 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소하는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다.
그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
전술한 유기전기소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기전기소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 발명은 유기 전자 소자의 효율 상승, 구동전압 하강, 수명 상승 및 안정성 상승 효과를 제공하기 위한 것이다.
본 발명은 아래 [화학식 A]로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 A]
또한 본 발명은 상기 [화학식 A]로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공한다.
본 발명은 신규한 화합물로서, 화합물에 따라 적색, 녹색, 청색, 흰색 등의 모든 색깔의 형광 및 인광 소자에 적합한 발광재료 및/또는 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료로 유용하다.
도 1 내지 도 6은 본 발명의 화합물을 적용할 수 있는 유기전계발광소자의 예를 도시한 것이다.
이하에서 본 발명의 일부 실시예들을 예시적인 도면을 통해 상세하게 설명한다.
각 도면의 구성요소들에 참조부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가지도록 하고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.
또한, 본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a),(b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.
본 발명은 하기 [화학식 A]로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 A]
상기 [화학식 A]에서
(1) R1~R8은 각각 독립적으로 수소(H); 수소(H), 중수소(D), 삼중수소, 할로겐, C1~C50의 알킬기, C3~C50의 시클로알킬기, C2~C50의 알케닐기, C3~C50의 시클로알케닐기, C2~C50의 알키닐기, C3~C50의 시클로알키닐기, 시아노기, C1~C20의 알콕시기, C6~C60의 아릴기, C6~C60의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환되고 이종원자 황(S), 질소(N), 산소(O), 인(P) 및 규소(Si) 중에서 적어도 하나 이상 포함하는 C 3 ~ C 60 의 헤테로아릴기; 수소(H), 중수소(D), 삼중수소, 할로겐, C1~C50의 알킬기, C3~C50의 시클로알킬기, C2~C50의 알케닐기, C3~C50의 시클로알케닐기, C2~C50의 알키닐기, C3~C50의 시클로알키닐기, 시아노기, C1~C20의 알콕시기, C6~C60의 아릴기, C6~C60의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환되고 이종원자 황(S), 질소(N), 산소(O), 인(P) 및 규소(Si) 중에서 적어도 하나 이상 포함하는 C 3 ~ C 60 의 헤테로아릴알킬기; 수소(H), 중수소(D), 삼중수소, 할로겐, C1~C50의 알킬기, C 3 ~C50의 시클로알킬기, C 2 ~C50의 알케닐기, C 3 ~C50의 시클로알케닐기, C 2 ~C50의 알키닐기, C 3 ~C50의 시클로알키닐기, 시아노기, C1~C20의 알콕시기, C6~C60의 아릴기, C6~C60의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환된 C 1 ~ C 20 의 알킬아미노기; 수소(H), 중수소(D), 삼중수소, 할로겐, C1~C50의 알킬기, C3~C50의 시클로알킬기, C2~C50의 알케닐기, C3~C50의 시클로알케닐기, C2~C50의 알키닐기, C3~C50의 시클로알키닐기, 시아노기,C1~C20의 알콕시기, C6~C60의 아릴기, C6~C60의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환된 C 6 ~ C 60 의 아릴아미노기; 수소(H), 중수소(D), 삼중수소, 할로겐, C1~C50 의 알킬기, C3~C50의 시클로알킬기, C2~C50의 알케닐기, C3~C50의 시클로알케닐기, C2~C50의 알키닐기, C3~C50의 시클로알키닐기, 시아노기,C1~C20의 알콕시기, C6~C60의 아릴기, C6~C60의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환된 C 6 ~ C 60 의 아릴알킬아미노기; 수소(H), 중수소(D), 삼중수소, 할로겐, C1~C50의 알킬기, C3~C50의 시클로알킬기, C2~C50의 알케닐기, C3~C50의 시클로알케닐기, C2~C50의 알키닐기, C3~C50의 시클로알키닐기, 시아노기,C1~C20의 알콕시기, C6~C60의 아릴기, C6~C60의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환된 C 6 ~ C 60 의 아릴알콕시아미노기; 수소(H), 중수소(D), 삼중수소, 할로겐, C1~C50의 알킬기, C3~C50의 시클로알킬기, C2~C50의 알케닐기, C3~C50의 시클로알케닐기, C2~C50의 알키닐기, C3~C50의 시클로알키닐기, 시아노기,C1~C20의 알콕시기, C6~C60의 아릴기, C6~C60의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환된 C 6 ~ C 60 의 아릴기 ; 니트로기 ; 아실기 ; 카르복실기; 수산기; 또는 아미드기; 이다. 또한 이들은 각각 서로 인접한 기와 결합하여 고리를 형성할 수 있다. 한 구체 예로서 이들은 각각 서로 인접한 기와 결합하여 포화 또는 불포화된 지방족 고리, 또는 이종원자로 N, O, 또는 S를 갖는 헤테로고리를 형성할 수 있다.
(2) A와 B는 각각 독립적으로 수소; 수소, 중수소, 삼중수소, 할로겐 원자, 시아노기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기,시클로알케닐기, 알키닐기, 시클로알키닐기, 아릴기, 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환되고 이종원자 황(S), 질소(N), 산소(O), 인(P) 및 규소(Si) 중에서 적어도 하나 이상 포함하는 C 3 ~ C 60 의 헤테로아릴기; 수소, 중수소, 삼중수소, 할로겐 원자, 시아노기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 시클로알키닐기, 아릴기, 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환되고 이종원자 황(S), 질소(N), 산소(O), 인(P) 및 규소(Si) 중에서 적어도 하나 이상 포함하는 C 3 ~ C 60 의 헤테로아릴알킬기 ; C 1 ~ C 50 의 알킬기; 시아노기 ; 또는 C 6 ~C 60 의 아릴기 ;이다. 한편, 치환부분 
는 하기 구조와 같으며 이것들에 한정되는 것은 아니다:
A 와 B 중 인접한 기에 따라 결합하여 고리를 형성할 수 있다. 한 구체 예로서 이들은 인접한 기에 따라 결합하여 포화 또는 불포화된 지방족 고리, 또는 이종원자로 N, O, 또는 S를 갖는 헤테로고리를 형성할 수 있다. 한 구체 예로서 치환부분 
는 하기의 구조와 같으며, 이것들로 한정되어 지지는 않는다:
(3) X는 탄소(C), 질소(N), 산소(O) 또는 인(P)이다.
(4) Y는 수소, 중수소, 삼중수소, 할로겐 원자, 시아노기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 시클로알키닐기, 아릴기, 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환되고 이종원자 황(S), 질소(N), 산소(O), 인(P) 및 규소(Si) 중에서 적어도 하나 이상 포함하는 C 3 ~C 60 의 헤테로아릴기; 수소, 중수소, 삼중수소, 할로겐 원자, 시아노기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 시클로알키닐기, 아릴기, 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환되고 이종원자 황(S), 질소(N), 산소(O), 인(P) 및 규소(Si) 중에서 적어도 하나 이상 포함하는 C 3 ~ C 60 의 헤테로아릴알킬기; 또는 C6~C18의 아릴기, C6~C36의 아릴아미노기, 이종원자 황(S), 질소(N), 산소(O), 인(P) 및 규소(Si) 중에서 적어도 하나 이상 포함하는 C4~C18의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환된 C 6 ~ C 60 의 아릴기 ;이다.
(5) n은 1 내지 3의 정수이다.
상기 화학식을 가지는 화합물은 용액 공정(soluble process)에 사용될 수 있다.
상기 화학식에 있어서, 헤테로 고리기는 이종원자로 O, N 또는 S를 포함하는 헤테로고리기일 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 3~60일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤즈티아졸기, 벤즈카바졸기, 벤즈티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤즈퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
이때 치환기들은 이웃한 치환기끼리 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 포화 또는 불포화 고리 또는 환, 예를 들어 지방족, 방향족, 또는 헤테로방향족의 단환식 또는 다환식 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 또 하나의 실시상태에 따르면, 본 발명은 상기 화학식의 구조를 2 이상 포함할 수 있다.
한편 상기 화학식을 가지는 화합물은 용액 공정(soluble process)에 사용될 수 있다. 다시 말해 상기 화합물을 용액 공정(soluble process)에 의해 후술할 유기전기소자의 유기물층을 형성할 수 있다. 즉 상기 화합물을 유기물층으로 사용할 때 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용액 공정 또는 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조될 수 있다.
상기 화학식으로 표시되는 화합물은 치환기들의 종류에 따라 화학식 1 내지 화학식 5로 나누어 표시할 수 있다. 특히 화학식 5는 R2와 R7이 중수소로 치환되어 있다.
한편, 상기 화학식 1 내지 화학식 5로 표시되는 화합물은 하기 표에 제시된 화합물들 중 어느 하나일 수 있다. 아래 표 1에는 치환부분 
와 치환기 Y의 조합으로 구성되는 화합물이 각각 화합물 번호로 제시되어 있다. 예를 들면 화합물 번호 1-1-1은 상기 [화학식 1]의 구조에서 치환부분 
와 치환기 Y가 아래 표에 제시된 것이며, 그 화학식은 다음과 같다:
또 다른 예를 들면, 화합물 번호 3-5-1은 상기 [화학식 3]의 구조에서 치환부분 
와 치환기 Y가 아래 표에 제시된 것이며, 그 화학식은 다음과 같다:
 Y |
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1-1-1 | 1-2-1 | 1-3-1 | 1-4-1 | 1-5-1 |
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1-1-2 | 1-2-2 | 1-3-2 | 1-4-2 | 1-5-2 |
 |
1-1-3 | 1-2-3 | 1-3-3 | 1-4-3 | 1-5-3 |
 |
1-1-4 | 1-2-4 | 1-3-4 | 1-4-4 | 1-5-4 |
 |
1-1-5 | 1-2-5 | 1-3-5 | 1-4-5 | 1-5-5 |
 |
1-1-6 | 1-2-6 | 1-3-6 | 1-4-6 | 1-5-6 |
 |
1-1-7 | 1-2-7 | 1-3-7 | 1-4-7 | 1-5-7 |
 |
1-1-8 | 1-2-8 | 1-3-8 | 1-4-8 | 1-5-8 |
 |
1-1-9 | 1-2-9 | 1-3-9 | 1-4-9 | 1-5-9 |
 |
1-1-10 | 1-2-10 | 1-3-10 | 1-4-10 | 1-5-10 |
 |
1-1-11 | 1-2-11 | 1-3-11 | 1-4-11 | 1-5-11 |
 |
1-1-12 | 1-2-12 | 1-3-12 | 1-4-12 | 1-5-12 |
 |
1-1-13 | 1-2-13 | 1-3-13 | 1-4-13 | 1-5-13 |
 |
1-1-14 | 1-2-14 | 1-3-14 | 1-4-14 | 1-5-14 |
 |
1-1-15 | 1-2-15 | 1-3-15 | 1-4-15 | 1-5-15 |
 |
1-1-16 | 1-2-16 | 1-3-16 | 1-4-16 | 1-5-16 |
 |
1-1-17 | 1-2-17 | 1-3-17 | 1-4-17 | 1-5-17 |
 |
1-1-18 | 1-2-18 | 1-3-18 | 1-4-18 | 1-5-18 |
 |
1-1-19 | 1-2-19 | 1-3-19 | 1-4-19 | 1-5-19 |
 |
1-1-20 | 1-2-20 | 1-3-20 | 1-4-20 | 1-5-20 |
 |
2-1-1 | 2-2-1 | 2-3-1 | 2-4-1 | 2-5-1 |
 |
2-1-2 | 2-2-2 | 2-3-2 | 2-4-2 | 2-5-2 |
 |
2-1-3 | 2-2-3 | 2-3-3 | 2-4-3 | 2-5-3 |
 |
2-1-4 | 2-2-4 | 2-3-4 | 2-4-4 | 2-5-4 |
 |
3-1-1 | 3-2-1 | 3-3-1 | 3-4-1 | 3-5-1 |
 |
4-1-1 | 4-2-1 | 4-3-1 | 4-4-1 | 4-5-1 |
 |
4-1-2 | 4-2-2 | 4-3-2 | 4-4-2 | 4-5-2 |
 |
4-1-3 | 4-2-3 | 4-3-3 | 4-4-3 | 4-5-3 |
 |
4-1-4 | 4-2-4 | 4-3-4 | 4-4-4 | 4-5-4 |
 |
4-1-5 | 4-2-5 | 4-3-5 | 4-4-5 | 4-5-5 |
 |
4-1-6 | 4-2-6 | 4-3-6 | 4-4-6 | 4-5-6 |
 |
4-1-7 | 4-2-7 | 4-3-7 | 4-4-7 | 4-5-7 |
 |
4-1-8 | 4-2-8 | 4-3-8 | 4-4-8 | 4-5-8 |
 |
4-1-9 | 4-2-9 | 4-3-9 | 4-4-9 | 4-5-9 |
 |
4-1-10 | 4-2-10 | 4-3-10 | 4-4-10 | 4-5-10 |
 |
4-1-11 | 4-2-11 | 4-3-11 | 4-4-11 | 4-5-11 |
 |
4-1-12 | 4-2-12 | 4-3-12 | 4-4-12 | 4-5-12 |
 |
4-1-13 | 4-2-13 | 4-3-13 | 4-4-13 | 4-5-13 |
 |
4-1-14 | 4-2-14 | 4-3-14 | 4-4-14 | 4-5-14 |
 |
4-1-15 | 4-2-15 | 4-3-15 | 4-4-15 | 4-5-15 |
 |
4-1-16 | 4-2-16 | 4-3-16 | 4-4-16 | 4-5-16 |
 |
4-1-17 | 4-2-17 | 4-3-17 | 4-4-17 | 4-5-17 |
 |
4-1-18 | 4-2-18 | 4-3-18 | 4-4-18 | 4-5-18 |
 |
4-1-19 | 4-2-19 | 4-3-19 | 4-4-19 | 4-5-19 |
 |
4-1-20 | 4-2-20 | 4-3-20 | 4-4-20 | 4-5-20 |
 |
5-1-1 | 5-2-1 | 5-3-1 | 5-4-1 | 5-5-1 |
 |
5-1-2 | 5-2-2 | 5-3-2 | 5-4-2 | 5-5-2 |
 |
5-1-3 | 5-2-3 | 5-3-3 | 5-4-3 | 5-5-3 |
 |
5-1-4 | 5-2-4 | 5-3-4 | 5-4-4 | 5-5-4 |
 |
5-1-5 | 5-2-5 | 5-3-5 | 5-4-5 | 5-5-5 |
 |
5-1-6 | 5-2-6 | 5-3-6 | 5-4-6 | 5-5-6 |
 |
5-1-7 | 5-2-7 | 5-3-7 | 5-4-7 | 5-5-7 |
 |
5-1-8 | 5-2-8 | 5-3-8 | 5-4-8 | 5-5-8 |
 |
5-1-9 | 5-2-9 | 5-3-9 | 5-4-9 | 5-5-9 |
 |
5-1-10 | 5-2-10 | 5-3-10 | 5-4-10 | 5-5-10 |
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5-1-11 | 5-2-11 | 5-3-11 | 5-4-11 | 5-5-11 |
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5-1-12 | 5-2-12 | 5-3-12 | 5-4-12 | 5-5-12 |
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5-1-13 | 5-2-13 | 5-3-13 | 5-4-13 | 5-5-13 |
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5-1-14 | 5-2-14 | 5-3-14 | 5-4-14 | 5-5-14 |
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5-1-15 | 5-2-15 | 5-3-15 | 5-4-15 | 5-5-15 |
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5-1-16 | 5-2-16 | 5-3-16 | 5-4-16 | 5-5-16 |
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5-1-17 | 5-2-17 | 5-3-17 | 5-4-17 | 5-5-17 |
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5-1-18 | 5-2-18 | 5-3-18 | 5-4-18 | 5-5-18 |
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5-1-19 | 5-2-19 | 5-3-19 | 5-4-19 | 5-5-19 |
 |
5-1-20 | 5-2-20 | 5-3-20 | 5-4-20 | 5-5-20 |
상기 [화학식 A]로 표시되는 화합물들은 상기 표 1에 제시된 화합물들 중 하나일 수 있으나 이에 제한되지 않는다. 이때 [화학식 A]로 표시되는 화합물들의 R1 ~ R8, A, B, X 및 Y의 각 치환기들은 광범위한 관계로 모든 화합물들을 예시하는 것은 현실적으로 어려우므로 대표적인 화합물들을 예시적으로 설명한 것이나, 상기 표 1에 제시되지 않은 [화학식 A]로 표시되는 화합물들도 본 명세서의 일부를 구성할 수 있다.
실시예
이하에서 제조예 및 실험예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이하의 제조예 및 실험예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
제조예
이하에서 화학식 1 내지 5에 속하는 화합물들에 대한 제조예 또는 합성예를 설명한다.
다만, 화학식 1 내지 5에 속하는 화합물들의 수가 많기 때문에 화학식 1 내지 5에 속하는 화합물들 중 일부를 예시적으로 설명한다. 본 발명이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자, 즉 당업자라면 하기에서 설명한 제조예들을 통해, 예시하지 않은 본 발명에 속하는 화합물을 제조할 수 있다.
이하 위에서 설명한 합성법에 따라 화합물들을 합성하고 그 화합물들을 유기전기소자, 예를 들어 유기전계발광소자의 유기물층에 적용한 예를 일반적으로 사용하는 화합물들과 비교하였다.
판매되는 출발물질은 Sigma-Aldrich, TCI 에서 구입하여 사용하였으며, 판매하지 않는 화학식 4, 화학식 5의 출발물질은 아래와 같이 합성하였다.
합성예
) 화학식 4의 출발물질의 합성
1) 4-(biphenyl-4-ylamino)biphenyl-3-carboxylic acid 의 합성
[반응식 1]
THF에 biphenyl-4-amine, 4-fluorobiphenyl-3-carboxylic acid 넣고 용해시킨 후 리튬아미드를 천천히 적가 한다. 질소 대기 상태에서 60℃로 72시간 반응을 진행시켰다. 반응액을 상온으로 냉각한 후 물, HCl, 메틸-t-부톡사이드를 첨가하여 반응을 종결하고 물로 여러 번 세척하고 용매를 제거하였다.
얻어진 고체 생성물을 이소프로필알코올에 용해시킨 후 서서히 냉각하여 재결정으로 표제의 화합물을 43%의 수율로 얻었다.
2) 2,7-diphenylacridin-9(10H)-one 의 합성
[반응식 2]
4-(biphenyl-4-ylamino)biphenyl-3-carboxylic acid 를 phosphorous oxychloride 에 용해시키고 1시간 동안 교반하며 반응을 진행시킨다. 그런 후에 물을 넣어 반응을 종료시킨 후 침전물을 여과하고 묽은 염화나트륨 수용액으로 세척한다. 얻어진 생성물을 2-메톡시에탄올로 재결정하여 표제의 화합물을 67%의 수율로 얻었다.
합성예
) 화학식 5의 출발물질의 합성
1) 4-phenyl[D5]-aniline 의 합성
[반응식 3]
THF에 Phenyl-D5-boronic acid, H2O를 넣고 녹인 후에 4-bromoaniline, NaOH, Pd(PPh3)4 를 순서대로 넣고 80℃에서 반응을 24시간 동안 진행한다. 반응이 완료되면 메틸렌클로라이드와 물, brine 을 이용하여 추출하고 MgSO4로 유기층을 건조한다.
얻어진 유기층을 silicagel column을 사용하여 정제하여 60 %의 생성물을 얻었다
2) 4-fluorobiphenyl[D5]-3-carboxylic acid 의 합성
[반응식 4]
THF에 Phenyl-D5-boronic acid, H2O를 넣고 녹인 후에 5-bromo-2-fluorobenzoic acid, NaOH, Pd(PPh3)4 를 순서대로 넣고 80℃에서 반응을 24시간 동안 진행한다. 반응이 완료되면 메틸렌클로라이드와 물, brine 을 이용하여 추출하고 MgSO4로 유기층을 건조한다.
얻어진 유기층을 silicagel column을 사용하여 정제하여 53 %의 생성물을 얻었다
3) 4-(biphenyl-4-ylamino)biphenyl[D10]-3-carboxylic acid 의 합성
[반응식 5]
상기 화학식 4의 출발물질의 합성법 1)과 동일한 합성법을 사용하여 48%의 수율로 생성물을 얻었다.
4) 2,7-diphenyl[D10]acridin-9(10H)-one
[반응식 6]
상기 화학식 4의 출발물질의 합성법 2)와 동일한 합성법을 사용하여 70%의 수율로 생성물을 얻었다.
합성예
) 중간체 1-1의 합성
[반응식 7]
Bromomethane을 무수 THF에 넣고, 반응물의 온도를 -78℃로 낮춘 후, n-BuLi을 천천히 적가하고 난 후, 반응물을 0 ℃에서 1시간 동안 교반시켰다. 반응물의 온도를 -78 ℃로 낮춘 후, THF에 녹인 9(10H)-Acridanone을 넣고 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면 반응물의 온도를 상온으로 낮춘 후, CH2Cl2로 추출하고 무수 MgSO4로 반응물 내의 소량의 물을 제거하고 감압 여과 후, 유기용매를 농축하여 생성된 생성물을 컬럼크로마토그래피를 이용하여 분리하여 원하는 중간체 1-1을 얻었다(수율: 28%).
합성예
) 중간체 1-2의 합성
[반응식 8]
2-Bromopropane을 무수 THF에 넣고, 반응물의 온도를 -78 ℃로 낮춘 후, n-BuLi을 천천히 적가하고 난 후, 반응물을 0 ℃에서 1시간 동안 교반시켰다. 반응물의 온도를 -78 ℃로 낮춘 후, THF에 녹인 9(10H)-Acridanone을 넣고 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면 반응물의 온도를 상온으로 낮춘 후, CH2Cl2로 추출하고 무수 MgSO4로 반응물 내의 소량의 물을 제거하고 감압 여과 후, 유기용매를 농축하여 생성된 생성물을 컬럼크로마토그래피를 이용하여 분리하여 원하는 중간체 1-2를 얻었다 (수율: 35%).
합성예
) 중간체 1-3의 합성
[반응식 9]
0 ℃에서 NaH를 무수 THF에 천천히 넣고, THF에 녹인 Malononitrile을 적가한 후, 상온에서 1시간 동안 교반시켰다. 이후, 반응물의 온도를 0 ℃로 낮춘 후, THF에 녹인 9(10H)-Acridanone을 넣고 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면 반응물의 온도를 상온으로 낮춘 후, CH2Cl2로 추출하고 무수 MgSO4로 반응물 내의 물을 제거하고 감압 여과 후, 유기용매를 농축하여 생성된 생성물을 컬럼크로마토그래피를 이용하여 분리하여 원하는 중간체 1-3를 얻었다 (수율: 67%).
합성예
) 중간체 1-4의 합성
[반응식 10]
Bromodiphenylmethane을 무수 THF에 넣고, 반응물의 온도를 -78 ℃로 낮춘 후, n-BuLi을 천천히 적가하고 난 후, 반응물을 0 ℃에서 1시간 동안 교반시켰다. 반응물의 온도를 -78 ℃로 낮춘 후, THF에 녹인 9(10H)-Acridanone을 넣고 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면 반응물의 온도를 상온으로 낮춘 후, CH2Cl2로 추출하고 무수 MgSO4로 반응물 내의 소량의 물을 제거하고 감압 여과 후, 유기용매를 농축하여 생성된 생성물을 컬럼크로마토그래피를 이용하여 분리하여 원하는 중간체 1-4를 얻었다 (수율: 57%).
합성예
) 중간체 1-5의 합성
[반응식 11]
9-Bromofluorene을 무수 THF에 넣고, 반응물의 온도를 -78 ℃로 낮춘 후, n-BuLi을 천천히 적가하고 난 후, 반응물을 0 ℃에서 1시간 동안 교반시켰다. 반응물의 온도를 -78 ℃로 낮춘 후, THF에 녹인 9(10H)-Acridanone을 넣고 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면 반응물의 온도를 상온으로 낮춘 후, CH2Cl2로 추출하고 무수 MgSO4로 반응물 내의 소량의 물을 제거하고 감압 여과 후, 유기용매를 농축하여 생성된 생성물을 컬럼크로마토그래피를 이용하여 분리하여 원하는 중간체 1-5를 얻었다 (수율: 52%).
합성예
) 화합물 1-1-1의 합성
[반응식 12]
상기 단계에서 합성한 중간체 1-1과 Iodobenzene, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 1-1-1을 얻어내었다 (수율: 88%).
합성예
) 화합물 1-1-6의 합성
[반응식 13]
상기 단계에서 합성한 중간체 1-1과 9-Bromoanthracene, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 1-1-6을 얻어내었다 (수율: 85%).
합성예
) 화합물 1-1-11의 합성
[반응식 14]
상기 단계에서 합성한 중간체 1-1과 4-Bromo-N,N-diphenylaniline, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 1-1-11을 얻어내었다 (수율: 84%).
합성예
) 화합물 1-1-16의 합성
[반응식 15]
상기 단계에서 합성한 중간체 1-1과 2-(4-Bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 1-1-16을 얻어내었다 (수율: 79%).
합성예
) 화합물 1-2-2의 합성
[반응식 16]
상기 단계에서 합성한 중간체 1-2와 1-Bromonaphthalene, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 1-2-2을 얻어내었다 (수율: 84%).
합성예
) 화합물 1-2-7의 합성
[반응식 17]
상기 단계에서 합성한 중간체 1-2와 2-Bromo-4,6-diphenylpyrimidine, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 1-2-7을 얻어내었다 (수율: 77%).
합성예
) 화합물 1-2-12의 합성
[반응식 18]
상기 단계에서 합성한 중간체 1-2와 N-(4-Bromophenyl)-N-phenylnaphthalene-1-amine, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다.
반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 1-2-12을 얻어내었다 (수율: 71%).
합성예
) 화합물 1-2-17의 합성
[반응식 19]
상기 단계에서 합성한 중간체 1-2와 2-(4-Bromophenyl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다.
반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 1-2-17을 얻어내었다 (수율: 72%).
합성예
) 화합물 1-3-3의 합성
[반응식 20]
상기 단계에서 합성한 중간체 1-3과 2-Bromonaphthalene, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 1-3-3을 얻어내었다 (수율: 89%).
합성예
) 화합물 1-3-8의 합성
[반응식 21]
상기 단계에서 합성한 중간체 1-3과 4-Bromo-2,6-diphenylpyrimidine, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 1-3-8을 얻어내었다 (수율: 70%).
합성예
) 화합물 1-3-13의 합성
[반응식 22]
상기 단계에서 합성한 중간체 1-3과 N-(4-Bromophenyl)-N-phenylnaphthalene-2-amine, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다.
반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 1-3-13을 얻어내었다 (수율: 66%).
합성예
) 화합물 1-3-18의 합성
[반응식 23]
상기 단계에서 합성한 중간체 1-3과 2-(4-Bromophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다.
반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 1-3-18을 얻어내었다 (수율: 74%).
합성예
) 화합물 1-4-4의 합성
[반응식 24]
상기 단계에서 합성한 중간체 1-4와 4-Iodobiphenyl, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 1-4-4를 얻어내었다 (수율: 80%).
합성예
) 화합물 1-4-9의 합성
[반응식 25]
상기 단계에서 합성한 중간체 1-4와 5-Bromo-2,4-diphenylpyrimidine, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 1-4-9를 얻어내었다 (수율: 65%).
합성예
) 화합물 1-4-14의 합성
[반응식 26]
상기 단계에서 합성한 중간체 1-4와 N-(4-Bromophenyl)-N-phenylbiphenyl-4-amine, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다.
반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 1-4-14를 얻어내었다 (수율: 69%).
합성예
) 화합물 1-4-19의 합성
[반응식 27]
상기 단계에서 합성한 중간체 1-4와 4-(4-Bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다.
반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 1-4-19를 얻어내었다 (수율: 72%).
합성예
) 화합물 1-5-5의 합성
[반응식 28]
상기 단계에서 합성한 중간체 1-5와 1-Bromo-3,5-diphenylbenzene, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 1-5-5를 얻어내었다 (수율: 71%).
합성예
) 화합물 1-5-10의 합성
[반응식 29]
상기 단계에서 합성한 중간체 1-5와 2-Bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 1-5-10을 얻어내었다 (수율: 63%).
합성예
) 화합물 1-5-15의 합성
[반응식 30]
상기 단계에서 합성한 중간체 1-5와 N-(Biphenyl-4-yl)-N-(4-bromophenyl)biphenyl-4-amine, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다.
반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 1-5-15를 얻어내었다 (수율: 68%).
합성예
) 화합물 1-5-20의 합성
[반응식 31]
상기 단계에서 합성한 중간체 1-5와 2-(4-Bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다.
반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 1-5-20을 얻어내었다 (수율: 70%).
합성예
) 화합물 2-1-1의 합성
[반응식 32]
상기 단계에서 합성한 중간체 1-1과 1,4-Diiodobenzene, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 2-1-1을 얻어내었다 (수율: 69%).
합성예
) 화합물 2-2-2의 합성
[반응식 33]
상기 단계에서 합성한 중간체 1-2와 1,4-Dibromonaphthalene, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 2-2-2를 얻어내었다 (수율: 65%).
합성예
) 화합물 2-3-3의 합성
[반응식 34]
상기 단계에서 합성한 중간체 1-3과 9,10-Dibromoanthracene, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 2-3-3을 얻어내었다 (수율: 59%).
합성예
) 화합물 2-4-4의 합성
[반응식 35]
상기 단계에서 합성한 중간체 1-4와 4,4’-Diiodobiphenyl, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 2-4-4를 얻어내었다 (수율: 55%).
합성예
) 화합물 3-5-1의 합성
[반응식 36]
상기 단계에서 합성한 중간체 1-5와 1,3,5-Tribromobenzene, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 3-5-1을 얻어내었다 (수율: 38%).
합성예
) 화합물 4-1-1의 합성
[반응식 37]
상기 단계에서 합성한 중간체 4-1과 Iodobenzene, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 4-1-1을 얻어내었다 (수율: 78%).
합성예
) 화합물 4-1-6의 합성
[반응식 38]
상기 단계에서 합성한 중간체 4-1과 9-Bromoanthracene, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 4-1-6을 얻어내었다 (수율: 80%).
합성예
) 화합물 4-1-11의 합성
[반응식 39]
상기 단계에서 합성한 중간체 4-1과 4-Bromo-N,N-diphenylaniline, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 4-1-11을 얻어내었다 (수율: 82%).
합성예
) 화합물 4-1-16의 합성
[반응식 40]
상기 단계에서 합성한 중간체 4-1과 2-(4-Bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 4-1-16을 얻어내었다 (수율: 73%).
합성예
) 화합물 4-2-2의 합성
[반응식 41]
상기 단계에서 합성한 중간체 4-2와 1-Bromonaphthalene, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 4-2-2을 얻어내었다 (수율: 76%).
합성예
) 화합물 4-2-7의 합성
[반응식 42]
상기 단계에서 합성한 중간체 4-2와 2-Bromo-4,6-diphenylpyrimidine, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 4-2-7을 얻어내었다 (수율: 75%).
합성예
) 화합물 4-2-12의 합성
[반응식 43]
상기 단계에서 합성한 중간체 4-2와 N-(4-Bromophenyl)-N-phenylnaphthalene-1-amine, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다.
반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 4-2-12을 얻어내었다 (수율: 71%).
합성예
) 화합물 4-2-17의 합성
[반응식 44]
상기 단계에서 합성한 중간체 4-2와 2-(4-Bromophenyl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다.
반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 4-2-17을 얻어내었다 (수율: 73%).
합성예
) 화합물 4-3-3의 합성
[반응식 45]
상기 단계에서 합성한 중간체 4-3과 2-Bromonaphthalene, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 4-3-3을 얻어내었다 (수율: 80%).
합성예
) 화합물 4-3-8의 합성
[반응식 46]
상기 단계에서 합성한 중간체 4-3과 4-Bromo-2,6-diphenylpyrimidine, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 4-3-8을 얻어내었다 (수율: 72%).
합성예
) 화합물 5-3-13의 합성
[반응식 47]
상기 단계에서 합성한 중간체 5-3과 N-(4-Bromophenyl)-N-phenylnaphthalene-2-amine, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다.
반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 5-3-13을 얻어내었다 (수율: 63%).
합성예
) 화합물 5-3-18의 합성
[반응식 48]
상기 단계에서 합성한 중간체 5-3과 2-(4-Bromophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다.
반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 5-3-18을 얻어내었다 (수율: 76%).
합성예
) 화합물 5-4-4의 합성
[반응식 49]
상기 단계에서 합성한 중간체 5-4와 4-Iodobiphenyl, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 5-4-4를 얻어내었다 (수율: 77%).
합성예
) 화합물 5-4-9의 합성
[반응식 50]
상기 단계에서 합성한 중간체 5-4와 5-Bromo-2,4-diphenylpyrimidine, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 5-4-9를 얻어내었다 (수율: 67%).
합성예
) 화합물 5-4-14의 합성
[반응식 51]
상기 단계에서 합성한 중간체 5-4와 N-(4-Bromophenyl)-N-phenylbiphenyl-4-amine, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다.
반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 5-4-14를 얻어내었다 (수율: 71%).
합성예
) 화합물 5-4-19의 합성
[반응식 52]
상기 단계에서 합성한 중간체 5-4와 4-(4-Bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다.
반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 5-4-19를 얻어내었다 (수율: 74%).
합성예
) 화합물 5-5-5의 합성
[반응식 53]
상기 단계에서 합성한 중간체 5-5와 1-Bromo-3,5-diphenylbenzene, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 5-5-5를 얻어내었다 (수율: 73%).
합성예
) 화합물 5-5-10의 합성
[반응식 54]
상기 단계에서 합성한 중간체 5-5와 2-Bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 5-5-10을 얻어내었다 (수율: 60%).
합성예
) 화합물 5-5-15의 합성
[반응식 55]
상기 단계에서 합성한 중간체 5-5와 N-(Biphenyl-4-yl)-N-(4-bromophenyl)biphenyl-4-amine, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다.
반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 5-5-15를 얻어내었다 (수율: 68%).
합성예
) 화합물 5-5-20의 합성
[반응식 56]
상기 단계에서 합성한 중간체 5-5와 2-(4-Bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, Pd2(dba)3, P(tBu)3 그리고 NaOtBu를 Toluene 용매에 녹인 후, 110 ℃에서 24시간 동안 교반시켰다.
반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 낮추고 생성된 고체를 감압여과 후, 뜨거운 Toluene 용매를 이용하여 재결정화하여 원하는 화합물 5-5-20을 얻어내었다 (수율: 73%).
한편, [화학식 A]로 표시되는 화합물들의 R1 ~ R8, A, B, X 및 Y의 각 치환기들은 광범위한 관계로, 대표적인 화합물들의 합성예를 예시적으로 설명하였으나, 합서예로 예시적으로 설명하지 않은 [화학식 A]로 표시되는 화합물들도 본 명세서의 일부를 구성할 수 있다.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기발광소자를 비롯한 유기전자소자의 제조시 사용되는 정공주입층 물질, 정공수송층 물질, 발광층 물질, 및 전자 수송층 물질에 사용되는 치환기를 상기 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 치환기의 종류 및 성질에 따라 유기전계발광전자소자에서 다양한 용도로 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 코어와 치환체에 의해 조절이 자유롭기 때문에 인광 또는 형광 발광층의 호스트 이외의 다양한 층으로 작용할 수 있다.
본 발명의 유기전자소자는 전술한 화합물들을 이용하여 한층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기전자소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
본 발명의 화합물들을 유기전계발광소자의 다른 유기물층들, 예를 들어 발광 보조층, 전자주입층, 전자수송층, 및 정공주입층에 사용되더라도 동일한 효과를 얻을 수 있는 것은 자명하다.
한편 본 발명의 화합물은 용액 공정(soluble process)에 사용될 수 있다. 다시 말해 상기 화합물을 용액 공정(soluble process)에 의해 후술할 유기전자소자의 유기물층을 형성할 수 있다. 즉 상기 화합물을 유기물층으로 사용할 때 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용액 공정 또는 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조될 수 있다.
본 발명의 화합물들이 사용될 수 있는 유기전기소자는 예를 들어, 유기전계발광소자(OLED), 유기태양전지, 유기감광체(OPC) 드럼, 유기트랜지스트(유기 TFT) 등이 있다.
본 발명의 화합물들이 적용될 수 있는 유기전기소자 중 일예로 유기전계발광소자(OLED)에 대하여 설명하나, 본 발명은 이에 제한되지 않고 다양한 유기전기소자에 위에서 설명한 화합물들이 적용될 수 있다.
본 발명의 다른 실시예는 제1 전극, 제2 전극 및 이들 전극 사이에 배치된 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 본 발명의 화합물들을 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다.
도 1 내지 도 6은 본 발명의 화합물을 적용할 수 있는 유기전계발광소자의 예를 도시한 것이다.
본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전계발광소자는, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층 중 1층 이상을 본 발명의 화합물을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는, 당 기술 분야에 통상의 제조 방법 및 재료를 이용하여 당 기술 분야에 알려져 있는 구조로 제조될 수 있다.
본 발명에 다른 실시예에 따른 유기전계발광소자의 구조는 도 1 내지 6에 예시되어 있으나, 이들 구조에만 한정된 것은 아니다. 이때, 도면번호 101은 기판, 102는 양극, 103은 정공주입층(HIL), 104는 정공수송층(HTL), 105는 발광층(EML), 106은 전자주입층(EIL), 107은 전자수송층(ETL), 108은 음극을 나타낸다.
미도시하였지만, 이러한 유기전계발광소자는 정공의 이동을 저지하는 정공저지층(HBL), 전자의 이동을 저지하는 전자저지층(EBL), 발광을 돕거나 보조하는 발광보조층 및 보호층이 더 위치할 수도 있다. 보호층의 경우 최상위층에서 유기물층을 보호하거나 음극을 보호하도록 형성될 수 있다.
이때, 본 발명의 화합물은 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기물층 중 하나 이상에 포함될 수 있다.
구체적으로, 본 발명의 화합물은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 정공저지층, 전자저지층, 발광보조층 및 보호층 중 하나 이상을 대신하여 사용되거나 이들과 함께 층을 형성하여 사용될 수도 있다. 물론 유기물층 중 한층에만 사용되는 것이 아니라 두층 이상에 사용될 수 있다.
특히, 본 발명의 화합물에 따라서 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자주입 재료, 전자수송 재료, 발광 재료 및 패시베이션(케핑) 재료로 사용될 수 있고, 특히 단독으로 발광물질 및 호스트/도판트에서 호스트 또는 도판트로 사용될 수 있으며, 정공 주입, 정공수송층으로 사용될 수 있다.
예컨대, 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전계발광소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기전기소자를 만들 수도 있다. 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다.
또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용액 공정 또는 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전계발광소자는 위에서 설명한 화합물을 스핀 코팅(spin coating)이나 잉크젯(ink jet) 공정과 같은 용액 공정(soluble process)에 사용될 수도 있다.
기판은 유기전계발광소자의 지지체이며, 실리콘 웨이퍼, 석영 또는 유리판, 금속판, 플라스틱 필름이나 시트 등이 사용될 수 있다.
기판 위에는 양극이 위치된다. 이러한 양극은 그 위에 위치되는 정공주입층으로 정공을 주입한다. 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질일 수 있다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
양극 위에는 정공주입층이 위치된다. 이러한 정공주입층의 물질로 요구되는 조건은 양극으로부터의 정공주입 효율이 높으며, 주입된 정공을 효율적으로 수송할 수 있어야 한다. 이를 위해서는 이온화 포텐셜이 작고 가시광선에 대한 투명성이 높으며, 정공에 대한 안정성이 우수해야 한다.
정공주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입받을 수 있는 물질로서, 정공주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이일 수 있다. 정공주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층 위에는 정공수송층이 위치된다. 이러한 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 전달받아 그 위에 위치되는 유기발광층으로 수송하는 역할을 하며, 높은 정공 이동도와 정공에 대한 안정성 및 전자를 막아주는 역할를 한다. 이러한 일반적 요구 이외에 차체 표시용으로 응용할 경우 소자에 대한 내열성이 요구되며, 유리 전이 온도(Tg)가 70 ℃ 이상의 값을 갖는 재료일 수 있다.
이와 같은 조건을 만족하는 물질들로는 NPD(혹은 NPB라 함), 스피로-아릴아민계화합물, 페릴렌-아릴아민계화합물, 아자시클로헵타트리엔화합물, 비스(디페닐비닐페닐)안트라센, 실리콘게르마늄옥사이드화합물, 실리콘계아릴아민화합물 등이 될 수 있다.
정공수송층 위에는 유기발광층이 위치된다. 이러한 유기발광층는 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자가 재결합하여 발광을 하는 층이며, 양자효율이 높은 물질로 이루어져 있다. 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자효율이 좋은 물질일 수 있다.
이와 같은 조건을 만족하는 물질 또는 화합물로는 녹색의 경우 Alq3가, 청색의 경우 Balq(8-hydroxyquinoline beryllium salt), DPVBi(4,4'-bis(2,2-diphenylethenyl)-1,1'-biphenyl) 계열, 스피로(Spiro) 물질, 스피로-DPVBi(Spiro-4,4'-bis(2,2-diphenylethenyl)-1,1'-biphenyl), LiPBO(2-(2-benzoxazoyl)-phenollithium salt), 비스(디페닐비닐페닐비닐)벤젠, 알루미늄-퀴놀린 금속착체, 이미다졸, 티아졸 및 옥사졸의 금속착체 등이 있으며, 청색 발광 효율을 높이기 위해 페릴렌, 및 BczVBi(3,3'[(1,1'-biphenyl)-4,4'-diyldi-2,1-ethenediyl]bis(9-ethyl)-9H-carbazole; DSA(distrylamine)류)를 소량 도핑하여 사용할 수 있다. 적색의 경우는 녹색 발광 물질에 DCJTB([2-(1,1-dimethylethyl)-6-[2-(2,3,6,7-tetrahydro-1,1,7,7-tetramethyl-1H,5H-benzo(ij)quinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-ylidene]-propanedinitrile)와 같은 물질을 소량 도핑하여 사용할 수 있다.
잉크젯프린팅, 롤코팅, 스핀코팅 등의 공정을 사용하여 발광층을 형성할 경우에, 폴리페닐렌비닐렌(PPV) 계통의 고분자나 폴리 플루오렌(poly fluorene) 등의 고분자를 유기발광층에 사용할 수 있다.
유기발광층 위에는 전자수송층이 위치된다. 이러한 전자수송층은 그 위에 위치되는 음극으로부터 전자주입 효율이 높고 주입된 전자를 효율적으로 수송할 수 있는 물질이 필요하다. 이를 위해서는 전자 친화력과 전자 이동속도가 크고 전자에 대한 안정성이 우수한 물질로 이루어져야 한다.
이와 같은 조건을 충족시키는 전자수송 물질로는 구체적인 예로 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
전자수송층 위에는 전자주입층이 적층된다. 전자주입층은 Balq, Alq3,Be(bq)2, Zn(BTZ)2, Zn(phq)2, PBD, spiro-PBD, TPBI, Tf-6P 등과 같은 금속착제화합물, imidazole ring 을 갖는 aromatic 화합물이나 boron화합물 등을 포함하는 저분자 물질을 이용하여 제작할 수 있다. 이때, 전자주입층은 100Å ~ 300Å의 두께 범위에서 형성될 수 있다.
전자주입층 위에는 음극이 위치된다. 이러한 음극은 전자를 주입하는 역할을 한다. 음극으로 사용하는 재료는 양극에 사용된 재료를 이용하는 것이 가능하며, 효율적인 전자주입을 위해서는 일 함수가 낮은 금속일 수 있다. 특히 주석, 마그네슘, 인듐, 칼슘, 나트륨, 리튬, 알루미늄, 은 등의 적당한 금속, 또는 그들의 적절한 합금이 사용될 수 있다. 또한 100 ㎛ 이하 두께의 리튬플루오라이드와 알루미늄, 산화리튬과 알루미늄, 스트론튬산화물과 알루미늄 등의 2 층 구조의 전극도 사용될 수 있다.
전술하였듯이, 본 발명의 화합물에 따라서 적색, 녹색, 청색, 흰색 등의 모든 칼라의 형광과 인광소자에 적합한 정공주입 재료, 정공수송 재료, 발광 재료, 전자수송 재료 및 전자주입 재료로 사용할 수 있으며, 다양한 색의 호스트 또는 도판트 물질로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
한편 본 발명은, 위에서 설명한 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와, 이 디스플레이장치를 구동하는 제어부를 포함하는 단말을 포함한다. 이 단말은 현재 또는 장래의 유무선 통신단말을 의미한다. 이상에서 전술한 본 발명에 따른 단말은 휴대폰 등의 이동 통신 단말기일 수 있으며, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 단말을 포함한다.
비교예
유기
EL
소자의 제조 평가
합성을 통해 얻은 화합물 각각을 발광층의 발광 호스트 물질로 사용하여 통상적인 방법에 따라 유기전계 발광소자를 제작하였다. 먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 홀 주입층으로서 구리프탈로사이아닌(이하 CuPc로 약칭함) 막을 진공증착하여 10 nm 두께로 형성하였다. 이어서, 이 막 상에 전공수송 화합물로서 4,4-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(이하 a-NPD로 약칭함)을 30 nm의 두께로 진공증착하여 홀 수송층을 형성하였다. 홀 수송층을 형성한 후, 이 홀 수송층 상부에 합성을 통해 얻은 화합물 각각을 인광 호스트 재료로서 증착하여 발광층을 성막하였다.
동시에 인광 발광성의 Ir 금속 착체 도펀트로서 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(이하 Ir(ppy)3로 약칭함)을 첨가하였다. 이때 발광층 중에 있어서의 Ir(ppy)3의 농도는 5중량%로 하였다. 홀 저지층으로(1,1'-비스페닐)-4-올레이토)비스(2-메틸-8-퀴놀린올레이토)알루미늄 (이하 BAlq로 약칭함)을 10 nm의 두께로 진공증착하고, 이어서 전자주입층으로 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄(이하 Alq3로 약칭함)을 40 nm의 두께로 성막하였다. 이 후, 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2 nm의 두께로 증착하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 이 Al/LiF를 음극으로 사용함으로써 유기전계 발광소자를 제조하였다.
비교실험예
비교를 위해, 본 발명의 화합물 대신에 하기식으로 표시되는 화합물(이하 CBP로 약칭함)을 발광 호스트 물질로 사용하여 시험예와 동일한 구조의 유기전계발광소자를 제작하였다.
| 발광층의 호스트 재료 |
전압 ( V ) |
전류밀도 ( mA/cm2 ) |
발광효율 ( cd/A ) |
색도좌표 ( x, y ) |
|
| 비교예 1 | CBP | 6.1 | 7.32 | 4.1 | (0.33, 0.61) |
| 실시예 1 | 화합물 1-1-1 | 5.5 | 6.38 | 4.7 | (0.31, 0.60) |
| 실시예 2 | 화합물 1-1-6 | 5.3 | 6.52 | 4.6 | (0.32, 0.61) |
| 실시예 3 | 화합물 1-1-11 | 5.7 | 7.50 | 4 | (0.33, 0.62) |
| 실시예 4 | 화합물 1-1-16 | 5.5 | 7.32 | 4.1 | (0.32, 0.61) |
| 실시예 5 | 화합물 1-2-2 | 4.2 | 7.69 | 3.9 | (0.33, 0.61) |
| 실시예 6 | 화합물 1-2-7 | 4.7 | 6.00 | 5 | (0.30, 0.60) |
| 실시예 7 | 화합물 1-2-12 | 5.4 | 7.50 | 4 | (0.30, 0.61) |
| 실시예 8 | 화합물 1-2-17 | 4.8 | 5.26 | 5.7 | (0.31, 0.62) |
| 실시예 9 | 화합물 1-3-3 | 4.0 | 6.12 | 4.9 | (0.30, 0.60) |
| 실시예 10 | 화합물 1-3-8 | 4.6 | 6.00 | 5 | (0.30, 0.61) |
| 실시예 11 | 화합물 1-3-13 | 5.3 | 7.89 | 3.8 | (0.30, 0.60) |
| 실시예 12 | 화합물 1-3-18 | 4.4 | 5.88 | 5.1 | (0.32, 0.61) |
| 실시예 13 | 화합물 1-4-4 | 5.7 | 5.77 | 5.2 | (0.31, 0.61) |
| 실시예 14 | 화합물 1-4-9 | 5.0 | 7.14 | 4.2 | (0.30, 0.60) |
| 실시예 15 | 화합물 1-4-14 | 5.3 | 5.77 | 5.2 | (0.33, 0.61) |
| 실시예 16 | 화합물 1-4-19 | 4.6 | 5.66 | 5.3 | (0.30, 0.61) |
| 실시예 17 | 화합물 1-5-5 | 4.9 | 5.45 | 5.5 | (0.32, 0.61) |
| 실시예 18 | 화합물 1-5-10 | 4.2 | 7.69 | 3.9 | (0.31, 0.60) |
| 실시예 19 | 화합물 1-5-15 | 5.0 | 5.56 | 5.4 | (0.30, 0.60) |
| 실시예 20 | 화합물 1-5-20 | 5.1 | 7.89 | 3.8 | (0.33, 0.61) |
| 실시예 21 | 화합물 2-1-1 | 5.5 | 5.66 | 5.3 | (0.31, 0.60) |
| 실시예 22 | 화합물 2-2-2 | 5.1 | 7.14 | 4.2 | (0.33, 0.62) |
| 실시예 23 | 화합물 2-3-3 | 5.5 | 7.69 | 3.9 | (0.32, 0.61) |
| 실시예 24 | 화합물 2-4-4 | 5.9 | 6.67 | 4.5 | (0.30, 0.61) |
| 실시예 25 | 화합물 3-5-1 | 6.8 | 5.66 | 5.3 | (0.31, 0.60) |
| 실시예 26 | 화합물 4-1-1 | 5.4 | 6.25 | 4.8 | (0.30, 0.61) |
| 실시예 27 | 화합물 4-1-6 | 5.7 | 5.56 | 5.4 | (0.31, 0.62) |
| 실시예 28 | 화합물 4-1-11 | 5.9 | 6.25 | 4.8 | (0.33, 0.61) |
| 실시예 29 | 화합물 4-1-16 | 6.2 | 6.00 | 5.0 | (0.30, 0.61) |
| 실시예 30 | 화합물 4-2-2 | 5.6 | 5.45 | 5.5 | (0.32, 0.61) |
| 실시예 31 | 화합물 5-4-19 | 6.0 | 8.57 | 3.5 | (0.31, 0.60) |
| 실시예 32 | 화합물 5-5-5 | 5.9 | 6.52 | 4.6 | (0.30, 0.60) |
| 실시예 33 | 화합물 5-5-10 | 5.9 | 6.38 | 4.7 | (0.33, 0.62) |
| 실시예 34 | 화합물 5-5-15 | 6.4 | 7.50 | 4.0 | (0.32, 0.61) |
| 실시예 35 | 화합물 5-5-20 | 5.7 | 6.38 | 4.7 | (0.30, 0.61) |
상기 소자평가 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 화합물을 포함하는 본 발명의 유기전계발광소자용 재료를 이용한 유기전계발광소자는 구동전압이 낮아지면서 고효율의 녹색 발광이 얻어지므로 유기전계발광소자의 녹색 인광 호스트 물질로 사용되어 발광효율 및 소비전력을 현저히 개선시킬 수 있다.
상기 실시예와 비교예의 표를 통하여 본 발명의 화합물의 발광효율 및 구동특성이 현저히 우수함을 확인하였으나 상기 실시예와 비교예의 표의 화합물들에서 치환기들은 다른 치환체로 치환될 수 있다. 따라서, 상기 실시예와 비교예의 표의 화합물들에서 치환기들이 다른 치환체로 치환된 실시예와 비교예는 본 명세서의 일부를 구성할 수 있다.
이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.
Claims (11)
- 하기 화학식으로 표시되는 화합물:
,
여기서,
상기 화학식에서
(1) R1~R8은 각각 독립적으로 수소(H); 수소(H), 중수소(D), 삼중수소, 할로겐, C1~C50의 알킬기, C3~C50의 시클로알킬기, C2~C50의 알케닐기, C3~C50의 시클로알케닐기, C2~C50의 알키닐기, C3~C50의 시클로알키닐기, 시아노기, C1~C20의 알콕시기, C6~C60의 아릴기, C6~C60의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환되고 이종원자 황(S), 질소(N), 산소(O), 인(P) 및 규소(Si) 중에서 적어도 하나 이상 포함하는 C3~C60의 헤테로아릴기; 수소(H), 중수소(D), 삼중수소, 할로겐, C1~C50의 알킬기, C3~C50의 시클로알킬기, C2~C50의 알케닐기, C3~C50의 시클로알케닐기, C2~C50의 알키닐기, C3~C50의 시클로알키닐기, 시아노기, C1~C20의 알콕시기, C6~C60의 아릴기, C6~C60의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환되고 이종원자 황(S), 질소(N), 산소(O), 인(P) 및 규소(Si) 중에서 적어도 하나 이상 포함하는C3~C60의 헤테로아릴알킬기; 수소(H), 중수소(D), 삼중수소, 할로겐, C1~C50의 알킬기, C3~C50의 시클로알킬기, C2~C50의 알케닐기, C3~C50의 시클로알케닐기, C2~C50의 알키닐기, C3~C50의 시클로알키닐기, 시아노기, C1~C20의 알콕시기, C6~C60의 아릴기, C6~C60의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환된 C1~C20의 알킬아미노기; 수소(H), 중수소(D), 삼중수소, 할로겐, C1~C50의 알킬기, C3~C50의 시클로알킬기, C2~C50의 알케닐기, C3~C50의 시클로알케닐기, C2~C50의 알키닐기, C3~C50의 시클로알키닐기, 시아노기,C1~C20의 알콕시기, C6~C60의 아릴기, C6~C60의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴아미노기; 수소(H), 중수소(D), 삼중수소, 할로겐, C1~C50 의 알킬기, C3~C50의 시클로알킬기, C2~C50의 알케닐기, C3~C50의 시클로알케닐기, C2~C50의 알키닐기, C3~C50의 시클로알키닐기, 시아노기,C1~C20의 알콕시기, C6~C60의 아릴기, C6~C60의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴알킬아미노기; 수소(H), 중수소(D), 삼중수소, 할로겐, C1~C50의 알킬기, C3~C50의 시클로알킬기, C2~C50의 알케닐기, C3~C50의 시클로알케닐기, C2~C50의 알키닐기, C3~C50의 시클로알키닐기, 시아노기,C1~C20의 알콕시기, C6~C60의 아릴기, C6~C60의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴알콕시아미노기; 수소(H), 중수소(D), 삼중수소, 할로겐, C1~C50의 알킬기, C3~C50의 시클로알킬기, C2~C50의 알케닐기, C3~C50의 시클로알케닐기, C2~C50의 알키닐기, C3~C50의 시클로알키닐기, 시아노기,C1~C20의 알콕시기, C6~C60의 아릴기, C6~C60의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기; 니트로기; 아실기; 카르복실기; 수산기; 또는 아미드기;이며, 이들은 각각 서로 인접한 기와 결합하여 포화 또는 불포화된 지방족 고리, 또는 이종원자로 N, O, 또는 S를 갖는 헤테로고리를 형성할 수 있으며,
(2) A와 B는 각각 독립적으로 수소; 수소, 중수소, 삼중수소, 할로겐 원자, 시아노기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기,시클로알케닐기, 알키닐기, 시클로알키닐기, 아릴기, 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환되고 이종원자 황(S), 질소(N), 산소(O), 인(P) 및 규소(Si) 중에서 적어도 하나 이상 포함하는 C3~C60의 헤테로아릴기; 수소, 중수소, 삼중수소, 할로겐 원자, 시아노기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 시클로알키닐기, 아릴기, 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환되고 이종원자 황(S), 질소(N), 산소(O), 인(P) 및 규소(Si) 중에서 적어도 하나 이상 포함하는 C3~C60의 헤테로아릴알킬기; C1~C50의 알킬기; 시아노기; 또는 C6~C60의 아릴기;이며, A 와 B 중 인접한 기에 따라 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
(3) X는 탄소(C), 질소(N), 산소(O) 또는 인(P)이며,
(4) Y는 수소, 중수소, 삼중수소, 할로겐 원자, 시아노기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 시클로알키닐기, 아릴기, 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환되고 이종원자 황(S), 질소(N), 산소(O), 인(P) 및 규소(Si) 중에서 적어도 하나 이상 포함하는 C3~C60의 헤테로아릴기; 수소, 중수소, 삼중수소, 할로겐 원자, 시아노기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 시클로알키닐기, 아릴기, 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환되고 이종원자 황(S), 질소(N), 산소(O), 인(P) 및 규소(Si) 중에서 적어도 하나 이상 포함하는 C3~C60의 헤테로아릴알킬기; 또는 C6~C18의 아릴기, C6~C36의 아릴아미노기, 이종원자 황(S), 질소(N), 산소(O), 인(P) 및 규소(Si) 중에서 적어도 하나 이상 포함하는 C4~C18의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기;이며,
(5) n은 1 내지 3의 정수이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식은
[화학식 1],
[화학식 2],
[화학식 3],
[화학식 4],
[화학식 5]
로 구성된 군으로부터 선택된 하나임을 특징으로 하는, 화합물. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식의부분은
,
로 구성된 군으로부터 선택된 하나임을 특징으로 하는, 화합물.
- 청구항 1에 있어서,
상기 화합물은 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤즈티아졸기, 벤즈카바졸기, 벤즈티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤즈퓨라닐기, 및 디벤조퓨라닐기로 구성된 군으로부터 선택되는 헤테로고리기를 포함함을 특징으로 하는, 화합물. - 청구항 2에 있어서,
상기 [화학식 1] 내지 [화학식 5]로 표시된 화합물은 아래 표에 치환부분와 치환기 Y의 조합으로 구성되는 화합물들 중 어느 하나인 것을 특징으로 하며, 여기서 각 번호는 화합물 번호인, 화합물:
- 청구항 1 내지 청구항 5 중 어느 한 항에 있어서,
상기 화합물을 용액 공정 (soluble process)에 의해 상기 유기물층을 형성하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자. - 청구항 6에 있어서,
상기 유기전기소자는 순차적으로 적층된 제 1전극, 상기 1층 이상의 유기물층 및 제 2전극을 포함하는 유기전계발광소자인 것을 특징으로 하는 유기전기소자. - 청구항 6에 있어서,
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기전기소자. - 청구항 8에 있어서,
상기 발광층은 상기 화합물을 발광호스트 물질로 포함하거나,
상기 정공주입층 또는 상기 정공수송층 중 하나 이상은 상기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자. - 청구항 6의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이 장치와 상기 디스플레이 장치를 구동하는 제어부를 포함하는 전자장치.
- 청구항 9에 있어서,
상기 유기전기소자는 유기전계발광소자(OLED), 유기태양전지, 유기감광체(OPC) 드럼, 유기트랜지스트(유기 TFT) 중 하나인 것을 특징으로 하는 전자장치.
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