JP2003238502A - アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子 - Google Patents
アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子Info
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Abstract
く、耐久性に優れた有機電界発光素子を提供する。 【解決手段】 一般式(1)で表されるアミン化合物。 〔式中、Ar1、Ar2、Ar3およびAr4は置換または
未置換のアリール基を表し、Ar1、Ar2、Ar3およ
びAr4の少なくとも一つは置換または未置換の縮合芳
香族炭化水素基を表し、X1、X2、X3、X4、X5およ
びX6は、水素原子、ハロゲン原子または−(O)n−
Z基(式中Zは、ハロゲン原子で置換されていてもよい
直鎖、分岐または環状のアルキル基、あるいは置換また
は未置換のアリール基を表し、nは0または1を表す)
を表す〕
Description
物および該アミン化合物を含有してなる有機電界発光素
子に関する。
間体、あるいは各種の機能材料として使用されてきた。
機能材料としては、例えば、電子写真感光体の電荷輸送
材料に使用されてきた。最近では、発光材料に有機材料
を用いた有機電界発光素子(有機エレクトロルミネッセ
ンス素子:有機EL素子)の正孔注入輸送材料として有
用であることが提案されている〔例えば、Appl.Phys.le
tt.,51,913(1987)〕。
む薄膜を、陽極と陰極間に挟持した構造を有し、該薄膜
に電子および正孔(ホール)を注入して、再結合させる
ことにより励起子(エキシントン)を生成させ、この励
起子が失活する際に放出される光を利用して発光する素
子である。有機電界発光素子は、数V〜数十V程度の直
流の低電圧で発光が可能であり、また、蛍光性有機化合
物の種類を選択することにより、種々の色(例えば、赤
色、青色、緑色)の発光が可能である。このような特徴
を有する有機電界発光素子は種々の発光素子、表示素子
等への応用が期待されている。しかしながら、一般に、
有機電界発光素子は、安定性、耐久性に乏しいなどの欠
点を有している。有機電界発光素子の蛍光性有機化合物
を含む薄膜への正孔の注入輸送を効率よく行う目的で、
正孔注入輸送材料として、4,4’−ビス〔N−フェニ
ル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル
を用いることが提案されている〔Jpn.J.Appl.Phys.,2
7,L269(1988)〕。
9,9−ジアルキル−2,7−ビス(N,N−ジフェニ
ルアミノ)フルオレン誘導体〔例えば、9,9−ジメチ
ル−2,7−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)フルオ
レン〕を用いることも提案されている(特開平5−25
473号公報)。しかしながら、これらのアミン化合物
を正孔注入輸送材料として使用した有機電界発光素子
も、安定性、耐久性に乏しいなどの難点があった。
ナフタレン骨格を有する正孔注入輸送材料が開示されて
おり、高い発光輝度と、繰り返し使用時の高い安定性が
達成されたとの報告があるが、該公報には1,4−置換
ナフタレン誘導体としては、p−メチルフェニル基とフ
ェニル基、およびメチル基と4−tert-ブチル−3−ク
ロロフェニル基が置換された1,4−ジアミノナフタレ
ン誘導体が開示されているに過ぎず、本発明者らが、p
−メチルフェニル基とフェニル基により置換された1,
4−ナフタレン誘導体に関し追試したところ、その駆動
寿命も十分なものではなかった。該公報には1mAの定
電流密度での駆動寿命が1000時間以上と記載されて
いるが、本発明者等が、10mAでの定電流密度での駆
動寿命を測定したところ、240時間と十分なものでは
なかった。現在では、安定性、耐久性に優れた有機電界
発光素子が求められており、そのため、有機電界発光素
子として使用した際に優れた特性を示す新規なアミン化
合物が望まれている。
なアミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光
素子を提供することである。さらに詳しくは、有機電界
発光素子の正孔注入輸送材料等に適した新規なアミン化
合物、および該アミン化合物を使用した、安定性、耐久
性に優れた有機電界発光素子を提供することである。
を解決するために、種々のアミン化合物および有機電界
発光素子に関して鋭意検討を行った結果、本発明を完成
させるに至った。すなわち、本発明は、一般式(1)
(化2)で表されるアミン化合物、
は置換または未置換のアリール基を表し、Ar1、A
r2、Ar3およびAr4の少なくとも一つは置換または
未置換の縮合芳香族炭化水素基を表し、X1、X2、
X3、X4、X5およびX6は、水素原子、ハロゲン原子ま
たは−(O)n−Z基(式中Zは、ハロゲン原子で置換
されていてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、
あるいは置換または未置換のアリール基を表し、nは0
または1を表す)を表す〕
おいてAr1、Ar2、Ar3およびAr4の内、少なくと
も一つが置換または未置換のナフチル基、置換または未
置換のアントラセニル基、置換または未置換のフルオレ
ニル基、置換または未置換のフェナントレニル基、ある
いは、置換または未置換のピレニル基より選ばれる基で
ある記載のアミン化合物、 一対の電極間に、一般式(1)で表されるアミン化合
物を少なくとも1種含有する層を少なくとも一層挟持し
てなる有機電界発光素子 一般式(1)で表されるアミン化合物を含有する層
が、正孔注入輸送層である記載の有機電界発光素子、 一般式(1)で表されるアミン化合物を含有する層
が、発光層である記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、発光層を有するまたは
のいずれかに記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する
〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、に関するも
のである。
る。本発明のアミン化合物は一般式(1)(化3)で表
される化合物である。
は置換または未置換のアリール基を表し、Ar1、A
r2、Ar3およびAr4の少なくとも一つは置換または
未置換の縮合芳香族炭化水素基を表し、X1、X2、
X3、X4、X5およびX6は、水素原子、ハロゲン原子ま
たは−(O)n−Z基(式中Zは、ハロゲン原子で置換
されていてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、
あるいは置換または未置換のアリール基を表し、nは0
または1を表す)を表す〕
いて、Ar1、Ar2、Ar3およびAr4は、好ましく
は、未置換、もしくは、置換基として、例えば、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアリール
基で単置換または多置換されてもよい総炭素数6〜20
の炭素環式芳香族化合物または総炭素数3〜20の複素
環式芳香族基であり、より好ましくは、未置換、もしく
は、ハロゲン原子、炭素数1〜14のアルキル基、炭素
数1〜14のアルコキシ基、あるいは炭素数6〜10の
アリール基で単置換または多置換されていてもよい総炭
素数6〜20の炭素環式芳香族基であり、さらに好まし
くは、未置換、もしくは、ハロゲン原子、炭素数1〜4
のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、あるいは
炭素数6〜10のアリール基で単置換あるいは多置換さ
れていてもよい総炭素数6〜16の炭素環式芳香族基で
ある。
少なくとも一つは置換または未置換の縮合芳香族炭化水
素基を表す。置換または未置換の縮合芳香族炭化水素基
としては、例えば、置換または未置換のナフチル基、置
換または未置換のアントラセニル基、置換または未置換
のフルオレニル基、置換または未置換のフェナントレニ
ル基、置換または未置換のピレニル基、置換または未置
換のアセナフテニル基、置換または未置換のフルオラン
テニル基等が挙げられ、好ましくは、置換または未置換
のナフチル基、置換または未置換のアントラセニル
基、、置換または未置換のフルオレニル基、置換または
未置換のフェナントレニル基、置換または未置換のピレ
ニル基であり、より好ましくは、置換または未置換の1
−ナフチル基、置換または未置換の2−ナフチル基、置
換または未置換の9−アントラセニル基、置換または未
置換の2−アントラセニル基、置換または未置換の2−
フルオレニル基、置換または未置換の9−フェナントレ
ニル基、置換または未置換の1−ピレニル基を挙げるこ
とができる。
基、ナフチル等の芳香族炭化水素基、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、tert-ブチル基等のアルキル基、ベンジル基、フ
ェネチル基、2−フェニルイソプロペニル基等のアラル
キル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン
原子等を上げることができる。Ar1、Ar2、Ar3お
よびAr4の具体例としては、例えば、フェニル基、1
−ナフチル基、2−ナフチル基、2−アントラセニル
基、9−アントラセニル基、9−フェニル−10−アン
トラセニル基、1,9−ジフェニル−10−アントラセ
ニル基、1,8,9−トリフェニル−10−アントラセ
ニル基、9H−2−フルオレニル基、9,9−ジメチル
−9H−フルオレニル基、9,9−ジフェニル−9H−
フルオレニル基、9,9−ジベンジル−9H−2−フル
オレニル基、2−フェニル−9,9−ジメチル−9H−
7−フルオレニル基、9−フェナントレニル基、10−
フェニル−9−フェナントレニル基、5−アセナフテニ
ル基、6−フェニル−5−アセナフテニル基、3−フル
オランテニル基、4−フェニル−3−フルオランテニル
基、4−キノリニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル
基、4−ピリジニル基、3−ピリジニル基、2−ピリジ
ニル基、3−フラニル基、2−フラニル基、3−チエニ
ル基、2−チエニル基、2−オキサゾリル基、2−チア
ゾリル基、2−ベンゾオキサゾリル基、2−ベンゾチア
ゾリル基、2−ベンゾイミダゾリル基、4−メチルフェ
ニル基、3−メチルフェニル基、2−メチルフェニル
基、4−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、2
−エチルフェニル基、4−n−プロピルフェニル基、4
−イソプロピルフェニル基、2−イソプロピルフェニル
基、4−n−ブチルフェニル基、4−イソブチルフェニ
ル基、4−sec−ブチルフェニル基、2−sec−ブチルフ
ェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、3−tert−ブ
チルフェニル基、2−tert−ブチルフェニル基、4−n
−ペンチルフェニル基、4−イソペンチルフェニル基、
2−ネオペンチルフェニル基、4−tert−ペンチルフェ
ニル基、4−n−ヘキシルフェニル基、4−(2’−エ
チルブチル)フェニル基、4−n−ヘプチルフェニル
基、4−n−オクチルフェニル基、4−(2’−エチル
ヘキシル)フェニル基、4−tert−オクチルフェニル
基、4−n−デシルフェニル基、4−n−ドデシルフェ
ニル基、4−n−テトラデシルフェニル基、4−シクロ
ペンチルフェニル基、4−シクロヘキシルフェニル基、
4−(4’−メチルシクロヘキシル)フェニル基、4−
(4’−tert−ブチルシクロヘキシル)フェニル基、3
−シクロヘキシルフェニル基、2−シクロヘキシルフェ
ニル基、4−エチル−1−ナフチル基、6−n−ブチル
−2−ナフチル基、4−tert-ブチル−1−ナフチル
基、4−フェニル−1−ナフチル基、2,4−ジメチル
フェニル基、3,5−ジメチルフェニル基、2,6−ジ
メチルフェニル基、2,4−ジエチルフェニル基、2,
3,5−トリメチルフェニル基、2,3,6−トリメチ
ルフェニル基、3,4,5−トリメチルフェニル基、
2,6−ジエチルフェニル基、2,5−ジイソプロピル
フェニル基、2,6−ジイソブチルフェニル基、2,4
−ジ−tert−ブチルフェニル基、2,5−ジ−tert−ブ
チルフェニル基、4,6−ジ−tert−ブチル−2−メチ
ルフェニル基、5−tert−ブチル−2−メチルフェニル
基、4−tert−ブチル−2,6−ジメチルフェニル基、
9−tert-ブチル−10−アントラセニル基、9,10
−ジフェニル−2−アントラセニル基、4−フェニル−
9−フルオランテニル基、3,4−ジフェニル−9−フ
ルオランテニル基、1,2−ジ−tert-ブチルアセナフ
テニル基、
ェニル基、2−メトキシフェニル基、4−エトキシフェ
ニル基、3−エトキシフェニル基、2−エトキシフェニ
ル基、4−n−プロポキシフェニル基、3−n−プロポ
キシフェニル基、4−イソプロポキシフェニル基、3−
イソプロポキシフェニル基、2−イソプロポキシフェニ
ル基、4−n−ブトキシフェニル基、4−イソブトキシ
フェニル基、2−sec−ブトキシフェニル基、4−n−
ペンチルオキシフェニル基、4−イソペンチルオキシフ
ェニル基、2−イソペンチルオキシフェニル基、4−ネ
オペンチルオキシフェニル基、2−ネペンチルオキシフ
ェニル基、4−n−ヘキシルオキシフェニル基、2−
(2’−エチルブチルオキシ)フェニル基、4−n−オ
クチルオキシフェニル基、4−n−デシルオキシフェニ
ル基、4−n−ドデシルオキシフェニル基、4−n−テ
トラデシルオキシフェニル基、4−シクロヘキシルオキ
シフェニル基、2−シクロヘキシルオキシフェニル基、
2−メトキシ−1−ナフチル基、4−メトキシ−1−ナ
フチル基、4−n−ブトキシ−1−ナフチル基、5−エ
トキシ−1−ナフチル基、6−メトキシ−2−ナフチル
基、6−エトキシ−2−ナフチル基、6−n−ブトキシ
−2−ナフチル基、6−n−ヘキシルオキシ−2−ナフ
チル基、7−メトキシ−2−ナフチル基、7−n−ブト
キシ−2−ナフチル基、2−メチル−4−メトキシフェ
ニル基、2−メチル−5−メトキシフェニル基、3−メ
チル−5−メトキシフェニル基、3−エチル−5−メト
キシフェニル基、2−メトキシ−4−メチルフェニル
基、3−メトキシ−4−メチルフェニル基、2,4−ジ
メトキシフェニル基、2,5−ジメトキシフェニル基、
2,6−ジメトキシフェニル基、3,4−ジメトキシフ
ェニル基、3,5−ジメトキシフェニル基、3,5−ジ
エトキシフェニル基、3,5−ジ−n−ブトキシフェニ
ル基、2−メトキシ−4−エトキシフェニル基、2−メ
トキシ−6−エトキシフェニル基、3,4,5−トリメ
トキシフェニル基、4−フェニルフェニル基、3−フェ
ニルフェニル基、2−フェニルフェニル基、4−(4’
−メチルフェニル)フェニル基、4−(3’−メチルフ
ェニル)フェニル基、4−(4’−メトキシフェニル)
フェニル基、4−(4’−n−ブトキシフェニル)フェ
ニル基、2−(2’−メトキシフェニル)フェニル基、
4−(4’−クロロフェニル)フェニル基、3−メチル
−4−フェニルフェニル基、3−メトキシ−4−フェニ
ルフェニル基、4−フルオロフェニル基、3−フルオロ
フェニル基、2−フルオロフェニル基、4−クロロフェ
ニル基、3−クロロフェニル基、2−クロロフェニル
基、4−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、2
−ブロモフェニル基、4−クロロ−1−ナフチル基、4
−クロロ−2−ナフチル基、6−ブロモ−2−ナフチル
基、2,3−ジフルオロフェニル基、2,5−ジフルオ
ロフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、3,4
−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル
基、2,3−ジクロロフェニル基、2,4−ジクロロフ
ェニル基、2,5−ジクロロフェニル基、3,4−ジク
ロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、2,5
−ジブロモフェニル基、2,4,6−トリクロロフェニ
ル基、2,4−ジクロロ−1−ナフチル基、1,6−ジ
クロロ−2−ナフチル基、2−フルオロ−4−メチルフ
ェニル基、2−フルオロ−5−メチルフェニル基、3−
フルオロ−2−メチルフェニル基、3−フルオロ−4−
メチルフェニル基、2−メチル−4−フルオロフェニル
基、2−メチル−5−フルオロフェニル基、3−メチル
−4−フルオロフェニル基、2−クロロ−4−メチルフ
ェニル基、2−クロロ−4−メチルフェニル基、2−ク
ロロ−5−メチルフェニル基、2−クロロ−6−メチル
フェニル基、2−メチル−3−クロロフェニル基、2−
メチル−3−クロロフェニル基、2−メチル−4−クロ
ロフェニル基、3−メチル−4−クロロフェニル基、2
−クロロ−4,6−ジメチルフェニル基、2−メトキシ
−4−フルオロフェニル基、2−フルオロ−4−メトキ
シフェニル基、2−フルオロ−4−エトキシフェニル
基、2−フルオロ−6−メトキシフェニル基、3−フル
オロ−4−エトキシフェニル基、3−クロロ−4−メト
キシフェニル基、2−メトキシ−5−クロロフェニル
基、3−メトキシ−6−クロロフェニル基、5−クロロ
−2,4−ジメトキシフェニル基を挙げることができる
が、これらに限定されるものではない。
いて、Ar1〜Ar4は、それぞれが同種であってもよ
く、また、すべてが異なっていても良い。一般式(1)
で表されるアミン化合物においてAr1、Ar2、Ar3
およびAr4の少なくとも一つは置換または未置換の縮
合芳香族炭化水素基を表す。
いて、X1、X2、X3、X4、X5およびX6は水素原子、
ハロゲン原子または−(O)n−Z基(式中Zは、ハロ
ゲン原子で置換されていてもよい直鎖、分岐または環状
のアルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基
を表し、nは0または1を表す)を表し、好ましくは、
水素原子、ハロゲン原子または−(O)n−Z基(式中
Zは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜
16の直鎖、分岐または環状のアルキル基、あるいは置
換または未置換の炭素数4〜12のアリール基を表し、
nは0または1を表す)を表し、より好ましくは、水素
原子、ハロゲン原子または−(O)n−Z基(式中Z
は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜8
の直鎖、分岐または環状のアルキル基、あるいは置換ま
たは未置換の炭素数6〜12のアリール基を表し、nは
0または1を表す)を表し、さらに好ましくは、水素原
子、ハロゲン原子、炭素数1〜8の直鎖、分岐鎖または
環状のアルキル基、炭素数6〜10の炭素環式芳香族基
を表す。
(O)n−Z基のZである置換または未置換のアリール
基の具体例としては、例えば、Ar1、Ar2、Ar3お
よびAr4の具体例として挙げた置換または未置換のア
リール基を挙げることができる。
(O)n−Z基のZである直鎖、分岐または環状のアル
キル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル
基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、
イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−
ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−
ペンチル基、シクロペンチル基、n−ヘキシル基、シク
ロペンチルメチル基、2−エチルブチル基、3,3−ジ
メチルブチル基、シクロヘキシル基、n−ヘプチル基、
シクロヘキルメチル基、シクロペンチルエチル基、n−
オクチル基、tert−オクチル基、2−エチルヘキシル
基、n−ノニル基、シクロヘキシルエチル基、n−デシ
ル基、n−ドデシル基、n−テトラデシル基、n−ヘキ
サデシル基等のハロゲン原子で置換されていない直鎖、
分岐鎖または環状のアルキル基、フルオロメチル基、ジ
フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2−フルオ
ロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2
−トリフルオロエチル基、2−フルオロ−n−プロピル
基、3−フルオロ−n−プロピル基、1,3−ジフルオ
ロ−n−プロピル基、2,3−ジフルオロ−n−プロピ
ル基、2−フルオロ−n−ブチル基、3−フルオロ−n
−ブチル基、4−フルオロ−n−ブチル基、3−フルオ
ロ−2−メチルプロピル基、2,3−ジフルオロ−n−
ブチル基、2,4−ジフルオロ−n−ブチル基、3,4
−ジフルオロ−n−ブチル基、2−フルオロ−n−ペン
チル基、3−フルオロ−n−ペンチル基、5−フルオロ
−n−ペンチル基、2,4−ジフルオロ−n−ペンチル
基、2,5−ジフルオロ−n−ペンチル基、2−フルオ
ロ−3−メチルブチル基、
オロ−n−ヘキシル基、4−フルオロ−n−ヘキシル
基、5−フルオロ−n−ヘキシル基、6−フルオロ−n
−ヘキシル基、2−フルオロ−n−ヘプチル基、4−フ
ルオロ−n−ヘプチル基、5−フルオロ−n−ヘプチル
基、2−フルオロ−n−オクチル基、3−フルオロ−n
−オクチル基、6−フルオロ−n−オクチル基、4−フ
ルオロ−n−ノニル基、7−フルオロ−n−ノニル基、
3−フルオロ−n−デシル基、6−フルオロ−n−デシ
ル基、4−フルオロ−n−ドデシル基、8−フルオロ−
n−ドデシル基、5−フルオロ−n−テトラデシル基、
9−フルオロ−n−テトラデシル基、クロロメチル基、
ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、2−クロロエ
チル基、2,2−ジクロロエチル基、2,2,2−トリ
クロロエチル基、2,2,2,1−テトラクロロエチル
基、3−クロロ−n−プロピル基、2−クロロ−n−ブ
チル基、4−クロロ−n−ブチル基、2−クロロ−n−
ペンチル基、5−クロロ−n−ペンチル基、5−クロロ
−n−ヘキシル基、4−クロロ−n−ヘプチル基、6−
クロロ−n−オクチル基、7−クロロ−n−ノニル基、
3−クロロ−n−デシル基、8−クロロ−n−ドデシル
基、パーフルオロエチル基、n−パーフルオロプロピル
基、n−パーフルオロブチル基、n−パーフルオロペン
チル基、n−パーフルオロヘキシル基、n−パーフルオ
ロヘプチル基、n−パーフルオロオクチル基、n−パー
フルオロノニル基、n−パーフルオロデシル基、n−パ
ーフルオロウンデシル基、n−パーフルオロドデシル
基、n−パーフルオロテトラデシル基、1−ヒドロパー
フルオロエチル基、1−ヒドロ−n−パーフルオロプロ
ピル基、1−ヒドロ−n−パーフルオロブチル基、1−
ヒドロ−n−パーフルオロペンチル基、1−ヒドロ−n
−パーフルオロヘキシル基、1−ヒドロ−n−パーフル
オロヘプチル基、1−ヒドロ−n−パーフルオロオクチ
ル基、1−ヒドロ−n−パーフルオロノニル基、1−ヒ
ドロ−n−パーフルオロデシル基、1−ヒドロ−n−パ
ーフルオロウンデシル基、1−ヒドロ−n−パーフルオ
ロドデシル基、1−ヒドロ−n−パーフルオロテトラデ
シル基、
ピル基、1,1−ジヒドロ−n−パーフルオロブチル
基、1,1−ジヒドロ−n−パーフルオロペンチル基、
1,1−ジヒドロ−3−ペンタフルオロエチルパーフル
オロペンチル基、1,1−ジヒドロ−n−パーフルオロ
ヘキシル基、1,1−ジヒドロ−n−パーフルオロヘプ
チル基、1,1−ジヒドロ−n−パーフルオロオクチル
基、1,1−ジヒドロ−n−パーフルオロノニル基、
1,1−ジヒドロ−n−パーフルオロデシル基、1,1
−ジヒドロ−n−パーフルオロウンデシル基、1,1−
ジヒドロ−n−パーフルオロドデシル基、1,1−ジヒ
ドロ−n−パーフルオロテトラデシル基、1,1−ジヒ
ドロ−n−パーフルオロペンタデシル基、1,1−ジヒ
ドロ−n−パーフルオロヘキサデシル基、1,1,3−
トリヒドロ−n−パーフルオロプロピル基、1,1,3
−トリヒドロ−n−パーフルオロブチル基、1,1,4
−トリヒドロ−n−パーフルオロブチル基、1,1,4
−トリヒドロ−n−パーフルオロペンチル基、1,1,
5−トリヒドロ−n−パーフルオロペンチル基、1,
1,3−トリヒドロ−n−パーフルオロヘキシル基、
1,1,6−トリヒドロ−n−パーフルオロヘキシル
基、1,1,5−トリヒドロ−n−パーフルオロヘプチ
ル基、1,1,7−トリヒドロ−n−パーフルオロヘプ
チル基、1,1,8−トリヒドロ−n−パーフルオロオ
クチル基、1,1,9−トリヒドロ−n−パーフルオロ
ノニル基、1,1,11−トリヒドロ−n−パーフルオ
ロウンデシル基、2−(パーフルオロエチル)エチル
基、2−(n−パーフルオロプロピル)エチル基、2−
(n−パーフルオロブチル)エチル基、2−(n−パー
フルオロペンチル)エチル基、2−(n−パーフルオロ
ヘキシル)エチル基、2−(n−パーフルオロヘプチ
ル)エチル基、2−(n−パーフルオロオクチル)エチ
ル基、2−(n−パーフルオロデシル)エチル基、2−
(n−パーフルオロノニル)エチル基、2−(n−パー
フルオロドデシル)エチル基、2−(パーフルオロ−
9’−メチルデシル)エチル基、2−トリフルオロメチ
ルプロピル基、3−(n−パーフルオロプロピル)プロ
ピル基、3−(n−パーフルオロブチル)プロピル基、
3−(n−パーフルオロヘキシル)プロピル基、3−
(n−パーフルオロヘプチル)プロピル基、3−(n−
パーフルオロオクチル)プロピル基、3−(n−パーフ
ルオロデシル)プロピル基、3−(n−パーフルオロド
デシル)プロピル基、4−(パーフルオロエチル)ブチ
ル基、4−(n−パーフルオロプロピル)ブチル基、4
−(n−パーフルオロブチル)ブチル基、4−(n−パ
ーフルオロペンチル)ブチル基、4−(n−パーフルオ
ロヘキシル)ブチル基、4−(n−パーフルオロヘプチ
ル)ブチル基、4−(n−パーフルオロオクチル)ブチ
ル基、4−(n−パーフルオロデシル)ブチル基、4−
(パーフルオロイソプロピル)ブチル基、
ル基、5−(n−パーフルオロブチル)ペンチル基、5
−(n−パーフルオロペンチル)ペンチル基、5−(n
−パーフルオロヘキシル)ペンチル基、5−(n−パー
フルオロヘプチル)ペンチル基、5−(n−パーフルオ
ロオクチル)ペンチル基、6−(パーフルオロエチル)
ヘキシル基、6−(n−パーフルオロプロピル)ヘキシ
ル基、6−(n−パーフルオロブチル)ヘキシル基、6
−(n−パーフルオロヘキシル)ヘキシル基、6−(n
−パーフルオロヘプチル)ヘキシル基、6−(n−パー
フルオロオクチル)ヘキシル基、6−(パーフルオロイ
ソプロピル)ヘキシル基、6−(パーフルオロ−7’−
メチルオクチル)ヘキシル基、7−(パーフルオロエチ
ル)ヘプチル基、7−(n−パーフルオロプロピル)ヘ
プチル基、7−(n−パーフルオロブチル)ヘプチル
基、7−(n−パーフルオロペンチル)ヘプチル基、4
−フルオロシクロヘキシル基等のハロゲン原子で置換さ
れた直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基を挙げること
ができるが、これらに限定されるものではない。
ゲン原子の具体例としては、例えば、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子などのハロゲン原子を挙げることができ
る。
ン化合物の具体例としては、例えば、以下に示す化合物
を挙げることができるが、本発明はこれらに限定される
ものではない。 1.N,N,N’−トリフェニル−N’−(1’−ナフチ
ル)−1,4−ジアミノナフタレン 2.N,N,N’−トリフェニル−N’−(2’−ナフチ
ル)−1,4−ジアミノナフタレン 3.N,N,N’−トリフェニル−N’−(4’−フェニ
ル−1’−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン 4.N,N,N’−トリフェニル−N’−(6’−フェニ
ル−2’−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン 5.N,N,N’−トリフェニル−N’−(9’−アント
ラセニル)−1,4−ジアミノナフタレン 6.N,N,N’−トリフェニル−N’−(10’−フェ
ニル−9’−アントラセニル)−1,4−ジアミノナフ
タレン 7.N,N,N’−トリフェニル−N’−(9’−フェナ
ントレニル)−1,4−ジアミノナフタレン 8.N,N,N’−トリフェニル−N’−(9’,9’−
ジメチル−9’H−フルオレン−2’−イル)−1,4
−ジアミノナフタレン 9.N,N,N’−トリフェニル−N’−(1’−ピレニ
ル)−1,4−ジアミノナフタレン 10.N,N,N’−トリフェニル−N’−(1’−ナフ
チル)−5−フェニル−1,4−ジアミノナフタレン 11.N,N,N’−トリフェニル−N’−(1’−ナフ
チル)−5,8−ジフェニル−1,4−ジアミノナフタ
レン 12.N,N,N’−トリフェニル−N’−(4’−フェ
ニル−1’−ナフチル)−5,8−ジフェニル−1,4
−ジアミノナフタレン 13.N,N,N’−トリ(4’−メチルフェニル)−
N’−(1”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレ
ン 14.N,N,N’−トリ(4’−メチルフェニル)−
N’−(2”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレ
ン 15.N,N,N’−トリ(4’−メチルフェニル)−
N’−(9’−アントラセニル)−1,4−ジアミノナ
フタレン 16.N,N,N’−トリ(3’−メチルフェニル)−
N’−(10’−フェニル−9’−アントラセニル)−
1,4−ジアミノナフタレン 17.N,N,N’−トリ(4’−シクロヘキシルフェニ
ル)−N’−(1”−ナフチル)−1,4−ジアミノナ
フタレン 18.N,N,N’−トリ(4’−フェニルフェニル)−
N’−(1”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレ
ン 19.N,N,N’−トリ(4’−フェニルフェニル)−
N’−(2”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレ
ン 20.N,N,N’−トリ(4’−フェニルフェニル)−
N’−(9”−アントラセニル)−1,4−ジアミノナ
フタレン
フェニル)−N’−(10”−フェニル−9”−アント
ラセニル)−1,4−ジアミノナフタレン 22.N,N,N’−トリ(3’−メトキシフェニル)−
N’−(1”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレ
ン 23.N,N,N’−トリ(2’−フェニルフェニル)−
N’−(1”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレ
ン 24.N,N,N’−トリ(2’−フェニルフェニル)−
N’−(2”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレ
ン 25.N,N,N’−トリ(2’−シクロヘキシルフェニ
ル)−N’−(1”−ナフチル)−1,4−ジアミノナ
フタレン 26.N,N,N’−トリ(2’−シクロヘキシルフェニ
ル)−N’−(9”−アントラセニル)−1,4−ジア
ミノナフタレン 27.N,N,−ジフェニル−N’−(4’−フェニルフ
ェニル)−N’−(1”−ナフチル)−1,4−ジアミ
ノナフタレン 28.N,N−ジフェニル−N’−(4’−フェニルフェ
ニル)−N’−(1”−ナフチル)−1,4−ジアミノ
ナフタレン 29.N,N,−ジフェニル−N’−(2’−フェニルフ
ェニル)−N’−(1”−ナフチル)−1,4−ジアミ
ノナフタレン 30.N,N,−ジフェニル−N’−(2’−フェニルフ
ェニル)−N’−(9”−フェナントレニル)−1,4
−ジアミノナフタレン 31.N,N−ジフェニル−N’−(2’−フェニルフェ
ニル)−N’−(10’−フェニル−9’−アントラセ
ニル)−1,4−ジアミノナフタレン 32.N,N−ジフェニル−N’−(4’−シクロヘキシ
ルフェニル)−N’−(1”−ナフチル)−1,4−ジ
アミノナフタレン 33.N−フェニル−N−(4’−メチルフェニル)−
N’−(4”−フェニルフェニル)−N’−(1”’−
ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン 34.N−フェニル−N−(4’−メトキシフェニル)−
N’−(2”−フェニルフェニル)−N’−ナフチル)
−1,4−ジアミノナフタレン 35.N−フェニル−N−(2’−メトキシフェニル)−
N’−(2”−フェニルフェニル)−N’−(9”’−
アントラセニル)−1,4−ジアミノナフタレン 36.N−フェニル−N−(2’−フルオロフェニル)−
N’−(4”−フルオロフェニル)−N’−(9”’,
9”’−ジメチル−9”’H−フルオレン−2”’−イ
ル)−1,4−ジアミノナフタレン 37.N−フェニル−N−(2’−n−ブトキシフェニ
ル)−N’−(2”−シクロヘキシルフェニル)−N’
−(1’−ピレニル)−5−フェニル−1,4−ジアミ
ノナフタレン 38.N,N−ジフェニル−N’,N’−ジ(1’−ナフ
チル)−1,4−ジアミノナフタレン 39.N,N−ジフェニル−N’,N’−ジ(2’−ナフ
チル)−1,4−ジアミノナフタレン 40.N,N−ジフェニル−N’−(1’−ナフチル)−
N’−(2”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレ
ン
ナフチル)−N’−(9”−アントラセニル)−1,4
−ジアミノナフタレン 42.N,N−ジフェニル−N’−(1’−ナフチル)−
N’−(9”−フェナントレニル)−1,4−ジアミノ
ナフタレン 43.N,N−ジフェニル−N’−(1’−ナフチル)−
N’−(4”−フェニル−1”−ナフチル)−1,4−
ジアミノナフタレン 44.N,N−ジ(2’−フェニルフェニル)−N’,
N’−ジ(1”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタ
レン 45.N,N−ジ(4’−シクロヘキシルフェニル)−
N’,N’−ジ(1”−ナフチル)−1,4−ジアミノ
ナフタレン 46.N,N−ジ(4’−フェニルフェニル)−N’,
N’−ジ(9”,9”−ジフェニル−9”H−フルオレ
ン−2”−イル)−1,4−ジアミノナフタレン 47.N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(1’−ナフ
チル)−1,4−ジアミノナフタレン 48.N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(2’−ナフ
チル)−1,4−ジアミノナフタレン 49.N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(9’−アン
トラセニル)−1,4−ジアミノナフタレン 50.N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(10’−フ
ェニル−9’−アントラセニル)−1,4−ジアミノナ
フタレン 51.N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(10’−メ
チル−9’−アントラセニル)−1,4−ジアミノナフ
タレン 52.N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(9’−フェ
ナントレニル)−1,4−ジアミノナフタレン 53.N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(1’−ピレ
ニル)−1,4−ジアミノナフタレン 54.N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(9’,9’
−ジフェニル−9’H−フルオレン−2’−イル)−
1,4−ジアミノナフタレン 55.N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(9’,9’
−ジメチル−9’H−フルオレン−2’−イル)−1,
4−ジアミノナフタレン 56.N,N’−ジフェニル−N’−(1”−ナフチル)
−N’−(9”’−アントラセニル)−1,4−ジアミ
ノナフタレン 57.N,N’−ジフェニル−N’−(1”−ナフチル)
−N’−(2”’−ナフチル)−1,4−ジアミノナフ
タレン 58.N,N’−ジフェニル−N’−(2”−ナフチル)
−N’−(9”’−フェナントレニル)−1,4−ジア
ミノナフタレン 59.N,N’−ジフェニル−N’−(1”−ピレニル)
−N’−(1”’−ナフチル)−1,4−ジアミノナフ
タレン 60.N,N’−ジフェニル−N’−(1”−ナフチル)
−N’−(9”’,9”’−ジメチル−9”’H−フル
オレン−2”’−イル)−1,4−ジアミノナフタレン
ル)−N,N’−ジ(1”−ナフチル)−1,4−ジア
ミノナフタレン 62.N,N’−ジ(4’−メチルフェニル)−N,N’
−ジ(2”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン 63.N,N’−ジ(4’−フェニルフェニル)−N,
N’−ジ(1”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタ
レン 64.N,N’−ジ(4’−フェニルフェニル)−N,
N’−ジ(2”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタ
レン 65.N,N’−ジ(2’−フェニルフェニル)−N,
N’−ジ(1”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタ
レン 66.N,N’−ジ(2’−フェニルフェニル)−N,
N’−ジ(2”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタ
レン 67.N,N’−ジ(2’−フェニルフェニル)−N,
N’−ジ(9’−フェナントレニル)−1,4−ジアミ
ノナフタレン 68.N,N’−ジ(2’−フェニルフェニル)−N,
N’−ジ(9”−アントラセニル)−1,4−ジアミノ
ナフタレン 69.N,N’−ジ(2’−フェニルフェニル)−N,
N’−ジ(10”−フェニル−9”−アントラセニル)
−1,4−ジアミノナフタレン 70.N,N’−ジ(2’−フェニルフェニル)−N,
N’−ジ(1”−ピレニル)−1,4−ジアミノナフタ
レン 71.N,N’−ジ(2’−フェニルフェニル)−N,
N’−ジ(9”,9”−ジメチル−9”H−フルオレン
−2”−イル)−1,4−ジアミノナフタレン 72.N,N’−ジ(2’−フェニルフェニル)−N,
N’−ジ(1”−ナフチル)−5−フェニル−1,4−
ジアミノナフタレン 73.N,N’−ジ(2’−フェニルフェニル)−N,
N’−ジ(2”−ナフチル)−5−フェニル−1,4−
ジアミノナフタレン 74.N,N’−ジ(2’−フェニルフェニル)−N,
N’−ジ(1”−ナフチル)−5,8−ジフェニル−
1,4−ジアミノナフタレン 75.N,N’−ジ(2’−フェニルフェニル)−N,
N’−ジ(2”−ナフチル)−5,8−ジフェニ−1,
4−ジアミノナフタレン 76.N,N’−ジ(4’−メトキシフェニル)−N,
N’−ジ(1”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタ
レン 77.N,N’−ジ(4’−メトキシフェニル)−N,
N’−ジ(2”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタ
レン 78.N,N’−ジ(4’−tert−ブチルフェニル)−
N,N’−ジ(1”−ナフチル)−1,4−ジアミノナ
フタレン 79.N,N’−ジ(2’−tert-ブチルフェニル)−N,
N’−ジ(9’−フェナントレニル)−1,4−ジアミ
ノナフタレン 80.N,N’−ジ(2’−tert-ブチルフェニル)−N,
N’−ジ(1”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタ
レン
ル)−N’−フェニル−1,4−ジアミノナフタレン 82.N,N,N’−トリ(2’−ナフチル)−N’−フ
ェニル−1,4−ジアミノナフタレン 83.N,N−ジ(1’−ナフチル)−N’−フェニル−
N’−(2”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレ
ン 84.N,N−ジ(1’−ナフチル)−N’−フェニル−
N’−(9”−アントラセニル)−1,4−ジアミノナ
フタレン 85.N,N−ジ(1’−ナフチル)−N’−フェニル−
N’−(9”−フェナントレニル)−1,4−ジアミノ
ナフタレン 86.N,N−ジ(2’−ナフチル)−N−フェニル−
N’−(10”−フェニル−9”−フェナントレニル)
−1,4−ジアミノナフタレン 87.N,N’−ジ(1’−ナフチル)−N−フェニル−
N’−(2”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレ
ン 88.N,N’−ジ(1’−ナフチル)−N−フェニル−
N’−(9”−アントラセニル)−1,4−ジアミノナ
フタレン 89.N,N’−ジ(1’−ナフチル)−N−フェニル−
N’−(9”−フェナントレニル)−1,4−ジアミノ
ナフタレン 90.N,N’−ジ(2’−ナフチル)−N−フェニル−
N’−(1”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレ
ン 91.N,N’−ジ(9’−フェナントレニル)−N−フ
ェニル−N’−(1”−ナフチル)−1,4−ジアミノ
ナフタレン 92.N,N,N’,N’−テトラ(1”−ナフチル)−
1,4−ジアミノナフタレン 93.N,N,N’,N’−テトラ(2”−ナフチル)−
1,4−ジアミノナフタレン 94.N,N,N’,N’−テトラ(9’,9’−ジメチ
ル−9’H−フルオレン−2’−イル)−1,4−ジア
ミノナフタレン 95.N,N,N’N’−テトラ(9’,9’−ジフェニ
ル−9’H−フルオレン−2’−イル)−1,4−ジア
ミノナフタレン 96.N,N,N’,N’−テトラ(9’−フェナントレ
ニル)−1,4−ジアミノナフタレン 97.N,N,N’,N’−テトラ(2’−アントラセニ
ル)−1,4−ジアミノナフタレン 98.N,N−ジ(1’−ナフチル)−N’,N’−ジ
(2”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン 99.N,N−ジ(1’−ナフチル)−N’,N’−ジ
(9”,9”−ジメチル−9”H−フルオレン−2”−
イル)−1,4−ジアミノナフタレン 100.N,N’−ジ(1’−ナフチル)−N,N’−ジ
(2”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン
N,N’−ジ(9”,9”−ジメチル−9”H−フルオ
レン−2”−イル)−1,4−ジアミノナフタレン 102.N,N’−ジ(2’−ナフチル)−N,N’−ジ
(9”−フェナントレニル)−1,4−ジアミノナフタ
レン 103.N,N’−ジ(4’−フェニル−1’−ナフチル)
−N,N’−(1’−ピレニル)−1,4−ジアミノナ
フタレン 104.N,N,N’−トリ(1’−ナフチル)−N’−
(2”−ナフチル)−1,4−ジアミノナフタレン 105.N,N,N’−トリ(1’−ナフチル)−N’−
(1’−ピレニル)−1,4−ジアミノナフタレン 106.N,N,N’−トリ(2’−ナフチル)−N’−
(9”,9”−ジメチル−9”H−フルオレン−2”−
イル)−1,4−ジアミノナフタレン 107.N−(1’−ナフチル)−N−(9”,9”−ジメ
チル−9”H―フルオレン−2”−イル)−N’−
(9”’−フェナントレニル)−N’−(1’−ピレニ
ル)−1,4−ジアミノナフタレン 108.N−(1’−ナフチル)−N−(3”−フルオラン
テニル)−N’−フェニル−N’−(5”’−アセナフ
テニル)−1,4−ジアミノナフタレン
合物は其自体公知の方法により製造することができる。
一般式(1)で表されるアミン化合物の製造(化4)
X6、Ar1、Ar2、Ar3およびAr4は前述の意味を
表し、XおよびLは塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原
子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、p−トル
エンスルホニルオキシ基を表す)
ン化ナフタレン化合物にAr1−NH−Ar2を作用させ
て、一般式(B)で表される化合物とし、その後、Ar
3−NH−Ar4を作用させて、一般式(1)で表される
アミン化合物を製造することができる。尚、一般式
(A)で表されるハロゲン化ナフタレン化合物および一
般式(B)で表される化合物とジアリールアミンの反応
は、一般式(A)で表されるハロゲン化ナフタレン化合
物と、ジアリールアミンを銅触媒またはパラジウム触
媒、および塩基の存在下に反応させる方法により製造す
ることができる。
する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、
一般式(1)で表されるアミン化合物を少なくとも1種
含有する層を少なくとも一層挟持してなるものである。
有機電界発光素子は、通常一対の電極間に少なくとも1
種の発光成分を含有する発光層を少なくとも一層挟持し
てなるものである。発光層に使用する化合物の正孔注入
および正孔輸送、電子注入および電子輸送の各機能レベ
ルを考慮し、所望に応じて、正孔注入成分を含有する正
孔注入輸送層および/または電子注入輸送成分を含有す
る電子注入輸送層を設けることもできる。
入機能、正孔輸送機能および/または電子注入機能、電
子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層
および/または電子注入輸送層を兼ねた型の素子構成と
して一層型の素子構成とすることができる。また、発光
層が正孔注入機能および/または正孔輸送機能に乏しい
場合には発光層の陽極側に正孔注入輸送層を設けた二層
型の素子構成、発光層が電子注入機能および/または電
子輸送機能に乏しい場合には発光層の陰極側に電子注入
輸送層を設けた二層型の素子構成とすることができる。
さらには発光層を正孔注入輸送層と電子注入輸送層で挟
み込んだ構成の三層型の素子構成とすることも可能であ
る。
よび発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても多層
構造であってもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸
送層は、それぞれの層において、注入機能を有する層と
輸送機能を有する層を別々に設けて構成することもでき
る。
式(1)で表されるアミン化合物は、正孔注入輸送層お
よび/または発光層の構成成分として使用することが好
ましく、正孔注入輸送層の構成成分として使用すること
がより好ましい。本発明の有機電界発光素子において、
一般式(1)で表されるアミン化合物は、単独で使用し
てもよく、また複数併用してもよい。
は、特に限定されるものではないが、例えば、(A)陽
極/正孔注入輸送層/発光層/電子注入輸送層/陰極型
素子(図1)、(B)陽極/正孔注入輸送層/発光層/
陰極型素子(図2)、(C)陽極/発光層/電子注入輸
送層/陰極型素子(図3)、(D)陽極/発光層/陰極
型素子(図4)、などを挙げることができる。さらに
は、発光層を電子注入輸送層で挟み込んだ形の(E)陽
極/正孔注入輸送層/電子注入輸送層/発光層/電子注
入輸送層/陰極型素子(図5)とすることもできる。ま
た、(D)の型の素子構成としては、発光層として発光
成分を一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子、
(F)発光層として正孔注入輸送成分、発光成分および
電子注入成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟
持させた型の素子(図6)、(G)発光層として正孔注
入輸送成分および発光成分を混合させた一層形態で一対
の電極間に挟持させた型の素子(図7)、(H)発光層
として発光成分および電子注入成分を混合させた一層形
態で一対の電極間に挟持させた型の素子(図8)のいず
れであってもよい。
子構成に限定されるものではなく、それぞれの型の素子
において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を
複数設けることも可能である。また、それぞれの型の素
子において、正孔注入輸送層を発光層との間に、正孔注
入輸送成分と発光成分の混合層および/または発光層と
電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分
の混合層を設けることもできる。
(A)型素子、(B)型素子、(E)型素子、(F)型
素子または(G)型素子であり、より好ましくは、
(A)型素子、(B)型素子または(G)型素子であ
る。
素に関し、詳細に説明する。なお、例として(図1)に
示す(A)陽極/正孔注入輸送層/発光層/電子注入輸
送層/陰極型素子を取り上げて説明する。(図1)にお
いて、1は基板、2は陽極、3は正孔注入輸送層、4は
発光層、5は電子注入輸送層、6は陰極、7は電源を示
す。
されていることが好ましく、基板としては、特に限定さ
れるものではないが、透明ないし半透明である基板が好
ましく、材質としては、ソーダライムガラス、ボロシリ
ケートガラス等のガラスおよびポリエステル、ポリカー
ボネート、、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポ
リアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリプロ
ピレン、ポリエチレン等の透明性高分子が挙げられる。
また、半透明プラスチックシート、石英、透明セラミッ
クスあるいはこれらを組み合わせた複合シートからなる
基板を使用することもできる。さらに、基板に、例え
ば、カラーフィルター膜、色変換膜、誘電体反射膜を組
み合わせて、発光色をコントロールすることもできる。
金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用す
ることが好ましい。陽極に使用する電極材料としては、
例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラ
ジウム、バナジウム、タングステン、酸化インジウム
(In2O3)、酸化錫(SnO2)、酸化亜鉛、IT
O(インジウム・チン・オキサイド:Indium T
in Oxide)、ポリチオフェン、ポリピロールな
どを挙げることができる。これらの電極材料は単独で使
用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
着法、スパッタリング法等の方法により、基板の上に形
成することができる。また、陽極は一層構造であっても
よく、あるいは多層構造であってもよい。陽極のシート
電気抵抗は、好ましくは、数百Ω/□以下、より好まし
くは、5〜50Ω/□程度に設定する。陽極の厚みは使
用する電極材料の材質にもよるが、一般に、5〜100
0nm程度、より好ましくは、10〜500nm程度に
設定する。
ール)の注入を容易にする機能、および注入された正孔
を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。本
発明の電界発光素子の正孔注入輸送層は、一般式(1)
で表されるアミン化合物および/または他の正孔注入輸
送機能を有する化合物(例えば、フタロシアニン誘導
体、トリアリールアミン誘導体、トリアリールメタン誘
導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチル
ベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポ
リフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェ
ンおよびその誘導体、ポリ−N−ビニルカルバゾールな
ど)を少なくとも1種使用して形成することができる。
正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用しても
よく、または複数併用してもよい。
は、正孔注入輸送層に一般式(1)で表されるアミン化
合物を含有する。本発明の有機電界発光素子において使
用することができる本発明の一般式(1)で表されるア
ミン化合物以外の正孔注入輸送機能を有する化合物とし
ては、トリアリールアミン誘導体(例えば、4,4’−
ビス〔N−フェニル−N−(4”−メチルフェニル)ア
ミノ〕ビフェニル、4,4’−ビス〔N−フェニル−N
−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル、4,
4’−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メトキシフェ
ニル)アミノ〕ビフェニル、4,4’−ビス〔N−フェ
ニル−N−(1”−ナフチル)アミノ〕ビフェニル、
3,3’−ジメチル−4,4’−ビス〔N−フェニル−
N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル、
1,1−ビス〔4’−[N,N−ジ(4”−メチルフェ
ニル)アミノ]フェニル〕シクロヘキサン、9,10−
ビス〔N−(4’−メチルフェニル)−N−(4”−n
−ブチルフェニル)アミノ〕フェナントレン、3,8−
ビス(N,N−ジフェニルアミノ)−6−フェニルフェ
ナントリジン、4−メチル−N,N−ビス〔4”、
4”’−ビス[N’,N’−ジ(4−メチルフェニル)
アミノ]ビフェニル−4−イル〕アニリン、N,N’−
ビス〔4−(ジフェニルアミノ)フェニル〕−N,N’
−ジフェニル−1,3−ジアミノベンゼン、N,N’−
ビス〔4−(ジフェニルアミノ)フェニル〕−N,N’
−ジフェニル−1,4−ジアミノベンゼン、5,5”−
ビス〔4−(ビス[4−メチルフェニル]アミノ〕フェ
ニル−2,2’:5’,2”−ターチオフェン、1,
3,5−トリス(ジフェニルアミノ)ベンゼン、4,
4’,4”−トリス(N−カルバゾリイル)トリフェニ
ルアミン、4,4’,4”−トリス〔N,N−ビス
(4”’−tert−ブチルビフェニル−4””−イル)ア
ミノ〕トリフェニルアミン、1,3,5−トリス〔N−
(4’−ジフェニルアミノ〕ベンゼンなど、ポリチオフ
ェンおよびその誘導体、ポリ−N−ビニルカルバゾール
およびその誘導体がより好ましい。
の正孔注入機能を有する化合物を併用する場合、正孔注
入輸送層中に占める一般式(1)で表されるアミン化合
物の含有量は、好ましくは、0.1重量%以上、より好
ましくは、0.5〜99.9重量%、さらに好ましくは
3〜97重量%である。
それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を
生成させる機能を有する化合物を含有する層である。発
光層は、一般式(1)で表されるアミン化合物および/
または他の発光機能を有する化合物を少なくとも一種用
いて形成することができる。
の発光機能を有する化合物としては、例えば、アクリド
ン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール
誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、アント
ラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デ
カサイクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタ
ジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、9,10
−ジフェニルアントラセン、9,10−ビス(フェニル
エチニル)アントラセン、1,4−ビス(9’−エチニ
ルアントセニル)ベンゼン、4,4’−ビス(9”−エ
チニルアントラセニル)ビフェニル、ジベンゾ[f,f]
ジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導
体〕、トリアリールアミン誘導体(例えば、正孔注入輸
送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げるこ
とができる)、有機金属錯体〔例えば、トリス(8−キ
ノリノラート)アルミニウム、ビス(10−ベンゾ
[h]キノリノラート)ベリリウム、2−(2’−ヒド
ロキシフェニル)ベンゾチアゾールの亜鉛塩、4−ヒド
ロキシアクリジンの亜鉛塩、3−ヒドロキシフラボンの
亜鉛塩、5−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、5−
ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、スチルベン誘
導体〔例えば、1,1,4,4−テトラフェニル−1,
3−ブタジエン、4,4’−ビス(2,2−ジフェニル
ビニル)ビフェニル、4,4’−ビス[(1,1,2−
トリフェニル)エテニル]ビフェニル〕、クマリン誘導
体(例えば、クマリン1、クマリン6、クマリン7、ク
マリン30、クマリン106、クマリン138、クマリ
ン151、クマリン152、クマリン153、クマリン
307、クマリン311、クマリン314、クマリン3
34、クマリン338、クマリン343、クマリン50
0)、ピラン誘導体(例えば、DCM1、DCM2)、
オキサゾン誘導体(例えば、ナイルレッド)、ベンゾチ
アゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイ
ミダゾール夕動体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル
誘導体、ポリ−N−ビニルカルバゾールおよびその誘導
体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレン
およびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、
ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェ
ニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレン
ビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンお
よびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘
導体等を挙げることができる。一般式(1)で表される
アミン化合物以外の発光機能を有する化合物としては、
アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、多環芳香族化
合物、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯体および
スチルベン誘導体が好ましく、多環芳香族化合物、有機
金属錯体がより好ましい。
般式(1)で表されるアミン化合物を含有していること
が好ましい。一般式(1)で表されるアミン化合物と一
般式(1)で表されるアミン化合物以外の発光機能を有
する化合物を併用する場合、発光層中に占める一般式
(1)で表されるアミン化合物の割合は、好ましくは、
0.001〜99.999重量%に調節する。また、発
光層は、J.Appl.Phys.,65、3610(1989)、特開平5−
214332号公報に記載のように、ホスト化合物とゲ
スト化合物(ドーパント)から形成することも可能であ
る。
光層のホスト化合物として使用することもでき、またゲ
スト化合物として使用することも可能である。一般式
(1)で表されるアミン化合物をホスト化合物として発
光層を形成する場合、ゲスト化合物としては、例えば、
前記のほかの発光機能を有する化合物を挙げることがで
き、中でも多環芳香族化合物は好ましい。一般式(1)
で表されるアミン化合物をホスト化合物として発光層を
形成する場合、一般式(1)で表されるアミン化合物に
対して、ゲスト化合物は、好ましくは、0.001から
40重量%、より好ましくは、0.01〜30重量%、
さらに好ましくは0.1〜20重量%使用する発光層
は、一般式(1)で表されるアミン化合物をホスト材料
として、一般式(1)で表されるアミン化合物以外の発
光機能を有する化合物を少なくとも1種ゲスト材料とし
て使用して形成することができる。
は、発光層に一般式(1)で表されるアミン化合物をホ
スト材料として含有する。一般式(1)で表されるアミ
ン化合物をホスト材料として、他の発光機能を有する化
合物と併用する場合、発光層中に占める一般式(1)で
表されるアミン化合物は、好ましくは、40.0%〜9
9.9%であり、より好ましくは、60.0〜99.9
重量%である。ゲスト材料の使用量は、一般式(1)で
表されるアミン化合物に対して0.001〜40重量
%、好ましくは、0.05〜30重量%、より好ましく
は、0.1〜20重量%である。また、ゲスト材料は、
単独で使用してもよく、複数併用してもよい。
ゲスト材料として用いて発光層を形成する場合、ホスト
材料としては、多環芳香族化合物、トリアリールアミン
誘導体、有機金属錯体およびスチルベン誘導体が好まし
く、多環芳香族化合物、有機金属錯体がより好ましい。
一般式(1)で表されるアミン化合物をゲスト材料とし
て使用する場合、一般式(1)で表されるアミン化合物
を、好ましくは、0.001〜40重量%、より好まし
くは、0.01〜30重量%、さらに好ましくは、0.
1〜20重量%使用する。
入を容易にする機能および/または注入された電子を輸
送する機能を有する化合物を含有する層である。電子注
入輸送層に使用される電子注入機能を有する化合物とし
ては、例えば、有機金属錯体、オキサジアゾール誘導
体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン
誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェ
ニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チ
オピランジオキサイド誘導体などを挙げることができ
る。また、有機金属錯体としては、例えば、トリス(8
−キノリノラート)アルミニウム等の有機アルミニウム
錯体、ビス(10−ベンゾ[h]キノリノラート)ベリ
リウム等の有機ベリリウム錯体、5−ヒドロキシフラボ
ンのベリリウム塩、5−ヒドロキシフラボンのアルミニ
ウム塩等を挙げることができる。好ましくは、有機アル
ミニウム錯体であり、より好ましくは、置換または未置
換の8−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウ
ム錯体である。置換または未置換の8−キノリラート配
位子を有する有機アルミニウム錯体としては、例えば、
一般式(a)〜一般式(c)で表される化合物を挙げる
ことができる。
位子を表す) (Q)2−Al−O−L’(b) (式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配
位子を表し、O−L’はフェノラート配位子を表し、
L’はフェニル基を有する炭素数6〜24の炭化水素基
を表す) (Q)2−Al−O−Al−(Q)2 (c) (式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配
位子を表す)
位子を有する有機アルミニウム錯体の具体例としては、
例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム、
トリス(4−メチル−8−キノリノラート)アルミニウ
ム、トリス(5−メチル−8−キノリノラート)アルミ
ニウム、トリス(3,4−ジメチル−8−キノリノラー
ト)アルミニウム、トリス(4,5−ジメチル−8−キ
ノリノラート)アルミニウム、トリス(4,6−ジメチ
ル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メ
チル−8−キノリノラート)(フェノラート)アルミニ
ウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−
メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル
−8−キノリノラート)(3−メチルフェノラート)ア
ルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)
(4−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−
メチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェノラ
ート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノ
ラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、
ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニ
ルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8
−キノリノラート)(2,3−ジメチルフェノラート)
アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラー
ト)(2,6−ジメチルフェノラート)アルミニウム、
ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,4−ジ
メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル
−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノラー
ト)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラ
ート)(3,5−ジ-tert−ブチルフェノラート)アル
ミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)
(2,6−ジフェニルフェノラート)アルミニウム、ビ
ス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,6−
トリフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−
メチル−8−キノリノラート)(2,4,6−トリメチ
ルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8
−キノリノラート)(2,4,5,6−テトラメチルフ
ェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キ
ノリノラート)(1−ナフトラート)アルミニウム、ビ
ス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−ナフトラ
ート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キ
ノリノラート)(2−フェニルフェノラート)アルミニ
ウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)
(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス
(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(4−フェ
ニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメ
チル−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノ
ラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−
キノリノラート)(3,5−ジ-tert−ブチルフェノラ
ート)アルミニウム、
アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−8−キ
ノリノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル
−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビ
ス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニ
ウム、ビス(2−メチル−4−エチル−8−キノリノラ
ート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−
4−エチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス
(2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラート)ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−4−メト
キシ−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−
メチル−5−シアノ−8−キノリノラート)アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−シアノ−8−
キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−5
−トリフルオロメチル−8−キノリノラート)アルミニ
ウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−トリフルオ
ロメチル−8−キノリノラート)アルミニウムを挙げる
ことができる。電子注入機能を有する化合物は単独で使
用してもよく、また複数併用してもよい。
金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用す
ることが好ましい。陰極に使用する電極材料としては、
例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリ
ウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネ
シウム、マグネシウム−銀合金、マグネシム−インジウ
ム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガ
ン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチ
ウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウ
ム−マグネシウム合金、グラファイト薄を挙げることが
できる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、ま
た複数併用してもよい。
法、スパッタリング法、イオン蒸着法、イオンプレーテ
ィング法、クラスターイオンビーム法により電子注入輸
送層の上に形成することができる。また、陰極は一層構
造であってもよく、多層構造であってもよい。陰極のシ
ート電気抵抗は数百Ω/□以下とするのが好ましい。陰
極の厚みは、使用する電極材料にもよるが、通常5〜1
000nm、好ましくは、10〜500nmとする。本
発明の有機電界発光素子の発光を高率よく取り出すため
に、陽極または陰極の少なくとも一方の電極は、透明な
いし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透
過率が70%以上となるように陽極または陰極の材料、
厚みを設定することが好ましい。
注入輸送層、発光層および電子注入輸送層の少なくとも
一層中に、一重項酸素クンチャーを含有していてもよ
い。一重項酸素クエンチャーとしては、特に限定される
ものではないが、例えば、ルブレン、ニッケル錯体、ジ
フェニルイソベンゾフランが挙げられ、好ましくは、ル
ブレンである。一重項酸素クエンチャーが含有されてい
る層としては、特に限定されるものではないが、好まし
くは、発光層または正孔注入輸送層であり、より好まし
くは、正孔注入輸送層である。尚、正孔注入輸送層に一
重項酸素クエンチャーを含有させる場合、正孔注入輸送
層中に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層と隣接
する層(例えば、発光層、発光機能を有する電子注入輸
送層)の近傍に含有させてもよい。一重項酸素クエンチ
ャーの含有量としては、含有される層(例えば、正孔注
入輸送層)を構成する全体量の0.01〜50重量%、
好ましくは、0.05〜30重量%、より好ましくは、
0.1〜20重量%である。
の形成方法に関しては、特に限定されるものではなく、
例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法(例
えば、スピンコート法、キャスト法、デイップコート
法、バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブ
ロジェット法、インクジェット法)を使用することがで
きる。真空蒸着法により正孔注入輸送層、発光層、電子
注入輸送層等の各層を形成する場合、真空蒸着の条件
は。、特に限定されるものではないが、通常、10 -5T
orr程度以下の真空下で、50〜500℃程度のボー
ト温度(蒸着源温度)、−50〜300℃程度の基板温
度で、0.005〜50nm/sec程度の蒸着速度で実
施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送層、発
光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連続して
形成することが好ましい。連続で形成することにより諸
特性に優れた有機電界発光素子を製造することが可能と
なる。真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電
子注入輸送層等の各層を、複数の化合物を使用して形成
する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御し
て、共蒸着することが好ましい。
層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂等
とを、溶媒に溶解または分散させて塗布液とする。溶媒
としては、例えば、有機溶媒(ヘキサン、オクタン、デ
カン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、1−メチ
ルナフタレン等の炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノ
ン等のケトン系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、
テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタ
ン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼン、クロロトルエン等のハロゲン化炭化水素系溶
媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、乳酸エチル
等のエステル系溶媒、メタノール、プロパノール、ブタ
ノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノ
ール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレン
グリコール等のアルコール系溶媒、ジブチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、
アニソール等のエーテル系溶媒、N,N−ジメチルホル
ムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル
−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリ
ジノン、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒)、水を挙
げることができる。溶媒は単独で使用してもよく、また
複数併用してもよい。 正孔注入輸送層、発光層、電子
注入輸送層の各層の成分を溶媒に分散させる場合には、
分散方法として、例えば、ボールミル、サンドミル、ペ
イントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を
使用して微粒子状に分散する方法を使用することができ
る。
輸送層等の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、
ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリアリーレート、ポ
リスチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチ
ルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリエー
テル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポ
リアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポ
リフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルホン、ポリ
アニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその
誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポ
リフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレ
ンおよびその誘導体などの高分子化合物を挙げることが
できる。バインダー樹脂は単独で使用してもよく、ま
た、複数併用してもよい。塗布液の濃度は、特に限定さ
れるものではないが、実施する塗布法により所望の厚み
を作製するに適した濃度範囲に設定することができ、通
常、0.1〜50重量%、好ましくは、1〜30重量%
に設定する。バインダー樹脂を使用する場合、その使用
量は特に限定されるものではないが、通常、正孔注入輸
送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する成分
とバインダー樹脂の総量に対してバインダー樹脂の含有
率が(一層型の素子を形成する場合には各成分の総量に
対して)、5〜99.9重量%、好ましくは、10〜9
9重量%となるように使用する。
等の各層の膜厚は、特に限定されるものではないが、通
常、5nm〜5μmとする。
電界発光素子は、酸素や水分等との接触を防止する目的
で、保護層(封止層)を設けたり、また、素子を不活性
物質中(例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコ
ンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオ
ロカーボン油)に封入して保護することができる。保護
層に使用する材料としては、例えば、有機高分子材料
(例えば、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹
脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエス
テル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポ
リアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポ
リフェニレンオキサイド)、無機材料(例えば、ダイア
モンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、
金属酸化物、金属窒化物、金属炭化物、金属硫化物)、
さらには、光硬化性樹脂を挙げることができる。保護層
に使用する材料は単独で使用してもよく、また複数併用
してもよい。保護層は一層構造であってもよく、また多
層構造であってもよい。
に保護膜として金属酸化物膜(例えば、酸化アルミニウ
ム膜)、金属フッ化膜を設けることもできる。本発明の
有機電界発光素子は、陽極の表面に界面層(中間層)を
設けることもできる。界面層の材質としては、有機リン
化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシア
ニン誘導体等を挙げることができる。さらに、電極、例
えば、陽極はその表面を、酸、アンモニア/過酸化水
素、あるいはプラズマで処理して使用することもでき
る。
駆動型の素子として使用することができるが、交流駆動
型の素子としても使用することができる。また、本発明
の有機電界発光素子は、セグメント型、単純マトリック
駆動型等のパッシブ駆動型であってもよく、TFT(薄
膜トランジスタ)型、MIM(メタル−インスレーター
−メタル)型等のアクティブ駆動型であってもよい。駆
動電圧は通常、2〜30Vである。本発明の有機電界発
光素子は、パネル型光源(例えば、時計、液晶パネル等
のバックライト)、各種の発光素子(例えば、LED等
の発光素子の代替)、各種の表示素子〔例えば、情報表
示素子(パソコンモニター、携帯電話・携帯端末用表示
素子)〕、各種の標識、各種のセンサーなどに使用する
ことができる。
説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるもの
ではない。
l)、N,N−ジ(4−フェニルフェニル)アミン6.
42g(0.02mol)、ナトリウム-tert-ブトキシ
ド2.64g(0.0276mol)、ジシクロヘキシ
ルフェニルホスフィン0.047g(1.75mmo
l)、酢酸パラジウム 49mg(0.22mmol)
およびトルエン35gよりなる混合物を窒素気流下で8
0℃に加熱し、さらに同温度で3時間加熱攪拌を行っ
た。その後、反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をろ
別し、ろ液を洗浄した後、トルエン相より減圧下にトル
エンを留去した。その後、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにより精製し、さらに、トルエン/ヘキ
サンより再結晶し、目的とするN,N−ジ(4’−フェ
ニルフェニル)−1−アミノ−4−ブロモナフタレンを
淡黄色結晶として6.73g(0.0128mol)得
た。次ぎに、N,N−ジ(4’−フェニルフェニル)−
1−アミノ−4−ブロモナフタレン5.26g(0.0
1mol)、N−(4−フェニルフェニル)−N−
(9’−アントラセニル)アミン3.80g(0.01
1mol)、ナトリウム-tert-ブトキシド1.32g
(0.0138mol)、ジシクロヘキシルフェニルホ
スフィン0.024g(0.875mmol)、酢酸パ
ラジウム25mg(0.11mmol)およびトルエン
20gよりなる混合物を窒素気流下で80℃に加熱し、
さらに同温度で4時間加熱攪拌を行った。その後、反応
混合物を室温まで冷却し、不溶物をろ別し、ろ液を洗浄
した後、トルエン相より減圧下にトルエンを留去した。
その後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製し、さらに、トルエン/ヘキサンより3回再結
晶し、目的とする例示化合物20の化合物を淡黄色結晶
として6.16g(7.8mmol)得た。
ル)アミン6.42g(0.02mol)およびN−
(4−フェニルフェニル)−N−(9’−アントラセニ
ル)アミン3.80g(0.011mol)を使用する
代わりに、N−フェニル−N−(1’−ナフチル)アミ
ン4.38gおよびN−フェニル−N−(9−アントラ
セニル)アミン2.96g(0.011mol)を使用
した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物
56の化合物を淡黄色結晶として4.46g(7.29
mmol)得た。
ル)アミン6.42g(0.02mol)およびN−
(4−フェニルフェニル)−N−(9’−アントラセニ
ル)アミン3.80g(0.011mol)を使用する
代わりに、N,N−ジフェニルアミン3.38g(0.
02mol)およびN,N−ジ(1’−ナフチル)アミ
ン2.96g(0.011mol)を使用した以外は、
実施例1に記載の操作に従い、例示化合物38の化合物
を淡黄色結晶として3.93g(6.99mmol)得
た。
l)、N−フェニル―N−(1−ナフチル)アミン8.
76g(0.04mol)、ナトリウム-tert-ブトキシ
ド5.4g(0.055mol)、ジシクロヘキシルフ
ェニルホスフィン0.48g(1.75mmol)、酢
酸パラジウム49mg(0.22mmol)およびトル
エン35gよりなる混合物を窒素気流下で80℃に加
熱、さらに同温度で3時間加熱攪拌を行った。その後反
応混合物を室温まで冷却し、不溶物をろ別し、ろ液を水
洗した後、トルエン相より減圧下にトルエンを留去し
た。その後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより精製し、さらに、トルエン/ヘキサンより3回
再結晶し、目的とする例示化合物47の化合物を淡黄色
結晶として4.1g(7.30mmol)得た。
ル)アミン6.42g(0.02mol)およびN−
(4−フェニルフェニル)−N−(9’−アントラセニ
ル)アミン3.80g(0.011mol)を使用する
代わりに、N,N−ジフェニルアミン3.38g(0.
02mol)およびN−(1’−ナフチル)−N−
(9’−アントラセニル)アミン3.51g(0.01
1mol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に
従い、例示化合物41を淡黄色結晶として3.86g
(6.31mmol)得た。
ル)アミン6.42g(0.02mol)およびN−
(4−フェニルフェニル)−N−(9’−アントラセニ
ル)アミン3.80g(0.11mol)を使用する代
わりに、N−フェニル−N−(1’−ナフチル)アミン
4.38g(0.02mol)およびN−フェニル−N
−(2’−ナフチル)アミン2.41g(0.011m
ol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従
い、例示化合物57を淡黄色結晶として3.77g
(6.71mmol)得た。
ル)アミン6.42g(0.02mol)およびN−
(4−フェニルフェニル)−N−(9’−アントラセニ
ル)アミン3.80g(0.011mol)を使用する
代わりに、N,N−ジフェニルアミン3.38g(0.
02mol)およびN−フェニル−N−(1−ナフチ
ル)アミン2.41g(0.011mol)を使用した
以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物1を
淡黄色結晶として3.94g(7.70mmol)得
た。
ル)アミン6.42g(0.02mol)およびN−
(4−フェニルフェニル)−N−(9’−アントラセニ
ル)アミン3.80g(0.011mol)を使用する
代わりに、N,N−ジ(1’−ナフチル)アミン5.3
8g(0.02mol)およびN−フェニル−N−(1
−ナフチル)アミン2.41g(0.011mol)を
使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化
合物81を淡黄色結晶として4.16g(6.80mm
ol)得た。
ル)アミン8.76g(0.04mol)を使用する代
わりに、N,N−ジ(1−ナフチル)アミン10.16
g(0.04mol)を使用した以外は、実施例4に記
載の操作に従い、例示化合物92を淡黄色結晶として
3.44g(5.20mmol)得た。
ル)アミン6.42g(0.02mol)およびN−
(4−フェニルフェニル)−N−(9’−アントラセニ
ル)アミン3.80g(0.011mol)を使用する
代わりに、N,N−ジ(1−ナフチル)アミン5.38
g(0.02mol)およびN−(1−ナフチル)−N
−(1’−ピレニル)アミン3.77g(0.011m
ol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従
い、例示化合物105を淡黄色結晶として5.08g
(6.90mmol)得た。
載のナフタレン誘導体の製造 9,10−ジブロモ−1,2,3,4−テトラヒドロア
ントラセン6.80g(0.02mol)、N−フェニ
ル−N−(4−メチルフェニル)アミン7.32g
(0.04mol)、ナトリウム-tert-ブトキシド5.
4g(0.055mol)、ジシクロヘキシルフェニル
ホスフィン0.48g(1.75mmol)、酢酸パラ
ジウム49mg(0.22mmol)およびトルエン3
5gよりなる混合物を80℃に加熱し、同温度で6時間
加熱攪拌した。その後、反応混合物を室温まで冷却し、
不溶解物をろ別し、ろ液を水洗した後、トルエンを減圧
下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより精製し、さらにトルエン/ヘキサンより2回
再結晶を行い、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ
(4’−メチルフェニル)−9,10−ジアミノ−1,
2,3,4−テトラヒドロアントラセン3.95g
(7.26mmol)を得た。
ス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学
製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにU
V/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定
し、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。先ず、ITO
透明電極上に、例示化合物47の化合物を蒸着速度0.
2nm/secで75nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸
送層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上にトリス
(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2
nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送
層を兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、
陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/s
ecで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)し
て陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着
は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した
有機電界発光素子に直流電圧を印加し、50℃、乾燥雰
囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させ
た。初期には、5.9V、輝度510cd/m2の緑色
の発光が確認された。輝度の半減期は610時間であっ
た。
製 実施例11において、正孔注入輸送層の形成に際して、
例示化合物1の化合物を使用する代わりに、例示化合物
20の化合物(実施例12)、例示化合物38の化合物
(実施例13)、例示化合物56の化合物(実施例1
4)、例示化合物41の化合物(実施例15)、例示化
合物57の化合物(実施例16)、例示化合物1の化合
物(実施例17)、例示化合物81の化合物(実施例1
8)、例示化合物92の化合物(実施例19)を使用し
た以外は、実施例11に記載の操作に従い、有機電界発
光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認され
た。さらにその特性を調べ、結果を(第1表)(表1)
に示した。
例示化合物47の化合物を使用する代わりに、4,4’
−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフェニル)
アミノ〕ビフェニルを使用した以外は実施例11に記載
の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子から
は緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結
果を(第1表)(表1)に示した。
例示化合物47の化合物を使用する代わりに、9,9−
ジメチル−2,7−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)
フルオレンを使用した以外は実施例11に記載の操作に
従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは緑色の
発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を(第
1表)(表1)に示した。
例示化合物47の化合物を使用する代わりに、参考例1
で製造した特開平8−87122号公報に記載された化
合物を使用した以外は、実施例11に記載の操作に従
い、有機電界発光素子を作成した。素子からは緑色の発
光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を(第1
表)(表1)に示した。
ス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学
製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにU
V/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定
し、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。先ず、ITO
透明電極上に、ポリ(チオフェン−2,5−ジイル)を
蒸着速度0.1nm/secで、20nmの厚さに蒸着
し、第1正孔注入輸送層を形成した。次いで、例示化合
物20の化合物を蒸着速度0.2nm/secで55n
mの厚さに蒸着し、第2正孔注入輸送層を形成した。次
に、正孔注入輸送層の上にトリス(8−キノリノラー
ト)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50
nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光
層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシ
ウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの
厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電
界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態
を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直
流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定
電流密度で連続駆動させた。初期には、6.0V、輝度
510cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半
減期は1300時間であった。
ス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学
製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにU
V/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定
し、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。先ず、ITO
透明電極上に、4,4’,4”−トリス〔N−(3”−
メチルフェニル)−N−フェニルアミノ〕トリフェニル
アミンを蒸着速度0.1nm/secで、50nmの厚
さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。次いで、
例示化合物57の化合物とルブレンを、異なる蒸着源か
ら、蒸着速度0.2nm/secで20nmの厚さに共
蒸着(重量比10:1)し、第2正孔注入輸送層を兼ね
備えた発光層を形成した。次いで、その上にトリス(8
−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm
/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を
兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極
としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/sec
で200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電
界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10m
A/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、
5.9V、輝度520cd/m2の黄色の発光が確認さ
れた。輝度の半減期は1500時間であった。
ス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学
製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにU
V/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定
し、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。先ず、ITO
透明電極上に、ポリ(チオフェン−2,5−ジイル)を
蒸着速度0.1nm/secで、20nmの厚さに蒸着
し、第1正孔注入輸送層を形成した。蒸着槽を大気圧下
に戻した後、再び蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。
次いで、例示化合物81の化合物とルブレンを、異なる
蒸着源から、蒸着速度0.2nm/secで55nmの
厚さに共蒸着(重量比10:1)し、第2正孔注入輸送
層を兼ね備えた発光層を形成した。減圧状態を保ったま
ま、次に、その上にトリス(8−キノリノラート)アル
ミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚
さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。減圧状態を保
ったまま、さらに、その上に、陰極としてマグネシウム
と銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さ
に共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発
光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電
圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流
密度で連続駆動させた。初期には、6.0V、輝度49
0cd/m2の黄色の発光が確認された。輝度の半減期
は1200時間であった。
ス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学
製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにU
V/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定
し、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。先ず、ITO
透明電極上に、例示化合物92を蒸着速度0.1nm/
secで、20nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層
を形成した。蒸着槽を大気圧下に戻した後、再び蒸着槽
を3×10-6Torrに減圧した。次いで、例示化合物10
5の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度
0.2nm/secで55nmの厚さに共蒸着(重量比
10:1)し、第2正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層
を形成した。次に、その上にトリス(8−キノリノラー
ト)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50
nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さら
に、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度
0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量
比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に直流電圧印加し、乾燥
雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動さ
せた。初期には、5.9V、輝度530cd/m2の黄
色の発光が確認された。輝度の半減期は1400時間で
あった。
ス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学
製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにU
V/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上に、ポリ
カーボネート(重量平均分子量39000)と例示化合
物56の化合物を重量比100:50の割合で含有する
3重量%ジクロロエタン溶液を用いてスピンコート法に
より、40nmの正孔注入輸送層を形成した。次にこの
正孔注入輸送層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板
ホルダーに固定し、蒸着層を3×10-6Torrに減圧し
た。次に、その上にトリス(8−キノリノラート)アル
ミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚
さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成
した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀
を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共
蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素
子を作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気
下、10Vの直流電圧を印加したところ、82mA/c
m2の電流が流れた。輝度960cd/m2の緑色の発光
が確認された。輝度の半減期は340時間であった。
ス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学
製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにU
V/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上に、ポリ
メチルメタクリレート(重量平均分子量25000)、
例示化合物47の化合物、トリス(8−キノリノラー
ト)アルミニウムをそれぞれ重量比100:50:0.
5の割合で含有する3重量%ジクロロエタン溶液を用い
てスピンコート法により、100nmの発光層を形成し
た。次にこの発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の
基板ホルダーに固定し、蒸着層を3×10-6Torrに減圧
した。発光層の上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸
着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着
(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を
作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気下、
15Vの直流電圧を印加したところ、85mA/cm2
の電流が流れた。輝度520cd/m2の緑色の発光が
確認された。輝度の半減期は460時間であった。
よび発光寿命が長く、耐久性に優れた有機電界発光素子
を提供することが可能になった。
Claims (7)
- 【請求項1】一般式(1)(化1)で表されるアミン化
合物。 【化1】 〔式中、Ar1、Ar2、Ar3およびAr4は置換または
未置換のアリール基を表し、Ar1、Ar2、Ar3およ
びAr4の少なくとも一つは置換または未置換の縮合芳
香族炭化水素基を表し、X1、X2、X3、X4、X5およ
びX6は、水素原子、ハロゲン原子または−(O)n−
Z基(式中Zは、ハロゲン原子で置換されていてもよい
直鎖、分岐または環状のアルキル基、あるいは置換また
は未置換のアリール基を表し、nは0または1を表す)
を表す〕 - 【請求項2】一般式(1)で表されるアミン化合物にお
いてAr1、Ar2、Ar3およびAr4の内、少なくとも
一つが置換または未置換のナフチル基、置換または未置
換のアントラセニル基、置換または未置換のフルオレニ
ル基、置換または未置換のフェナントレニル基、あるい
は、置換または未置換のピレニル基より選ばれる基であ
る請求項1記載のアミン化合物。 - 【請求項3】一対の電極間に、一般式(1)で表される
アミン化合物を少なくとも1種含有する層を少なくとも
一層挟持してなる有機電界発光素子。 - 【請求項4】一般式(1)で表されるアミン化合物を含
有する層が、正孔注入輸送層である請求項3記載の有機
電界発光素子。 - 【請求項5】一般式(1)で表されるアミン化合物を含
有する層が、発光層である請求項3記載の有機電界発光
素子。 - 【請求項6】一対の電極間に、さらに、発光層を有する
請求項3または4のいずれかに記載の有機電界発光素
子。 - 【請求項7】一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層
を有する請求項3〜6のいずれかに記載の有機電界発光
素子。
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WO2005044943A1 (ja) * | 2003-11-07 | 2005-05-19 | Sony Corporation | 有機発光材料および有機材料の製造方法 |
JP2009024016A (ja) * | 2005-01-05 | 2009-02-05 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN103755634A (zh) * | 2013-12-24 | 2014-04-30 | 郑州西格玛化工有限公司 | 9-氨基吖啶衍生物及其合成方法 |
-
2002
- 2002-02-14 JP JP2002036418A patent/JP4128012B2/ja not_active Expired - Fee Related
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US8883324B2 (en) | 2005-01-05 | 2014-11-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative and organic electroluminescent device using same |
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