CN103365080B - 着色感光性树脂组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种着色感光性树脂组合物，其含有着色剂、树脂、聚合性化合物、聚合引发剂和溶剂，着色剂含有C.I.颜料绿58、黄色颜料以及选自蓝色颜料、红色颜料、紫色颜料和橙色颜料所组成的组中的至少1种，相对于固体成分的总量，着色剂的含有率为20质量％以上50质量％以下。

Description

着色感光性树脂组合物
技术领域
本发明涉及一种着色感光性树脂组合物。
背景技术
着色感光性树脂组合物用于滤色器的制造用途，该滤色器用于液晶显示面板、电致发光面板、等离子显示面板等的显示装置。作为这样的着色感光性树脂组合物，已知一种组合物，其含有作为着色剂的C.I.颜料绿58和C.I.颜料黄138和C.I.颜料红177，相对于着色感光性树脂组合物的固体成分，着色剂的含量为14质量％(JP2011-118051-A)。
以往已知的上述的着色感光性树脂组合物中，在用光蚀刻法形成着色图案化涂膜时，有时无法通过显影充分除去未曝光部，产生残渣、膜残留。
发明内容
本发明包括以下的技术方案。
[1]一种着色感光性树脂组合物，其含有着色剂、树脂、聚合性化合物、聚合引发剂和溶剂，
前述着色剂含有C.I.颜料绿58、黄色颜料以及选自蓝色颜料、红色颜料、紫色颜料和橙色颜料所组成的组中的至少1种，
相对于固体成分的总量，着色剂的含有率为20质量％以上50质量％以下。
[2]根据[1]所述的着色感光性树脂组合物，树脂为具有源自选自不饱和羧酸和不饱和羧酸酐所组成的组中的至少一种的结构单元的加成聚合物。
[3]根据[1]或[2]所述的着色感光性树脂组合物，以质量基准计，树脂的含量与聚合性化合物的含量之比为20∶80～80∶20。
[4]一种滤色器，其由[1]～[3]任一项所述的着色感光性树脂组合物形成。
[5]一种显示装置，其包含[4]所述的滤色器。
根据本发明的着色感光性树脂组合物，通过光蚀刻法形成着色图案化涂膜时的显影性优异。
具体实施方式
本发明的着色感光性树脂组合物含有着色剂(A)、树脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)和溶剂(E)。
本发明的着色感光性树脂组合物优选进而含有选自硫醇化合物(T)、流平剂(F)和密合促进剂(G)所组成的组中的至少一种。
本发明的着色感光性树脂组合物可进而含有聚合引发助剂(D1)。
<着色剂(A)>
着色剂(A)含有C.I.颜料绿58、黄色颜料以及选自蓝色颜料、红色颜料、紫色颜料和橙色颜料所组成的组中的至少1种，
相对于固体成分的总量，着色剂的含有率为20质量％以上50质量％以下、优选25～45质量％。本说明书中，“固体成分的总量”是指从本发明的着色感光性树脂组合物的总量除去溶剂(E)的含量的量。
作为黄色颜料，可列举例如，C.I.颜料黄1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等，优选C.I.颜料黄138、150。
作为蓝色颜料，可列举例如，C.I.颜料蓝15、15:3、15:4、15:6、60、80等。
作为红色颜料，可列举例如，C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、175、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等，优选C.I.颜料红177。
作为紫色颜料，可列举例如，C.I.颜料紫1、19、23、29、32、36、38等，优选C.I.颜料紫23。
作为橙色颜料，可列举例如，C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等，优选C.I.颜料橙38。
这些颜料可根据需要实施松香处理、使用了导入有酸性基或碱性基的颜料衍生物等的表面处理、使用高分子化合物等向颜料表面的接枝处理、使用硫酸微粒化法等的微粒化处理、或使用用于除去杂质的有机溶剂或水等的洗涤处理、使用离子交换法等除去离子性杂质的除去处理等。颜料的粒径优选分别均匀。
这些颜料通过含有颜料分散剂以进行分散处理，从而可制成在颜料分散剂溶液当中均匀分散的状态的颜料分散液。颜料可分别单独分散处理，也可混合多种来分散处理。
作为前述颜料分散剂，可列举例如，阳离子系、阴离子系、非离子系、两性、聚酯系、多胺系、丙烯酸系等颜料分散剂等。这些颜料分散剂可单独也可组合2种以上使用。作为颜料分散剂，可列举商品名为KP(信越化学工业(株)制)、Floren(共荣社化学(株)制)、Solsperse(ZENECA(株)制)、EFKA(CIBA社制)、Ajisper(Ajinomoto Fine-Techno Co.，Inc.制)、Disperbyk(毕克化学公司制)等。
使用颜料分散剂时，相对于颜料100质量份，其使用量优选100质量份以下、更优选5质量份以上50质量份以下。颜料分散剂的使用量在前述范围时，有得到均匀分散状态的颜料分散液的趋势。
相对于着色剂(A)的总量，C.I.颜料绿58的含量优选20～99质量％、更优选30～95质量％。
相对于着色剂(A)的总量，黄色颜料的含量优选0.1～80质量％、更优选15～60质量％。
相对于着色剂(A)的总量，选自蓝色颜料、红色颜料、紫色颜料和橙色颜料所组成的组中的至少一种的含量优选0.1～5质量％、更优选0.1～3质量％。
<树脂(B)>
树脂(B)没有特别限定，但优选为碱可溶性树脂，更优选具有源自选自不饱和羧酸和不饱和羧酸酐所组成的组中的至少一种的结构单元加成聚合物。作为这样的树脂，可列举以下的树脂[K1]～[K6]等。
树脂[K1]：选自不饱和羧酸和不饱和羧酸酐所组成的组中的至少一种(a)(以下有时称为“(a)”)与具有碳原子数2～4的环状醚结构和烯属不饱和键的单体(b)(以下有时称为“(b)”)的共聚物；
树脂[K2]：(a)与(b)和可与(a)共聚的单体(c)(其中，(a)与(b)不同。)(以下有时称为“(c)”)的共聚物；
树脂[K3]：(a)与(c)的共聚物；
树脂[K4]：(a)和(c)的共聚物、与(b)反应得到的树脂；
树脂[K5]：(b)和(c)的共聚物、与(a)反应得到的树脂；
树脂[K6](b)和(c)的共聚物、与(a)反应、进而与羧酸酐反应得到的树脂。
作为(a)，具体地，可列举例如，丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、邻、间、对乙烯基苯甲酸等不饱和单羧酸类；
马来酸、富马酸、柠康酸、中康酸、衣康酸、3-乙烯基苯二甲酸、4-乙烯基苯二甲酸、3，4，5，6-四氢邻苯二甲酸、1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸、二甲基四氢邻苯二甲酸、1，4-环己烷二羧酸等不饱和二羧酸类；
甲基-5-降冰片烯-2，3-二羧酸、5-羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基的双环不饱和化合物类；
马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基邻苯二甲酸酐、4-乙烯基邻苯二甲酸酐、3，4，5，6-四氢邻苯二甲酸酐、1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸酐、二甲基四氢邻苯二甲酸酐、5，6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯酐等不饱和二羧酸类酐；
琥珀酸单〔2-(甲基)丙烯酰氧乙基〕酯、邻苯二甲酸单〔2-(甲基)丙烯酰氧乙基〕酯等2元以上的多元羧酸的不饱和单〔(甲基)丙烯酰氧烷基〕酯类；
可列举α-(羟基甲基)丙烯酸这样的、同一分子中含有羟基和羧基的不饱和丙烯酸酯类等。
这些当中，从共聚合反应性的方面和所得树脂在碱水溶液中的溶解性的方面出发，优选丙烯酸、甲基丙烯酸和马来酸酐。
(b)是指例如具有碳原子数2～4的环状醚结构(例如，选自环氧乙烷环、氧杂环丁烷环和四氢呋喃环所组成的组中的至少1种)和烯属不饱和键的聚合性化合物。(b)优选具有碳原子数2～4的环状醚和(甲基)丙烯酰氧基的单体。
另外，本说明书中，“(甲基)丙烯酸”表示选自丙烯酸和甲基丙烯酸所组成的组中的至少1种。“(甲基)丙烯酰基”和“(甲基)丙烯酸酯”等表述也具有同样的意义。
作为(b)，可列举例如，具有环氧乙烷基和烯属不饱和键的单体(b1)(以下有时称为“(b1)”)、具有氧杂环丁烷基和烯属不饱和键的单体(b2)(以下有时称为“(b2)”)、具有四氢呋喃基和烯属不饱和键的单体(b3)(以下有时称为“(b3)”)等。
作为(b1)，可列举例如，具有直链状或分枝链状的脂肪族不饱和烃环氧化而成的结构的单体(b1-1)(以下有时称为“(b1-1)”)、具有脂环式不饱和烃环氧化而成的结构的单体(b1-2)(以下有时称为“(b1-2)”)。
作为(b1-1)，可列举(甲基)丙烯酸缩水甘油基酯、β-甲基缩水甘油基(甲基)丙烯酸酯、β-乙基缩水甘油基(甲基)丙烯酸酯、缩水甘油基乙烯基醚、邻乙烯基苄基缩水甘油基醚、间乙烯基苄基缩水甘油基醚、对乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基-邻乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基-间乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基-对乙烯基苄基缩水甘油基醚、2，3-双(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2，4-双(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2，5-双(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2，6-双(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2，3，4-三(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2，3，5-三(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2，3，6-三(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、3，4，5-三(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2，4，6-三(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯等。
作为(b1-2)，可列举乙烯基环己烯一氧化物、1，2-环氧基-4-乙烯基环己烷(例如，Celloxide 2000；株式会社大赛璐制)、3，4-环氧基环己基甲基(甲基)丙烯酸酯(例如，Cyclomer A400；株式会社大赛璐制)、3，4-环氧基环己基甲基(甲基)丙烯酸酯(例如，Cyclomer M100；株式会社大赛璐制)、式(I)所示的化合物、式(II)所示的化合物等。
[式(I)和式(II)中、Ra和Rb表示氢原子、或碳原子数1～4的烷基，该烷基所含的氢原子可被羟基取代。
Xa和Xb表示单键、-Rc-、*-Rc-O-、*-Rc-S-或*-Rc-NH-。
Rc表示碳原子数1～6的链烷二基。
*表示与O的连接键。]
作为碳原子数1～4的烷基，可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等。
作为氢原子被羟基取代的烷基，可列举羟基甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、1-羟丙基、2-羟丙基、3-羟丙基、1-羟基-1-甲基乙基、2-羟基-1-甲基乙基、1-羟基丁基、2-羟基丁基、3-羟基丁基、4-羟基丁基等。
作为Ra和Rb，优选列举氢原子、甲基、羟基甲基、1-羟乙基和2-羟乙基，更优选列举氢原子和甲基。
作为链烷二基，亚甲基、亚乙基、丙烷-1，2-二基、丙烷-1，3-二基、丁烷-1，4-二基、戊烷-1，5-二基、己烷-1，6-二基等。
作为Xa和Xb，优选列举单键、亚甲基、亚乙基、*-CH2-O-和*-CH2CH2-O-，更优选列举单键和*-CH2CH2-O-(*表示与O的连接键)。
作为式(I)所示的化合物，可列举式(I-1)～式(I-15)中任一式所示的化合物等。其中，优选式(I-1)、式(I-3)、式(I-5)、式(I-7)、式(I-9)或式(I-11)～式(I-15)所示的化合物，更优选式(I-1)、式(I-7)、式(I-9)或式(I-15)所示的化合物。
作为式(II)所示的化合物，可列举式(II-1)～式(II-15)中任一式所示的化合物等。其中，优选式(II-1)、式(II-3)、式(II-5)、式(II-7)、式(II-9)或式(II-11)～式(II-15)所示的化合物，更优选式(II-1)、式(II-7)、式(II-9)或式(II-15)所示的化合物。
式(I)所示的化合物和式(II)所示的化合物可分别单独使用，也可并用式(I)所示的化合物与式(II)所示的化合物。并用这些化合物时，以摩尔基准计，式(I)所示的化合物和式(II)所示的化合物的含有比率优选5∶95～95∶5、更优选10∶90～90∶10、进而优选20∶80～80∶20。
作为(b2)，更优选具有氧杂环丁烷基和(甲基)丙烯酰氧基的单体。作为(b2)，可列举3-甲基-3-甲基丙烯酰氧甲基氧杂环丁烷、3-甲基-3-丙烯酰氧甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯酰氧甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-丙烯酰氧甲基氧杂环丁烷、3-甲基-3-甲基丙烯酰氧乙基氧杂环丁烷、3-甲基-3-丙烯酰氧乙基氧杂环丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯酰氧乙基氧杂环丁烷、3-乙基-3-丙烯酰氧乙基氧杂环丁烷等。
作为(b3)，更优选具有四氢呋喃基和(甲基)丙烯酰氧基的单体。作为(b3)，具体地，可列举四氢糠基丙烯酸酯(例如，VISCOAT V#150、大阪有机化学工业(株)制)、四氢糠基甲基丙烯酸酯等。
作为(b)，在可进而提高所得滤色器的耐热性、耐化学药品性等可靠性的方面，优选(b1)。进而，在着色感光性树脂组合物的保存稳定性优异的方面，更优选(b1-2)。
作为(c)，可列举例如，(甲基)丙烯酸甲基酯、(甲基)丙烯酸乙基酯、(甲基)丙烯酸正丁基酯、(甲基)丙烯酸仲丁基酯、(甲基)丙烯酸叔丁基酯、2-乙基己基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸十二基酯、(甲基)丙烯酸月桂基酯、(甲基)丙烯酸硬脂基酯、(甲基)丙烯酸环戊基酯、(甲基)丙烯酸环己基酯、2-甲基环己基(甲基)丙烯酸酯、三环[5.2.1.02，6]癸烷-8-基(甲基)丙烯酸酯(在本技术领域中，称为惯用名称“二环戊基(pentanyl)(甲基)丙烯酸酯”。此外，有时称为“三环癸基(甲基)丙烯酸酯”。)、三环[5.2.1.02，6]癸烯-8-基(甲基)丙烯酸酯(在本技术领域中，称为惯用名称“二环戊烯基(pentenyl)(甲基)丙烯酸酯”。)、二环戊基氧乙基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸异冰片基酯、(甲基)丙烯酸金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸烯丙基酯、(甲基)丙烯酸炔丙基酯、(甲基)丙烯酸苯基酯、(甲基)丙烯酸萘基酯、(甲基)丙烯酸苄基酯等(甲基)丙烯酸酯类；
(甲基)丙烯酸2-羟乙基酯、(甲基)丙烯酸2-羟丙基酯等含羟基(甲基)丙烯酸酯类；
马来酸二乙酯、富马酸二乙酯、衣康酸二乙酯等二羧酸二酯；
双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-(2’-羟乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二(羟基甲基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二(2’-羟乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基甲基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-叔丁氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-环己基氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-双(叔丁氧基羰基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-双(环己基氧基羰基)双环[2.2.1]庚-2-烯等双环不饱和化合物类；
N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、N-琥珀酰亚胺-3-马来酰亚胺苯甲酸酯、N-琥珀酰亚胺-4-马来酰亚胺丁酸酯、N-琥珀酰亚胺-6-马来酰亚胺己酸酯、N-琥珀酰亚胺-3-马来酰亚胺丙酸酯、N-(9-吖啶)马来酰亚胺等二羰基酰亚胺衍生物类；
苯乙烯、α-甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、对甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏氯乙烯、丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、乙酸乙烯酯、1，3-丁二烯、异戊二烯、2，3-二甲基-1，3-丁二烯等。
这些当中，从共聚合反应性和耐热性的方面，优选苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸苄基酯、三环[5.2.1.02，6]癸烷-8-基(甲基)丙烯酸酯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺和双环[2.2.1]庚-2-烯。
树脂[K1]中，在构成树脂[K1]的总结构单元中，源自各单体的结构单元的比率为，
优选：
源自(a)的结构单元：2～60摩尔％
源自(b)的结构单元：40～98摩尔％，
更优选：
源自(a)的结构单元：10～50摩尔％
源自(b)的结构单元：50～90摩尔％。
树脂[K1]的结构单元的比率在上述范围时，有着色感光性树脂组合物的保存稳定性、形成着色图案化涂膜时的显影性和所得滤色器的耐溶剂性优异的趋势。
树脂[K1]例如可参考文献“高分子合成的实验法”(大津隆行著发行所(株)化学同人第1版第1次印刷1972年3月1日发行)中公开的方法和该文献中公开的对比文件来制造。
具体地，可列举如下方法：将规定量的(a)和(b)、聚合引发剂、溶剂等放入反应容器中，例如，通过氮气代替氧气以制成脱氧气氛，边搅拌、边加热和保温的方法。另外，这里使用的聚合引发剂和溶剂没有特别限定，可使用本领域中通常使用的物质。例如，作为聚合引发剂，可列举偶氮化合物(2，2′-偶氮双异丁腈、2，2′-偶氮双(2，4-二甲基戊腈)等)、有机过氧化物(过氧化苯甲酰等)，作为溶剂，只要是溶解各单体的溶剂即可，作为本发明的着色感光性树脂组合物的溶剂(E)可列举后述的溶剂等。
另外，所得共聚物可直接使用反应后的溶液，也可使用浓缩或稀释而成的溶液，还可使用通过再沉淀等方法取出固体(粉末)得到的溶液。特别是，在该聚合时作为溶剂使用本发明的着色感光性树脂组合物所含的溶剂，从而可将反应后的溶液直接用于本发明的着色感光性树脂组合物的制备，因此，可使本发明的着色感光性树脂组合物的制造工序简化。
树脂[K2]中，在构成树脂[K2]的总结构单元中，源自各单体的结构单元的比率为，
优选：
源自(a)的结构单元：2～45摩尔％
源自(b)的结构单元：2～95摩尔％
源自(c)的结构单元：1～65摩尔％，
更优选：
源自(a)的结构单元：5～40摩尔％
源自(b)的结构单元：5～80摩尔％
源自(c)的结构单元：5～60摩尔％。
树脂[K2]的结构单元的比率在上述范围时，有着色感光性树脂组合物的保存稳定性、形成着色图案化涂膜时的显影性、以及所得滤色器的耐溶剂性、耐热性和机械强度优异的趋势。
树脂[K2]可例如与作为树脂[K1]的制造方法所公开的方法同样来制造。
树脂[K3]中，在构成树脂[K3]的总结构单元中，源自各单体的结构单元的比率为，
优选：
源自(a)的结构单元：2～60摩尔％
源自(c)的结构单元：40～98摩尔％，
更优选：
源自(a)的结构单元：10～50摩尔％
源自(c)的结构单元：50～90摩尔％。
树脂[K3]可例如与作为树脂[K1]的制造方法所公开的方法同样来制造。
树脂[K4]可通过得到(a)与(c)的共聚物、将(b)所具有的碳原子数2～4的环状醚与(a)所具有的羧酸和/或羧酸酐加成来制造。
首先，与树脂[K1]的制造方法所公开的方法同样制造(a)与(c)的共聚物。此时，源自各单体的结构单元的比率优选为树脂[K3]中列举的相同的比率。
接着，使前述共聚物中源自(a)的羧酸和/或羧酸酐的一部分与(b)所具有的碳原子数2～4的环状醚反应。
可在(a)与(c)的共聚物的制造之后，将烧瓶内气氛由氮气置换为空气，将(b)、羧酸或羧酸酐与环状醚的反应催化剂(例如三(二甲基氨基甲基)苯酚等)和阻聚剂(例如对苯二酚等)等加入烧瓶内，通过在例如60～130℃下反应1～10小时，从而制造树脂[K4]。
相对于(a)100摩尔，(b)的使用优选5～80摩尔、更优选10～75摩尔。通过在该范围，有着色感光性树脂组合物的保存稳定性、形成图案化涂膜时的显影性、以及所得图案化涂膜的耐溶剂性、耐热性、机械强度和感光度的平衡良好的趋势。从环状醚的反应性高、未反应的(b)难以残留出发，作为用于树脂[K4]的(b)优选(b1)、进而优选(b1-1)。
相对于(a)、(b)和(c)的总量100质量份，前述反应催化剂的使用量优选0.001～5质量份。相对于(a)、(b)和(c)的总量100质量份，前述阻聚剂的使用量优选0.001～5质量份。
加料方法、反应温度和时间等反应条件可考虑制造设备、聚合带来的发热量等来适当调整。另外，可以与聚合条件同样考虑制造设备、聚合带来的发热量等，并适当调整加料方法、反应温度。
对于树脂[K5]，作为第一阶段，与上述的树脂[K1]的制造方法同样操作得到(b)与(c)的共聚物。与上述同样，所得共聚物可直接使用反应后的溶液，也可使用浓缩或稀释而成的溶液，还可使用通过再沉淀等方法取出固体(粉末)得到的溶液。
相对于前述的构成共聚物的总结构单元的总计摩尔数，源自(b)和(c)的结构单元的比率分别为，
优选：
源自(b)的结构单元：5～95摩尔％
源自(c)的结构单元：5～95摩尔％，
更优选：
源自(b)的结构单元：10～90摩尔％
源自(c)的结构单元：10～90摩尔％。
进而，可通过在与树脂[K4]的制造方法同样的条件下，使(b)与(c)的共聚物所具有的源自(b)的环状醚与(a)所具有的羧酸或羧酸酐反应，从而得到树脂[K5]。
相对于(b)100摩尔，与前述的共聚物反应的(a)的使用量优选5～80摩尔。从环状醚的反应性高、未反应的(b)难以残留出发，作为树脂[K5]中使用的(b)优选(b1)、进而优选(b1-1)。
树脂[K6]是树脂[K5]进而与羧酸酐反应得到的树脂。
使通过环状醚与羧酸或羧酸酐反应而产生的羟基、与羧酸酐反应。
作为羧酸酐，可列举马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基邻苯二甲酸酐、4-乙烯基邻苯二甲酸酐、3，4，5，6-四氢邻苯二甲酸酐、1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸酐、二甲基四氢邻苯二甲酸酐、5，6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯酐等。相对于(a)的使用量1摩尔，羧酸酐的使用量优选0.5～1摩尔。
作为树脂(B)，具体地说，可列举3，4-环氧基环己基甲基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸共聚物、3，4-环氧基三环[5.2.1.02，6]癸基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等树脂[K1]；(甲基)丙烯酸缩水甘油基酯/(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸缩水甘油基酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、3，4-环氧基三环[5.2.1.02.6]癸基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸/N-环己基马来酰亚胺共聚物、3，4-环氧基三环[5.2.1.02.6]癸基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯酰氧甲基氧杂环丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等树脂[K2]；(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸苄基酯/三环癸基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸共聚物、等树脂[K3]；(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物与(甲基)丙烯酸缩水甘油基酯加成得到的树脂、三环癸基(甲基)丙烯酸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物与(甲基)丙烯酸缩水甘油基酯加成得到的树脂、三环癸基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物与(甲基)丙烯酸缩水甘油基酯加成得到的树脂等树脂[K4]；三环癸基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸缩水甘油基酯的共聚物与(甲基)丙烯酸反应得到的树脂、三环癸基(甲基)丙烯酸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸缩水甘油基酯的共聚物与(甲基)丙烯酸反应得到的树脂等树脂[K5]；三环癸基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸缩水甘油基酯的共聚物与(甲基)丙烯酸反应的树脂进而与四氢苯二甲酸酐反应得到的树脂等树脂[K6]等。
树脂(B)优选选自树脂[K1]、树脂[K2]和树脂[K3]所组成的组中的一种，更优选选自树脂[K2]和树脂[K3]所组成的组中的一种。为这些树脂时，着色感光性树脂组合物的显影性优异。
从着色图案化涂膜与基板的密合性的观点出发，进而优选树脂[K2]。
树脂(B)的聚苯乙烯换算的重均分子量优选3,000～100,000、更优选5,000～50,000、进而优选5,000～30,000。分子量在前述范围时，有涂膜硬度提高、残膜率也高、未曝光部对显影液的溶解性良好、着色图案化涂膜的清晰度提高的趋势。
树脂(B)的分子量分布[重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)]优选1.1～6、更优选1.2～4。
树脂(B)的酸值优选50～170mg-KOH/g、更优选60～150mg-KOH/g、进而优选70～135mg-KOH/g。这里，酸值是作为中和1g树脂(B)所必需的氢氧化钾的量(mg)所测定的值，可通过使用例如氢氧化钾水溶液滴定来求出。
相对于固体成分的总量，树脂(B)的含量优选7～65质量％、更优选13～60质量％、进而优选17～55质量％。树脂(B)的含量在前述范围时，可形成着色图案化涂膜，此外有着色图案化涂膜的清晰度和残膜率提高的趋势。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)是可通过由聚合引发剂(D)产生的活性自由基和/或酸聚合的化合物，可列举例如，具有聚合性的烯属不饱和键的化合物等，优选(甲基)丙烯酸酯化合物。
其中，聚合性化合物(C)优选具有3个以上的烯属不饱和键的聚合性化合物。作为这样的聚合性化合物，可列举例如，三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三(2-(甲基)丙烯酰氧乙基)异氰脲酸酯、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
其中，优选二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯和二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
聚合性化合物(C)的重均分子量优选150以上2,900以下、更优选250～1,500以下。
相对于固体成分的总量，聚合性化合物(C)的含量优选7～65质量％、更优选13～60质量％、进而优选17～55质量％。
此外，以质量基准计，树脂(B)与聚合性化合物(C)的含量比〔树脂(B)：聚合性化合物(C)〕优选20∶80～80∶20、更优选35∶65～80∶20、进而优选50∶50～75∶25、尤其优选55∶45～70∶30。
聚合性化合物(C)的含量在前述范围内时，有着色图案化涂膜形成时的残膜率和滤色器的耐化学药品性提高的趋势。
<聚合引发剂(D)>
聚合引发剂(D)只要是通过光或热的作用产生活性自由基、酸等、并可引发聚合的化合物，则没有特别限定，可使用公知的聚合引发剂。
作为聚合引发剂(D)，可列举烷基二苯甲酮化合物、三嗪化合物、酰基氧化膦化合物、O-酰基肟化合物、双咪唑化合物等。
前述O-酰基肟化合物为具有式(d1)所示的部分结构的化合物。以下，*表示连接键。
作为前述O-酰基肟化合物，可列举例如，N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基磺酰基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基磺酰基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基磺酰基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3，3-二甲基-2，4-二氧环戊基甲基氧基)苯甲酰}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺等。可使用IrgacureOXE01、OXE02(以上，BASF社制)、N-1919(ADEKA社制)等市售品。其中，O-酰基肟化合物优选选自N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基磺酰基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基磺酰基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺和N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基磺酰基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺所组成的组中的至少1种，更优选N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基磺酰基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺。
前述烷基二苯甲酮化合物为具有式(d2)所示的部分结构或式(d3)所示的部分结构的化合物。这些部分结构中，苯环可具有取代基。
作为具有式(d2)所示的部分结构的化合物，可列举例如，2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基磺酰基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、2-(二甲基氨基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-吗啉基)苯基]丁烷-1-酮等。可使用Irgacure369、907、379(以上，BASF社制)等市售品。
作为具有式(d3)所示的部分结构的化合物，可列举例如，2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-〔4-(2-羟基乙氧基)苯基〕丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-(4-异丙烯基苯基)丙烷-1-酮的低聚物、α，α-二乙氧基苯乙酮、苯偶酰二甲基缩酮等。
在感光度的方面，作为烷基二苯甲酮化合物，优选具有式(d2)所示的部分结构的化合物。
前述双咪唑化合物为例如式(d5)所示的化合物。
[式(d5)中，R3～R8表示可具有取代基的碳原子数6～10的芳基。]
作为碳原子数6～10的芳基，可列举例如，苯基、甲苯基、二甲苯基、乙基苯基和萘基等，优选苯基。
作为取代基，可列举例如，卤原子、碳原子数1～4的烷氧基等。作为卤原子，可列举例如，氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，优选氯原子。作为碳原子数1～4的烷氧基，可列举例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等，优选甲氧基。
作为双咪唑化合物，可列举例如，2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基双咪唑、2，2’-双(2，3-二氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基双咪唑(例如，参照JPH06-75372-A、JPH06-75373-A等。)、2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基双咪唑、2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四(烷氧基苯基)双咪唑、2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四(二烷氧基苯基)双咪唑、2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四(三烷氧基苯基)双咪唑(例如，参照JPS48-38403-B、JPS62-174204-A等。)、4，4’5，5’-位的苯基被烷氧羰基取代而成的咪唑化合物(例如，参照JPH07-10913-A等)等。其中，优选下式所示的化合物和这些的混合物。
作为前述三嗪化合物，例如，2，4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-〔2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基(ethenyl)〕-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-〔2-(呋喃-2-基)乙烯基〕-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-〔2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基〕-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-〔2-(3，4-二甲氧基苯基)乙烯基〕-1，3，5-三嗪等。
作为前述酰基氧化膦化合物，可列举2，4，6-三甲基苯甲酰二苯基氧化膦等。
进而作为聚合引发剂(D)，可列举苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丙基醚、苯偶姻异丁基醚等苯偶姻化合物；二苯甲酮、邻苯甲酰苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲酰-4’-甲基二苯基硫化物、3，3’，4，4’-四(叔丁基过氧基羰基)二苯甲酮、2，4，6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物；9，10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟脑等醌化合物；10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶酰、苯基乙醛酸甲酯、二茂钛化合物等。优选这些与后述的聚合引发助剂(D1)(特别是胺类)组合使用。
相对于固体成分的总量，聚合引发剂(D)的含量优选1～30质量％、更优选5～20质量％。
此外，相对于树脂(B)和聚合性化合物(C)的总量100质量份，聚合引发剂(D)的含量优选1～50质量份、更优选10～45质量份、进而优选20～40质量份。
<聚合引发助剂(D1)>
聚合引发助剂(D1)是为了促进由聚合引发剂引发聚合而成的聚合性化合物的聚合而使用的化合物、或者是敏化剂。含有聚合引发助剂(D1)时，通常与聚合引发剂(D)组合使用。
作为聚合引发助剂(D1)，可列举胺化合物、烷氧基蒽化合物、噻吨酮化合物、羧酸化合物等。
作为前述胺化合物，可列举三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三异丙醇胺、4-二甲基氨基苯甲酸甲酯、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸异戊酯、苯甲酸2-二甲基氨基乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸2-乙基己酯、N，N-二甲基对甲苯胺、4，4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮(通称米蚩酮)、4，4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮、4，4’-双(乙基甲基氨基)二苯甲酮等，其中，优选4，4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮。可使用EAB-F(保土谷化学工业(株)制)等市售品。
作为前述烷氧基蒽化合物，可列举9，10-二甲氧基蒽、2-乙基-9，10-二甲氧基蒽、9，10-二乙氧基蒽、2-乙基-9，10-二乙氧基蒽、9，10-二丁氧基蒽、2-乙基-9，10-二丁氧基蒽等。
作为前述噻吨酮化合物，可列举2-异丙基噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、2，4-二乙基噻吨酮、2，4-二氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮等。
作为前述羧酸化合物，可列举苯基磺酰基乙酸、甲基苯基磺酰基乙酸、乙基苯基磺酰基乙酸、甲基乙基苯基磺酰基乙酸、二甲基苯基磺酰基乙酸、甲氧基苯基磺酰基乙酸、二甲氧基苯基磺酰基乙酸、氯苯基磺酰基乙酸、二氯苯基磺酰基乙酸、N-苯基甘氨酸、苯氧基乙酸、萘基硫代乙酸、N-萘基甘氨酸、萘氧基乙酸等。
使用这些聚合引发助剂(D1)时，相对于树脂(B)和聚合性化合物(C)的总量100质量份，其含量优选0.1～30质量份、更优选1～20质量份。聚合引发助剂(D1)的量在该范围内时，有可进而以高感光度形成着色图案化涂膜、提高滤色器的生产率的趋势。
<硫醇化合物(T)>
硫醇化合物(T)为分子内具有-SH的化合物。
作为分子内具有1个-SH的化合物，可列举例如，2-磺酰基噁唑、2-磺酰基噻唑、2-磺酰基苯并咪唑、2-磺酰基苯并噻唑、2-磺酰基苯并噁唑、2-磺酰基烟酸、2-磺酰基吡啶、2-磺酰基吡啶-3-醇、2-磺酰基吡啶-N-氧化物、4-氨基-6-羟基-2-磺酰基嘧啶、4-氨基-6-羟基-2-磺酰基嘧啶、4-氨基-2-磺酰基嘧啶、6-氨基-5-亚硝基-2-硫脲嘧啶、4，5-二氨基-6-羟基-2-磺酰基嘧啶、4，6-二氨基-2-磺酰基嘧啶、2，4-二氨基-6-磺酰基嘧啶、4，6-二羟基-2-磺酰基嘧啶、4，6-二甲基-2-磺酰基嘧啶、4-羟基-2-磺酰基-6-甲基嘧啶、4-羟基-2-磺酰基-6-丙基嘧啶、2-磺酰基-4-甲基嘧啶、2-磺酰基嘧啶、2-硫脲嘧啶、3，4，5，6-四氢嘧啶-2-硫醇、4，5-二苯基咪唑-2-硫醇、2-磺酰基咪唑、2-磺酰基-1-甲基咪唑、4-氨基-3-肼基-5-磺酰基-1，2，4-三唑、3-氨基-5-磺酰基-1，2，4-三唑、2-甲基-4H-1，2，4-三唑-3-硫醇、4-甲基-4H-1，2，4-三唑-3-硫醇、3-磺酰基1H-1，2，4-三唑-3-硫醇、2-氨基-5-磺酰基-1，3，4-噻二唑、5-氨基-1，3，4-噻二唑-2-硫醇、2，5-二磺酰基-1，3，4-噻二唑、(呋喃-2-基)甲硫醇、2-磺酰基-5-噻唑烷酮、2-磺酰基噻唑啉、2-磺酰基-4(3H)-喹唑啉酮、1-苯基-1H-四唑-5-硫醇、2-喹啉硫醇、2-磺酰基-5-甲基苯并咪唑、2-磺酰基-5-硝基苯并咪唑、6-氨基-2-磺酰基苯并噻唑、5-氯-2-磺酰基苯并噻唑、6-乙氧基-2-磺酰基苯并噻唑、6-硝基-2-磺酰基苯并噻唑、2-磺酰基萘咪唑、2-磺酰基萘噁唑、3-磺酰基-1，2，4-三唑、4-氨基-6-磺酰基吡唑[2，4-d]吡啶、2-氨基-6-嘌呤硫醇、6-磺酰基嘌呤、4-磺酰基-1H-吡唑[2，4-d]嘧啶等。
作为分子内具有2个以上-SH的化合物，可列举己烷二硫醇、癸烷二硫醇、1，4-双(甲基磺酰基)苯、丁二醇双(3-磺酰基丙酸酯)、丁二醇双(3-磺酰基乙酸酯)、乙二醇双(3-磺酰基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-磺酰基乙酸酯)、丁二醇双(3-磺酰基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-磺酰基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-磺酰基乙酸酯)、季戊四醇四(3-磺酰基丙酸酯)、季戊四醇四(3-磺酰基乙酸酯)、三羟乙基三(3-磺酰基丙酸酯)、季戊四醇四(3-磺酰基丁酸酯)、1，4-双(3-磺酰基丁基氧)丁烷等。
作为硫醇化合物(T)，优选分子内具有1个-SH的化合物。
相对于聚合引发剂(D)100质量份，硫醇化合物(T)的含量优选0.5～20质量份、更优选1～15质量份。硫醇化合物(T)的含量在该范围内时，有感光度变高、且显影性变良好的趋势。
<溶剂(E)>
溶剂(E)没有特别限定，可使用本领域通常使用的溶剂。可列举例如，酯溶剂(分子内含有-COO-、不含-O-的溶剂)、醚溶剂(分子内含有-O-、不含-COO-的溶剂)、醚酯溶剂(分子内含有-COO-和-O-的溶剂)、酮溶剂(分子内含有-CO-、不含-COO-的溶剂)、醇溶剂(分子内含有OH、不含-O-、-CO-和-COO-的溶剂)、芳香族烃溶剂、酰胺溶剂、二甲亚砜等。
作为酯溶剂，可列举乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羟基异丁烷酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、甲酸戊酯、乙酸异戊酯、丙酸丁酯、酪酸异丙酯、酪酸乙酯、酪酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、环己醇乙酸酯、γ-丁内酯等。
作为醚溶剂，可列举乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丙基醚、乙二醇单丁基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、二乙二醇单丁基醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇单乙基醚、丙二醇单丙基醚、丙二醇单丁基醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氢呋喃、四氢吡喃、1，4-二噁烷、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙基醚、二乙二醇二丁基醚、苯甲醚、苯乙醚、甲基苯甲醚等。
作为醚酯溶剂，可列举甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单丙基醚乙酸酯、乙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单丁基醚乙酸酯、二丙二醇甲基醚乙酸酯等。
作为酮溶剂，可列举4-羟基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、环戊酮、环己酮、异佛尔酮等。
作为醇溶剂，可列举甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、丙二醇、甘油等。
作为芳香族烃溶剂，可列举苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等。
作为酰胺溶剂，可列举N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等。
这些溶剂可单独使用、也可并用2种以上。
上述溶剂当中，从涂布性、干燥性的方面，优选1atm下的沸点为120℃以上180℃以下的有机溶剂。其中，优选丙二醇单甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇单甲基醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇单甲基醚、乙二醇单丁基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基-1-丁醇、4-羟基-4-甲基-2-戊酮和N，N-二甲基甲酰胺，更优选丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚、乙二醇单丁基醚、二丙二醇甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基-1-丁醇和3-乙氧基丙酸乙酯。
相对于着色感光性树脂组合物的总量，溶剂(E)的含量优选70～95质量％、更优选75～92质量％。换句话说，着色感光性树脂组合物的固体成分优选5～30质量％、更优选8～25质量％。
溶剂(E)的含量在前述范围时，有涂布时的平坦性变良好、且由于在形成滤色器时色浓度不会不足使得显示特性良好的趋势。
<流平剂(F)>
作为流平剂(F)，可列举有机硅系表面活性剂、氟系表面活性剂和具有氟原子的有机硅系表面活性剂等。这些可在侧链具有聚合性基团。
作为有机硅系表面活性剂，可列举分子内具有硅氧烷键的表面活性剂等。具体地，可列举TORAY SILICONE DC3PA、TORAY SILICONE SH7PA、TORAY SILICONE DC11PA、TORAYSILICONE SH21PA、TORAY SILICONE SH28PA、TORAY SILICONE SH29PA、TORAY SILICONESH30PA、TORAY SILICONE SH8400(商品名：Dow Corning Toray Company，Limited制)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工业(株)制)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF-4446、TSF4452和TSF4460(MomentivePerformance Materials(Japan)Inc.制)等。
作为前述的氟系表面活性剂，可列举分子内具有氟碳链的表面活性剂等。具体地，可列举Fluorad(注册商标)FC430、Fluorad FC431(Sumitomo 3M Limited制)、MEGAFAC(注册商标)F142D、MEGAFAC F171、MEGAFAC F172、MEGAFAC F173、MEGAFAC F177、MEGAFACF183、MEGAFAC F554、MEGAFAC R30、MEGAFAC RS-718-K(DIC(株)制)、EFTOP(注册商标)EF301、EFTOP EF303、EFTOP EF351、EFTOP EF352(Mitsubishi Materials ElectronicChemicals Co.，Ltd.(株)制)、Surflon(注册商标)S381、Surflon S382、Surflon SC101、Surflon SC105(旭硝子(株)制)和E5844((株)Daikin fine chemical研究所制)等。
作为前述的具有氟原子的有机硅系表面活性剂，可列举分子内具有硅氧烷键和氟碳链的表面活性剂等。具体地，可列举MEGAFAC(注册商标)R08、MEGAFAC BL20、MEGAFACF475、MEGAFAC F477和MEGAFAC F443(DIC(株)制)等。
相对于着色感光性树脂组合物的总量，流平剂(F)的含量优选0.001质量％以上0.2质量％以下、优选0.002质量％以上0.1质量％以下、更优选0.005质量％以上0.05质量％以下。流平剂(F)的含量在前述的范围内时，可使滤色器的平坦性良好。
<密合促进剂(G)>
作为密合促进剂(G)，可列举例如，乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)硅烷、3-缩水甘油基氧基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、2-(3，4-环氧基环己基)乙基三甲氧基硅烷、3-氯丙基甲基二甲氧基硅烷、3-氯丙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-磺酰基丙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷、N-2-(氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、N-2-(氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷、N-2-(氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-2-(氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷、3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苯基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷等。
相对于固体成分的总量，密合促进剂(G)的含量优选0.1质量％以上5质量％以下、优选0.2质量％以上2质量％以下。密合促进剂(G)的含量在前述的范围内时，可使与基板的密合性良好。
<其它的成分>
本发明的着色感光性树脂组合物可根据需要含有填充剂、其它的高分子化合物、密合促进剂、抗氧化剂、光稳定剂、链转移剂剂等本技术领域公知的添加剂。
<着色感光性树脂组合物的制造方法>
本发明的着色感光性树脂组合物例如可通过混合着色剂(A)、树脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)、溶剂(E)、以及根据需要使用的硫醇化合物(T)、流平剂(F)、聚合引发助剂(D1)、密合促进剂(G)和其它的成分来制备。
颜料优选预先与溶剂(E)的一部或全部混合，并使用珠磨机等使其分散成颜料的平均粒径为0.2μm以下程度。此时，可根据需要配合前述颜料分散剂、树脂(B)的一部分或全部。通过在这样操作得到的颜料分散液中以规定的浓度混合剩余的成分，可制备目标的着色感光性树脂组合物。
优选用孔径0.1～10μm左右的滤波器过滤混合后的着色感光性树脂组合物。
<滤色器的制造方法>
作为由本发明的着色感光性树脂组合物制造着色图案化涂膜的方法，可列举光蚀刻法、喷墨法、印刷法等。其中，优选光蚀刻法。光蚀刻法为如下方法：将前述着色感光性树脂组合物涂布在基板上，并使其干燥以形成着色组合物层，并通过光掩模将该着色组合物层曝光、从而显影。光蚀刻法中，通过在曝光时不使用光掩模、和/或不显影，可形成上述着色组合物层的硬化物即着色涂膜。这样形成的着色图案化涂膜或着色涂膜为本发明的滤色器。
所制作的滤色器的膜厚没有特别限定，可根据目的或用途等来适当调整，例如，0.1～30μm、优选0.1～20μm、进而优选0.5～6μm。
作为基板，使用石英玻璃、硼硅酸玻璃、氧化铝硅酸盐玻璃、表面涂布有二氧化硅的钠钙玻璃等玻璃板、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等树脂板、硅、在前述基板上形成有铝、银、银/铜/钯合金薄膜等得到的基板。可在这些基板上形成其它的滤色器层、树脂层、晶体管、电路等。
使用光蚀刻法的各色像素的形成可在公知或惯用的装置、条件下进行。例如，可如下来制作。
首先，将着色感光性树脂组合物涂布在基板上，并通过加热干燥(预烘焙)和/或减压干燥来除去溶剂等挥发成分以使其干燥、得到光滑的着色组合物层。
作为涂布方法，可列举旋涂法、狭缝涂布法、狭缝和旋涂法等。
进行加热干燥是的温度优选30～120℃、更优选50～110℃。此外，作为加热时间，优选10秒～60分钟、更优选30秒～30分钟。
进行减压干燥时，优选在50～150Pa的压力下、20～25℃的温度范围内进行。
着色组合物层的膜厚没有特别限定，只要根据目标的滤色器的膜厚来适当选择即可。
接着，着色组合物层通过用于形成目标的着色图案化涂膜的光掩模来曝光。该光掩模上的图案没有特别限定，使用根据目标用途的图案。
作为用于曝光的光源，优选产生250～450nm的波长的光的光源。例如，可使用截断其波长区域的滤波器截断不足350nm的光，或者可使用取出这些波长区域的带通滤波器选择性取出436nm附近、408nm附近、365nm附近的光。具体地，可列举汞灯、发光二极管、金属卤化物灯、卤灯等。
由于对曝光面整面均匀照射平行光线之类的，则可进行光掩模与形成有着色组合物层的基板的准确的位置对准，因此，优选使用掩模对准器(mask aligner)和步进机(stepper)等曝光装置。
通过将曝光后的着色组合物层与显影液接触以显影，从而在基板上形成着色图案化涂膜。通过显影，着色组合物层的未曝光部在显影液中溶解而被除去。
作为显影液，例如，优选氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠、氢氧化四甲基铵等碱性化合物的水溶液。这些碱性化合物的水溶液中的浓度优选0.01～10质量％、更优选0.03～5质量％。进而，显影液可含有表面活性剂。
显影方法可以是桨式法、浸渍法和喷雾法等中的任一种。进而，在显影时可将基板向任意的角度倾斜。
显影后优选水洗。
进而，优选对所得着色图案化涂膜进行后烘焙(postbaking)。后烘焙温度优选150～250℃、更优选160～235℃。后烘焙时间优选1～120分钟、更优选10～60分钟。
根据本发明的着色感光性树脂组合物，由于特别是残渣、膜残留的产生较少，因而可制造缺陷少的滤色器。该滤色器作为用于显示装置(例如，液晶显示装置、有机EL装置、电子纸等)和固态摄像元件的滤色器是有用的。
实施例
接着，举出实施例进而具体说明本发明。例中的“％”和“份”只要没有特别记载，则为质量％和质量份。
合成例1
在具有搅拌机、温度计、回流冷凝器和、滴液漏斗的烧瓶内以0.02L/分钟流动氮气以制成氮气气氛，加入丙二醇单甲基醚乙酸酯257质量份、边搅拌边加热至70℃。接着，将丙烯酸8份、N-环己基马来酰亚胺70份、3，4-环氧基三环[5.2.1.02，6]癸烷-8-基丙烯酸酯和3，4-环氧基三环[5.2.1.02，6]癸烷-9-基丙烯酸酯的混合物(含有比以摩尔比计为50∶50)32质量份溶解于丙二醇单甲基醚乙酸酯140质量份中以制备溶液，使用滴液漏斗经4小时滴加该溶液至保温至70℃的烧瓶内。
另一方面，将聚合引发剂2，2’-偶氮双(2，4-二甲基戊腈)15质量份溶解于丙二醇单甲基醚乙酸酯225质量份而得到溶液，使用另一滴液漏斗经4小时将该溶液滴加至烧瓶内。在滴加聚合引发剂的溶液结束后，经4小时保持在70℃，其后冷却至室温，得到固体成分为26.7质量％的树脂B1溶液。树脂B1的重均分子量为6.8×103、分子量分布为2.23、以固体成分换算的酸值为114mg-KOH/g。树脂B1具有以下的结构单元。
合成例2
在具有回流冷凝器、滴液漏斗和搅拌机的烧瓶内流动适量氮气、置换成氮气气氛，加入丙二醇单甲基醚乙酸酯371份，边搅拌边加热至85℃。接着，将丙烯酸54份、3，4-环氧基三环[52.1.02，6]癸烷-8-基丙烯酸酯和3，4-环氧基三环[5.2.1.02，6]癸烷-9-基丙烯酸酯的混合物(含有比以摩尔比计为50∶50)225份、乙烯基甲苯(异构体混合物)81份溶解于丙二醇单甲基醚乙酸酯80份制备得到混合溶液，将该混合溶液经4小时滴加至烧瓶内。
另一方面，将聚合引发剂2，2-偶氮双(2，4-二甲基戊腈)30份溶解于丙二醇单甲基醚乙酸酯160份得到溶液，经5小时滴加该溶液。在滴加引发剂溶液结束后，在85℃下保持4小时后，冷却至室温，得到共聚物溶液。将该共聚物作为树脂B2。树脂B2溶液的固体成分为37.5％、用B型粘度计(23℃)测定的粘度为246mPa·s。树脂B2的重均分子量为1.06×104、分子量分布为2.01、以固体成分换算的酸值为115mg-KOH/g。树脂B2具有以下的结构单元。
合成例3
在具有搅拌机、温度计、回流冷凝管、滴液漏斗和气体导入管的烧瓶中导入丙二醇单甲基醚乙酸酯200份。其后，通过气体导入管将氮气气体导入烧瓶内，将烧瓶内气氛置换为氮气气体。在将烧瓶内的溶液升温至70℃后，使用滴液漏斗经2小时在烧瓶内滴加由苄基甲基丙烯酸酯144份、三环[5.2.1.02.6]癸基甲基丙烯酸酯30份、甲基丙烯酸35份、偶氮双异丁腈5.2份和丙二醇单甲基醚乙酸酯213份组成的混合物，滴加结束后进而在100℃下搅拌5小时。在滴加聚合引发剂的溶液结束后，经4小时保持在70℃，其后冷却至室温，得到固体成分为33.6％的树脂B3溶液。树脂B3的重均分子量为1.03×104、分子量分布为2.16、以固体成分换算的酸值为110.4mg-KOH/g。树脂B3具有以下的结构单元。
合成例4
在具有搅拌机、温度计、回流冷凝管、滴液漏斗和气体导入管的烧瓶中导入丙二醇单甲基醚乙酸酯200份。其后，通过气体导入管将氮气气体导入烧瓶内，将烧瓶内气氛置换为氮气气体。在将烧瓶内的溶液升温至70℃后，使用滴液漏斗经2小时在烧瓶内滴加由甲基丙烯酸苄基酯144份、三环[5.2.1.02.6]癸基甲基丙烯酸酯30份、丙烯酸42份、偶氮双异丁腈5.2份和丙二醇单甲基醚乙酸酯213份组成的混合物，滴加结束后进而在100℃下搅拌5小时。在滴加聚合引发剂的溶液结束后，经4小时保持在70℃，其后冷却至室温，得到固体成分为34.1％的树脂B4溶液。树脂B4的重均分子量为1.13×104、分子量分布为2.18、以固体成分换算的酸值为108.5mg-KOH/g。树脂B4具有以下的结构单元。
树脂的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)和数均分子量(Mn)的测定通过GPC法在以下条件下进行。
装置：HLC-8120GPC(TOSOH CORPORATION制)
柱：TSK-GELG2000HXL
柱温度：40℃
溶剂：THF
流速：1.0mL/min
被检液固体成分浓度：0.001～0.01质量％
注入量：50μL
检测器：RI
校正用标准物质：TSK STANDARD POLYSTYRENE
F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500
(TOSOH CORPORATION制)
将上述得到的聚苯乙烯换算的重均分子量与数均分子量之比(Mw/Mn)作为分子量分布。
〔颜料分散液A1的制备〕
将C.I.颜料绿58 13.0份
丙烯酸系颜料分散剂 2.0份
丙二醇单甲基醚乙酸酯 78.3份
混合，使用珠磨机使颜料充分分散，从而得到颜料分散液A1。
〔颜料分散液A2的制备〕
将C.I.颜料黄138 15.0份
丙烯酸系颜料分散剂 4.5份
丙二醇单甲基醚乙酸酯 76.0份
混合，使用珠磨机使颜料充分分散，从而得到颜料分散液A2。
〔颜料分散液A3的制备〕
将C.I.颜料黄150 12.0份
丙烯酸系颜料分散剂 5.4份
丙二醇单甲基醚乙酸酯 77.2份
混合，使用珠磨机使颜料充分分散，从而得到颜料分散液A3。
〔颜料分散液A4的制备〕
将C.I.颜料红177 13.1份
丙烯酸系颜料分散剂 2.6份
丙二醇单甲基醚乙酸酯 79.1份
混合，使用珠磨机使颜料充分分散，从而得到颜料分散液A4。
〔颜料分散液A5的制备〕
将C.I.颜料蓝15:6 10.1份
丙烯酸系颜料分散剂 2.5份
丙二醇单甲基醚乙酸酯 83.4份
混合，使用珠磨机使颜料充分分散，从而得到颜料分散液A5。
实施例1～8和比较例1
〔着色感光性树脂组合物的制备〕
混合表1所述的成分以得到着色感光性树脂组合物。
[表1]
表1中，“树脂(B)”一栏表示以固体成分换算的含量(份)。
着色剂(A)预先制作颜料分散液A1～A5并用于混合。表1中的“着色剂(A)”一栏表示所使用的颜料分散液所含的着色剂的含量(份)。
“丙烯酸系分散剂”一栏表示所使用的颜料分散液所含的丙烯酸系分散剂的总量(份)。
“溶剂(E)”一栏表示着色感光性树脂组合物所含的各溶剂的总量(份)。
表1中，各成分如下。
着色剂(A)：A1：C.I.颜料绿58(颜料分散液A1)
着色剂(A)：A2：C.I.颜料黄138(颜料分散液A2)
着色剂(A)：A3：C.I.颜料黄150(颜料分散液A3)
着色剂(A)：A4：C.I.颜料红177(颜料分散液A4)
着色剂(A)：A5：C.I.颜料蓝15:6(颜料分散液A5)
树脂(B)：B1：树脂B1
树脂(B)：B2：树脂B2
树脂(B)：B3：树脂B3
树脂(B)：B4：树脂B4
树脂(B)：B5：使甲基丙烯酸21份与甲基丙烯酸苄基酯70份共聚，进而在三乙醇胺催化剂存在下加成缩水甘油基甲基丙烯酸酯9份得到的树脂(重均分子量：1.2×104、以固体成分换算的酸值：80mg-KOH/g)聚合性化合物(C)：C1：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA：日本化药(株)制)
聚合性化合物(C)：C2：二季戊四醇五丙烯酸酯
聚合引发剂(D)：D1：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基磺酰基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(Irgacure(注册商标)OXE01：BASF社制：O-酰基肟化合物)
聚合引发剂(D)：D2：2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基磺酰基苯基)丙烷-1-酮(Irgacure(注册商标)907；BASF社制；烷基二苯甲酮化合物)
聚合引发剂(D)：D3：下式所示的化合物的混合物(CHEMCURE-TCDM：Cambrige，Ltd.制：双咪唑化合物)
聚合引发助剂(D1)：4，4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮(EAB-F；保土谷化学工业(株)制)
硫醇化合物(T)：D1a：2-磺酰基苯并噻唑(Soxinol(注册商标)M；住友化学(株)制：下式所示的化合物)
密合促进剂(G)：D1b：3-甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷(KBM-503；信越化学工业(株)制)
溶剂(E)：E1：丙二醇单甲基醚乙酸酯
溶剂(E)：E2：乳酸乙酯
溶剂(E)：E3：乙二醇单丁基醚
表面活性剂(F)：聚醚改性有机硅油(Dow Corning Toray Company，Limited制；SH8400)
〔图案化涂膜的制作〕
在2英寸见方的玻璃基板(EAGLE XG；Corning Incorporated制)上，用旋涂法涂布着色感光性树脂组合物后，在100℃下预烘焙3分钟以形成着色组合物层。自然冷却后，将形成有该着色组合物层的基板与石英玻璃制光掩模的间隔设为100μm，使用曝光机(TME-150RSK；TOPCON CORPORATION制)，在大气气氛下以30mJ/cm2的曝光量(365nm基准)进行光照射。作为光掩模，使用形成有50μm线和空间(lineand space)图案的光掩模。光照射后，将上述涂膜在含有非离子系表面活性剂0.12％和碳酸钠2％的水系显影液中24℃下浸渍60秒并显影、水洗后，在烘箱中、在230℃下进行30分钟后烘焙，得到着色图案化涂膜。
〔显影性评价〕
用光学显微镜观察形成有着色图案化涂膜的玻璃基板，若在未曝光部未确认到残渣或膜残留，则为○，若确认到残渣或膜残留，则为×。结果示于表2。
〔密合性评价〕
用光学显微镜观察着色图案化涂膜，若未确认到剥离，则为○，若确认到着色图案化涂膜的一部分剥离，则为Δ，若着色图案化涂膜全部剥离，则为×。结果示于表2。
〔膜厚测定〕
对于所得着色图案化涂膜，使用膜厚测定装置(DEKTAK3；日本真空技术(株)制)测定膜厚。结果示于表2。
〔色度评价〕
对于所得着色图案化涂膜，使用测色机(OSP-SP-200；奥林巴斯株式会社制)测定分光，使用C光源的特性函数测定CIE的XYZ色度体系中xy色度坐标(x、y)与三刺激值Y。显示出Y的值越大则亮度越高。结果示于表2。
[表2]
根据本发明的着色感光性树脂组合物，形成着色图案化涂膜时的显影性优异。

Claims (5)

1.一种着色感光性树脂组合物，其含有着色剂、碱可溶性树脂、能够通过由聚合引发剂产生的活性自由基和/或酸进行聚合的聚合性化合物、聚合引发剂和溶剂，其中，
所述着色剂含有C.I.颜料绿58、黄色颜料以及选自C.I.颜料蓝15、C.I.颜料蓝15：3、C.I.颜料蓝15：4、C.I.颜料蓝15：6、C.I.颜料蓝60、C.I.颜料蓝80和红色颜料所组成的组中的至少1种，
相对于固体成分的总量，着色剂的含有率为20质量％以上50质量％以下。
2.根据权利要求1所述的着色感光性树脂组合物，其中，
树脂为具有源自选自不饱和羧酸和不饱和羧酸酐所组成的组中的至少一种的结构单元的加成聚合物。
3.根据权利要求1或2所述的着色感光性树脂组合物，其中，
以质量基准计，树脂的含量与聚合性化合物的含量之比为20：80～80：20。
4.一种滤色器，其由权利要求1～3中任一项所述的着色感光性树脂组合物形成。
5.一种显示装置，其包含权利要求4所述的滤色器。
CN201310101339.6A 2012-03-30 2013-03-27 着色感光性树脂组合物 Active CN103365080B (zh)

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