CN104678706A - 着色固化性树脂组合物 - Google Patents
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Abstract
一种着色性固化性树脂组合物,其含有:含有具有硅原子且在氯仿中的最大吸收波长为500nm~600nm的染料(A1)的着色剂(A)、树脂(B)、聚合性化合物(C)和聚合引发剂(D)。
Description
技术领域
本发明涉及着色固化性树脂组合物。
背景技术
为了在纤维材料、液晶显示装置、喷雾打印等领域利用反射光或透射光来进行彩色显示而使用染料。作为这样的染料,具有呫吨骨架的下述式(Rb)所表示的罗丹明B广为人知(细田丰著“新染料化学”,(株)技报堂,1版,1973年5月,274页)。
发明内容
本发明包括以下的发明。
[1]一种着色性固化性树脂组合物,其包含:
含有具有硅原子且在氯仿中的最大吸收波长为500nm~600nm的染料(A1)的着色剂(A)、
树脂(B)、
聚合性化合物(C)、和
聚合引发剂(D)。
[2]根据[1]所述的着色性固化性树脂组合物,其中,染料(A1)为具有呫吨骨架的染料,所述取代基含有有机硅基。
[3]根据[2]所述的着色性固化性树脂组合物,其中,有机硅基具有甲硅烷基氧基。
[4]根据[1]~[3]中任一项所述的着色性固化性树脂组合物,其中,染料(A1)为式(II)所表示的化合物。
[式(II)中,R21~R24分别独立地表示氢原子、碳原子数1~10的1价的饱和烃基、可以具有取代基的苯基、或式(ii)所表示的基团。其中,R21~R24中至少1个是式(ii)所表示的基团。
*-R50-Si(R29)3 (ii)
(R29表示氢原子、羟基、碳原子数1~4的烷基或碳原子数1~4的烷氧基,*表示与氮原子的键合端。多个R29可以分别相同或不同。
R50表示碳原子数1~10的亚烷基,构成该亚烷基的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代。)
R21~R24中,碳原子数1~10的1价的饱和烃基中包含的氢原子可以被卤原子取代,该饱和烃基中包含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代。
R25及R26分别独立地表示氢原子或碳原子数1~6的烷基。
R27及R28分别独立地表示-OH,-SO3 -,-SO3H,-SO3 -Z+,-CO2 -,-CO2H,-CO2 -Z+,-CO2R14,-SO3R15或-SO2NR12R13。
R14及R15分别独立地表示碳原子数1~20的1价的饱和烃基,该饱和烃基中包含的氢原子可以被卤原子取代。
Z+表示+N(R16)4、Na+或K+。
R11、R12及R13分别独立地表示氢原子或碳原子数1~20的1价的饱和烃基。
R16分别独立地表示氢原子或碳原子数1~20的1价的饱和烃基。
p表示0~4的整数。]
[5]根据[4]所述的着色性固化性树脂组合物,其中,R50所表示的碳原子数1~10的亚烷基中-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代。
[6]根据[4]或[5]所述的着色性固化性树脂组合物,式(ii)中,R50为碳原子数1~8的亚烷基,
R29为羟基或碳原子数1~4的烷氧基。
[7]根据[4]~[6]中任一项所述的着色性固化性树脂组合物,其是R21~R24所表示的碳原子数1~10的1价的饱和烃基中-CH2-可以被选自-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-及-NHCO-的至少1个基团取代的化合物。
[8]一种涂膜,其使用[1]~[7]中任一项所述的着色固化性树脂组合物形成。
[9]一种滤色器,其使用[1]~[7]中任一项所述的着色感光性树脂组合物形成。
[10]一种显示装置,其包含[9]记载的滤色器。
[11]式(II)所表示的化合物。
[式(II)中,R21~R24分别独立地表示氢原子、碳原子数1~10的1价的饱和烃基、可以具有取代基的苯基、或式(ii)所表示的基团。其中,R21~R24中至少1个是式(ii)所表示的基团。
*-R50-Si(R29)3 (ii)
(R29表示氢原子、羟基、碳原子数1~4的烷基或碳原子数1~4的烷氧基,*表示与氮原子的键合端。多个R29可以分别相同或不同。
R50表示碳原子数1~10的亚烷基,构成该亚烷基的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代。)
R21~R24中,碳原子数1~10的1价的饱和烃基中包含的氢原子可以被卤原子取代,该饱和烃基中包含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代。
R25及R26分别独立地表示氢原子或碳原子数1~6的烷基。
R27及R28分别独立地表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2 -、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R14、-SO3R15或-SO2NR12R13。
R14及R15分别独立地表示碳原子数1~20的1价的饱和烃基,该饱和烃基中包含的氢原子可以被卤原子取代。
Z+表示+N(R16)4、Na+或K+。
R11、R12及R13分别独立地表示氢原子或碳原子数1~20的1价的饱和烃基。
R16分别独立地表示氢原子或碳原子数1~20的1价的饱和烃基。
p表示0~4的整数。]
[12]根据[11]所述的化合物,其中,R50所表示的碳原子数1~10的亚烷基中-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代。
[13]根据[11]或[12]记载的化合物,其中,式(ii)中,R50为碳原子数1~8的亚烷基,
R29为羟基或碳原子数1~4的烷氧基。
[14]一种式(II)所表示的化合物的制造方法,其包括使式(IV)所表示的化合物与式(V)所表示的化合物反应的工序。
[各式中,X2表示卤原子或三氟甲基磺酰氧基。
R21、R22、R23及R24分别独立地表示氢原子、碳原子数1~10的1价的饱和烃基、可以具有取代基的苯基、或式(ii)所表示的基团。其中,R21、R22、R23或R24中至少1个是式(ii)所表示的基团。
*-R50-Si(R29)3 (ii)
(R29表示氢原子、羟基、碳原子数1~4的烷基或碳原子数1~4的烷氧基,*表示与氮原子的键合端。多个R29可以分别相同或不同。
R50表示碳原子数1~10的亚烷基,构成该亚烷基的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代。)
R21、R22、R23及R24中,碳原子数1~10的1价的饱和烃基中包含的氢原子可以被卤原子取代,该饱和烃基中包含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代。
R25及R26分别独立地表示氢原子或碳原子数1~6的烷基。
R27及R28分别独立地表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2 -、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R14、-SO3R15或-SO2NR12R13。
R14及R15分别独立地表示碳原子数1~20的1价的饱和烃基,该饱和烃基中包含的氢原子可以被卤原子取代。
Z+表示+N(R16)4、Na+或K+。
R11、R12及R13分别独立地表示氢原子或碳原子数1~20的1价的饱和烃基。
R16分别独立地表示氢原子或碳原子数1~20的1价的饱和烃基。
p表示0~4的整数。]
[15]根据[14]所述的制造方法,在向20℃的水中的溶解度为200g/L以下的有机溶剂中,使式(IV)所表示的化合物与式(V)所表示的化合物反应。
[16]一种式(II-1)所表示的化合物的制造方法,其包括使式(VI)所表示的化合物、式(III)所表示的化合物及式(V)所表示的化合物反应的工序。
[各式中,X1及X2分别独立地表示卤原子或三氟甲基磺酰氧基。
R25及R26分别独立地表示氢原子或碳原子数1~6的烷基。
R28表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2 -、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R14、-SO3R15或-SO2NR12R13。
R12及R13分别独立地表示氢原子或碳原子数1~20的1价的饱和烃基。
R14及R15分别独立地表示碳原子数1~20的1价的饱和烃基,该饱和烃基中包含的氢原子可以被卤原子取代。
Z+表示+N(R16)4、Na+或K+。
R16分别独立地表示氢原子或碳原子数1~20的1价的饱和烃基。
p表示0~4的整数。
R30表示-SO2-或-CO-。
R21、R22、R23及R24分别独立地表示氢原子、碳原子数1~10的1价的饱和烃基、可以具有取代基的苯基、或式(ii)所表示的基团。其中,R21、R22、R23或R24中至少1个是式(ii)所表示的基团。
*-R50-Si(R29)3 (ii)
(R29表示氢原子、羟基、碳原子数1~4的烷基或碳原子数1~4的烷氧基,*表示与氮原子的键合端。多个R29可以分别相同或不同。
R50表示碳原子数1~10的亚烷基,构成该亚烷基的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代。)
R21、R22、R23及R24中,碳原子数1~10的1价的饱和烃基中包含的氢原子可以被卤原子取代,该饱和烃基中包含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代。
R11分别独立地表示氢原子或碳原子数1~20的1价的饱和烃基。
R31表示-SO3 -或-CO2 -。]
[17]根据[16]所述的制造方法,在向20℃的水中的溶解度为200g/L以下的有机溶剂中,使式(VI)所表示的化合物、式(III)所表示的化合物及式(V)所表示的化合物反应。
[18]一种式(II-1)所表示的化合物的制造方法,使式(VI)所表示的化合物与式(III)所表示的化合物反应,得到式(VII)所表示的化合物,使得到的式(VII)所表示的化合物与式(V)所表示的化合物反应。
[式(VI)、式(III)、式(VII)、式(V)及式(II-1)中,
X1及X2分别独立地表示卤原子或三氟甲基磺酰氧基。
R25及R26分别独立地表示氢原子或碳原子数1~6的烷基。
R28表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2 -、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R14、-SO3R15或-SO2NR12R13。
R12及R13分别独立地表示氢原子或碳原子数1~20的1价的饱和烃基。
R14及R15分别独立地表示碳原子数1~20的1价的饱和烃基,该饱和烃基中包含的氢原子可以被卤原子取代。
Z+表示+N(R16)4、Na+或K+。
R16分别独立地表示氢原子或碳原子数1~20的1价的饱和烃基。
p表示0~4的整数。
R30表示-SO2-或-CO-。
R21、R22、R23及R24分别独立地表示氢原子、碳原子数1~10的1价的饱和烃基、可以具有取代基的苯基、或式(ii)所表示的基团。其中,R21、R22、R23或R24中至少1个是式(ii)所表示的基团。
*-R50-Si(R29)3 (ii)
(R29表示氢原子、羟基、碳原子数1~4的烷基或碳原子数1~4的烷氧基,*表示与氮原子的键合端。多个R29可以分别相同或不同。
R50表示碳原子数1~10的亚烷基,构成该亚烷基的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代。)
R21、R22、R23及R24中,碳原子数1~10的1价的饱和烃基中包含的氢原子可以被卤原子取代,该饱和烃基中包含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代。
R11分别独立地表示氢原子或碳原子数1~20的1价的饱和烃基。
R31表示-SO3 -或-CO2 -。]
由本发明的着色固化性树脂组合物形成的滤色器的耐热性优异。
具体实施方式
本发明的着色固化性树脂组合物含有着色剂(A),着色剂(A)含有具有硅原子且在氯仿中的最大吸收波长为500nm~600nm的染料(A1)(以下有时也记载为“染料(A1)”。)。
作为染料(A1),可列举在日本特表2010-526897号公报的[0193]中记载的下式所表示的化合物。
作为染料(A1),优选氯仿中的最大吸收波长为500nm~580nm的染料,特别优选500nm~560nm的染料。
染料(A1)中,
优选具有硅原子且具有选自三芳基甲烷骨架、花菁骨架及呫吨骨架的至少1个骨架的染料,
更优选具有硅原子且具有呫吨骨架的染料。
具有硅原子且具有呫吨骨架的染料优选为具有含有有机硅基的取代基的染料。
此处,有机硅基表示具有碳-硅键的基团。作为有机硅基,优选甲硅烷基氧基。作为该甲硅烷基氧基,可列举三甲基甲硅烷基氧基、三乙基甲硅烷基氧基等具有碳原子数1~4的烷基的甲硅烷基氧基;三甲氧基甲硅烷基、三乙氧基甲硅烷基等具有碳原子数1~4的烷氧基的甲硅烷基氧基。
染料(A1)中,更优选式(II)所表示的化合物(以下有时也记为“化合物(II)”。)。在化合物(II)中也包括其互变异构体。
式(II)中,R21~R24分别独立地表示氢原子、碳原子数1~10的1价的饱和烃基、可以具有取代基的苯基、或式(ii)所表示的基团。其中,R21~R24中的至少1个为下式(ii)所表示的基团。
*-R50-Si(R29)3 (ii)
(R29表示氢原子、羟基、碳原子数1~4的烷基或碳原子数1~4的烷氧基,*表示与氮原子的键合端。多个R29可以分别相同或不同。
R50表示碳原子数1~10的亚烷基,构成该亚烷基的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代。)
R21~R24中,碳原子数1~10的1价的饱和烃基中包含的氢原子可以被卤原子取代,该饱和烃基中包含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代。
R25及R26分别独立地表示氢原子或碳原子数1~6的烷基。
R27及R28分别独立地表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2 -、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R14、-SO3R15或-SO2NR12R13。
R14及R15分别独立地表示碳原子数1~20的1价的饱和烃基,该饱和烃基中包含的氢原子可以被卤原子取代。
Z+表示+N(R16)4、Na+或K+。
R11、R12及R13分别独立地表示氢原子或碳原子数1~20的1价的饱和烃基。
R16分别独立地表示氢原子或碳原子数1~20的1价的饱和烃基。
p表示0~4的整数。
在式(II)所表示的化合物中,也包括式(I)所表示的化合物(以下有时也记为“化合物(I)”。)及其互变异构体。
需要说明的是,式(I)所表示的化合物是式(II)中R50为碳原子数1~8的亚烷基、R29为羟基或碳原子数1~4的烷氧基的化合物。
式(I)中,R1~R4分别独立地表示氢原子、碳原子数1~10的1价的饱和烃基、可以具有取代基的苯基、或式(i)所表示的基团。其中,R1~R4中至少1个为式(i)所表示的基团。
(n表示1~8的整数,R9表示氢原子或碳原子数1~4的烷基,*表示与氮原子的键合端。)
R1~R4中,碳原子数1~10的1价的饱和烃基中包含的氢原子可以被卤原子取代,该饱和烃基中包含的-CH2-可以被-O-、-CO-或-NR11-取代。
R5及R6分别独立地表示氢原子或碳原子数1~6的烷基。
R7及R8分别独立地表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2 -、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R14、-SO3R15或-SO2NR12R13。
R14及R15分别独立地表示碳原子数1~20的1价的饱和烃基,该饱和烃基中包含的氢原子可以被卤原子取代。
Z+表示+N(R16)4、Na+或K+。
R11、R12及R13分别独立地表示氢原子或碳原子数1~20的1价的饱和烃基。
R16分别独立地表示氢原子或碳原子数1~20的1价的饱和烃基。
m表示0~4的整数。
式(II)及式(i)中,作为R21~R24及R1~R4所表示的碳原子数1~10的1价的饱和烃基,
可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、癸基、1-甲基丁基、1,1,3,3-四甲基丁基、1,5-二甲基己基、1,6-二甲基庚基、2-乙基己基及1,1,5,5-四甲基己基等碳原子数1~10的烷基。
作为R21~R24及R1~R4所表示的碳原子数1~10的1价的饱和烃基,优选甲基、乙基、丙基、丁基。
R21~R24及R1~R4所表示的碳原子数1~10的1价的饱和烃基中包含的氢原子可以被卤原子取代。
该作为卤原子,例如,可列举氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
作为被卤原子取代后的碳原子数1~10的1价的饱和烃基,可列举氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、全氟乙基及氯丁基。
R21~R24及R1~R4所表示的碳原子数1~10的1价的饱和烃基中包含的-CH2-可以被-O-、-CO-或-NR11-取代。
作为R11所表示的碳原子数1~10的1价的饱和烃基,可列举:
甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基及二十烷基等碳原子数1~20的直链状烷基;
异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基及2-乙基己基等碳原子数3~20的支链状烷基;
环丙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基及三环癸基等碳原子数3~20的脂环式饱和烃基。
作为该碳原子数1~10的1价的饱和烃基中包含的-CH2-被-O-取代后的基团,可列举
(*表示键合端)。
作为该碳原子数1~10的1价的饱和烃基中包含的-CH2-被-CO-取代后的基团,例如,可列举
(*表示键合端)。
作为该碳原子数1~10的1价的饱和烃基中包含的-CH2-被-NR11-取代后的基团,可列举
(*表示键合端)。
R21~R24及R1~R4所表示的碳原子数1~10的1价的饱和烃基中包含的-CH2-可以被选自-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-及-NHCO-的至少1个基团取代。
作为该碳原子数1~10的1价的饱和烃基中包含的-CH2-被-OCO-取代后的基团,可列举
(*表示键合端)。
作为该碳原子数1~10的1价的饱和烃基中包含的-CH2-被-COO-取代后的基团,可列举
(*表示键合端)。
作为该碳原子数1~10的1价的饱和烃基中包含的-CH2-被-OCONH-取代后的基团,可列举
(*表示键合端)。
作为该碳原子数1~10的1价的饱和烃基中包含的-CH2-被-CONH-取代后的基团,例如,可列举
(*表示键合端)。
作为该碳原子数1~10的1价的饱和烃基中包含的-CH2-被-NHCO-取代后的基团,例如,可列举
(*表示键合端)。
R21~R24及R1~R4所表示的苯基可以具有取代基。
作为该取代基,可列举卤原子、-R10、-OH、-OR18、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H、-CO2R14、-SR10、-SO2R17、-SO3R15或-SO2NR12R13。
在该取代基中,R10表示碳原子数1~20的1价的饱和烃基,R12~R18分别与上述定义相同。
作为R10、R12~R18所表示的碳原子数1~20的1价的饱和烃基,可列举:
甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基及二十烷基等碳原子数1~20的直链状烷基;
异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基及2-乙基己基等碳原子数3~20的支链状烷基;
环丙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基及三环癸基等碳原子数3~20的脂环式饱和烃基。
作为-OR18,可列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基及二十烷氧基。
作为-SO3 -Z+,优选-SO3 -+N(R13)4。
作为-CO2R14,可列举甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、己氧羰基及二十烷氧羰基。
作为-SR10,可列举甲硫基、乙硫基、丁硫基、己硫基、癸硫基及二十烷硫基。
作为-SO2R17,可列举甲磺酰基、乙磺酰基、丁磺酰基、己磺酰基、癸磺酰基及二十烷磺酰基。
作为-SO3R15,可列举甲氧磺酰基、乙氧磺酰基、丙氧磺酰基、叔丁氧磺酰基、己氧磺酰基及二十烷氧磺酰基。
作为-SO2NR12R13,可列举N-甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基、N-丁基氨磺酰基、N-异丁基氨磺酰基、N-仲丁基氨磺酰基、N-叔丁基氨磺酰基、N-戊基氨磺酰基、N-(1-乙基丙基)氨磺酰基、N-(1,1-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(1,2-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(2,2-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(1-甲基丁基)氨磺酰基、N-(2-甲基丁基)氨磺酰基、N-(3-甲基丁基)氨磺酰基、N-环戊基氨磺酰基、N-己基氨磺酰基、N-(1,3-二甲基丁基)氨磺酰基、N-(3,3-二甲基丁基)氨磺酰基、N-庚基氨磺酰基、N-(1-甲基己基)氨磺酰基、N-(1,4-二甲基戊基)氨磺酰基、N-辛基氨磺酰基、N-(2-乙基己基)氨磺酰基、N-(1,5-二甲基)己基氨磺酰基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)氨磺酰基等N-1取代氨磺酰基;
N,N-二甲基氨磺酰基、N,N-乙基甲基氨磺酰基、N,N-二乙基氨磺酰基、N,N-丙基甲基氨磺酰基、N,N-异丙基甲基氨磺酰基、N,N-叔丁基甲基氨磺酰基、N,N-丁基乙基氨磺酰基、N,N-双(1-甲基丙基)氨磺酰基、N,N-庚基甲基氨磺酰基等N,N-2取代氨磺酰基。
作为R21~R24及R1~R4所表示的苯基所具有的取代基,优选-R10,更优选碳原子数1~10的1价的饱和烃基,进一步优选碳原子数1~5的烷基。
R21~R24中至少1个是式(ii)所表示的基团。
式(ii)所表示的基团中,R29表示氢原子、羟基、碳原子数1~4的烷基或碳原子数1~4的烷氧基。
作为R29及所表示的碳原子数1~4的烷基,可列举甲基、乙基、丙基、丁基。
作为R29所表示的碳原子数1~4的烷氧基,可列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、叔丁氧基等。
作为式(ii)所表示的基团中的R29,优选甲基、乙基、甲氧基、乙氧基,更优选甲氧基及乙氧基。
作为R50所表示的碳原子数1~10的亚烷基,可列举亚甲基、亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、异亚丙基、异亚丁基、2-甲基三亚甲基、异亚戊基、异亚己基、异亚辛基、2-乙基亚己基等,其中优选碳原子数1~6的亚烷基,更优选碳原子数1~4的亚烷基。
作为式(ii)所表示的基团,可列举式(ii-13)~式(ii-24)及式(i-1)~式(i-12)所表示的基团。
式(ii)中,作为构成R50的-CH2-被-O-取代后的基团,可列举下述所表示的基团(*表示键合端)。
式(ii)中,作为构成R50的-CH2-被-CO-取代后的基团,可列举下述所表示的基团(*表示键合端)。
式(ii)中,作为构成R50的-CH2-被-NR11-取代后的基团,可列举下述所表示的基团(*表示键合端)。
式(ii)中,作为构成R50的-CH2-被-OCO-取代后的基团,可列举下述所表示的基团(*表示键合端)。
式(ii)中,作为构成R50的-CH2-被-COO-取代后的基团,可列举下述所表示的基团(*表示键合端)。
式(ii)中,作为构成R50的-CH2-被-OCONH-取代后的基团,可列举下述所表示的基团(*表示键合端)。
式(ii)中,作为构成R50的-CH2-被-CONH-取代后的基团,可列举下述所表示的基团(*表示键合端)。
式(ii)中,作为构成R50的-CH2-被-NHCO-取代后的基团,可列举下述所表示的基团(*表示键合端)。
作为式(ii),优选下述式所表示的基团。
R1~R4中至少1个为式(i)所表示的基团。
式(i)中,作为R9所表示的碳原子数1~4的烷基,可列举甲基、乙基、丙基、丁基。
作为R9,优选氢原子、甲基、乙基、丙基,更优选氢原子、甲基、乙基。
作为式(i)所表示的基团,可列举式(i-1)~式(i-12)所表示的基团。
作为式(i)所表示的基团,优选式(i-2)、式(i-3)、式(i-5)、式(i-6)所表示的基团。
作为R25、R26、R5及R6所表示的碳原子数1~6的烷基,可列举甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基及新戊基。
作为R27、R28、R7及R8所表示的-SO3 -Z+,优选-SO3Na或-SO3K。
作为R27、R28、R7及R8所表示的-CO2 -Z+,优选-CO2Na或-CO2K。
作为R27、R28、R7及R8所表示的-CO2R14,可列举甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、己氧羰基及二十烷氧羰基。
作为R27、R28、R7及R8所表示的-SO3R15,可列举甲氧磺酰基、乙氧磺酰基、丙氧磺酰基、叔丁氧磺酰基、己氧磺酰基及二十烷氧磺酰基。
作为R27、R28、R7及R8所表示的-SO2NR12R13,可列举N-甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基、N-丁基氨磺酰基、N-异丁基氨磺酰基、N-仲丁基氨磺酰基、N-叔丁基氨磺酰基、N-戊基氨磺酰基、N-(1-乙基丙基)氨磺酰基、N-(1,1-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(1,2-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(2,2-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(1-甲基丁基)氨磺酰基、N-(2-甲基丁基)氨磺酰基、N-(3-甲基丁基)氨磺酰基、N-环戊基氨磺酰基、N-己基氨磺酰基、N-(1,3-二甲基丁基)氨磺酰基、N-(3,3-二甲基丁基)氨磺酰基、N-庚基氨磺酰基、N-(1-甲基己基)氨磺酰基、N-(1,4-二甲基戊基)氨磺酰基、N-辛基氨磺酰基、N-(2-乙基己基)氨磺酰基、N-(1,5-二甲基)己基氨磺酰基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)氨磺酰基等N-1取代氨磺酰基;
N,N-二甲基氨磺酰基、N,N-乙基甲基氨磺酰基、N,N-二乙基氨磺酰基、N,N-丙基甲基氨磺酰基、N,N-异丙基甲基氨磺酰基、N,N-叔丁基甲基氨磺酰基、N,N-丁基乙基氨磺酰基、N,N-双(1-甲基丙基)氨磺酰基,N,N-庚基甲基氨磺酰基等N,N-2取代氨磺酰基。
作为R14及R15所表示的碳原子数1~20的1价的饱和烃基,优选甲基、乙基、丙基、丁基。
R14及R15所表示的碳原子数1~20的1价的饱和烃基中包含的氢原子可以被卤原子取代。
该作为卤原子,例如,可列举氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
作为被卤原子取代后的碳原子数1~20的1价的饱和烃基,可列举氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、全氟乙基及氯丁基。
作为Z+优选+N(R16)4。
优选+N(R16)4中的4个R16都相同。4个R16的总碳原子数优选为20~80,更优选为20~60。
作为R12、R13及R16所表示的碳原子数1~20的1价的饱和烃基,可列举甲基、乙基、丙基、丁基或2-乙基己基。
R21~R24中,至少1个为式(ii)所表示的基团,作为其他R21~R24,优选甲基、乙基、丙基,
(*表示与氮原子的键合端)。
R1~R4中,至少1个为式(i)所表示的基团,作为其他R1~R4,优选甲基、乙基、丙基,
(*表示与氮原子的键合端)。
R25、R26、R5及R6优选为氢原子、甲基、乙基,更优选为氢原子。
R27、R28、R7及R8优选为-CO2 -、-CO2H、-SO3H、-SO- 3,更优选为-SO3H、-SO- 3。
R14及R15分别优选为甲基、乙基、丙基、丁基。
R11、R12及R13分别优选为氢原子、甲基、乙基、丙基、丁基、2-乙基己基。
R16优选为氢原子、甲基、乙基、丙基、丁基。
p及m优选为0~2的整数,更优选为0或1,进一步优选为0。
作为化合物(II)的具体例,可列举下述所示的基团。
作为化合物(II),
优选式(I-1)~式(I-4)、式(I-13)~式(I-16)、式(I-25)~式(I-28)、式(I-37)~式(I-40)、式(I-49)~式(I-54)、式(I-55)~式(I-62)、式(I-87)~式(I-94)及式(I-117)~式(I-123)所表示的化合物,
更优选式(I-1)~式(I-4)、式(I-13)~式(I-16)、式(I-25)~式(I-28)、式(I-55)~式(I-62)、式(I-87)~式(I-94)、式(I-117)及式(I-119)~式(I-123)所表示的化合物。
作为化合物(I)的具体例,
可列举上述式(I-1)~式(I-54)所示的化合物、或式(I-117)~式(I-119)所示的化合物。
作为化合物(I),优选式(I-1)~式(I-4)、式(I-13)~式(I-16)、式(I-25)~式(I-28)、式(I-37)~式(I-40)、式(I-49)~式(I-54)及式(I-117)~式(I-119)所示的化合物,更优选式(I-1)~式(I-4)、式(I-13)~式(I-16)、式(I-25)~式(I-28)、式(I-117)及式(I-119)。
化合物(II)可以通过使式(IV)
(式中,R21、R22、R25、R26、R28、R27及p分别表示与上述相同的意思。X2表示卤原子或三氟甲基磺酰氧基。)
所表示的化合物(以下有时记为“化合物(IV)”。)与式(V)
(式中,R23及R24分别表示与上述相同的意思。)
所表示的化合物(以下,有时记为“化合物(V)”。)反应来制造。
作为X2所表示的卤原子,可列举氟原子、氯原子、溴原子及碘原子,优选为氯原子。
X2优选为氯原子。
R27优选为-SO3 -。
作为化合物(IV),可列举下述式所表示的化合物。
作为化合物(V),可列举下述式所表示的化合物。
化合物(IV)与化合物(V)的反应通常在有机溶剂中实施。有机溶剂优选为向20℃的水中的溶解度为200g/L以下的有机溶剂。
作为向20℃的水中的溶解度为200g/L以下的有机溶剂,可列举正戊烷、正己烷、正庚烷、环己烷等脂肪族烃溶剂;甲苯、二甲苯等芳香族烃溶剂;四氯化碳、氯苯、二氯苯、氯仿、二氯甲烷等卤代烃溶剂;硝基苯等硝基化烃溶剂;甲基异丁基酮等酮溶剂;乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙二醇单甲醚乙酸酯等酯溶剂及它们的混合溶剂等。
向20℃的水中的溶解度为200g/L以下的有机溶剂优选为选自正戊烷、正己烷、正庚烷、环己烷、乙酸乙酯、甲基异丁基酮、氯仿、四氯化碳、苯、甲苯及丙二醇单甲醚乙酸酯的至少1种。
使用2种以上溶剂时,溶剂整体向水的溶解度优选为200g/L以下。
化合物(IV)与化合物(V)的反应通常通过将化合物(IV)和化合物(V)混合来实施。化合物(IV)与化合物(V)的混合优选在化合物(IV)中加入化合物(V),更优选在化合物(IV)中滴加化合物(V),进一步优选在化合物(IV)与有机溶剂的混合物中滴加化合物(V)。
化合物(IV)与化合物(V)的反应中的反应温度通常为0℃~180℃,优选为0℃~150℃,更优选为20℃~130℃,进一步优选为20℃~100℃。反应时间通常为1小时~50小时,优选为1小时~24小时,更优选为1小时~8小时。
化合物(V)的使用量相对于化合物(IV)1摩尔通常为1摩尔以上且10摩尔以下,优选为1摩尔以上且3摩尔以下,更优选为1摩尔以上且2摩尔以下。
作为从反应混合物取出化合物(II)的方法,例如,可列举使化合物(II)从反应混合物析出,过滤取得析出的沉淀物的方法。优选将过滤取得的晶体用水、有机溶剂等清洗,使其干燥。进一步,根据需要,可以通过重结晶等公知的方法进行精制。
作为使化合物(II)析出的方法,可列举将反应混合物浓缩的方法、将反应混合物冷却的方法、将反应混合物添加到不良溶剂的方法等,优选将反应混合物添加到不良溶剂。
不良溶剂优选为向20℃的水中的溶解度为200g/L以下的有机溶剂。
在向20℃的水中的溶解度为200g/L以下的有机溶剂中实施化合物(IV)与化合物(V)的反应时,不良溶剂优选与在反应时使用的有机溶剂相比向水的溶解度更低。
R27为-SO3 -或-CO2 -的化合物(II)(以下,有时称为化合物(II-1)。)可以通过使式(VI)
(式中,R25、R26、R28及p表示与上述相同的意思。
X1及X2分别独立地表示卤原子或三氟甲基磺酰氧基。
R30表示-SO2-或-CO-。)
所表示的化合物(以下,有时记为“化合物(VI)”。)、式(III)
(式中,R21及R22表示与上述相同的意思。)
所表示的化合物(以下,有时记为“化合物(III)”。)及式(V)
(式中,R23及R24分别表示与上述相同的意思。)
所表示的化合物反应来制造。
作为X1所表示的卤原子,可列举氟原子、氯原子、溴原子及碘原子,优选为氯原子。
优选X1与X2相同。
优选X1和X2分别独立地为卤原子,更优选为氯原子。
R30优选为-SO2-。
作为化合物(III),优选与化合物(V)相同。
化合物(VI)、化合物(III)及化合物(V)的反应通常在有机溶剂中实施。有机溶剂优选为向20℃的水中的溶解度为200g/L以下的有机溶剂。
作为向20℃的水中的溶解度为200g/L以下的有机溶剂,可列举正戊烷、正己烷、正庚烷、环己烷等脂肪族烃溶剂;甲苯、二甲苯等芳香族烃溶剂;四氯化碳、氯苯、二氯苯、氯仿、二氯甲烷等卤代烃溶剂;硝基苯等硝基化烃溶剂;甲基异丁基酮等酮溶剂;乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙二醇单甲醚乙酸酯等酯溶剂及它们的混合溶剂等。
向20℃的水中的溶解度为200g/L以下的有机溶剂优选为选自正戊烷、正己烷、正庚烷、环己烷、乙酸乙酯、甲基异丁基酮、氯仿、四氯化碳、苯、甲苯及丙二醇单甲醚乙酸酯的至少1种。
使用2种以上溶剂时,优选溶剂整体向水的溶解度为200g/L以下。
化合物(III)的使用量相对于化合物(VI)1摩尔通常为1摩尔以上且30摩尔以下,优选为1摩尔以上且20摩尔以下,更优选为1摩尔以上且10摩尔以下,进一步优选为1摩尔以上且3摩尔以下,特别优选为1摩尔以上且2摩尔以下。
化合物(V)的使用量相对于化合物(VI)1摩尔通常1摩尔以上且30摩尔以下,优选为1摩尔以上且20摩尔以下,更优选为1摩尔以上且10摩尔以下,进一步优选为1摩尔以上且3摩尔以下,特别优选为1摩尔以上且2摩尔以下。
化合物(VI)、化合物(III)及化合物(V)的反应通常通过将化合物(VI)、化合物(III)及化合物(V)混合来实施。
化合物(VI)、化合物(III)及化合物(V)的混合优选在化合物(VI)中添加化合物(III)及化合物(V),更优选在化合物(VI)中滴加化合物(III)及化合物(V),进一步优选在化合物(VI)与有机溶剂的混合物中滴加化合物(III)及化合物(V)。
化合物(VI)、化合物(III)及化合物(V)的反应中的反应温度通常为0℃~150℃,优选为10℃~110℃,更优选为20℃~100℃,进一步优选为20℃~80℃。反应时间通常为1小时~50小时,优选为1小时~12小时,更优选为1小时~8小时。
作为从得到的反应混合物取出化合物(II-1)的方法,例如,可列举使化合物(II-1)从反应混合物析出,过滤取得析出的沉淀物得方法。优选将过滤取得的晶体用水、有机溶剂等清洗,使其干燥。进一步,根据需要,可以通过重结晶等公知的方法进行精制。
作为使化合物(II-1)析出的方法,可列举将反应混合物浓缩的方法、将反应混合物冷却的方法、将反应混合物添加到不良溶剂的方法等,优选将反应混合物添加到不良溶剂的方法。
不良溶剂优选为向20℃的水中的溶解度为200g/L以下的有机溶剂。
在向20℃的水中的溶解度为200g/L以下的有机溶剂中实施化合物(IV)与化合物(V)的反应时,不良溶剂优选与在反应时使用的有机溶剂相比向水的溶解度更低。
化合物(II-1)可以通过使化合物(VI)与化合物(III)反应,得到式(VII)所表示的化合物(以下,有时记为化合物(VII)。),并使用得到的化合物(VII)与化合物(V)反应来制造。
[式中,R21、R22、R25、R26、R28、X2及p分别表示与上述相同的意思。
R31表示-SO3 -或-CO2 -。]
化合物(III)的使用量相对于化合物(VI)1摩尔通常为1摩尔以上且30摩尔以下,优选为1摩尔以上且20摩尔以下,更优选为1摩尔以上且10摩尔以下,进一步优选为1摩尔以上且3摩尔以下,特别优选为1摩尔以上且2摩尔以下。
化合物(VI)与化合物(III)的反应通常在有机溶剂中实施。
作为有机溶剂,可列举正戊烷、正己烷、正庚烷、环己烷等脂肪族烃溶剂;甲苯、二甲苯等芳香族烃溶剂;四氯化碳、氯苯、二氯苯、氯仿、二氯甲烷等卤代烃溶剂;甲醇、乙醇、丁醇等醇溶剂;硝基苯等硝基化烃溶剂;甲基异丁基酮等酮溶剂;1-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺溶剂;乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙二醇单甲醚乙酸酯等酯溶剂及它们的混合溶剂等。
有机溶剂优选向20℃的水中的溶解度为200g/L以下,优选为选自正戊烷、正己烷、正庚烷、环己烷、乙酸乙酯、甲基异丁基酮、氯仿、四氯化碳、苯、甲苯及丙二醇单甲醚乙酸酯的至少1种。
使用2种以上溶剂时,溶剂整体向水的溶解度优选为200g/L以下。
化合物(VI)与化合物(III)的反应通常通过将化合物(VI)与化合物(III)混合来实施。化合物(VI)与化合物(III)的混合优选在化合物(VI)中添加化合物(III),更优选在化合物(VI)中滴加化合物(III),进一步优选在化合物(VI)与有机溶剂的混合物中滴加化合物(III)。
可以从得到的反应混合物取出化合物(VII),并使得到的反应混合物与化合物(V)反应。优选取出化合物(VII)。
作为从得到的反应混合物取出化合物(VII)的方法,例如,可列举将反应混合物浓缩的方法。根据需要,可以将得到的反应混合物中和。另外,根据需要,可以将取出的化合物(VII)用水、有机溶剂等清洗,干燥。
化合物(VII)与化合物(VI)的反应通常在有机溶剂中实施。
有机溶剂优选向20℃的水中的溶解度为200g/L以下的有机溶剂。
作为向20℃的水中的溶解度为200g/L以下的有机溶剂,可列举正戊烷、正己烷、正庚烷、环己烷等脂肪族烃溶剂;甲苯、二甲苯等芳香族烃溶剂;四氯化碳、氯苯、二氯苯、氯仿、二氯甲烷等卤代烃溶剂;硝基苯等硝基化烃溶剂;甲基异丁基酮等酮溶剂;乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙二醇单甲醚乙酸酯等酯溶剂;及它们的混合溶剂等。
向20℃的水中的溶解度为200g/L以下的有机溶剂优选为选自正戊烷、正己烷、正庚烷、环己烷、乙酸乙酯、甲基异丁基酮、氯仿、四氯化碳、苯、甲苯及丙二醇单甲醚乙酸酯的有机溶剂。
使用2种以上溶剂时,溶剂整体向水的溶解度优选为200g/L以下。
化合物(V)的使用量相对于化合物(III)1摩尔通常1摩尔以上且50摩尔以下,优选为1摩尔以上且30摩尔以下,更优选为1摩尔以上且20摩尔以下。
化合物(VII)与化合物(V)的反应通常可以通过将化合物(VII)和化合物(V)混合来制造。化合物(VII)和化合物(V)的混合优选在化合物(VII)中添加化合物(V),更优选在化合物(VII)中滴加化合物(V),进一步优选在化合物(VII)与有机溶剂的混合物中滴加化合物(V)。
化合物(VII)与化合物(V)的反应中的反应温度通常为0℃~180℃,优选为30℃~180℃,更优选为20℃~130℃。反应时间通常为1小时~50小时,优选为1小时~24小时,更优选为1小时~8小时。
作为从得到的反应混合物取出化合物(II-1)的方法,例如,可列举使化合物(II-1)从反应混合物析出,过滤取得析出的沉淀物的方法。优选将过滤取得的晶体用水、有机溶剂等清洗,使其干燥。进一步,根据需要,也可以通过重结晶等公知的方法进行精制。
作为使化合物(II-1)析出的方法,可列举将反应混合物浓缩的方法、将反应混合物冷却的方法、将反应混合物添加到不良溶剂的方法等,优选将反应混合物添加到不良溶剂的方法。
不良溶剂优选为向20℃的水中的溶解度为200g/L以下的有机溶剂。
在向20℃的水中的溶解度为200g/L以下的有机溶剂中实施化合物(IV)与化合物(V)的反应时,不良溶剂优选与在反应时使用的有机溶剂相比向水的溶解度更低。
化合物(II)作为染料而有用。由于向有机溶剂的溶解性高,因此特别是作为在液晶显示等显示装置的滤色器中使用的着色固化性树脂组合物的着色剂而有用。
本发明的着色固化性树脂组合物中,染料(A)的含量相对于固体成分的总量优选为0.025质量%以上且48质量%以下,更优选为0.08质量%以上且42质量%以下,进一步优选为0.1质量%以上且30质量%以下。
此处,本说明书中的“固体成分的总量”是指从着色固化性树脂组合物的总量除去溶剂的含量后的量。固体成分的总量及与其相对的各成分的含量例如可以通过液相色谱法或气相色谱法等公知的分析方法来测定。
本发明的着色感光性树脂组合物含有着色剂(A)、树脂(B)、聚合性化合物(C)和聚合引发剂(D)。
作为着色剂(A),除了染料(A1)以外优选还含有颜料(P)。进一步,可以含有与染料(A1)不同的染料(A2)。
着色剂(A)中的染料(A1)的含量相对于着色剂(A)的总量优选为0.01质量%以上且90质量%以下,更优选为0.1质量%以上且80质量%以下。
着色剂(A)中的化合物(II)的含量相对于着色剂(A)的总量优选为0.5质量%以上且80质量%以下,更优选为1质量%以上且70质量%以下,进一步优选为1质量%以上且50质量%以下。
<颜料(P)>
作为颜料(P),可以没有特别限定地使用公知的颜料,例如,可列举在颜色索引(The Society of Dyers and Colourists出版)中分类为颜料的化合物。
作为颜料,例如,可列举C.I.颜料黄1(以下,省略C.I.颜料黄的记载,仅记载编号。)、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黄色颜料;
C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色颜料;
C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、175、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等红色颜料;
C.I.颜料蓝15、15:3、15:4、15:6、60、80等蓝色颜料;
C.I.颜料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色颜料;
C.I.颜料绿7、36、58等绿色颜料;
C.I.颜料棕23、25等棕色颜料;
C.I.颜料黑1、7等黑色颜料等。
这些颜料可以单独或混合使用2种以上。
作为颜料,优选C.I.颜料黄138、139、150等黄色颜料;C.I.颜料红177、242、254等红色颜料;C.I.颜料蓝15、15:3、15:4、15:6、60等蓝色颜料及C.I.颜料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色颜料。通过含有所述颜料,使用了本发明的着色固化性树脂组合物的滤色器的透射光谱容易最优化,滤色器的耐光性及耐化学品性变得良好。
<染料(A2)>
作为染料(A2),可列举油溶性染料、酸性染料、碱性染料、直接染料、媒染染料、酸性染料的胺盐或酸性染料的磺酰胺衍生物等染料,例如,可列举在颜色索引(The Society of Dyers and Colourists出版)中分类为染料的化合物、或在染色笔记(色染社)中记载的公知的染料。另外,根据化学结构,可列举偶氮染料、花菁染料、三苯基甲烷染料、呫吨染料、酞菁染料、萘醌染料、醌亚胺染料、甲川染料、偶氮甲碱染料、方酸染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料及硝基染料等。其中,优选有机溶剂可溶性染料。
具体而言,可列举C.I.溶剂黄4、14、15、23、24、38、62、63、68、82、94、98、99、162;
C.I.溶剂红45、49、125、130、218;
C.I.溶剂橙2、7、11、15、26、56;
C.I.溶剂蓝4、5、37、67、70、90;
C.I.溶剂绿1、4、5、7、34、35等C.I.溶剂染料;
C.I.酸性黄1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.酸性红1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;
C.I.酸性紫6B、7、9、17、19、30、102;
C.I.酸性蓝1、7、9、15、18、22、29、42、59、60、62、70、72、74、82、83、86、87、90、92、93、100、102、103、104、113、117、120、126、130、131、142、147、151、154、158、161、166、167、168、170、171、184、187、192、199、210、229、234、236、242、243、256、259、267、285、296、315、335;
C.I.酸性绿1、3、5、9、16、50、58、63、65、80、104、105、106、109等C.I.酸性染料;
C.I.直接黄2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141;
C.I.直接红79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.直接橙26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.直接紫47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.直接蓝1、2、6、8、15、22、25、41、57、71、76、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.直接绿25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等C.I.直接染料;
C.I.分散黄54、76等C.I.分散染料,
C.I.碱性红1、10;
C.I.碱性蓝1、3、5、7、9、19、24、25、26、28、29、40、41、54、58、59、64、65、66、67、68;
C.I.碱性绿1;等C.I.碱性染料;
C.I.活性黄2、76、116;
C.I.活性橙16;
C.I.活性红36;等C.I.活性染料,
C.I.媒染黄5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.媒染红1、2、4、9、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95;
C.I.媒染橙3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.媒染紫1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58;
C.I.媒染蓝1、2、3、7、9、12、13、15、16、19、20、21、22、26、30、31、39、40、41、43、44、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.媒染绿1、3、4、5、10、15、26、29、33、34、35、41、43、53等C.I.媒染染料,
C.I.还原绿1等C.I.还原染料,等。
其中,优选蓝色染料、紫色染料及红色染料。
这些染料只要配合着所希望的滤色器的分光光谱适当选择即可。这些染料可以单独使用或并用2种以上。
着色剂(A)的含有率相对于固体成分的总量优选为1质量%以上且70质量%以下,更优选为1质量%以上且60质量%以下,进一步优选为1质量%以上且50质量%以下。若着色剂(A)的含有率在所述的范围内,则可以得到所希望的光谱、色浓度。
<树脂(B)>
树脂(B)优选为碱可溶性树脂(B)。碱可溶性树脂(B)(以下有时称为“树脂(B)”)是含有来源于选自不饱和羧酸及不饱和羧酸酐的至少一种的单体(a)的结构单元的共聚物。
作为这样的树脂(B),可列举以下的树脂[K1]~[K6]等。
树脂[K1]选自不饱和羧酸及不饱和羧酸酐的至少一种的单体(a)(以下有时称为“(a)”)与具有碳原子数2~4的环状醚结构和烯属不饱和键的单体(b)(以下有时称为“(b)”)的共聚物;
树脂[K2](a)和(b)和能与(a)共聚的单体(c)(其中,(a)及(b)不同。)(以下有时称为“(c)”)的共聚物;
树脂[K3](a)与(c)的共聚物;
树脂[K4]使(b)与(a)和(c)的共聚物反应而得的树脂;
树脂[K5]使(a)与(b)和(c)的共聚物反应而得的树脂;
树脂[K6]使(a)与(b)和(c)的共聚物反应,再使羧酸酐反应而得的树脂。
作为(a),具体而言,可列举丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、邻、间、对乙烯基苯甲酸等不饱和单羧酸类;
马来酸、富马酸、柠康酸、中康酸、衣康酸、3-乙烯基邻苯二甲酸、4-乙烯基邻苯二甲酸、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸、二甲基四氢邻苯二甲酸、1,4-环己烯二羧酸等不饱和二羧酸类;
甲基-5-降冰片烯-2,3-二羧酸、5-羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基的双环不饱和化合物类;
马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基邻苯二甲酸酐、4-乙烯基邻苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐、二甲基四氢邻苯二甲酸酐、5,6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯酐等不饱和二羧酸类酐;
琥珀酸单〔2-(甲基)丙烯酰氧乙基〕酯、邻苯二甲酸单〔2-(甲基)丙烯酰氧乙基〕酯等2元以上的多元羧酸的不饱和单〔(甲基)丙烯酰氧烷基〕酯类;
α-(羟甲基)丙烯酸等在同一分子中含有羟基及羧基的不饱和丙烯酸酯类等。
其中,从共聚反应性方面、得到的树脂向碱水溶液的溶解性方面考虑,优选丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸酐等。
(b)是指例如具有碳原子数2~4的环状醚结构(例如,选自氧杂环丙烷环、氧杂环丁烷环及四氢呋喃环的至少1种)和烯属不饱和键的聚合性化合物。
(b)优选为具有碳原子数2~4的环状醚和(甲基)丙烯酰氧基的单体。
本说明书中,“(甲基)丙烯酸”表示选自丙烯酸及甲基丙烯酸的至少1种。“(甲基)丙烯酰基”及“(甲基)丙烯酸酯”等的标记也表示同样的意思。
作为(b),可列举具有氧杂环丙基和烯属不饱和键的单体、具有氧杂环丁基和烯属不饱和键的单体、具有四氢呋喃基和烯属不饱和键的单体等。
作为(b),在可以进一步提高得到的滤色器的耐热性、耐化学品性等可靠性方面,优选为具有氧杂环丙基和烯属不饱和键的单体。
作为(c),例如,可列举(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十一烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂基酯、(甲基)丙烯酸环戊酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基环己酯、三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基(甲基)丙烯酸酯(在本技术领域中,作为俗名称为“(甲基)丙烯酸双环戊酯”。另外,有时称为“(甲基)丙烯酸三环癸酯”。)、三环[5.2.1.02,6]癸烯-8-基(甲基)丙烯酸酯(在本技术领域中、作为俗名称为“(甲基)丙烯酸双环戊烯酯”。)、(甲基)丙烯酸双环戊氧乙酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸烯丙基酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯类;
(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯等含羟基的(甲基)丙烯酸酯类;
马来酸二乙酯、富马酸二乙酯、衣康酸二乙酯等二羧酸二酯;
双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-(2’-羟乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羟甲基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2’-羟乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟甲基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-叔丁氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-环己氧羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-双(叔丁氧基羰基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-双(环己氧羰基)双环[2.2.1]庚-2-烯等双环不饱和化合物类;
N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、N-琥珀酰亚胺基-3-马来酰亚胺苯甲酸酯、N-琥珀酰亚胺基-4-马来酰亚胺丁酸酯、N-琥珀酰亚胺基-6-马来酰亚胺己酸酯、N-琥珀酰亚胺基-3-马来酰亚胺丙酸酯、N-(9-吖啶基)马来酰亚胺等二羰基酰亚胺衍生物类;
苯乙烯、α-甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、对甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏二氯乙烯、丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、乙酸乙烯酯、1,3-丁二烯、异戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。
其中,从共聚反应性及耐热性方面考虑,优选苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸苄酯、三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基(甲基)丙烯酸酯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、双环[2.2.1]庚-2-烯。
作为树脂(B),具体而言,可列举(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、3,4-环氧三环[5.2.1.02.6]癸基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等树脂[K1];(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、3,4-环氧三环[5.2.1.02.6]癸基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸/N-环己基马来酰亚胺共聚物,3,4-环氧三环[5.2.1.02.6]癸基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯酰氧甲基氧杂环丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等树脂[K2];(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等树脂[K3];使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯与(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成而得的树脂、使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯与(甲基)丙烯酸三环癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物加成而得的树脂、使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯与(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成而得的树脂等树脂[K4];使(甲基)丙烯酸与(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物反应而成的树脂、使(甲基)丙烯酸与(甲基)丙烯酸三环癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物反应而成的树脂等树脂[K5];使(甲基)丙烯酸与(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物反应而成的树脂进一步与四氢邻苯二甲酸酐反应而成的树脂等树脂[K6]等。
可以通过例如参考文献“高分子合成之实验法”(大津隆行著发行所(株)化学同人第1版第1次印刷1972年3月1日发行)中记载的方法及该文献中记载的引用文献来制造树脂[K1]。
树脂(B)优选为选自树脂[K1]、树脂[K2]及树脂[K3]的一种,更优选为选自树脂[K2]及树脂[K3]的一种。若为这些树脂,则着色固化性树脂组合物的显影性优异。从着色图案与基板的密合性的观点考虑,进一步优选树脂[K2]。
树脂(B)的聚苯乙烯换算的重均分子量优选为3,000~100,000,更优选为5,000~50,000,进一步优选为5,000~30,000。若分子量在所述的范围内,则存在涂膜硬度提高,残膜率也高,未曝光部对显影液的溶解性良好,着色图案的分辨率提高的倾向。
树脂(B)的分子量分布[重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)]优选为1.1~6,更优选为1.2~4。
树脂(B)的酸值优选为50~170mg-KOH/g,更优选为60~150mg-KOH/g,进一步优选为70~135mg-KOH/g。此处酸值是作为为了中和树脂(B)1g所需的氢氧化钾的量(mg)而测定的值,例如可以通过使用氢氧化钾水溶液进行滴定来求出。
树脂(B)的含量相对于固体成分的总量优选为7~65质量%,更优选为13~60质量%,进一步优选为17~55质量%。若树脂(B)的含量在所述的范围内,则存在可以形成着色图案,并且着色图案的分辨率及残膜率提高的倾向。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)是通过由聚合引发剂(D)产生的活性自由基和/或酸而能够聚合的化合物,例如,可列举具有聚合性的烯属不饱和键的化合物等,优选为(甲基)丙烯酸酯化合物。
作为具有1个烯属不饱和键的聚合性化合物,例如,可列举丙烯酸壬基苯基卡必醇酯、丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙基酯、丙烯酸2-乙基己基卡必醇酯、丙烯酸2-羟乙酯、N-乙烯基吡咯烷酮等以及上述的(a)、(b)及(c)。
作为具有2个烯属不饱和键的聚合性化合物,例如,可列举1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A的双(丙烯酰氧乙基)醚、3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
聚合性化合物(C)优选为具有3个以上烯属不饱和键的聚合性化合物。作为这样的聚合性化合物,例如,可列举三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三(2-(甲基)丙烯酰氧乙基)异氰脲酸酯、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等,其中,优选二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
聚合性化合物(C)的重均分子量优选为150以上且2,900以下,更优选为250~1,500以下。
聚合性化合物(C)的含量相对于固体成分的总量优选为7~65质量%,更优选为13~60质量%,进一步优选为17~55质量%。
树脂(B)与聚合性化合物(C)的含量比〔树脂(B):聚合性化合物(C)〕以质量基准计优选为20:80~80:20,更优选为35:65~80:20。
若聚合性化合物(C)的含量在所述的范围内,则存在着色图案形成时的残膜率及滤色器的耐化学品性提高的倾向。
<聚合引发剂(D)>
聚合引发剂(D)只要是通过光、热的作用产生活性自由基、酸等、且能引发聚合的化合物就没有特别限定,可以使用公知的聚合引发剂。
作为聚合引发剂(D),可列举O-酰基肟化合物、苯烷基酮化合物、联咪唑化合物、三嗪化合物及酰基膦氧化物化合物等。
作为O-酰基肟化合物,可列举N-苯甲酰氧-1-(4-苯基硫苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧-1-(4-苯基硫苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧-1-(4-苯基硫苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧杂环戊基甲基氧)苯甲酰基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-亚胺、N-苯甲酰氧-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺等。可以使用irgacure(注册商标)OXE01、OXE02(以上,BASF公司制)、N-1919(ADEKA公司制)等市售品。其中,O-酰基肟化合物优选为选自N-苯甲酰氧-1-(4-苯基硫苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧-1-(4-苯基硫苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺及N-苯甲酰氧-1-(4-苯基硫苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺的至少1种,更优选为N-苯甲酰氧-1-(4-苯基硫苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺。
作为苯烷基酮化合物,可列举2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲硫苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、2-(二甲基氨基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-吗啉基)苯基]丁烷-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-〔4-(2-羟基乙氧基)苯基〕丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-(4-异丙烯基苯基)丙烷-1-酮的低聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮、苯偶酰二甲基缩酮等。可以使用irgacure(注册商标)369、907、379(以上,BASF公司制)等市售品。
作为联咪唑化合物,可列举2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(2,3-二氯苯基)-4,4’5,5’-四苯基联咪唑(参照日本特开平6-75372号公报、日本特开平6-75373号公报等。)、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(烷氧基苯基)联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(二烷氧基苯基)联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(三烷氧基苯基)联咪唑(参照日本特公昭48-38403号公报、日本特开昭62-174204号公报等。)、4,4’,5,5’-位的苯基被羰基烷氧基取代了的咪唑化合物(参照日本特开平7-10913号公报等。)等。
作为三嗪化合物,可列举2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪等。
作为酰基膦氧化物化合物,可列举2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基膦氧化物等。
进一步作为聚合引发剂(D),可列举苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻异丙醚、苯偶姻异丁醚等苯偶姻化合物;二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫化物、3,3’,4,4’--四(叔丁基过氧羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物;9,10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟脑醌等醌化合物;10-丁基-2-氯吖啶酮、联苯酰、苯基乙醛酸甲酯、二茂钛化合物等。
聚合引发剂(D)优选为含有选自苯烷基酮化合物、三嗪化合物、酰基膦氧化物化合物、O-酰基肟化合物及联咪唑化合物的至少一种的聚合引发剂,更优选为含有O-酰基肟化合物的聚合引发剂。
聚合引发剂(D)的含量相对于树脂(B)及聚合性化合物(C)的合计量100质量份优选为0.1~40质量份,更优选为1~30质量份。
本发明的着色感光性树脂组合物可以进一步含有溶剂(E)、流平剂(F)等。
<溶剂(E)>
溶剂(E)没有特别限定,可以使用本领域中通常使用的溶剂。作为上述溶剂,可列举酯溶剂(在分子内含有-COO-,不含-O-的溶剂)、醚溶剂(在分子内含有-O-,不含-COO-的溶剂)、醚酯溶剂(在分子内含有-COO-和-O-的溶剂)、酮溶剂(在分子内含有-CO-,不含-COO-的溶剂)、醇溶剂(在分子内含有OH,不含-O-、-CO-及-COO-的溶剂)、芳香族烃溶剂、酰胺溶剂、二甲基亚砜等。
作为酯溶剂,可列举乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羟基异丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、甲酸戊酯、乙酸异戊酯、丙酸丁酯、丁酸异丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、乙酸环己醇酯、γ-丁内酯等。
作为醚溶剂,可列举乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单丁醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单丙醚、丙二醇单丁醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氢呋喃、四氢吡喃、1,4-二噁烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、苯甲醚、苯乙醚、甲基苯甲醚等。
作为醚酯溶剂,可列举甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单丙醚乙酸酯、乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单丁醚乙酸酯、二丙二醇甲基醚乙酸酯等。
作为酮溶剂,可列举4-羟基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、环戊酮、环己酮、异佛尔酮等。
作为醇溶剂,可列举甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、丙二醇、甘油等。
作为芳香族烃溶剂,可列举苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等。
作为酰胺溶剂,可列举N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等。
这些溶剂可以单独使用或并用2种以上。
其中,优选丙二醇单甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇单甲醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇单甲醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基-1-丁醇、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等,更优选丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚、乙二醇单丁醚、二丙二醇甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基-1-丁醇、3-乙氧基丙酸乙酯、N-甲基吡咯烷酮。
溶剂(E)的含量相对于着色固化性树脂组合物的总量优选为70~95质量%,更优选为75~92质量%。换言之,着色固化性树脂组合物的固体成分优选为5~30质量%,更优选为8~25质量%。若溶剂(E)的含量在所述的范围内,则涂布时的平坦性变得良好,另外形成滤色器时色浓度不会不足,因此存在显示特性变得良好的倾向。
<流平剂(F)>
本发明的着色固化性树脂组合物可以含有流平剂(F)。作为流平剂(F),可列举硅酮系表面活性剂、氟系表面活性剂及具有氟原子的硅酮系表面活性剂等。它们可以在侧链具有聚合性基团。
作为硅酮系表面活性剂,可列举在分子内具有硅氧烷键的表面活性剂等。具体而言,可列举Toray silicone DC3PA、Toray silicone SH7PA、Toraysilicone DC11PA、Toray silicone SH21PA、Toray silicone SH28PA、Toraysilicone SH29PA、Toray silicone SH30PA、Toray silicone SH8400(商品名:东丽·道康宁(株)制)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工业(株)制)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及TSF4460(迈图高新材料日本合同会社制)等。
作为所述的氟系表面活性剂,可列举在分子内具有氟碳链的表面活性剂等。具体而言,可列举fluorad(注册商标)FC430、同FC431(住友3M(株)制)、megafac(注册商标)F142D、megafac F171、megafac F172、megafac F173、megafac F177、megafac F183、megafac F554、megafac R30、megafac RS-718-K(DIC(株)制)、eftop(注册商标)EF301、eftop EF303、eftop EF351、eftop EF352(三菱材料电子化成(株)制)、surflon(注册商标)S381、surflon S382、surflon SC101、surflon SC105(旭硝子(株)制)及E5844((株)大金精细化工研究所制)等。
作为所述的具有氟原子的硅酮系表面活性剂,可列举在分子内具有硅氧烷键及氟碳链的表面活性剂等。具体而言,可列举megafac(注册商标)R08、megafac BL20、megafac F475、megafac F477及megafac F443(DIC(株)制)等。
含有流平剂(F)时,其含量相对于着色固化性树脂组合物的总量优选为0.001质量%以上且0.2质量%以下,更优选为0.002质量%以上且0.1质量%以下,进一步优选为0.005质量%以上且0.07质量%以下。若流平剂(F)的含量在所述的范围内,则可以使滤色器的平坦性良好。
<其他成分>
本发明的着色固化性树脂组合物根据需要可以含有聚合引发助剂、填充剂、其他高分子化合物、密合促进剂、抗氧化剂、光稳定剂、链转移剂等本技术领域公知的添加剂。
<着色固化性树脂组合物的制造方法>
可以通过例如混合着色剂(A)、树脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)、根据需要使用的溶剂(E)、流平剂(F)及其他成分来制备本发明的着色固化性树脂组合物。
含有颜料(P)时的颜料优选预先与溶剂(E)的一部分或全部混合,使用珠磨机等分散至颜料的平均粒子径为0.2μm以下的程度。此时,可以配合根据需要的颜料分散剂、树脂(B)的一部分或全部。
通过在这样得到的颜料分散液中以达到规定的浓度的方式混合其余成分,可以制备目标着色固化性树脂组合物。
优选使化合物(II)预先溶解于溶剂(E)的一部分或全部而制备溶液。优选用孔径0.01~1μm左右的过滤器过滤该溶液。
优选用孔径0.01~10μm左右的过滤器过滤混合后的着色固化性树脂组合物。
<滤色器的制造方法>
使用本发明的着色固化性树脂组合物形成的涂膜、使用该着色固化性树脂组合物形成的滤色器也落入本申请发明的范畴。
可以通过以往公知的方法得到本发明的涂膜,例如,将所述着色固化性树脂组合物涂布于基板,使其干燥而形成着色组合物层,进一步将该着色固化性树脂组合物层固化,由此来得到。
可以将该着色固化性树脂组合物层通过以往公知的方法加热、曝光来进行该固化。
可以通过与本发明的涂膜同样的工序制成本发明的滤色器。本发明的滤色器可以含有着色图案。
作为由本发明的着色固化性树脂组合物制造着色图案的方法,可列举光刻法、喷墨打印法、印刷法等。其中,优选光刻法。光刻法是下述方法:将所述着色固化性树脂组合物涂布于基板,使其干燥而形成着色组合物层,隔着光掩模将该着色组合物层曝光,显影。光刻法中,通过在曝光时不使用光掩模和/或不显影,可以形成作为上述着色组合物层的固化物的着色涂膜。像这样形成的着色图案、着色涂膜是本发明的滤色器。
制作的滤色器的膜厚没有特别限定,可以根据目的、用途等适当调整,例如,0.1~30μm,优选为0.1~20μm,进一步优选为0.5~6μm。
作为基板,可以使用石英玻璃、硼硅酸玻璃、铝硅酸盐玻璃、将表面进行二氧化硅涂层了的钠钙玻璃等玻璃板;聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等树脂板;硅、在所述基板上形成了铝、银、银/铜/钯合金薄膜等的基板。在这些基板上,可以形成其他滤色器层、树脂层、晶体管、电路等。
基于光刻法的各色像素的形成可以用公知或惯用的装置、条件来进行。例如,可以如下制作。
首先,将着色固化性树脂组合物涂布在基板上,通过加热干燥(预烘焙)和/或减压干燥而除去溶剂等挥发成分并使其干燥,得到平滑的着色组合物层。
作为涂布方法,可列举旋转涂布法、狭缝涂布法、狭缝和旋转涂布法等。
进行加热干燥时的温度优选为30~120℃,更优选为50~110℃。另外作为加热时间,优选为10秒钟~60分钟,更优选为30秒钟~30分钟。
进行减压干燥时,优选在50~150Pa的压力下、20~25℃的温度范围内进行。
着色组合物层的膜厚没有特别限定,只要根据目标的滤色器的膜厚适当选择即可。
接着,隔着用于形成目标着色图案的光掩模将着色组合物层曝光。该光掩模上的图案没有特别限定,使用对应于目标用途的图案。
作为曝光中使用的光源,优选发出250~450nm的波长的光的光源。例如,可以使用截取该波长区域的过滤器截取低于350nm的光、或使用取出这些波长区域的带通滤波器选择性地取出436nm附近、408nm附近、365nm附近的光。具体而言,作为光源,可列举汞灯、发光二极管、金属卤化物灯、卤素灯等。
由于可以进行对曝光面整体均匀地照射平行光线、或光掩模与形成了着色组合物层的基板的正确的位置对齐,因此优选使用掩模对准器及步进器等曝光装置。
通过使曝光后的着色组合物层与显影液接触而显影,在基板上形成着色图案。通过显影,着色组合物层的未曝光部在显影液中溶解而被除去。作为显影液,例如,优选氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠、氢氧化四甲基铵等碱性化合物的水溶液。这些碱性化合物的水溶液中的浓度优选为0.01~10质量%,更优选为0.03~5质量%。进一步,显影液可以含有表面活性剂。
显影方法可以是桨板法、浸渍法及喷雾法等中任一种。在显影时还可以将基板以任意的角度倾斜。显影后优选进行水洗。
进一步,优选对得到的着色图案进行后烘焙。后烘焙温度优选为150~250℃,更优选为160~235℃。后烘焙时间优选为1~120分钟,更优选为10~60分钟。
实施例
接着列举实施例,对本发明进一步进行具体说明。例中,表示含量或使用量的%及份只要没有特别说明就是质量基准。
以下的实施例中,通过质谱仪(LC;Agilent制1200型,MASS;Agilent制LC/MSD型)确认了化合物的结构。
〔实施例1〕
将化合物(VI)40.6份和作为化合物(III)的二乙胺(东京化成工业(株)制)8份在1-甲基-2-吡咯烷酮50份的存在下,在遮光条件下混合,在30℃搅拌3小时。将得到的反应液冷却至室温后,添加至水400份、35%盐酸20份的混合液中并在室温搅拌下1小时,结果晶体析出。将析出的晶体作为抽滤的残渣取得后,干燥,得到式(I-1-A)所表示的化合物44份。
然后,将式(I-1-A)所表示的化合物44份和三甲氧基[3-(甲基氨基)丙基]硅烷(东京化成工业(株)制)21.4份在1-甲基-2-吡咯烷酮50份的存在下,在100℃加热5小时。将得到的反应液冷却至室温后,过滤,用水100份清洗,将得到的晶体干燥,得到式(I-1)所表示的化合物52份。
式(I-1)所表示的化合物的鉴定
(质谱仪)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+599.2
精确质量:598.1
将式(I-1)所表示的化合物0.35g溶解于氯仿而将体积设置为250cm3,将其中的2cm3用离子交换水稀释而将体积设置为100cm3(浓度:0.028g/L),使用分光光度计(石英比色皿,光程长;1cm)测定了吸收光谱。该化合物λmax=558nm。
〔实施例2〕
将式(I-1-A)所表示的化合物44份和2-(乙基氨基)乙醇(东京化成工业(株)制)180.0份在1-甲基-2-吡咯烷酮50份的存在下,在100℃加热5小时。将得到的反应液冷却至室温后,过滤,用水100份清洗,将得到的晶体干燥,得到式(I-93-A)所表示的化合物24.7份。
然后,将式(I-93-A)所表示的化合物49.4份和异氰酸3-(三乙氧基甲硅烷基)丙酯(东京化成工业(株)制)49.5份在氯仿200份中,回流2小时,冷却至室温后,加入己烷200份,使晶体析出,用己烷100份清洗得到的粗晶体2次,干燥,得到式(I-93)所表示的化合物28.5份。
式(I-93)所表示的化合物的鉴定
(质谱仪)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+714.2
精确质量:713.3
将式(I-93)所表示的化合物0.35g溶解于氯仿而将体积设置为250cm3,将其中的2cm3用离子交换水稀释而将体积设置为100cm3(浓度:0.028g/L),使用分光光度计(石英比色皿,光程长;1cm)测定吸收光谱。该化合物λmax=561nm。
〔实施例3〕
将式(I-1-A)所表示的化合物44份和甲基氨基乙酸(东京化成工业(株)制)80.1份在甲醇100份的存在下,在回流条件下,加热2小时。将得到的反应液冷却至室温后,过滤,得到式(I-55-A)所表示的粗晶体23.7份。
然后,将式(I-55-A)所表示的化合物4.9份、2-(三甲基甲硅烷基)乙醇(东京化成工业(株)制)3份、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基羰基二酰亚胺1.6份在氯仿50份中,在20~30℃搅拌2小时。反应结束后,用水50份清洗3次,通过分液来萃取有机层,蒸馏除去氯仿,得到式(I-55)所表示的化合物4.8份。
式(I-55)所表示的化合物的鉴定
(质谱仪)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+595.3
精确质量:594.2
将式(I-55)所表示的化合物0.35g溶解于氯仿而将体积设置为250cm3,将其中的2cm3用离子交换水稀释而将体积设置为100cm3(浓度:0.028g/L),使用分光光度计(石英比色皿,光程长;1cm)测定吸收光谱。该化合物λmax=556nm。
〔实施例4〕
将式(I-1-A)所表示的化合物6份及脱水氯仿(关东化学(株)制)60份在室温下混合。在得到的混合物中,以不超过40℃的温度滴加三甲氧基[3-(甲基氨基)丙基]硅烷(东京化成工业(株)制)5.3份,在70℃搅拌8小时。将得到的反应混合物冷却至室温。将得到的混合物加入正己烷196份,使固体析出。过滤得到的析出物,先用丙二醇单甲醚乙酸酯、然后用正己烷清洗得到的固体,干燥,得到式(I-1)所表示的化合物6.2份。收率为76%。
〔实施例5〕
将式(I-1-A)所表示的化合物3份及脱水氯仿(关东化学(株)制)30份在室温下混合。在得到的混合物中,以不超过40℃的温度滴加三甲氧基[3-(丁基氨基)丙基]硅烷(东京化成工业(株)制)3.2份,在80℃搅拌23小时。将得到的反应混合物冷却至室温。将得到的混合物加入正己烷98份,使固体析出。过滤得到的析出物,用正己烷清洗得到的固体后干燥,得到式(I-117)所表示的化合物2.0份。收率为45%。
式(I-117)所表示的化合物的鉴定
(质谱仪)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+641.3
精确质量:640.3
将式(I-117)所表示的化合物0.35g溶解于氯仿而将体积设置为250cm3,将其中的2cm3用离子交换水稀释而将体积设置为100cm3(浓度:0.028g/L),使用分光光度计(石英比色皿,光程长;1cm)测定吸收光谱。该化合物λmax=551nm。
〔实施例6〕
将式(I-1-A)所表示的化合物5份及脱水氯仿(关东化学(株)制)25份在室温下混合。在得到的混合物中以不超过40℃的温度滴加三甲氧基[3-(苯基氨基)丙基]硅烷(东京化成工业(株)制)14.5份,在80℃搅拌12小时。将得到的反应混合物冷却至室温。将得到的混合物加入甲苯100份,使固体析出。过滤得到的析出物,用正庚烷清洗得到的固体,干燥,得到式(I-118)所表示的化合物3.2份。收率为43%。
式(I-118)所表示的化合物的鉴定
(质谱仪)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+661.2
精确质量:660.2
将式(I-118)所表示的化合物0.35g溶解于氯仿而将体积设置为250cm3,将其中的2cm3用离子交换水稀释而将体积设置为100cm3(浓度:0.028g/L),使用分光光度计(石英比色皿,光程长;1cm)测定吸收光谱。该化合物λmax=550nm。
〔实施例7〕
将式(I-1-A)所表示的化合物5份及脱水氯仿(关东化学(株)制)25份在室温下混合。在得到的混合物中,以不超过40℃的温度滴加双[3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基]胺(东京化成工业(株)制)11.6份,在60℃搅拌12小时。将得到的反应混合物冷却至室温。将得到的混合物加入乙酸乙酯/正己烷(8/2)的混合溶液90份,使固体析出。取得过滤得到的析出物,用乙酸乙酯/正己烷(8/2)的混合溶液50份清洗,干燥,得到式(I-119)所表示的化合物6.7份。收率为79%。
式(I-119)所表示的化合物的鉴定
(质谱仪)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+747.3
精确质量:746.3
将式(I-119)所表示的化合物0.35g溶解于氯仿而将体积设置为250cm3,将其中的2cm3用离子交换水稀释而将体积设置为100cm3(浓度:0.028g/L),使用分光光度计(石英比色皿,光程长;1cm)测定吸收光谱。该化合物λmax=549nm。
〔实施例8〕
将式(I-1-A)所表示的化合物4份及脱水氯仿(关东化学(株)制)42份在室温下混合。在得到的混合物中,以不超过40℃的温度滴加3-氨基丙基三甲氧基硅烷(东京化成工业(株)制)3.5份,在30℃搅拌5小时。将得到的反应混合物冷却至室温。将得到的混合物投入正己烷150份。过滤得到的析出物,用正己烷清洗得到的固体,干燥,得到式(I-37)所表示的化合物2.8份。收率为52%。
式(I-37)所表示的化合物的鉴定
(质谱仪)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+585.2
精确质量:584.2
将式(I-37)所表示的化合物0.35g溶解于氯仿而将体积设置为250cm3,将其中的2cm3用离子交换水稀释而将体积设置为100cm3(浓度:0.028g/L),使用分光光度计(石英比色皿,光程长;1cm)测定吸收光谱。该化合物λmax=536nm。
〔实施例9〕
将式(I-1-A)所表示的化合物3份及脱水氯仿(关东化学(株)制)15份在室温下混合。在得到的混合物中,以不超过40℃的温度滴加三甲氧基[3-(乙基氨基)异丁基]硅烷(Gelest制)3份,在80℃搅拌12小时。将得到的反应混合物冷却至室温。将得到的混合物加入丙二醇单甲醚乙酸酯90份,使固体析出。过滤得到的析出物,用正己烷清洗得到的固体,干燥,得到式(I-120)所表示的化合物3.9份。收率为91%。
式(I-120)所表示的化合物的鉴定
(质谱仪)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+626.4
精确质量:626.3
将式(I-120)所表示的化合物0.35g溶解于氯仿而将体积设置为250cm3,将其中的2cm3用离子交换水稀释而将体积设置为100cm3(浓度:0.028g/L),使用分光光度计(石英比色皿,光程长;1cm)测定吸收光谱。该化合物λmax=549nm。
〔实施例10〕
将具有下述结构的式(VI)的化合物3份及脱水氯仿(关东化学(株)制)15份在室温下混合。在得到的混合物中,以不超过40℃的温度滴加三甲氧基[3-(丁基氨基)丙基]硅烷(东京化成工业(株)制)7份,在80℃搅拌12小时。将得到的反应混合物冷却至室温。将得到的混合物加入乙酸乙酯/正己烷(9/1)的混合溶液50份,使固体析出。过滤得到的析出物,将得到的固体用乙酸乙酯/正己烷(9/1)的混合溶液清洗,干燥,得到式(I-121)所表示的化合物1.1份。收率为36%。
式(I-121)所表示的化合物的鉴定
(质谱仪)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+803.3
精确质量:802.3
将式(I-121)所表示的化合物0.35g溶解于氯仿而将体积设置为250cm3,将其中的2cm3用离子交换水稀释而将体积设置为100cm3(浓度:0.028g/L),使用分光光度计(石英比色皿,光程长;1cm)测定吸收光谱。该化合物λmax=549nm。
〔实施例11〕
将具有下述结构的式(VI)的化合物3份及脱水氯仿(关东化学(株)制)15份在室温下混合。在得到的混合物中,以不超过40℃的温度滴加三甲氧基[3-(乙基氨基)异丁基]硅烷(Gelest制)4.9份,在80℃搅拌14小时。将得到的反应混合物冷却至室温。将得到的反应混合物加入正己烷30份,使固体析出。过滤得到的析出物,用正己烷清洗得到的固体,干燥,得到式(I-122)所表示的化合物1.9份。收率为33%。
式(I-122)所表示的化合物的鉴定
(质谱仪)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+775.3
精确质量:774.3
将式(I-122)所表示的化合物0.35g溶解于氯仿而将体积设置为250cm3,将其中的2cm3用离子交换水稀释而将体积设置为100cm3(浓度:0.028g/L),使用分光光度计(石英比色皿,光程长;1cm)测定吸收光谱。该化合物λmax=549nm。
〔实施例12〕
将具有下述结构的式(VI)的化合物6份及脱水氯仿(关东化学(株)制)30份在室温下混合。在得到的混合物中,以不超过40℃的温度滴加双[3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基]胺(东京化成工业(株)制)15.2份,在80℃搅拌11小时。将得到的反应混合物冷却至室温。得到的反应混合物加入正己烷90份,使固体析出。过滤得到的析出物,用正己烷清洗,干燥,得到式(I-123)所表示的化合物4.5份。收率为30%。
式(I-123)所表示的化合物的鉴定
(质谱仪)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+1015.4
精确质量:1014.4
将式(I-123)所表示的化合物0.35g溶解于氯仿而将体积设置为250cm3,将其中的2cm3用离子交换水稀释而将体积设置为100cm3(浓度:0.028g/L),使用分光光度计(石英比色皿,光程长;1cm)测定吸收光谱。该化合物λmax=552nm。
〔树脂的合成〕
在具备回流冷凝器、滴液漏斗及搅拌机的烧瓶内适量流入氮而设置为氮气氛,加入丙二醇单甲醚乙酸酯100份,边搅拌边加热至85℃。然后,在该烧瓶内,使用滴液泵用约5小时滴加将甲基丙烯酸19份、3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基丙烯酸酯及3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷-9-基丙烯酸酯的混合物(含有比以摩尔比计为50:50)(商品名“E-DCPA”,株式会社大赛璐制)171份溶解于丙二醇单甲醚乙酸酯40份而成的溶液。另一方面,使用另一滴液泵用约5小时在烧瓶内滴加将聚合引发剂2,2’-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)26份溶解于丙二醇单甲醚乙酸酯120份而成的溶液。聚合引发剂的滴加结束后,在同温度下保持约3小时,之后冷却至室温,得到固体成分43.5%的共聚物、树脂(B-1)的溶液。得到的树脂(B-1)的重均分子量为8000,分子量分布为1.98,固体成分换算的酸值为53mg-KOH/g。
通过GPC法在以下的条件下进行树脂的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)及数均分子量(Mn)的测定。
装置;HLC-8120GPC(东曹(株)制)
柱;TSK-GELG2000HXL
柱温;40℃
溶剂;四氢呋喃[THF]
流速;1.0mL/分
被测液固体成分浓度;0.001~0.01质量%
注入量;50μL
检测器;RI
校正用标准物质;TSK STANDARD POLYSTYRENE
F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500
(东曹(株)制)
将上述得到的聚苯乙烯换算的重均分子量及数均分子量的比(Mw/Mn)作为分子量分布。
〔着色固化性树脂组合物的制备〕
实施例13
将染料(A1):式(I-1)所表示的染料2.6份;
碱可溶性树脂(B):树脂(B-1)(固体成分换算)53份;
聚合性化合物(C):二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA;日本化药(株)制)50份;
聚合引发剂(D):N-苯甲酰氧-1-(4-苯基硫苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(irgacure(注册商标)OXE-01;BASF公司制;O-酰基肟化合物)10份;
溶剂(E):丙二醇单甲醚乙酸酯700份;
溶剂(E):丙二醇单甲醚80份;
以及
流平剂(F):megafac(注册商标)F554(DIC(株)制)0.1份
混合而得到着色固化性树脂组合物。
实施例14
将染料(A1):式(I-93)所表示的染料2份;
碱可溶性树脂(B):树脂(B-1)(固体成分换算)53份;
聚合性化合物(C):二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA;日本化药(株)制)50份;
聚合引发剂(D):N-苯甲酰氧-1-(4-苯基硫苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(irgacure(注册商标)OXE-01;BASF公司制;O-酰基肟化合物)10份;
溶剂(E):丙二醇单甲醚乙酸酯700份;
溶剂(E):丙二醇单甲醚80份;
以及
流平剂(F):megafac(注册商标)F554(DIC(株)制)0.1份
混合而得到着色固化性树脂组合物。
实施例15
将染料(A1):式(I-55)所表示的染料2.9份;
碱可溶性树脂(B):树脂(B-1)(固体成分换算)53份;
聚合性化合物(C):二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA;日本化药(株)制)50份;
聚合引发剂(D):N-苯甲酰氧-1-(4-苯基硫苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(irgacure(注册商标)OXE-01;BASF公司制;O-酰基肟化合物)10份;
溶剂(E):丙二醇单甲醚乙酸酯700份;
溶剂(E):丙二醇单甲醚80份;
以及
流平剂(F):megafac(注册商标)F554(DIC(株)制)0.1份
混合而得到着色固化性树脂组合物。
比较例1
将罗丹明B(东京化成工业(株)制)4份;
碱可溶性树脂(B):树脂(B-1)(固体成分换算)31份;
聚合性化合物(C):二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA;日本化药(株)制)30份;
聚合引发剂(D):N-苯甲酰氧-1-(4-苯基硫苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(irgacure(注册商标)OXE-01;BASF公司制;O-酰基肟化合物)8.3份;
溶剂(E):乳酸乙酯50份;
溶剂(E):二甲基甲酰胺150份;
混合而得到着色固化性树脂组合物。
〔图案的形成〕
在2英寸见方的玻璃基板(eagle XG;康宁公司制)上通过旋转涂布法涂布着色感光性组合物后,在100℃预烘焙3分钟而得到组合物层。
冷却后,将形成了组合物层的玻璃基板与石英玻璃制光掩模的间隔设置为100μm,使用曝光机(TME-150RSK;拓普康(株)制),在大气气氛下,以150mJ/cm2的曝光量(365nm基准)进行光照射。作为光掩模,使用形成了100μm线宽/间隔图案的光掩模。
光照射后,将上述涂膜在含有非离子系表面活性剂0.12%和氢氧化钾0.04%的水系显影液中在23℃浸渍显影80秒钟,水洗后,在烘箱中,在220℃进行20分钟后烘焙,得到着色图案。
〔耐热性评价〕
将着色感光性树脂组合物的涂布膜在230℃加热20分钟,使用测色机(OSP-SP-200;OLYMPUS公司制),测定了涂布膜的加热前后的色差(ΔEab*)。对于实施例13、实施例14及实施例15得到的涂布膜,分别实施了以上的耐热性评价,结果,色差(ΔEab*)为10.6、9.2、11.3。
对于比较例1也同样地实施了耐热性评价,结果,色差(ΔEab*)为80.1,知道了由本申请组合物得到的涂膜的耐热性优异。
产业上的可利用性
若使用含有具有硅原子且在氯仿中的最大吸收波长为500nm~600nm的染料的着色固化性树脂组合物,则可以提供耐热性优异的滤色器。该滤色器作为在显示装置(液晶显示装置、有机EL装置、电子纸等)及固体摄像元件中使用的滤色器有用。
Claims (18)
1.一种着色性固化性树脂组合物,其含有:
含有具有硅原子且在氯仿中的最大吸收波长为500nm~600nm的染料(A1)的着色剂(A)、
树脂(B)、
聚合性化合物(C)、和
聚合引发剂(D)。
2.根据权利要求1所述的着色性固化性树脂组合物,其中,染料(A1)为含有具有取代基的呫吨骨架的染料,
所述取代基含有有机硅基。
3.根据权利要求2所述的着色性固化性树脂组合物,其中,有机硅基具有甲硅烷基氧基。
4.根据权利要求1所述的着色性固化性树脂组合物,其中,染料(A1)为式(II)所表示的化合物,
式(II)中,R21~R24分别独立地表示氢原子、碳原子数1~10的1价的饱和烃基、可以具有取代基的苯基、或式(ii)所表示的基团,其中,R21~R24中至少1个是式(ii)所表示的基团,
*-R50-Si(R29)3(ii)
R29表示氢原子、羟基、碳原子数1~4的烷基或碳原子数1~4的烷氧基,*表示与氮原子的键合端,多个R29可以分别相同或不同,
R50表示碳原子数1~10的亚烷基,构成该亚烷基的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代,
R21~R24中,碳原子数1~10的1价的饱和烃基中包含的氢原子可以被卤原子取代,该饱和烃基中包含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代,
R25及R26分别独立地表示氢原子或碳原子数1~6的烷基,
R27及R28分别独立地表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2 -、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R14、-SO3R15或-SO2NR12R13,
R14及R15分别独立地表示碳原子数1~20的1价的饱和烃基,该饱和烃基中包含的氢原子可以被卤原子取代,
Z+表示+N(R16)4、Na+或K+,
R11、R12及R13分别独立地表示氢原子或碳原子数1~20的1价的饱和烃基,
R16分别独立地表示氢原子或碳原子数1~20的1价的饱和烃基,
p表示0~4的整数。
5.根据权利要求4所述的着色性固化性树脂组合物,其中,R50所表示的碳原子数1~10的亚烷基-CH2-被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代。
6.根据权利要求4所述的着色性固化性树脂组合物,其中,式(ii)中,R50为碳原子数1~8的亚烷基,
R29为羟基或碳原子数1~4的烷氧基。
7.根据权利要求4所述的着色性固化性树脂组合物,其是R21~R24所表示的碳原子数1~10的1价的饱和烃基中-CH2-可以被选自-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-及-NHCO-的至少1个基团取代的化合物。
8.一种涂膜,其通过使用权利要求1或2所述的着色固化性树脂组合物形成。
9.一种滤色器,其通过使用权利要求1或2所述的着色感光性树脂组合物形成。
10.一种显示装置,其包含权利要求9所述的滤色器。
11.式(II)所表示的化合物,
式(II)中,R21~R24分别独立地表示氢原子、碳原子数1~10的1价的饱和烃基、可以具有取代基的苯基、或式(ii)所表示的基团,其中,R21~R24中至少1个是式(ii)所表示的基团,
*-R50-Si(R29)3(ii)
R29表示氢原子、羟基、碳原子数1~4的烷基或碳原子数1~4的烷氧基,*表示与氮原子的键合端,多个R29可以分别相同或不同,
R50表示碳原子数1~10的亚烷基,构成该亚烷基的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代,
R21~R24中,碳原子数1~10的1价的饱和烃基中包含的氢原子可以被卤原子取代,该饱和烃基中包含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代,
R25及R26分别独立地表示氢原子或碳原子数1~6的烷基,
R27及R28分别独立地表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2 -、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R14、-SO3R15或-SO2NR12R13,
R14及R15分别独立地表示碳原子数1~20的1价的饱和烃基,该饱和烃基中包含的氢原子可以被卤原子取代,
Z+表示+N(R16)4、Na+或K+,
R11、R12及R13分别独立地表示氢原子或碳原子数1~20的1价的饱和烃基,
R16分别独立地表示氢原子或碳原子数1~20的1价的饱和烃基,
p表示0~4的整数。
12.根据权利要求11所述的化合物,其中,R50所表示的碳原子数1~10的亚烷基中-CH2-被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代。
13.根据权利要求11记载的化合物,其中,式(ii)中,R50为碳原子数1~8的亚烷基,
R29为羟基或碳原子数1~4的烷氧基。
14.一种式(II)所表示的化合物的制造方法,其包括使式(IV)所表示的化合物与式(V)所表示的化合物反应的工序,
各式中,X2表示卤原子或三氟甲基磺酰氧基,
R21、R22、R23及R24分别独立地表示氢原子、碳原子数1~10的1价的饱和烃基、可以具有取代基的苯基、或式(ii)所表示的基团,其中,R21、R22、R23或R24中至少1个是式(ii)所表示的基团。
*-R50-Si(R29)3(ii)
R29表示氢原子、羟基、碳原子数1~4的烷基或碳原子数1~4的烷氧基,*表示与氮原子的键合端,多个R29可以分别相同或不同,
R50表示碳原子数1~10的亚烷基,构成该亚烷基的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代,
R21、R22、R23及R24中,碳原子数1~10的1价的饱和烃基中包含的氢原子可以被卤原子取代,该饱和烃基中包含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代,
R25及R26分别独立地表示氢原子或碳原子数1~6的烷基,
R27及R28分别独立地表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2 -、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R14、-SO3R15或-SO2NR12R13,
R14及R15分别独立地表示碳原子数1~20的1价的饱和烃基、该饱和烃基中包含的氢原子可以被卤原子取代。
Z+表示+N(R16)4、Na+或K+,
R11、R12及R13分别独立地表示氢原子或碳原子数1~20的1价的饱和烃基,
R16分别独立地表示氢原子或碳原子数1~20的1价的饱和烃基,
p表示0~4的整数。
15.根据权利要求14所述的制造方法,在向20℃的水中的溶解度为200g/L以下的有机溶剂中,使式(IV)所表示的化合物与式(V)所表示的化合物反应。
16.一种式(II-1)所表示的化合物的制造方法,其包括使式(VI)所表示的化合物、式(III)所表示的化合物及式(V)所表示的化合物反应的工序,
各式中,X1及X2分别独立地表示卤原子或三氟甲基磺酰氧基,
R25及R26分别独立地表示氢原子或碳原子数1~6的烷基,
R28表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2 -、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R14、-SO3R15或-SO2NR12R13,
R12及R13分别独立地表示氢原子或碳原子数1~20的1价的饱和烃基,
R14及R15分别独立地表示碳原子数1~20的1价的饱和烃基,该饱和烃基中包含的氢原子可以被卤原子取代,
Z+表示+N(R16)4、Na+或K+,
R16分别独立地表示氢原子或碳原子数1~20的1价的饱和烃基,
p表示0~4的整数,
R30表示-SO2-或-CO-,
R21、R22、R23及R24分别独立地表示氢原子、碳原子数1~10的1价的饱和烃基、可以具有取代基的苯基、或式(ii)所表示的基团,其中,R21、R22、R23或R24中至少1个是式(ii)所表示的基团,
*-R50-Si(R29)3(ii)
R29表示氢原子、羟基、碳原子数1~4的烷基或碳原子数1~4的烷氧基,*表示与氮原子的键合端,多个R29可以分别相同或不同,
R50表示碳原子数1~10的亚烷基,构成该亚烷基的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代,
R21、R22、R23及R24中,碳原子数1~10的1价的饱和烃基中包含的氢原子可以被卤原子取代,该饱和烃基中包含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代,
R11分别独立地表示氢原子或碳原子数1~20的1价的饱和烃基,
R31表示-SO3 -或-CO2 -。
17.根据权利要求16所述的制造方法,在向20℃的水中的溶解度为200g/L以下的有机溶剂中,使式(VI)所表示的化合物、式(III)所表示的化合物及式(V)所表示的化合物反应。
18.一种式(II-1)所表示的化合物的制造方法,其使式(VI)所表示的化合物与式(III)所表示的化合物反应,得到式(VII)所表示的化合物,并使得到的式(VII)所表示的化合物与式(V)所表示的化合物反应,
式(VI)、式(III)、式(VII)、式(V)及式(II-1)中,
X1及X2分别独立地表示卤原子或三氟甲基磺酰氧基,
R25及R26分别独立地表示氢原子或碳原子数1~6的烷基,
R28表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2 -、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R14、-SO3R15或-SO2NR12R13,
R12及R13分别独立地表示氢原子或碳原子数1~20的1价的饱和烃基,
R14及R15分别独立地表示碳原子数1~20的1价的饱和烃基,该饱和烃基中包含的氢原子可以被卤原子取代,
Z+表示+N(R16)4、Na+或K+,
R16分别独立地表示氢原子或碳原子数1~20的1价的饱和烃基,
p表示0~4的整数。
R30表示-SO2-或-CO-,
R21、R22、R23及R24分别独立地表示氢原子、碳原子数1~10的1价的饱和烃基、可以具有取代基的苯基、或式(ii)所表示的基团,其中,R21、R22、R23或R24中至少1个是式(ii)所表示的基团,
*-R50-Si(R29)3(ii)
R29表示氢原子、羟基、碳原子数1~4的烷基或碳原子数1~4的烷氧基,*表示与氮原子的键合端,多个R29可以分别相同或不同,
R50表示碳原子数1~10的亚烷基,构成该亚烷基的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代,
R21、R22、R23及R24中,碳原子数1~10的1价的饱和烃基中包含的氢原子可以被卤原子取代,该饱和烃基中包含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代,
R11分别独立地表示氢原子或碳原子数1~20的1价的饱和烃基,
R31表示-SO3 -或-CO2 -。
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PB01 | Publication | ||
ASS | Succession or assignment of patent right |
Owner name: TONGWOO FINE CHEMICALS CO., LTD. Free format text: FORMER OWNER: SUMITOMO CHEMICAL CO., LTD. Effective date: 20150716 |
|
C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20150716 Address after: South Korea Jeonbuk drug Village Road Applicant after: Tongwoo Fine Chemicals Co., Ltd. Address before: Tokyo, Japan Applicant before: Sumitomo Chemical Co., Ltd. |
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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